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UNIVERSIDAD ANDRS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
GUA DE EJERCICIOS
QUIMICA ORGANICA I PARA QUMICA Y FARMACIA QUIM 210
Revisado por el Departamento de Ciencias Qumicas
Versin Primer Semestre 2015
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Gua de Ejercicios, Curso de Qumica Orgnica I QUIM 210, Primer Semestre 2015
Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Ciencias Qumicas
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NDICE
GUA N 1 UNIDAD N 1: TOMO DE CARBONO 4
Objetivos especficos de la Unidad 1 4
Ejercicios Desarrollados 5
Ejercicios Propuestos 7
Respuestas ejercicios seleccionados 14
GUA N 2 UNIDAD N 2: NOMENCLATURA 16
Objetivos especficos de la Unidad 2 16
Ejercicios Desarrollados 17
Ejercicios Propuestos 21
Respuestas ejercicios seleccionados 33
GUA N 3 UNIDAD N 3: EFECTOS MESOMRICOS E INDUCTIVOS 41
Objetivos especficos de la Unidad 3 41
Ejercicios Desarrollados 42
Ejercicios Propuestos 44
Respuestas ejercicios seleccionados 53
GUA N 4 UNIDAD N 4: ESTEREOQUMICA 56
Objetivos especficos de la Unidad 4 56
Ejercicios Desarrollados 57
Ejercicios Propuestos 59
Respuestas ejercicios seleccionados 66
GUA N 5 UNIDAD N 5: MECANISMOS DE REACCIN:
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA 71
Objetivos especficos de la Unidad 5 71
Ejercicios Desarrollados 72
Ejercicios Propuestos 75
Respuestas ejercicios seleccionados 86
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Gua de Ejercicios, Curso de Qumica Orgnica I QUIM 210, Primer Semestre 2015
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3
GUA N 6 UNIDAD N5: MECANISMOS DE REACCIN:
SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA 88
Objetivos especficos de la Unidad 5 88
Ejercicios Desarrollados 89
Ejercicios Propuestos 91
Respuestas ejercicios seleccionados 94
GUA N 7 UNIDAD N5: MECANISMOS DE REACCIN:
ELIMINACIN 95
Objetivos especficos de la Unidad 5 95
Ejercicios Desarrollados 96
Ejercicios Propuestos 97
Respuestas ejercicios seleccionados 103
GUA N 8 UNIDAD N5: MECANISMOS DE REACCIN:
ADICIN 105
Objetivos especficos de la Unidad 5 105
Ejercicios Desarrollados 106
Ejercicios Propuestos 108
Respuestas ejercicios seleccionados 115
APNDICE 118
I.- Tabla peridica 118
II.- Orbitales hbridos del tomo de carbono 119
III.- Frmulas estructurales de los Grupos funcionales 119
IV.- Principales grupos funcionales que dan la
preferencia al nombre. 120
V.- Solemnes de semestres anteriores 121
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GUA N 1 UNIDAD N 1: TOMO DE CARBONO
Objetivos especficos de la Unidad 1:
1. Comprender la formacin de orbitales hbridos a partir de los orbitales atmicos.
2. Determinar la hibridacin de los tomos constituyentes de las molculas orgnicas.
3. Determinar la geometra molecular a partir de los orbitales hbridos.
4. Determinar y dibujar los orbitales moleculares en los compuestos orgnicos.
5. Caracterizar las energas, los ngulos y las longitudes de enlace de acuerdo a la hibridacin.
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EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Indique las cargas formales para los tomos indicados con las fechas en la siguiente molcula:
CH3
S CH3
O
..
: .. :
Respuesta:
Se debe recordar que la carga formal (C.F.) es una medida del exceso de carga en un tomo enlazado, en
relacin con la de un tomo libre. Para calcular esta carga en un tomo debemos aplicar la siguiente ecuacin:
Para el azufre (S): Para el oxgeno (O):
C.F.= 6-(2 + 6/2) C.F= 6-(6 + 2/2)
C.F.= +1 C.F= -1
2.- Para la siguiente molcula:
OH
O
**
a.- Indique el nmero de enlaces sigma () y pi () en la molcula. b.- Dibuje los orbitales que forman el enlace sealado con la flecha
c.- Indique los ngulos de enlace y la hibridacin para los tomos * y *.
Respuesta:
Se recomienda indicar los enlaces con hidrgeno porque estos tambin deben ser contabilizados.
O
O
H
H H
H
H
H
a.- Nmero de enlaces : 13 Nmero de enlaces : 4
b.- Los orbitales hbridos para carbono sp2 que forman el enlace doble:
C.F= N de electrones de valencia - [N electrones NO enlazante + N electrones enlace]
2
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6
c.- ngulo de enlace * = sp2; 120 ngulo de enlace * = sp; 180
EJERCICIOS PROPUESTOS
H 1s
H 1spzpz
sp2
sp2
sp2sp2 sp2
sp2
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1.- Indique si los tomos sealados con la flecha en las siguientes molculas son neutros o bien son positivos
o negativos (cargas formales). En todas las frmulas se representan los electrones no enlazantes.
N
O
CH2
N N N NH2C
H
O
OH
OHH
..:
..
:
:..
:..
:
:
:..
1 2 3 4 5 6
2.- Una cada una de las propiedades que se indican al tipo de enlace apropiado:
a.- Tiene libre rotacin
b.- Energa ms alta
c.- Pueden existir entre uno y dos enlaces entre dos tomos Enlace d.- Solamente puede existir un enlace entre dos tomos
e.- Formado por superposicin frontal de orbitales atmicos
f.- Energa ms baja
g.- Formado por superposicin lateral de orbitales p (u orbtales p y d) Enlace h.- No tienen libre rotacin.
3.- Complete la siguiente tabla para los tomos de C, N y O:
Tipo hibridacin ngulo de enlace Geometra molecular Enlaces sigma Enlace pi
sp3
sp2
sp
4.- Los tomos de Si, P y S presentes en algunas molculas comparten las caractersticas del C, N y O,
respectivamente. Sin embargo, estos segundos tomos pueden formar ms enlaces que los primeros Por qu?
5.- D una explicacin para los siguientes hechos experimentales:
a.- La longitud de enlace C-C en el etano es de 1,54 mientras que en eteno es de 1,33 .
b.- La longitud de enlace C-H en el eteno es de 1,08 mientras que en el etino es de 1,06 .
c.- El ngulo de enlace H-C-O en el formaldehdo es de 121,7 mientras que en el acetaldehdo es de 118,6
d.- El ngulo de enlace H-N-H en el amoniaco es de 107 mientras que el ngulo de enlace H-O-H del agua
es de 105
e.- La energa de enlace C-O en el metanol es de 351 kJ/mol mientras que en el acetaldehdo es de 743 kJ/mol.
f.- El metano es tetradrico, el amoniaco es piramidal de base trigonal y el agua es angular.
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6.- Dibuje los orbitales moleculares de las siguientes molculas. Adems, seale la hibridacin de cada tomo
distinto a hidrgeno: O
N
H
O
OH
O
a b c d
e f g h
7.- Determine la hibridacin de cada tomo distinto a H y los orbitales de los pares de electrones no enlazantes
de los heterotomos, adems del nmero de enlaces y de las siguientes molculas:
NO
O
O
O
NO
a b c d O
N
H
O
H
OH
e f g
8.- Dibuje los orbitales moleculares para los siguientes compuestos:
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9
N O NO2OHC
OH
N
N
NH2
O
N
N
NH2
a b c d
9.- Indique los orbitales de cada uno de los tomos que participan en la formacin de los enlaces que se indican con una flecha para los siguientes compuestos:
N
O
PH
a b c d
+
10.- Dados los compuestos a-f que se representan a continuacin indique:
i. la hibridacin de los tomos implicados en los enlaces s sealados por una flecha. Indique cul de ellos es ms corto.
ii. el tipo de orbital donde se encuentran los pares de electrones no enlazantes de los heterotomos (los pares de electrones no enlazantes no se encuentran representados).
iii. la geometra de los tomos sealados por un asterisco (*) iv. el ngulo de enlace caracterstico de los tomos sealados por una almohadilla o gato (#)
O
H
HH
O
OH
N
*
*
#
*#
#
#
a b c
*
-
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10
NH2
N
N
H N
NH2
*
*
*
#
#
d e f
#*
##
**
*
#
#
11.- Para las siguientes molculas:
O O
N
NH2
OHO
H
NH
NNO
N
H
NH2
COOH
N
N
H
NH2
O
O
COOH
N
NCH
3
a b c
d e f
g h i
nicotina
triptofano
histaminaaspirina
a.- Indique la hibridacin de los orbitales de los tomos distintos de H y seale su respectiva geometra.
b.- Seale el nmero total de enlaces sigma () y enlace pi (). c.- Indique los orbitales de los electrones no enlazantes de los heterotomos.
d.- Dibuje los orbitales moleculares.
