estructura de los compuestos del carbono

7/25/2019 Estructura de Los Compuestos Del Carbono

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QUMICA

ORGNICA

http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/

Gl or i aM

ar aM

e j aZ

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1 MODULOI !"#$%&&I#1.1. 'istoria (e la )umica #rg*nica1.2. $i+erencia entre &ompuestos #rg*nicos e Inorg*nicos1.,. &onceptos (e la )umica #rg*nica1.-. %tili(a( (e la )umica #rg*nica

& I!%0# 2!"%&!%" $ 0# M % !# $ 0 & "3# #

2.1. Mol4culas polares no polares olari(a( (e enlace7$ipolo particular7 &arga 8ormal.

2.2. aturale9a nica (el carbono2.,. #rbital t;mico2.-. #rbital Molecular7 'bri(os tipos (e #.M.7 nlace I

IGM . Isomera

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QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIAECOLOGIA

El estudio cientco de las interacciones queregulan la distribucin y la abundancia de losorganismos (C. J. Krebs, 1978).

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QUIMICA ORGANICA

El estudio de la qumica orgnica parte delestudio del elemento Carbono. El es partefundamental y soporte de los organismos

vivos, porque protenas, cidos nucleicos,carbohidratos, lpidos y otras molculasesenciales para la vida contienen carbono.El movimiento global del carbono entre elambiente abitico y los organismos sedenomina ciclo del carbono.

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CICLO DEL CARBONO1.El dixido de carbono de laatmsfera es absorbido por lasplantas y convertido en azcar, por

el proceso de fotosntesis.2. Los animales comen plantas y a ldescomponer los azcares dejansalir carbono a la atmsfera, losocanos o e l suelo.

3.Bacterias y hongos descomponenlas plantas muertas y la materiaanimal, devolviendo carbono almedio ambiente.4. El carbono tambin seintercambia entre los ocanos y laatmsfera. Esto sucede en ambossentidos en la interaccin entre elaire yagua

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Combustibles fsiles:

n algunos casos el carbono presente en las mol4culasbiol;gicas no regresa inme(iatamente al ambiente

abi;tico> por ejemplo el carbono presente en la ma(era(e los *rboles. # el que +orm; parte (e los (ep;sitos (e

hulla a partir (e restos (e *rboles antiguos queque(aron sepulta(os en con(iciones anaerobias antes(e (escomponerse. Hulla, petrleo y gas natural sonllama(os combustibles +;siles porque se +ormaron apartir (e restos (e organismos antiguos contienen

gran(es canti(a(es (e compuestos carbona(os comoresulta(o (e la +otosntesis ocurri(a hace millones (e

a?os.
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/%23Hullahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/%23Petr%C3%B3leohttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/%23Gas%20naturalhttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/%23Gas%20naturalhttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/%23Petr%C3%B3leohttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/%23Hulla


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EL CARBONO EN EL AMBIENTELos compuestos del C que implicanperjuicio en el ambiente se muestran en latabla siguiente

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Concentracin CO CH 4Preindustrial (1750)Tasa actual de incremento

280 ppm353 ppm

0.8 ppm1.72 ppm

Tasa actual de incremento 0.5% 0.9%

Tiempo de vida 50 a 200 aos 10 aos

Potencial de CalentamientoGlobal

1 11

Contribucin relativa alcalentamiento global

72% 18%


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EL CARBONO EN LA NATURALEZAEl carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas.Puede aparecer combinado , formando una gran cantidad de compuestos, o

libre (sin enlazarse con otros elementos).Combinado

En la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO 2En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas natural

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma partede compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidosnucleicos.En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa .

Glcidos Lpidos Protenas cidos nucleicos


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EL CARBONO EN LA NATURALEZA$iamante @arie(a( (e carbono que se encuentra en +orma (e cristalestransparentes (e gran (ure9a. s una rara +orma que tiene su origen en el interior(e la !ierra (on(e el carbono est* someti(o a temperaturas presiones mueleAa(as.

0ibre

Gra+ito @arie(a( (e carbono mu(i+un(i(a en la naturale9a. s unasustancia negra> brillante> blan(a

untosa al tacto. e presenta enescamas o l*minas cristalinasligeramente a(heri(as entre si> quepue(en resbalar unas sobre otras.

0os *tomos (e carbono +orman una re(cristalina at;mica en la que ca(a *tomoesta uni(o a los cuatro (e su entorno

por +uertes enlaces coAalentes. s mu(uro etable.

0os *tomos (e carbono se (isponen en l*minas planas +orman(o heB*gonos.&a(a *tomo est* uni(o a otros tres por me(io (e enlaces coAalentes.

l cuarto electr;n se sitCa entre las l*minas posee moAili(a(. or esto el

gra+ito es +*cilmente eB+oliable un eBcelente con(uctor (el calor laelectrici(a(.


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EL CARBONO

%n *tomo (e carbono pue(e +ormar cuatro enlacescoAalentes con cuatro *tomos (i+erentes como m*Bimo.

us *tomos pue(en +ormar enlaces entre s as> +ormarca(enas largas.0a con+iguraci;n +inal (e la mol4cula (epen(er* (e la(isposici;n (e los *tomos (e carbono> que constitu en elesqueleto o columna (e la mol4cula.

www.scian.cl/portal/globals
http://www.scian.cl/portal/globalshttp://www.scian.cl/portal/globals


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LOS COMPUESTOS DE CARBONOEl estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muyextensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica delcarbono . Este hecho se d ebe a diversos motivos:

La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cualesconstituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.La importancia de estos compuestos. Adems de f ormar parte de l a materia viva,

hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos,bras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.


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& "3# #

!iene - electrones (e Aalencia> por lo mismo pue(e+ormar - enlaces coAalentes. ue(e +ormar enlaces sencillos> &7&E enlaces (obles>

&F&E enlaces triples & &. 0as ca(enas (e *tomos (e carbono pue(en serrami+ica(as o no rami+ica(as. ue(en unirse entre si a otros *tomos (istintos para

pro(ucir una Aarie(a( (e +ormas molecularestri(imensionales. ue(en +ormar is;meros.

