definición: dar el nombre, estructura semidesarrollada...
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ALCANOS Definición: Dar el nombre, estructura semidesarrollada y desarrollada de los primeros cuatro compuestos de los alcanos CH4 C2H6 C3H8 C4H10 Regla para nombrar alcanos lineales de 5 o más átomos de carbono. Dar el nombre y represente las estructuras semidesarrollada y taquigráfica de los siguientes alcanos C5H12 C8H18 C12H26 C15H32 ¿Qué es una serie homologa?
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¿Cuál es la fórmula general de los alcanos? __________________ ¿Qué es un hidrocarburo normal y que letra se utiliza para distinguirlos? Para que se utilizan los prefijos iso y neo Iso Neo Dar el nombre de los siguientes alcanos
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH3
______________________ _______________________ ________________________
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
______________________ ________________________
CH3 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
________________________ _____________________________
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Dar las fórmulas de los siguientes compuestos: Isohexano n – pentano Neohexano isobutano Neopentano n – butano Dar las siguientes definiciones Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario Carbono cuaternario Para las siguientes estructuras enumere todos los átomos de carbono e indique el tipo de carbono que es
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
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GRUPOS ALQUILO Grupo alquilo: Defina los prefijos Sec Ter
CH3
CH3CH2
CH3CH2CH2
CH3CHCH3
_____________ ________________ __________________ ________________
CHCH3
CH3 CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3CH2CH
_____________ ________________ __________________ ________________
CH3CHCH2
CH3
CHCH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2
_____________ ________________ __________________ ________________
CH3CHCH2CH2
CH3
CH3
CHCH3
CH2 CH2
CCH3
CH3
CH3
CH2
_____________ ________________ __________________
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NOMENCLATURA DE ALCANOS COMO DERIVADOS DEL METANO Regla Nombra los siguientes compuestos como derivados de alcanos
CH3 CH CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
_________________________ ________________________ ________________________
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3
CH3CH
CH3C CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3CH
CH3C
CH3
CH3
CHCH3
_________________________ ________________________ ________________________ Represente las estructuras y dar el nombre como derivado del metano de los siguientes compuestos:
(CH3)2CHCH3
(CH3)3CCH2CH3
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(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
CH3C(CH(CH3)2)2CH3
CH3(CH2)2C(CH3)3
(CH3CH2)2C(CH(CH3)2)2 NOMENCLATURA DE ALCANOS SEGÚN LA IUPAC Reglas:
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Nombra los siguientes compuestos según la IUPAC
CH3 CH CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
_________________________ ________________________ ________________________
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3
CH3CH
CH3C CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3CH
CH3C
CH3
CH3
CHCH3
_________________________ ________________________ ________________________ Represente las estructuras y dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos: (CH3)2CHCH3
(CH3)3CCH2CH3
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(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
CH3C(CH(CH3)2)2CH3
CH3(CH2)2C(CH3)3
(CH3CH2)2C(CH(CH3)2)2 Represente la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos y dar el nombre según la IUPAC.
CH3 CH3
CH3
CH3
___________________________________________
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
_____________________________________________
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CH3CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
_________________________________________________
CH3 CH3
CH3
CH3CH3 CH3
_________________________________________________
CH3CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
_________________________________________________
CH3CH3
CH3CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 __________________________________________________
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Represente las estructuras de los siguientes compuestos y dar el nombre correcto según la IUPAC: 2 – dimetilpropano 2,2,3 – metilbutano 3,3 – dietil – 5,5 – dimetilheptano 2,2 – dietil – 4,4 – dimetilpentano 2,4 – dietilpentano 3 – etil – metilpentano 3 – etil – 4 – propilhexano diisopropildimetilmetano
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NOMENCLATURA DE CICLO ALCANOS Reglas: Dar los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos:
CH2 CH2
CH2CH2
Forma taquigrafica
CH2 CH2
CH2CH2
CH2
Forma taquigrafica
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Forma taquigrafica ___________________ ________________________ ________________________
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH3
________________________________________ ______________________________________
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 ________________________________________ ______________________________________
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CH3
________________________________________ ______________________________________ Represente las estructuras de: 3 – etil – 1,3 – dimetilciclopentano 1,3,5 – trietilhexano 1,3 – disecbutilciclobutano 1,2 – dimetil –4 – ciclopropilhexano Diciclobutilmetano etilisopropilciclobutilmetano
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EJERCICOS DE REPASO 1. Escribe las fórmulas estructurales de los
isómeros que tienen las siguientes formulas y dar su nombre como derivado del metano
a. C5H12 b. C6H14 c. C4H10 d. C7H16
2. Diga cuáles de las siguientes fórmulas son equivalentes
a. CH3 CH CH2 CH CH3
CH3 CH3
b.
CH3 C CH3
CH3
CH3
c. C(CH2CH3)4
d. CH3(CH2)2CH(CH3)2
e. C(CH3)3
f. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3
g.
(CH3)2CHCH2
CH2CH3
h. (CH3)2CHCH2CH(CH2)2
i.
