g.ponce quimica modulo n°2-2° medio

Colegio Alberto Blest Gana Jvenes emprendedores para el siglo XXI Coordinacin Acadmica

______________________________________________________________________________________SUBSECTOR DE APRENDIZAJE: QUIMICA NOMBRE GUIA Y/O MDULO DE APRENDIZAJE N2: QUIMICA ORGANICA (1 parte) NIVEL: 2MEDIO PROFESORA: GLORIA PONCE MARMOLEJO OBJETIVOS GUIA Y/O MODULO DE APRENDIZAJE: Describir caractersticas del carbono y formas en que se presenta en la naturaleza. Nombrar los compuestos orgnicos. Identificar estructura de los compuestos orgnicos. Identificar tipo de reaccin que experimentan los compuestos orgnicos. Predecir componentes de una reaccin orgnica. Describir compuestos orgnicos en la vida diaria, sus caractersticas y sus usos. El carbono y la qumica orgnica La qumica orgnica es una rama de la qumica en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura de las molculas orgnicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de la qumica ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales. Materiales orgnicos son todos aquellos que poseen en su estructura qumica el elemento carbono, por lo tanto entran en su categora todos los seres vivos, los hidrocarburos y en especial el petrleo y sus derivados, etc. La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas era necesaria la intervencin de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos.

El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. En la actualidad, a la qumica orgnica se la llama tambin qumica del carbono. Importancia de la qumica orgnica A pesar de su aparicin tarda en la historia de la qumica, la qumica de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias qumicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prcticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho tomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos ejemplos son considerados a continuacin. La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscpico o molecular, con cambios o reacciones qumicas de las sustancias biolgicas. Azcares, grasas, protenas, hormonas, cidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya sntesis y degradacin en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioqumica. Medicamentos El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigacin y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones


______________________________________________________________________________________sanitarias hace de esta rea del conocimiento cientfico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, por qu los medicamentos son, por lo general, compuestos orgnicos? Cul es el origen de este hecho? Los frmacos actan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molcula del frmaco y el receptor biolgico, es decir, el sitio de la clula o del microorganismo sobre el cual aqul acta, el ltimo responsable de su accin curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, frmaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave.


______________________________________________________________________________________Los receptores biolgicos suelen ser molculas de gran tamao y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgnicos las que pueden poseer una estructura geomtrica que mejor se adapte a la porcin clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones qumicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgnicas entre los productos farmacuticos. Polmeros orgnicos Los polmeros orgnicos son compuestos formados por la unin de dos o ms unidades moleculares carbonadas idnticas que reciben el nombre de monmeros. La unin de dos monmeros da lugar a un dmero, la de tres a un trmero, etc. Los polmeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monmeros, constituyendo molculas gigantes o macromolculas. Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polmeros, tales como el caucho o las protenas; pero en el terreno de las aplicaciones los ms importantes son los polmeros artificiales. Su sntesis en los laboratorios de qumica orgnica ha dado lugar a la produccin de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genrico de plsticos. La sustitucin de tomos de hidrgeno de su cadena hidrocarbonada por otros tomos o grupos atmicos ha diversificado las propiedades de los plsticos; la investigacin en el terreno de los polmeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantacin en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los slidos resistentes. El carbono y sus caractersticas Numero atmico Valencia Estado de oxidacin Electronegatividad Configuracin electrnica Masa atmica(g/mol) Densidad (g/mL) Punto de ebullicin (C) Punto de fusin (C) Descubridor 6 2,+4,-4

