Práctica # 1SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.- OBJETIVOS  

a) Determinar el comportamiento de solubilidad de determinados compuestos en disolventes orgánicos y en disolventes activos.

2.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS

La solubilidad no es otra cosa que "la cantidad máxima de una sustancia que se disuelve en una cierta cantidad del solvente" en condiciones normales de presión y temperatura. Los coeficientes de solubilidad suelen expresarse en gramos por 100 cm3 y los valores de estas cambian en función de la temperatura, en la mayoría de los casos de forma directamente proporcional. Generalmente el criterio para decir que un compuesto es soluble, en un determinado disolvente, es que el compuesto tenga una solubilidad del 3% p/v ( 0.1 g de compuesto por 3mL de disolvente).

La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.

Naturaleza del solvente: La solubilidad de una sustancia es mayor cuando las moléculas del soluto son semejantes eléctrica y estructuralmente a las del solvente. Por eso se dice que “lo semejante disuelve a lo semejante”. Si existe semejanza entre las propiedades eléctricas (momento dipolar grande) entre el soluto y el solvente, las atracciones entre sus moléculas son fuertes y en caso contrario son débiles.

Por eso un compuesto polar como el agua es un buen solvente de otro también polar como el alcohol, y mal solvente de una sustancia no polar como la gasolina. El benceno es un buen solvente de la gasolina porque es una molécula no polar. En general, los solventes polares disuelven mejor a los compuestos iónicos que los solventes no polares. Por lo que, cuanto mayor sea la polaridad del disolvente mayor será la solubilidad en él de un compuesto iónico.

Solubilidad en disolventes Inertes: para los compuestos orgánicos los disolventes mas utilizados son: éter etílico, acetona, etanol, metanol, benceno, acetato de etilo, diclorometano, etc. Sin embargo, hay compuestos orgánicos que son solubles en agua.

Solubilidad en disolventes activos: además del éter y el agua, se pueden ensayar disolventes que reaccionan con el compuesto mediante reacciones ácido – base a temperatura ambiente, formando productos solubles. En esta categoría de disolventes los mas utilizados son: HCl (ac) 5%, NaOH(ac) 5%, NaHCO3 (ac) 5%, H2SO4 (conc.) y H3PO4 (conc.)

Naturaleza del Soluto:. en la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o menos soluble, por ejemplo: Los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico. Entonces para que sea soluble en éter etílico ha de tener poca polaridad, es decir no ha de tener más de un grupo polar el compuesto. Los

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compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.

Adicionalmente, un incremento en el número de átomos de carbono disminuye la solubilidad del compuesto en agua. Ej: el alcohol etílico es soluble en agua, mientras que el alcohol n-hexílico es insoluble. La ramificación en la cadena carbonada tiende a contrarrestar el efecto del incremento en la longitud de la cadena carbonada.

Determinación de la solubilidad

Basándose en la solubilidad que presentan los compuestos orgánicos en distintos disolventes, es posible clasificarlos en un determinado grupo de acuerdo con las características estructurales individuales inherentes a los mismos, como por ejemplo; acidez, basicidad, polaridad, largo de la cadena carbonada. Estos grupos de solubilidad, se establecen en base a los cinco disolventes: agua, éter etílico, hidróxido sódico diluido, ácido clorhídrico diluido y ácido sulfúrico.

En los dos primeros disolventes la solubilidad ó insolubilidad observada corresponde únicamente a un proceso físico de disolución . En los tres restantes la solubilidad es consecuencia de un proceso químico -acido/base-.

G rupo I: se encuentran los compuestos solubles en agua y en éter etílico. Aquí encontramos los miembros menores de las series homólogas de alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, y compuestos que contienen al menos un átomo de oxigeno o de nitrógeno en su grupo funcional polar.

Además, para que sean solubles en éter etílico han de tener baja polaridad, es decir, no ha de tener más de un grupo polar el compuesto. G rupo II: son los compuestos con más de un grupo funcional polar por lo que son solubles en éter etílico .