CH3CCH2CH(CH3)2
CH3
CH3
j. CH3CHCH2C(CH3)3
CH3
3. Dar los nombre de los siguientes compuestos,
de acuerdo al sistema común, cuando esto sea posible, y también de acuerdo con el sistema de la IUPAC
a. CH3CH2CH3
b.
CH3CHCH3
CH3
c.
CH3CCH3
CH3
CH3
d. CH3(CH2)4CH3
e. CH3(CH2)3CH(CH3)2
f. CH3CH2CHCH3
CH2 CH3
g. CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3
4. Indique los errores de los siguientes nombres y, si es posible, de el nombre correcto según la IUPAC
a. 2 – dimetilpropano b. 2,2,3 – metilbutano c. 3,3 – diteil – 5,5 – dimetilheptano d. 2,2 – dietil – 4,4 – dimetilpentano e. 2,4 – dietilpentano f. 3 – etil – 4 – metilpentano g. 3 – etil – 4 –metil – 5 – propilhexano
5. De el nombre de los siguientes compuestos, de acuerdo con el sistema de la IUPAC
a.
b. CH3
c.
CH3 CH2CH3CH2CH3
d.
CH3
CH3CCH2CH2CH3
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ALQUENOS Definición: Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto siguiente:
CH3 CH CH2
La figura que se muestra, es una representación tridimensional del compuesto anterior. Indique el angulo de cada enlace.
Cuando el átomo de parbono presenta hibridación sp3 el ángulo de enlace es de ________ y si la hibridación es sp2 su ángulo de enlace es _________. Las figuras que se muestran a continuación representan el eteno ( el alqueno más simple) en diferentes perpectivas. De acuerdo a las figuras podremos concluir, que el doble enlace provoca estructructuras donde los 6 átomos forman una estructura espacial __________________________________________________
Los átomos de carbono que presentan doble enlace tienen dos tipos de uniones sigma ( σ ) y pi ( π ). Enuncie las propiedades respecto a estabilidad y rigidez de cada uno de ellos.
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NOMENCLATURA DE ALQUENOS Los alquenos sin ramificaciones se nombran de acuerdo a la regla Nombrar los siguientes compuestos:
CH3 CH CH2
CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
_______________________ _________________________ ________________________
CH3CH2CHCHCH2CH2CH3
CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH3
CH2CHCH2CHCH2
_______________________ _________________________ ________________________
CH3CH3
CH3CH3
_________________________________ ______________________________________
CH3CH3
________________________________________ NOMENCLATURA COMO DERIVADOS DE ETILENO Regla Nombrar los siguientes compuestos como derivados de etileno. CH3 CH CH2
CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
_______________________ _________________________ ________________________
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(CH3)2CHCHCHCH(CH3)2
(CH3)2CC(CH2CH3)2
CH3 CH2 C C CH CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
_______________________ _________________________ ________________________ NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC Regla Dar los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos
(CH3)2CHCHCHCH(CH3)2
(CH3)2CC(CH2CH3)2
CH3 CH2 C C CH CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
_______________________ _________________________ ________________________
CH3CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH3
CH3CH3 CH3
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_____________________________________ _____________________________________________
CH3 CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
___________________________________________________________ Defina isómero geométrico o de configuración Defina isómero de posición Explicar bajo que condiciones se utiliza los prefijos sis y trans. Esquematice cada uno de ellos Sis Trans
sis trans
Indique de los siguientes compuestos los que presentan isómeros cis y trans. Represente cada una de las estructuras.
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CH2CHCH3
CH3CHCHCH2CH3
________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ (CH3)2CCHCH3
CH2C(CH3)CH2CH3
________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________
CH3CHC(CH3)CH2CH3
CH3CH2C(CH3)CHCH2CH3
________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ ________________________________ ______________________________________ Investigue los nombres de los siguientes grupos alquenilo:
CH2 CH
CH2 CH CH2
CH2 C
CH3
__________________ ______________________ _____________________
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NOMENCLATURA DE CICLOALQUENOS SEGÚN LA IUPAC Regla Dar el nombre de los siguientes compuestos
____________________________ ________________________ ________________________
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH2
CH3
____________________________ ________________________ ________________________ ____________________________ ________________________ ________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos 1 – metil – 1,3,5 – ciclohexatrieno 1,3,5 – trimetil – 1,3,5 – ciclohexatrieno 3 – isopropil – 5 – metilciclopenteno 6 – etil – 3 – isopropil – 8 – metil – 1,4 – ciclooctadieno.
