tema 2. estructura de lípidos 2015
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09/03/2015
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LpidosLpidos
Ctedra de Bioqumica Gral. y BucalFOUBA
LPIDOSLPIDOS Molculas altamente solubles en solventes no polares y
poco solubles en solventes acuosos. Abarcan una diversidad de compuestos
Reserva de energa
Fuente de energa
Aislamiento trmico y mecnico
Constituyentes de membranas
Transporte - lipoproteinas
Coenzimas, vitaminas, Hormonas
Palatabilidad y saciedad
c. biliares, sustancias esenciales, etc
FUNCIONES
de los
LIPIDOS
FUNCIONESFUNCIONES
de de loslos
LIPIDOSLIPIDOS
bioquimicaTypewritten Text
bioquimicaTypewritten Text
bioquimicaTypewritten Text
bioquimicaTypewritten TextCATEDRA DE BIOQUIMICA GENERAL Y BUCAL - FOUBA-
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09/03/2015
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ClasificacinClasificacin
Segn la capacidad de formar JABONES
Contienen AG esterificados con un grupo -OH
No poseen AG en su estructura
- Acilglicridos- Ceras
- Terpenos
- Esteroides
Simples Complejos
-Fosfolpidos* fosfoglicridos* esfingolpidos
- Glucolpidos
-Fosfolpidos* fosfoglicridos* esfingolpidos
- Glucolpidos
CIDOS GRASOS: CIDOS GRASOS: Son Molculas hidrocarbonadasSon Molculas hidrocarbonadas
Forma ms reducida del C en la naturaleza
oxidacinoxidacin
LIBERAN GRANDES LIBERAN GRANDES CANTIDADES DE ENERGACANTIDADES DE ENERGA
Formados principalmente por :
Siempre C e H
Generalmente O
A veces PO4-3 , N y otros
CC HH
OO
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CIDOS GRASOS : CIDOS GRASOS : RR--COOHCOOH
corta ( < 6 C ) media ( 8-14 C ) larga ( > 14 C )
cadena aliftica
cidos monocarboxlicos
CLASIFICACIN:CLASIFICACIN:
SATURADOSATURADO
INSATURADOINSATURADO
ligaduras simples entre C cadenas extendidas slidos a t amb (excepto los de cadena corta) Frmula gral:
CH3 (CH2)n COOH
una o ms ligaduras dobles entre C
Segn el tipo de enlaces entre C pueden ser:
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CARACTERSTICAS de losACIDOS GRASOS INSATURADOS
Enlaces simples entre CPosibilidad de unin de varias molculas por F de Van der Waals AG saturados generalmente son slidos a t ambiente
CARACTERSTICAS de losACIDOS GRASOS SATURADOS
Enlaces dobles entre CDificultad para la unin por F de Van der Waals AG no saturados generalmente son lquidos a t ambiente
Nomenclatura de losNomenclatura de los
CIDOS GRASOS CIDOS GRASOS
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CIDOS GRASOS CIDOS GRASOS biolgicamente ms importantes son molculas lineales de N par de C (16-20C)
con nmeros arbigos: comenzando por el COOH (C1)(C1)
con letras griegas: comenzando por el C adyacente (C(C))al COOH
cmo se numeran los C?cmo se numeran los C?