Grupo III: a este grupo pertenecen los compuestos orgánicos que poseen carácter ácido, por lo que cuando se emplea hidróxido sódico diluido (NaOH 5%) éstos compuestos se disolverán mediante una reacción ácido-base. Aquí encontramos algunos ácidos carboxílicos y fenoles

En el grupo IV de solubilidad se encuentran los compuestos orgánicos que se solubilizan en ácido clorhídrico diluido, dado el carácter básico que éstos presentan. Ej: Aminas.

De resultar el compuesto insoluble en HCl (ac) y si adicionalmente éste tiene en su estructura nitrógeno o azufre, entonces se ubicará en el grupo VII.

Los compuesto del grupo V, son solubles en ácido sulfúrico, en éste se encuentran las series homólogas de alcoholes, aldehídos, cetonas cíclicas, metil cetonas y compuestos neutros con cadenas que contengan al menos 9 átomos de carbono o más.

Cuando un compuesto orgánico no es soluble en ninguno de los disolventes anteriores, se ubica en el grupo VI, dado que son los que presentan menor reactividad: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados de los anteriores. Por lo general no contienen azufre y nitrógeno en su estructura.

3.- METODOLOGÍA

Materiales:

Tubos de EnsayoPipeta Graduada de 5mLEspátulaAgitador de VidrioPesa Sustancias

Reactivos:

Muestras ProblemaAguaÁcido Sulfúrico ConcentradoHidróxido de sodio 5%Ácido Clorhídrico 5%

Procedimiento:

a) Evalúe la solubilidad de los compuestos orgánicos empleando cada uno de los siguientes solventes: H2O, NaOH 5%, HCl 5%, H2SO4 (CONC.)

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de sustancia problema y agregue, en porciones de 1mL, 3 mL del disolvente. Agite y con los datos obtenidos llene el siguiente cuadro para cada muestra. Use muestra nueva en cada ensayo de solubilidad.

Muestra H2O NaOH 5% HCl 5% H2SO4 (conc.)

1.-Sacarosa2.-Ac. Oxálico3.-Ac. Ascórbico4.-Glicerina

b) Una vez evaluada la solubilidad de cada compuesto, se le entregarán dos muestras problema, las cuales tendrá que identificar realizando las pruebas de solubilidad.

Según sus resultados indique:1.- ¿Cuál es el compuesto?2.- De acuerdo al diagrama de clasificación de solubilidad: Sugiera el grupo de solubilidad al que pertenece cada compuesto.

Diagrama para la Clasificación de la Solubilidad

4.- BIBLIOGRAFÍA

Brewster R.Q., Vander W., Curso Práctico de Química Orgánica, segunda edición, editorial Alambra, España (1970).

Guías Práctica de Laboratorio de Química Orgánica, Instituto Universitario de Tecnología “José Antonio Anzoátegui”, Departamento de Tecnología Química, Venezuela (2006).

McMurry J., Fay R.,      Química Orgánica, quinta edición, Thomson Brooks/Cole, (1999)

COMPUESTO

Insoluble Soluble

H2O

InsolubleSoluble

NaOH 5%

GRUPO III

InsolubleSoluble

HCl 5%

GRUPO IVN o S Presente N y S Ausente

GRUPO VII

InsolubleSoluble

H2SO4conc.

GRUPO V GRUPO VI

Práctica # 2PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. RECRISTALIZACIÓN

1.- OBJETIVOS  a) Utilizar las pruebas de solubilidad en solventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la purificación de un compuesto orgánico.

b) Emplear la recristalización como técnica para purificar una sustancia sólida.

2.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Recristalización

Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. Para esto se toma en consideración que la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta; por lo que se aprovecha esta propiedad para la recristalización de un determinado compuesto; así, al preparar una solución en caliente y luego enfriarla se precipita el exceso de soluto.

Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.

Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante” suele ser muy útil; de igual forma hay que considerar que El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente. Adicionalmente, éste no debe interaccionar químicamente con el sólido a recristalizar (la sustancia debe recuperarse inalterada y más pura)

La técnica comprende los siguientes pasos:

Disolución del material impuro en una cantidad mínima de solvente. Filtración de la solución caliente, después de añadir un adsorbente, para eliminar las impurezas

insolubles. Enfriamiento de la solución y recolección de los cristales. Lavado de los cristales con solvente frío para remover el líquido madre. Secado de los cristales puros.

