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AlcaloidesTRANSCRIPT
15 OCTUBRE 2013 1 1
¿Qué tan malos son
los
ALCALOIDES
en realidad?
MAGAZINE
COLEGIO DE LA INMACULADA
15 OCTUBRE 2013 2 2
Bienvenido a He
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Origen
Definición
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31 BIBLIOGRAFIA
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Bienvenido a
COLEGIO DE LA INMACULADA
GRUPO EDITOR
DECIMOPRIMERO B
2013
15 OCTUBRE 2013 4 4
15 OCTUBRE 2013 5 5
CONCEPTUALIZACIÓN
ALCALOIDE: álcali y –oide, donde
álcalis (del árabe: Al-Qaly لي ق ال
ي, قال ('ceniza' ,ال
son óxidos, hidróxidos y carbonatos
de los metales alcalinos, actúan
como bases fuertes y son
muy hidrosolubles; y oide es un
sufijo que significa 'parecido a’, ‘con
forma de'.
En sentido amplio se pueden
definir los alcaloides como
compuestos naturales nitrogenados,
de carácter básico; por tanto son
sustancias vegetales y animales, de
cadena abierta o cerrada, con el
nitrógeno, unas veces en la cadena
cíclica, otras en la abierta.
Antiguamente se llamaban
alcaloides a una familia natural de
sustancias orgánicas nitrogenadas,
de origen vegetal, cuyas especies
se caracterizaban por un parecido
con los álcalis o bases minerales y
por sus enérgicas propiedades
toxicas o medicamentosas.
En la actualidad se llaman
alcaloides a los más variadas
sustancias poseedoras de
propiedades químicas, venenosas o
curativas, que recuerdan o imitan
las de los primitivos alcaloides
naturales. De modo que ese
término no es distintivo de ninguna
función química, ni de ningún
conjunto de funciones químicas
definidas; sino que abarca las más
diversas sustancias nitrogenadas
que tengan las propiedades
químicas semejantes a las de las
sustancias que antes llamaban
alcaloides
ORIGEN
DEFINICIÓN
El nombre carácter de alcaloide
significa semejante a los álcalis,
puesto que su carácter químico es
el de ser básicos. Se distinguen por
su intensa acción fisiológica, como
toxicidad, acción curativa,
estimulante, excitante,
estupefaciente, etc.; de aquí el
nombre que también han recibido
de principios activos vegetales. Casi
todos contienen C, H, N y O.
Solamente los líquidos, como la
nicotina y la coniína, crecen de
oxigeno.
Científico extrayendo de la
planta de tabaco la nicotina
“Son compuestos naturales nitrogenados, de carácter básico”
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PROPIEDADES FÍSICAS Los compuestos de C, H y N son
líquidos volátiles como la nicotina
del tabaco y la coniina de la cicuta;
todos los demás formados por C, H,
N y O son sólidos no volátiles,
generalmente de sabor amargo,
insolubles en agua, pero solubles
en los disolventes orgánicos como
el etanol, el cloroformo, el éter, y en
los ácidos con los cuales pueden
formar sales. Son ópticamente
activos, levógiros en su mayoría.
PROPIEDADES QUÍMICAS Y RECONOCIMIENTO
Por su carácter básico, tornan azul
el tornasol rojo; con los ácidos
forman sales solubles en el agua y
con los haluros de alquilo dan sales
de amonio. El SO2 los reduce; se
precipitan con ciertos reactivos
como el acido tánico, el acido pi-
critico, el acido fosfovolfrámico y
otros; estas reacciones sirven para
su reconocimientos. Con otros
reactivos dan reacciones de color:
1. Con el reactivo Bouchardat,
solución yodo-yodurada, dan un
precipitado de per-yoduro de
alcaloide de color pardo.
2. Con el yodohidrarfirato de potasio
o reactivo de Mayer, forman un
precipitado amarillo pálido
3. Con el reactivo de Dragendorff,
solución de yoduro doble de Bi y K,
dan un precipitado de color naranja.