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www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../ oleculas!"#organicas
http://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicashttp://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas


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PROPIEDADES DE LOSCOMPUESTOS DE CARBONO

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomosestn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entreuna molcula y otra, cuando las sustancias son slidas olquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ellodecimos que estos compuestos son sustancias covalentesmoleculares.Propiedades

Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicosTemperaturas de fusin y ebullicin bajas.No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni endisolucinPoseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen ose inaman fcilmente cuando se c alientan.Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de

los enlaces covalentes que unen sus tomos.

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CLASI ICACI!N "E LOS CO#$%ES&OS "E CARBONO'i(rocarburos&ompuestos org*nicos cu as mol4culas est*n +orma(as s;lo por carbono e hi(r;geno.8amilias org*nicas&onjunto (e compuestos (e comportamiento qumico semejante> (ebi(o a la presencia en lamol4cula (e un mismo grupo +uncional'(u)o fu*+io*,l grupo (e *tomos> uni(os (e +orma caracterstica> que i(enti+ica los compuestos (e unamisma +amilia org*nica es el responsable (e la semejan9a (e sus propie(a(es qumicas .

Bisten tres gran(es grupos (e +amilias"e(i-,.os /,lo e*,.os

Com)uestos o i e*,.osCom)uestos *it(o e*,.os

Hci(os carboBlicos

&' , 7&' 2#' tanol. lcohol etlico lcoholes7#''i(roBilo

minas

l(eh(os &etonas

8amilia

&' , 7 ' 2 Metilamina7 ' 2 mino

&' , 7#' Hci(o etanoico.&arboBilo

&' , 7&' 27&'# ropanal&' , 7&'27&' , 3utanona

&arbonilo

jemplo8;rmulaGrupo +uncional

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Hidrocarburos&ompuestos org*nicos cu as mol4culas est*n +orma(as por & e '

stos compuestos +orman ca(enas (e *tomos (e carbono> m*s o menos rami+ica(as> que pue(en serabiertas o cerra(as contener enlaces (obles triples.

egCn la +orma (e la ca(ena los enlaces que presentan> (istinguimos (i+erentes tipos (e hi(rocarburos:

$e ca(ena abiertaatura(os

lcanosInsatura(os

lquenos lquinos

$e ca(ena cerra(a

licclicos&icloalcanos&icloalquenos&icloalquinos

rom*ticos

$lcano $l%ueno $l%uino

Cicloalcano Cicloal%ueno

Hidrocarburo aro &tico

etilbutano '(buteno "(butino

ciclobutano ciclohe)eno

',*,+(ciclohe)atrieno

benceno

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CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Hidrocarburos

butanoetilpropano ciclopropano

ciclohe)ano

eteno oetileno

etino o acetileno

',*,+(ciclohe)atrienobenceno

na taleno

"(etil('(penteno

*,+(di etil('(octino

es.geocities.co /%o

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http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/es.geocities.com/qohttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/es.geocities.com/qo


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Los compuestos que contienen carbono se denominaronoriginalmente orgnicos porque se crea que existannicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto sevio que podan prepararse compuestos orgnicos en ellaboratorio a partir de sustancias que contuvieran

carbono procedentes de compuestos inorgnicos.

http://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicashttp://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas


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!ambi4n hace parte (e los compuestos (el&arbono org*nico las (o+,s se.ime*t,(i,so( *i+,s +orma(o por restos Aegetales> lascali9as> +orma(as por las partes (uras (ealgunos animales> p.e. conchas (e moluscos>

corales> etc.&erca (el -= (e la materia org*nica (elsuelo correspon(e a &. e ha calcula(o queha 1===J1=K ! (e & atrapa(o en ella>


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HISTORIA

El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestosderivados de recursos naturales. Se crea que loscompuestos relacionados con la vida posean una fuerzavital que les haca distintos a los compuestosinorgnicos, adems se consideraba imposible lapreparacin en el laboratorio de un compuesto orgnico,lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos.

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En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin decianato de amonio, la formacin de unos cristalesincoloros de gran tamao, que no pertenecan al cianatode amonio.El anlisis de los mismos determin que se trataba deurea.La transformacin observada por Whler convierte uncompuesto inorgnico, cianato de amonio, en uncompuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de losanimales.Este experimento fue la conrmacin experimental de quelos compuestos orgnicos tambin se pueden sintetizar.

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n el siglo N@II los qumicos obtuAieron nueAos compuestos> es as que"oAelle en 1OO, me(iante eBtracciones sucesiAas con agua luego conetanol> aisl; la Crea (e la orina> &ari cheele> un +armaceuta suecoimplemento las t4cnicas para manipular compuestos org*nicos sensibles>aislan(o P1OO571OQ5R los *ci(os naturales: tart*rico (e las uAas> ctrico (elos limones Crico (e la orina> a traA4s (e su conAersi;n en salesinsolubles (e calcio magnesio.

,+ t,(t (i+o,+ + t(i+o ,+ m li+o

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ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS YMOLECULAS

Cuando se simboliza a un elemento qumico, por ejemplo,Na ( sodio ), tambin se est simbolizando a un tomo delelemento, en este caso, un tomo de sodio.Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en condicionesnormales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una

molcula diatmica N 2 .Otros elementos forman tambin molculas diatmicas;algunos de ellos son: or (F 2 ), hidrgeno (H 2 ), cloro (Cl 2 ),oxgeno (O 2 ), bromo (Br 2 ), iodo (I 2 ).

Hay elementos que no forman molculas poliatmicas, sepuede considerar que forman una molcula monoatmica.Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au),plata (Ag), etc.

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ATOMICIDAD0a mol4cula (el compuesto (enomina(o ;Bi(o (e aluminio P l 2# , R

est* constitui(a por (os *tomos (e aluminio tres *tomos (e

oBgeno. l subn(ice 2 que acompa?a al smbolo qumico (e

aluminio in(ica la atomici(a( (el mismo en la mol4cula (el ;Bi(o.

s se pue(e (ecir que atomici(a( es el subn(ice que acompa?a a

ca(a smbolo qumico en una mol4cula que in(ica la canti(a( (e

Aeces que se encuentra (icho *tomo en la mol4cula. or lo tanto> la

atomici(a( (el oBgeno en el ;Bi(o (e aluminio es ,.