3.- METODOLOGÍA

Materiales:

MecheroEmbudo de Vidrio

Reactivos:

AspirinaFenolftaleína

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Agitador de VidrioVaso de precipitado 150, 250 mLPipeta 5, 10mLEspátulaPesa SustanciasPapel de filtroTubos de ensayo

Agua DestiladaHidróxido de sodioÁcido Clorhídrico

Procedimiento:

a) Evalúe la solubilidad de la muestra problema :

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra. Agregue 1 mL. de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Si los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de mililitro en mililitro hasta completar 3 mL.

Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño de agua hasta ebullición y con agitación constante. Observe si hay solubilización o no.

Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo. Observe si hay formación de cristales.

Anote los resultados en la siguiente tabla:

Agua Ácido Clohídrico Hidróxido de sodioSolubilidad en frío

Solubilidad en caliente

Formación de cristales

b) Recristalización.

Una vez que halla determinado el solvente a emplear para la recristalización:

Pese el resto de compuesto y pulverícelo, coloque la muestra en un beaker.

Disolver la sustancia en la mínima cantidad de disolvente en caliente agregando poco a poco a la muestra.

Calentar la solución a ebullición y fíltrela en caliente en un embudo cónico con papel de filtro de pliegues para eliminar las impurezas insolubles.

Enfríe la solución a temperatura ambiente y luego en baño de hielo hasta la aparición de cristales. Si no se forman éstos induzca la cristalización.

Una vez formados los cristales, sepárelos mediante la filtración al vacío. Déjelos secar y calcule el rendimiento.

*) Si la cristalización no ha sido exhaustiva, concentrar la aguas madres (calentando y dejando evaporar parte del disolvente) y repetir el proceso

4.- BIBLIOGRAFÍA

Morrison R., Boyd. R., Química Orgánica, 5ª Ed. Addison Wesley, USA (1996). Vogel A., A textbook of Practical Organic Chemistry, third edition, Longmans, Londres (1962).

Práctica # 3.CONSTANTES FÍSICAS. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN

1.- OBJETIVOS Determinar la temperatura de ebullición de algunos líquidos puros. Corregir las temperaturas de ebullición de acuerdo con las variaciones en la presión atmosférica.

2.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Punto de ebullición. Definición.

El punto de ebullición normal de un líquido puro es la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido se hace igual a la presión atmosférica normal de 760 mm Hg o 1 atm, permaneciendo constante hasta que todo el líquido se haya evaporado.

Si la presión de vapor es mayor o menor de 760 mm Hg, el punto de ebullición sufrirá una variación, por ejemplo el punto de ebullición del agua a 1 atm es 100.0 ºC; en cambio, es de 100.7 ºC a 780 mm Hg y de 92.8 ºC a 584 mm Hg.

El punto de ebullición es una constante característica que se utiliza mucho para la identificación de líquidos, y depende de la estructura molecular del compuesto (peso molecular), de las fuerzas atractivas intermoleculares (puentes de hidrógeno, dipolos, fuerzas de van der Waals), y de la presión de vapor del líquido, dado que ésta se encuentra relacionada con la capacidad de los líquidos para pasar a la atmósfera en forma de vapor.

Así se tiene que en el punto de ebullición,  la presión de vapor del líquido se iguala a la presión atmosférica; por ser la primera una función de la temperatura.

Adicionalmente, el valor de la presión de vapor de un líquido, da una idea clara de su volatilidad, los líquidos mas volátiles (éter, gasolina, acetona etc) tienen una presión de vapor mas alta, por lo que ebullen a una temperatura menor que aquellos líquidos con una presión de vapor baja.

Corrección de la temperatura de ebullición

Con el propósito de realizar comparaciones con los valores reportados por la literatura, se hace necesario corregir la temperatura normal de ebullición en un factor proporcional a la diferencia de presiones. Los factores de corrección se muestran en la tabla 1 y dependen de la polaridad del líquido.