“El SO2 los
reduce; se
precipitan
con ciertos
reactivos”
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CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES
Habitualmente los alcaloides se
han clasificado en función de su
estructura, distinguiéndose
principalmente los compuestos
heterocíclicos de los no
heterocíclicos, actualmente
existentes varias formas de
clasificarlos
De acuerdo a sus propiedades
farmacológicas
Modificadores del sistema nervioso
central: Estimulantes nervioso
(alcaloides de la iboga; iboganina;
Alcaloides de la nuez vómica:
Estricnina. Alucinógenos (alcaloides
del peyote: mescalina; alcaloides
del yage: harmalina).Modificadores
del sistema nervioso autónomo:
Parasintopatomiméticos (De
acción directa: Jaborando:
pilocarpina. Anticolinesterasicos
habas de Calabar: eserina;).
Parasintopatoliticos (Belladona:
atropina; efedras: efedrina).
De acuerdo a si distribución
botánica:
Alcalodes del tabaco: nicotina;
alcaloides de las Solanaceae
midriáticas: atropina, hiosciamina.
De acuerdo a sus orígenes
biosintético:
Alcaloides derivados de
aminoácidos alifáticos: cocaína,
lobelina. Alcaloides derivados de
aminoácidos aromáticos: morfina,
boldina, ergotamina.
En este texto adoptaremos esta
ultima forma de clasificación, donde
se muestra una gran diversidad
estructural en una gran
homogeneidad bioquímica, es decir,
podemos agrupar todos los
alcaloides naturales conocidos por
ser originados por un restringido
numero de aminoácidos o de
precursores biogenéticos. Esta
aproximación biogenética es
indispensable como ayuda quimio-
taxonómica y esta aplicada
especialmente para la química
estructural en la asignación de
posiciones oxigenadas y para las
síntesis biomimética de sustancias.
Se puede distinguir:
“Se han clasificado en
función de su estructura,
distinguiéndose
principalmente los
compuestos
heterocíclicos de los no
heterocíclicos”
Estructura: Cocaína y nicotina
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ESTRUCTURA QUÍMICA
Los alcaloides contienen N en
forma de amina o como átomo
trivalente, siempre unido a un
sistema heterocíclico, lo cual les da
el carácter básico que los identifica
(de ahí su nombre de alcaloides, o
sea semejantes a los álcalis). Pero
no puede hacerse referencia a un
grupo químico definido, ya que
según su origen presentan
estructuras heterocíclicas diversas;
unos derivan de la piridina, otros del
pirrol, otros de la quinolina y
muchos otros casos.
ACTIVIDAD FISIOLÓGICA
Los alcaloides son de carácter
toxico, con acción fisiológica
definida según el alcaloide;
pequeñísimas dosis de algunos de
ellos son suficientes para causar la
muerte, por ejemplo 0.06 g de
nicótica, o 0.05 g de estricnina. Los
alcaloides considerados como
estupefacientes (por ejemplo los
derivados del opio como la heroína,
la morfina) son sustancias
narcóticas,
analgésicas y soporíferas que
tomadas son control, llevan al
habito, a la consecuente
degeneración del organismo y
finalmente a la muerte; los
toxicómanos experimentan
depresiones nerviosas y
respiratorias, fotofobia, sufren
alusiones y delirios, insomnio,
debilidad, envejecimiento
prematuro, abulia, inconsciencia,
locura y por último la muerte; sus
hijos son
ordinariamente tarados mentales y
esto conduce a la degeneración de
la raza.
Sin embargo los alcaloides
aplicados en dosis farmacológicas
controladas, tienen aplicaciones
terapéuticas valiosísimas: la
cocaína se usa como anestésico
local; la atropina en análisis ópticos
para dilatar la pupila; la quinina
tiene acción definitiva en el
tratamiento del paludismo.
“Los alcaloides
son de carácter
toxico, con acción
fisiológica definida
según el alcaloide;
pequeñísimas
dosis de algunos
de ellos son
suficientes para
causar la muerte”
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LA ESTRUCTURA DE LA
ENANA AMARILLA
LA CAFEÍNA C8H10O2N4H2O CAFEINA, C8H10O2N4H2O.
Solido incoloro; densidad: 1.23 P.F.:
236.8°C; P.E.: 384°C: solubilidad
en el agua a 20°C.: 1.4 gr/l., a
100°C.:19.23 gr/l. La cafeína y la
teína corresponden a una misma
especie química.
Se encuentra en muchos vegetales:
en las semillas del cafeto, coffeo
arábica, originario de Abisinia y
Arabia; en las hojas del té, Thea
chinensis, originario de la China; en
las hojas del mate o té del
Paraguay, Ilex paraguayensis; en
las semillas de guaraná, Paulinia
sobilis (estas últimas de origen
suramericano); en la nuez de kola,
Kola acuminata de origen africano.
Las semillas de cafeto, rara vez
contiene más del 1.5% de cafeína;
las hojas del te contienen entre 2 y
3%; algunas variedades tiene
hasta4.8%; la yerba mate, entre 1 y
2%;las nueces de kola, del 2 al 3%;
la guaraná o cacao brasileño, es el
producto natural más rico en
cafeína: 3 a 4%; algunas muestras
dieron más del 5% de cafeína. Los
indios guaraníes elaboran las
semillas del guaraná en la misma
forma que otros hacen con el
cacao. La cafeína se presenta en
forma de cristales aciculares
(agujas), blancos, flexibles, de brillo
sedoso, eflorescentes al aire; su
sabor es amargo y su reacción
neutra. Lo mismo que otros
alcaloides semejantes, la cafeína de
la reacción de la murexida.
Para obtener cafeína, se trata el
café tostado y reducido a polvo por
agua caliente; luego se filtra, y al
filtrado se le hace precipitar el
tanino, por medio de acetato básico
de plomo. El exceso de este metal
se elimina por medio de una
corriente
de sulfhídrico; se filtra de nuevo, se
concentra el filtrado y se hace
cristalizar. Para demostrar su
presencia en una droga, se
aprovecha su gran tendencia a la
sublimación, calentando un poco
del material en un vidrio de reloj y
haciendo que los vapores se
condensen sobre un portaobjeto. Al
microscopio aparecerá la cafeína,
en forma de bellos cristales
aciculares característicos.
La cafeína, en dosis moderadas,
como se toma en el café, en el té o
en mate, produce una sensación de
bienestar y aleja la somnolencia y la
fatiga mental; pero en grandes
cantidades provoca insomnio y
puede dar origen a convulsiones y
otros accidentes tóxicos. En
medicina se usa como tónico
cardiaco y como estimulante del
sistema nervioso; también es
diurético.
“Produce una
sensación de bienestar
y aleja la somnolencia
y la fatiga mental; pero
en grandes cantidades
provoca insomnio”
“Se encuentra en
muchos vegetales:
en las semillas del
cafeto”
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LA QUININA C20H24O2N2 QUININA, C20H24O2N2, polvo
blanco cristalino; tiene tres
moléculas de agua de cristalización.
Densidad: 1.23; cristalino, funde a
57°C. ; Anhidro funde a 174.5°C.;
muy poco soluble en agua; bastante
soluble en alcohol. Fue aislada por
Pelletier y Caventou (en 1820).
Se encuentra en la corteza del árbol
de la quina, de la familia de la
rubiáceas (como el cafeto),
originario de la América del Sur
(Colombia, Ecuador, Perú y Bolivia),
de donde fue llevado a las Indias
Holandesas (Java), donde la quina
se desarrollo extraordinariamente;
con la cual quedo en poder de
Holanda la hegemonía de esta
planta, que antes era controlada
exclusivamente por España.
Actualmente, de los 700.000 Kg
Que se producen anualmente, de
sulfato de quina, el 90% proviene
de las Indias Holandesas.
Linneo le dio a la quina el nombre
botánico de Cinchona, en honor de
la Virreina del Perú, Condensa de
Cinchón; cuya curación de
tercianas, gracias a la corteza de la
quina (en 1638), hizo que divulgara
en Europa esta sustancia
maravillosa para combatir las
fiebres malignas. Hay varias
especies. Cinchona succirubra, C.
calisaya, C. ledgeriana, etc. A esta
ultima especie, los holandeses la
han perfeccionado tanto, que le han
hecho rendir hasta el 18.5% de
sulfato de quinina; donde las
cortezas allí producidas tiene 10 a
12% de quinina y 17%en total de
diversos alcaloides que acompañan
a la quinina. Se prepara la quinina,
tratando el polvo de corteza de
quina, con lechada de cal y un poco
de soda; luego se agita la mezcla
enérgicamente, a unos 50°C. con
un disolvente, como tetra cloruro de
carbono. El cual se mezcla con
acido sulfúrico diluido;
quedando sulfato de quinina, que se
purifica por cristalización y se
descolora por medio de negro
animal. Este sulfato de quinina es el
que se suele emplear como
remedio contra el paludismo. Para
aislar la quinina, se trata el sulfato
con amoniaco, y así la quinina se
precipita; luego se la disuelve en
alcohol, de cuya solución se la
precipita añadiendo agua.
