apuntes q ii

7/23/2019 Apuntes Q II

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I.Q.L.M.H.

Qumica IICuaderno de apuntes

Agosto de 2015.

I.Q. Luis Morones Hernndez


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Contenido.

Unidad de trabajo 1 Introducc in a la qumica orgnica. Hidrocarburos.

1.1 Historia del trmino Qumica Orgnica.1.2 Enlaces en los Compuestos del Carbono.

1.2.1 Capacidad de combinacin del tomo de Carbono en los compuestosorgnicos.

1.3 Estructura, Nomenclatura, Isomera y Aplicaciones de Hidrocarburos.1.3.1 Hidrocarburos Alifticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos).1.3.2 Hidrocarburos Alicclicos Cicloalcanos, Cicloalquenos yCicloalquinos).

1.3.3 Hidrocarburos Aromticos (Benceno).1.3.4 Aplicaciones de hidrocarburos.

Unidad de trabajo 2 Compuestos Orgnicos con otros elementos.Grupos Funcionales y funciones orgnicas.

2.1 Funciones Orgnicas.2.1.1 Derivados Halogenados (Haluros).2.1.2 Alcoholes y Fenoles.2.1.3 teres.2.1.4 Tioles y Sulfuros.2.1.5 Aminas.2.1.6 Aldehdos.2.1.7 Cetonas.2.1.8 cidos Carboxlicos.2.1.9 Halogenuros de cido.2.1.10 steres.2.1.11 Amidas.2.1.12 Anhdridos.2.1.13 Nitrilos.2.1.14 Aplicaciones de compuestos orgnicos con Grupos Funcionales.

2.2 Isomera de los Compuestos del Carbono y aplicaciones.2.2.1 Isomera de Posicin.2.2.2 Isomera Geomtrica.

2.2.3. Isomera ptica.2.2.4 Aplicaciones.

Unidad de trabajo 3 Estructura y Nomenclatura de compuestosinorgnicos.

3.1 Estructura de la Tabla Peridica.3.1.1 Nomenclatura de Metales, No Metales, Metaloides y Gases Nobles.Elementos Transurnicos.

3.2. Nmero o Estado de Oxidacin.


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3.3 Funciones Qumicas.3.3.1 Funciones Binarias.

3.3.1.1 Funcin Hidruro Metlico.

3.3.1.2 Hidruros No Metlicos (Hidrcidos).3.3.1.3 xido Metlico o Bsico.3.3.1.4 xido No Metlico o cido.3.3.1.5 Sales Binarias.

3.3.2 Funciones Ternarias.3.3.2.1. Bases o Hidrxidos.3.3.2.2 Oxicidos.3.3.2.3 Sales y Neutralizacin.3.3.2.3.1 Oxisales Neutras.3.3.2.3.2 Oxisales cidas y Bsicas.3.3.2.4 Oxisales hidratadas.

3.4 Aplicaciones de Compuestos Inorgnicos.

Unidad de trabajo 4 Introducc in a las reacciones qumicas orgnicas einorgnicas.

4.1 Reacciones Orgnicas.4.1.1 Tipos de Reacciones Orgnicas.

4.1.1.1 Adicin.4.1.1.2 Eliminacin.4.1.1.3 Sustitucin.4.1.1.4 Oxidacin Reduccin.

4.1.1.5 Transposicin.4.1.2 Energa de disociacin de enlace.4.1.3 Tipos de ruptura de enlace de las molculas: Homlisis y Heterlisis.4.1.4 Tipos de formacin de enlace de las molculas: Coligacin yCoordinacin.4.1.5 Fragmentos intermedios de reaccin: Carbocationes, Carboaniones,Carbenos y Radicales.4.1.6 Tipos de reactivos: Nucleoflicos, Electroflicos y Radicales Libres.4.1.7 Teora del estado de transicin.4.1.8 Mecanismos de reaccin.4.1.9 Catalizadores.

4.2 Reacciones Inorgnicas.4.2.1 Combinacin o Sntesis.4.2.2 Eliminacin.4.2.3 Sustitucin Simple o Desplazamiento.4.2.4 Sustitucin Doble o Intercambio o Mettesis.4.2.5 OxidacinReduccin.


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Unidad de trabajo 1 Introducc in a la qumica orgnica. Hidrocarburos.

1.1 Histor ia del trmino Qumica Orgnica.

Finales del XVIII

El enigma de la Qumica Orgnica: La fuerza vital.(Fuerza orgnica contraria a la inorgnica). Se observa que los compuestos orgnicos estn formados por un nmero muy limitado de

elementos.

Principios del XIX

Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones mltiples.

1820 s

Sntesis de la urea: se tiende el puente entre la Qumica Inorgnica y la Orgnica. Se mejora la precisin del anlisis elemental. Se produce una complicacin insospechada: la isomera.

1830 s

Los radicales orgnicos como un principio de ordenacin. El descubrimiento y la profusin de los radicales orgnicos.

1830 s-1840 s Orden entre los radicales orgnicos: la sustitucin. Definicin de radicales derivados.

1840 s-1850 s

Ordenacin por tipos de compuestos. La unificacin de radicales y tipos.

1850 s

Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar

cadenas.

1860 s Primeras formulaciones modernas.

1870 s Estructura tetradrica del carbono: isomera optica.

1880 s Estructura hexagonal del benceno.

1930 s-1940 s

Planteamiento de la Teora de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopa de rayos X. Desarrollo de la Espectrometra de masas.

1950 s Anlisis conformacional: estereoqumica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magntica Nuclear.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/probsin.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1860.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1850.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1850.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1840.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/1830.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/prinxix.htmlhttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/xviii.html


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1.2 Enlaces en los Compuestos del Carbono.1.2.1 Capacidad de combinacin del tomo de Carbono en los compuestosorgnicos.

Hibridacin:Sp3 tetradrica.- La configuracin electrnica del carbono en el estado basal es:

1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0 estado basal

Como se puede observar, existen dos orbitales desapareados y uno vaco,esto explica dos uniones o enlaces covalentes y uno covalente coordinado. Para

poder explicar la tetra-valencia del carbono se tiene que modificar el modelo. Seadiciona energa a uno de los electrones del orbital 2s, ste se excita y tendremosque se transfiere al orbital 2pz que se encuentra vaco:

1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1 estado excitado

Si, de sa manera se puede explicar la tetra-valencia del carbono, pero nola equivalencia de los cuatro enlaces, porque son tres enlaces con orbital py unenlace con orbital s. Entonces, se combinan los cuatro orbitales y tenemos ahora

cuatro orbitales hbridos (son orbitales que resultan de un re-arreglo de orbitalespuros), resultado de tres orbitales py un s, as resultan cuatro orbitales hbridossp3.

1s2, (2sp3)1, (2sp3)1, (2sp3)1, (2sp3)1

stos orbitales hbridos tienen la forma que se observa en el primer cuadro,para poder explicar su forma en conjunto, se omite el lbulo pequeo como seobserva en la figura posterior:

Orbital hbrido sp3 Grupo de cuatro orbitales hbridos sp3

Se distribuyen en el espacio alejados y dirigidos hacia los vrtices de untetraedro regular con ngulo entre cada dos orbitales de 109.5. Para cadasuperposicin de un orbital sp 3del carbono con un orbital s del hidrgeno se lellama unin sigma (s), y cuya distancia es de 1.10 . En el etano, los tomos de


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carbono se unen por la superposicin de dos orbitales hbridos sp3, mediante unaunin sigma a una distancia de 1,54 , es la hibridacin de los alcanos.Sp2o trigonal. La explicacin de que exista un doble enlaceentre dos tomos de

carbono, se parte del estado basal y se promueve un electrn del orbital 2s alorbital 2pz que se encuentra vaco:

1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0Estado basal

Se re-arreglan tres orbitales puros, el 2scon el 2pxy el 2py , dando lugar atres orbitales hbridos 2sp2 que son equivalentes entre s, quedando un orbitalpuro 2pz:

1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1Estado excitado

1s2, (2sp2)1, (2sp2)1, (2sp2)1, 2pz1

Tres orbitales hbridos orbital puro

stos orbitales hbridos tienen las mismas propiedades y dirigidos en elespacio hacia los vrtices de un tringulo equiltero con un ngulo de 120. En elEteno los carbonos se unen por la superposicin de dos orbitales sp2, uninsigma, y dos orbitales 2pz, unin py cuya distancia es de 1.34 .

Forma de los orbitales sp2 El eteno Uniones del eteno

Sp o lineal.- el acetileno es un compuesto con dos tomos de carbono los que seencuentran unidos entre s por medio de un triple enlacey el otro enlace es con un

tomo de hidrgeno. Siguiendo la secuencia de los ejemplos anteriores:

1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0 estado basal

1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1 estado excitado


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1s2, (2sp)1, (2sp)1, 2py1, 2pz1

orbitales hbridos orbitales puros

La mxima simetra de stos orbitales hbridos se alcanza en un ngulo de180. La unin de los dos carbonos se da por la unin de dos orbitales puros(unin sigma) y dos uniones de dos hbridos cada una llamada unin p. Cuyadistancia es de 1.20 , como se observa en las figuras siguientes:

Forma de los orbit ales hbrid os Tipos de union es en el acetileno

As pues, las uniones en donde intervienen solamente un par de electronesse llaman sigma y si intervienen ms de un par de electrones, una ser sigma ylas dems sern pi.

1.- CUADRO DE EJERCICIOSEn la primera columna encuentras una de las propiedades para los

hidrocarburos saturados y no saturados, escribe la respuesta correcta para cada

uno de ellos.Propiedad Alcano Alqueno Alquino

1.- Hibridacin del carbono2.- ngulo entre par de orbitales hbridos3.- Distribu cin de los orbi tales h bridos4.- Nmero de orbitales hbridos5.- Nmero de orbitales puros6.- Nmero de enlaces entre C-C7.- Nmero de uniones sigma entre C-C8.- Nmero de uniones pi entre C-C

9.- Nmero total de uniones s igma para un C10.- Nmero total de enlaces de un tomo de C11.- Nmero de tomos unidos a un C12.- Distancia entre C y C


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1.3 Estructura, Nomenclatura, Isomera y Aplicaciones de Hidrocarburos.1.3.1 Hidrocarburos Alifticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos).1.3.2 Hidrocarburos Alicclicos Cicloalcanos, Cicloalquenos y

Cicloalquinos).1.3.3 Hidrocarburos Aromticos (Benceno).1.3.4 Aplicaciones de hidrocarburos.

NormalesSaturados Alcanos

H Arborescentesid Acclicos Normalesr Alquenoso Insaturados Arborescentesc Normalesa Alquinosr Arborescentesbur Normaleso Saturados Ciclanos

s Arboresc.Al icl cos CicloalquenosInsaturados

Cicloalquinos

Aromticos El Benceno

A travs de la historia, los qumicos y aun los alquimistas distinguieron dostipos de sustancias, las que provienen de los animales y los vegetales y lassustancias que contenan los materiales inertes. A estos materiales se lesdistingui como orgnicos e inorgnicos, aunque se observaban algunaspropiedades comunes, se encontr que los materiales orgnicos se descomponanfcilmente al aplicarles calor, al contrario de los materiales inorgnicos que seobservaba que cambiaban poco o nada al realizarles la misma prueba.

As, se supona que los organismos vivos producan sustancias orgnicas,por lo que, se les determin su nombre en base a ello. Cuando los qumicosempezaron a sintetizar sustancias orgnicas (urea) a partir de sustancias


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inorgnicas, ste descubrimiento crucial dio inici a la carrera de lo queconocemos ahora como la qumica moderna.

