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Pontificia Universidad Católica de Chile Facultad de Química
Departamento de Química Orgánica
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Química Orgánica I Guía de Ejercicios N°4: Análisis Conformacional II, Resonancia,
Hiperconjugación y Aromaticidad Profesor: Dr. Alain Tundidor Ayudantes: Agustín Robles
René Hauyón
I) Para el compuesto (1R,3S)-1-etil-3-metilciclohexano que se muestra a continuación, dibuje los dos confórmeros silla posibles e indique cual es el más estable (compare interacciones 1,3-diaxial):
II) Para el compuesto 1-tert-butil-3-metilciclohexano, se muestran los 4 estereoisómeros posibles:
A B C D
a) Dibuje los dos confórmeros silla posibles para cada uno de los 4 estereoisómeros.
Confómero 1 Confórmero 2
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b) A continuación se presenta la siguiente tabla con energías relativas para ciertas interacciones 1,3-diaxial. Usando los valores de esta tabla, calcule la energía total de estas interacciones para cada confórmero, y basándose en su resultado, establezca un orden relativo de estabilidad para los 8 confórmeros representados en a). Interacción CH3/H C(CH3)3/H CH3/C(CH3)3
E. Relativa 1 4 12
A1 A2
B1 B2
C1 C2
D1 D2
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III) Para los siguientes compuestos, represente en conformación silla, el confórmero más estable e indique si corresponde a un isómero cis o uno trans: 1) 1-ter-butil-4-metilciclohexano 2) 1-isopropil-3-metilciclohexano 3) 1-etil-2-metilciclohexano
IV) Indique de forma decreciente la estabilidad de las series de especies cargadas que se presentan a continuación. Justifique (de ser necesario utilice estructuras de resonancia):
1)
A B C D
2)
A B C D
3) A B C D
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4) A B C D
5)
A B C D
6)
A B C D
V) Aplique los criterios de aromaticidad para verificar si las siguientes estructuras son aromáticas:
1) 2) 3) 4)
5) 6) 7) 8)