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EJERCICOS DE REPASO 1. Escriba las fórmulas de los isómeros
estructurales que se piden y d{e los nombres de los compuestos de acuerdo con el sistema de la IUPAC. A) C4H8 ( 3 ) B) C5H10 ( 5 ) C) C6H12 ( 12 )
2. Escriba la formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: A) 1 – hepteno. B) 3 – etil – 2 – penteno. C) Cis – 3 – octeno. D) Trans – 1,4 – dicloro – 2 – buteno. E) 1 – bromo – 3 – metilciclohexeno. F) 1 – bromo – 6 – metilciclohexeno. G) Vinilciclohepteno. H) 1,1 – dialilciclopropano. I) Trans – 1 –isopropenil – 3 –
metilciclohexano. 3. De los nombres según la IUPAC para cada
uno de los siguientes compuestos
A) (CH3CH2)2CCHCH3
B) (CH3CH2)2C(CH2CH3)2
C) (CH3)3CCHCCl2
D)
CH2 CH3
CH3 CH3
E)
CH3
CH3
CH3
F)
CH2
CH2
G)
CH2
CH2
H)
CH3 CH3
CH3
CH3
I)
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3
J)
CH3CH3
CH3
K) CH2
CH3
CH3
L)
CH3
CH3
CH3
4. Los nombres que se dan a continuación son
incorrectos, de acuerdo con la IUPAC. Escriba la fórmula estructural para cada compuesto y dé los nombres correctos según la IUPAC A) 2 – etil – 3 – hexeno. B) 2 – metil – 4 – hepteno. C) 2,2 – dimetil – 3 – penteno. D) 2 – metil –2,5 – hexadieno.
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ALQUINOS Definición: El acetileno es alquino más simple y su fórmula estructural es la que se muestra a continuación:
CH CH
La hibridación que presentan estos átomos de carbono es __________. El triple enlace muestra un enlace tipo ___________ y dos enlaces tipo _________. En la figura que se muestra a continuación indique el tipo de enlace en cada caso.
CH CH
A continuación se muestra una representación tridimensional del acetileno en dos perspectivas diferentes. En base a esto podemos concluir que los cuatro átomos se encuentran ______________________ y que el ángulo de enlace es de __________. Represente la fórmula de el compuesto que se muestra en la figura.
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Para cada uno de los átomos de carbono del compuesto anterior indique el tipo de hibridación que presenta: C 1______________ C 2 _____________ C 3 ______________ C 4 _____________ C 5_____________ C 6 ______________ Indicar los ángulos de enlce aproximados entre : C 1 y C 2 _______ C 2 y C 3 _________ C 4 y C 5 __________ C 5 y C 6 __________ Indicar los átomos de carbono que no presentan libre rotación.
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NOMENCLATURA DE ALQUINOS La regla para nombrar alquinos no ramificados según la IUPAC es: Nombrar los siguientes compuestos:
CH CH
CH3 CH2 C C CH3
CHCCH2CH2CCCH3
__________________ ________________________ ________________________
CH2 CH3
CH3 CH3
CH3CH3
________________________ __________________ ______________________________ Si en un hidrocarburo se presentan dobles y triples enlaces la regla es: Nombrar los siguientes compuestos:
CH2 CH CH2 C C CH3
CHCH2CH2CHCHCH2CH3
_______________________________ ______________________________________
CH3 CH3
CH3 CH3
_______________________________ ______________________________________
CH2 C C C 2H
CH2 CH2C C
______________________ _______________________ _______________________________ Las reglas según la IUPAC para nombrar alquinos ramificados son:
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Nombrar los siguientes compuestos:
CH C CH CH CH3
CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH C CH
H2C CH3
H2C CH2
CH3
_____________________________________ _____________________________________________
CH3
CCH3
CH CH
CHCH3 CH3
CH CH CH3
C CH
CH3
_________________________________________________________
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH2
CH3
_________________________________________ ______________________________________
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EJERCICIOS DE REPASO 1. Escriba las fórmulas estructurales y dé el nombre de la IUPAC de todos los alquinos de fórmula
molecular C6H10. 2. Dé el nombre según la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos
A) CH3CH2CH2CCH
B) CH3CH2CCCH3
C) CH3CCCH(CH3)CH(CH3)2
D) CH
E) CH3
CH3
CH3
F)
CH3CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
3. Escriba la fórmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos:
A) 1 – octino. B) 2 – octino. C) 2,5 – dimetil – 3 – hexino. D) 4 – etil – 1 – hexino. E) Etinilciclohexano. F) 3 – etil – 3 – metil – 1 – pentino.
4. Nombrar los siguientes compuestos como derivados del acetileno y según la IUPAC. A) CH3 C CH
B)
CH3 CH C CH
CH3
C)
CH2 C C CH
CH3
D)
CH3 C
CH3
CH3
C C HCCH3
CH3
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BENCENO Y SUS DERIVADOS Los compuestos aromáticos se definen El benceno tiene una fórmula molecular C6H6 y su estructura molecular se considera como un híbrido de las formas resonantes I y II.
I II Hibrido
¿Por qué el benceno no puede representarse mediante una sola forma? Cada átomo de carbono del benceno presenta una hibridación ____________ por lo que el ángulo de enlace es de __________ y se encuentran en el espacio ___________________________________. ¿Qué significa deslocalización electrónica? ¿Por qué hay deslocalización electrónica en el benceno?
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¿Por qué la deslocalización electrónica le confiere gran estabilidad al benceno? DERIVADOS SUBSTITUIDOS DEL BENCENO Cuando el benceno tiene un solo substitúyete la regla es: Nombrar los siguientes compuestos:
CH3
NO2
COOH
____________________ _______________________ ________________________
Cl
CH3CH3
NH2
______________________ ________________________ ________________________ Investiga los nombres comunes de los siguientes compuestos:
CH3
COOH
NH2
CHO
__________________ _________________ ____________________ _________________
OH
CH2
CH3
O
OCH3
__________________ _________________ ____________________ _________________
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Cuando el anillo del benceno contiene dos radicales se puede indicar la posición utilizando letras o números. Cuando se emplean letras se deberá elegir un grupo principal ( X ) y a partir de este se indican las posiciones orto, meta y para. Explicar como localizar las posiciones Orto Meta Para Indicar las posiciones orto, meta y para en la figura que se muestra a continuación.