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12.- Dada la estructura del diclofenaco, un analgsico y antiinflamatorio de uso cotidano.
NH
Cl
Cl
O
OH
..
..
:
..
:
a1
a3 ,
b1, c2
b2
c1
a2
a) Escriba la frmula molecular:_________________________
b) Determine el nmero de enlaces sigma ():_______________
c) Determine el nmero de enlaces pi ():_________________ d) Indique la hibridacin de los tomos sealados: a1 _______ a2 ________ a3 ______
e) Indique la geometra de los tomos sealados: b1 _______________b2 _______________
f) Indique el ngulo de enlace de los tomos sealados: c1 _________ c2 _________
g) Indique los orbitales que forman en enlace indicado: _______ _________
h) Dibuje los orbitales moleculares.
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13.- Dada la estructura del albendazol, un antiparasitario utilizado en el tratamiento de la oxiuriasis (piduyes) y teniasis (tenia o lombriz solitaria).
N
N
N
H
O
O
H
S
..
:
..:..
:
..:
a1a2,
a3
b1
b2
c1
c2
..
a) Escriba la frmula molecular:_________________________
b) Determine el nmero de enlaces sigma ():_________________
c) Determine el nmero de enlaces pi ():_________________
d) Indique la hibridacin de los tomos sealados: a1 _____ a2 ______ a3 ______
e) Indique la geometra de los tomos sealados: b1 _________________ b2 _________________
f) Indique el ngulo de enlace de los tomos sealados: c1 _________ c2 _________
g) Indique los orbitales que forman en enlace indicado: _______ _________
h) Dibuje los orbitales moleculares.
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14.- Dada la estructura del losartn, un antagonista de la enzima convertidora (ECA) utilizado en el tratamiento
de la hipertensin.
N N
NN
N
N
Cl
OH H ..
..
:
..
a1,
a2 a3 b1
b2, c2
c1
..
:
..
..
a) Escriba la frmula molecular:_________________________
b) Determine el nmero de enlaces sigma ():_________________
c) Determine el nmero de enlaces pi ():_________________
d) Indique la hibridacin de los tomos sealados: a1 _____ a2 ______ a3 ______
e) Indique la geometra de los tomos sealados: b1 _________________ b2 _________________
f) Indique el ngulo de enlace de los tomos sealados: c1 _________ c2 _________
g) Indique los orbitales que forman en enlace indicado: _______ _________
h) Dibuje los orbitales moleculares.
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RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS
2.- Para el tomo de carbono:
Tipo hibridacin ngulo de enlace Geometra molecular Enlaces sigma Enlace pi
sp3 109,5 Tetradrica 4 0
sp2 120 Trigonal plana 3 1
sp 180 Lineal 2 2
Para el tomo de nitrgeno:
Tipo hibridacin ngulo de enlace Geometra molecular Enlaces sigma Enlace pi
sp3 107 Piramidal de base trigonal 3 0
sp2 120 Angular 2 1
sp ---- ---- 1 2
Para el tomo de oxgeno:
Tipo hibridacin ngulo de enlace Geometra molecular Enlaces sigma Enlace pi
sp3 105 Angular 2 0
sp2 ---- ---- 1 1
9.-
N
O
PH
a b
+
Csp2-Csp2
Csp3-Osp3Csp-Csp
Csp3-Psp3
Psp3-Hs
Csp2-Nsp3 Csp-Csp2
Csp3-Csp2
Csp3-Nsp3
c d
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10.- a)
O
H
HH
#
*
Csp-Csp
180
Csp2-Hs
trigonal plana
....
pares de electrones
no enlazantes en orbitales sp2
12.-Dada la estructura del diclofenaco, un analgsico y antiinflamatorio de uso cotidano.
a) Escriba la frmula molecular:_______C14H11NCl2O2__________________
b) Determine el nmero de enlaces sigma ():_______31__________
c) Determine el nmero de enlaces pi ():________7_________
d) Indique la hibridacin de los tomos sealados: a1 __sp2_____ a2 ____ sp2__ a3 __ sp3_
e) Indique la geometra de los tomos sealados: b1 trigonal plana b2 tetradrica
f) Indique el ngulo de enlace de los tomos sealados: c1 ____120_____ c2 ___120______
g) Indique los orbitales que forman en enlace indicado: _Csp2-Csp2__ __ Csp2-Csp3__
Csp2-Nsp3
h) Dibuje los orbitales moleculares
NH
Cl
Cl
O
OH
....
:
..
:
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GUA 2 UNIDAD N 2: NOMENCLATURA
Objetivos especficos de la Unidad 2
1. Aplicar la Nomenclatura IUPAC bsica a hidrocarburos (alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos
y alquinos)
2. Aplicar la Nomenclatura IUPAC bsica a alcoholes y fenoles.
3. Aplicar la Nomenclatura IUPAC bsica a hidrocarburos halogenados, teres, aminas, aldehdos y
cetonas.
4. Aplicar la Nomenclatura IUPAC bsica a cidos carboxlicos y derivados de cidos (steres, amidas,
nitrilos y halogenuros)
5. Aplicar la Nomenclatura IUPAC bsica a compuestos aromticos derivados del benceno.
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EJERCICIOS DESARROLLADOS
1. Seale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semi-desarrolladas A-D.
Respuesta:
Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:
(CH3)2CH
CH3
C
CH3
H -CH2-CH
3
CH2
CH3
El grupo CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto la respuesta es: A-H B-F C-E D-G
2.- Indique el nombre del siguiente compuesto:
Respuesta:
La cadena carbonada ms larga es aquella que contiene 13 tomos de C (trideca).
(CH3)2CHCH
2CH
2CH
2CH(CH
3)2
CH3CH
2CH(CH
3)CH(CH
3)CH
2CH
2CH
3
CH3CH
2C(CH
3)2CH
2CH
2CH
2CH
3
CH3CH
2CH(CH
3)CH
2CH(CH
3)CH
2CH
3
A
B
C
D
E
F
G
H
-
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18
Al numerar de derecha a izquierda y viceversa, los dos sustituyentes toman los mismos localizadores (6 y 8)
12
3
4
5
67
8
9
10121113
12
3
45
67 8
9
10 1211 13
Por lo tanto, hay que dar la menor numeracin al sustituyente que va primero en el nombre por orden
alfabtico. Los dos radicales tienen nombres parecidos:
1
2
3
4
1
23
4
(2-metilbutil) (1-metilbutil)
Como los nombres de los radicales ramificados estn formados por las mismas palabras (metilbutil) se citar
en primer lugar el radical que tenga el localizador ms bajo. As, (1-metilbutil) va primero y ste recibe la
numeracin ms baja (numeracin en azul)
12
3
4
5
67
8
9
10121113
Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: 6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
3.- Escriba el nombre de las siguientes molculas:
a.-
Cl
-
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Respuesta:
Cl
1
2
3
1
2
3
4
5
6cadena principal: 2-hexeno
sustituyente: 2-cloro-2-metilciclopropil
sustituyente: metil
Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: 4-(2-cloro-2-metilciclopropil)-2-metilhexeno
b.-
Respuesta:
En los eninos hay que dar la menor numeracin a todos los enlaces mltiples, independientes si son dobles o
triples. Si hay ms de una posibilidad, se elige aquella que da menor numeracin a los dobles enlaces.
1
2
3
4
5
6
7
8
cadena principal: 2,4-octadien-6-ino
sustituyente: metil
Por lo tanto, esta molcula recibe el nombre de: 2,4-dimetil-2,4-octadien-6-ino
c.-
O
Respuesta:
Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra como derivado del
hidrocarburo acclico y se considera al anillo como un sustituyente.
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20
O
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
cadena principal: 2-pentanona
sustituyente: metil
sustituyente: 3-metil-2-ciclohexenil
Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: 3-metil-1-(3-metil-2-ciclohexenil)-2-pentanona
d.-
OH
O
Respuesta:
La cadena principal es la que contiene al grupo carboxilo y contina hacia el doble enlace. El C de COOH
tiene numeracin 1.
OH
O
1
2
3
4
5
1
2
3
4
cadena principal: cido 4-pentenoico
sustituyente: butil
Por lo tanto esta molcula recibe el nombre de: cido-3-butil-4-pentenoico
-
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21
EJERCICIOS PROPUESTOS
1.- Dibuje en estructuras de lneas los siguientes compuestos:
CH3CH
2CH(CH(CH
3)(CH
2CH
3))CH
2CH
2C(CH
2CH
2CH
3)2CH
2CH
2CH(CH(CH
3)2)CH
2CH
3
(CH3)3CCH
2CH(CH
2CH
3)CH
2C(CH
2CH
3)2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
3
CH3COCH
2CH(OH)CH
2C(CH
2OH)(CH
3)CH
2CH
2CH(CH(CH
3)2)CH
2CH
3CH
2CHCH(CHCH
2)CH
2CH
2C
2CH
2CH
3
C6H
5CHCHCH
2CH
2CH(CH
2C(CH
3)3)CH
2CH
2CHCHCH
2CH
3
a b
c d
e
2.- Escriba la frmula molecular de los siguientes compuestos.
O
N
OH COOH
O
CN
N NH2
CONH2
a b c
d e f
3.- Dibujar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanos y cicloalcanos con 3 tomos de carbono y
todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cclicos, saturados e insaturados, con 4 tomos de carbono.
4.- La frmula molecular general de los alcanos es CnH2n+2. Indicar la frmula general de los cicloalcanos de
un solo anillo, as como la de los alquenos con un nico doble enlace y la de los alquinos con un nico triple
enlace.
5.- Dadas las molculas a-j, indicar cules de los grupos funcionales o estructuras que aparecen en la siguiente
lista, estn presentes en cada una de ellas:
i) aldehdo ii) alqueno iii) ster iv) haluro 2 v) amina vi) fenol vii) amida viii) alquino
ix) nitrilo x) haluro 1 xi) cetona xii) ter xiii) alcohol xiv) alqueno xv) anillo aromtico
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22
OH
OMe
O
O NH2
O
OH
O
Cl NH2
O
O
ON
BrOH
a b c d e
f g h i j
6.- Indique las funciones orgnicas presentes en los siguientes compuestos bioactivos y ordnelas de menor a
mayor prioridad:
O
OO
OHN
S
OOH
O
N
H
O
NH2
H
O
OO
OO
OOH
NH2
OH
NH2
NH2
OH
NH2
NH2
OH
NH2
OH
OH
OH
N
O
O
H
N
OONO
2
OMeMeO
H
O
OH
N
H
OH
H
O
O
OH
H H
OH
O
N
O
OH
NCl
O
O
N
H
NH2
metilnlactocina: antibitico antitumoral ampicilina: antibitico -lactmico
neomicina: antibitico aminoglicsidometilfenidato: psicoestimulante, Ritalin(R) nifedipino: antianginoso
propanolol: antihipertensivo
metilprednisolona: glucocorticoide codena: antitusivo metoclopramida: antiemtico
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23
7.- Dibujar la estructura de los siguientes compuestos:
7.1.- Alcanos:
a) 5-terc-butil-3-etil-2-metildecano
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano
c) 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
d) 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
f) 2-metil-5-(1-metiletil)-8-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-7-(4-metilpentil)tetradecano
g) 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
h) 2,3,4-tribromo-5-sec-butil-2,3,5,6-tetrametildodecano
i) 6-butil-5-(1,2-dimetilpropil)-4-propilnonano
j) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano
k) 5-etil-7-isopropil-3-metildecano
l) 4-etil-6-metilnonano
m) 7-(2,3-dimetilpentil)-4-etil-3,4,10-trimetiltridecano
7.2.- Cicloalcanos:
a) 1-etil-2-metilciclohexano
b) 1-isopropil-3-propilciclopentano
c) 2-bromo-5-isoproil-1,3-dimetilciclohexano
d) Metilnciclohexano
e) 1,2-dietilciclobutano
f) 1,3-diisopropilcicloheptano
g) 1,2,4-trimetilciclohexano
h) 1-(3-etilciclohexil)-5-propilciclooctano
i) Ciclopropilciclohexano
j) Metilciclononano
k) 1-etil-1,3,3-trimetilcicloheptano
l) 4-isopropil-1,2-dimetilciclopentano
m) 1-ciclobutil-6-ciclopropil-2,5-dimetilhexano
-
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7.3.- Alquenos:
a) 2,3-dimetil-2-buteno
b) 2,4,4-trimetil-1-penteno
c) 2-metil-2-hexeno
d) 2,5-dimetil-2-hexeno
e) 3,6-dimetil-1-noneno
f) 3-etil-2-metil-3-noneno
g) 5-etil-6-metil-5-deceno
h) 1-fenil-2-buteno
i) 7-bromo-3-fluoro-5-isopropil-4-trideceno
j) 1,4-heptadieno
k) 4-isopropil-2-metil-1,3-heptadieno
l) 2-metil-4-etenil-2,5-heptadieno
m) 3,11,11-trimetil-7-(2-metilpropilidn)-6-(2-propenil)-8-vinil-3,5,9-tridecatrieno
7.4.- Cicloalquenos:
a) 2,3-dimetilciclopenteno
b) 3,5-dietilciclohexeno
c) 4,5-dimetilciclohepteno
d) 1-metil-4-pentilciclohexeno
e) 4-ciclobutilciclopenteno
f) 2-butil-1,4-dimetilciclohexeno
g) 7-etil-3,3-dimetilciclohepteno
h) 1,3-ciclohexadieno
i) 5,5-dimetil-1,3-cicloheptadieno
j) 1,5,5-trimetil-6-metiln-1,3-ciclohexadieno
k) 1,3,4,6-tetrametil-1,4-ciclohexadieno
l) 3-(3,4-dimetilciclohexilidn)-7-(2-metilciclopropenil)-1-vinil-1,5-ciclooctadieno
m) 1-cloro-5-etil-3-(1-etil-2-metil-3-butenil)-2-(3-fluoro-5,5-dimetil-3-ciclohexenil)-1,4-ciclohexadieno
-
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7.5.- Alquinos y eninos:
a) 2,6-dimetil-3-heptino
b) 5-etil-4-yodo-octino
c) 4-(3-etil-2-metilciclobutil)-7,8-dimetil-2,5-decadiino
d) 1,4,8-nonatriino
e) 1-penten-4-ino
f) 1-hepten-6-ino
g) 2-metil-1-buten-3-ino
h) 4-metil-7-nonen-1-ino
i) 1,3-hexadien-5-ino
j) 3-etinil-1,5-heptadieno
k) 4-vinil-1-hepten-5-ino
l) 3,4-dibutil-1,3-octadien-5-ino
m) 4-etil-3-(fluorometil)-3-octen-1,5-diino
n) 5-(3-butinil)-5,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadieno
o) 3-(1-ciclopropenil)-4-propilidn-2-octen-5-ino
p) 4-(3-etenil-2-ciclopentenil)-7-(2-bromo-1-metilpropil)-2,5-decadien-8-ino
q) 10-isopropil-1-ciclododecen-6-ino
7.6.- Alcoholes:
a) 2,2,4,5-dimetil-3-hexanol
b) 4-butil-7-metil-3-octanol
c) 1-ciclopentil-2-propanol
d) 2-metilciclohexanol
e) 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
f) 3-metil-1,2,4-ciclohexanotriol
g) 2-propen-1-ol
h) 3-propil-3-penten-2-ol
i) 7-metil-3-nonen-5-ol
j) 2-ciclohexenol
k) 2-metil-6-metiln-2,7-octadien-4-ol
-
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l) 4-bromo-6-etil-4-ciclohexen-1,3-diol
m) 7-(2-etinil-2-ciclopropenil)-5,8-nonadien-3-in-2,7-diol
7.7.- teres y aminas:
a) ter dietlico
b) 2-etoxipentano
c) 4-t-butoxi-1-ciclohexeno
d) 2-cloro-5-metoxi-4-propoxi-2,5-octadieno
e) 4-(4-(bromometil)-3-ciclohexeniloxi)-3,3-dimetil-5-propoxi-5-hepten-1-ino
f) Pentilamina
g) 2,2-dimetilciclohexilamina
h) 3-metil-1-pentilamina
i) N-etilpropilamina
j) N-butil-2,2-dimetilciclohexilamina
k) N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina
l) Bencilmetilpropilamina
m) 3-bromo-4,N-dietil-6-etoxi-N-metil-1,4-heptadien-2-amina
n) 6-metoxi-N-vinil-7-(2-yodoetil)-7-decen-4-in-3-amina
7.8.- Aldehdos y cetonas:
a) 4-metil-2-hexanona
b) 2-etilciclohexanona
c) 2-etil-2-ciclohexen-1-ona
d) 1,4-ciclohexanodiona
e) Butanal
f) 3-metilbutanal
g) 2,5-dibromociclohexanocarbaldehdo
h) 3-metilciclohexanocarbaldehdo
i) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal
j) 5-oxohexanal
k) 3-(2-ciclohexenil)propanal
-
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l) 3-propil-4-pentenal.