“Se encuentra en la
corteza del árbol de
la quina, de la familia
de la rubiáceas
(como el cafeto),
originario de la
América del Sur
(Colombia, Ecuador,
Perú y Bolivia)”
“La quinina y sus derivados
constituyen uno de los más
importantes medicamentos
modernos”
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La quinina y sus sales tienen un
sabor extraordinariamente amargo.
Sus soluciones en ácidos
oxigenados (oxácidos) diluidos,
especialmente en acido sulfúrico,
presentan una florescencia azul
muy notable, cuando se le añade un
exceso de agua de cloro o de
bromo a una solución débilmente
acida de una sal de quinina, y luego
se añade amoniaco en exceso, se
produce una coloración verde
esmeralda, llamada reacción de la
taleoquinina, muy sensible
(1:20.000).
La quinina y sus derivados
constituyen uno de los más
importantes medicamentos
modernos, por ser remedio
especifico contra el paludismo y por
tener una acción toxica notable
contra muchos protozoos y
microorganismos. Además es un
antiséptico enérgico, con
propiedades anestésicas, con la
ventaja de ser poco toxica para las
células del hombre y de los
animales superiores.
Las propiedades anestésicas de la
quinina se emplean, en forma de
clorhidrato combinado con la urea:
resulta un compuesto, llamado en el
comercio Anacaína, que puede
provocar una anestesia local capaz
de prolongarse por varios días.
Yodobismutato de quinina, se
obtiene provocando la precipitación
de la quinina (en solución) por
medio del reactivo de Dragendort
(yoduro doble de bismuto y de
potasio), resultando el compuesto
denominado en el comercio
Quimby, y que se emplea en el
tratamiento de la tripanosomiasis
(enfermedad del sueño) y en ciertas
formas tardías de sífilis. El color de
esta sustancia varía desde el
anaranjado al rojo-rubí según
predomine la quinina o el
compuesto bismútico. Se administra
en suspensión en aceite, por ser
insoluble en agua.
Sulfato de yodoquinina, se obtiene
añadiendo una solución alcohólica
de yodo a otra solución acética de
sulfato de quinina, resultando un
precipitado, denominado herapatita
por su descubridor, medico inglés,
William Herapath (1820-1668).
Propiamente el nombre que le dio
su descubridor, fue el de turmalina
artificial, debido a la propiedad que
tiene de polarizar la luz como lo
hace la turmalina.
La herapatita forma hojuelas
cristalinas de color verde esmeralda
con lustre dorado. Si tales cristales
se incluyen en una masa plástica
transparente, y se les obliga a
orientarse sobre su cara plana
mediante fuertes presiones, se
obtienen laminas polaroides, que se
comportan muy aproximadamente
como cristales birrefringentes. Estas
láminas polaroides se utilizan en la
fabricación de anteojos y parabrisas
que eliminan los reflejos de la luz
polarizada, y últimamente se han
aplicado en la fabricación de
polarímetros.
Fruto del árbol de la quina
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LA MORFINA C17H19O3N Pasión. Se ha procurado modificar
la estructura química de la morfina,
con el fin de conservar las buenas
cualidades de la morfina, sin sus
inconvenientes, y así fueron
apareciendo la Heroína
(diacetilmorfina) y el Dilaudid
(clorhidrato de dihidromorfina), cuyo
empleo es igualmente peligroso.