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Variación en T por p = 10 mm Hg

Teb normal (°C) Líquidos no polares Líquidos polares

50 0.380 0.320

60 0.392 0.330

70 0.404 0.340

80 0.416 0.350

90 0.428 0.360

100 0.440 0.370

Tabla 1- Factores de corrección del punto de ebullición por cambios en la presión

Ejemplo: La temperatura normal de ebullición del agua es de 100 °C. ¿Cuál será el punto de ebullición del agua en Medellín (p = 640 torr)?

Para Medellín: p = 760 torr – 640 torr = 120 torr = 120 mm Hg

Fc = 120 mm Hg x 0.370 °C/10 mm Hg = 4.4 °C

Te = 100 °C – 4.4 °C = 95.6 °C.

3.- METODOLOGÍA

Materiales:

Mezcla líquida para destilación (traer vino barato)TermómetroMecheroMallaSoporte universalBalón de destilaciónCondensadorPinzasCabezal de destilaciónCodo de destilaciónErlenmeyer

Reactivos:

Muestras ProblemaAgua

Procedimiento:

a) Agregue 2 mL. del compuesto líquido, en un tupo de ensayo.

Deje caer dentro del líquido una piedra de ebullición. Introduzca el termómetro por la abertura del tapón de goma y tape el tubo, pero no

completamente, de manera que puedan escapar los vapores del líquido. El termómetro debe quedar por encima del líquido y no tocar las paredes del tubo.

Llene un vaso de precipitado de 250 mL., hasta las ¾ partes con agua, introduzca el tubo con la muestra en el vaso de precipitado haciendo coincidir los niveles de líquido en el tubo y en el vaso.

Caliente gradualmente, esperando la aparición de un anillo de condensación o hasta que se desprenda la primera gota de líquido del termómetro. Anote la temperatura.

b) Cálculos y resultados

Anotar en la tabla 2 los datos obtenidos en el experimento. Corregir la temperatura normal de ebullición de cada líquido a la presión del laboratorio, y calcular el porcentaje de error en la temperatura de ebullición experimental por comparación con los valores corregidos.

Líquido PolaridadTeb normal, °C

Teb , °C(corregida)

Teb , °C(laboratorio)

Error* (%)

       

       

       

       

*           Error =

Dato: La presión atmosférica de la ciudad de El tigre es aproximadamente 755.3960 mmHg

Práctica # 4.PREPARACIÓN DE JABÓN

1.- INTRODUCCIÓN

El Jabón es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y aceites.Químicamente, es la sal de sodio o potasio de un ácido graso que se forma por la reacción de grasas y aceites con álcali.Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un ácido graso, como el ácido palmítico o el esteárico. Cuando estos compuestos se tratan con una solución acuosa de un álcali, como el hidróxido de sodio, en un proceso denominado saponificación, se descomponen formando la glicerina y la sal de sodio de los ácidos grasos. La palmitina, por ejemplo, que es el éster de la glicerina y el ácido palmítico, produce tras la saponificación palmitato de sodio (jabón) y glicerina. Los ácidos grasos que se requieren para la fabricación del jabón se obtienen de los aceites de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtienen, por ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma, de soja (soya) o de maíz. Los jabones duros se fabrican con aceites y grasas que contienen un elevado porcentaje de ácidos saturados, que se saponifican con el hidróxido de sodio. Los jabones blandos son jabones semifluidos que se producen con aceite de lino, aceite de semilla de algodón y aceite de pescado, los cuales se saponifican con hidróxido de potasio. El sebo que se emplea en la fabricación del jabón es de calidades distintas, desde la más baja del sebo obtenido de los desperdicios (utilizada en jabones baratos) hasta sebos comestibles que se usan para jabones finos de tocador.Si se utiliza sólo sebo, se consigue un jabón que es demasiado duro y demasiado insoluble como para proporcionar la espuma suficiente, y es necesario, por tanto, mezclarlo con aceite de coco. Si se emplea únicamente aceite de coco, se obtiene un jabón demasiado insoluble para usarlo con agua fresca; sin embargo, hace espuma con el agua salada, por lo que se usa como jabón marino. Los jabones transparentes contienen normalmente aceite de ricino, aceite de coco de alto grado y sebo. El jabón fino de tocador que se fabrica con aceite de oliva de alto grado de acidez se conoce como jabón de Castilla. El jabón para afeitar o rasurar es un jabón ligero de potasio y sodio, que contiene ácido esteárico y proporciona una espuma duradera. La crema de afeitar es una pasta que se produce mediante la combinación de jabón de afeitar y aceite de coco. La mayoría de los jabones eliminan la grasa y otras suciedades debido a que algunos de sus componentes

2.- OBJETIVOS:

1.- Realizar a escala de laboratorio, un proceso para obtener un jabón de tocador, aplicando operaciones y procesos unitarios 2.- Interpretar el proceso, mediante un diagrama.3.- Determinar el costo de producción, con relación al costo de las materias primas.