1.3.1 Hidrocarburos Acclicos Al ifticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos).a) Alcanos Normales o Parafinas (CnH2n+2)Son compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno, son a-cclicos

y saturados que contienen un enlace sencillo entre C C, es decir, un enlacesigma. Del primero al cuarto son gases, del quinto al dcimo sexto son lquidos ydel dcimo sptimo en adelante son slidos. El tomo de carbono tiene unapropiedad llamada concatenacin (que se encadena o que forma cadenas).Nomenclatura:

Su nombre se forma mediante un prefijo numrico que indica el nmero detomos de carbono, con la terminacin ano , con excepcin de los cuatroprimeros que tienen nombres triviales:

Numero detomos de C

Frmula semidesarrollada Nomenclatura sist emtica

1 CH4 Metano2 CH3CH3 Etano3 CH3CH2CH3 Propano4 CH3(CH2)2CH3 n-Butano5 CH3(CH2)3CH3 n-Pentano6 CH3(CH2)4CH3 n-Hexano7 CH3(CH2)5CH3 n-Heptano8 CH3(CH2)6CH3 n-Octano9 CH3(CH2)7CH3 n-Nonano10 CH3(CH2)8CH3 n-Decano11 CH3(CH2)9CH3 n-Undecano12 CH3(CH2)10CH3 n-Dodecano

13 CH3(CH2)11CH3 n-Tridecano14 CH3(CH2)12CH3 n-Tetradecano15 CH3(CH2)13CH3 n-Pentadecano16 CH3(CH2)14CH3 n-Hexadecano17 CH3(CH2)15CH3 n-Heptadecano18 CH3(CH2)16CH3 n-Octadecano19 CH3(CH2)17CH3 n-Nonadecano20 CH3(CH2)18CH3 n-Eicosano21 CH3(CH2)19CH3 n-Heneicosano22 CH3(CH2)20CH3 n-Docosano23 CH3(CH2)21CH3 n-Tricosano24 CH3(CH2)22CH3 n-Tetracosano30 CH3(CH2)28CH3 n-Triacontano31 CH3(CH2)29CH3 n-Hentriacontano32 CH3(CH2)30CH3 n-Dotriacontano33 CH3(CH2)31CH3 n-Tritriacontano

34 CH3(CH2)32CH3 n-Tetratriacontano40 CH3(CH2)38CH3 n-Tetracontano41 CH3(CH2)39CH3 n-Hentetracontano50 CH3(CH2)48CH3 n-Pentacontano60 CH3(CH2)58CH3 n-Hexacontano100 CH3(CH2)98CH3 n-Hectano200 CH3(CH3)198CH3 n-Dihectano300 CH3(CH2)298CH3 n-Trihectano400 CH3(CH2)398CH3 n-Tetrahectano1000 CH3(CH2)998CH3 n-Milano


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C Nombre Frmula Modelo

1 Metano CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8

4n

-Butano C4H10

5 n-Pentano C5H12

6 n-Hexano C6H14

7 n-Heptano C7H16

8 n-Octano C8H18

9 n-Nonano C9H20

10 n-Decano C10H22

11 n-Undecano C11H24

12 n-Dodecano C12H26

Alcanos arborescentesIsmeros.

Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferentearreglo de sus tomos. Conforma aumenta el nmero de tomos de carbono,aumenta el nmero de arreglos posibles, inician a partir de la frmula C4H10 ytiene dos arreglos posibles:
http://es.wikipedia.org/wiki/Metanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Pentanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Pentanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hexanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hexanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heptanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heptanohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dodecano&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/wiki/Undecanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Decano_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Nonanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Octanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heptanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hexanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Pentanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Butanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Propanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Metano


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CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3CH3

CH3 - CH - CH3|CH3

CH3 CH3

Para C5H12hay tres arreglos posibles, para C6H14hay cinco posibilidades,nueve para C7H16y 75 para C10H22. Por lo que, seutiliza el prefijo isopara indicarque un grupo CH3-se encuentra en un segundo carbono de la cadena principal, yneo cuando hay dos grupos CH3- en un segundo carbono de una cadenaprincipal.

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 CH3n-Butano | |

CH3 CH3 - C - CH3

Isobutano |CH3

NeopentanoCuando son tantos los arreglos posibles de tantos ismeros de una frmula

molecular, la IUPAC opta por ofrecer una serie de reglas para nombrar cualquieralcano arborescente, a continuacin se mencionan las ramificaciones o gruposalquilo necesarios para ste efecto, son al menos los ms importantes:

Nmero detomos de C

Frmula semidesarrol lada Nomenclatura sist emtica

1CH3- Metil metilo

2CH3CH2- Etil

3CH3CH2CH2- Propil

(CH3)2CH-

CH3-CH

CH3

Isopropil

4 CH3CH2CH2CH2- n-butil

CH3CHCH2CH3|

Sec-butil

CH3CHCH2-|

CH3IsobutIl

CH3|

CH3-C-|CH3

Ter-butil


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Ejercicio. Escribe la frmula qumica de los siguientes compuestosorgnicos, mediante la frmula semidesarrollada, as como con el mtodo delneas e investiga los usos ms comunes en el internet.

. . . . . .Frmul a. . . . .Qumica

NomenclaturaIUPAC

Usos ms comunes

Isobutano

Neohexano

Isohexano

Neo-octano

4-etil-octano

6-etil-3,3-dimetilnonano

Propiedades.En los ismeros existen pequeas diferencias en los puntos de ebullicin,

mientras ms ramificado, la molcula tiende a la forma esfrica, disminuyendo sussuperficie de contacto y volvindose ms dbiles las fuerzas intermoleculares.Sus principales reacciones son:

1) CombustinCnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O + E.calor fica

Ejercicio . Balancea la siguiente ecuacin de combustin de un alcano:CH

3 - CH

3 + O2

CO2 + H2O + E.calorfica2) Pirlisis o cracking

R-H + 700 C H2 + alcanos menores + alquenosEjercicio.En qu consiste el cracking cataltico?

3) HalogenacinR-H + X2 250 a 400 C o luz R-X + HX

Ejercicio . Completa la siguiente ecuacin:CH4 + Cl2

4) NitracinR-H + HNO3 + 420 C R-NO2 + H2O

Ejercicio . Completa la sigu iente ecuacin:+ 420 C CH3-NO2 + H2O


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b) Alquenos u Olefinas (CnH2n)Son hidrocarburos que su caracterstica principal es que contienen un doble

enlace entre dos carbonos. Los tomos de carbono que soportan el doble enlace

tienen hibridacin sp2, formando un enlace sy un enlace p. Son Ismeros de losciclo-alcanos.

Nomenclatura:Se nombran de la misma forma que los alcanos, con la nica diferencia de

que cambia la terminacin de ano a eno . Los cuatro primeros trminos de laserie cuentan adems con un nombre trivial:

No. de tomos

de carbono

Alcano Nombre Alqueno Nombre Nombre trivial

1 CH4 Metano -- -- --2 C2H6 Etano CH2=CH2 eteno Etileno3 C3H8 Propano CH2=CH-CH3 propeno Propileno4 C4H10 n-butano CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno 1-butileno

CH3-CH=CH-CH3 2-buteno 2-butileno5 C5H12 n-pentano CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-penteno 1-amileno

CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno 2-amileno

Ejercicio.Escribe la frmula qumica de los siguientes alquenos usando lafrmula semidesarrollada y el mtodo de lneas, y realiza una investigacin en elinternet acerca de los usos de los mismos:

. . . . . .Frmu la. . . . . .Qumica

NomenclaturaIUPAC

Usos ms comunes

1-penteno

1-buteno

2-penteno

3-deceno

Alquenos arborescentesPaso 1)Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contengan eldoble enlace


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CH3|

CH3- CCH = CH- CHCH2-CH3| |CH2 CH2| |CH3 CH2

|CH3

Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre msprximo el doble enlace.

CH3|

CH3- CCH = CH- CHCH2-CH3

3 | 4 5 6 |2 CH2 7 CH2

| |1 CH3 8 CH2

|9 CH3

Paso 3)Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.CH3 METIL|

CH3-CCH= CH- CHCH2-CH3 ETIL3 | 4 5 6 |

2 CH2 7 CH2| |

1 CH3 8 CH2|

9 CH3Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijonumrico si son ms de un grupo iguales. Despus se da el nombre a la cadenaprincipal con la terminacin eno indicando la posicin del doble enlace.

6-etil-3,3-dimetil-4-noneno

Ejercicio. Escribe las frmulas de los siguientes compuestos usando

frmulas semi-desarrolladas y mtodo de lneas:

. . . . .Frmula. . . . . .Qumica

NomenclaturaIUPAC

3-etil-4-metil-2-hepteno

6-etil-7-metil-4-propil-2-noneno

2-metil-1-buteno


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4-metil-2-hexeno

3,4,6-trimetil-3-octeno

2-etil-1-penteno

Propiedades.Presentan isomera de cadena, de posicin y geomtrica

Isomera de cadenaAl igual que en los alcanos, tienen arreglos variados.

CH2 = CH - CH2 - CH2- CH3 CH2 = C - CH2 - CH31-Penteno |

CH32-metil-1-buteno

Isomera de pos icinCH2 = CH - CH2 - CH2- CH3 CH3 - CH = CH - CH2- CH3

1-Penteno 2-Penteno

Isomera geomtrica o configuracional cis-trans

CH3 - CH = CH - CH32-Buteno

CH3 - CH = CH - CH32-Buteno

H CH3| |C = C| |CH3 HTrans-2-Buteno

H CH3| |C = C| |H CH3

Cis-2-Buteno

a a

C = C

b bCIS

a b

C = C

b aTRANS


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c) Alquinos o acetilnicos (CnH2n-2)Son hidrocarburos insaturados con la caracterstica de que un tomo de

carbono se une a otro tomo de carbono por medio de un enlace triple, formado

por una unin sy dos uniones p, con una hibridacin sp .

Nomenclatura:Para nombrar stos compuestos se utilizan los mismos nombres que de los

alcanos, cambiando la terminacin ano por ino .

No. de tomosde carbono

Alcano Nombre Alquino Nombre Nombre tr iv ial

1 CH4 Metano -- -- --

2 C2H6 Etano CHCH etino Acetileno

3 C3H8 PropanoCHC-CH3 propino Metilacetileno

4 C4H10 n-butanoCH C -CH2-CH3 1-butino Etilacetileno

CH3-C C-CH3 2-butino dimetilacetileno

5 C5H12 n-pentanoCH2 C -CH2-CH2-CH3 1-pentino propilacetileno

CH3-C C-CH2-CH3 2-pentino Etil-metilacetileno

Ejercicio.Escribe las frmulas qumicas de los siguientes compuestos, confrmula semi-desarrollada y el mtodo de lneas. Investiga los usos ms comunesen internet (no olvides anotar la direccin que utilizaste):

. .. .Frmula. . .qumica

NomenclaturaIUPAC

1-pentino

Acet ileno

1-butino

3-hexino

4-decino


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Alqu inos arborescentesPaso 1)Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contengan eltriple enlace

CH3|

CH3- CC C - CHCH2-CH3| |

CH2 CH2| |

CH3 CH2|

CH3Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre msprximo el triple enlace.

CH3|

CH3- CC C - CHCH2-CH33 | 4 5 6 |2 CH2 7CH2

| |1 CH3 8CH2

|9CH3

Paso 3)Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.CH3 METIL|

CH3- CC C - CHCH2-CH3 ETIL3 | 4 5 | 62 CH2 CH2 7

| |1 CH3 CH2 8

|CH3 9

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijonumrico si son ms de un grupo iguales. Despus se da el nombre a la cadenaprincipal con la terminacin inoindicando la posicin del triple enlace.