X Si se utilizan números para indicar la posición de los radicales se utilizara la combinación que de los números más pequeños en el nombre. Regla para nombrar los derivados del benceno
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Dar los nombres de los siguientes compuestos
CH3
Cl
CH3
NO2
COOH
CH2
________________________________ __________________________ ________________________ ________________________________ __________________________ ________________________
OH
I
CH3
CH3
NO2
NO2O2N
NH2
Br
________________________________ __________________________ ________________________ ________________________________ __________________________ ________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos: O – diclorobenceno m – nitrotolueno p – fluoroacetofenona (1,2 – diclorobenceno) (3 – nitrotolueno) (4 – fluoroacetofenona) 4 – etil – 2 - fluoroanisol 2,4,6 – trinitrotolueno 3 – etil – 2 – metilanilina
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Cuando la cadena lateral es muy complicada, los compuestos deberán ser nombrados como alcanos, alquenos o alquinos. ¿Cuál es el nombre de los siguientes grupos arilo?
CH2
____________ ________________ Dar el nombre de los siguientes compuestos
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
_____________________________________ ______________________________________
CH2CH2
CH2
_____________________________________ ______________________________________ Represente la estructura de los siguientes compuestos: 3 – fenilpentano 1,4 – difenil – 1,3 – butadieno difenilacetileno
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EJERCICIOS DE REPASO 1. Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres de la IUPAC para todos los isómeros de C6H5C4H9
que contengan un anillo monosubstituido de benceno. 2. Represente la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
A) Alilbenceno. B) 1 – fenil – 1 – buteno. C) 2 – fenil – 2 –buteno. D) p – clorofenol. E) Ácido 2 – nitrobencenocarboxílico. F) p – diisopropilbenceno. G) 2,4,6 – tribromoanilina. H) m – nitroacetofenona. I) 4 – bromo – 3 – etilestireno.
3. Usando localizadores numéricos y los nombres comunes que investigó como guía, dé el nombre aceptado IUPAC para los siguientes compuestos.
A)
O
CH3
CH2
Estragol: componente principal del aceite de ajenjo
B)
OH
II
NO2
Diosfenol: usado en el control de paracitos en animales
C)
NH2
CH3CH3
m - Xilidina: intermedio en la síntesis de la lidocaina, un anestésico local.
4. Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres para los isómeros del A) Nitrotolueno. B) Ácido diclorobenzoico. C) Tribromofenol. D) Tetrafluorurobenceno.
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HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO Definición Según el número de halógenos que contiene la molécula, los halogenuros se clasifican como ( a ) monohalogenados, (b) dihalogenados , ( c ) trihalogenados y (d ) polihalogenados. De acuerdo a ésta clasificación, indique a que tipo de halogenuros pertenece cada uno de los siguientes compuestos.
Cl HC
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3 Cl
CH2 CH2
I
I ______________ ________________ _________________ ________________________ Según al átomo de carbono al que se une el halógeno, los halogenuros se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Indicar que tipo de halogenuro, de acuerdo al átomo de carbono al que se encuentra unido cada uno de los siguientes compuestos.
CH3 CH CH CH3
CH3
Cl CH3 CH CH2 CH2
CH3
Cl CH3 C CH2 CH3
CH3
Cl
_____________________________ _________________________ ________________________ Explicar su respuesta _____________________________ _________________________ ________________________ _____________________________ _________________________ ________________________ _____________________________ _________________________ ________________________ Nomenclatura común para compuestos monohalogenados Regla
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Dar el nombre común de los siguientes compuestos:
CH3 Cl
CH3 CH CH3
Cl
CH3 CH2 CH CH3
F _________________ __________________________ ________________________
Br
CH3
CH3
I
_____________________ ____________________________ Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: Yoduro de terbutilo Fluoruro de neopentilo cloruro de n – pentilo Cloruro de benzilo cloruro de vinilo fluoruro de isopropileno Nomenclatura según la IUPAC Regla Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos:
CH3 Cl
CH3 CH CH3
Cl
CH3 CH2 CH CH3
F _________________ __________________________ ________________________
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Br
CH3
CH3
I
CH3CH3
Cl
I
CH3 CH3
CH3
_____________________ ____________________________ ______________________________
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
CH3 CH3 _____________________________________________ ______________________________________ Represente la fórmula estructural de los siguientes compuestos: 2 – cloro – 2 – metilbutano 2 – cloro – 2,3,5 – trimetilheptano 5 – cloro – 3 – isopropil – 1 – hexeno triyodometano 6 – cloro – 2 – vinil – 1,4 – cicloheptadieno 7 – cloro – 4 – fenil – 2,3 – dimetiloctano
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ALCOHOLES Definición Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios, según el átomo de carbono al cual se encuentra unido. Dé la clasificación de los siguientes alcoholes según el átomo de carbono al cual se encuentre unido y justifique su respuesta.
