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Prof. Tatiana Zuvic
I.-QUIMICA BIOLOGICA
Nociones de Química Orgánica. Química del
Carbono . Visión General
Características del átomo de carbono
Clase N°7
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Compuestos Químicos
Compuestos Orgánicos
Compuestos Inorgánicos
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Compuestos orgánicos: Se refiere a los compuestos que contienen Carbono.
•Hay algunos compuestos de Carbono : CO, CO2 ,CS2, algunos carbonatos, bicarbonatos y cianuro que se consideran compuestos inorgánicos.
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¿ Cuál es el origen de la división Orgánico - ínorgánico?
Primer compuesto orgánico sintetizado artificialmente fue la UREA , por Wöhler ,1828.
Compuestos inorgánicos están relacionados directamente con productos minerales.
Compuestos orgánicos son del tipo de los producidos por seres vivos.
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•Actualmente: se conocen más de veinte millones de compuestos orgánicos, sumando los naturales y sintéticos.
•Comparar con el número mucho menor ( alrededor de cientos de miles), de compuestos inorgánicos que existen.
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Algunas diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
ORGÁNICOS INORGÁNICOS
SolubilidadSon solubles en solventes orgánicos.
Son solubles en agua
EstabilidadSe descomponen a temperaturas relativamente bajas
Más estables
ReaccionesNo iónicas, lentas, complejas
Mayoría iónicas e instántaneas.
Nº de Compuestos
Varios millones Cientos de miles
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Ocurrencia de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos, según el tamaño de su símbolo
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• Diferencias se deben , fundamentalmente, a las características del Átomo de Carbono
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• Es tetravalente ( se verá configuración electrónica)
• Gran capacidad para formar enlaces covalentes estables Carbono-carbono ( puede formar cadenas bastante grandes)
• Forma fácilmente enlaces covalentes estables con átomos de H , O , N y S, lo cual permite introducir grupos funcionales diversos en las moléculas orgánicas.
Propiedades del átomo de Carbono
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• No hay otro elemento con tanta versatilidad para formar tal enorme variedad de moléculas en tamaño y forma.
• En el inicio de cualquier cadena alimenticia, los primeros compuestos de carbono, se formar a partir de CO2 y H2O utilizando energía y formando un compuesto con muchos hidrógenos ( reducido) y rico en energía en sus enlaces.
Propiedades del átomo de Carbono
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Estado basal del átomo de Carbono
Configuración electrónica
Número Atómico = 61s2 2s2 2p2 → 6 electrones
4 electronesde valencia
Número Atómico = 61s2 2s2 2p2 → 6 electrones
4 electronesde valencia
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Hibridación
Mezcla de orbitales atómicos de un átomo que genera un conjunto de nuevos orbitales llamados orbitales híbridos.
La hibridación ocurre en muchos átomos diferentes , NO SÓLO EN EL ÁTOMO DE CARBONO.
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Formación de orbitales sp3
• Estado basal:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
• Estado excitado:
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
• Estado hibridado:
1s2 (2sp3)1 (2sp3)1 2(sp3)1 (2sp3)1
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Hibridacion sp3
Estado excitado
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Disposición espacial de orbitales sp3
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Formación de orbitales sp2 tomando como ejemplo al carbono.
• Estado basal:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
• Estado excitado:
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
• Estado hibridado:
1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 2(sp2)1 2p1
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Hibridación sp2
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Formación de orbitales sp tomando como ejemplo al carbono.
• Estado basal:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
• Estado excitado:
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
• Estado hibridado:
1s2 (2sp)1 (2sp)1 2p1 2p1
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Orbitales sp
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Para estudiar y clasificar los compuestos orgánicos:
Analizar conceptos de :
• Grupo funcional y familia de compuestos
• Serie homóloga
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Grupo funcional
• Conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que :
• Por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula.
• Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.
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• Familia de compuestos: conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional
• Serie homóloga : serie constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente.
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Nomenclatura
En general, el nombre de un compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes:
• prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena
• terminación, que caracteriza la función.
Excepto en los hidrocarburos, el grupo funcional es la parte no hidrocarbonada de la molécula .
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Grupos funcionales más importantes
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Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:
Orden de preferencia
1. Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2. Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > Nitrilos)
3. Aldehídos > cetonas
4. Alcoholes > fenoles > tioles
5. Aminas > haloalcanos > nitroderivados
6. Éteres > tioéteres > peróxidos
7. Alquenos > alquinos > alcanos
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La función principal determina:
- el nombre del compuesto
- la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
- los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias.