eteres y epoxidos formula general donde r es un grupo alquilo o arilo, r y r’ pueden ser iguales...
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ETERES Y EPOXIDOS
Formula General R O R'
Donde R es un grupo alquilo o arilo, R y R’ pueden ser iguales (eteres simetricos) o diferentes (asimetricos)
Nomenclatura Los éteres se denominan con el nombre de cada uno de los grupo alquilo, en orden alfabético, seguidos
por la palabra éter
CH3CH2 O CH3
etil metil éter dietil éter
CH3CH2 O CH2CH3
Odifenil éter
Relacionados del agua!!!
ETERES Y EPOXIDOS
Propiedades fisicas- compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables- tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con igual numero de carbonos
Compuestos Peb PM solubilidad H2O (g/100 mL)
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 ºC 74 7.9dietil éter CH3CH2-O-CH2CH3 35 ºC 74 7.5pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36 ºC 72 0.03
Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre si, razón por la cual sus Peb son bajos con respecto a los alcoholes.Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con el agua razón por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos)
Los éteres como disolventes
Al ser compuestos relativamente inertes (no reaccionan con ácidos ni bases diluidas, con agentes oxidantes y reductores. No reaccionan con sodio metálicoPor otra parte la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter por lo que son los solventes por excelencia en los cuales se pueden llevar a cabo las reacciones orgánicasSe utilizan para extraer compuestos a partir de fuentes naturales, sus bajos puntos de ebullición permite que se puedan eliminar fácilmente por destilación.
Desventajas:- altamente inflamables- expuestos al aire pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación.
El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
Compuestos organometalicos: • Compuestos que contienen enlaces covalentes entre átomos de carbono y átomos metálicos• Estos compuestos contienen átomos de carbono nucleofílicos a diferencia de los electrofilicos de los halogenuros de alquilo
Reactivos de Grignardson compuestos organometalicos formados por magnesio
R-Mg-X
se obtienen por la reacción de un halogenuros de alquilo con magnesio metálico en eter seco
CH3 I + Mg eterCH3 Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
insoluble en éter soluble en éter
El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico
¿Cuál es la función del eter?
R Mg X
RO
R....
RO
R
..
..
Los pares electrónicos no compartidos del oxigeno en el éter ayudan a la estabilización del magnesio por coordinación
Los reactivos de Grignard se denominan:
CH3 I + Mg eterCH3 Mg I
iodometano ioduro de metilmagnesio
Preparación de éteres1- Por deshidratación de alcoholes
CH3CH2OH + HOCH2CH3
H2SO4
140ºCCH3CH2OCH2CH3 + H2O
etanol dietil éter
El ácido sulfúrico puede deshidratar el etanol para formar etileno (un alqueno) reacción de eliminación o bien dietil éter reacción de
sustitución, según las condiciones de la reacción
Es el método mas barato para obtener éteres simétricos simples
HOCH2CH3
H2SO4
140ºCCH3CH2OCH2CH3 + H2O
etanol dietil éter
2
HOCH2CH3
H2SO4CH2 CH2180ºC + H2O
etanol eteno
Sustitución bimolecular
Eliminación bimolecular
Preparación de éteres2- A partir de alquenos y alcoholes
La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con etilo) ha cobrado importancia dado que se usa para mejorar el numero de octano en gasolinas sin plomo
CH3OH + CH2 C(CH3)2
H+
CH3O C CH3
CH3
CH3metanol 2-metilpropeno t-butil metil éter
La reacción es similar a la hidratación de los alquenos, la diferencia es que se utiliza como nucleófilo un alcohol en lugar de agua
Preparación de éteres3- Síntesis de Williamson
Es la síntesis mas importante para éteres no simétricos
2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2
RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-
2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2
RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-
1. conversión a alcóxido
2. Reacción SN2 entre el alcóxido y un halogenuro de alquilo
La reacción procede mejor cuando el halogenuro de alquilo es primario.
Reacción de éteresRuptura
Dado que los éteres son compuestos relativamente poco reactivos esta es la única reacción que experimentan
R O R'.... + HX R O R'
H
..
+
+ X-
SN1
ó SN2R X + R'OH
éter protonado(base de Lewis)
Ataque nucleofílico del ion halogenuro sobre el éter
protonado
SI R y/o R’ son primario o secundarios la reaccion sera SN2, si son terciarios no se requiere nucleofilo fuerte ya que la reaccion ocurre a traves de SN1
Esta reacción es de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos de origen natural
EPOXIDOS
Son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de oxigeno
CH2
O
CH2 C
O
C
CH3 CH3
H H
C
O
C
CH3 H
H CH3
oxido deetileno(oxirano)
oxido decis-2-buteno
oxido detrans-2-buteno
(trans-2,3-dimetiloxiran
Debido a la tensión que se presenta en un anillo de tres miembros, los epóxidos son mucho mas reactivos que los éteres comunes y forman
productos en los cuales ocurre la apertura del anillo
CH2
O
CH2
oxidode
etileno
+ H OHH+
CH2 CH2
OH OH
etilenglicol
anticongelante de automovilesy en sistemas de enfriamiento
Éteres Cíclicos
Son éteres con anillos mayores que los epóxidos. Los mas comunes tienen cinco y seis miembros
O O O
O
tetrahidrofurano tetrahidropirano 1,4-dioxano
solventes de gran utilidad disuelven
compuestos orgánicos y son
soluble en agua!!