m) 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona
n) 1-(dietilamino)-3-fenil-2-propanona
o) 1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-decen-5-ona
p) 7-bromo-10-(3-hidroxifenil)-3-(1-metilpropil)-4-metoxi-3-undecen-5,8-diinal
7.9.- cidos carboxlicos y derivados (steres, anhdridos de cido, amidas, nitrilos y halogenuros de
cido)
a) cido 3,5-dimetilhexanoico
b) cido 5-metil-3-heptenodioico
c) cido 2-clorociclohexanocarboxlico
d) cido 5-formil-3-oxopentanoico
e) cido 7-(3,5-dihidroxi-2-(3-hidroxi-1-octenil)ciclopentil)heptanoico
f) cido 2-amino-4-t-butoxi-3-formil-2,4-ciclopentadienocarboxlico
g) cido 2-(3-amino-2,4,6-triyodofenil)butanoico
h) Anhdrido actico
i) Anhdrido actico-propinico
j) 3-cloropentanoato de etilo
k) 3-oxo-4-pentenoato de 2-metil-3-butinilo
l) 3-bromo-4-ciano-2-ciclobutenocarboxilato de 2-propenilo
m) 3-metil-N-propilciclohexanocarboxamida
n) N-butil-3-metilbutanamida
o) N-(3-metilbutil)butanamida
p) N,N-dipropilpentanamida
q) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexanamida
r) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-ciano-2-butenamida
s) 2,2-dicloro-N-(4-hidroxifenil)-N-metilacetamida
t) Cloruro de acetilo
u) Cloruro de 3-metilciclohexanocarbonilo
v) 3-metilpentanonitrilo
w) 4-bromo-6-isopropil-2-cicloheptenocarbonitrilo
-
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7.10.- Derivados aromticos:
a) Nitrobenceno
b) m-dibromobenceno
c) Benzaldehdo
d) p-metoxibenzaldehdo
e) cido benzoico
f) Benzoato de isopropilo
g) 1,2-dimetilbenceno
h) o-dibromobenceno
i) p-bromoclorobenceno
j) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
k) 2,6-dibromofenol
l) 1,2,4-bencenotriol
m) etenilbenceno
n) Metilbenceno (Tolueno)
o) 1,2,4-trimetilbenceno
p) 4-formil-3-hidroxibenzoato de 4-metilfenilo
q) 2,N-difenilbenzamida
r) Fluoruro de 3-aminobenzoilo
s) 2-metoxi-3-propilbenzonitrilo
8.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:
8.1.- Alcanos, alquenos, alquinos y haluros de alquilo.
-
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Br
a b c d
e f g h
-
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Br
Cl
F
F
Br
F
Br
Cl
i j k l
m n
o p
q r s t
u v w
-
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I
F
Cl
BrF O2N
Br
x y z
8.2.- Alcoholes, fenoles, teres, aminas, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, nitrilos, amidas
y halogenuros de cido.
O
F
H
OH
ClNH
2
OH OH
NH2
OHOH
O
O
O
OH NH
NH2
Cl
O
OH
NO2
e f g h
i j k l
a b c d
-
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O
O
H
NH2
O
Br
OH
OH
COOH
O
H O
CN
N
OH O
O
O
OH
O
OCHO
ONH
NH2
O
O
O
ON
O
O
N
CHO
Ph
Cl
O O NO2
Br
N
OH
O
CN
O
NO
H
CN
Cl O
Cl
O
F
Ph CHO
x y z
t u v w
p q r s
a' b' c' d'
m n o
-
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NH2
O
OH
O
O
OH
CHO
CHO
Ph F
Br
CN
O
Cl O
OHOHC
O
O
NO2
N
H
ON
H
e' f' g' h'
i' j' k' l'
9.- Dibujar la frmula estructural de un alcohol, un aldehdo y un cido derivados del pentano y del hexano
y nombrarlo.
10.- Dibujar la estructura de tres ismeros estructurales que contengan 8 tomos de carbono, 1 enlace mltiple,
1 ciclo y 1 tomo de oxgeno y nombrarlos.
10.- Dibujar la estructura de tres ismeros funcionales que contengan 7 tomos de carbono, 2 enlaces mltiples,
1 tomo de nitrgeno y 2 tomos de oxgeno y nombrarlos.
11.- En una pregunta de examen de Qumica Orgnica un alumno escribi los siguientes nombres IUPAC para
5 estructuras dadas.
a.- 4-cloro-6-isopropil-7-nonen-2-ino
b.- 3,3-dimetil-8-vinil-6-dodecen-4-ona
c.- 8-cloro-2-hidroxi-1,8-nonadien-5-ona
d.- 3-etil-1-(etilamino)-2,4-hexadien-1-ona
e.- 4-bromo-2-(4-cianobutil)fenol
Sin embargo, no obtuvo puntaje en esta pregunta. Dibuje las estructuras correspondientes y escriba los
nombres correctos.
-
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RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS
2.- a.- C11H24 b.- C11H12 c.- C12H16O d.- C8H13NO3 e.- C11H9NO f.- C13H21N3O
4.- Cicloalcanos monocclicos: CnH2n Alquenos: CnH2n Alquinos: CnH2n-2
7.1.-
a f k l
7.2.-
a e k l m
7.3.-
a j k l m
7.4.-
-
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Cl
h j k l m
7.5.-
Br
a f k l p
7.6.-
OH
Br
OH
OH
OH
OH
OHOH
d i k l m
7.7.-
O
NH
O
I
NH2
NN
b f k l n
-
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7.8.-
H
OO
H
NH2
OH
O Br
O
Br
O
H
O
OH
k l o p
7.9.-
O
O O
Cl
COOH
N
O
H
OH
N
O
Cl
Cl
Br
CN
c k o s w
8.1.-
c d h i
1
23
45
7
89
6
12
34
5
78
96
12
3
4
57 8
6
123
45
7
6
c.- 4-etil-3,6-dimetil-5-propilnonano
d.- 5-(1-etil-2-metilpropil)-2,4,6-trimetilnonano
h.- 4-isopropil-2-metil-2-hepteno o 2-metil-4-(1-metiletil)-2-hepteno
i.- 5-etil-2,6-dimetil-4-(2-propenil)-1,5-octadieno o 4-alil-5-etil-2,6-dimetil-1,5-octadieno
-
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j k l m
1011
1
2
34
57
6
8
2
3
4
5
7
67
8
68
7
69
1
213
4
5
1
23
45
1
2
3
4
5
1
23
412
j.- 4,6-dimetil-3-metiln-1,5-octadieno
k.- 3-metil-4-vinil-5-hepten-1-ino o 4-etenil-3-metil-5-hepten-1-ino
l.- 2,5-dimetil-1,4-octadien-7-ino
m.- 7-(3,3-dimetilbutil)-10-etil-6-(3-etil-1,4-dimetilpentil)-1,3,5,10-dodecatetraeno
12
q t
10
116
1
2
5
1
2
34
76
3
45
76
9
79
31
1 2
34
6
2
1
2
3
5
8
1
283
4
5
10
.- 2-isopropil-4-metil-3-(1-(2-metilciclohexilidn)propil)-1-hepten-5-ino o
4-metil-3-(1-(2 metilciclohexilidn)propil)-2-(1-metiletil)-1-hepten-5-ino
q.- 6-etil-9-isopropil-6-metil-3-(3-metil-2,5-ciclohexadienil)-2,9-undecadieno o
6-etil-6-metil-3-(3-metil-2,5-ciclohexadienil)-9-(1-metiletil)-2,9-undecadieno
t.- 2,5,8-trimetil-1-(2-metil-2-ciclopropenil)-1,3,7-ciclodecatrieno.