+4

2,5 1s22s22p2 12,01115 2,26 4830 3727 Los antiguos

El carbono es nico en la qumica porque forma un nmero de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados. Con mucho, el grupo ms grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrogeno. Se estima que se conoce un mnimo de 1.000.000 de compuestos orgnicos y este nmero crece rpidamente cada ao. El carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgnicos, en un nmero mucho menor al de los orgnicos. El carbono elemental existe en dos formas alotrpicas cristalinas bien definidas: diamante y grafito. En la actualidad, los fullerenos son la tercera forma ms estable del carbono, tras el diamante y el grafito. El primer fullereno se descubri en 1985 y se han vuelto populares entre los qumicos, tanto por su belleza estructural como por su versatilidad para la sntesis de nuevos compuestos, ya que se presentan en forma de esferas, elipsoides o cilindros. Los fullerenos esfricos reciben a menudo el nombre de buckyesferas y los cilndricos nanotubos. Un nanotubo es una sustancia integrada por fullerenos polimerizados, en los que los tomos de carbono a partir de un determinado punto enlazan con los tomos de carbono de otro fullereno. Otras formas con poca cristalinidad son carbn vegetal, coque y negro de humo. El carbono libre se encuentra en grandes depsitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrgeno-nitrgeno. El carbono qumicamente puro se prepara por descomposicin trmica del azcar (sacarosa) en ausencia de aire. Las propiedades fsicas y qumicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. La densidad flucta entre 2.25 g/cm para el grafito y 3.51 g/cm para el diamante. El punto de fusin del grafito es de 3500C y el de ebullicin extrapolado es de 4830C .El carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua, cidos y bases diluidos, as como disolventes orgnicos. A temperaturas elevadas se combina con el oxgeno para formar monxido o dixido de carbono. Con agentes oxidantes calientes, como cido ntrico y nitrato de potasio, se obtiene cido meltico C6(CO2H)6. De los halgenos slo el flor reacciona con el carbono elemental. Un gran nmero de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos. El carbono forma compuestos de frmula general CX4 con los halgenos, donde X es flor, cloro, bromo o yodo. A temperatura ambiente el tetrafluoruro de carbono es gas, el tetracloruro es un lquido y los otros dos compuestos son slidos. Tambin se conocen tetrahalogenuros de carbono mixtos. Quiz el ms importante de ellos es el diclorodifluorometano, CCl2F2 llamado fren.


______________________________________________________________________________________El carbono y sus compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se estima que el carbono constituye 0.032% de la corteza terrestre. Grandes cantidades de carbono se encuentran en forma de compuestos. El carbono est presente en la atmsfera en un 0.03% por volumen como dixido de carbono. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mrmol, tienen carbonatos. Todas las plantas y animales vivos estn formados de compuestos orgnicos complejos en donde el carbono est combinado con hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y otros elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depsitos: de petrleo, alfalto y betn. Los depsitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrgeno. El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyera hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lpiz y como lubricante. El carbn vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante.


______________________________________________________________________________________Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dixido de carbono se utiliza en la carbonatacin de bebidas, en extintores de fuego y, en estado slido, como enfriador (hielo seco). El monxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. El fren se utiliza en aparatos de refrigeracin. El carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es til para soldar y cortar metales, as como para preparar otros compuestos orgnicos. Otros carburos metlicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de metal. Tambin debes recordar que el carbono y sus compuestos participan en el ciclo de la materia. Efectos del Carbono sobre la salud El carbono elemental es de una toxicidad muy baja. Los datos presentados aqu de peligros para la salud estn basados en la exposicin al negro de carbono, no carbono elemental. La inhalacin continuada de negro de carbn puede resultar en daos temporales o permanentes a los pulmones y el corazn. Se ha encontrado neumoconiosis en trabajadores relacionados con la produccin de negro de carbn. Tambin se ha dado parte de afecciones cutneas tales como inflamacin de los folculos pilosos, y lesiones de la mucosa bucal debidos a la exposicin cutnea. Carcinogenicidad: El negro de carbn ha sido includo en la lista de la Agencia Internacional de Investigacin del Cncer (AIIC) dentro del grupo 3 (agente no clasificable con respecto a su carcinogenicidad en humanos). El carbono-14 es uno de los radionclidos involucrados en las pruebas nucleares atmosfricas, que comenz en 1945, con una prueba americana, y termin en 1980 con una prueba china. Se encuentra entre los radionucleidos de larga vida que han producido y continuarn produciendo aumento del riesgo de cncer durante dcadas y los siglos venideros. Tambin puede atravesar la placenta, ligarse orgnicamente con clulas en desarrollo y de esta forma poner a los fetos en peligro. Efectos ambientales del Carbono No se tiene constancia de que el carbono tenga efectos negativos sobre el medio ambiente. Que pasa con el efecto invernadero ,entonces? Intenta dar una respuesta a esta interrogante. Hibridacin del Carbono Consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrn en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los nicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p". Su configuracin electrnica en su estado natural es:1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal). Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado). Hibridacin sp (enlace simple C-C) del tipo sigma

Cuatro orbitales sp. En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as: 1s (2sp3) (2sp3) (2sp3) (2sp3) A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se llama hibridacin.


______________________________________________________________________________________De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia del tomo de carbono. Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc.