6-etil-3,3-dimetil-4-nonino


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Ejercicio.Escribe las frmulas de los siguientes compuestos usandofrmulas semi-desarrolladas y el mtodo de lneas:

. . .Frmula. . .Qumica

NomenclaturaIUPAC

4-metil-2-pentino

2,3,6-trimetil-4-octino

4,6-dietil-5,8,8-trimetil-2-decino

9-sec-butil-4-terbutil-8.11-dietil-2,12-dimetil-5-tetradecino

Propiedades.Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas son

muy semejantes a las de los alquenos. Insolubles en agua, muy solubles ensolventes orgnicos de baja polaridad, como benceno, ter, cloroformo, alcanolquidos, etc. Son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentanal aumentar el nmero de tomos de carbono. A temperatura ambiente, los tresprimeros son gases, del cuarto al dcimo quinto son lquidos y del dcimo sexto enadelante son slidos.

a) Reacciones de adicin:Y Z| |

- C C - + YZ - C = C - + YZ - C - C - YZ + - C - C -| | | |Y Z Y Z

Ejercicio . Completa la siguiente reaccin de adicin de hidrgeno:

| |CH CH + H2 - CC -

| |

b) Reacciones en que actan como cidos

- C C - H + :Z- - C = C: - + HZ


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19

c) Reacciones de degradacin (ozonlisis)O O O

|| ||- C C - + O3 - C - C - + H2O - C + C -| | | |

O - O OH HO

1.3.2 Hidrocarburos Alicclicos Cicloalcanos, Cicloalquenos yCicloalquinos). Saturados (Ciclo-alcanos) CnH2n

Son hidrocarburos que forman un anillo con la cadena de carbonos.Nomenclatura:Se nombran anteponiendo el prefijo cicloal nombre del alcano normal con igual

nmero de tomos de carbono:

Ejercicios.Escribe la frmula correcta en los compuestos de la tabla siguiente

Frmula qumic a Nomenclatura IUPAC

Cicloheptano

Ciclooctano

Ciclodecano

Propiedades.Las cicloparafinas tienen propiedades fsicas semejantes a los alcanos, sin

embargo, tienen un punto de ebullicin y una densidad mayor que la del alcanocon igual nmero de carbonos.Tienen las mismas reacciones de sustitucin que los alcanos.

Ciclo-propano

Ciclobu-tano

Ciclo-Penta-no

Ciclohe-xano


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Insaturados (Ciclo-alquenos) CnH2n-2Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al

menos un doble enlace covalente. Para obtenerlos se basa en reacciones deeliminacin, que son inversas a las de adicin ( deshidrogenacin,deshalogenacin, deshidrohalogenacin y deshidratacin).

CH3CHCH - CH3 CH3CH = CH - CH3 + XY| |

X YNomenclatura:Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La direccin de lanumeracin se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentesdel anillo, procurando al doble enlace al carbono nmero 1 y no es necesarioespecificarlo en el nombre.

Propiedades.Las temperaturas de fusin son menores a las de los cicloalcanos con igualnmero de tomos de carbono. Su uso se da en procesos de maduracin de frutas(etlieno), como polmeros en medicina y odontologa (materiales de relleno enpiezas dentales).

Ejercicios.


Ciclohepteno

Cicloocteno

Insaturados (Ciclo-alquinos) CnH2n-2Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menosun triple enlace covalente. Para obtenerlos se basa en reacciones de des-hidrogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Ciclo-propeno

Ciclo-Penteno


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Nomenclatura.La cadena principal debe contener el triple enlace, la terminacin ano del alcanoser sustituda por ino. La posicin del triple enlace se indica con el menor locante

posible.

Ejercicios.Escribe la frmula de los compuestos que se encuentran en la tabla siguiente:


Cicloheptino

Ciclooctino

1.3.3 Hidrocarburos Aromticos (Benceno).El benceno y los compuestos que se le asemejan se les conoce como

hidrocarburos aromticos.

Nomenclatura.Si los derivados del benceno son monosustitudos, se les nombra

anteponiendo el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Frmula qumica Nomenclatura IUPACNO2

CH2-CH3_

Ciclobu-tino

Ciclohe-xino


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CH3

Br

Nomenclatura:Si los compuestos derivados del benceno son multisustitudos, se tiene quetomar en cuenta las posiciones siguientes del benceno:

Ortho Meta

paraTomando en cuenta que la posicin para es la que queda en la parte inferior

del anillo.Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC

o-clorobenceno

m-metilbenceno

p-nitrobenceno


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Propiedades.El benceno y sus derivados que contienen diez o doce tomos de carbono

son generalmente lquidos, si tienen mas de doce carbonos son slidos.

Asimismo, los que tienen varios anillos bencnicos son slidos, como el naftalenoy el antraceno:

1.3.4 Aplicaciones de hidrocarburos.

Los hidrocarburos son los productos derivados del petrleo, al calentar el petrleose obtienen diferentes productos, primeros lo ms pesados como el "chapopote" o"asfalto" que sirve para pavimentar las calles, luego se obtiene combustleo quese utiliza como combustible barato para ciertas calderas o quemadores de grancapacidad, sigues calentando y se obtienen las naftas como del Diesel, gasolina yturbosina que como bien sabes se utlizan como combustibles para motores decombustin interna, tambin se obtienen alcoholes para uso mdico o industrial,oleofinas de las que incluso se pueden hacer alimentos (has visto una mantequillaque se llama " I cannot believe this is not butter"? bueno esa es una mantequillasinttica), tambin salen del petrleo compuestos para hacer plsticos como el

polietileno de las bolsas del supermercado, el Nylon para hacer ropas, el PET enque se envasan los refrescos, el polipropileno que sirve para hacer envases, elABS con el que se hacen las tapas de los telfonos y computadoras, etc.

Hidrocarburos Aromticos Policclicos (HAPs)


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Unidad de trabajo 2 Compuestos Orgnicos con otros elementos.Grupos Funcionales y funciones orgnicas.

2.1 Funciones Orgnicas. 2.1.1 Derivados Halogenados (Haluros).Son compuestos derivados de los hidrocarburos en los que uno o ms tomos

de hidrgeno son sustituidos por uno o ms halgenos. Generalmente se usa lanotacin R-Xpara representar a los halogenuros de alquilo, donde Rrepresenta aun grupo alquilo y Xa un Halgeno.

Nomenclatura.En la nomenclatura sistemtica se siguen las mismas reglas de la IUPAC,

mencionadas para los alcanos, donde el halgeno se considera un gruposustituyente.

CH3 - ClCloroMetano

Cloruro de metilo

CHCl3TricloroMetano

Cloroformo

CH2CHCH2| | |Cl Br Cl

1,3-dicloro-2-BromoPropano

Ejercicios.Escribe las formulas correspondientes de los halogenuros de alquilo que senombran a continuacin:

Frmula qumica NomenclaturaIUPAC

BromoMetano

1,2-diBromoEtano

2-metil-2-Clorobutano

2-fenil-1-bromoetano

1,2,3-triCloroPropano


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2.1.2 Alcoholes y Fenoles. AlcoholesSon compuestos de frmula general ROH, donde R es un grupo alquilo y OH

es un grupo oxhidrilo que determina las caractersticas especiales de la familia. Sepueden considerar como derivados del agua, por la sustitucin de un tomo dehidrgeno. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo delcarbono al que se inserta el grupo funcional.

R - CH2 - OHAlcohol pr imario

R - CH - R|OH

Alcohol secundario

R |

R - C - R|

OHAlcohol terciario

Nomenclatura:A la cadena normal de un alcano con igual nmero de tomos de carbono

se le sustituye la terminacin anopor anol.

No. de tomo sde carbono

Al cano Nombre Al coh ol Nombre IUPAQ Nombre tri vial

1 CH4 Metano CH3-OH Metanol Alcoh ol metli co2 C2H6 Etano CH3CH2-OH Etanol Alcohol etlico3 C3H8 Propano CH3CH2CH2OH propanol Alcohol proplico

CH3CHCH3|OH

isopropanol Alcohol isoproplico

4 C4H10 n-butano CH3CH2CH2CH2OH n-Butanol Alcoholn-butlico

CH3CHCH2CH3

|OH

2-Butanol Alcohol

2-Butlico

5 C5H12 n-pentano CH3CH2CH2CH2CH2OH n-Pentanol Alco holn-pentlico

CH3CHCH2CH2CH3|OH

2-Pentanol Alcohol2-pentlico

CH3CH2CHCH2CH3|OH

3-Pentanol Alcohol3-Pentlico

Alcoholes arborescentesSe siguen las mismas reglas que para los alcanos, a excepcin de que se

numera la cadena a partir del extremo ms prximo al grupo funcional.

Frmula qumica NomenclaturaIUPAC

Nomenclaturatrivial

2-metil-2-butanol

2-fenil-1-etanol

1,2,3-propanotriol

CH3(CH2)7CH2OH


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CH3(CH2)6CH2OH

CH3(CH2)2CH2OH

Propiedades.La densidad el punto de ebullicin y el punto de fusin, aumentan, al

aumentar tambin el nmero de tomos de carbono. Los tres primeros trminos dela serie son solubles en agua y la solubilidad disminuye gradualmente con elaumento de los carbonos.

Fenoles

Son compuestos de frmula general Ar -OH, en donde el grupo oxhidrilo se

encuentra unido directamente al anillo aromtico. Es un derivado del benceno.-OH

Nomenclatura:Para nombrarlos se toman como derivados del miembro ms sencillo de la

familia, el fenol:el grupo oxhidrilo se encuentra en la parte superior del anilloaromtico y, por lo tanto, tendremos que tomar en cuenta las posiciones en elanillo como se realiz ya en los derivados del benceno en puntos anteriores.

Frmula qumica Nomenclatura IUPACOH

NO2OH

CH2CH3OH

CH3

Propiedades.Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. El

fenol es parcialmente soluble en el agua, el 9%. Los dems son prcticamenteinsolubles en el agua.


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2.1.3 teres.

Son compuestos que se pueden considerar como derivados di-sustitudos delagua, su frmula general se expresa R-O-R,Ar-O-R, oAr-O-Ar.

Donde:R = radical o grupo alquiloR = radical o grupo alquilo igual o diferente al anteriorAr = radical arilo, arillo o fenilo (radical benceno)

Nomenclatura:Se nombran indicando los grupos hidrocarbonados que se encuentran

unidos al oxgeno, precedidos de la palabra ter.

Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC

ter dimetilico

Eter etil metlico

ter Propil metlico

CH3(CH2)6OCH3

CH3(CH2)2OCH2CH3

CH3CHOCH2CH3

Propiedades.Aunque los teres son compuestos dbilmente polares, sus puntos de

ebullicin son muy similares a los de los alcanos semejantes y mucho menoresque los de sus ismeros funcionales, los alcoholes, debido a que no se formanpuentes de hidrgeno entre sus molculas. Su solubilidad es semejante a losalcoholes de igual peso molecular.

Son relativamente inertes, no reaccionan con los metales alcalinos ni con lasbases fuertes, por ello, se usan frecuentemente como disolventes.


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2.1.4 Tioles y Sulfuros.

Existen sustancias orgnicas en las que el azufre es el tomo que da

nombre al grupo funcional. Si se encuentra unido a un radical y a un tomo dehidrgeno R-S-H se denomina tiol, si se encuentra entre dos radicales alquilo sedenomina sulfuro R-S-R .

Nomenclatura:En el caso de los tioles se nombra la cadena carbonada seguida del sufijo tiol. Enel caso de los sulfuros se nombran los radicales sustituyentes con la terminacinsulfuro.

Ejemplos:

CH3SHMetanoTiol

CH3

|CH3CHSH

IsopropanoTiol

CH3CH2SCH3Etil-MetilSulfuro

CH3CHSCH3

|CH3

Isopropil-MetilSulfuro

Ejercicios.

