Formulación orgánica

Gloria Almonacid Caballer

IES Juan García Valdemora

Curso 2017/2018

Compuestos orgánicos

- formados por C principalmente. También H, O, N, S, P y halógenos.

Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos

- Compuestos covalentes (moleculares)- Poco solubles en agua (pero sí en solventes orgánicos)- No conducen la corriente eléctrica- Poca estabilidad térmica (se descomponen o inflaman fácilmente)- Reaccionan lentamente, generalmente.

Procedencia

- Aislamiento a partir de fuentes naturales- Aislamiento a partir de petróleo y derivados

- Síntesis de laboratorio

INTRODUCCIÓN

Isótopos del carbono

Valencias y posibles enlaces

6C � 1s2 2s2 2p2

Valencia natural del C: 2 � 2 electrones desapareados � 2 enlaces covalentesPero… sólo se da en dos compuestos:

Monóxido de Carbenocarbono

�Mayoritariamente, el C actúa con valencia 4

Ejemplo: metano

�������� �������� ���� ����

EL CARBONO

C Occ H C Hc c

Estables: 126C, 13

6C,

Inestable: 146C

�������� ���� ���� ���� ����

H

H C H

H

c cc

c

Tipos de enlace Simples

Dobles Triples

Cadenas � Sólo el Si y el C pueden formar largas cadenas �

Ángulo de enlace y geometría molecular

Enlaces del Carbono Y Propiedades

O C Occcc

O C O

N C Hc ccc

N C H

C109.5º

Enlaces simples �geometría espacial

C C120º

Enlaces dobles �geometría plana

C C180º

Enlaces triples �geometría lineal

Enlaces simples � giran sin romperseDobles y triples � puntos de rigidez estructural

Funciones orgánicas�Grupos atómicos característicos. Determinan unas propiedades u otras según la situación en la molécula (C1,C2 o C3) debido al diferente entorno electrónico que proporcionan los átomos vecinos.

Grupo Funcional (GF)�Conjunto de átomos unidos entre sí siempre del mismo modo y cuya presencia confiere a las moléculas un comportamiento y unas propiedades similares y características.

* Puede haber más de un grupo funcional en la misma molécula

Serie Homóloga� Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional, ordenador según el número de C, de manera que cada compuesto tiene un C más en la cadena principal.

Ejemplo: ác. metanoico � H – COOHác. etanoico � H – CH2 – COOH ác. propanoico � H – CH2 – CH2 – COOH ….

Modelos moleculares F. tridimensionales F. espacial

Fórmula semidesarrollada F. desarrollada

Fórmula molecular Fórmula empírica

Representación de moléculas orgánicas

Los átomos de C pueden ser, dependiendo de a cuántos átomos de C estén unidos:

- Primarios, C1- Secundarios, C2- Terciarios, C3- Cuaternarios, C4

Representación de moléculas orgánicas

C1 C1

| |C1 – C2 – C4 – C3 – C1

|C1 – C3 – C1

Cadena principal: la que contiene, al menos, un grupo funcional- Si existe más de un grupo funcional:

Ácidos > ésteres > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > fenoles > aminas > éteres

*El resto de funciones y radicales se nombran como sustituyentes. - Mayor número de dobles y triples enlaces- La más larga (a igualdad de dobles/triples enlaces)- A igualdad de dobles/triples enlaces: la que más dobles enlaces tenga- La que contenga más ramificacionesRAIZ ���� indica el número de C en la cadena

Numeración:- Extremo más próximo a la función- Doble/triple enlace más cercano (a igual distancia: preferencia de dobles)- Radical más cercano:

-Si ambos extremos misma distancia � Menor localizador al tercer sustituyente-Si todos en posiciones simétricas � preferencia alfabética

- Cíclicos: el 1 en el C de un doble enlace.- Sustituyentes: desde el C que enlaza a la cadena principal. De “dentro afuera”

Formulación/Nomenclatura General

Radicales:- Se nombran con la terminación -il- Se citan por orden alfabético- Precedidos del número que indica el C de la cadena principal. - Si se repiten: prefijo (di-, tri-, tetra- …)

Nombre

1º � Escoger cadena principalOrdenar resto de grupos funcionales por orden alfabético

2º � Numerar la cadena3º � Establecer los radicales/sustituyentes

Ordenarlos por orden alfabético4º � Reagrupar y nombrar

- Cada G.F. (que pueda variar su posición), radical y doble/triple enlace irá precedido por un número que indicará su posición en la cadena principal. -Si el G.F., sustituyente o doble/triple enlace se repite,

llevará un prefijo (di-, tri-…)