3.- METODOLIGÍA

Materiales y Equipos Reactivos

Vaso de precipitado Aceite de cocoSoporte universal Solución de hidróxido de sodio

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Anillo de hierro NaClTermómetro Aceite esencialProbeta graduada ColoranteAgitador de vidrioBalanzaEspátula chicaMechero de BunsenPisetaColador de plástico

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Pesar en un vaso de 250ml 50g de aceite de coco.b) Calentar suavemente hasta que el aceite se funda completamente y lo pasamos a un vaso de

1000ml. c) Una vez que el aceite este en el vaso de 1000ml se controla su temperatura, de tal manera que no

exceda los 80°C.d) Medir 75ml de solución de hidróxido de sodio al 15% m/m.e) Agregar lentamente la solución de hidróxido de sodio al vaso que contiene el aceite.f) Observar que esta operación se efectúa en 15 minutos agitando constantemente.g) Después de agregar la solución se continúa agitando de 30 a 40 minutos.h) Terminado el tiempo de reacción retiramos el mechero.i) Medir 50ml de solución saturada de sal y se adicionan al vaso que contiene el producto de la

reacción y se calienta suavemente.j) Filtrar el contenido del vaso utilizando un colador de plástico.k) Lavar el producto con 50ml saturada de sal, separar y volver a lavar con 50ml de agua con sal.l) Lavar el vaso de 1000ml y pasar el jabón agregar 0.1g de colorante y un 1g de aceite esencial.

PREGUNTAS

1. ¿Qué nombre recibe esta reacción química o proceso unitario?

2. En liste por separado las operaciones y los procesos unitarios que se efectúan en el proceso de producción de jabón.

3. ¿Qué importancia tiene el control de la temperatura en el proceso?

Práctica # 5.DESTILACIÓN SIMPLE

1.- OBJETIVOS Separar los componentes de una mezcla líquida mediante la destilación simple. Determinar el punto de ebullición de los componentes de una mezcla líquida empleando la técnica

de destilación simple.

2.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Destilación. Definición

La destilación es el método más empleado en la purificación de líquidos o en la separación de líquidos solubles. Consiste en transformar el líquido en su vapor por calentamiento hasta ebullición, con una fuente de calor adecuada, condensar esos vapores mediante un refrigerante y recolectar el líquido condensado.

Se conocen varias técnicas de destilación: destilación simple, destilación fraccionada, destilación a presión reducida, destilación por arrastre con vapor.

Destilación Simple: cuando un líquido contenido en un balón de destilación se somete a calentamiento en un aparato de destilación simple (fig. # 1), la presión de vapor del líquido, es decir la tendencia de sus moléculas para escapar de la superficie, aumenta hasta llegar a ser igual a la presión atmosférica, en cuyo punto el líquido comienza a ebullir. El calor adicional que se proporcione suministrará el calor de vaporización requerido para convertir el líquido en vapor. Este vapor sube por la columna, calienta el termómetro y fluye hacia el condensador donde el vapor pasa al estado líquido nuevamente. Así por ejemplo, si se tiene una mezcla de líquidos, el componente de menor punto de ebullición (más volátil), destila con mayor rápidez y constituye la primera fracción de destilado, mientras que el componente de mayor punto de ebullición destila a mayor temperatura y constituye la segunda fracción del destilado.

La destilación simple se aplica principalmente cuando se presentan algunos de los siguientes casos: Separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a 150º C Purificación de líquidos que contienen impurezas no volátiles disueltas. Separación de una mezcla de dos líquidos miscibles que tienen puntos de ebullición cuya diferencia

es de 80 ºC o más.