______________________________________________________________________________________Hibridacin sp (enlace doble C=C) del tipo pi

Configuracin de los orbitales sp. Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp. A este doble enlace se lo denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma) y, por tanto, ms reactivo. Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos. Hibridacin sp (enlace triple CC)

El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuracin queda: 1s (2sp) (2sp) 2py 2pz Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se trasladan formando los dos enlaces () restantes de la triple ligadura, y al final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace. A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace Conclusin As pues, se concluye que la unin entre tomos de carbono da origen a tres geometras, dependiendo de su enlace: Enlace sigma: Tetradrica. Enlace sigma-pi: Trigonal plana. Enlace sigma-2pi: Lineal. Ejercicio 1: Visita el sitio www.youtube.com ah aparecen imgenes de videos de diferentes carbono y su presentacin en la naturaleza, su ciclo , importancia etc. Compuestos Orgnicos El carbono por su capacidad de combinacin forma variados compuestos orgnicos de gran importancia en la naturaleza y en los seres vivos, uno de ellos son los hidrocarburos, el tema de estudio en este mdulo.


______________________________________________________________________________________Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrgeno, su fuente natural es el petrleo, una de sus caractersticas es que son combustibles, no son solubles en agua, por lo tanto, son menos densos que el agua. Los de menor masa molecular son explosivos. Su clasificacin se detalla en el siguiente mapa conceptual:

Nomenclatura de los hidrocarburos El nombre de los hidrocarburos depende del nmero de carbonos presentes en la cadena principal, asignndole prefijos griegos y la terminacin caracterstica de cada compuesto. N de C Prefijo N de C Prefijo N de C Prefijo 1 met 6 hex 11 undec 2 et 7 hept 12 dodec 3 prop 8 oct 13 tridec 4 but 9 non 14 tetradec 5 pent 10 dec 15 pentadec Los hidrocarburos (HC) alifticos o acclicos se caracterizan por presentar cadenas abiertas que pueden ser saturadas (enlace simples) o insaturadas (enlaces dobles o triples). Alcanos: corresponden a hidrocarburos saturados, en los que los carbonos presentan entre s slo enlaces simples o sigma, siendo su frmula general Cn H 2n + 2 y su terminacin caracterstica es el sufijo ano. Ejemplo: El alcano ms simple es el formado por un solo carbono (n =1).Reemplazando en la frmula general n = 1, se obtienen: C1H 2 1 + 2 la formula correcta es CH4 , porque el subndice 1 en qumica no se escribe. Su nombre ser metano, met porque tiene un solo carbono y terminacin ano porque es un alcano. Su estructura de acuerdo al plano y geomtricamente es como se indica a continuacin:

Otros ejemplos de alcanos y estructura

En la ltima estructura (hexano) no se consideran los hidrgenos solo los enlaces y los carbonos se ubica en las puntas y extremos de la figura .


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Ejercicio 2: Averigua donde se obtiene el metano y con que situacin de la vida diaria relacionamos el propano, butano y el octano. Ejercicio 3: Escribe el nombre de los alcanos y otra frmula o estructura. a. C7H16 b. CH3(CH2)6CH3 H H H H H H H H H c. H C C C C C C C C C H H H H H H H H H H Ejercicio 4: Realice la estructura e indique la formula general del: a. etano b .pentano c. decano d. hexano Nota: te sugiero que para esta unidad hagas una ficha resumen y realice los ejercicios dados en este modulo, los de tu libro de 2medio y los que aparecen en el sitio www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html o www.alonsoformula.com Algunas caractersticas de los alcanos son sustancias no polares, por ende, insolubles en agua y miscibles entre s. Sus temperaturas de ebullicin y fusin aumentan en directa proporcin con el nmero de carbonos que los constituyan. Se presentan en los tres estados de la materia, tambin de acuerdo al nmero de carbonos presentes en la cadena, as: De 1 a 4 carbonos son gases De 5 a 16 carbonos son lquidos De 17 en adelante carbonos son slidos. Reactividad en alcanos: En general presentan una baja reactividad, debido a la estabilidad de los enlaces CC y CH razn por la cual no reaccionan con reactivos comunes como cidos y bases fuertes o agentes oxidantes, no obstante ello son combustibles que reaccionan con cloro y bromo, adems de sufrir una descomposicin por accin del calor, proceso conocido como cracking. 1.- Obtencin de alcanos: tambin se llama reaccin de sntesis. En general, si se adicionan hidrgenos en presencia de un catalizador, podemos decir que es una reaccin de hidrogenacin. En el ejemplo se observa la estructura o formula estructural del eteno que se transforma en etano

Tambin, se puede representar esta reaccin como: CH2= CH2 + H2 H2 C2H6 CH3 CH3 y mas simple ser: C2H4 +

