Generalidadesvictor.blanco@itesm.mx

BibliografíaP. Y. Bruice, Química Orgánica. Quinta Edición. Ed. Pearson. 2008

Calendario de actividades

1er examen parcial: 13 de Septiembre 2013 2º examen parcial: 11 de Octubre 2013 3er examen parcial: 15 de Noviembre 2013

PBL se presenta los días 25 y 27 de Noviembre 2013.

Ultimo día de clases 27 de Noviembre 2013. La fecha de examen final será el día

______Diciembre 2013 .

Parcial Examen parcial 70 % Tareas 20 % Actividades en clase 10 %

Final 3 calificaciones parciales 60 % Examen final 30 % Proyecto final 10 %

Evaluación

Introducción a los compuestos orgánicos

Nacimiento de la Química Orgánica

Inicia durante el siglo XVIIISe observó la dificultad para aislarlos y purificarlosDificultad para manipular y susceptibles de sufrir

transformacionesInicio del siglo XIX, se obtienen solo de organismos

vivosLa etimología de la palabra orgánico significa que

procede de órganos, relacionado con la vida, en oposición a inorgánico que sería el calificativo

asignado a todo lo que carece de vida.

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Berzelius (1807)

Orgánicos a partir de Inorgánicos

• Friedrich Wöhler (1828) pedagogo y químico alemán • Mediante su contribución se demostró, en contra

del pensamiento científico de la época, que un producto de los procesos vitales se podía obtener en el laboratorio a partir de materia inorgánica

• NH4OCN CO( NH2)2 Cianato de amonio urea

• No es necesario utilizar un compuesto que tenga un fuerza vital, lo cual significo un fuerte golpe para las teorías vitalistas.

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August Kekulé (1858)

La Química de los “Compuestos del Carbono”.

Kekulé demostró que el carbono es tetravalente (formación de cadenas y estructura cíclica)

Representación en un plano estructuración de familias según grupo funcional.

Jacobus Henricus van´t Hoff orientación tetraédrica de las valencias.

Ganador del Premio Nobel de Química del año 1901 por establecer los principios de la estereoquímica y de la cinética química.

William H. Perkin (1856) obtuvo la primera patente por la fabricación de un colorante sintético superando los naturales por propiedades y costos fue el pionero de la industria química.

medicamentos: Sustancias con propiedades curativas. Kolbe en 1886 obtuvo la sal sódica del ácido salicílico (calmante) con problemas digestivos.

En 1899 Bayer encuentra la forma de producir el ácido acetilsalicílico (aspirina) universal, inocuo y barato.

Explosivos: En 1846 se obtiene la nitroglicerina y se inicia la generación de explosivos nitrados orgánicos.

En 1863 se patenta la mezcla de nitroglicerina y pólvora.

Años más tarde se fabrica en explosivo sólido: nitroglicerina, arcilla y sosa calcinada dinamita.

Nueva definición• Química Orgánica Estudia los compuestos o moléculas orgánicas que

son las sustancias químicas basadas en cadenas de Carbono e Hidrógeno. En muchos casos contienen Oxígeno, y también Nitrógeno, Azufre, Fósforo,

Boro Silicio y Halógenos. No son moléculas orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos de

carbono.

• Más de 2 000 000 de compuestos orgánicos conocidos.• Química orgánica, rama de la química en la que se estudian el carbono,

sus compuestos y reacciones. Las moléculas orgánicas pueden ser:Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se

llaman biomoléculas, que son estudiadas por la bioquímica (carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos).

Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos. La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen artificialmente.

Excepciones: CO, CO2, CaCO3, H2CO3, , H2CO2,

Rofecoxib Sildenafil

Oxicodona

Colesterol Bencilpenicilina

Actividad 2: Identificar los grupos funcionales, nombre químico de la IUPAC:

Conceptos Base

• Elemento• Átomo• Partícula atómica• Subpartícula atómica• Molécula• Compuesto• Neutrón• Protón• Electrón• Núcleo atómico• Enlace

• Tipos de enlace• Valencia• Numero atómico• Numero de masa• Isótopo• Peso atómico• Orbital atómico• Principio de Aufbau• Reglas del octeto• Configuración

electrónica

6 6

CC

The essentialsName: carbon Symbol: C Atomic number: 6 Atomic weight: 12.0107Atomic radius 0 .91 ÅIonization Potential 11 .26 VElectronegativity - 2 .55 Density: 2 .62 g/mLGroup : IV A Period in periodic table: 2 Block in periodic table: pSpecific heat 0 .71 J/gK Melting point 4100 K Boiling point: 4470 KHeat of vaporization: 355 .8 kJ/mol

Propiedades del carbono• Se encuentra a la mitad del segundo periodo de

la tabla periódica lo que le permite:• Tener 4 electrones de valencia en su última capa,

los cuales pueden o aceptar 4 más para su octeto o bien ceder sus 4 para llegar a He…..formación de enlaces por concatenación igual que el silicio.

C.C ...

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• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas, ramificaciones, ciclos.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/molhibridación

• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b d c

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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

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Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

Formas del carbono

Isótopo• Cada uno de los elementos químicos que poseen

el mismo número de protones y distinto número de neutrones.

• Todos los isótopos de un elemento ocupan el mismo lugar en la tabla periódica y poseen las mismas propiedades químicas.

• C12 Estable abundante 98.89%• C13 Isótopo magnético estudios estructurales• C14 Elemento radiactivo para datación

arqueológica, se obtiene por el bombardeo de nitrógeno con rayos cósmicos vida media 5760 años

98.89%

1.11%

10-10%

 

 

Diamantes Grafito

Fullerenos o Buckybola

Moléculas con 60 átomos de C semejantes a los domos geodésicos inventados por Buckminster Fuller

Alótropos

Propiedades de compuestos orgánicos e inorgánicos

Orgánicos• Puntos de ebullición y

fusión bajos• Poca solubilidad en

agua• Alta solubilidad en

compuestos no polares

• Flamables• Enlaces covalentes

Inorgánicos• Puntos de ebullición y

fusión altos• Gran solubilidad en

agua• Poca solubilidad en

compuestos no polares• No flamables• Enlaces iónicos

Tarea 1Investigar lo que se le pide y corroborar la diapositiva anterior

Éter metílico

Agua Cloruro de potasio

Etanol

Punto de fusión

Punto de ebullición

Densidad

Tipo de enlace

Soluble en solventes

Flamable o no flamable