NOMENCLATURA de CIDOS GRASOS NOMENCLATURA de CIDOS GRASOS
Trivial comnTrivial comn Sistemtica:Sistemtica:
prefijo que indica N de C + terminacin oico
CH3(CH)14COOHcido Palmtico
cido hexadecanoico16:0
CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOHcido Palmitoleico
cido 9-hexadecenoico16:1 9
=
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N de CNombreComn: cido
NombreSistemtico:
cidoSmbolo Estructura
4 Butrico Butanoico 4:0 CH3(CH2)2COOH6 Caproico Hexanoico 6:0 CH3(CH2)4COOH8 Caprlico Octanoico 8:0 CH3(CH2)6COOH10 Cprico Decanoico 10:0 CH3(CH2)8COOH12 Lurico Dodecanoico 12:0 CH3(CH2)10COOH14 Mirstico Tetradecanoico 14:0 CH3(CH2)12COOH16 Palmtico Hexadecanoico 16:0 CH3(CH2)14COOH
18 Esterico Octadecanoico 18:0 CH3(CH2)16COOH
CIDOS GRASOS de importancia biolgica CIDOS GRASOS de importancia biolgica
N de CNombreComn y
SistemticoSmbolo Estructura
16 Ac. PalmitoleicoAc.9-hexadecenoico 16:1
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
18 Ac.oleicoAc.9-octadecenoico 18:1
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
18Ac.linoleicoAc. 9-12 octadecenoico
18:2 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH
18Ac.linolnicoAc. 9-12-15-octadecenoico
18:3 CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH
20Ac.araquidnicoAc.5-8-11-14-eicosatetranoico
20:4 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
CIDOS GRASOS de importancia biolgica CIDOS GRASOS de importancia biolgica
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Otra forma de Nomenclatura Otra forma de Nomenclatura
FAMILIAS n n
FAMILIAS de CIDOS GRASOS FAMILIAS de CIDOS GRASOS
Elongacin y Desaturacin Elongacin y Desaturacin in vivoin vivo
A partir del COOH
Esto genera familias n n
c. palmtico
Entre el COOH y el C9
c. oleico
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IMPORTANCIA de los AG INSATURADOSIMPORTANCIA de los AG INSATURADOS
Ac esterico 18C
Ac oleico 18:1 9
Ac linoleico18:2 6
Ac linolnico18:3 3
AG esenciales
EstructuralEstructural EstereoisomeraEstereoisomera
de cadenade cadena
de posicinde posicin
de funcinde funcin
geomtricageomtrica
pticapticaCIDOS GRASOSCIDOS GRASOSINSATURADOSINSATURADOS
TIPOS de ISOMERA: TIPOS de ISOMERA:
ISOMERA
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ISOMERA de CIDOS GRASOS INSATURADOSISOMERA de CIDOS GRASOS INSATURADOS
INTERCONVERSIN
PRINCIPALES REACCIONES QUMICAS DE PRINCIPALES REACCIONES QUMICAS DE
LOS CIDOS GRASOSLOS CIDOS GRASOS
a) en el COOH
b) en la cadena carbonada
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a) En el COOH
1.Carcter cido: a > N de C < carcter cido
R COOH R- COO- + H+
2. Esterificacin:
R1 COOH + R2 OH R1- CO-O-R2 + H2Ocido alcohol ster
3. Saponificacin:
R COOH + NaOH R- COO- Na+ + H2O cido Sal sdica
2. Esterificacin
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2Ocido orgnico alcohol ster agua
3. Saponificacin
R-COOH + NaOH R-COO- Na+ + H2Ocido orgnico base fuerte Sal sdica (jabn) agua
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ORIENTACIN DE LOS AG EN LA GOTA DE ACEITE ORIENTACIN DE LOS AG EN LA GOTA DE ACEITE
ACCIN EMULSIONANTE DE JABONES ACCIN EMULSIONANTE DE JABONES
aceite + agua
+ jabn
EmulsiEmulsin establen estable
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b) En la cadena carbonada
4. Oxidacin: R- CH= CH-(CH2)n-COOH O2 R- CH- CH-(CH2)n-COOH
O---O perxido
4. Oxidacin: R- CH= CH-(CH2)n-COOH O2 R- CH- CH-(CH2)n-COOH
O---O perxido
5. Hidrogenacin: R- CH= CH-(CH2)n-COOHH2Ni R- CH2- CH2-(CH2)n-COOH5. Hidrogenacin: R- CH= CH-(CH2)n-COOHH2Ni R- CH2- CH2-(CH2)n-COOHR- CH= CH-(CH2)n-COOH
H2Ni
R- CH= CH-(CH2)n-COOHH2Ni R- CH2- CH2-(CH2)n-COOH
ClasificacinClasificacin
Segn la capacidad de formar JABONES
Contienen AG esterificados con un grupo -OH
No poseen AG en su estructura
- Acilglicridos- Ceras
- Terpenos
- Esteroides
Simples Complejos
-Fosfolpidos* fosfoglicridos* esfingolpidos
- Glucolpidos
-Fosfolpidos* fosfoglicridos* esfingolpidos
- Glucolpidos
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Acilglicridos Fosfolpidos -Fosfoglicridos-Esfingolpidos
Glicolpidos
LPIDOS LPIDOS SAPONIFICABLESSAPONIFICABLES
Acilglicridos = steres de AG + glicerol
Monoglicridos TriglicridosDiglicridos
3+
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Segn estado de agregacin a t ambiente....