Formula Qumica Nomenclatura IUPAC

TerbutanoTiol

SecButil-IsopropilSulfuro

2,2-dimetil-EtanoTiol

DimetilSulfuro


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2.1.5 Aminas.

Son compuestos que se consideran derivados del amoniaco (NH3), formadas

por la sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno, de forma tal que, seclasifican en aminas primarias, secundarias, o terciarias respectivamente.

Nomenclatura:Su nombre se da ordenando alfabticamente a los grupos sustituyentes que

se encuentran unidos al tomo de nitrgeno y se le agrega el sufijo amina.

Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC

Metilamina

Dimetilamina

Etil-metilamina

etil-fenil-metilamina

Trifenilamina

CH3-N-(CH2)6CH3|

CH3CHCH3

N (CH3)3

CH3CH2-N-CH2CH3|CH2CH3

Propiedades.Son compuestos polares con puntos de ebullicin ms altos que los

alcanos, en el caso de las aminas primarias y secundarias, pero menores a los delos alcoholes, las que contienen solo un grupo metilo o etilo tienen un olor muyparecido al del amoniaco.

Sus principales reacciones son las de produccin de sales, alquilacin,sustitucin en el anillo aromtico y con el cido nitroso para identificacin


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2.1.6 Aldehdos.

Al igual que las cetonas contienen el grupo carbonilo= C = Oque es el quedetermina sus propiedades. Su frmula general es R CHOen donde se puedeobservar que el grupo carbonilo se encuentra siempre en un carbono primario.

Nomenclatura:Cuando se trata de una cadena normal, se nombran de la misma manera

que los alcanos normales cambiando la terminacin ano por la terminacin anal.

No. Decarbonos

Al cano Nombre Aldehdo Nomb reIUPAQ

NombreTrivial

1 CH4 Metano H-CHO Metanal Formaldehdo2 C2H6 Etano CH3-CHO Etanal Acetaldehdo3 C3H8 Propano CH3CH2CHO Propanal Propionaldehdo4 C4H10 n-Butano CH3CH2CH2CHO n-Butanal butiraldehdo

Frmula qumica Nomenclatura IUPAC Usos ms Comunes

n-pemtanal

n-heptanal

CH3(CH2)2CHO

CH3(CH2)3CHO

CH3(CH2)5CHO

CH3CHO

Aldehdos arborescentesPaso 1)Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga algrupo carbonilo.

CH3|CH3- CCH2-CH2- CHCH2-CHO

| |CH2 CH2| |CH3 CH2

|CH3

Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre msprximo un grupo carbonilo.


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CH3|

CH3- CCH2-CH2- CHCH2-CHO6 | 5 4 3| 2 17CH2 CH2

| |8 CH3 CH2

|CH3

Paso 3)Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.CH3 Metil| g b a

CH3- CCH2-CH2- CHCH2-CHO6 | 5 4 3| 2 1

7 CH2 CH2 Propil

8CH3 CH2|CH3

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijonumrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena con laterminacin anal .

6,6-dimetil-3-propiloctanal6,6-dimetil-b-propiloctanal

Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC Usos ms comunes

3-metilbutanal

2,2-dimetilpentanal

a-metilbutiraldehdo

Propiedades.

Los cuatro primeros miembros son solubles en agua. Los compuestos dems de siete carbonos son insolubles en agua.Su densidad es menor a la del agua. Los puntos de ebullicin son superiores a losde los hidrocarburos de pedo molecular similar.


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2.1.7 Cetonas.

A diferencia de los aldehdos, las cetonas tienen un grupo carbonilo en su

cadena, pero en un carbono secundario. Su frmula general es: R-CO-R.

Nomenclatura:Las cadenas normales se nombran de forma similar a los alcanos normales

con igual nmero de tomos de carbono, solamente se indica la posicin del grupocarbonilo y se cambia la terminacin ano por anona.

No deCarbonos

Al cano s Nomb re Cetona Nomb re Nombretrivial

1 CH4 Metano -- -- --2 C2H6 Etano -- -- --3 C3H8 Propano CH3COCH3 2-propanon a Dimetilcetona4 C4H10 n-Butano CH3COCH2CH3 2-butanona Etil-metilcetona

Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC Usos ms comu nes

2-propanona

2-butanona

CH3(CH2)2COCH3

CH3CH2COCH2CH3

Nomenclatura.Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga algrupo carbonilo.

CH3 O|

CH3- CCH2-CH2- C| |CH2 CH2| |CH3 CH2

|CH3

Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre msprximo un grupo carbonilo.


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CH3 O|

CH3- CCH2-CH2- C| 7 6 5 4 |

8 CH2 3 CH2| |

9 CH3 2 CH2|

1 CH3


CH3 metilO|

CH3-CCH2-CH2- C| 7 6 5 4 |

8 CH2 3 CH2| |

9 CH3 2 CH2|

1 CH3

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijonumrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena indicandoel tomo de carbono que corresponde al grupo funcional con la terminacinanona.

7,7-dimetil-4-Nonanona

Propiedades.Similares a la de los aldehdos por tener un grupo funcional idntico.


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2.1.8 cidos Carboxlicos.

Son compuestos que se caracterizan por contener en su cadena a ungrupo carboxilo(que es el resultado de la combinacin de un grupo oxhidriloyun grupo carbonilo, contrayndose el nombre carboxilo). El grupo carboxiloser siempre un carbono primario. Su frmula general es R-COOH.

Nomenclatura:Para nombrar a los cidos orgnicos de cadena normal, se le antepone la

palabra cido, la raz del nombre del alcano normal con igual nmero de tomosde carbono y con la terminacin anoico.

No. decarbonos

Al cano Nombre c idocarboxlico

NombreIUPAQ

NombreTrivial

1 CH4 Metano H-COOH cido metanoico cido fr mico2 C2H6 Etano CH3COOH cido etanoico cido actico3 C3H8 Propano CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico4 C4H10 n-butano CH3CH2CH2COOH cido butanoico cido butrico5 C5H12 n-pentano CH3CH2CH2CH2COOH cido pentanoico cido valrico

Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC Usos ms com unes

cido hexanoico

cido octanoi co

CH3(CH2)3COOH

CH3COOH

CH3(CH2)7COOH

CH3(CH2)2COOH

cidos orgnicos arborescentesPaso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga algrupo carboxilo.

CH3|

CH3- CCH2-CH2- CHCH2-COOH| |CH2 CH2| |CH3 CH2

|CH3


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Paso 2)Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre el grupocarboxilo.

CH3|

CH3- CCH2-CH2- CHCH2-COOH6 | 5 4 |3 2 17 CH2 CH2

| |8 CH3 CH2

|CH3


CH3 Metil| g b aCH3-CCH2-CH2- CHCH2-COOH Propil

6 | 5 4 |3 2 17 CH2 CH2

| |8 CH3 CH2

|CH3

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo

numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadenaanteponiendo la palabra cido, se nombran los grupos sustituyentes y el nombrede la cadena con la terminacin anoico.

c ido-6,6-dimetil-3-prop iloctanoicoc ido-6,6-dimetil-b-propiloctanoico

Frmula QumicaNomenclatura IUPAC

Usos ms comunes

c ido-a-metilvalrico

c ido-b,g-dibromobutrico

c ido-b-fenilpropinico

Propiedades.Los cuatro primeros miembros de stos compuestos son miscibles en agua, la

solubilidad disminuye rpidamente despus de los mencionados, es decir, soninsolubles. Son compuestos polares, por lo que sus puntos de ebullicin sonmucho mayores que sus anlogos alcanos y mayores que los alcoholes.


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Derivados de los cidos orgnicos 2.1.8.1 Halogenuros de cido (Haluros de acilo).

Son hidrocarburos de formula general R CO X, como se observa es underivado de un cido orgnico en el cual se sustituye al grupo oxhidrilo por unhalgeno. Si el cido es un carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional- COX, en ellos el tomo de carbono est unido a un radical o solo a un tomo dehidrgeno, asimismo a un tomo de oxgeno mediante un enlace doble y a unhalgeno mediante un enlace simple de tipo sigma (s). Al resto procede de lasustitucin del grupo oxhidrilo se le nombra acilo .

Nomenclatura.Se nombra en primer lugar al in proveniente del halgeno, la preposicin de y elnombre del alcano con el sufijo ilo .

Ejemplos.

O

CH3- C - ClCloruro de Etanoilo

O

CH3CH2CH - C - Cl |CH3

Cloruro de 2-metil ButanoiloCloruro de Isobutanoilo

O

CH3CH2- C - BrBromuro de Propanoilo

Ejercicios.Formula qumica Nomenclatura IUPAC

Cloruro de Benzoilo

Bromuro de 3-MetilPentanoilo

Cloruro de 4-fenilButanoilo

Bromuro de 2,2-dimetilButanoilo


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2.1.8.2 steres.

Son compuestos derivados de la relacin entre un cido carboxlico y un

alcohol, por lo que, se les consideran derivados de los cidos carboxlicos. Sufrmula general es R-COO-R.Donde:R = radical o grupo alquiloR = radical o grupo alquilo igual o diferente al anteriorAr = radical arilo, arillo o fenilo (radical benceno)Nomenclatura.

Su nombre se forma a partir del cido del cual proviene, se elimina lapalabra cido y la terminacin se cambia poranoato, la preposicin dey el grupoalquiloque se deriva del alcohol que lo form.

Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC Usos ms Comunes

Etanoato de metilo

Butanoato de n-propilo

Hexanoato de metil o

CH3COOCH2CH3

CH3CH2COOCH2CH3

CH3(CH2)7COO(CH2)2CH3

Propiedades.Se emplean en la preparacin de esencias y perfumes, en la fabricacin de

jabones, grasa para zapatos, velas, ceras para automviles, pulidores, matricespara discos musicales, margarinas, etc.

Esteres ms comunes:Ester Uso ms comn Frmula semid esarrollada Esencia

Isovaleriato de amilo Manzana

Butir ato de amilo Chabacano

Acetato de ami lo Pltano

Acetato de octi lo Naranja

Acetato de isoami lo Pera

Butir ato de etilo Pia

Formiato de etilo Ron

Nonilato de etilo Rosa

Acetato de benc i lo Jazmn

Enanti lato de etilo cognac


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2.1.8.3 Amidas.

Son derivados de los cidos carboxlicos, su frmula general es R-CONH2.

Nomenclatura:Su nombre se basa en el alcano de cadena normal, se cambia la

terminacin anopor anamida.

No. decarbonos

Al cano Nomb re Ami da Nomb reIUPAQ

NombreTrivial

1 CH4 Metano H-CONH2 Metanamid a --2 C2H6 Etano CH3CONH2 Etanamida Acetamida3 C3H8 Propano CH3CH2CONH2 Propanamida Propionamid a4 C4H10 n-butano CH3CH2CH2CONH2 Butanamida Buti ramida5 C5H12 n-pentano CH3CH2CH2CH2CONH2 pentanamida valeramida

Amidas arborescentes:

Paso 1)Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga algrupo amida.

CH3|

CH3- CCH2-CH2- CHCH2-CONH2| |CH2 CH2

| |CH3 CH2|CH3

Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre msprximo un grupoAmida.