-
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u v w
12
1514
91
1117
74 7
8
6
1615
5
16
13
78 6
10
6 21
10
1
2
3
2
3
1
12
13
10
11
8
14
11
1
23
45
12 18
9
1
23
45
19
17
9
2
320
u.- 7-t-butil-5-etil-1-metil-1,4,7,10-cicloundecatetraeno o 7-(1,1-dimetiletil)-5-etil-1-metil-1,4,7,10-
cicloundecatetraeno
v.- 5-etenil-11-(2-propinil)-3,13,15-trimetil-1,5,12-cicloheptadecatrien-9-ino o 11-(2-propinil)-3,13,15-
trimetil-5-vinil-1,5,12-cicloheptadecatrien-9-ino
w.- 7-s-butil-2,17,20-trimetil-1,3,11,18-ciclohenicosatetraen-8-ino o 2,17,20-trimetil-7-(1-metilpropil)-
1,3,11,18-ciclohenicosatetraen-8-ino
I
F
Cl
BrF O2N
Br
1
2
3
4
57 68
3
2
67
2
8
2 31
110
96
1
45
3
4
5
x y z
8
6
7
2
1
109
3
45
x.- 6-t-butil-10-etil-1-fluoro-5-yodo-1,4-ciclodecadieno o
10-(1,1-dimetiletil)-6-etil-5-fluoro-1-yodo-1,4-ciclodecadieno
y.- 6-bromo-5-cloro-4-etil-1-fluorooctano
z.- 6-(2-bromo-1-metilpropil)-1,5-dietil-4-nitrociclohexeno
8.2.-
-
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ClNH
2
OH OH
NH2
OHOH
1
2
34
5
6
1
23
4
57
6
8
9
76
21 1034
5
a b c d
12
34
5 76
a.- 3-metil-4-heptanol
b.- 6-amino-2-metil-3-hexanol
c.- 5-cloro-6-metil-2-decilamina o 5-cloro-6-metil-2-decanamina
d.- 6-metil-5-hepten-2,4-diol
OH OH NH
NH2
Cl1
2
34
5
8
6
1
23
45 7
61
2 45 7
6
213
34
5
e f g h
e.- 6-etil-3-isopropil-2-ciclohexenol o 6-etil-3-(1-metiletil)-2-ciclohexen-1-ol
f.- 2-cloro-4-vinil-2,4-ciclopentadienilamina o 2-cloro-4-etenil-2,4-ciclopentadien-1-amina
g.- 3-metil-5-hepten-1-in-4-ol
h.- N,5-dietil-3-metil-7-octen-1-inil-4-amina o N,5-dietil-3-metil-7-octen-1-in-4-amina
O
F
HO
O
O
O
OH
NO2
1
2
34
5
12
3
45
7
61
2
3
7
6
1
2
3
4
57
6
7
8
6
1
23
4
5
i j k l
i.- 4-(1-etil-2-metilpropil)-6-hepten-2-ona
j.- 4-etoxi-6-metil-1-octen-3-ona
k.-1-nitro-3-hidroxi-1-hepten-5-in-4-ona
l.- 4-etil-7-fluoroheptanal
-
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O
O
H
NH2
H O
O
O
N
CHO
Ph
1
2
3
4
5
9
12
3
4
5 76
1
23
6
1
2
3
45
76 8 6
10
21
11
4
5
m n o
m.- 6-amino-5-etil-10-oxo-3-undecenal
n.- 2-etinil-4-metil-3-(1-metiletenil)-6-heptenal o 2-acetiln-4-metil-3-(1-metiletenil)-6-heptenal
.- 3-(dimetilamino)-6-metoxi-2,4-ciclohexadienona
o.- 3-fenil-6,6-dimetil-1-4-ciclohexadienocarbaldehido
O
Br
OH
O
O
OH
O
OCHO
O
O
ON1
2
1
2
3
45
3
1
2
3
4
51
2
3
4
5
61
23
1
2
3
45
24
6
5
2
3
1
1
4
p q r s
21
34
p.- cido 3-isopropil-5-oxo-3-pentenoico o cido 3-isopropil-4-formil-3-butenoico o cido 3-(1-metiletil)-
5-oxo-3-pentenoico o cido 3-(1-metiletil)-4-formil-3-butenoico
q.- 3-formil-3-hexenoato de 2-etil-1-metil-2-propenilo
r.- 4-(dietilamino)-2-pentinoato de 2-propoxi-1-pentenilo
s.- cido 3-(4-bromo-2-ciclohexenil)-3-butenoico
OH
COOH
O
ONH
NH2
O
Cl
O O NO2
Br
1
2
12
3
4
5
6
1
23
4
5
7
6
1 2
3
4
5
112
3
2
34
5
t u v w
t.- cido 3-(hidroximetil)-5-oxo-3-ciclohexenocarboxlico
u.- 3-bromo-4-cloro-3-ciclopentenocarboxilato de 2-(m-nitrofenil)etenilo o 3-bromo-4-cloro-3-
ciclopentenocarboxilato de 2-(3-nitrofenil)etenilo
v.- 2-isopropil-3-pentenamida o 2-(1-metiletil)-3-pentenamida
w.- 2-butil-N-etil-3-metil-4-heptinamida
-
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CN
N
OH O
N
OH
O
NO
H
CN
16
2
3
4
5 1
23
6
1
2 3 451
2
34
5
1 12
3
23
x y z a'
x.- N-etil-6-hidroxi-N,5-dimetil-2-ciclohexenocarboxamida
y.- N-(6-hidroxi-5-metil-2-ciclohexenil)-N-metilpropanamida
z.- 2-ciano-N-etilciclopropanocarboxamida
a.- 2-isobutil-3,4-dimetilpentanonitrilo o 3,4-dimetil-2-(2-metilpropil)pentanonitrilo
CN
O
Cl O
Cl
O
F
Ph CHO
OH
O Br
CN
O
1
234
66
12
3
4
5
12
3 45 1
5
6
6
12
3
4
2
3 4
5
b' c' d' e' f'
b.- 4-isopropoxi-2-metil-2,5-ciclohexadienocarbonitrilo o 2-metil-4-(1-metiletoxi)-2,5-ciclohexadieno
carbonitrilo
c.- cloruro de 5-cloro-2-etil-3-metil-2-hexenoilo
d.- fluoruro de 2-etil-3-fenil-4-formilciclobutanocarbonilo
e.- cido m-isopropilbenzoico o cido 3-isopropilbenzoico o cido 3-(1-metiletil)benzoico
f.- 2-bromo-4-isopropoxibenzonitrilo o 2-bromo-4-(1-metiletoxi)benzonitrilo
NH2
O
O
OH
CHO
CHO
Ph F
Cl O
OHOHC
O
O
NO2
N
H
ON
H
3
2
11 2
3
4
6
61
2
3
4
51
2
34
5
15
6 6
1
23
4
5
23
4
5
g' h' i' j' k' l'
62
3
6
1
4
5
g.- cloruro de 3-formil-5-hidroxibenzoilo
h.- o-nitrobenzoato de alilo o 2-nitrobenzoato de 2-propenilo
-
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42
i.- 2-etil-4-(metoximetil)anilina
j.- N-metil-3-(metilamino)benzamida
k.- 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehido
2-bencil-6-(fluorometil)benzaldehdo o 2-(fenilmetil)-6-(fluorometil)benzaldehdo
BIBLIOGRAFIA:
1. Qumica Orgnica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6 Edicin, 2006.
2. Qumica Orgnica Vol.1. Jos Luis Soto. Editorial Sntesis. 2 Edicin, 2003.
GUA N 3 UNIDAD N 3: EFECTOS MESOMRICOS E INDUCTIVOS
Objetivos especficos de la Unidad 3
1. Identificar sistemas conjugados.
2. Escribir estructuras resonantes de compuestos orgnicos.
3. Identificar cidos y bases orgnicas.
4. Determinar el efecto de resonancia o mesomrico de los grupos sustituyentes sobre el centro de
reaccin de cidos y bases orgnicas.