CH3 C CH3
OH
CH3 CH3 OH CH3 HC CH3
OH
CH3CH3
CH3
OH
____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ De acuerdo al número de grupos hidroxilo, los alcoholes se clasifican en monohídrico, dihídrico o glicoles, trihídrico y polihídrico. Dé la clasificación de los siguientes alcoholes según el número de grupos hidroxilo. Justifique su respuesta.
H2C CH2
OH
OH
H2C HC CH2
OHOHOH
OH OH
OH
OHOH
CH3 HC CH3
OH
____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Nomenclatura común. Regla Dar los nombres comunes de los siguientes compuestos:
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CH3 C CH3
OH
CH3 CH3 OH CH3 HC CH3
OH
________________________ _________________________ ___________________________
CH3CH3
CH3
OH
OH
OH
________________________ _________________________ ___________________________ Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos Alcohol etílico Alcohol neopentílico Alcohol alílico Alcohol benzílico Nomenclatura según la IUPAC Regla Dar los nombres comunes de los siguientes compuestos:
CH3 C CH3
OH
CH3 CH3 OH CH3 HC CH3
OH
________________________ _________________________ ___________________________
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CH3CH3
CH3
OH
OH
OH
________________________ _________________________ ___________________________
CH3 CH CH2 CH2
CH3
OH
CH3CH3
CH3CH3 OH
OH
OH
Br CH3
________________________ _________________________ ___________________________
H2C CH2
OH
OH
H2C HC CH2
OHOHOH
OH OH
OH
OHOH
CH3 HC CH3
OH
____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Si la cadena principal presenta instauraciones el nombre de la cadena principal es Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
CH3 CH2
CH3
OH
CH3
CH3
OHCl
___________________________________ ______________________________________
OH
OHOH
CH3
___________________________________ ______________________________________
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Represéntela fórmula estructural de los siguientes compuestos: 2 – butanol 1 – fenil – 1 – etanol ciclopentanol 3,5 – dimetilfenol 6 – bromo – 3 – cloro – 4 – isopripil – 2,7 – octanodiol 5 – isopropil – 2 – hexen – 1,6 – diol 3,6 – dimetil – 2,4,7 – ciclooctatrienol
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EJERCICIOS DE REPASO 1. Escriba la estructura de cada compuesto
A) Alcohol isobutílico. B) Alcohol propílico. C) Alcohol isopropílico. D) Alcoholmetílico. E) Alcohol etílico. F) Alcohol terbutílico. G) Alcohol n – butílico.
2. Escriba las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes alcoholes A) Ciclobutanol. B) 3 – heptanol. C) 2 – clorociclopentanol D) 4 – metil – 2 – hexanol. E) 2,6 – dicloro – 4 – metil – 4 – octanol. F) 4 – terbutilciclohexanol. G) 1 – bromo – 3 – yodo – 2 – propanol.
3. Dé los nombres de los siguientes compuestos, de acuerdo a la IUPAC.
A) CH3(CH2)2CH2OH
B) CH3CH(CH3)CH2OH
C) CH3CH2CHOHCH3
D) (CH3)3COH
E) CH3CHOHCH2CH2OH
F) HOCH2CH2CHCHCH2Cl
G) HOCH2CH2CH2OH
H) ClCH2HO
4. Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos
A) Alcohol terpentílico. B) Alcohol p – nitrobencílico. C) Trifenilcarbinol. D) Trietilcarbinol. E) Sec – butilcarbinol. F) Etilisopropilcarbinol.
- 38 -
-
ETERES Definición Indicar si los compuestos son éteres o no y por qué.
