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DEPARTAMENTO DE ANTIOQUIA SECRETARIA DE EDUCACION DE ANTIOQUIA

INSTITUCION EDUCATIVA ARTURO VELASQUEZ ORTIZ SANTA FE DE ANTIOQUIA

NIT. 811043911-1

GUIA DE APRENDIZAJE EN CASA

ÁREA: Ciencias Naturales ASIGNATURA: Ciencias Naturales Química GRADO: 11

DOCENTE: Mg. Arley Palacios Rentería

Correo: [email protected] WhatsApp: 3226825254

Fecha De Inicio: 05 de Abril Fecha Limite: 07 de Mayo

Horario de atención: Lunes a viernes de 8:00 am a 2: 00 pm

UNIDAD TEMATICA: Los Hidrocarburos TEMA: Nomenclatura de Alquenos

EVIDENCIA DE APRENDIZAJE: Representa las reacciones químicas entre compuestos orgánicos utilizando fórmulas y ecuaciones químicas y la nomenclatura propuesta por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Nomenclatura de los alquenos

Los alquenos se nombran utilizando una serie de reglas similares a aquéllas para los alcanos, con el sufijo -eno utilizado en lugar de -ano para identificar la familia. Hay tres pasos. 1. Nombre al hidrocarburo principal. Encuentre la cadena de carbono más larga que contenga el enlace doble y nombre al compuesto adecuadamente, utilizando el sufijo -eno:

2. Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el extremo más cercano al enlace doble o, si el enlace doble es equidistante de los dos extremos, comience en el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Esta regla asegura que los carbonos en el enlace doble reciban los números más bajos posibles.

3. Escriba el nombre completo. Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y lístelos en orden alfabético. Indique la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno y posicione elnúmero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presenta más de un enlace doble, indique la posición de cada uno y utilice los sufijos -dieno, -trieno y así sucesivamente.

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También deberíamos notar que la IUPAC cambió sus recomendaciones de nomenclatura en 1993 para colocar el número que indica la posición del enlace doble inmediatamente antes del sufijo -eno en lugar de antes del nombre del hidrocarburo principal: por ejemplo, but-2-eno en lugar de 2-buteno; sin embargo, este cambio no ha sido ampliamente aceptado por la comunidad de químicos por lo que nos quedaremos con la nomenclatura antigua, que se usa ampliamente. Sin embargo, esté consciente de que ocasionalmente puede encontrarse con el nuevo sistema.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero, debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los cicloalquenos de tal manera que el enlace doble entre C1 y C2 yel primer sustituyente tiene un número lo más bajo posible. Nótese que no es necesario indicar la posición del enlace doble en el nombre porque siempre está entre C1 y C2. Al igual que con los alquenos de cadena abierta, las nuevas pero todavía no ampliamente aceptadas reglas de nomenclatura, colocan los números que indican la posición del dieno inmediatamente antes del sufijo.

Por razones históricas, hay algunos alquenos cuyos nombres están firmemente establecidos en el uso común pero no conforme a las reglas, por ejemplo, el alqueno derivado a partir del etano debería llamarse eteno, pero el nombre etileno ha sido utilizado por tanto tiempo que lo ha aceptado la IUPAC.



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La siguiente tabla lista varios nombres de compuestos que se utilizan frecuentemente y que son re- conocidos por la IUPAC. Nótese también que un sustituyente =CH2 se llama grupo metileno, un sustituyente H2C=CH- se llama grupo vinilo y un sustituyente H2C=CH-CH2- se llama grupo alilo.