5. Determinar el efecto inductivo de los sustituyentes sobre el centro de reaccin de cidos y bases
orgnicas.
-
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43
6. Determinar la mayor o menor acidez y basicidad de compuestos orgnicos de acuerdo a los efectos
electrnicos de los sustituyentes.
7. Determinar la mayor o menor acidez y basicidad de compuestos orgnicos de acuerdo a los efectos
estricos y de disolventes.
8. Determinar la aromaticidad de especies qumicas orgnicas.
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Dibuje todas las estructuras resonantes para el in fenxido.
Respuesta:
El in fenxido formado se estabiliza por la interaccin de su carga negativa con los orbitales deslocalizados
del anillo aromtico, y de este modo es compartido.
-
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44
OH O O O O O-
-
-
-
:..
:..
: : :
-
:..
: : : : :
I II III IV V
- H+
2.- Ordene los siguientes derivados nitrogenados segn su basicidad en orden decreciente de pKb. Justifquelo
mediante formas resonantes.
NH2
MeONH
2
O2N
NH2
NH2
.. .. .. ..
A B C D
Respuesta:
NH2
NH2
NH2
..
..
D
Amina alqulica
No hay deslocalizacin electrnica.Por lo tanto, es la ms bsica y tiene el menor pKb.
C
+- Amina vinlica o enaminaLa deslocalizacin electrnica la estabiliza y .justifica la menor basicidad respecto a D.Por lo tanto, tiene mayor pKb que D.
-
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45
NH2
MeO
NH2
N
O
O
NH2
MeO
NH2
N
O
O NH2N
O
O
..
..
B
A
..
....
..
+ -
Alcoxi amina vinlica
Elefecto +M del grupo OCH3 se opone a la
deslocalizacin electrnica de la amina vinlica.
La basicidad aumenta respecto a C pero es menor que D.
..::
+
-
..
..::
+
-
..
....
..:
+-
..::
+
-
..
..:+-
Nitro amina vinlica
El efecto -M del grupo NO2 facilita la deslocalizacin electrnica y estabiliza la amina.
Por lo tanto, es la menos bsica y tiene el mayor pKb.
Por lo tanto: pKb B > pKb C > pKb A > pKb D
-
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46
EJERCICIOS PROPUESTOS
1.- Indique si el tomo a est conjugado con los otros tomos marcados en cada una de las siguientes
molculas:
O N
O OH
a
d
c
b
e
f
a
c
b
a
c
b
a
c
b
d
1 2 3 4
e
f
a
c
b
d
ef
a
c
b
d
e
f
ac
b
d
5 6 7
2.- Escriba las estructuras resonantes ms contribuyentes para cada una de las siguientes especies (No olvide
indicar todos los electrones no enlazantes para el Cl, Br, N y O)
Cl
BCl Cl
Cl N
HO Br
CN
1 2 3 4 5
6 7 8 9
-
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47
3.- Escriba todas las estructuras resonantes que pueden tener alguna contribucin en la descripcin de las
molculas del naftaleno, indol y fenantreno.
N
H
..
naftaleno indol fenantreno
4.- En la descripcin de la molcula del 2,4-pentadienal mediante el mtodo de la resonancia se pueden utilizar
varias estructuras. Dibuje las cuatro estructuras de mayor contribucin.
5.- Los siguientes iones se forman como intermedios en determinadas reacciones orgnicas. Dibuje las
estructuras resonantes ms contribuyentes para cada caso que permitan explicar su estabilidad:
O NO O
Cl
1 2 3 4 5
- -
-
+
+
6.- Determine si los pares de estructuras son ismeros estructurales o estructuras resonantes:
O
O
O
O
O
O OH ON N
1 2 3
-
-
+
+
4 5 6
+
-
-
+
-
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48
7.- Seale la naturaleza dadora (+M) o aceptora (-M) por resonancia de los siguientes grupos sustituyentes.
Ordnelos de mayor a menor fuerza por efecto mesomrico. Explique brevemente:
O
CH3
N
CH3
CH3
N NH2
O
CH3
NO2 Cl
1 2 3 4 5 6 7
8.- Explique y/o defina los siguientes conceptos:
a) Resonancia e) cido i) Carbocatin
b) Estructuras contribuyentes f) cido conjugado j) Carbanin
c) Efecto mesomrico g) Base k) Aromaticidad
d) Efecto inductivo h) Base conjugada l) Regla de Hckel
9.- Explique, mediante estructuras resonantes, si los siguientes grupos sustituyentes estabilizan, desestabilizan
o no causan efectos sobre las cargas:
O
OO N NO2
ONH
2 OEt
O
NO2
O
1 2 3 4
+
+
4 5 6 7
+
+
+
+
+ -
8 9 10
+
++
-
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49
11.- Indique y explique qu especies son aromticas y quines no lo son:
OEt
N N
N
N
O
1 2 3 4 5 6
7 8 9 10 11 12 13
-
14 15 16 17 18 19
+
+
+
+ .
+ - +
-
12.- Si en la molcula CH3-CH2-CH2-X, X se sustituye por uno de los siguientes grupos o tomos:
F OH MgI NH SiH3 NO2
O CH3 NH2NH
3S
-
- +
1 2 3 4 5 6
-
7 8 9 10 11
Indique cules ejercern sobre la cadena un efecto inductivo +I y cules I.
13.- Dados los siguientes heterociclos aromticos dibuje las estructuras resonantes que dan cuenta de su
aromaticidad (Recomendacin: Dibuje los electrones no enlazantes).
S O
N
N
H
OO
N
N
N
N
S
N
N
H
1 2 3 4 5 6 7 8
-
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50
14.- Dibuje las estructuras resonantes ms contribuyentes de los siguientes frmacos y ordnelas de acuerdo
a sus energas relativas. Si corresponde, indique si se trata de un sistema aromtico.
N
O
O
OH
N
N
N
NCl
OO
O
OO
OH
O
N
NS
N
H
O
O
H
NO
NO
O
NN
O
H
O
alprazolam: ansioltico
ketorolaco: antiinflamatorio aspirina: antiinflamatorio naproxeno: analgsico y antiinflamatorio
albendazol: antihelmntico
+
-
nitrofurantona: antisptico urinario
15.- El pentaheptafulvaleno posee un alto momento dipolar inusual para un hidrocarburo. El potencial
electrosttico muestra una alta densidad electrnica en el anillo de cinco miembros mientras que posee una
baja densidad electrnica en el anillo de siete miembros. Dibuje estructuras resonantes que permitan explicar
este hecho experimental. Qu factor permite la separacin de cargas en este compuesto?
16.- Dados los siguientes grupos sustituyentes, indique cules son aceptores y cules dadores de electrones
por efecto inductivo y efecto mesomrico. Ordene de mayor a menor efecto inductivo los grupos -I.
-CN -F -NO2 -CH3 -OCH3 -BH3 -COCH3 -Br -I -NH2
17.- En la siguiente tabla, seale cmo la naturaleza de un grupo sustituyente afecta o no afecta la acidez del
grupo OH del fenol.
Grupo orto meta para
+ I
+ M
- I
- M
18.- Explique por qu el cido actico tiene un pKa = 4,76 y el cido frmico un pKa = 3,77
-
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51
19.- Indique cul de los protones marcados tiene menor pKa en los siguientes compuestos:
O O
Ha H
HbNO
2
Ha
Hb
O
OHbHa
O
Ha
Hb
1 2 3 4
20.- Explique claramente a qu se debe la gran diferencia de pKa entre el cido benzoico y el cido saliclico.