Figura # 1. Aparato empleado para realizar destilación simple.

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Concentración de una solución para recuperar un sólido disuelto.

Componentes individuales de un equipo de destilación:

Matraz esférico (balón):

Condensador o refrigerante:

Cabezal de destilación (Still) con termómetro acoplado.

Codo de destilación:

Destilación Fraccionada: Se emplea principalmente cuando es necesario separar compuestos con puntos de ebullición cercanos, generalmente líquidos que difieren en menos de 25º C en su punto de ebullición.Algunos de los ejemplos más comunes son el petróleo, y la producción de etanol.

La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos". Es simplemente una técnica para realizar una serie completa de pequeñas destilaciones simples, en una sola operación sencilla y contínua.

APLICACIONES. Refinación del Petróleo.

El petróleo, tal como se extrae de las profundidades de la tierra o del mar mediante perforaciones profundas, no es utilizable como combustible ya que requiere de altas temperaturas para arder. Para poder aprovecharlo como fuente de energía y/o materia prima es necesario separarlo en fracciones adecuadas para preparar, a partir de ellas, los productos para las diferentes aplicaciones que requiere el mercado.

Una vez que el crudo es extraído, se transfiere a depósitos donde se separa el agua, residuos sólidos y además el gas natural que contiene principalmente metano (80%), etano (10%) y propano más butano (10%). Luego, se transporta hacia las refinerías; donde ese petróleo crudo se somete en primer lugar a un proceso de destilación o separación física y luego a procesos químicos que permiten extraerle buena parte de la gran variedad de componentes que contiene.

El petróleo tiene una gran variedad de compuestos, al punto que de él se pueden obtener por encima de los 2.000 productos.

El primer paso de la refinación del petróleo crudo se cumple en las torres de "destilación primaria" con un proceso conocido como Topping o "destilación atmosférica", donde se realizan las separaciones en inmensas torres de fraccionamiento, sometiendo el crudo a una destilación fraccionada.

En su interior, estas torres operan a una presión cercana a la atmosférica y están divididas en numerosos compartimientos a los que se denominan "bandejas" o "platos". Cada bandeja tiene una temperatura diferente y cumple la función de fraccionar los componentes del petróleo. El proceso comienza cuando se

bombea continuamente el petróleo y se calienta primero a temperaturas entre 370 – 400º C en una caldera para que ingrese, convertido en vapor, a lo torre de destilación. Los vapores suben a través de los pisos y en ese ascenso, se van enfriando y condensando las diferentes fracciones en los distintos niveles según la temperatura en que licuan. Las fracciones más livianas se condensan en los platos superiores, más fríos; algunos gases sales y otros se condensan regresando como reflujo. En los platos inferiores se condensan las fracciones más pesadas y en la base queda el residuo no vaporizado.

En general cuando cada componente vaporizado encuentra su propia temperatura, se condensa y se deposita en su respectiva bandeja, a la cual están conectados ductos por los que se recogen las distintas corrientes que se separaron en esta etapa.

Así se cumple el primer paso de la refinación. De abajo hacia arriba se han obtenido, en su orden: gasóleos, acpm, queroseno, turbosina, nafta y gases ricos en butano y propano.

Las demás corrientes se envían a otras torres y unidades para someterlas a nuevos procesos, al final de los cuales se obtendrán los demás derivados del petróleo.

3.- METODOLOGÍA

Materiales:

TermómetroCabezal de destilaciónMecheroMallaSoporte universalBalón de destilaciónCondensadorPinzasCabezal de destilaciónCodo de destilaciónErlenmeyerCronómetro

Reactivos:

Mezcla líquida para destilación

Procedimiento.

1.- Arme el equipo que se muestra en la figura # 1, teniendo en cuenta que la dirección del flujo de agua en el condensador sea de abajo hacia arriba.

2.- Una vez armado el equipo, introduzca en el balón de destilación 200 mL de una mezcla líquida, a través de un embudo tallo lago colocado en la boca superior del cabezal de destilación. Añada a la mezcla unas piedras de ebullición.

