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Un ter es una sustancia que tiene dos residuosorgnicos unidos al mismo tomo de oxgeno, R-O-R.

Los residuos orgnicos pueden ser alqulicos,arlicos o vinlicos, y el tomo de oxgeno puede formarparte ya sea de una cadena abierta o de un anillo.

Tal vez el ter mejor conocido es el ter dietlico,una sustancia familiar que se ha usado en medicinacomo anestsico y se emplea mucho en la industriacomo disolvente.

Los teres son inertes a la mayora de los reactivoscomunes, pero son atacados por cidos fuertes paraformar los productos de ruptura.

Se dividen en dos grupos: los teres simples, enque los grupos R son iguales y los teres mixtos R1 O R2

Los teres pueden considerarse derivadosorgnicos del agua, en los cuales los tomos dehidrgeno han sido reemplazados por fragmentosorgnicos; es decir, H-O-H por R-O-R.

De este modo, los teres tienen casi la mismaconfiguracin geomtrica que el agua. Los enlaces R-O-R` tienen ngulos de enlace aproximadamentetetradrico y el tomo de oxgeno tiene hibridacin sp3.

Hibridacin sp3

Los teres no contienen hidrgeno unido aloxgeno, por lo que las molculas no tienen tendencia aasociarse por puente de hidrgeno, por lo que lospuntos de ebullicin son prcticamente normales.

Al no poder formar enlaces de hidrgeno entres, son ms voltiles que los alcoholes con pesosmoleculares semejantes.

Los teres se caracterizan por su falta dereactividad qumica lo que les hace ser muy empleadoscomo disolventes en un gran nmero de reaccionesorgnicas.

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H3C

H2C

O

H2C

CH2

CH31

23

Los teres se nombran indicando primero los dosgrupos hidrocarbonados unidos al oxgeno, nombrandoprimero el grupo de menor complejidad y aadiendo acontinuacin la palabra ter.

H3C

H2C

O

H2C

CH2

CH31

23

IUPAC: 1-etoxipropanoComn: etilpropilterAlternativo: 3-oxahexano

H3C

H2C

OCH

CH2

CH3

CH3

IUPAC: 2-etoxibutanoComn: sec-butiletilterAlternativo: 4-metil3-oxahexano

Uno de los mtodos ms empleados en lapreparacin de teres implica una reaccin desustitucin, en la cual un in alcxido ataca unhalogenuro primario.

A este mtodo se le conoce como sntesis deWilliamson.

Uno de los mtodos ms empleados en lapreparacin de teres implica una reaccin desustitucin, en la cual un in alcxido ataca unhalogenuro primario.

A este mtodo se le conoce como sntesis deWilliamson.

R OH + Na RONa + N2

R O : + R`x R O R` + X

CH3CH2CH2ONa+ + CH3CH2I CH3CH2CH2OCH2CH3

Formacin de sales de oxonio con el alcohol.

RO+H2 R B + H2O RO+R ROR

H2SO4 O-SO3H C2H5 OH ()C2H5 - OH

O-SO3H

O-SO3H Sal de oxonio H2O O-SO3H H H2SO4

HB B ROH R - OH

B

B Sal de oxonio H2O B- H HB

C2H5 - OH C2H5OSO3H+ H2O C2H5 O+ C2H5 C2H5 O C2H5+H

Sntesis de teres por alcoximercuriacin -desmercuriacin.

La olefina se hace reaccionar con Hg(OAc)2 enpresencia de un alcohol, en lugar de agua, se generaun ter mercurial. La reduccin de este compuesto conNaBH4 permite la obtencin de teres

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Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes.

El mtodo ms barato para la sntesis de teressimples es la deshidratacin bimolecular catalizada porcidos.

Por carecer de hidrgenos unidos al oxgeno, losteres no pueden reaccionar con los metales activos nicon las bases fuertes, ni pueden deshidrogenarse.

Una de las pocas reacciones que sufren los tereses la ruptura del enlace C-O cuando se calientanpresencia de HBr o HI. Los productos de la reaccinson bromuros o yoduros de alquilo.

Esta reaccin no tiene ninguna aplicacin, perodebera recordarse siempre por el peligro que representa,corresponde al ataque por el oxgeno atmosfrico 8autoxidacin) con formacin de perxidos.

R2CH O R + O2 R2 C OR

O - OH

Estos perxidos o los productos de la reaccinsubsiguiente son inestables y se descomponen conviolencia al ser calentados. Por lo tanto los teres nodebe exponerse al aire innecesariamente.