análisis cualitativo de carbohidratos
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Principales reacciones para caracterizar cualitativamente un carbohidratoTRANSCRIPT
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Análisis cualitativo de CarbohidratosHarold Andrés Salamanca Ortíz 20101150054
Andrea Catalina Rodríguez Murcia 20101150049
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Carbohidratos• Moléculas con CHO (hidratos de carbono.
• Son aldehídos o cetonas con múltiples grupos hidroxilo.
• Almacenamiento de energía, síntesis de moléculas más complejas.
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Ensayo General
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Fundamento• Los polisacáridos, disacáridos o trisacáridos se hidrolizan y forman
monosacáridos (calentamiento con ácido mineral concentrado):
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Fundamento• Estos monosacáridos se convierten en furfural o 5-hidroxi metil furfural
(calentamiento y ácido sulfúrico o fosfórico):
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Fundamento
• Los furfurales formados son volatilizados con vapor y reaccionan con p-toluidina o anilina para formar bases de Shiff coloreadas:
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Procedimiento
5-10 mg del compuesto
O unas gotas de solución
del compuesto a sequedad
Gotas de ácido fosfórico
Cubrir con un papel filtro mojado con 2 gotas de reactivo (sln 10%
de toluidina en HAc al 10%)
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Ensayo de Molish
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Fundamento • Identifica monosacáridos (pentosa o hexosa)
• Convierte el monosacárido en furfural (o sus derivados), el cual reacciona con alfa naftol formando un compuesto de coloración púrpura – violeta:
•
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Procedimiento
20 mg del compuesto
1 mL de agua
2 gotas reactivo de
Molish Ácido sulfúrico
Por las
paredes del
tubo
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Procedimiento
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Consideraciones
• Algunos carbohidratos complejos pueden dar ensayos negativos, especialmente los insolubles en agua. Algunos
polialcoholes como las hexitas pueden dar ensayo positivo.
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Diferenciación entre azúcares reductores-no reductores
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Ensayo de Fehling
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Fundamento• Identifica azúcares reductores de no reductores.
• Los carbohidratos reductores se oxidan a sales de ácidos aldónicos cuando el Cu 2+ del reactivo de fehling se reduce a Cu 1+.
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Procedimiento
10 mg de compuesto
1 mL de sln A
1 mL de sln B
Debido a la formación de
óxido de cobre
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Ensayo de Benedict
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Fundamento• Tiene el mismo fundamento del ensayo de Fehling:
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Procedimiento
10 mg de compuesto
2 mL de reactivo
benedict
Debido a la formación de
óxido de cobreCalentamiento a baño María
durante 3 minutos
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Diferenciación entre monosacárido-disacárido
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Ensayo de Barfoed
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Fundamento• Los monosacáridos se oxidan más fácilmente que los disacáridos.
• El acetato de cobre cristalizado oxida al monosacárido reduciendo al Cu 2+ a Cu 1+. El precipitado se forma en 2 minutos. En disacáridos se forma en más tiempo:
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Procedimiento
En 2 minutos
10 mg del compuesto
2 mL del reactivo
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Diferenciación entre monosacáridos
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Ensayo de Seliwanoff
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Fundamento• Identificación de cetohexosas, diferenciándolas de las aldohexosas.
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El calentamiento a más de 15
minutos produce la isomerización
de la D-Glucosa (aldosa) en D-
Fructosa (cetosa), por lo que la
glucosa da prueba positiva
La sacarosa siendo disacárido da
prueba positiva debido a su
hidrólisis ácida, dando la D-
glucosa y D-Fructosa
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Procedimiento
En 2 minutos
1 mL de sln de azúcar al 5%
1 mL del reactivo
A baño María
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Ensayos para pentosas
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Ensayo de Bial
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Fundamento• El HCl del reactivo de Bial convierte a la pentosa en furfural, la cual reacciona
con orcinol para formar un complejo de color verde
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Procedimiento
Solución
carbohidrato al 5%
1 mL reactivo bial
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Ensayo de Tollens
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Fundamento• La pentosa se convierte en furfural con calentamiento en HCl, y se hace
reaccionar con un fenol (floroglucinol) para formar un complejo rojo:
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Procedimiento
10 mg del compuesto + 5mL de HCl 6N
10 mg de fluoroglucinol
Calentar a baño María x 1 minuto
Coloración roja
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Prueba de la Bencidina de Tauber
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Fundamento Característico para identificación de pentosas.
Trabaja de forma similar que en la prueba de Tollens, pero en este caso, el ácido es acético y el compuesto con el que se condensa el furfural es una bencidina.
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Procedimiento• 1 mL de sln de bencidina + 2 gotas de solución de carbohidrato
• Calentar a ebullición
• Enfriar rápidamente
Color violeta
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Caracterización de azúcares por formación de osazonas
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Fundamento
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Fundamento• Las osazonas de diferentes azúcares tienen punto de fusión y características
diferentes:
• Hidrazona
• Color blancoManosa
• Al formarse se separa al principio como un aceiteArabinosa
• Se separa de forma cristalina
• No precipita en calienteLactosa
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Procedimiento
En un tubo de ensayo
0,2 g de carbohidrato
0,4g de clorhidrato de fenilhidracina
puro
0,6g de acetato de sodio
cristalizado
4 mL de agua
Tapar con un corcho sin
ajustar
Baño maría a 100°C
Agitar el tubo ocasionalmente
sin retirar del baño
Anotar el tiempo de formación de
la osazona
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Procedimiento alternativo
0,5 g de carbohidrato + 2mL de agua
1 mL HAc glacial + 3 mL agua + 1 mL fenilhidracina
pura
Agitar hasta obtener una sln
clara
Agregar la 2sln a sln de azúcar
Agitar cuidadosamente
Colocar el tubo en baño maría
Anotar el tiempo de formación de
la osazona
En cada tubo
por separado
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ResultadosAzúcar Osazona
t de formación (min) Pto de fusión (°C)
Manosa 0,5 205
Fructosa 2 205
Glucosa 4 205
Xilosa 7 164
Ramnosa 9 185
Arabinosa 9 166
Galactosa 15-19 196
Sacarosa 30 205
Lactosa - 200
Maltosa - 208
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