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Las molculas son las partes ms pequeas de unasustancia (como el azcar), y se componen de tomosenlazados entre s. Si tienen carga elctrica , tanto

tomos como molculas se llaman iones : cationes sison positivos, aniones si son negativos.La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone deun ncleo de carga positiva formado por protones y

neutrones , ambos conocidos como nucleones,alrededor del cual se encuentran una nube deelectrones de carga negativa.

www.ua .es/personal-pdi/ciencias/d a%ue/ lo%ue*.pd (
http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf%20-http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf%20-


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M#$ 0# !SMI $ 3#'"

3ohr a+irm; que el electr;n s;lopue(e girar en (etermina(as

;rbitas que no absorbe ni(espren(e energa mientrasno cambie (e ;rbita. upusoque la ra(iaci;n se emite o seabsorbe cuan(o el electr;ncambia (e una ;rbita a otra.

las ;rbitas m*s aleja(as (elnCcleo les correspon(enniAeles (e energa m*seleAa(os que a las m*spr;Bimas a 4l. 0a energa (el+ot;n emiti(o o absorbi(o esigual a la (i+erencia entre lasenergas (e los (os niAeles.

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Para desarrollar su modelo Bohrseapoy en: El modelo atmico nuclear

diseado por Rutherford. La teora cuntica de la

radiacin del fsico Max

Planc . La interpretacin del efecto

fotoel!ctrico dada por "l#ertEinstein.

weblog. ai onides.edu/.../Clase!"#000!"#bio!"# isica. ppt (
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt%20-http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt%20-http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt%20-http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt%20-http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt%20-http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt%20-


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MODELO ATMICO ACTUAL

Srbita: ca(a una (e las tra ectorias(escrita por los electrones alre(e(or(el nCcleo.#rbital: regi;n (el espacio alre(e(or(el nCcleo (on(e ha la m*Bimaprobabili(a( (e encontrar unelectr;n

l comportamiento (e loselectrones (entro (el *tomo se(escribe a traA4s (e los n eros

cu&nticos

Los nmeros cu nticos se encar$andel comportamiento de loselectrones% y la confi$uraci n

electr nica de su distri#uci n. 2/5/16 Gloria Maria Me ia Z.26

- N me(os +u *ti+os n el mo(elo mecano7cu*ntico actualse utili9an los mismos nCmeros cu*nticosque en el mo(elo (e 3Thr> pero cambia susigni+ica(o +sico PorbitalesR.0os nCmeros cu*nticos se utili9an para(escribir el comportamiento (e loselectrones (entreo (el *tomo. 'a cuatronCmeros cu*nticos:

rincipal PnR: energa (el electr;n>toma Aalores (el 1 al O.

ecun(ario/ a9imutal PlR: subniAel (e

energa> sus Aalores son Pn71R. Magn4tico PmR: orientaci;n en elespacio> sus Aalores Aan (el 7l a Ul.

spn PsR: senti(o (el giro (el electr;nsobre su propio eje> sus Aalores son el71/2 U1/2.


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ORBITALRegion del espacio donde existe la mayor probabilidadde encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.

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%n orbital at;mico es una+unci;n matem*tica que(escribe la disposicin (e uno o(os electrones en un *tomo. %norbital molecular es an*logo>pero para mol4culas.

www.docentes.unal.edu.co/cdra ire1go/.../ato o!"#hidrogeno
http://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogenohttp://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


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$(oto*es : artcula (e carga el4ctrica positiAa igual a una carga elemental.Neut(o*es : artculas carentes (e carga el4ctrica.

l nCcleo m*s sencillo es el (el hi(r;geno> +orma(o Cnicamente por un prot;n.

l nCcleo (el siguiente elemento en latabla peri;(ica> el helio> se encuentra+orma(o por (os protones (osneutrones. 0a canti(a( (e protonesconteni(as en el nCcleo (el *tomo seconoce como nCmero at;mico> el cualse representa por la letra Z seescribe en la parte in+eriori9quier(a (el smboloqumico. s el que (istingue aun elemento qumico (e otro.

egCn lo (escritoanteriormente> el nCmeroat;mico (el hi(r;geno es 1

P1'R> el (el helio> 2P2'eR.

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http://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogenohttp://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogenohttp://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


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0a canti(a( total (e nucleones que contiene un *tomo se conoce comonCmero m*sico> representa(o por la letra A escrito en la partesuperior i9quier(a (el smbolo qumico. ara los ejemplos que

Aimos anteriormente> el nCmero m*sico (el hi(r;geno es 1P1'R> el (el helio> -P-'eR.

Nube Ele+t(*i+, lre(e(or (el nCcleo se encuentran los electrones queson partculas elementales (e carga negatiAa igual auna carga elemental con una masa (e K.1=B1=7,1Dg.La cantidad de electrones de un &to o en su estadobasal es igual a la cantidad de protones %ue contieneen el ncleo> es (ecir> al nCmero at;mico> por lo queun *tomo en estas con(iciones tiene una cargael4ctrica neta igual a =. (i+erencia (e los nucleones> un *tomo pue(e per(ero a(quirir algunos (e sus electrones sin mo(i+icar sui(enti(a( qumica> trans or &ndose en un in, una partcula con carga neta di erente de cero.

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http://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogenohttp://www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


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CONFIGURACIN ELECTRNICAEscribir la conguracin electrnica de un tomoconsiste en indicar cmo se distribuyen suselectrones entre los diferentes orbitales en lascapas principales y l as subcapas. Muchas de laspropiedades fsicas y qumicas de los elementospueden relacionarse con las conguracioneselectrnicas.

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0os electrones ocupan los orbitales (e +orma que seminimice la energa (el *tomo. l or(en eBacto (e

llena(o (e los orbitales se estableci;eBperimentalmente> principalmente me(ianteestu(ios espectrosc;picos magn4ticos> es elor(en que (ebemos seguir al asignar lascon+iguraciones electr;nicas a los elementos. lor(en (e llena(o (e orbitales es:

1s 22s 22) 63s 23) 64s 23. 104) 65s 24. 105) 66s 24f 145. 106) 67s 25f 146. 107) 6

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ara recor(ar este or(en m*s +acilmente se pue(eutili9ar el (iagrama siguiente:

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https2//www.u(cursos.cl/ingenieria
https://www.u-cursos.cl/ingenieriahttps://www.u-cursos.cl/ingenieria


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mpe9an(o por la lnea superior> sigue las +lechas elor(en obteni(o es el mismo que en la serie anterior. $ebi(o

al lmite (e (os electrones por orbital> la capaci(a( (e unasubcapa (e electrones pue(e obtenerse toman(o el (oble(el nCmero (e orbitales en la subcapa.

s> l, sub+,), s +o*siste e* un orbital +o* u*,+,),+i.,. .e dos electrones Ela subcapa p consiste entres o(bit,les con una capaci(a( total (e seis electrones Ela subcapa d consiste en cinco orbitales con una

capaci(a( total (e diez electrones E la subcapa f consisteen siete o(bit,les con una capaci(a( total (e catorce electrones.

