atom- och molekylorbitaler - uppsala university...4 mo-teori • mo-teori (molecular orbital) –...
TRANSCRIPT
![Page 1: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/1.jpg)
1
Atom- och molekylorbitaler
När två blir en...
Chang, kapitel 9.1, 9.4, 10.1, 10.3 –10.8
![Page 2: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Hybridisering - bindningsvinklarC O
H
H
Formalin
![Page 3: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/3.jpg)
3
VB-teori - Valence bond theory
• Valence bond theory – Elektronerna i en molekyl befinner sig i
respektive atoms atomorbitaler.– Bindningar skapas genom att de olika
atomorbitalerna överlappar varandra, det vill säga när två orbitaler delar ett gemensamt område i rymden.
– Varje individuell atom är en del i molekylen och tillsammans skapar atomerna molekylens bindningar.
![Page 4: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/4.jpg)
4
MO-teori
• MO-teori (Molecular orbital)– Molekylorbitaler skapas av de i molekylen
ingående atomernas atomorbitaler. – Varje elektron deltar i en orbital som är
karakteristisk för molekylen som helhet.• Om orbitalerna som överlappar varandra är i samma
fas skapas en bindning, de kallas bindande orbitaler. De bindande orbitalerna har låg energi.
• Om orbitalerna som överlappar varandra är i motsatt fas skapas ingen bindning, de kallas antibindande orbitaler. De antibindande orbitalerna har hög energi och är ostabila.
![Page 5: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Hybridisering - resonans
• Konjugeradeföreningar har liksom bensen delokaliseradeelektroner, ett exempel är CO3
2-
(karbonatjonen).
C
O-
O-OC
O
O--OC
O-
O-O
Resonansformer
![Page 6: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Hybridisering – aromatisitet
• En bensenring sägs ha delokaliseradeelektronerna, dvs elektronerna befinner sig inte mellan två till varandra bindande atomer utan är ”utdragna” över tre atomer eller fler. Elektronerna är fria att röra sig runt i bensenringen.
![Page 7: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/7.jpg)
7
Hybridisering - aromatisitet
• Molekylen är cyklisk.
• Alla kolen är sp2-hybridiserade.
• Molekylen ärkonjugerad.
• Molekylen är plan.
Bilden visarσ-bindningarna
![Page 8: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/8.jpg)
8
Hybridisering - aromatisitet
• Elektronerna hoppar fritt mellan p-orbitalerna. Varje ”fog” mellan tvåkolatomer i bensenringen består av enσ-bindning och en partiell π-bindning.
![Page 9: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/9.jpg)
9Hybridisering - aromatisitet
![Page 10: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/10.jpg)
10
Hybridisering - bensen
![Page 11: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/11.jpg)
11
MO - aromatisitet
• Ett energidiagram över bensens treπ-bindningar ritas upp:
Energi
Bindande π-elektroner
Antibindande π-elektroner
Jämförformen!
![Page 12: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/12.jpg)
12
MO - aromatisitet
• Antalet noder avgör om vi fåren bindande elleren antibindandeπ-bindning.
• Om molekylenär aromatisk ska alla bindandeπ-orbitaler vara fyllda.
Energi+
+ --
+ - +-
++ +
--
-
++
++-
-
![Page 13: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/13.jpg)
13MO - aromatisitet
![Page 14: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/14.jpg)
14MO - aromatisitet
1,3,5-hexatrienbensen
![Page 15: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Hybridisering - aromatisitet
• Kan andra molekyler än bensen vara aromatiska?
– plan– cyklisk– sp2-hybridiserade kol– konjugerad– uppfyller Hückels-regel
![Page 16: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Aromatisitet - naftalen
![Page 17: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/17.jpg)
17
Hybridisering - aromatisitet
• Hückels-regel:I en aromatisk molekyl finns 4n+2 π- elektroner. (n är ett heltal.)
3 x 2 = 6 st elektroner
Uppfyller Hückels-regelför n = 1.
2 x 2 = 4 st elektroner
Uppfyller INTE Hückels-regel.
Bensen
Cyklopentadien
![Page 18: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Aromatisitet - naftalenH
H
H
H
H
H
H
H
Naftalen uppfyller Hückels-regelför n = 2
Naftalen är aromatisk
Hückel 4n+2
![Page 19: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/19.jpg)
19
Hybridisering - aromatisitet
• Hückels-regel:I en aromatisk molekyl finns 4n+2 π- elektroner. (n är ett heltal.)
3 x 2 = 6 st elektroner
Uppfyller Hückels-regelför n = 1.
2 x 2 = 4 st elektroner
Uppfyller INTE Hückels-regel.
3 x 2 = 6 st elektroner
Uppfyller Hückels-Regel för n = 1.
-H+
H H
Cyklopentadien
Anjon avcyklopentadien
![Page 20: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Aromatisitet - cykloheptatrien
- H+
Cykloheptatrien Cykloheptatrienkatjon
sp2Cykloheptatrienkatjonenuppfyller Hückelsregel för n=1Cykloheptatrienkatjonen är aromatisk
sp2sp3 (ingen p-obital)
![Page 21: Atom- och molekylorbitaler - Uppsala University...4 MO-teori • MO-teori (Molecular orbital) – Molekylorbitaler skapas av de i molekylen ingående atomernas atomorbitaler. – Varje](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022070217/61235cb96ca950784042b4e8/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Aromatisitet - pyrrolHN 120 °
pyrrol 6 π-elektroner
Hückels regel 4n+2 pyrrol uppfyller Hückels regel för n=1pyrrol är aromatisk