CH3|

CH3- CCH2-CH2- CHCH2-CONH26 | 5 4 3 | 2 17 CH2 CH2

| |8 CH3 CH2

|CH3


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Paso 3)Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.CH3 metil

| g b aCH3-CCH2-CH2- CHCH2-CONH2 propil 6 | 5 4 3| 2 17 CH2 CH2

| |8 CH3 CH2

|CH3

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo

numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena con laterminacin anamida.c ido-6,6-dimeti l-3-p ropi loctanamidac ido-6,6-dimeti l-b-propiloctanamida

Frmula Qumica Nomenclatura IUPAC Usos ms comun es

Metanamida

Pentanamida

Propanamida

CH3CH2CONH2

CH3CH2CH2CONH2

CH3(CH2)7CONH2

HCONH2

Si el nitrgeno tiene uno o dos sustituyentes alquilo o arilo, se antepone alnombre de la amida el nombre del o los grupos mencionados, indicando suposicin por medio de la letra N. CH3CH2CONHCH2CH3

N-etilpropanamida

Propiedades.Una de las fibras sintticas ms importantes es la poliamida, o llamada

tambin NYLON. Producido por la diamida y un dicido. La N,N-dietil-m-toluamidaes un repelente de insectos y la xilocana es un anestsico local.


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2.1.8.4 Anhdr idos.

Se pueden considerar como derivados del agua, por sustitucin de sus dos

tomos de hidrgeno por acilos (si los grupos acilo son iguales se tiene unanhdrido simple y si son diferentes, el anhdrido es mixto).

Nomenclatura.Para nombrarlos se sustituye la palabra cido correspondiente por anhdrido:

CH3C = O

O

CH3C = O

Anhdr ido EtanoicoAnhdr ido Actico

CH3(CH2)2- C = O

O

CH3(CH2)2- C = O

Anhdr ido ButanoicoAnhdr ido Butr ico

CH3(CH2)12- C = O

O

CH3(CH2)12- C = OAnhdrido TetradecanoicoAnhdrido Mir stico

O O

CH3COCCH3

O O

CH3( CH2)2- COC (CH2)2CH3

O O

CH3( CH2)12- COC (CH2)12CH3

Formula Quimica Nomenclatura IUPAC Usos

Anhdrido isopropanoico

Anhdrido propanoico

Anhdrido benzoic


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2.1.8.5 Nitrilos.

Derivados de los cidos carboxlicos de frmula general R C N. Senombran aadiendo el sufijo nitrilo a la cadena carbonada.

CH3C NEtanoNitrilo

CH3CH2CH2- C NButanoNitrilo

CH3CH - C N|CH3

2-MetilPropanoNitrilo


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2.1.8.6 Aplicaciones de compuestos orgnicos con GruposFuncionales.

1 2,2-dimetilhexano 44 2,2,3,3-tetrametilpentano2 4-etil-3,3-dimeti ldecano 45 6-metil-3-propil -1,3,5-heptatrieno3 2,3-dimetil -1,3-butadieno 46 cido etanoico(actico)4 2-hexeno 47 cido 2-butenoico5 4-etil-6-metil-2-hepteno 48 cido etanodioico6 1,3,5-hexatr iino 49 cido2-metil-3-pentenoico7 3-hepten-1,6-diino 50 acetato de sodio8 propino 51 metanoato de plata9 3-penten-1-ino 52 etanoato de etilo10 3-metil-4-propil -1,5-heptadieno 53 propanoato de metilo11 1-metil-cic lobuteno 54 3-butenoato de etilo

12 ciclohexeno 55 cido 2-hidrox ipropanoico13 2-metil-1,3-ciclopentadieno 56 metilamina14 propano 57 trimetilamina15 ciclohexano 58 etilpropilamina16 1,3,5-ciclooc tatrieno 59 2-amino-3-metil-pentano17 1-etil-2-metilbenceno 60 2-aminoetanol18 p-dipropilbenceno 61 acetamida19 metilbenceno(tolueno) 62 propanamida20 m-dieti lbenceno 63 etanodiamida21 o-dimeti lbenceno 64 3-pentenamida22 cloroetano 65 cido cianhdrico23 2,3-dibromobutano 66 etanonitr ilo

24 2-cloropropano 67 cianuro de butilo25 etano 68 3-pentennitr ilo26 4-yodo-1-penteno 69 2-metilpropanonitr ilo27 triclorometano(cloroformo) 70 metanonitrilo28 m-diclorobenceno 71 propanonitri lo29 1,2,4-triclorobenceno 72 cianuro de etilo30 cido 2-hidrox i-propanoico 73 3-etil-1,2-bencenodiol31 1,2-butanodio l 74 cido3-metil-2-propil -4-hidrox ibutanoico32 3-buten-1-ol 75 3,5-hexadien-1-ol33 propanotr iol(gl icerina) 76 2-metil-2,3-hexanodiol34 4-hexen-1-in-3-ol 77 fenol35 p-difenol 78 metanol36 etanol 79 dimetileter37 metoxietano 80 etoxipropano38 etilpropi leter 81 etanal39 propanal 82 2,3-dihidroxipropanal40 2-pentanona 83 4-penten-2-ona41 metilpropilcetona 84 dietilcetona42 1,4-heptadien-3-ona 85 3,5-dihidroxi -2-pentanona43 cido metanico(frmico)


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43

1. CH3-CH2-CH2-CH2Cl 2. CH2Br-CH2Br

3. CH2=CH-CH2-CH2-CH-CH3 4.CH3-CO-CH2-CO-CH3CH3

5. CH3 CH3 CH3 6. CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH2-CH-CH-C-CH3 C=C=C=C=C

CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

7. CH2=CH-CH2-CH3 8.CH3-CC-CH2-CH3

9. CH3-CH=C=CH -CH3 10. CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3

11. CH3 12. CH3

CH3-C-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-C -CH2-CH3 CH3 CH3 CH3

13. CH3-CH2Cl 14. CH3-CHBr-CHBr-CH3

15. CH3-CHOH-CHOH-CH3 16.CH3-CH2OH

17. CH3-O-CH2-CH3 18.C6H5-O-CH3

19. HCHO 20. CH3-CH2-CHO

21. CHO-CH2-CHO 22. CH2-CO-CH2-CH3

23. CH3-CO-CH2-CH3 24. CH3-CH2-CO-CO-CH3


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44

25. CH3-CH2-COOH 26. CH2OH-CHOH-CH2OH

27. HOOC-COOH 28. CH3-COOCH2-CH3

29. HCOOCH3 30. C6H5COOCH3

31. CH3-CH2-NH2 32. NH2-CH2-NH2

33. CH3-NH-CH2-CH3 34. CH3-N-CH2-CH3CH2-CH-CH3

35. C6H5-NH2 36. C6H5-NH-C6H5

37. HCN 38. CH3-CH2-CN

39. CH3-CONH2 40. H2NOC-CONH2

41. 42.CH3-CH-COOH CH3-CH2-CH-CHO

CH3 CH3

43. 44.

CH3-CH=C-CH2-CH3 CHC-CH=CH-CH-CH3

CH3 CH3

45.CH3

CH3


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Unidad de trabajo 3 Estructura y Nomenclatura de compuestosinorgnicos.3.1 Estructura de la Tabla Peridica.

Periodos.Son los siete renglones horizontales en la tabla peridica. Su nmero determina elltimo nivel principal de energa que los electrones empiezan a llenar.

Periodo No. Elem. Configuracin Elementos1 2 1s HHe2 8 2s2p LiNe3 8 3s3p NaAr4 18 4s4p

3d (Sc al Zn)K Kr

5 18 5s5p4d (Y al Cd) RbXe6 32 6s6p

5d La4f5d(Hf al Hg)

CsRn

7 32 7s7p6d Ac al 1115f Th al Lr

FrOn

Series de Transicin.

Serie - z - Elementos Configuracin

Primera 2130 Sc Zn 3dSegunda 3948 YCd 4dTercera 57, 7280 LaHg 5dCuarta 89, 104111 Ac 111 6dQuinta 5871 CeLu 4fSexta 90 - 103 Th Lr 5f

Grupos.

MetalesAlc

alinos

GasesNo

bles

Alcalinotrreos

Trreos

Carbonoid

es

Nitrogenoi

des

Anfgeno

s

Halgeno

s

E L E M E N T O SD E

T R A N S I C I O N

T I E R R A SR A R A S


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3.1.1 Nomenclatura de Metales, No Metales, Metaloides y Gases Nobles.Elementos Transurnicos.

Se consideran sustancias inorgnicas a todas aqullas que no poseen elelemento carbono en su frmula qumica. An y cuando algunos compuestos quecontienen carbono son incluidos y estudiados dentro de los compuestosinorgnicos, ste criterio es el que prevalece para clasificar a las sustanciasinorgnicas.

Clasificacin de los elementos por sus propiedades fsicas:

Metales: Son buenos conductores del calor y la electricidad, son maleables ydctiles, tienen brillo caracterstico.

No Metales: Pobres conductores del calor y la electricidad, no poseen brillo, noson maleables ni dctiles y son frgiles en estado slido.

Metales No MetalesTienen mayor lustre (brillo) No suelen ser lustrososConducen la electricidad y el calor Son malos conductoresSon maleables No son dctilesSon dctiles No son maleablesTienen densidades altas Tienen bajas densidadesTienen puntos de fusin altos Tienen bajos puntos de fusinCasi todos son duros Son frgilesNo es fcil combinarlos entre s Se pueden combinar entre s

Metaloides: poseen propiedades intermedias entre Metales y No Metales. B, Si,Ge, As, Sb, Te, Po, At.

Elementos representativos:Todos los grupos con la letra A. Tienen la caracterstica que los electrones devalencia lo determina el grupo en el cual se encuentran. Las propiedadesmetlicas aumentan al aumentar el nmero atmico y al mismo tiempo laspropiedades no metlicas disminuyen. As, el Cs es el elemento ms metlico y elF es el elemento ms no metlico.

Elementos de transicin:

Todos los grupos con la letra B. Los elementos de transicin se pueden definirestrictamente como aquellos que tienen capas d o f parcialmente llenas.

Los elementos transurnicos.Son elementos qumicos con un nmero atmico mayor de 92, que es elcorrespondiente al uranio. Ya se han identificado ms de 20, y las investigacionescontinan. Entre ellos hay ms de 100 istopos, que se caracterizan por suinestabilidad radiactiva. Estos radioistopos se crean de forma artificialbombardeando tomos pesados con neutrones, producidos en reactoresnucleares o en explosiones nucleares diseadas especialmente, o con partculas


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aceleradas hasta altas energas en ciclotrones o aceleradores lineales. Los 10primeros elementos transurnicos, junto con el actinio, el torio, el protactinio y eluranio, constituyen la serie de los actnidos, qumicamente anlogos a los

lantnidos. Estos 10 elementos son, por orden creciente de nmero atmico:neptunio, plutonio, americio, curio, berquelio, californio, einstenio, fermio,mendelevio y nobelio.

3.2. Nmero o Estado de Oxidacin.Recuerda que los elementos representativos tienen un estado de oxidacin

que tiene que ver directamente con sus electrones de valencia y al grupo al cualpertenecen.

El nmero de oxidacin es un nmero entero que representa el nmero deelectrones que un tomo pone en juego cuando forma un compuesto

determinado.

El nmero de oxidacin es positivo si el tomo pierde electrones, o loscomparte con un tomo que tenga tendencia a captarlos. Y ser negativo cuandoel tomo gane electrones, o los comparta con un tomo que tenga tendencia acederlos.

El nmero de oxidacin se escribe en nmeros romanos (recurdalocuando veamos la nomenclatura de Stock): +I, +II, +III, +IV, -I, -II, -III, -IV, etc.Pero ahora tambin usaremos caracteres arbigos para referirnos a ellos: +1, +2,+3, +4, -1, -2, -3, -4 etc., lo que nos facilitar los clculos al tratarlos como

nmeros enteros.