para su extracción y dosaje. Es
reductora y pone en libertad yodo
de una solución acida de yodato
potásico. Con el cloruro férrico da
color azul, por si función fenólica, y
violeta con el reactivo de Fröhde
(acido sulfomolibdico; o sea, 10g.,
de acido molibdico o de molibdato
sódico en 100cc. De acido sulfúrico
concentrado). La sal de morfina
mas empleada es el clorhidrato,
C17H19O3N. HCL. 3H2O, que se
presenta cristalizado en agujas
blancas, finas y sedosas. La
morfina deprime el sistema
nervioso, calmando los dolores por
fuertes que sean y causando
somnolencia; pero
desgraciadamente forma hábito,
que comienza frecuentemente con
el uso terapéutico de tal droga: la
grata sensación de euforia que
produce, hace que el enfermo
termine por buscar ese efecto, con
MORFINA, C17H19O3N, se halla
en las capsulas verdes de la
adormidera o amapola, Papaver
somniferum, de la familia de las
Papaveráceas, en compañía de no
menos de 30 alcaloides.Solido
incoloro; densidad: 1.32; P.F.:
254°C., se descompone. Muy poco
soluble en agua.
Se extrae del opio, sustancia
exudada de la adormidera. Es el
opio una mezcla muy compleja de
grasa, glucósidos, materias
proteicas, sales minerales, ácidos
orgánicos y no menos de otros 30
alcaloides, entre los cuales el más
abundante es la morfina. La morfina
forma cristales blancos sedosos,
con una molécula de agua, que
pierde a 110°C. Es soluble en
cloroformo y alcohol amílico y en
soluciones de hidróxidos alcalinos;
propiedad esta ultima que se utiliza
“Se extrae del opio,
sustancia exudada
de la adormidera. Es
el opio una mezcla
muy compleja de
grasa, glucósidos,
materias proteicas,
sales minerales,
ácidos orgánicos”
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La codeína, C18H21O3N, es de
constitución química semejante a la
morfina; puesto que la codeína es el
éter metílico de la morfina, y
también se obtiene del opio. Tiene
una acción análoga a la morfina,
aunque más débil, sin presentar los
efectos narcóticos de esta. Se
emplea en medicina contra la tos.
El Pantopon o Pantopium
hidrochloricum es un clorhidrato de
todos los alcaloides naturales del
opio, cuyo efecto analgésico se
debe a la morfina que contiene, sin
que presente ventajas sobre ella.
La apomorfina procede de la
deshidratación de la molécula de la
morfina, con propiedades
esencialmente distintas a la de esta:
su clorhidrato es muy toxico y
estimula rápidamente el vomito; por
lo cual se emplea como emético
poderoso en casos de
envenenamiento. La marihuana o
mariguana es el nombre mejicano
de un cáñamo, Cannabis indica,
originario de la India, donde la
llamas Haschich. Con una sustancia
exudada por las flores y otras
partes de dicha planta, preparan los
orientales una mixtura con azúcar y
aromas, que al ingerirlo por vía
bucal, produce una embriaguez
especial.
Las hojas mismas de la planta las
preparan de modo que se prestan a
fumarlas en pitillos especiales,
mezcladas con tabaco. En la
población indígena de Egipto,
producen el Haschich casi tantas
víctimas como el abuso del opio en
China. Al absorber el humo del
Haschich se experimenta una
sensación de bienestar, que aun a
los ansíanos les parece que se
rejuvenecen; pero a esta agradable
embriaguez sucede un despertar
fatal; pues el individuo queda
entorpecido y atónito, y al reincidir,
se agravan tan desastrosas
consecuencias, cuyo término es la
locura. Ha habido épocas
en que la gran mayoría de los locos
del manicomio de Cairo, han sido
fumadores da Haschich. Por eso en
Egipto y en todo el mundo civilizado
se hacen esfuerzos gigantescos por
oponerse a esta droga
degenerante.
Del cáñamo indiano se han aislado
varios alcaloides de dudosa
composición química, como la
cannabinina y la tetanocannabinina;
pero los efectos embriagantes de la
droga, se deben más que a dichos
alcaloides, a otra sustancia llamada
cannabidol, obtenida por destilación
de la resina exudada por la planta,
a 210-240°C.
“Las hojas mismas de la planta las preparan de modo que se
prestan a fumarlas en pitillos especiales, mezcladas con tabaco”
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LA COCAÍNA C17H21O4N COCAINA, C17H21O4N, es el
alcaloide principal del arbusto
americano, llamado coca,
Erytrosylon coca, de la familia de
las eritropiláceas. Es un sólido
incoloro, en cristales monoclínicos;
P.F: 98°C.; poco soluble en agua
fría; lo es mas en la caliente y
mucho más en alcohol, éter y
cloroformo; es de sabor amargo, sin
olor. Sus sales cristalizadas se
disuelven bien en agua y alcohol.
La sal de cocaína mas empleada es
su clorhidrato; excelente analgésico
y anestésico; pero por su gran
peligro en degenerar en toxico-
manía (cocainomanía), va siendo
sustituido por el alcaloide artificial,
la novocaína, que no tiene los
inconvenientes de la cocaína.
Es menos poderoso que esta, pero
es 10 veces menos toxico que ella y
sin su acción irritante.
Se suele usar mezclando con
adrenalina, y así no sea arrastrada
por la corriente sanguínea,
prolongando la acción anestésica.
Así es uno de los anestésicos
locales más preciosos y de mayor
uso.
La cocaína se extrae, pulverizando
las hojas de coca y
humedeciéndolas con agua de cal
(lechada); se lixivian con éter o con
gasolina que van extrayendo el
alcaloide. Luego se le añade
solución diluida de acido sulfúrico o
acético, agitando continuamente;
con el cual se transforma en sulfato
o acetato de cocaína, que pasa a la
solución acuosa, abandonando el
disolvente primitivo. Este se separa
por decantación, y la solución
acuosa que contiene la sal de
cocaína, se neutraliza con
carbonato sódico, con el cual se
precipita la cocaína bruta, formada
por todos los alcaloides de la coca,
que se filtra, se lava y se deja secar
Este producto en bruto se envía a
las fábricas europeas o americanas,
donde por medio de un
procedimiento difícil, obtienen
cocaína pura. Pero esto no tiene
empleo; lo que se usa es el
clorhidrato de cocaína,
“Excelente
analgésico y
anestésico; pero
por su gran
peligro en
degenerar en
toxico-manía
(cocainomanía)”
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C17H21O4N. HCL (P.F.:186°C.), el
cual se prepara disolviendo la
cocaína básica en acetona o en éter
anhidro, y añadiéndole acido
clorhídrico gaseoso en cantidad
calculada: la sal precipita en forma
de hojuelas blancas nacaradas.
Los conquistadores españoles
observaron que los indígenas
suramericanos (Bolivia y regiones
vecinas) tenían la costumbre de
masticar hojas de coca, como un
estimulante para realizar grandes
esfuerzos sin experimentar fatiga.
Luego, en 1868 se descubrió que la
cocaína constituía un poderoso
anestésico local.
Introducida la cocaína en el
circulación, produce además de su
acción anestésica, dilatación de la
pupila, aceleración cardiaca,
convulsiones y elevación de la
temperatura, hasta llegar a producir
la muerte por parálisis de los
centros respiratorios.
Sucedáneos de la cocaína
Ecucaínas A y B. la primera se obtiene
saturando de amoniaco gaseoso la acetona;
luego condensado el producto resultante con
HCN, hidrolizando con agua, esterificando con
metanol y metilando el N con cloruro de
metilo. La Ecaína B se obtiene con mayor
dificultad. ambas sustancias son poderosos
anestésicos locales, no inferiores a la cocaína
bajo este concepto, siendo menos toxicas que
ella.
Eckaína es otro anestésico local, derivado de
la cocaína. Se obtiene tratando la cocaína con
bromuro de cianógeno, y condensando el
producto resultante con benzoato de Y-
bromopropilo. Se presenta como un aceite,
cuyo clorhidrato es sólido, con un poder
anestésico mayor que la cocaína, siendo 5
veces menos toxico que ella.
Estovaína o Amilocaína, fue descubierta
por Fourneau, condensando el bromuro de
etilmagnesio con dimetilminoacetona, y
tratando el producto resultante con cloruro de
benzoílo. Forma cristales incoloros solubles
en agua; P.F.: 175°C. constituye un
anestésico local menos toxico que la cocaína,
con propiedades vasoconstrictoras; por lo cual
se le usa como anestésico local
intrarraquídeo.