COOH COOH
OH
cido benzoico (pKa = 4,20) cido saliclico (pKa = 2,98)
21.- Explique los siguientes valores de pKa:
pKa pKa
cido actico 4,76 cido 2-bromoactico 2,90
cido 2-fluoroactico 2,66 cido 2-yodoactico 3,12
cido 2-cloroactico 2,86 cido 2,2-dicloroactico 1,29
22.- Explique el efecto que provoca la presencia del tomo de cloro en los derivados del cido butanoico:
pKa pKa
cido butanoico 4,82 cido 3-cloro butanoico 4,06
cido 2-cloro butanoico 2,84 cido 4-cloro butanoico 4,52
23.- Explique el efecto que provoca la presencia del grupo metilo en los siguientes cidos:
pKa pKa
CH3-CO2H 4,76 (CH3)2CH-CO2H 4,86
CH3-CH2-CO2H 4,88 (CH3)3C-CO2H 5,50
24.- Qu tipo de efecto provocan los siguientes sustituyentes en la acidez del grupo carboxilo? De qu
naturaleza son stos? (Me = CH3)
pKa pKa
Me3N+-CH2-CO2H 1,83 O2N-CH2-CO2H 1,68
NC-CH2-CO2H 2,47 MeCO-CH2-CO2H 3,58
MeO-CH2-CO2H 3,53 H2N-CH2-CO2H 2,40
-
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52
25.- Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa.
pKa pKa
C6H5OH 9,95 m-O2N-C6H4OH 8,35
o-O2N-C6H4OH 7,2 p-O2N-C6H4OH 7,14
26.- Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa
pKa pKa
C6H5OH 9,95 m-Me-C6H4OH 10,08
o-Me-C6H4OH 10,32 p-Me-C6H4OH 10,28
27.- Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa
pKa pKa
C6H5CO2H 4,20 m-MeO-C6H4CO2H 4,10
o-MeO-C6H4CO2H 4,09 p-MeO-C6H4CO2H 4,46
28.- Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa
pKa pKa
C6H5CO2H 4,20 m-O2N-C6H4CO2H 3,45
o-O2N-C6H4CO2H 2,17 p-O2N-C6H4CO2H 3,43
3,5-(O2N)2C6H4CO2H 2,83
29.- El cido pcrico (2,4,6-trinitrofenol) se utilizaba como desinfectante y antisptico en quemaduras.
Tambin se utiliza para la cuantificacin de creatinina en sangre. Tiene un pKa = 0,38, de all su nombre a
pesar de ser un fenol. Explique la alta acidez de este compuesto.
30.- El ciclononatetraeno tiene un H tan cido como un alcohol. Explique a qu se debe esta alta acidez para
un hidrocarburo.
31.- Ordene en forma decreciente de pKb las siguientes parejas de compuestos. Justifique brevemente.
N
H
N
O
SN
H
N
H
S
NO2
O O O
N
H
N
O
H
O S
1 2 3
- -
- -
4 5 6
- -
-
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53
32.- Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb
pKb pKb
C6H5 NH2 9,38 m-O2N-C6H4NH2 11,55
o-O2N-C6H4NH2 14,28 p-O2N-C6H4NH2 13,02
33.- Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb
pKb pKb
C6H5 NH2 9,38 m-OH-C6H5 NH2 9,83
o-OH-C6H5 NH2 9,28 p-OH-C6H5 NH2 8,50
34.- Ordene de mayor a menor pKb las siguientes bases orgnicas:
NN
HN
NH2
NH2
Br
NH2
Br
N N
H
N
H
I II III
a)
b)
....
..
..
..
....
I II III
c) ....
I II III
35.- Explique cul de las siguientes aminas es ms bsica. Justifique su respuesta.
NH2
O
NH2
O
-
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54
36.- La boldina es un alcaloide del boldo (Peumus boldus) utilizado como colertico (activa la produccin de
bilis) y colagogo (favorece la excrecin de bilis) y tambin como antioxidante natural. Determine cul de los
dos protones fenlicos presentes en la boldina es ms cido.
N
OH
OH
CH3
H
OMe
OMe
37.- La citosina es una de las bases nitrogenadas que componen el ADN. Ordene en forma decreciente de pKb
los tomos de nitrgeno de este compuesto.
N
N
NH2
O
H
..
..
..
38.- La histamina, responsable de la respuesta a alergenos, tiene tres tomos de nitrgeno. Ordnelos en forma
decreciente de basicidad.
N
N
NH2
Hhistamina
39.- El aminocido (+)-ornitina tiene tres valores de pKa: 1,71; 8,69 y 10,76. Asigne los valores de pKa.
H3N OH
O
NH3+
+
-
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55
RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS
2.3.-
+
-
+
-
+
-
+-
+-
+-
2.7.-
+-
+
-
+
-
5.1.-
O O O-
--
5.4.- Cl Cl Cl
+
+
+
12.-
1.- Efecto I 2.- Efecto I 3.- Efecto I 4.- Efecto + 5.- Efecto +I 6.- Efecto I 7.- Efecto +I 8.- Efecto +I 9.- Efecto I 10. Efecto I 11.- Efecto +I
15.-
+-
I II
-
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56
En la estructura resonante II ambos ciclos cargados (anin ciclopentadienilo y el catin tropilio) tienen
caractersticas de anillos aromticos, muy estables, lo que explica las caractersticas polares de este
hidrocarburo.
19.3.-
O
Ha
Hb
O
Ha
O
Ha
O
Ha
O
Ha
O
Ha
O
Ha
O
Hb
O
Hb
- -
- Hb+
-
-
- -
-
- Ha+
-
20.-
COOH COOH
OH
O O O O
OH- H+ - H+
- -
El grupo OH del cido saliclico tiene un efecto I lo que estabiliza a la base conjugada. Como la base conjugada es ms estable, es una base conjugada ms dbil y, por lo tanto, el cido de donde proviene es ms
fuerte y tiene un pKa ms bajo.
30.-
La base conjugada del ciclononatetraeno es el anin ciclononatetraenilo que es una estructura aromtica y,
por lo tanto, muy estable.
H HH
- H+-
Ciclononatetraeno anin ciclononatetraenilo
- Cclico - Totalmente plano (todos los tomos son sp2) - Cumple la Regla de Hckel (tiene 10 )
-
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57
37.-
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
N
N
NH2
O
H
..
..
..
..
..
+
-:
..
..
+
-
..
..
..
..
+
- :
..
..
+
-
..
..
-
..
+
-..
+-
39.-
H3N OH
O
NH3+
+1,71
8,69
10,76
BIBLIOGRAFIA:
1. Qumica Orgnica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6 Edicin, 2006.
2. Qumica Orgnica Vol.1. Jos Luis Soto. Editorial Sntesis. 2 Edicin, 2003.
3. Qumica Orgnica. Juan Llorens Molina. Editorial Tbar. 1 Edicin, 2008.
-
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58
GUA N 4 UNIDAD N 4: ISOMERA
Objetivos especficos de la Unidad 4
1. Representar molculas orgnicas en las proyecciones de caballete, de cuas, de Newman, de Fischer y
de Haworth.
2. Aplicar los conceptos de isomera estructural e isomera conformacional a molculas orgnicas.
3. Realizar anlisis conformacional de alcanos y cicloalcanos.
4. Aplicar las reglas de Cahn, Ingold y Prelog (Reglas CIP) en molculas orgnicas.
5. Determinar la configuracin absoluta y relativa de los ismeros geomtricos.
6. Aplicar los conceptos de desviacin ptica especfica () y determinar su medicin en el polarmetro.
7. Aplicar los conceptos de centro estereognico, Quiralidad, Enantimero, Diasteroismero y compuesto
meso en molculas orgnicas pticamente activas.
8. Determinar la configuracin absoluta de los ismeros pticos.
-
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59
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Proponga un diagrama de relaciones energticas entre las conformaciones del etano.
Respuesta:
El etano, un hidrocarburo simple tiene dos conformaciones distintas: la conformacin alternada y la
conformacin eclipsada que se consigue a medida que se rota en 60. Se ha destacado en rojo un tomo de
hidrgeno para visualizar la rotacin.
Hay tres conformaciones alternadas y tres conformaciones eclipsadas. Por lo tanto el diagrama de energa
versus ngulos diedro es:
-
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60
2.- Para la siguiente molcula indicar la configuracin R o S de los carbonos asimtricos.
N
H
O
NH2
OH
H
H
H
COOH
Respuesta:
Un carbono asimtrico o centro estereognico es un tomo de carbono sp3 que est enlazado con cuatro
elementos diferentes. La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es
responsable de la existencia de la isomera ptica.