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CONFIGURACINELECTRNICAConguracin electrnicaindica en qu orbitales se en cuentran los electrones.Principio de Pauli

en un tomo no puede haber dos electrones con los 4nmeros cunticos iguales.Regla de Hund cuando se agregan electrones a una subcapa a medio

llenar, la conguracin ms estable es a quella quetiene el mayor nmero de e - desapareados.

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PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI

Establece que no es posible que dos electrones en

el mismo tomo tengan sus cuatro nmeroscunticos iguales es decir que en un orbital solopuede haber como m !imo " electronessiempre #ue ten$an spin opuesto%

+ 1 / 2

- 1 / 2

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Considera que para un subnivel en los orbitales de unmismo tipo, los electrones ocupan cada orbitalseparado con electrones de spin paralelo antes de#ue dichos orbitales se ocupen por un par deelectrones con spin opuesto , por ejemplo para el boro yel nitrgeno esta regla se aplica como sigue:

RE&LA DE 'UND O PRINCIPIO DE LA()XI(A (UL*IPLICIDAD ELEC*RNICA

Se +an ocupandoprimero los tresorbitales del subni+el,p- en un sentido .

con el elementonumero / aparecerel primero con spinopuesto%

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PRINCIPIO DE EDI0ICACIN PRO&RESI1A ORE&LA DE AU0 2 3AU%

Este principio establece que al reali4ar la con5$uraci6n

electr6nica de un tomo cada electr6n ocupar elorbital disponible de m7nima ener$7a

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aestros.its. )/aldaco/ Pauli !"#3)clusion


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1s 1

1s 2

[He]2s 1 [He]2s 2

1s 2 ,2s 2 ,2p 1

1s 2 ,2s 2 ,2p 2 1s 2 ,2s 2 ,2p 3

1s 2 ,2s 2 ,2p 4 1s 2 ,2s 2 ,2p 5

1s 2 ,2s 2 ,2p 6

Confguraciones electrnicas delos primeros dos periodos de la

tabla peridica

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GloriaMariaMejiaZ.

3


39/102

NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS PORNIVEL DE ENERGIA

Dependiendo del valor den el numero de tipos deorbitales es :

n Tipos deorbitales

1 1s

2 2s,2p3 3s,3p,3d

4 4s,4p,4d,4f

5 5s,5p,5d,5f

6 6s,6p,6d,6f

7 7s,7p,7d

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GloriaMariaMejiaZ.

3

Com)uestos Com)uestos


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Com)uestosO( *i+os

Com)uestosI*o( *i+os

lementos constitu entes &> '> #> > > 'al;genos 1=, elementos

sta(o 8sico 0qui(os gaseosos ;li(o> lqui(o ogaseoso@olatili(a( @ol*tiles o Aol*tiles

olubili(a( en agua olubles Insolubles

$ensi(a(es proBima(as a launi(a(> bajas

Ma or que la uni(a(>altas

@eloci(a( (e reacci;n atemperatura ambiente

0entas conren(imientolimita(o

"*pi(as con altoren(imientocualitatiAo

!emperatura superior

$es(e

mo(era(amenter*pi(as hastaeBplosiAas

Mu r*pi(as

ecesi(a( (e catali9a(ores > con +recuencia Generalmente no

!ipo (e enlace &oAalenteI;nicos>coAalentespolares.

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El tomo .e +,(bo*o

0a base +un(amental (e la qumica org*nica estructurales el *tomo (e carbono. us caracteristicassobresalientes son :P1R l hecho (e ser tetraAalente es (ecir> que se pue(e

ligar con cuatro *tomos o grupos> iguales o

(i+erentesEP2R u capaci(a( para +ormar enlaces estables consigomismoE

P,R u estructura tetra4(rica

41

2 / 5 / 1 6

Gl or i aM

ar aM

e j a

Z .

2


42/102

0 & "3# #

l hecho (e que las cuatro Aalencias (el carbonoest*n (irigi(as hacia los A4rtices (e un tetrae(roregular > cu o *ngulo es 1=KV2QW> es la causa (e quelas ca(enas carbona(as no sean lineales sino en+orma (e 9ig9ag con *ngulos cercanos al Aalorte;rico

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GloriaMariaMejiaZ.

42

ESTRUCTURADELOSCOMPUESTOSDEL 2


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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DELCARBONO

Caractersticas del carbono

Estructura atmica del carbono

El carbono es un elemento cuyostomos tienen seis neutronesen su ncleo y seis electronesgirando a su alrededor.

Los electrones del tomo decarbono se disponen en dosniveles: dos electrones en elnivel ms interno y cuatroelectrones en el ms externo.

Esta conguracin electrnicahace que los tomos decarbono tengan mltiplesposibilidades para unirse aotros tomos (con enlacecovalente), de manera quecompleten dicho nivel externo(ocho electrones).

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GloriaMariaMejiaZ.

43

aestros.its. )/aldaco/ Pauli !"#3)clusion

2
http://co.kalipedia.com/popup/popupWindow.html?tipo=imagen&titulo=Estructura%20at%C3%B3mica%20del%20carbono?=&url=/kalipediamedia/cienciasnaturales/media/200709/24/fisicayquimica/20070924klpcnafyq_38.Ees.LCO.pnghttp://co.kalipedia.com/popup/popupWindow.html?tipo=imagen&titulo=Estructura%20at%C3%B3mica%20del%20carbono?=&url=/kalipediamedia/cienciasnaturales/media/200709/24/fisicayquimica/20070924klpcnafyq_38.Ees.LCO.pnghttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusionhttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusionhttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusionhttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusionhttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusionhttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusionhttp://co.kalipedia.com/popup/popupWindow.html?tipo=imagen&titulo=Estructura%20at%C3%B3mica%20del%20carbono?=&url=/kalipediamedia/cienciasnaturales/media/200709/24/fisicayquimica/20070924klpcnafyq_38.Ees.LCO.pnghttp://co.kalipedia.com/popup/popupWindow.html?tipo=imagen&titulo=Estructura%20at%C3%B3mica%20del%20carbono?=&url=/kalipediamedia/cienciasnaturales/media/200709/24/fisicayquimica/20070924klpcnafyq_38.Ees.LCO.png


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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOSDEL CARBONOEl carbono es un elemento apto para formar

compuestos muy variados.Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los

compuestos de carbono sern muy estables. Los

tomos de carbono pueden formar enlacessimples, dobles o t riples con tomos de carbono ode otros elementos (hidrgeno habitualmente enlos compuestos orgnicos, aunque tambinexisten enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno,fsforo, azufre...).Evidentemente, los enlaces dobles y t riples son msfuertes que los simples, lo cual dota al compuestode una estabilidad an mayor.

