unidad educativa colegio los pirineos don … · se conocen muchos derivados de sustitución del...

Área: Química Orgánica

Docente: Mahayte Carrero

Secciones: A B C

(Complemento de la guía anterior. Contenido nuevo)

NOTA: Las actividades deben desarrollarse en el cuaderno y serán socializadas a través

de talleres el primer día de la incorporación a clases.

Deben imprimir las hojas de información y pegarlas en su cuaderno antes del desarrollo

de la actividad.

UNIDAD V: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual

estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces

conjugados.

NOMENCLATURA:

UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO

LOS PIRINEOS DON BOSCO Inscrito en el M.P.P.E. Nº S 2991 D 2023

RIF: J-09009977-8

Urb. Pirineos – Av. Principal – Esquina 19 de Abril – Telf.: (0276) 353.40.33 – 353.41.33 Fax: (0276) 353.45.22 San Cristóbal – Edo. Táchira – Venezuela. Página web: www.colegiodonbosco.edu.ve. E-mail: donbosco@reacciun.ve

INSTITUCIÓN EDUCATIVA PRIVADA NO SUBSIDIADA

1.- Monosustituidos: Son compuestos que presentan un solo sustituyente o radical.

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los

compuestos Monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son

equivalentes, es decir cualquiera de sus átomos puede ser el número uno (1). Los

sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos, arilos.

2. Nombrar el sustituyente o radical antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres convencionales y comerciales. Ejemplo:

Ejercicios Propuestos:

1.- Nombre los siguientes compuestos:

a.-

b.-

c.-

− C−CH2−CH3

║

CH2

d.-

│

HC=CH−CH2−C≡CH

e.-

−CH2-C≡CH

2.- Formule los siguientes compuestos:

a.- Terbutil, benceno.

b.- Amino, benceno. (Anilina)

c.- Alil, benceno.

d.- Piridina.

e.- Secbutenil, benceno.

2.- Disustituidos: Son compuestos aromáticos que presentan dos (2) sustituyentes o

radicales.

1.- Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican

mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo

a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.

Posiciones 1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos

opuestos. Posiciones 1,4.

2.- Para enumerar los compuestos aromáticos disustituidos se comienza tomando como

el carbono 1 la función más importante. Ejemplos:

Ejercicios Propuestos:

1.- Nombre los siguientes compuestos:

a.-

b.-

c.-

d.-

OH

│

−C≡CH

CH3

│

e.-

│

CH3-CH-CH3

2.- Formula los siguientes compuestos:

a.- o-Cloro, anilina.

b.- p-secbutil, piridina

c.- o-metil, cumeno

d.- m- ciclo Butinìl, fenol

e.- o-dihidroxi, benceno ó (Resocinol).

f.- p-di,hidroxi,benceno ó (Hidroquinona).

g.- m-di,hidroxi,benceno ó (Pirocatequina).

Nota: los hidroxi los representa el grupo funcional alcohol (OH)

3.- Polisustituidos: Son compuestos aromáticos que presentan varias sustituciones o radicales.

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar

mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los

sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios

sustituyentes se nombran en orden creciente de sus átomos de carbono.

Para enumerar los compuestos aromáticos disustituidos se comienza tomando

como el carbono 1 la función más importante. Ejemplos:

Ejercicios Propuestos:

1.- Nombre los siguientes compuestos:

a.-

b.-

c.-

d.-

│

CH3-CH2 − − CH3-CH=CH2

│

Cl

2.- Formula los siguientes compuestos:

a.- 1,3 ,5-bencenotriol ó (mesitileno).

b.- 2, 4,6 -trinitro, tolueno. (Trinitrotolueno)

c.- 2-cloro-3-nitro, cimeno.

d.- 1, 3,5- trihidroxi, benceno ó (Fluroglucinol)

e.- 5-propil-1-alilo-3-(2-propinil), benceno.

Nota: los hidroxi los representa el grupo funcional alcohol (OH)

Benceno como radical

a.- El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

b.- Cuando está unido a una cadena principal es un fenil. Ejemplo:

a.- │

ó C6H5-

b.-

c.-

Aromáticos Policíclicos: Son compuestos aromáticos que presentan varios anillos en

su estructura.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los

sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del

compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es fija, no se puede alterar y por ende

tienen nombres específicos. Son muchos y los mas usados son:

Ejemplo:

Ejercicios Propuestos:

1.- Nombre los siguientes compuestos:

a.-

b.-

2.- Formula los siguientes compuestos:

a.- 3-metil-1-isopropenil, antraceno.

b.- 2-metíl-5-etiníl-10-ciclo propil- 6- fenil, Fenantreno.

c.- 1-metìl-7-(2-propinil)- 5- Isopropenil-3-neopentil-8- (ciclo-3-Hexinìl), Nafteno.

d.- 3-metil-1-isopropenil-8-azulenol.

e.-5-cloro,fenantrenil.