Formulación/Nomenclatura General

Número de C Raíz

1 Met-

2 Et-

3 Prop-

4 But-

5 Pent-

6 Hex-

10 Dec-

11 Undec-

12 Dodec-

13 Tridec-

20 Eicos-

21 Uneicos-

22 Dodeicos-

30 Triacont-

40 Tetracont-

50 Pentacont-

100 Hect-

R – O – R’

R – C – O – H

R – C ≡ N

Compuesto G. funcional

Ácido R – COOH ácido -oico / carboxi-

Éster R – COO – R’ -ato de -ilo

Amida R – CONH2 -amida / carbamoil-

Nitrilo R – C ≡ N -nitrilo / cianuro de -ilo

Aldehído R – CHO -al / oxo-

Cetona R – CO – R’ -ona /oxo-

Alcohol R – C – O – H -ol / hidroxi-

Amina R – NH2 -amina / amino-

Éter R – O – R’ Éter

Alcano C – C -ano

Alqueno C = C -eno

Alquino C ≡ C -ino

Haluro de alquilo

R – X Haluro de -ilo

C O H

O

R

C O R’

O

R

C N

O

R

C H

O

R

C R’

O

R

NR’

RR’’

Alcanos- Todos los enlaces son simple

� Sufijo : -ano

Alcanos lineales � Raiz + ano

Alcanos ramificados- Cadena principal

- la más larga- la que tenga más ramificaciones

- Radicales: Raiz + -il- Se ordenan por orden alfabético- Delante se pone el localizador

*Radicales ramificados- como una ramificación normal - dentro de un paréntesis

* Algunos tienen nombre propio

Formulación/Nomenclatura Específica

CH3

|CH – CH3

|CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

3-etil-2-metilpentano

CH3

|CH – CH3

|

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

3-(1-metil)etilhexano

________|CH – CH3

|CH3 isoprilo

________|CH2

|CH – CH3

|CH3 isobutil

Alquenos- Tiene algún doble enlace

� Sufijo : -eno

Alquenos lineales � Si tienen más de un doble enlace:Raiz - posición – prefijo (di/tri…) + eno

* Se empieza a contar por el extremo que más cerca tenga un doble enlace

Alquenos ramificados- Cadena principal

- la que más dobles enlaces tenga- la más larga- la que tenga más ramificaciones

- Ramificaciones ���� igual que los alcanos

Ramificaciones con doble enlace- Radicales: Raiz + en + il

- Se ordenan por orden alfabético- Delante se pone el localizador

Formulación/Nomenclatura Específica

CH2

||CH |

CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH – CH3

4-(1-etenil)-hepta-1,5-dieno

Alquinos- Tiene algún doble enlace

� Sufijo : -eno

Alquinos lineales � Si tienen más de un doble enlace:Raiz - posición – prefijo (di/tri…) + eno

* Se empieza a contar por el extremo que más cerca tenga un doble enlace

Alquinos ramificados- Igual que los alquenos

Ramificaciones con triple enlace- Radicales: Raiz + in + il

- Se ordenan por orden alfabético- Delante se pone el localizador

Si tiene dobles y triples enlaces:

Raiz – posiciones – prefijo + en – posición – prefijo + inodobles triples

* Posiciones y ramificaciones � nomenclatura general

Formulación/Nomenclatura Específica

C ≡ CH|

CH ≡ C – CH2 – CH – C ≡ C – CH3

4-(1-etinil)-hepta-1,5-diino

1: CH3 – CH2 – CH3 2: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

7: CH ≡ C – CH3

4: CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH33: CH2 = CH – CH2 – CH3

5: CH2 = CH – CH = CH – CH36: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

8: CH2 = C = CH2

9: CH3 – C ≡ C – CH = CH2 10: CH ≡ C – CH = CH2

11: CH2 = CH – CH = CH – C ≡ C – CH3

12: CH2 = CH – C ≡ C – CH = CH – C ≡ C – CH3

1: 2:

7:

4:3:

propeno Penta-1,3-dieno

Hexa-1,3,5-trieno But-2-ino

5:Penta-1,2-dien-4-ino

6:

Hepta-1,3,5-trieno

Hex-3-en-1,5-diino

8:Penta-1,2,4-trieno

9:

Hex-1-en-4-ino

10:

Pent-3-en-1-ino

11:

Deca-1,5-dien-3,7,9-triino

12:

Nona-3,5-dien-1,8-diino

CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH = CH2

| |CH3 – CH – CH – CH2 CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

| |CH2 CH3

|H3C – CH – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

|CH2 – CH2 – CH3

4-etil-heptano

Hidrocarburos alicíclicos y aromáticos: - Cadenas cerradas- Menos de 5 C � inestables, debido a que los ángulos están muy forzados.� Nomenclatura : igual que los lineales pero anteponiendo “ciclo-”

cicloalcanos

Formulación/Nomenclatura Específica

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

Ciclopentano

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

Ciclohexano

Ciclopentil

Ciclopropil

1

2

3

cicloalquenos

Formulación/Nomenclatura Específica

CiclobutenoCiclohexeno

Ciclohexa-1,3,5- trieno � benceno

- Es una molécula plana. - Estabilidad conocida como aromaticidad

CH2 CH2

CH2 CH2

Ciclohexa-1,3- dieno

1

2 5

3 4

Conjugación de anillos de benceno

bifenilo

fenantreno

naftaleno

altraceno

cicloalquenos

Formulación/Nomenclatura Específica

fenil

CH3

Metilbenceno(Tolueno)

CH3

1,2-dimetilbencenoo-dimetilbenceno

(orto)

CH3

CH3

1,3-dimetilbencenom-dimetilbenceno

(meta)

CH3

CH3

1,4-dimetilbencenop-dimetilbenceno

(para)

CH3

CH3

1,2-dimetil-3-etil-benceno

CH3

CH2 – CH3

Cicloalquinos

-Estables a partir de 8 carbonos debido a la linealidad del triple enlace – C ≡ C –

H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3

H3C –

– CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ciclopenta-1,3-dieno

1-etil-2-propil-ciclooctano

1,3-dietil-benceno

1,3-dimetil-5-etil-benceno

2-fenil-5-propil-hexano

H3C – CH2 – CH– CH2 – CH = CH2

Funciones oxigenadas

Alcoholes y fenoles-Hidrocarburos en los que se han sustituido uno o varios átomos de H por grupos – OH

Sufijo ���� - olRaiz – posición – prefijo + ol

Formulación/Nomenclatura Específica

OH|

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH3

Pentan-3-ol

CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CHOH – CH3

OH OH| |

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

Hexano-2,4-diol

Éteres-Átomo de oxígeno unido a dos radicales

radical radical éter

CH3 – CH2 – O – CH3

etil metil éter

CH3 – CH2 – CH2 – O –

fenil propil éter

Funciones oxigenadas

Aldehídos y cetonas- Grupo funcional � carbonilo

En C primario (extremo de cadena) � Aldehído ���� -al

En C secundario ( centro de cadena) � Cetona ���� -ona

Formulación/Nomenclatura Específica

O||

CH3 – CH2 – CH

O O|| ||

CH3 – CH2 – C – C – CH3

Propanal

– CHO

O ||

– C –

* Ramificación� formil

– CO – O ||

– C – HO ||

C – C – C

O||

CH3 – C – CH3

Propanona Penta-2,3-diona

Ácido carboxílico- Grupo funcional � carboxilo

Ácido raiz+ oico

O ||

– C – OH – COOH

O||

CH3 – CH2 – C – OH

Ácido propanoico

O O|| ||

HO – C – CH2 – CH2 – C – OH

Ácido butanodioico

CH3

|H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – COOH

|CH2

|H3C – CH – CH3

H F| |

H – C – C – F| |F F

H3C – CH2 – CHO

O||

H3C – CH2 – C – H

H3C – CO – CH3

O||

H3C – C – CH3

H3C – CO – CH2 – COOH

H3C – CH2 – CO – CH2 – CH3

H3C – CO – CH2 – CO – CH3

H3C – CHOH – CH3

OH|

H3C – CH – CH3

H3C – CHOH – CH2OH

OH OH| |

H3C – CH – CH2

H3C – CH2 – CHOH – CH2 – COOH

H3C – CH = CH – COOH

CH2 = C = C – CHOH – CH3|

CH3

OHC – CHOH – CH2OH

O OH OH|| | |

HC – CH – CH2

CH2OH – CO – CH2OH

OH O OH| || |

CH2 – C – CH2

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

– CH2 – CH2 – CO– CH3 CH2 = CH – CCl2 – CH2 Cl

pent-3-in-2-ona

3,4-dimetil-pentan-2-ona

2-metil-3-oxopentanal

Etilfeniléter

hept-3-en-5-in-1-ol

4-etil-2,2,4-trimetilhexano

Penta-1,3-diino

2,5-dimetilhepta-1,3-dieno