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2


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45

En 1916, la introduccin delconcepto de enlace covalente porel qumico estadounidense Lewisproporcion la base que permitirelacionar las est ructuras de lasmolculas orgnicas y suspropiedades qumicas.

2


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REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.

Segn Lewis una capa llena de electrones esespecialmente estable y los tomos transeren ocomparten electrones para tratar de alcanzar una

capa llena de electrones y alcanzar, as, laestructura electrnica estable similar a la del gasnoblems prximo, que normalmente contiene 8electrones en su capa ms externa. La tendenciade los tomos a adquirir la conguracinelectrnica externa de 8 electrones se l a conocecomo regla del octeto .

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MejiaZ.

2


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RE$RESEN&ACI!N "E LE IS "E LAS #OL8C%LASOR'9NICAS

Cuando dos tomos comparten dos electronesentre s se forma entre ellos un enlace covalente.Los tomos, de acuerdo con su conguracinelectrnica, pueden cumplir la regla del octetocon pares de electrones compartidos (electronesenlazantes) y pares de electrones sin compartir

(electrones no enlazantes).

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MejiaZ.

http://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicashttp://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicashttp://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicashttp://www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas


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ES&R%C&%RA "E LE IS ; ES&R%C&%RA"ESARROLLA"A "EL #E&ANO

Mientras que en lasestructuras de Lewis unenlace se representa condos puntos, en la frmuladesarrollada se representacon una lnea. Cada lneacuenta con dos electrones,por lo que un enlacesencillo es una lnea (2

electrones), un enlace doblese representa mediante doslneas (4 electrones) y unenlace triple a travs detres lneas (6 electrones).

GloriaMaria

MejiaZ.

4

www.acienciasgalilei.co /alu /%ui/ lewis

2 / 5 / 1 6

Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

ESTRUCTURASDELEWISDECOMPUESTOS
http://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewishttp://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewishttp://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewishttp://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


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ESTRUCTURAS DE LEWIS DE COMPUESTOSCON PARES SOLITARIOS DE ELECTRONES.

Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en

el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el tomo deloxgeno del etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen tres paressolitarios, como se m uestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares deelectrones, enlazantes y no enlazantes.

4www.acienciasgalilei.co /alu /%ui/ lewis


2
http://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewishttp://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewishttp://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewishttp://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


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&omo se acaba (e Aer> cuan(o se comparte un par(e electrones entre (os *tomos se +orma un enlacesimple.

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50

2/


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Muchas mol4culas org*nicas contienen *tomos que comparten (os pareselectr;nicos> como la (el etileno> se (ice que estos *tomos est*n uni(osme(iante un enlace (oble.!ambi4n ha estructuras org*nicas con *tomos que comparten tres pares (eelectrones> como los (e la mol4cula (e acetileno> en este caso se (ice que elenlace entre los *tomos es un triple enlace.

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MejiaZ.

51

2/


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continuaci;n> aparecen in(ica(as las estructuras (e 0e


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UTILIDAD DE LA QUIMICAORGANICA

Las sustancias orgnicas se encuentran en todos losorganismos vegetales y a nimales, entran en la composicinde nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven

de material para la confeccin de diversas vestimentas(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,se utilizan como medicamentos, materias colorantes, comomedio de proteccin en la agricultura (insecticidas,fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestosorgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y anivel industrial.

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GloriaMaria

MejiaZ.

A AQ CA2/


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UTILIDAD DE LA QUIMICAORGANICA

Los logros de la Qumica Orgnica seutilizan ampliamente en la produccinmoderna, siendo fundamental su aporte enla economa nacional, ya que al realizar agran escala los procesos de transformacin,no solamente se obtienen sustanciasnaturales, sino tambin sustanciasarticiales, por ejemplo, numerosas materiasplsticas como caucho, pinturas, sustanciasexplosivas y productos medicinales.

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MejiaZ.

2/


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MejiaZ.

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www.uib.es/ca/.../$45 2/5/16 Gloria Mara Meja Z.

POLARES 2/5
http://www.uib.es/ca/.../ANThttp://www.uib.es/ca/.../ANT


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POLARES /5/16

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MejiaZ.

Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrardesde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,

hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, eletano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, elmetanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez m spolares !C-", C-# y C-Cl$. El cloruro de metilamonio !C% &"% &' Cl-$tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.

La polaridad de un enlace aumenta a medida (ue laelectronegatividad de uno de los tomos implicados enun enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlacees una medida de la polaridad de un enlace.

IN&ERACCI!N "I$OLO


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IN&ERACCI!N I$OLO I$OLO /5/16

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MejiaZ.

0as interacciones (ipolo7(ipolo son el resulta(o (ela aproBimaci;n (e (osmol4culas polares. i suseBtremos positiAo negatiAo se acercan> lainteracci;n es atractiAa.

i se acercan (os

eBtremos negatiAos o (oseBtremos positiAos> lainteracci;n es repulsiAa.

n un lqui(o o en uns;li(o> las mol4culas est*n

orienta(as (e tal +orma queel eBtremo positiAo (el(ipolo se aproBima aleBtremo negatiAo (el(ipolo (e una mol4culaAecina la +uer9aresultante es (e atracci;n. www.upo.es/depa/webde)/%ui is/docencia

2/5
http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docenciahttp://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia


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FUERZAS DE DISPERSIN DELONDON.

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MejiaZ.

)n momento dipolar temporal en una mol*cula puede inducir a un momentodipolar temporal en una mol*cula vecina. )na interaccin atractiva dipolo-dipolopuede durar slo una +raccin de segundo.