2.- Combustin: se produce: se produce cuando el hidrocarburo reacciona con el oxgeno (O2), convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO 2) y agua (H2O), liberando energa. Por ejemplo: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + Energa


______________________________________________________________________________________Nota. Recuerda siempre aplicar ley de Lavoisier a las reacciones. 3. Pirlisis: producida por la accin de altas temperaturas sobre los alcanos en ausencia de oxgeno, provocando la ruptura de enlaces C C y C H, lo que da origen a radicales ms pequeos (la ruptura de los enlaces se produce en forma aleatoria). Este mecanismo se utiliza para elaborar los combustibles como gasolina a partir del petrleo crudo. Por ejemplo


______________________________________________________________________________________4.-Reacciones de halogenacin (esta reaccin tambin se llama de sustitucin): proceso por el cual se reemplaza en el hidrocarburo un hidrogeno por un tomo de halgeno (Cl, F, I y Br) produciendo un halogenuro de alquilo. Por ejemplo CH3 CH3 + Cl 2 CH2Cl CH2Cl + H2 Etano cloro dicloroetano hidrogeno Tambin se puede dar la reaccin que se indica: CH3 CH3 + Cl 2 CH3 CH2Cl + HCl Etano cloro cloroetano cido clorhdrico Ejercicio 4: Realiza las reacciones entre los reactantes que se indican: a. hexano y bromo b. pentano y oxigeno c. sntesis de butano d. combustin del octano Puedes realizar ejercicio de pgina 111 de tu libro Alquenos: corresponden a hidrocarburos insaturados, en los que los carbonos presentan entre s un doble enlace (hibridacin sp2) enlace sigma, siendo su frmula general Cn H 2n siempre y cuando tenga un nico doble enlace y su terminacin caracterstica es el sufijo eno. El alqueno ms simple es el eteno C2H4 , su estructura es :

H H C C (frmula estructural plana) o su frmula estructural condensada CH2 CH2 H H Para nombrarlo: se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace. La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Por ejemplo: La molcula C5H10, tiene la siguiente estructura: CH3 CH 2 CH CH CH3 , Cmo se nombra? Tiene 5 carbonos y 10 hidrgenos, por lo tanto es un penteno, debo indicar en que carbono esta la insaturacin o doble enlace. Si cuento de izquierda a derecha esta en la posicin 3, pero si lo hago al revs ser la posicin 2, debo optar por la mas pequea, entonces el nombre correcto ser 2- penteno. Y si tiene dos dobles enlaces? La molcula C5H8, tiene la siguiente estructura: CH2 CH CH CH CH3 , Aqu cambia la numeracin y la terminacin, contando de izquierda a derecha los dobles enlaces estn en la posicin 1 y 3; y al revs la posicin es 2 y 4 , entonces 1,3 pentadieno. Ejercicio 5: Escribe la formula y estructura de. a. 2-buteno b. 1,3,5 heptatrieno c. 3- hexeno Ejercicio 6 Escribe el nombre de los alquenos: a. CH2 C CH CH3 b. CH2 CH CH CH CH2 CH 2 CH CH CH3 c. C10H20 d.

,


______________________________________________________________________________________Reactividad en alquenos Las ms importantes son las de adicin, en las que se produce la ruptura del doble enlace para la introduccin de sustituyentes de acuerdo con los siguientes mecanismos generales:

a. Adicin de hidrogeno : CH2= CH2

+ H2 CH3 CH3 Eteno Hidrogeno Etano b. Adicin de halgenos: CH2= CH2 + F2 CH2 F CH2F Eteno Fluor difluoretano c. Adicin de cidos : CH2= CH2 + HF CH3 CH2F Eteno Acido Fluorhidrico fluoretano

d. Combustin C2H4 + 3 O2 e. Obtencin de alquenos CH CH +Etino Ejercicio 7: Realiza las reacciones de:

2CO2 + 2 H2O H2 CH2 CH2 Hidrogeno Eteno

a. Combustin del butenob. Sntesis del diyodo butano a partir del buteno c. Acido yodhdrico (HI) con 3hexeno d. Combustion del 1,3 pentadieno Puedes realizar ejercicio de pgina 114 de tu libro Alquinos: corresponden a hidrocarburos insaturados, en los que los carbonos presentan entre s un triple enlace (hibridacin sp3), siendo su frmula general Cn H 2n2 siempre y cuando tenga un solo triple enlace y su terminacin caracterstica es el sufijo ino. Para determinar su nombre: Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace. Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores ms bajos posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y despus los triples. Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador ms bajo al doble enlace. Ejemplo:

En este ejemplo tiene 3 enlaces triple su formula es C10H10

Su nombre es 2, 4,8 decatriino Si tuviera un doble y triple enlace como en este caso CH2 CH C C CH2 CH 3 hexeno 3 ino Ejercicio 8: Escribe la formula y estructura de.