3.- Ajuste la altura del termómetro de manera que el extremo superior del bulbo del termómetro quede horizontal con el brazo lateral del cabezal de destilación.

4.- Caliente suavemente hasta que el líquido comience a ebullir, regule la velocidad de calentamiento hasta conseguir que la velocidad de destilación sea de una gota por segundo. Anote la temperatura a la cual se inicia la destilación.

5.- Colecte el líquido destilado hasta alcanzar un volumen de aprox. 90 mL o cuando la temperatura comience a elevarse bruscamente.

6.- Cambie el recipiente de recolección y colecte parte de la segunda fracción de destilado, anote esta segunda temperatura.

Práctica # 6.PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Identificación de Alquenos y Ácidos Carboxílicos

1.- OBJETIVOS Reconocer e identificar alquenos mediante reacciones cualitativas en las que interviene el grupo

funcional C = C. Reconocer e identificar ácidos mediante reacciones cualitativas en las que interviene el grupo

funcional

Determinar el equivalente de neutralización de un ácido carboxílico como método para identificar y comprobar su estructura.

2.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Pruebas de clasificación por vía húmeda.

En el examen de un compuesto orgánico, la aplicación de las pruebas de clasificación viene después de la determinación del punto de ebullición o de fusión, del comportamiento de ignición, de las pruebas de solubilidad y del análisis elemental. A partir de estos datos y del aspecto del compuesto ( color, estado físico, olor,…) generalmente es posible descubrir indicios acerca del tipo de grupos funcionales que puedan estar presentes en una molécula.

Para hacer este reconocimiento existe una serie de reacciones que permiten identificar estos grupos. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

Selección de pruebas de clasificación:

a) Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4.

El grupo funcional de los alquenos es el doble enlace. Por lo tanto, para caracterizar un compuesto desconocido como alqueno se debe demostrar que sufre las reacciones típicas de ese doble enlace. La experiencia ha demostrado que una manera de caracterizar un alqueno es por su propiedad de decolorar una solución diluida, fría y neutra de permanganato de potasio.

Las disoluciones de permanganato de potasio son coloreadas y en presencia de enlaces etilénicos se decoloran formando un precipitado marrón pardo de MnO2. este ensayo se conoce como la prueba de Baeyer para instauraciones.

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Esta prueba presenta complicaciones dado que todas las sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. Así por ejemplo, los alcoholes, los aldehídos, fenoles y aminas aromáticas dan prueba de Baeyer positiva.

b) Ácidos carboxilicos: Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :

siendo más débiles con respecto a la ácidez que los ácidos inorgánicos.

Estos ácidos reaccionan en presencia de solución acuosa de bicarbonato de sodio al 5% desprendiendo CO2, para formar la sal sódica del ácido. La adición de una solución concentrada de HCl hace que el ácido carboxílico precipite de nuevo. La aparición de este precipitado hace que la prueba sea positiva para identifica un ácido carboxílico.

Otra prueba que se realiza para la identificación y comprobación de la estructura de un ácido carboxílico es la determinación del equivalente de neutralización, es decir el peso equivalente del ácido; éste se determina por titulación con base normalizada, utilizando fenolftaleína como indicador. El equivalente de neutralización puede utilizarse para determinar la formula empírica de una molécula o el número de grupos funcionales ácidos o básicos contenidos en la molécula, en el caso de conocer el peso molecular. Éste se calcula de acuerdo con la fórmula:

Así, se puede determinar el peso molecular del ácido multiplicando el valor del equivalente de neutralización por el número de grupos ácidos que existan en la molécula.

3.- METODOLOGÍA

Materiales:

Tubos de EnsayoPipetas graduadasVasos de precipitadosBureta 25 mL

Reactivos:

Permanganato de Potasio (KMnO4)Hidróxido de Sodio (NaOH)Ácido clorhídrico ( HCl)Bicarbonato de sodio (NaHCO3)Ácidos carboxílicos.Aceite de OlivaAceite de MaízMantequilla

Procedimiento.