Las +uerzas de dispersin de London se +orman de ido a la atraccin de dipolostemporales complementarios

www.upo.es/depa/webde)/%ui is/docencia

2/5
http://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docenciahttp://www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia


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GloriaMaria

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5

www.acienciasgalilei.co /alu /%ui/lewis

POLARIDADDEENLACE2/5
http://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewishttp://www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


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POLARIDAD DE ENLACE

Una regla para determinar si un enlacecovalente va a ser polar o no polar es :

Si las casillas de la tabla peridica en las quese encuentran los elementos que forman el

enlace covalente tienen un lado comn(boro y carbono, por ejemplo), la diferenciade electronegatividades es, en general, losucientemente pequea como para que elenlace entre estos dos elementos seaconsiderado no polar.Si las casillas de los tomos no tienen ningnlado en comn (carbono y oxigeno, porejemplo), entonces cualquier enlace entreestos elementos es considerado como polar.

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SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NOPOLAR (NO SE DISUELVE).

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Las atracciones intermoleculares de las sustancias polares son m s +uertes (uelas atracciones ejercidas por mol*culas de disolventes no polares. Es decir, unasustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo(ue el slido no se disolver en el disolvente.


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SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NOPOLAR (SE DISUELVE).

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Las atracciones intermoleculares d* iles de una sustancia no polar son vencidaspor las atracciones d* iles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia nopolar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las mol*culas del soluto, separ ndolas yrode ndolas. Esto hace (ue el soluto se disuelva en el solvente


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SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTEPOLAR (NO SE DISUELVE)

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ara (ue una mol*cula no polar se disolviera en agua de era romper los enlacesde hidrgeno entre las mol*culas de agua, por lo tanto, las sustancias no polaresno se disuelven en agua.

El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho m s +uerte (ue la interaccin entreun soluto no polar y el agua, por lo (ue es di+cil (ue el soluto destruya las mol*culasde agua. or tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.


CARGAFORMAL2/5


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CARGA FORMAL.

En los enlaces polares las cargas parcialessobre los tomos son reales. Sin embargo,cuando se dibujan determinadas

estructuras qumicas, segn larepresentacin de Lewis, aparecen cargaselctricas asociadas a algunos tomos,denominadas cargas formales. Las cargas

formales permiten contar el nmero deelectrones de un tomo determinado deuna estructura., y se calculan segn lasiguiente ecuacin:

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& "G 8#"M 0 2/5


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0a carga +ormal es la (i+erencia entre el nV (e e7 (eAalencia el nV (e e7 asigna(o en la estructura (e0e


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CARGA FORMAL

En la siguiente gura se indica el clculo de lacarga formal de cada uno de los tomos queintegran el anin carbonato:

/16

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www.acienciasgalilei.co

2/5/
http://www.acienciasgalilei.com/http://www.acienciasgalilei.com/


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CARGA FORMAL

El mismo clculo se i ndica a continuacin para lostomos, excepto H, que componen la molcula denitrometano:

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www.acienciasgalilei.co

ENLA AN&E 2/5/
http://www.acienciasgalilei.com/http://www.acienciasgalilei.com/


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ENLA AN&E /16

6

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'*"."67.'#*.''"/organica/teoria'6''/". ppt

"i, (,m, .e l, .e*si.,. ele+t(*i+, .el 2/5/
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt


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0a (ensi(a( electr;nica es m*s alta cerca (el nCcleo (isminu e eBponencialmente al aumentar la (istancia al nCcleo

en cualquier (irecci;n

, (, , , , ( ,o(bit,l ,tmi+o 1 s

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6

'*"."67.'#*.''"/organica/teoria'6''/ 1 . ppt

"i, (,m, .e l, .e*si.,. ele+t(*i+, .elo(bit l tmi+ 2

2/5/1
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt


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o(bit,l ,tmi+, 2 s

0os orbitales 2s tienen una peque?a regi;n (e (ensi(a( electr;nicaeleAa(a pr;Bima al nCcleo> pero la ma or parte (e la (ensi(a( electr;nica

est* aleja(a (el nCcleo> m*s all* (el no(o o regi;n (e (ensi(a(electr;nica cero.

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GloriaMaria

MejiaZ.

70

'*"."67.'#*.''"/organica/teoria'6''/ 1 . ppt

Re)(ese*t,+io*es .e los o(bit,les 2 p su .i, (,m, .e l,e*si ele+t(*i+
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppthttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt


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.e si.,. ele+t( i+,

'a tres orbitales 2 p> orienta(os unos con respecto a los otrosperpen(icularmente.

e nombran segCn su orientaci;n a lo largo (el eje ) >y o 1 .

2/5/16 Gloria Maria Mejia Z.71'*"."67.'#*.''"/organica/teoria'6''/ 1 . ppt

2/5/1MODELOSDEENLACEPARAELCARBONO,EL


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GloriaMaria

MejiaZ.

72

MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, ELNITRGENO, EL OXGENO, EL HIDRGENO Y LOSHALGENOS.

El car ono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente./anto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras(ue el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octetocompleto con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.

El car ono necesita +ormar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo(ue se re+iere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tresenlaces y un par solitario de electrones !trivalente$, mientras (ue el oxgeno+orma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones !divalente$. Elhidrgeno cumple la regla del dueto, por lo (ue solamente +ormar unenlace !monovalente$. Los halgenos +orman solamente un enlace y tienentres pares solitarios de electrones.

e llama 8$L34C0$ C98$L3453 92/5/1


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e llama 8$L34C0$ C98$L3453 9C98$L34C0$ > al nV (e electrones (esaparea(osque posee un *tomo> es (e(uci(a (e laestructura electr;nica (el elemento> tenien(o encuenta que un *tomo pue(e (esaparearelectrones que en su esta(o +un(amental est*n

aparea(os siempre que no cambien (e niAel (eenerga E es (ecir> me(iante hibri(aci;n.ara eBplicar la geometra (e numerosas mol4culas> se

establece el proceso (enomina(o H0 :0;$C0 seobtienen otros equiAalentes geom4trica energ4ticamentellama(os orbitales hbridos.

/16

GloriaMariaMejiaZ.

73

2/5/1


74/102

'I3"I$ &I#

.

/16

GloriaMariaMejiaZ.