GRUPO I-A II-A III-A IV-A V-A VI-A VII-A VIII-A

VALENCIA 1 2 3 4 5 6 7 8

No. Oxidacin 1+ 2+ 3+ 4+/- 3- 2- 1- 0

Metale

sAlcalinos

Gase

sNobles

Alcalin

otrreos

Trreos

Carbo

noides

Nitrog

enoides

Anf

genos

Hal

genos

III-B IV-B V-B VI-B VII-B VIII-B I-B II-B

E L E M E N T O SD E

T R A N S I C I O N

T I E R R A SR A R A S


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Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos

Propiedades Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos

Fuentes

Pueden extraerse de materias primas que seencuentran en la naturaleza, de origen animal ovegetal, o por sntesis orgnica. El petrleo, el gasnatural y el carbn son las fuentes ms importantes.

Se encuentran libres en la naturaleza enforma de sales, xidos.

Elementos

Bsicos: C, H.

Ocasionales: O, N, S, y halgenos

Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn

Todos los elementos de la tabla peridica(104).

Enlace predominanteCovalente, formados por pares electrnicoscompartidos.

Inico formado por iones y metlicoformado por tomos.

Estado f sico Gases, lquidos o slidos. Son generalmente slidos.

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantneas y cuantitativas.

Volatilidad Voltiles. No voltiles.

Destilacin Fcilmente destilables. Difcilmente destilables.

Puntos de fusin Bajos: 300oC Altos: 700oC

Solubili dad en agua No solubles. Solubles.

Solubilidad ensolventes orgnicos

Solubles. No solubles.

Puntos de ebullicin Bajos: las fuerzas entre s muy dbiles. Altos: las fuerzas entre los iones muyfuertes.

Estabilidad frente alcalor

Muy poco estables, la mayora son combustibles. Son muy estables, por lo general no arden.

Velocidad dereaccin atemperaturaambiente

Lentas. Rpidas.

Velocidad dereaccin atemperaturassuperiores

Moderadamente rpidas. Rpidas.

Catalizadores Se utilizan con frecuencia. No.

Reaccionessecundarias

Presentes, generalmente. No.

Mecanismo dereaccin

Inico, por radicales y otros. Generalmente inico.

Conductividad ensolucin

No conducen la corriente elctrica (no electrolitos). Conducen la corriente elctrica(electrolitos).

Isomera Exhiben isomera.La isomera se limita a un reducido nmerode casos.

Urea


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3.3 Funciones Qumicas.3.3.1 Funciones Binarias.

Nomenclatura de iones monoatmicosUn in es una especie o entidad con carga que es el resultado de la

ganancia o prdida de electrones, ya sea en un tomo o en un grupo de tomosque se encuentren enlazados.

Como la cantidad de protones y de electrones es la misma en un tomo(que es elctricamente neutro), cuando se da una variacin en la cantidad deelectrones, entonces el in tiene carga positiva o negativa.

Ahora, dependiendo de la cantidad de electrones ganados o perdidos, el inobtendr una cantidad de cargas positivas (cationes) o negativas (aniones).

ANIONES MONOATMICOS

Para nombrarlos se da la raz del nombre del elemento no metlico delcual provienen, con la terminacin uro EJEMPLOS:

Nombre del elementoNo metlico

Smbolo An in Nombre del anin

Carbono C C - CarburoNitrgeno N N - NitruroOxgeno O O - xidoFlor F F - FluoruroFsforo P P - Fosfuro

Azufre S S - SulfuroCloro Cl Cl - Cloruro

Selenio Se Se - SelenuroBromo Br Br - BromuroYodo I I - Yoduro

Como podemos observar, los aniones pertenecen a los ltimos grupos delos elementos representativos. Ubcalos en la tabla peridica que a continuacinse presenta. Observa tambin que la carga inica del anin es su estado deoxidacin.

1234567

LANTANIDOSACTINIDOS


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CATIONES MONOATMICOS.La nomenclatura IUPAC dice que es tan solo nombrar al elemento y

enseguida un nmero romano entre parntesis que indica su estado de oxidacin.

Nombre del elemento Smbolo In Nombre IUPAQSodio Na Na + Sodio (I)Calcio Ca Ca + Calcio (II)

Aluminio Al Al + Aluminio (III)Hierro Fe Fe + Hierro (II)

Fe + Hierro (III)Azufre S S + Azufre (II)

S + Azufre (IV)S + Azufre (VI)

Cloro Cl Cl + Cloro (I)Cl + Cloro (III)Cl + Cloro (V)Cl + Cloro (VII)

La nomenclatura convencional consiste en dar un prefijo y unaterminacin en funcin al nmero de estados de oxidacin que tenga el in. Comose puede observar en la tabla anterior, existen iones que pueden tener uno, dos,tres y hasta cuatro estados de oxidacin, as, se debe utilizar la tabla siguiente:

Por ejemplo:Nombre del elemento Smbolo In Nombre IUPAQSodio Na Na1+ SdicoCalcio Ca Ca2+ ClcicoAluminio Al Al 3+ Al umni coHierro Fe Fe2+ Ferroso

Fe

3+

FrricoAzuf re S S2+ HiposulfurosoS4+ SulfurosoS6+ Sulfrico

Cloro Cl Cl 1+ HipoclorosoCl 3+ ClorosoCl 5+ ClricoCl 7+ Perclrico

Iones y nmero deEstados d e oxidacin

Prefijo Terminacin

Uno IcoDos Oso

IcoTres Hipo Oso

OsoIcoCuatro Hipo

Per

OsoOsoIcoIco


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UNIVERSIDAD AUTONOMA DE ZACATECASUNIDAD ACADMICA PREPARATORIA

ACADEMIA DE QUMICA

IONES MONOATMICOSMET LICOS NO MET LICOS

# de oxidacin fijo # de ox. variable # de oxidacin fijo # de ox. variableH+ Be+ B+ Li+1 Mg+2 Al+3Na+1 Ca+2

K+1 Sr+2

Rb+1 Ba+2

Cs+1 Zn+2

Ag+1 Cd+2

Hg+ ,+ Cu+1,+2

Au +1,+3Fe+2,+3Ni+2,+3Co+2,+3Sn+2,+4

Pb+2,+4Pt+2,+4Cr+2,+3,+6Mn+2,+3,+4,+6,+7

F- H-1(excepcional)O-2

Si - + C-4 (+2,+4)P-3 (+3,+5)

As -3 (+3,+5)Sb -3 (+3,+5)N-3 (+1,+3,+5)S-2 (+2,+4,+6)

Se-2 (+2,+4,+6)Cl-1 (+1,+3,+5,+7)Br-1 (+1,+3,+5,+7)I-1 (+1,+3,+5,+7)

IONES POLIATMICOSFRMULA NOMBRE FRMULA NOMBRE FRMULA NOMBRE

(OH)- (ClO)-1(ClO2)

-1(ClO3)

-1

(ClO4)-1(BrO)-1(BrO2)

-1(BrO3)

-1(BrO4)

-1(IO)-1(IO2)

-1(IO3)

-1(IO4)

-1

HidrxidoHipocloritoCloritoClorato

PercloratoHipobromitoBromitoBromatoPerbromatoHipoyoditoYoditoYodatoPeryodato

(NO)- (NO2)

-1(NO3)

-1(PO3)

-3

((PO4)-3(AsO3)

-3(AsO4)

-3(SO2)

-2(SO3)

-2(SO4)

-2(CO2)

-2(CO3)

-2(BO3)

-3

HiponitritoNitritoNitratoFosfito

FosfatoArsenitoArseniatoHiposulfitoSulfitoSulfatoCarbonitoCarbonatoBorato

(CNO4)-

(CrO4)-2

(Cr2O7)-2

(MnO4)-2

(MnO4)-1(MoO4)

-2(SiO3)

-2(CN)-1(C2H3O2)

-1(PH4)

+1(NH4)

+1

CianatoCromatoDicromatoManganato

PermanganatoMolibdatoSilicatoCianuro

AcetatoFosfonio

Amonio

RADICALES CIDOS

FORMULA NOMBRE(HSO3)

- (HSO4)

-1(HCO2)

-1(HCO3)

-1(HS)-1(HPO3)

-2(HPO4)

-2(H2PO3)

-1(H2PO4)

-1

Sulfito cidoSulfato cidoCarbonito cidoCarbonato cido o b icarbonatoSulfuro cidoFosfito mono-cidoFosfato mono-cidoFosfito di -cidoFosfato di -cido


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3.3.1.1 Funcin Hidruro Metlico.

Son compuestos formados por un metal e hidrgeno, su frmula general es

MHx en donde:

M= metalH= hidrgeno yX= un nmero entero que es el estado de oxidacin del metal.

El hidrgeno tiene una mayor electronegatividad que el metal que leacompaa, as segn la regla del intercambio, el nmero y solo el nmero quecorresponde a la carga inica del metal ser el subndice del hidrgeno y elnumero que corresponde a la carga inica del hidrgeno ser el subndice delmetal.

Mx+ H1- MHx

La reaccin qumica que indica la obtencin de un hidruro es como sigue:M + H2 MHx

NOMENCLATURASegn la STOCK se nombran con la palabra Hidruro , la preposicin de

y el nombre del metal seguido de su estado de oxidacin con un nmero romanoencerrado en un parntesis.

Ejemplo:

Para el hidruro de litio, busca en la pgina 7 y 8 el estado de oxidacin delLitio y recuerda que el del Hidrgeno es -1

Li 1+ H1- Li 1H1 LiHAhora, para el hidruro de calcio (II):

Ca2+ H1- Ca1H2 CaH2

FrmulaQumica

Nomenclaturasistemtica

NomenclaturaSTOCK

Nomenclaturatradicional

Usos Comunes

LiHCaH2

AlH3PbH4PbH2

Hidruro de sodioHidruro deMagnesio (II)Hidruro de Estao(II)Hidruro de Estao(IV)

Propiedades:El hidruro de litio se utiliza en la fabricacin de bateras destinadas a los

vehculos elctricos.


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Los hidruros de boro son sumamente parecidos a los hidruros de silicio ylos hidruros de carbono.

El germanio es un elemento del mismo grupo del carbono, por lo que, forma

hidruros muy similares al metano y al etano.


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3.3.1.2 Hidruros No Metlicos (Hidrcidos).

Son hidruros no metlicos que se encuentra en solucin acuosa, por lo cual,

llevan siempre el subndice que indica dicha propiedad (ac).Su frmula general es:

HxNM(ac)

La ecuacin que representa la reaccin qumica para la obtencin de uncido de stas caractersticas es:

NM + H2 HxNM(ac)

As, para el cido fluorhdrico, la frmula se estructura buscando, en lapgina 9, los estados de oxidacin del hidrgeno (+1) y del flor (-1):

H1+F1- HF + H2O HF(ac)

Nomenclatura:Se da la palabra cido , la raz del elemento no metlico combinado con el

hidrgeno, y la terminacin hdrico .

FrmulaQumica

NomenclaturaIUPAC

Usos ms c omunes

HF(ac)HCl(ac)HBr(ac)HI(ac)

H2S(ac)HCN(ac)

Propiedades.El cido clorhdrico cido muritico es utilizado como desmanchador de

WC en el hogar.

Se forman cuando el hidrgeno reacciona con un no metal. En stoscompuestos el hidrgeno acta con estado de oxidacin +1.stos compuestos alreaccionar con agua, se producen iones poliatmicos con propiedades alcalinas.

N2 + H2 NH3P4 + H2 PH3

FrmulaQumica


NomenclaturaSTOCK


Usos Comunes

NH3PH3NH4

+ PH4

+

Otros hidruros no metlicos se obtienen a partir de la reaccin qumica delhidrgeno con un halgeno o el azufre, en donde ambas opciones se encuentrancon su estado de oxidacin ms bajo.