Triglicridos:
Lpidos de reservaSimples
Mixtos
Grasas (slidos) Aceites (lquidos)
HIDRLISIS de TG HIDRLISIS de TG
R1COO-CH2 R1COO-Na+ OHCH2
R2 COO-CH + 3 NaOH R2 COO-Na+ + OHCH
R3 COO-CH2 R3 COO-Na+ OHCH2
TG Hidrxido de Na Mezcla de sales Glicerol(Jabones)
CALOR
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LPIDOS SAPONIFICABLESLPIDOS SAPONIFICABLES
Acilglicridos Fosfolpidos -Fosfoglicridos-Esfingolpidos
Glicolpidos
Fosfolpidos:
Alcohol + AG + cido ortofosfricoortofosfrico
a) Fosfoglicridos b) Esfingolpidos
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a)a) Fosfoglicridos:Fosfoglicridos: derivan de los cidos fosfatdicos
Glicerol-3-fosfato
cido fosfatdico
++ 2 CH2 CH33 (CH(CH22))nn -- COOHCOOHcido graso (sat y no sat)
Fosfoglicridos:
cido graso
cido graso (insat)
X (aminoalcohol) cido fosfrico
Glicerol
Los ms frecuentes en la naturaleza presentan:
fosfatidilcolina
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Fosfatidilcolina
Fosfatidilinositol
Fosfatidiletanolamina
Fosfatidilserina
Los ms abundantes
un extremo hidroflico (polar) y otro hidrofbico (no polar)
Molculas que presentan:
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Inositol, glicerol, etanolamina, serina, colina
saturado insaturado
cidos fosfatdicos ycidos fosfatdicos yfosfoglicridos fosfoglicridos
b) Esfingolpidosb) EsfingolpidosEl ms abundante: esfingomielina
Esfingosina: aminoalcohol de cadena larga Unidad de fosforilcolina
Unidad de cido graso
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Carcter ANFIPTICO de los Carcter ANFIPTICO de los esfingolpidos esfingolpidos
Acilglicridos Fosfolpidos -Fosfoglicridos-Esfingolpidos
Glicolpidos
LPIDOS SAPONIFICABLESLPIDOS SAPONIFICABLES
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a) Cerebrsidosa) Cerebrsidos
b) Glanglisidosb) Glanglisidos
Importantes integrantes de membrana
derivados de esfingosina contienen azcares pero no fosfato
Glicolpidos
a) Cerebrsidos a) Cerebrsidos Son los glicolpidos ms sencillos
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b) Glanglisidos: b) Glanglisidos: La porcin glucdica consiste en una cadena
ramificada de monosacridos
Carcter Carcter ANFIPTICO de ANFIPTICO de los glicolpidos los glicolpidos
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a) Terpenos
b) Esteroides
LPIDOS LPIDOS INSAPONIFICABLESINSAPONIFICABLES
Carecen de AG en sus molculas No forman jabones con NaOH Funciones biolgicas muy
importantes:- vitaminas- hormonas- componentes de membrana
Formados por la unin de mltiples unidades de
isopreno
Terpenos:
1 2 3 4CH2 = C CH = CH2
5CH3
2-metil-1,3-butadieno
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Ejemplos: Ejemplos: pueden ser: LINEALES LINEALES CCLICOSCCLICOS
Retinol (Vitamina A)
- tocoferol ( Vitamina E)
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Derivados del hidrocarburo cclico
ciclo pentano perhidro fenantreno
Esteroides:
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Colesterol:
Esteroles dietarios: Esteroles dietarios: De origen animal
De origen vegetalfitoesterol
colesterol
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un extremo hidroflico (polar) y otro hidrofbico (no polar)
Molculas que presentan:
top related