74

l carbono pue(e hibri(arse (e tres maneras(istintas:Fib(i.,+i* s) 3:

- orbitales sp , iguales que +orman - enlaces simples (e

tipo Y P+rontalesR.Fib(i.,+i* s) 2:, orbitales sp 2 iguales que +orman enlaces Y U 1 orbitalYp Psin hibri(arR que +ormar* un enlace Y PlateralR

Fib(i.,+i* s):2 orbitales sp iguales que +orman enlaces Y U 2orbitales Yp Psin hibri(arR que +ormar*n sen(os enlacesY

FIBRI"ACI!Nl 9 l ( ( * bit l ( i


75/102

s la me9cla (e (os o m*s orbitales puros> que (a origen aorbitales hbri(os equiAalentes> conpropie(a(es (i+erentes a las que (ieron origen.

o(m,+i* .el Be 2. &a(a orbital / b(i.o sp (el 3e se solapacon un orbital "p (el 8 para +ormar un enlace (e pareselectr;nicos.

Be BeBe

sta(o Bcita(o

Be

2/5/16 Gloria Maria Mejia Z.

75

www'.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../5ransparencias5e a+

ENLACES COGALEN&ES #HL&I$LES E FIBRI"ACI!N2/5/1
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


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l concepto (el traslape (e los orbitales at;micos nos permite compren(er por qu4 se+orman los enlaces coAalentes. or ejemplo la mol4cula (e 3e82> los eBperimentos

muestran que la mol4cula es lineal con (os enlaces 3e78 i(4nticos. 0a con+iguraci;nelectr;nica (el 8 nos (ice que ha un electr;n no aparea(o en un orbital "p. ste electr;n "p se pue(e aparear con uno (el *tomo (e 3e para +ormar unenlace coAalente polar. o obstante> ahora en+rentamos una cuesti;n m*s (i+cil: [)u4 orbitales (el *tomo (e 3e se pue(en traslapar con los (e los *tomos (e 8 para +ormarenlaces 3e78\.

16

GloriaMariaMejiaZ.

76


2/5/1


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16

GloriaMariaMejiaZ.

77

El orbital 2p es de energa ms elevada que elorbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora

el tomo de Be tiene dos electrones desapareados ypor consiguiente puede formar dos enlacescovalentes polares con los tomos de or.El orbital 2 s del Be podra ser usado para formaruno de los enlaces y u n orbital 2 p podra ser usadopara el otro . No podramos, en verdad, esperar quelos dos enlaces fueran idnticos. Por consiguiente,aunque la promocin de un electrn permite laformacin de dos enlaces Be-F, an no tenemosuna buena explicacin de la estructura del BeF 2,que como se ha dicho ambos enlaces son idnticos.


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16 Gloria Mara Meja Z.www'.us.es/pautadatos/ publico/.../pdi/.../5ranspawww'.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../5ransparencias5e a+

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Imaginar una mezcla del orbital 2 s y uno de los orbitales 2 p para generar d os nuevos orbitales. Igual que los orbitales p , cadauno de los nuevos orbitales tiene dos lbulos. Sin embargo, adiferencia de los orbitales p , uno de los lbulos es mucho mayor

que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idntica, perosus lbulos mayores apuntan en direccin opuesta. Se han creadodos orbitales h bridos , formados por la mezcla de dos o msorbitales de un tomo, procedimiento denominado hibridacin .En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p , por lo cual al

hbrido lo llamamos orbital hbrido sp.

16

7

GloriaMariaMejiaZ.


2/5/16Ahorasloselectronesenlosorb


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6

Gloria Mara Meja Z. 0

Ahora s los electrones en los orbpueden formar enlaces al compartir electrones con losdos tomos de or, debido a que los orbitales hbridos

sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan endireccin opuesta, el BeF 2 tiene dos enlaces s i dnticosy una geometra lineal.


#tro tipo mu comCn (e hibri(aci;n (e orbitales se e+ectCa cuan(o un orbital s se9 l l bi l ( l i b j l l * ( b


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me9cla con los tres orbitales p (e la misma subcapa. or ejemplo> el *tomo (e carbonoen el metano P&' -R +orma cuatro enlaces s equiAalentes con los cuatro *tomos (ehi(r;geno. o(emos imaginar este proceso como el resulta(o (e me9clar el orbitalat;mico 2 s los tres 2 p (el carbono para crear orbitales hbri(os equiAalentes.

&a(a uno (e los orbitales hbri(os tiene un l;bulo gran(e que apunta hacia el A4rtice(e un tetrae(ro as> (entro (e la teora (e enlace Aalencia se pue(e (escribir los enlacesen el &' - como el traslape (e cuatro orbitales hbri(os (el & con orbitales 1s (e loscuatro *tomos (e '

Gloria Maria Mejia Z. 1www'.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../5ransparencias5e a+

0a tabla siguiente muestra la hibri(aci;n (e2/5/16
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


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0a tabla siguiente muestra la hibri(aci;n (eorbitales que se pro(uce para alcan9arca(a geometra:

Nmero de zonas de densidad de

cargaGeometra electrnica Hibridacin

2 Lineal sp

3 Triangular plana sp 2

4 Tetradrica sp 3

5 Bipirmide triangular dsp 3

6 Octadrica d 2sp 3

6

GloriaMariaMejiaZ.

2


egCn el tipo (e 'ibri(aci;n la mol4cula ten(r* unaorientaci;n una simetra


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/16 Gloria Maria Mejia Z. 3www'.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../5ransparencias5e a+

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http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


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Fib(i.i ,+i* -s E*l,+es

s) 3 & &

& &

& &

s) 2

s) SI#$LE

"OBLE

&RI$LE

6

4

GloriaMariaMejiaZ.


IS!#EROS : son compuestos que tienen la misma +;rmula molecular> pero (i+ierenen su +;rmula estructural o en su geometra espacialE los is;meros (i+ieren al menos en


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en su +;rmula estructural o en su geometra espacialE los is;meros (i+ieren al menos enalguna propie(a(.

Bisten (os tipos +un(amentales (e isomerismo:

+,.e*,Est(u+tu(,l )osi+i*

@o +o*stitu+io*,lD fu*+i* ISO#EROS

'eo0met(i+,: Cis


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Ismeros'ompuestos con la

misma frmulapero diferente

disposicin de lostomosIsmeros

estructurales'ompuestos con

diferentesunionesentre los tomos

Estereoismeros'ompuestos con

las mismasconexiones entre

los tomos% perodiferentedistri#ucin

espacial

Ismeros deenlace'on diferentesenlacesmetal&li$ando

Ismeros

deionizacin3ueproducendiferentesiones en

disolucin

Ismerosgeomtricos4istri#ucin

relati5a:cis&trans

mer&fac

Enantimeros6m$enesespeculares

2 / 5 / 1 6

G

l or i aM

ar aM

e j aZ .