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F2 + H2 HFCl2 + H2 HCl

Br2 + H2

HBrI2 + H2 HIS8 + H2 H2S

CN + H2 HCN

FrmulaQumica


NomenclaturaSTOCK


Usos Comunes

HFHClHBrHI

Sulfuro de

hidrgenoCianuro dehidrgeno


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3.3.1.3 xido Metlico o Bsico.

Son compuestos que resultan de la combinacin de los elementos con eloxgeno , (a excepcin de los gases nobles y el flor) que puede ser un metal,dando lugar a un xido metlico o tambin llamado xido bsico.Su frmula general es: M2OxLa reaccin qumica que representa su obtencin es:

M + O2 M2Ox

Nomenclatura:La nomenclatura stock propone nombrarlos con la palabra xido , la

preposicin de y el nombre del metal seguido de su estado de oxidacin con unnmero romano entre parntesis:

As, para el xido de rubidio, en primer lugar busca en la pgina 19 elestado de oxidacin del rubidio y recuerda que el del oxgeno es -2

Rb1+ O2- Rb2O1 Rb2O

Y, para el xido de bario:Ba2+ O2- Ba2O2 BaO

FrmulaQumica


NomenclaturaSTOCK

Nomenclaturatradicional Usos Comunes

Rb2OBaO

Al 2O3Cu2OHgO

xido d e sodio (I)xido d e zinc (II)xido d e galio (III)xido d e plomo (IV)

Propiedades:Se utiliza en la obtencin del cido ctrico al xido de calcio.

El xido de plomo se utiliza en las celdas de los acumuladores automotrices.El xido de plomo es un tinte natural rojo que se usaba para colorear hilos. El ocre

amarillo o rojo, la cal o piedra caliza el blanco, el manganeso negro, el cinabriorojo, la azurita el azul, la malaquita el verde y el lapislzuli el azul.El xido de calcio, cal viva o custica, se usa para preparar el cemento, cuando setrata con agua desprende una gran cantidad de calor y formando el hidrxido decalcio, se usa tambin para neutralizar los suelos en la agricultura, para fabricarpapel y vidrio, curtir pieles, el refinado de la azcar, ablandar el agua y el lavadode la ropa blanca.

El xido de silicio o gel de slice se utiliza en la refrigeracin ambiental.El trixido de xenn fue el primer xido explosivo (1962).El xido de titanio es una buena imitacin del diamante.


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Algunos xidos metlicos se utilizan en la grabacin de cintas de audio y video porel mtodo magntico.

Una solucin amoniacal de xido de cobre se utiliza para la fabricacin del

rayn, proceso llamado cuproamnico.La ecuacin: Fe2O3 + 3CO 3CO2 + 2Fe .Es la representacin

fundamental de un alto horno. El xido frrico es utilizado tambin en lafabricacin de tintas para la fabricacin de billetes de banco.


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3.3.1.4 xido No Metlico o cido.

Son elementos no metlicos que se combinan con el oxgeno. Su frmula

general es: NM2OxLa ecuacin que representa la reaccin qumica para la obtencin de un

anhdrido es:NM + O2 NM2Ox

Nomenclatura:La nomenclatura stock propone nombrar a los xidos no metlicos u xidos

cidos, dando la palabra xido , la preposicin de y el nombre del elemento nometlico seguido de su estado de oxidacin positivo:Ejemplo:

Para el xido de nitrgeno (V) se anota el estado de oxidacin del nitrgenoque se indica en el nombre del compuesto (+5) y se anota el del oxgeno, recuerda

que sigue siendo (-2)N5+ O2- N2O5

FrmulaQumica


NomenclaturaSTOCK


Usos Comunes

N2O5H2OCO2B2O3CO

xido de azufre (IV)xido de nitrgeno(III)

xido d e boro (III)xido de fsf oro (V)xido de azufre (VI)

Para los anhdridos la nomenclatura tradicional es indicando la palabraanhdrido , la raz del elemento no metlico con la terminacin ya antes

estudiada en iones monoatmicos, osoo ico.Propiedades.

El dixido de carbono es un gas que se utiliza en los extintores de fuego, ensustancias congelantes y como gas de invernadero. Se le conoce como hielo seco

y que al contacto con el agua desprende un gas muy denso similar a la neblina.El monxido de di-nitrgeno es el gas hilarante que se usa como anestsico.El xido de hidrgeno es el ms importante para la vida en ste planeta y tieneuna gran cantidad de usos.

Los xidos de azufre y nitrgeno son los principales contaminantes que alreaccionar con el vapor de agua que hay en la atmsfera, producen la lluvia cida.Se utilizan en la produccin de cido ntrico, fosfrico y, desde luego, cidosulfrico mediante los xidos de nitrgeno, fsforo y de azufre respectivamente.El xido nitroso o el dixido de carbono se utilizan como propulsores de losaerosoles.


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3.3.1.5 Sales Binarias.

Son compuestos que resultan de la sustitucin de los tomos de hidrgeno

de un cido, por un metal. En las sales binarias se trata de un elemento metlico yuno no metlico. Su frmula general es:MxNMyNomenclatura

Se nombra el anin como se estudi anteriormente, con la terminacinuro , la preposicin de y el nombre del elemento metlico seguido de su estadode oxidacin que se anota con un nmero romano entre parntesis.Para el cloruro de calcio se busca en primer lugar los estados de oxidacin delcalcio (+2) y del cloro (-1), para luego intercambiarlos entre s para determinar suestructura:

Ca2+ Cl1- Ca1Cl2 CaCl2Frmula

Qumica

Nomenclatura

sistemtica

Nomenclatura

STOCK

Nomenclatura

tradicional

Usos Comunes

CaCl2SnF2HgBrPbS2FeCl3

sulfuro de plomo(II)bromuro de hierro(II)cloruro demagnesio (II)fluoruro de cinc (II)bromuro demercurio (II)

Propiedades.El cloruro de sodio se usa como sazonador, y se le conoce como sal de

mesa.El fluoruro de sodio es un agente anticaries y se utiliza en las pastas para lalimpieza dental.


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3.3.2 Funciones Ternarias.3.3.2.1. Bases o Hidrxidos.

Son compuestos que son el resultado de la reaccin de un xido metlico obsico y agua. Estn formados por el elemento metlico del xido y un grupooxhidrilo, hidroxilo o hidrxido. Su frmula general es:

M(OH)y

En donde y es el estado de oxidacin del elemento metlico. La ecuacinque representa la reaccin qumica en la obtencin de un hidrxido es:

M + O2 MxOy + H2O M(OH)y

Ejemplo:

Para el hidrxido de sodio busca en primer trmino los estados de oxidacinen la pgina 19, del sodio (+1) y el del grupo oxhidrilo (-1)

Na1+ (OH)1- Na1(OH)1 NaOH

Nomenclatura:Se nombran con la palabra hidrxido , la preposicin de y el nombre del

elemento metlico seguido de su estado de oxidacin que se anota con un nmeroromano entre parntesis.

FrmulaQumica


NomenclaturaSTOCK


Usos Comunes

NaOHMg(OH)2Fe(OH)3Pb(OH)4

Al (OH)3hidrxido de bario(II)hidrxido de li tio (I)hidrxido demercurio (I)

Propiedades.

El hidrxido de magnesio se le conoce como leche de magnesia que es unanticido y laxante.El hidrxido de calcio o cal apagada se usa para hacer argamasa, que proviene dela reaccin del xido de calcio y agua.El hidrxido de sodio, leja o sosa custica se usa para la fabricacin de jabn, esun excelente limpiador de tuberas y Adems se usa como limpiahornos en elhogar.


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3.3.2.2 Oxicidos.Son compuestos que resultan de la combinacin de un xido no metlico

con agua, originando una frmula original: HxNMOy. Luego, como la mayora de

stos cidos son solubles en agua y al disolverse forman iones, son cidos.La ecuacin que representa la reaccin qumica en la obtencin de un cido destas caractersticas es:

NM + O2 NMxOy + H2O HxNMOyEjemplo:

Para encontrar la estructura del Clorato (I) de hidrgeno, se busca enprimer lugar en la pgina 9 el anin clorato que tenga estado de oxidacin (+1), essolo buscar al cloro en la parte de no metales y observar que tiene (+1,+3,+5,+7),los aniones oxigenados estn ordenados en el mismo orden y, por lo tanto, elprimero es el que tiene estado de oxidacin (+1) es ClO1-. Por el otro lado el

hidrgeno tiene estado de oxidacin (+1):

H1+ (ClO)1- H1(ClO)1 HClO(ac)Nomenclatura:

La nomenclatura stock propone nombrarlos como compuestos binarios, conel sufijo ato para el oxoanin, especificando el estado de oxidacin del elementocentral con un nmero romano entre parntesis, la preposicin de y la palabrahidrgeno.

FrmulaQumica


NomenclaturaSTOCK

Nomenclaturatradicional Usos Comunes

HClOHClO2

HClO3HClO4H2SO4

yodato (I) dehidrgenonitrato (V) dehidrgenonitrato (III) dehidrgenonitrato (I) dehidrgenofosfato (V) dehidrgeno

Propiedades.El cido sulfrico o aceite de vitriolo se usa como limpiador de metales, en

los acumuladores y su produccin tiene que ver directamente con la economa delpas que le produce.

El cido fosfrico se usa en refrescos de cola.El cido carbnico se le encuentra en los refrescos gaseosos.


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3.3.2.3 Sales y Neutral izacin.3.3.2.3.1 Oxisales Neutras. Sales anfgenas, sales oxigenadas.

Son el resultado de la reaccin de neutralizacin en la que forman parte unoxicido y un hidrxido metlico. Es una sal neutra debido a que los iones dehidrgeno del oxicido han sido sustituidos totalmente por el metal del hidrxido.As, se observa que se da la combinacin de un in metlico y uno oxigenado. Sufrmula general es:

MxNMOyA continuacin vers representada las ecuaciones que dan por resultado laobtencin de una sal neutra anfgena:

M + O2 MxOy + H2O M(OH)y+ MxNMOy+ H2O

NM + O2 NMxOy+ H2O HxNMOyEjemplo:

Para el primero de los ejercicios de enseguida, se busca en la tabla de lapgina 7 el nombre del anin oxigenado, enseguida el ion metlico y su estado deoxidacin:

Na1+ (ClO)1- Na1(ClO)1 NaClO

Nomenclatura:La nomenclatura stock previene el nombrar en primer trmino el anin

oxigenado, la preposicin de y el nombre del in metlico seguido de su estadode oxidacin que se representa con un nmero romano encerrado entre un

parntesis.

FrmulaQumica


NomenclaturaSTOCK


Usos Comunes

NaClOMg(ClO)2

Al (ClO)3Pb(ClO)4ZnSO4

fosfato de aluminio(III)nitrato de platanitrito de calcio (II)sulfato d e cobre (II)

Fosfito de cin c (II)

Propiedades.El carbonato de calcio es lo que conocemos como yeso , mrmol o

piedra caliza , se usa como anticido, para la prevencin de la diarrea y parahacer cemento.El hipoclorito de sodio es un blanqueador que comercialmente se vende comocloros.


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3.3.2.3.2 Oxisales cidas y Bsicas.

Son compuestos que resultan de la reaccin de neutralizacin incompleta o

parcial, es decir, los tomos de hidrgeno del cido han sido parcialmentesustituidos. Su frmula general es: MxHyNMOz

La ecuacin que representa las reacciones qumicas por medio de lascuales se obtienen sales cidas es:

M + O2 MxOy + H2O M(OH)y+ MxHyNMOz+ H2O

NM + O2 NMxOy+ H2O HxNMOy

Nomenclatura:Se nombra en primer lugar el anin oxigenado , la palabra cido

seguido del prefijo numrico que indica el subndice del tomo de hidrgeno, lapreposicin de y el nombre del metal que ha sustituido parcialmente alhidrgeno.Ejemplo:

Para el carbonato cido de cinc, se buscan los estados de oxidacin de losiones, el del cinc en el primer tercio de la pgina 19 y al in cido en el ltimotercio de la misma pgina 19.