CH3 CH2 O CH3
CH3 C
O
O CH3
OH
CH3 C
OH
O
____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ ____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Para nombrar los éteres utilizando la nomenclatura común se utiliza la siguiente regla: Dar el nombre común de los siguientes éteres:
CH3 CH2 O CH3 CH3 O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
O CH2 CH3
____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Para los éteres que contiene los radicales iguales se puede utilizar la siguiente regla:
CH3
OCH3
O
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH2
OCH2
____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:
- 39 -
-
Isopropil – fenil – éter alil – vinil – éter éter etilíco Nomenclatura según la IUPAC Regla Un grupo alcoxi se define como Dar el nombre de los siguientes grupos alcoxi
CH3O
CH3 CH
CH3
O
CH3CH2O
CH3 C
CH3
CH3
CH2 O
____________________ ____________________ ____________________ _____________________ Dé los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos:
CH3 CH 2 O CH3 CH3 O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
_____________________ _______________________ ________________________
O CH2 CH3
O
OCH3CH3
CH3
OCH3
CH3 __________________________ __________________________ ________________________
- 40 -
-
Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: Etoxietano Metoxietano 1 – cloro – 3 – etoxipropano 1,2 – dimetoxietano 4 – bromopropoxibenceno Metoxibenceno (Anisol) 2,4 – dimetoxi – 2 – penteno 2 – cloro – 7 – metoxi – 3 – metil – 4 – octanol 1 – bromo – 3 – etoxi – 6 – metil – 1,4 – ciclohexadieno 1 – isopropoxi – 4 – heptin – 2 – ol
- 41 -
-
CETONAS Definición Represente la estructura del grupo carbonilo En cada uno de los siguientes compuestos marque con un circulo el grupo carbonilo e indica que compuesto pertenece al grupo de las cetonas:
CH3 COH
O
CH3 C CH3
O CH3 C
O
H
CH3
OCH3
Nomenclatura común o funcional Nomenclatura según la IUPAC Dar los nombres funcionales y según la IUPAC de los siguientes compuestos:
CH3 C CH3
O
CH3 CH3
O
CH3CH3
CH3 CH3
O
______________________ ___________________________ ________________________ ______________________ ___________________________ ________________________
CH3 CH3
CH3
CH3
O
CH3CH3
CH3
O
_______________________________ _______________________________ _______________________________ _______________________________
- 42 -
-
Escribir el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
CH3 CH3
O
OCH3
CH3
O __________________________________ _________________________________
CH3O
CH3
O
Br
CH3
O
CH3
Cl CH3
__________________________________ __________________________________
O
O
CH3 CH3
O
Br __________________________________ ____________________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos: Benciletilcetona terbutiletilcetona dibencilcetona 5 – bromo – 2,6,7 – trimetil – 3 – octanona 4 – hidroxi – fenil – 2 – butanona 3 – isopropil – 5 – metilcicloheanona 4 – metil – 2 – ciclopentenona 2 – ciclohexen – 1,4 – diona
- 43 -
-
EJERCICIOS DE REPASO Dar el nombre común o funcional y según la IUPAC de los siguientes compuestos.
1.
CH3 CH3
O
2.
CH3CH3
O
CH3
3.
CH3CH3
CH3 CH3O
4.
O
5. CH2
CH2
O
6. O 7. CH3COCH2CH2CH(CH3)2 8. CH2CHCHCH2COCH3
Represente las estructuras de los siguientes compuestos 1. Bencilfenilcetona 2. 2,4 – dimetil – 1 – penten – 3 – ona 3. 2,3 – dietilciclopropanona 4. 1,5 – ciclohexadien – 1,4 – diona 5. 2 – bromo – 7 – cloro – 4 – octen – 3,6 – diona 6. 2,8 – dimetoxi – 3 – metil – 5 – nonanona. 7. difenilcetona 8. dialilcetona 9. 3 – etoxi – 6 – metilcicloheptanona 10. 6 – isopropil – 5 – metil – 3 – vinil – 7 – nonen – 2 – ona
- 44 -
-
ACIDOS CARBOXÍLICOS Definición Escribe la estructura del grupo carboxilo Investiga los nombres comunes de los primeros 10 ácidos carboxílicos saturados y escribe su estructura en la siguiente tabla. Estructura Nombre
Nomenclatura común Los ácidos de cadena ramificada y los substituidos se nombran como derivados de los ácidos de cadena recta. Para indicar la posición se utilizan letras del alfabeto griego.
COOHCCCC −−−−αβγδ
Regla
- 45 -
-
Dar el nombre común de los siguientes compuestos
CH3
Cl
OH
O
OH
CH3
OH
NH2
CH3 O
OH
____________________________ _________________________________
CH3 O
CH3
OH
CH3CHClCHClCOOH _____________________________ __________________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos: Ácido δ - amino - β - amino valerico Ácido β - fenil - α - amino butírico Ácido β, β - dicloro propionico Ácido α - isopropil - δ - hidroxi NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC Regla:
- 46 -
-
Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
CH3
Cl
OH
O
OH
CH3
OH
NH2
CH3 O
OH
____________________________ _________________________________
CH3 O
CH3
OH
CH3CHClCHClCOOH _____________________________ __________________________________
CH3
OH
O
OH
O
CH3
O
O
OH
Cl _____________________________ ______________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos: Ácido 3 – fenilbutanoico Ácido 2 – bromo – 4 – oxopentanoico Ácido 7 – hidroxi – 6 - isopropil – 3,8 - decadienoico Ácido 3 – cloro – 5 – metilbenzoico.
- 47 -
-
Ejercicios de repaso 1. Dar los nombres según la IUPAC, de los
siguientes compuestos
A) CH3(CH2)7COOH
B) (CH3)2CHCH(CH3)COOH
C) Cl3CCH2COOH
D) CH3CHCHCH2COOH
E) CHCCH2COOH
F) CH2CHCHCHCH2COOH
G) HOOC(CH2)3COOH
H)
CH2COOH
I)
COOH
Cl
2. Represente las estructuras de los siguientes compuestos A) Ácido 3 – cloro – 2 – metilbutanoico B) Ácido pentanodioico C) Ácido 2 – etil butanodioico. D) Ácido ciclopentanocarboxílico. E) Ácido 1,2 – bencendicarboxílico. F) Ácido 1,2,4 – butantricarboxílico. G) Ácido α - clorobutírico. H) Ácido β,γ - dimetilvalérico. I) Ácido isobutírico. J) Ácido p – metilbenzoico K) Ácido m – clorobenzoico.