ACTIVIDAD DE EVALUACIÓN 1. Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

2. Dibuje las estructuras correspondientes de los siguientes nombres IUPAC:

3. Nombre los siguientes cicloalquenos:



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UNIDAD TEMATICA: Los Hidrocarburos TEMA: Nomenclatura de Alquinos EVIDENCIA DE APRENDIZAJE: Representa las reacciones químicas entre compuestos orgánicos utilizando fórmulas y ecuaciones químicas y la nomenclatura propuesta por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Nomenclatura de los alquinos La nomenclatura de los alquinos sigue las reglas generales para hidrocarburos. Se utiliza el sufijo -ino, y la posición del enlace triple se indica dando el número del primer carbono del alquino en la cadena. La numeración de la cadena principal comienza en el extremo más cercano al enlace triple, por lo que éste recibe un número lo más bajo posible.

Los compuestos con más de un triple enlace se llaman diínos, triínos, y así sucesivamente; los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos (no inenos). La numeración de una cadena de enino comienza desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o triple. Cuando hay una opción en la numeración, los enlaces dobles reciben números menores que los enlaces triples, por ejemplo:

Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de alcanos y alquenos respectivamente, también son posibles los grupos alquinilo.



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ACTIVIDAD DE EVALUACIÓN 1. Dé los nombres para los siguientes compuestos:

2. Existen siete alquinos isoméricos con la fórmula C6H10, dibújelos y nómbrelos.



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UNIDAD TEMATICA: Los Hidrocarburos TEMA: Alquenos y alquinos: Propiedades Físicas EVIDENCIA DE APRENDIZAJE: Representa las reacciones químicas entre compuestos orgánicos utilizando fórmulas y ecuaciones químicas y la nomenclatura propuesta por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Hidrocarburos insaturados: Alquenos y alquinos A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles o triples enlaces, lo que significa que los átomos de carbono no tienen todas sus posibilidades de enlace “saturadas” con hidrógenos, sino que algunas están siendo ocupadas en enlaces Alquenos

Se conocen también como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble carbono-carbono. Este tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales híbridos sp2 y entre los dos orbitales p no hibridados. Esta circunstancia hace imposible la rotación sobre el plano del doble enlace, por lo que los átomos unidos a los carbonos del doble enlace se ubican arriba, abajo o sobre este

plano.El enlace 𝜋 del doble enlace, es relativamente fácil de romper, es decir, se requiere invertir poca energía para lograrlo, por lo que los alquenos son bastante reactivos. Alquinos

Los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbono-carbono, que resulta de la superposición de orbitales híbridos sp, en un enlace s y de dos pares de orbitales p no hibridados, en dos enlaces p. Al igual que en el enlace doble, el triple no permite la rotación de los carbonos involucrados, por lo que las moléculas de alquinos son rígidas y planas en donde hay triples enlaces. El enlace —CΞC— es más fuerte que los enlaces —C=C— y —C—C—, aunque se puede romper parcialmente por los enlaces 𝜋 externos. Propiedades de los hidrocarburos insaturados Propiedades físicas Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos muestran un progresivo aumento de los valores de constantes físicas como puntos de ebullición y fusión a medida que se adicionan carbonos a las cadenas. Igualmente, aquellos con pocos carbonos, como el eteno y el etino son gases, del C5 al C18 son líquidos y los términos superiores son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como el éter y el alcohol. A diferencia de los alcanos son solubles en ácido sulfúrico concentrado y frío.



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ACTIVIDAD DE EVALUACIÓN 1. Complete el siguiente cuadro

NOMBRE Punto de fusión (k)

Punto de ebullición (k)

Densidad (kg/m3)

Estado físico a 250K

Eteno

Propeno

Buteno

Penteno

Hexeno

Etino

Propino

Butino

Pentino

Hexino

2. Represente los datos de cada propiedad física (punto de fusión, punto de ebullición y densidad) en una gráfica comparativa de dispersión con líneas. 3. De acuerdo a los datos del cuadro y la respectiva gráfica, ¿Cuál de las dos funciones químicas presenta mayores propiedades físicas? Explique.



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Problema 6.19 Al tratarlo con HBr, el vinilciclohexano experimenta adición y rearreglo para produ-cir 1-bromo-1-etilciclohexano; utilizando flechas curvadas, proponga un mecanis-mo para explicar este resultado.