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Isomera geomtricaEstereoisomera producida por

la diferente colocacinespacial de los grupos entorno a un doble enlace

Isomera pticaEstereoisomera producida por

la diferente colocacinespacial de los grupos entorno a un estereocentro!abitualmente un carbono

"uiral

egCn el origen o causa (e la estereoisomera:

www.ucl .es/pro esorado/ carrillo

2 / 5 / 1 6

Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

ISOMERA GEOMTRICA
http://www.uclm.es/profesorado/fcarrillohttp://www.uclm.es/profesorado/fcarrillo


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Estas dos ormas no son ismeros geomtricos yaque la libre rotacin del enlace simple convierte una

orma en otra son con rmeros!

"#on ismeros geomtricos estas dos ormas de $,%dicloroetano&


2 / 5 / 1 6

Gl or i aM

ar aM

e j aZ .


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Estas dos ormas s' son ismerosgeomtricos ya que el doble enlace no

permite la libre rotacin( #on las ormastrans y cis del $,%)dicloroeteno

"#on ismeros geomtricos estas dos ormas de $,%dicloroeteno&


2 / 5 / 1 6

Gl or i aM

ar aM

e j a

Z .

*ara que e+ista isomer'a geomtrica se deben cumplir dos condiciones:


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$() otacin impedida por ejemplo con un doble enlace!

%() -os grupos di erentes unidos a un lado y otro del enlace


2 / 5 / 1 6

Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

.a isomer'a cis/trans se puede dar tambin en sistemas


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pc'clicos donde la rotacin en torno al enlace simple est

impedida

0os is;meros geom4tricos son (iasteroisom4rosporque entre ellos no son im*genes especulares


2 / 5 / 1 6

Gl or i aM

ar aM

e j a

Z .

.a isomer'a geomtrica tiene e ecto sobre las


92/102

propiedades 'sicas1J2


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ISO#ERKA !$&ICA

0n ismero ptico es aquel que tiene lapropiedad de 1acer girar el plano de la lu2polari2ada, 1acia la derec1a o 1acia la

i2quierda(Esta propiedad se mide en un aparatollamado polar'metro y se denominaactividad ptica( #i el estereoismero 1acegirar la lu2 1acia la derec1a se denominade+trgiro, y si lo 1ace girar 1acia la

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Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

Es uem, .e u* )ol,( met(o


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, ) ,( (

i nscripciones. .unt.edu.ar/$d ision/recursos/ Isomeria

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Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

ISO#ERKA !$&ICA
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria


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.os ismeros pticos tienen, por lo menos,

un carbono quiral(0n carbono es #uiral o asimtrico!cuando est unido a 3 sustituyentesdistintos(0na molcula es #uiral cuando no presentaningn elemento de simetr'a plano, eje ocentro de simetr'a!(

.as molculas quirales presentan actividadptica(0a quilari(a( es una propie(a( importante en lanaturale9a a que la ma ora (e los compuestosbiol;gicos son quirales.

inscripciones. .unt.edu.ar/$d ision/recursos/ Isomeria

2 / 5 / 1 6 Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

ENAN&I!#EROS
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria


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El carbono %, marcado con un asterisco,es quiral porque tiene 3 sustituyentesdistintos: )45, )C5

%C5

6, )C5

6, )5( 5ay

dos estereoismeros de este compuesto(

enanti6meros

.os estereoismeros que son imgenes especulares nosuperponibles reciben el nombre de enanti6meros (

i nscripciones. .unt.edu.ar/$d ision/recursos/ Isomeria

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Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

*CH3 CHOH

CH2 CH3

27butanol

1spejo

C OH

CH 3CH 2

CH 3

HCHO

CH 2CH 3

CH 3

H

"*or qu los ismeros pticos desv'an el plano de polari2acin de
http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeriahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria


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la lu2&0as mol4culas (e los is;meros

;pticos son quirales> eBisten en (os

+ormas> im*genes especulares> queno son superponibles

sta +alta (e simetra en las mol4culas pue(eestar pro(uci(a por Aaras causas> la m*s

+recuente es que en ellas eBista un carbonouni(o a cuatro sustitu entes (i+erentes

Pcarbono quiralR.www.ucl .es/pro esorado/ carrillo

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Gl or i a

M ar aM

e j aZ .

7uiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto noi l l ! ibl i


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necesariamente una molcula! no es superponible con su imagenespecular( Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen

especular son enantimeros

resentan plano (e simetra


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Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

ISO#ERKA ES&R%C&%RAL@O CONS&I&%CIONAL D:


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!ienen i(4ntica +;rmula molecular> pero (i+ieren entres en el or(en en que est*n enla9a(os los *tomos enla mol4culaC,.e*, : 0os compuestos se (i+erencian en la(istintas (isposici;n (e la ca(ena (e carbonos:

&' , 7&' 27&' 27&' , P&- ' 1=R &', 7&'7&' , ] &' ,$osi+i*: 0a presentan aquellos compuestos en queel grupo +uncional ocupa (i+erente posici;n.

&' , 7&' 27&' 2#' P& , ' Q#R &' , 7&'#'7&' ,

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Gl or i aM

ar aM

e j aZ .

Isome( , .e fu*+i*: 0a2/5/16


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Isome( , .e fu i : 0apresentan aquellos compuestosque tienen (istinta +unci;nqumica .

#et me(os .!ienen el mismogrupo +uncional sustitui(o (e +ormas(istintas .

GloriaMariaMejiaZ.

100odonto.a.googlepages.co /Cl('>0so era.

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http://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomerahttp://var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3/odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera


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GloriaMariaMejiaZ.

101

CompuestosOrganicos

Hidrocarburos

Alifaticos

Alcanos

Alquenos Alquinos

Ciclicos

Aromaticos

ConOxigeno

Aldehidosy Cetonas

Alcoholes Etere

s

Acidos carboxilicos

y esteres

ConNitrogeno

Aminas Amida

s Nitrilos



102/102

Hasta dentro de ocho d

estructura de los compuestos del carbono

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