Antes de realizar cada una de las pruebas debe preparar las siguientes soluciones:

1.- Solución de KMnO4 al 0.5% p/v. (Reactivo de Baeyer)2.- Solución de NaHCO3 al 5% p/v3.- Solución de NaOH 0.1 N

a) Identificación de Alquenos : Coloque 10 mL de aceite de maíz en un vaso de precipitado y en otro 10 mL de aceite de

oliva. Añada 3 gotas de tintura de yodo a cada uno de los matraces y agite. Observe el color de cada solución. Caliente suavemente (Baño de Maria) y observe cual de los aceites recupera su color mas

rápidamente.

Nota: el aceite más insaturado es el que recupera el color original más rápido.

Una vez identificado el aceite más insaturado, procede a colocar 10 mL de éste en un beaker y luego adicione 4 ó 5 gotas del reactivo de Baeyer.

Registre sus observaciones. Repita el procedimiento con la mantequilla, previamente derretida.

b) Identificación de Ácidos carboxílicos:

Ensayo 1: Coloque en un tubo de ensayo 2 mL de solución al 10% de NaHCO3. Agregue 0.5 mL o 0.5 g del ácido carboxílico. Observe si se genera algún gas. Adicione unas gotas de una solución de HCl concentrado. Registre si se forma un precipitado.

Ensayo 2:

Coloque 15 mL de ácido acético en un beaker y adiciónele unas gotas de fenoltaleina. Coloque en una bureta 25 mL de una solución 0.1 N de NaOH. Titule el ácido hasta que observe que la solución se colorea. Anote el volumen de hidróxido empleado. Con este valor determine el equivalente de neutralización del ácido mediante la ecuación nº 1. Registre sus observaciones.

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELAMINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICADE LA FUERZA ARMADANÚCLEO ANZOÁTEGUI

Práctica # 7.IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ALDEHIDOS Y CETONAS

1.- OBJETIVOS

Comprobar algunas de las reacciones de los aldehídos y cetonas.

Diferenciar entre un aldehído y una cetona mediante reacciones químicas.

2.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por la presencia del grupo funcional carbonilo en el

cual un orbital p del oxígeno para formar una unión pi entre dos átomos de diferente

electronegatividad. La densidad de la nube electrónica es mayor alrededor del oxígeno, quedando el

carbono deficiente en electrones (ácido de Lewis) lo que facilita el ataque de diversos agentes

nucleofílicos; razón por la cual los aldehídos y cetonas presentan reacciones de adición nucleofílica.

En los aldehídos el grupo carbonilo está en posición Terminal y en las cetonas el grupo carbonilo

está dentro de la cadena carbonada en posición diferente a la Terminal.

La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. Los

aldehídos se obtienen a partir de alcoholes primarios, por oxidación, controlando el proceso para

evitar que el aldehído pase a ácido. Mientras que las cetonas, son compuestos relativamente

reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos

intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes

secundarios.

3.- METODOLOGÍA

Materiales Reactivos

Tubos de Ensayos Reactivo de Tollens

Pinzas Permanganato de Potasio

Cilindro Graduado Hidróxido de Sodio

Beaker Amoniaco

Erlemeyers Ciclohexanona

Mechero Formaldehído

Soporte Universal

Procedimiento

Preparación del Reactivo de Tollens

- Preparar 20 ml de AgNO3 al 5% p/v , 10 ml de NaOH al 5% p/v y NH4(OH) al 5%.

- Añadir a un erlemeyer 20ml de AgNO3 al 5% p/v y 10 o 12 gotas de NaOH al 5% p/v y

agitar.

- Añadir unas gotas de hidróxido de amonio hasta que desaparezca el color marrón formado.

Oxidación de Aldehídos y cetonas

a) Con permanganato de Potasio

- Preparar 10 ml una solución de Permanganato de Potasio al 0,5% p/v

- Añadir 3 ml de formaldehído a un tubo de ensayo.

- Añadir 3 ó 4 gotas de permanganato de potasio al 0,5%

- Observar la reacción al minuto.

- Añadir una gota de hidróxido de sodio al 5%

- Repetir el procedimiento anterior con ciclohexanona.

b) Con Reactivo de Tollens

- Añadir 5 ml de reactivo de Tollens en un tubo de ensayo

- Añadir 3 gotas de formaldehído y observar.

- Calentar en baño de María y observar.

- Repetir el procedimiento con ciclohexanona