Alipina se prepara combinando la 1,3-
dicloroacetona con bromuro de etilmagnesio;
tratando el producto resultante con
dimetillamina y con cloruro de benzoílo. Su
clorhidrato es un poderoso anestésico local,
sin la acción secundaria de la cocaína sobre
el corazón y centros respiratorios.
“En 1868
se
descubrió
que la
cocaína
constituía
un
poderoso
anestésico
local. “
Preparación de la
cocaína que se
vende en las calle
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LA ESTRICNINA C21H22O2N2 ESTRICNINA, C21H22N2O2 es
el principal alcaloide de las plantas
del género Strychnos, es un sólido,
cristalizable en rombos incoloros,
muy pocos solubles en agua; más
en alcohol y mucho más en
cloroformo; P.F.: 271°C.
descubierta por Pelletier y Caventou
(en 18717), quienes la extrajeron
del haba de San Ignacio.
Su sal más importante es el sulfato,
soluble en agua y alcohol, a los
cuales comunica un sabor
amarguísimo. Cuando se emplea en
dosis no mayores de 1 a 2mgr por
día, ejerce una acción tónica
general, pues estimula el sistema
nervioso y el corazón, de una
manera muy rápida. En mayores
cantidades, es inminentemente
toxica, pues exagera los reflejos y la
contracción muscular, produciendo
tétanos, convulsiones y muertes, al
paralizar los centros respiratorios.
Se utiliza en la preparación de
cebos tóxicos para destruir
animales dañinos, además de lo
dicho de ser estimulante del
corazón y contra la parálisis.
El modo de extraerla de la nuez
vómica, es así: una vez pulverizada
se la somete por tres veces al
alcohol hirviente. Luego se destila
para recuperar el alcohol, y el
residuo se trata por cal apagada;
después otra vez por alcohol, el
cual, por concentración, deposita
cristales de estricnina.
La dosis mortal de estricnina es de
0.05gr o algo menos. Su
contraveneno es el Nembutal,
derivado sódico del acido
barbitúrico.
La brucina es otro alcaloide que
suele acompañar a la estricnina.
reactivo de los nitratos; los cuales,
con ácido sulfúrico concentrado y
brucina, dan un color rojo vivo.
Es menos toxico que esta, y es
La curina es un alcaloide de
constitución poco conocida; el cual
se encuentra en el curare, extracto
preparado con las cortezas de
varias estricneas suramericanas. El
curare es muy toxico, y es
empleado por los indígenas del
Orinoco y alto Amazonas, apara
envenenar sus flechas.
“Se utiliza en la
preparación de
cebos tóxicos para
destruir animales
dañinos, además
de lo dicho de ser
estimulante del
corazón y contra la
parálisis.”
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LA NICOTINA C10H14N2 NICOTINA, C10H14N2 es un
liquido incoloro; densidad: 1.009;
P.E.: 274.3°C. soluble en todas
proporciones en alcohol y éter;
soluble en agua.
Se encuentra en la hojas de varias
especies del genero Nicotiana,
especialmente en el tabaco, bajo la
forma de citrato y malato.
Para extraer la nicotina, se tratan
las hojas del tabaco con agua
débilmente acidulada con HCl o
H2SO4; luego se evapora el líquido,
y el extracto se trata con carbonato
sódico. Al fin se destila mediante el
arrastre con vapor de agua. Es un
líquido aceitoso, fétido, incoloro,
pero que pardea rápidamente al
aire; es insoluble en la soluciones
salinas.
La dosis mortal para el hombres es
de unos 40 miligramos; 8 gotas
pueden matar a un caballo en 4
minutos, y 10 centigramos, un perro.
El tabaco contiene de 0.5 a 3% de
nicotina, y el extracto acuoso de
tabaco, lo mismo que las soluciones
de nicotina, se emplean en grandes
cantidades como insecticidas contra
los parásitos externos de animales y
vegetales. En los museos se usa
para conservar colecciones.
Por descomposición de la nicotina,
resulta del acido nicótico
(C3H4NCOOH, acido 3-
piridincarboxilico), llamado también
niacina; importante en el tratamiento
de la pelagra; es el factor P.P o
vitamina previene-pelagra.