En esta molcula existen 4 tomos de carbono asimtricos marcados con asterisco (*). Aplicando las Reglas
CIP se obtiene la siguiente configuracin absoluta:
N
H
O
NH2
OH
H
H
H
COOH
H
*
1
23
4
S
*
1
2
34
R S
*
1
2
3
4
S
*1
2
3
4
R
-
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61
EJERCICIOS PROPUESTOS
1.- Defina los siguientes conceptos:
a.- Isomera e.- Confrmero i.- Ismero constitucional de posicin
b.- Estereoisomera f.- Rotmero j.- Ismero geomtrico
c.- Configuracin g.- Ismero constitucional de funcin k.- Ismero ptico
d.- Conformacin h.- Ismero constitucional de cadena l.- Desviacin ptica especfica
2.- Escriba la estructura de los siguientes alquenos:
a.- trans-3-metil-2-penteno
b.- trans-2-bromo-3-metil-2-penteno
c.- cis-1-deuteropropeno
d.- (Z)-1-bromo-2-cloro-1-fluoropropeno
e.- cido (E)-3-t-butil-2-fenil-4-metil-2,4-pentadienoico
f.- (Z)-N,N-dimetil-2-butenil-2-amina
g.- (2E, 4Z)-3-cloro-2,4-hexadieno
h.- (2E, 4Z)-4-cloro-2,5-dimetil-2,4-heptadienal
i.- (2E, 4Z, 6E, 8E)-1-cloro-3-metil-2,4,6,8-decatetraeno
j.- (3E, 6Z)-3-amino-7-cloro-4-fluoro-3,6-octadienal
k.- cido (2E, 4Z, 6Z)-7-ciano-4-fluoro-6-formil-3,8-dimetil-2,4,6,8-nonatetraenoico
l.- (2E, 5E)-2-isopropil-5-metil-7-oxo-2,5-heptadienoato de (Z)-2-fluoro-3-metil-2-pentenilo
3.- Aplicando la nomenclatura Z-E, nombre los siguientes compuestos:
Cl
CHO
Br
H
CH2OH
(CH3)2N
H2NH
2C
COOH
H
H
Cl
H
COOCH3
OHC
1 2 3 4
4.- Dibuje todos los estereoismeros posibles para los siguientes alquenos y asigne la configuracin absoluta:
a.- cido 2-metil-2,4-pentadieno
b.- 4-bromo-2-etil-5-metil-2,4-heptadienonitrilo
c.- 4-ciano-5-fenil-3-formil-2-metil-2,4-pentadienoato de etilo
5.- Realice el anlisis conformacional de:
a.- pentano en torno al enlace C2-C3
b.- 2,5-dimetilhexano en torno al enlace C3-C4 c.- 2,3-difenilbutano en torno al enlace C2-C3
6.- Dibuje la 2-pentanona y tomando este compuesto como base:
-
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a.- Represente en proyeccin de Newman la conformacin ms estable por giro en torno al enlace C3-C4.
b.- Dibuje un ismero constitucional de funcin
c.- Dibuje un ismero constitucional de cadena
d.- Dibuje un ismero constitucional de posicin
7.- Dibuje las dos conformaciones tipo silla de cada uno de los siguientes compuestos, indicando la posicin
axial o ecuatorial en que se encuentre cada grupo sustituyente. Adems, indique cul conformacin es la ms
estable. Justifique brevemente.
a.- trans-1,2-dimetilciclohexano
b.- cis-1,2-dimetilciclohexano
c.- trans-1,3-dimetilciclohexano
d.- cis-1,3-dimetilciclohexano.
e.- cis-1,4-difenilciclohexano
f.- trans-1,4-difenilciclohexano
g.- cis-1-fenil-4-metilciclohexano
h.- trans-3-t-butilciclohexanol
i.- trans-1-t-butil-3-metilciclohexano
j.- cis-1-t-butil-3-metilciclohexano
k.- trans-4-fenilciclohexanol.
l.- cis-4-fenilciclohexanol.
m.- cido cis,cis-4-t-butil-2-fenilciclohexanocarboxlico
n.- trans, cis-2-amino-3-metilciclohexanocarbaldehido
8.- Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones tipo silla para el cis-4-t-butilciclohexanol,
existe fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de forma exclusiva bajo una de las dos formas. Prediga
la conformacin de dicha forma favorable.
9.- Ordene en forma decreciente de estabilidad las siguientes conformaciones para el metilciclohexano.
Justifique adecuadamente.
H HH
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
HH
H
10.- Convierta las siguientes proyecciones de Fischer en proyecciones de caballete y de cuas:
HNH2
CH3
COOH
OHH
CH2OH
CHO
ClBr
CH3
CH2OH
ClH
CH3
H Br
CH2OH
OHH
CH2OH
H OH
CHO
1 2 3 4 5
-
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11.- Dibuje en proyeccin de Newman el rotmero en torno al enlace C2-C3 ms estable de cada uno de los
siguientes compuestos.
OHCH3
OH CH3
COOH
COOH
NH2
H
CH2OH
H NH2
CH2Cl
HBr
CH3
H Br
CH3
OHH
CH2CH
3
H OH
CH3
OHH
CH2OH
OH H
CHO
1 2 3 4 5
12.- Indique cules de los siguientes compuestos tiene algn carbono asimtrico y selelo:
a) H3C-CH(OH)-CH2-CH2-CH(OH)-CH3
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
d) H3C-CH=CH-CH3
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
f) H3C-CH(OH)-C6H5
g) H3C-CH(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CH(OH)-CH3
h) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (glicerina)
i) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH (cido tartrico)
j) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-COOH
13.- Indique cules de las siguientes estructuras son quirales y cules no. Seale la razn de la quiralidad.
OH
H CH3
HOH
H
CH2CH
2CH
3
CH3
H
CH2CH
3
Br
DH
OHCH
3
CH2CH
3
CH3
NH2
H
COOH
CH3
H
ClCH
3
H
CH3
HH
CH3
OH
H
H
OH
O
OHH OHH
O
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
-
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Cl
CH3
CH2Cl
ClH
H
Cl
Cl
HCl
CH3
CH3
N
CH2CH
3CH3
H
OHH
OHH
OHH
COOH
COOH
N
CH2CH
3CH3
H
Ph
11 12 13 14 15
+
14.- a) Asigne la conformacin absoluta de los centros asimtricos de los cuatro ismeros del 3-fenil-2-butanol.
b) Las molculas son relativamente libres en cuanto a su rotacin sobre el enlace carbono-carbono central.
Afectar la conformacin a las asignaciones configuracionales?
15.- Dibuje en proyeccin de cuas todos los estereoismeros del aminocido Treonina (cido 2-amino-3-
hidroxibutanoico). Asigne las configuraciones absolutas para cada uno de los carbonos asimtricos e indique
qu estructuras sern enantimeros y cules diasteremeros.
16.- Indique las configuraciones R o S de los carbonos asimtricos de las siguientes molculas.
CH3
Br
CH2CH
3
CH=CH2
OH
H
H
OH
CHO
OH
OH
H
FH
CH(CH3)2
CH=CH2
CH3
H
C(CH3)3
OH
COCH3
COOH
CHO ClOH
CH(CH3)2
NH2
H
CH2CH
3
CH3
HOH
D
CH3
OH H
HOOC COCH3 O
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10 11
O
HO
Br
OMe
ClCH3 OH
H
CHO
COOH
OHH
CH3
H NH2
COOH O
ClH
H
Cl
OHH
H NH2
COOH
HBr
CHO
12 13 14 15 16
-
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17.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos bioactivos indicando la configuracin absoluta:
OH
OH
OH
N
H
Cl
Cl Br
Cl
Br
OH
ON
CF3
HH
ClN
OH
O OH
OH OH
O
N
O
Ph Ph
O
metadona: opioide sinttico salbutamol: antiasmtico
(-)-halomon: antitumoral
mentol: esencia de menta
fluoxetina: antidrepesivo
sibutramina: anorexgeno
( )16
cido elnico: antitumoraldictioptereno C: feromona del alga Dyctiopteris
(+)-estreptenol: anticolesterolmico
(+)-carvona: esencia del eneldo
18.- Para cada estructura represente todos los estereoismeros. Determine la configuracin absoluta de los
carbonos asimtricos, si es que los hay, diga la relacin que hay entre los estereoismeros (enantimeros,
diastereoismeros, meso).
ClCH3 H
H
NH2
Cl
OHH
CH2OH
H OH
CHO
CH3
CH3
CH3
H
HHH
CH3
1 2 3