3. Dar los nombres según la IUPAC y cuando sea posible el nombre común, de los siguientes compuestos
A) OH
O
B) CH3
O
OH
C)
CH3
OH
O
D)
CH3 OH
OCH3
CH3
E)
OOH
F)
CH3
NH2
OH
O
G)
CH3O
OH
CH3
- 48 -
-
ALDEHIDOS Definición
R C
O
H
Nomenclatura común Nombre común del ácido Nombre del aldehído
CH3 C
O
OH
CH3 C
O
H
____________________________________ ______________________________________
C
O
OH
C
O
H
_____________________________________ ______________________________________
CH3O
CH3
CH3 OH
CH3O
CH3
CH3
______________________________________ ______________________________________
CH3O
O
OH CH3
O
O
_______________________________________ ______________________________________
- 49 -
-
Nomenclatura según la IUPAC
CH3 C
O
H
C
O
H
________________________________ ______________________________________
CH3O
CH3
CH3
CH3
O
O
_________________________________ _______________________________________
CH3O
CH3 CH3
CH3 O
O2N
____________________________________ ________________________________________ Compuestos cíclicos
O
CH3
O
____________________________________ _____________________________________
- 50 -
-
Dar el nombre común y según la IUPAC de los siguientes compuestos
CH3
NH2
O
CH3
O _____________________________________ ____________________________________ _____________________________________ ____________________________________
O
ClCH3
CH3 O
OHO
CH3 _______________________________________ _____________________________________________ _______________________________________ _____________________________________________ Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
O
NH2
O
O
OH
CH3
CH3 CH3 _______________________________________ ______________________________________
O
O
O
OH
O
O
_______________________________________ ______________________________________ Represente las estructuras de los siguientes compuestos 3 – metil – 2 – vinilpentanodial γ - fenil - β - hidroxivalerianaldehido ácido 3 – cloro – 6 – formil – 7 – octenoico
- 51 -
-
Ejercicios de repaso 1. Dé la fórmula estructural de:
A) Benzaldeído B) Trimetilacetladehído C) 4 – metilpentanal D) fenilacetaldehído E) α,γ - dimetilcaproaldehído F) 2 – butenal G) 3 – hidroxipentanal
2. Dé el nombre de los siguientes compuestos
A)
CH3O
CH3
B)
CH3O
CH3 CH3
C)
CH2
O
D)
CH3
CH3
CH3
O
E) O
Cl
F)
O
G)
O
O OH
CH3
H)
O
O
Br
CH3
I)
O
J)
O
OH CH3
O
- 52 -
-
- 53 -
-
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SALES
R C
O
OH
+ Na OH R C
O
ONa
+ OH2
NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
CH3
OH
O
CH3
ONa
O
Nombre común _____________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC _____________________________ ______________________________________
CH3 OH
OCH3
CH3 OK
OCH3 Nombre común _____________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC _____________________________ ______________________________________
CH3
O
OH
CH3
O
ONa
Nombre común _____________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC _____________________________ ______________________________________
- 54 -
-
ESTERES
R
O
OH
+ R1 OH R
O
O R1
+ OH2
NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
CH3
OH
O
CH3
O
O
CH3
CH3
Nombre común _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC ______________________________ ______________________________________
CH3 OH
OCH3
CH3 O
OCH3
CH3
Nombre común _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC ______________________________ ______________________________________
CH3
OH
O
CH3
O
O
CH3 Nombre común _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC ______________________________ ______________________________________
- 55 -
-
Si el grupo alquilo es muy complejo
CH3
O
O
HC HCCH3
CH3
CH3
1
2 3
Acetato de 1,2 – dimetilpropilo
Dar el nombre común y según la IUPAC de los siguientes compuestos
CH3O
O CH3
CH3
CH3O
O
CH3
CH3
CH3
CH3 _____________________________________ _____________________________________________ _____________________________________ _____________________________________________
O
O
CH2
O
ONa
_____________________________________ _____________________________________________ _____________________________________ _____________________________________________ Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos: (CH3)2CCHCH(CH3)CH2COONa CH3CHNH2COOCH(CH3)2 _____________________________________ _____________________________________
CH3 O
ONH2
K
O
OCH3
CH3
CH3
_____________________________________ ______________________________________
- 56 -
-
Represente las estructuras de los siguientes compuestos Butirato de secbutilo 3 – amino – 5 – metilbenzoato de potasio 2 – hidroxi – 6 – metil – 3,5 – heptadienato de isopropilo Propionato de 2 – cloro – 1 – metilisopropilo EJERCICIOS DE REPASO 1. Represente las estructuras de los siguientes