“La dosis mortal para el hombres es de unos 40 miligramos; 8 gotas pueden
matar a un caballo en 4 minutos, y 10 centigramos, un perro.”
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ENFERMEDADES
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RUTAS METABÓLICAS
La cafeína del café y otras infusiones es absorbida por el
estómago y el intestino delgado dentro de los 45 minutos
que siguen a la ingestión para luego ser distribuida a
través de todos los tejidos del cuerpo. Su eliminación
sigue una cinética de primer orden. La cafeína puede ser
ingerida también por vía rectal, como demuestra la
prescripción de supositorios de tartrato de ergotamina y
cafeína (para el alivio de la migraña), y cloro butanol y
cafeína.
La vida media de la cafeína—esto es, el tiempo requerido
para que el cuerpo elimine la mitad de la cantidad total
inicial de cafeína— varía ampliamente entre individuos de
acuerdo a ciertos factores como la edad, función hepática,
embarazo, algunas drogas concurrentes y el nivel de
enzimas en el hígado necesarias para el metabolismo de
la cafeína. En adultos sanos, la vida media de la cafeína
es de unas 4-9 horas. En mujeres bajo administración de
anticonceptivos de vía oral, la vida media es de 5-10
horas, y en mujeres embarazadas la vida media es de
aproximadamente de 9-11 horas. La cafeína puede
acumularse en individuos con enfermedades hepáticas
severas, incrementando su vida media incluso hasta 96
horas. En bebés y niños la vida media puede ser más
amplia que en adultos; la vida media en un recién nacido
puede ser de hasta 30 horas. Otros factores como el
tabaquismo pueden acortar el tiempo de vida media de la
cafeína. La fluvoxamina reduce la eliminación de cafeína
en un 91.3%, y prolonga su vida media una 11.4 veces
respecto a la normal (esto es de 4,9 horas a 56 horas).17
Cada uno de estos metabolitos es luego metabolizado y
excretado en la orina.
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Los efectos son inmediatos y consisten en una
elevación de la autoestima y la confianza en uno
mismo, acompañado de una gran locuacidad,
excitación (pudiendo llegarse a una irritabilidad
extrema). El efecto dura relativamente poco tiempo
(unos 30-60 minutos) y, en cuanto empieza a
declinar, el sujeto experimenta ansiedad por recibir
otra dosis. A largo plazo, su uso descontrolado
produce adicción, ataques de pánico, trastornos
mentales e incluso, la muerte, bien sea por efectos
fisiológicos directos (sobredosis), o bien por
inducción al suicidio.
La nicotina se metaboliza en el hígado por medio del
grupo de enzimas del citocromo P450 (CYP)
(enzimas que tienen la función de eliminar
sustancias que no son sintetizadas por el propio
organismo), y se convierte en cotinina para
eliminarse por la orina. En los seres humanos, del 70
al 80% de la nicotina es metabolizada por el
CYP2A6, del que se han identificado tres variantes:
la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con una
actividad reducida de la enzima. La presencia de las
variantes anormales entre los individuos fumadores
es menos frecuente que entre los no fumadores.
Aquellas personas con variantes anormales fuman
menos cigarrillos al día y tienen más éxito en la
deshabituación. Existen por lo menos otros 3
metabolitos de la nicotina además de la cotinina,
nornicotina y aminocetonas. Sobre estas se han
hecho algunos estudios de las concentraciones en
sangre y en sistema nervioso central. Se ha visto
que la nicotina tiende a acumularse, al igual que la
nornicotina.
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ALCALOIDES
uso
DEFENSA EN PLANTAS
MEDICINAL EN HUMANOS
se necesita
extraer compuestos
MORFINA CAFEINA COCAINA NICOTINA QUININA ESTRICNINA
son
COMPUESTOS ORGANICOS NITROGENADOS DE LAS PLANTAS
se encuentran en distintas partes
HOJAS DE TÉ
SEMILLAS DE CAFE
RAICES DE MANDRAG
ORA
FRUTOS DE BELLADON
A
COMPOSICIÓN GRAFICA
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TALLER
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BIBLIOGRAFÍA
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MAGAZINE
“La frase es el alcaloide
del pensamiento; con una
frase se hiere y hasta se
mata. Durante largo
tiempo se recuerda y se
repite.”