Zn2+ (HCO3)1- Zn(HCO3)2

FrmulaQumica


Nomenclatura STOCKNomenclatura

tradicionalUsos Comunes

NaHCO3KHCO2HgHSCaHPO3

carbonato cido de cinc(II)fosfato dicido de bario(II)sulfito cido de cadmio (II)fosfito cido de magnesio(II)

Propiedades.El carbonato cido de sodio es el polvo para hornear o bicarbonato de sodio

utilizado en la cocina, se usa tambin como desodorizante, en algunos extintoresde fuego y en algunas ocasiones tambin como anticido.

Sales bsicasAl igual que las sales cidas, las sales bsicas son el resultado de una

neutralizacin parcial o incompleta.Las ecuaciones que nos representan la forma en que se obtienen ste tipo desales es:


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M + O2 MxOy + H2O M(OH)y+[M(OH)]xanin

NM + O2 NMxOy+ H2O HxNMOy

Nomenclatura:Para nombrarlas se d en primer lugar el nombre del anin , la preposicin

de , el prefijo hidroxi seguido del nombre del metal:

FrmulaQumica

NomenclaturaIUPAC

Usos ms comunes

sulfuro de hidroxiplomosulfato de hidrox ihierrocloruro de hidroxicinc

[Ca(OH)]Cl

[Sn(OH)]F[Hg(OH)]2CO3


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3.3.2.4 Oxisales hidratadas.

Muchos slidos cristalinos durante su formacin se asocian con molculas

de agua, mismas que van a influir en sus propiedades. En su formulacinobservamos una sal neutra con un nmero x de molculas de agua. Su frmulageneral es:

SAL*nH2O

Nomenclatura:Para nombrarlas se utiliza la nomenclatura de una sal, como ya se estudi

en apartados anteriores, y se nombra luego el nmero de molculas de aguamediante un prefijo numrico seguido de la palabra hidrato .

FrmulaQumica

NomenclaturaIUPAC

Usos ms comunes

sulfito de potasio monohoidratosulfato de aluminio dihidratonitrito de cobre octahidrato

Cd(NO3)2*9H2OZn(MnO4)2*7H2OFe(BrO4)3*5H2O

Propiedades.El sulfato de magnesio heptahidrato o sales de epson es un laxante fuerte y

que en ocasiones se usa para lavar tejidos infectados.


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4.- Cuadro de ejerciciosNo. Frmula

QumicaNomenclatura

sistemticaNomenclatura STOCK Nomenclatura

tradicionalFuncinqumica

1 Cr(ClO3)22 Zn(OH)2

3 Cr(ClO)2

4 Cd(HSO4)2

5 Al(IO3)36 Mn(MnO4)67 Cr(NO2)68 HClO49 Ni2(MnO4)310 Mg(NO3)211 KClO212 HgF13 IF514 FrHCO315 CsCl16 Sr(ClO2)217 Co2(HPO4)318 AuCl19 CoSO420 Mn(ClO2)221 HClO222 Au(IO3)323 P2O524 Na4C25 MnH726 Cr(HSO4)327 Cu(HS)228 HgH29 Cr(ClO4)630 Fr2CO331 MgMnO432 Bi2(SO3)533 SnS234 Co(OH)335 PtC36 AsF537 H2S38 Hg3PO439 Mn(SO3)340 Cr(HSO3)341 Sr(NO2)242 SCl243 LiClO3

44 Cd(HSO3)245 Cs2CO346 BeHPO447 SrSO348 Ag2SO449 Mn(CO3)350 Al(ClO2)351 Fe(HS)252 Sn(NO2)453 SI454 Co(NO2)355 Cu2SO356 Cd2C


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BNo. Frmula

QumicaNomenclatura s istemtica Nomenclatura

STOCKNomenclatura


57 Pb(SO3)2

58 K2SO4

59 BeH2

60 KHSO4

61 PbCrO462 Pt(NO2)4

63 Ni(BrO3)3

64 Fr4C

65 Sn(OH)4

66 Cd(HS)267 CoCl3

68 AuPO4

69 Mn3(PO4)4

70 Zn(HCO3)2

71 Al(ClO4)372 PbI2

73 Cr(HSO3)2

74 Mn(SO4)2

75 PH376 H2CO377 HIO3

78 Li4C

79 FeBr2

80 Cr(ClO3)281 Sn3(PO4)4

82 Ba(ClO)2

83 IF

84 SnC

85 AuOH86 Mn(HS)6

87 Hg2O

88 Co4C3

89 Ni(ClO2)2

90 MnPO491 Cr(MnO4)3

92 Cr(NO2)2

93 CdO

94 Mn2S3

95 Zn(NO3)296 PBr3

97 HgSO4

98 Mn(OH)6

99 NiH2

100 Cd(ClO2)2101 MnBr2

102 CsBrO3

103 Zn(HS)2

104 ZnCrO4

105 PbS2106 Al(HSO4)3

107 AuMnO4

108 Mn(ClO4)4

109 Ni(HSO3)3110 Fr2SO4111 ZnI2

112 K2CO3


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CNo. Frmula


STOCKNomenclatura


113 Cs2S

114 (NH4)2MnO4

115 Pt(CrO4)2

116 HClO3

117 Cu2CrO4118 CoCl2

119 PtCO3

120 Cu2SO4

121 Bi(BrO3)5

122 CuF123 Co(NO2)3

124 BaH2

125 Hg3PO4

126 FeSO4

127 Cu(MnO4)2128 Mn(ClO3)3

129 Zn3(PO4)2

130 Ba(ClO3)2

131 Co(HS)2132 Cu(BrO3)2133 Br2O

134 SrSO4

135 Ni2(MnO4)3

136 Cr(IO3)3137 AgNO2

138 Sn(HS)4

139 SF4

140 Cr2O3

141 CuCl2142 Sn(NO2)4

143 HgH2

144 Cr(BrO3)3

145 Co(ClO3)2

146 Sn(HCO3)2147 Li2SO3

148 Cd(HSO3)2

149 Hg2S

150 NiF2

151 Ag2CO3152 ZnH2

153 AuCl3

154 CuCl2

155 NaClO4

156 HgBrO3157 SF6

158 NiI2

159 NaHCO3

160 Ba(HS)2

161 Mn3(PO4)7162 HgSO3

163 Cr(HS)6

164 Li2SO4

165 CsOH166 HgS167 KBr

168 MgSO3


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DNo. Frmula


STOCKNomenclatura


169 MgF2

170 Al(IO3)3

171 Cl2O

172 Au(NO3)3

173 CoBr2174 H2SO3

175 CsClO

176 Zn(NO3)2

177 CrH2

178 Cr2(HPO4)3179 PbO

180 Ca(HS)2

181 Mn2(MnO4)3

182 SnI2

183 IBr5184 Mn(HCO3)6

185 CaS

186 NaHSO3

187 Fe(NO2)2188 Cr(ClO)2189 SnBr4

190 Mn(CO3)2

191 Fe(HSO4)3

192 AgClO4193 ZnMnO4

194 Mn(CO3)2

195 CuBrO3

196 Ba(ClO2)2

197 ZnCrO4198 Pt3(PO4)2

199 Pt(ClO2)4

200 Pb(IO3)


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Unidad de trabajo 4 Introducc in a las reacciones qumicas orgnicas einorgnicas.4.1 Reacciones Orgnicas.

4.1.1 Tipos de Reacciones Orgnicas.Las reacciones qumicas de compuestos orgnicos se pueden clasificar

segn los siguientes criterios: por el tipo de transformacin global y por la forma enque se rompen y se forman los enlaces.

Por el tipo de transformacin global se clasifican en:

4.1.1.1 Adicin.Es la formacin de un compuesto a partir de sus precursores. Las molculas

con dobles o triples enlaces entre tomos de carbono, incorporan tomos grupos detomos, dando lugar a nuevos enlaces sencillos.

| |- C = C -

SUSTRATO

+ AB

REACTIVO

| |

- C - C -| |

A BPRODUCTO

4.1.1.2 Eliminacin.

Dos tomos o grupos de tomos unidos a carbonos vecinos son eliminadosde la molcula, generando un enlace doble o triple.

| |- C - C -

| |A B

SUSTRATO

+ Z

REACTIVO

| |

- C = C -

PRODUCTO

ZAB

PRODUCTO

4.1.1.3 Sustitucin.

Un tomo o grupo de tomos es o son desplazados o sustitudo por otrotomo.

RASUSTRATO

+ BREACTIVO

RBPRODUCTO

+ APRODUCTO


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4.1.1.4 OxidacinReduccin.Estas reacciones suponen una transferencia de electrones, o un cambio en

el nmero de oxidacin. Una reduccin en el nmero de tomos de Hidrgeno

unidos a un tomo de Carbono; o un aumento en el nmero de enlaces de unCarbono con otros tomos, tales como, el C, O, N, Cl, Br, F S, indica unaoxidacin.

R - H + X2 R - X + X-

4.1.1.5 Transposic in.Reorganizacin de los tomos de una especie qumica que tiene como

resultado a otra con una estructura diferente.

CH3CH2CH2CH3

Catalizador

CH3CHCH3

|CH3

4.1.2 Energa de di sociacin de enlace.

La energa de disociacin de enlace es una manera de medir la fuerza deun enlace qumico. Se puede definir como la energa que se necesita para disociarun enlace mediante homlisis.

4.1.3 Tipos de ruptura de enlace de las molculas: Homlis is yHeterlisis.

En el proceso de homlisis, el enlace covalente se rompe y cada uno de lostomos se queda con uno de los electrones que formaban el enlace, formndoseas radicales libres, es decir, entidades qumicas con nmero impar de electrones.En cambio en el proceso de ruptura del enlace por medio de heterlisis, el tomocon mayor electronegatividad retiene los dos electrones, formndose dos iones.Cuanto mayor es la energa de disociacin de enlace, mayor es la fuerza de uninentre los tomos que forman el enlace.

R - H R

.

+

.

HR - H

R:-

+ H

+

RUPTURA HOMOLTICA RUPTURA HETEROLTICA

4.1.4 Tipos de formacin de enlace de las molculas: Coli gacin yCoordinacin.Las reacciones que se producen cuando dos radicales libres se unen para

formar un enlace covalente, el proceso es inverso al de homlisis y se le denominacoligacin :

A.+ .B A B


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Las reacciones qumicas en las que se enlaza un anin y un catin, elproceso es inverso al de la heterlisis y es nombrado de coordinacin:

A+ + B: A B

4.1.5 Fragmentos intermedios de reaccin: Carbocationes, Carboaniones,Carbenos y Radicales.Un carbanines un tomo de carbono trivalente y con carga negativa, con

geometra tetrahedral, con un par de e-ocupando uno de los orbitales sp3:

A mayor nmero de grupos alquilo es mayor la inestabilidad del intermediario,siguiendo la siguiente secuencia:

metlico > pr imario > secundario > terciario

Un carbocatines un carbono trivalente con una carga positiva, es trigonalplanar de hibridacin sp2:

El orden de estabilidad de los carbocationes es la siguiente:


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Un carbenoes un compuesto que contiene un carbono divalente con solo 6e-de valencia, donde 4 de ellos participan en dos sendos enlaces covalentes y los2 restantes e-de no enlace. El mas sencillo de ellos es el metileno:

Un radicales una molcula o tomo que contiene al menos un e-sinaparear. Con un Carbono central hbridizado sp2. El e-impar se localiza en elorbital p no hibridizado:

El orden de estab

apuntes q ii

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