1-bromo-1-etilciclohexanoVinilciclohexano

CH2CH3

BrHBr

202 CAPÍTULO 6 Alquenos: estructura y reactividad

Enfocado a . . .

Terpenos: estado natural de los alquenos

Se ha sabido desde hace siglos que la codestilación con vapor de va-rios materiales de las plantas produce una mezcla aromática de líqui-dos llamados aceites esenciales. Por cientos de años, tales extractos deplantas han sido utilizados como medicinas, condimentos y perfu-mes. La investigación de los aceites esenciales ha jugado un papelprincipal en el surgimiento de la química orgánica como una cien-cia durante el siglo XIX.

Químicamente, los aceites esenciales de las plantas consisten engran parte de mezclas de compuestos conocidos como terpenoides, osea pequeñas moléculas orgánicas con una inmensa diversidad deestructuras, y se conocen más de 35 000 terpenoides distintos; algu-nos son moléculas de cadena abierta y otros contienen anillos; otrosson hidrocarburos que contienen oxígeno. En particular, los hidro-

carburos terpenoides son conocidos como terpenos y todos contienen enlacesdobles, por ejemplo:

Mirceno (aceite

de bahía)

�-pineno

(trementina)

CH3CH3

H3C

Humuleno

(aceite de lúpulo)

CH3

CH3

CH3

H3C

La maravillosa fragancia de lashojas del árbol de la bahía deCalifornia se debe principal-mente al mirceno, un terpenosencillo.

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(continúa)

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Independientemente de sus diferencias estructurales aparentes, todos losterpenoides están relacionados, y de acuerdo con un formalismo llamado re-gla del isopreno, puede asumirse como si se originaran por la unión de cabezaa cola de unidades de isopreno con cinco carbonos (2-metil-1,3-butadieno). Elcarbono 1 está en la cabeza de la unidad de isopreno y el carbono 4 está enla cola; por ejemplo, el mirceno contiene dos unidades de isopreno unidas decabeza a cola, formando una cadena con ocho carbonos con dos ramificacio-nes en el carbono 1. De manera similar el �-pineno contiene dos unidades deisopreno ensambladas en una estructura cíclica más compleja y el humulenocontiene tres unidades de isopreno. Vea si puede identificar las unidades deisopreno en el �-pineno y en el humuleno.

Los terpenos (y terpenoides) están además clasificados de acuerdo con elnúmero de unidades con cinco carbonos que contienen; por tanto, los mono-terpenos son sustancias biosintetizadas con 10 carbonos a partir de dos unida-des de isopreno, los sesquiterpenos son moléculas con 15 carbonos a partir detres unidades de isopreno, los diterpenos son sustancias con 20 carbonos a par-tir de cuatro unidades de isopreno, y así sucesivamente. Los monoterpenos ylos sesquiterpenos se encuentran principalmente en plantas, pero los terpe-noides mayores se hayan en plantas y animales, y varios juegan papeles bioló-gicos importantes; por ejemplo, el triterpenoide lanosterol es un precursor apartir del cual están hechas todas las hormonas esteroides.

El isopreno por sí mismo no es el verdadero precursor biológico de los ter-penoides, y como veremos en el capítulo 27, la naturaleza en su lugar utilizados “equivalentes de isopreno” —difosfato de isopentilo y difosfato de dime-tilalilo— los cuales se hacen a sí mismos por dos rutas distintas dependiendodel organismo. En particular, el lanosterol es biosintetizado a partir del ácidoacético por una vía compleja que se ha desarrollado con gran detalle.

Difosfato de dimetilalilo

O OP O–P

O

O–

O

O–

Difosfato de isopentilo

O OP O–P

O

O–

O

O–

Lanosterol

(un triterpeno, C30)

CH3H3C

HOH

H

H

CH3

CH3

CH3

Isopreno

1 32 4

CabezaCola

Mirceno

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