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Estructura, propiedades y funciones biológicas de los aminoácidos.
Tema 2 (I)
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Aminoácidos
• Un α-aminoácido es un ácido carboxílico con un grupo amino y un grupo R en el carbono α
• R --> cadena lateral• Dos estereoisómeros
posibles– Enantiómeros L y D– Sólo la forma L se
encuentra en proteínas
L-Alanina D-Alanina
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Aminoácidos Estándar
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Aminoácidos neutros no polares
Aminoácidos neutros polares
Aminoácidos ácidos Aminoácidos básicos
Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina
Fenilalanina Triptófano Metionina Cisteina Prolina
Serina Treonina Tirosina Asparagina Glutamina
Aspartato Glutamato Lisina Arginina Histidina
• Se representa normalmente el estado de protonación a pH 7,0
• Los aminoácidos se clasifican según las propiedades de sus cadenas laterales
¡Atención a los casos de His, Tyr y Cys!
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Aminoácidos Alifáticos No Polares
GlicinaGly, G
AlaninaAla, A
ValinaVal, V
LeucinaLeu, L Metionina
Met, M
IsoleucinaIle, I
ProlinaPro, P
Cadena lateral ciclada. Implica restricciones conformacionales
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FenilalaninaPhe, F
TirosinaTyr, Y
TriptófanoTrp, W
No polar (Hidrofóbico) Polar
No polar (Hidrofóbico)
Aminoácidos Aromáticos
Absorbancia luz ultravioleta !!! 5
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Espectro de absorción de Trp y Tyr
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Aminoácidos Neutros Polares
SerinaSer, S
TreoninaThr, T
CisteinaCys, C
AsparaginaAsn, N
GlutaminaGln, Q
•Puede encontrarse cargado a pH>8,5•Grupo -SH es muy reactivo. Dos moléculas de Cys se oxidan formado cistina mediante un puente disulfuro (-S-S-).
Puede encontrarse cargado a pH>9
TirosinaTyr, Y
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Aminoácidos Básicos con Carga Positiva
ArgininaArg, R
HistidinaHis, H
LisinaLys, K
H+
No se encuentra cargado a pH>7
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Aminoácidos Ácidos con Carga Negativa
AspartatoAsp, D
GlutamatoGlu, E
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Aminoácidos no Estándar
• Aminoácidos distintos de los 20 estándar y derivados de éstos, que realizan funciones biológicas importantes como mensajeros o precursores– Neurotransmisores
• γ-aminobutírico (GABA), derivado de la Gln• serotonina, derivado del Trp (5-hidroxitriptamina)
– Hormonas• tiroxina, derivado de la Tirosina (Tyr)• ácido indol acético, derivado del Triptófano (Trp)
– Precursores e intermediarios metabólicos• citrulina• ornitina
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Aminoácidos Proteicos Modificados
• Se forman después de la síntesis proteica• Proporcionan propiedades funcionales
específicas
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γ-carboxiglutamato 4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina o-fosfoserina
Importante para la unión de calcio en proteasas de la cascada de coagulación
Posibilitan la formación de la
estructura reticular del colágeno
La fosforilación en residuos con grupos hidroxilo (Ser, Tyr, Thr) regula la actividad de muchas proteínas
Carboxilación, hidroxilación, fosforilación, acetilación, metilación……
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Propiedades Ácido-Base de los Aminoácidos
Carga neta +1 Carga neta 0 Carga neta -1
Forma aniónicaForma zwitteriónica(neutra)
Forma catiónica
K2; pK2K1; pK1
• Los aminoácidos son anfóteros– se comportan a la vez como ácidos y como bases
• A pH 7 Los aminoácidos sin cadena lateral cargada son zwitteriones
– presentan simultáneamente una carga positiva y una negativa
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Equilibrio Ácido-base
Ecuación de Henderson-HasselbalchLos AAs se encuentran mayoritariamente protonados si pK es superior a pH
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α-carboxilopK1=2-3
Asp y GlupKR≈4> pK1
Lys y ArgpKR> pK2
α-aminopK2=9-11
HispKR< pK2
Cys, pKR< pK2Tyr, pKR> pK2
carga - en estado desprotonado
Valores de pKa de Aminoácidos
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Predominana pH=7
Predominana pH=7