1


______________________________________________________________________________________a. 3- heptino b. 1,3,5 hexatrieno c. 1- butino


______________________________________________________________________________________Ejercicio 9 Escribe el nombre de los compuestos: a. CH3 CH2 C C CH2 C CH b. CH3 CH CH CH2 CH2 CH 2 C C CH3 c. C10H16 ,

Reactividad en alquinos a. Adicin de hidrogeno : CHCH + 2 H2 CH3 CH3 Etino Hidrogeno Etano b. Adicin de halgenos: CHCH + F2 CH F CHF Etino Flor difluoreteno c. Adicin de cidos : CH CH + HF CH2 CHF Etino Acido Fluorhdrico fluoreteno

d. Combustin C2H2 + 3/2 O2 2CO2 + H2O e. Obtencin de alquinos es a travs de la deshidrogenacin de halogenuro de alquilocomo se indica a continuacin

Puedes realizar actividad de tu texto pagina 117 Hidrocarburo alicclicos o cclicos: Estos hidrocarburos de cadena cerrada, lo que da origen a un ciclo. Se clasifican en: Cicloalcanos: De formula general Cn H 2n de terminacin ano pero anteponiendo al prefijo la palabra ciclo, como por ejemplo

Tiene 3 carbono y 6 hidrgenos,( C3H6) no hay extremos, pues es una cadena de carbonos cerradas y tiene solo enlaces simples. Su nombre es ciclopropano. Cicloalquenos: De formula general Cn H 2n2 de terminacin eno pero anteponiendo al prefijo la palabra ciclo, como por ej.

Tiene 3 carbono y 4 hidrgenos,( C3H4) no hay extremos pues es una cadena de carbonos cerradas y tiene enlaces simples y uno doble. Su nombre es ciclopropeno. Cicloalquinos: De formula general Cn H 2n4 prefijo la palabra ciclo, como por ejemplo de terminacin ino pero anteponiendo al

Tiene 3 carbono y 2 hidrgenos,( C3H2) no hay extremos pues es una cadena de carbonos cerradas y tiene enlaces simples y uno triple. Su nombre es ciclopropino. Cabe destacar que estos compuestos cclicos se representan como polgonos y si tienen ms de una insaturacion se debe indicar la posicin de los dobles o triples enlaces. Si tienen varios ciclos unidos se denominan policclicos. Ejercicio 10: Indique la estructura de los siguientes hidrocarburos cclicos a. 1,3 ciclohexadieno b. Cicloheptino c. 1,4 ciclooctadieno d. Ciclobutano e. 1, 3 , 5 cicloheptatriino Puedes realizar ejercicio del texto pag 119


______________________________________________________________________________________Hidrocarburo aromticos Su nombre radica en que los primeros aromticos conocidos tenan un olor agradable. Pero fueron apareciendo otros de olor desagradable y algunos no tenan olor. Se definen como los hidrocarburos como el benceno y sus derivados. Este compuesto es una molcula cclica hexagonal, con tres enlaces dobles alternados con enlaces simples, de frmula C6H6.Se representa como un hexgono con un crculo dentro por la resonancia de sus enlaces dobles, como se indica a continuacin:

Existen los derivados del benceno como el naftaleno (anillos bencnicos), antraceno (3 anillos bencnicos) igual que el fenantreno, pero tienen diferentes estructuras y el benzopireno (5 anillos bencnicos). Ejercicio 11: Indaga sobre usos, importancia y efectos negativos en los seres vivos o medio ambiente ,de estos compuestos aromticos Reactividad en aromticos El benceno es muy estable, es decir es poco reactivo. Pero, experimenta las reacciones de: a. Hidrogenacin : adiciona hidrgenos al desaparecer los enlaces dobles

b. Halogenacion : adiciona halgenos al romperse los dobles enlaces

Ejercicio 12: Escriba la reaccin de halogenacion con acido clorhdrico del benceno, pero de acuerdo a notacin moderna Puedes realizar ejercicio de pagina 121.(3 y 4) Importante: Recuerda realizar ficha resumen para fortalecer la memorizacin y la ejercitacin es muy importante, adems en los sitios de internet dados puedes ejercitar y corregir tus errores.

g.ponce quimica modulo n°2-2° medio

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