compuestos A) Acetato de propilo B) Propanoato de etilo C) Butanoato de isopropilo D) Benzoato de secbutilo E) Benzoato de vinilo F) Benzoato de 2 – metil – 1 – propenilo G) 3 – amino – 4 – cloro – 3 – pentenoato de
1,2 – dimetil prolio. H) 3 – hidroxi – 5 – isopropilbenzoato de
metilo 2. Dar los nombres comunes y según la IUPAC
de los siguientes compuestos
A) O
OCH3 CH3
B)
CH3
CH3
NH2
O
O
CH3
CH3
C) O
O
CH3
D)
CH3
CH3
O
O
CH2
E)
CH3
O
O
CH3
Cl
F)
CH3
CH3
O
O
CH3
G)
CH3
O CH3
O
O
CH2
H)
O
O
CH2CH3
- 57 -
-
ANHÍDRIDOS
R
OH
O
+ R1
OH
O R
O
O
R1
O
+ OH2
NOMENCLATURA COMUN NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
CH3
OH
O
CH3
O
O
O
CH3
Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________
OH
O
O
O
O Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________
- 58 -
-
HALOGENURO DE ACILO
R
O
OH
R
O
X
NOMENCLATURA
CH3
Cl
O
Br
O
Nombre común: ___________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: __________________________ ______________________________________
CH3Cl
O
CH3
NH2
O
Cl
CH3
CH3 Nombre común: ___________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: __________________________ ______________________________________
CH3Br
OCH3
CH3
OH
O
Cl
O
CH3 CH3 ___________________________________ ______________________________________
- 59 -
-
AMIDAS
R
OH
O
R
NH2
O
NOMENCLATURA PARA AMIDAS SIMPLES
CH3
O
NH2
CH3NH2
O
CH3 Nombre común: ________________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: ________________________________ ______________________________________
NH2
O
CH3
CH3NH2
O
Nombre común: ________________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: ________________________________ ______________________________________
CH3NH2
O
CH3
O
OH
O
NH2
Cl
_________________________________ _____________________________________________
- 60 -
-
AMIDAS SUBSTITUIDAS
NH
O
CH3 CH3
N
O
CH3
CH3
Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________
NH
O
CH3 NH
O
CH3
CH3
CH3 Nombre común: _______________________________ ______________________________________ Nombre IUPAC: _______________________________ ______________________________________
CH2 N
O
CH3
CH3
N
O
CH3 ______________________________________ ______________________________________
- 61 -
-
EJERCICOS DE REPASO 1. Escriba las fórmulas estructurales para cada
uno de los siguientes compuestos: A) Bromuro de 2 – fenilbutanoilo. B) Anhídrido 2 – fenilbutanoico. C) 2 – fenilbutanoato de butilo. D) Butanoato de 2 – fenilbutilo E) 2 – fenilbutanamida F) N – etil 2 – fenilbutanamida G) Bromuro de m – clorobenzoilo H) Anhídrido trifluoroacetico I) Cicloheptanocarboxilato de etilo J) Acetato de 1 – feniletilo K) Acetato de 2 – feniletilo L) P – etilbenzamida M) N – etilbenzamida
2. Dar el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos
A)
CH3
Cl
O
Br
B)
CH3
O
OH
CH2
C)
CH3 O
O
CH2
D) Cl CH2 CH2 C
O
O
CO
CH2CH2Cl
E)
CH3
CH3
O
NH CH3
F)
CH3
CH3
O
N CH3CH3
G)
OH
OOH
O
NH2
H)
O
ClCH3
CH2
I) CH2
O
NH2
3. Represente las estructuras y dar el nombre
común de los siguientes compuestos A) CH3CHClCONH2 B) CH3CH2COOCOCH2CH3 C) C6H5CON(CH2CH3)2 D) CH2NH2CCCl E) (CH3)2CHCH(OCH3)CH2CONH(C6H5)
- 62 -
-
- 63 -
-
AMINAS Las aminas se clasifican según el número de acuerdo al grado de substitución en:
R NH2 NH R2
R1
N R3
R1
R2 ____________________ _____________________ ______________________ Nomenclatura para aminas primarias Nomenclatura común Nomenclatura según la IUPAC
CH3 CH2NH2 NH2
CH3 CH3
NH2
_______________________ __________________________ _______________________________ _______________________ __________________________ _______________________________
CH2 CH2NH2
CH2
NH2 CH3
NH2
Br
_______________________ __________________________ _______________________________ _______________________ __________________________ _______________________________
- 64 -
-
CH3
NH2
NH2
OH
NH2
O
NH2
_______________________ __________________________ _______________________________ _______________________ __________________________ _______________________________ Nomenclatura aminas secundarias y terciarias
NH
CH3
CH3
NH CH3
Cl
NO2
___________________________________ ______________________________________
NCH3
CH3
CH3
CH3
N
CH3
CH3
___________________________________ ______________________________________
- 65 -
-
EJERCICIOS DE REPASO 1. Represente la fórmula estructural para cada
uno de los siguientes compuestos A) 2 – etil – 1 – butanamina B) N – etil – 1 – butanamina C) Dibencilamina D) Tribencilamina E) N – alilciclohexilamina F) 2 – aminopropanoato de bencilo G) 2,2 – dimetil – 1,3 – propanodiamina
2. Dar los nombres de los siguientes compuestos
A)
CH3 N
CH3
CH3
B)
CH3CH3
CH3
NH2
C)
CH3
NH2
NH2
D)
NH2
NH2
E)
CH3
CH2
NH2
F) CH3
NH2
G) NH CH3
CH2
H)
N
CH3
CH3
I)
CH3
O
NH2
NH2
J)
N
CH3
K)
OH
NH2
L)
O
OCH3
NH2
M)
CH3O
OHCl
NH2
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