2015 estructura de lÍpidos (1).pdf

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  • El trmino lpido deriva del griego lipos, que significa grasa.

    Los lpidos son biomolculas formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno en porcentajes mucho ms bajos.

    Adems pueden contener fsforo y nitrgeno.

  • Constituyen diversos alimentos que poseen un valor energtico muy alto, muchos contienen vitaminas liposolubles y cidos grasos esenciales. 9 kcal/1g

    Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales constituyendo una fuente de energa directa.

    Sirven como aislantes trmicos en tejidos subcutneos y alrededor de ciertos rganos. Son aislantes elctricos a lo largo de nervios mielinizados. Constituyentes principales de membranas celulares.

    Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y prdida o ganancia excesiva de agua. Componen algunas vitaminas y hormonas.

  • Influyen marcadamente en la PALATABILIDAD y TEXTURA de alimentos y productos alimenticios.

  • CARACTERSTICAS DE LOS LPIDOS

    Son un grupo heterogneo de molculas

    Se definen como molculas que se disuelven

    en solventes orgnicos como el CCl4 , ter,

    acetona, cloroformo y que son insolubles o muy

    poco solubles en agua

    Llevan a cabo mltiples funciones

  • NO son polmeros

    son molculas bastante pequeas que presentan una

    fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no

    covalentes (london o dipolo inducido)

    algunos tienen una "cabeza" hidrfila polar, conectada

    a una "cola" hidrocarbonada hidrfoba no polar

    en un medio acuoso tienden a agruparse formando

    una asociacin no covalente fundamentalmente por un

    efecto hidrfobo que tiende a inducir la asociacin de

    las colas no polares

    los grupos de cabeza hidrfilos polares de las

    molculas lipdicas tienden a asociarse con el agua

  • Los lpidos se clasifican de muchas formas diferentes, se

    pueden subdividir en:

    cidos grasos

    Triacilgliceroles

    Ceras

    Fosfolpidos (Glicerofosfolpidos y Esfingofosfolpidos)

    Glucolpidos

    Lipoprotenas

    Isoprenoides (molculas formadas por unidades repetidas

    de isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco

    carbonos)

    Esteroles (derivados del ciclo pentanoperhidrofenantreno)

  • 18:0

    Pto fusin

    69,9 C

    18:19cis Pto fusin

    13,4 C

  • PUNTO DE FUSIN DEL CIDO

    ELADICO 45C

  • 18:29,12cis 18:26

    Pto fusin

    - 5 C

    18:39,12, 15 18:33

    20:45,8,11,14 20:46

  • son los lpidos ms sencillos

    son cidos MONOCARBOXLICOS de NMERO PAR de

    tomos de C, que forman parte de otros lpidos ms

    complejos, principalmente en triacilgliceroles y en otras

    molculas lipdicas de membrana

    como iones su estructura bsica representa el modelo

    general de los lpidos: un grupo carboxilato hidrfilo

    unido a un extremo de una cadena hidrocarbonada (a

    menudo larga)

    el cido esterico es un ejemplo de cido graso

    saturado, en el que todos los carbonos de la cola estn

    saturados con tomos de hidrgeno

  • muchos de los cidos grasos importantes que existen

    en la naturaleza son insaturados, contienen uno o

    varios dobles enlaces

    la orientacin de los dobles enlaces es cis en vez de

    trans

    la mayora tienen nmero par de tomos de carbono

    las cadenas hidrocarbonadas son LINEALES en la

    mayora de los cidos grasos, pero algunos de ellos

    contienen ramificaciones o incluso estructuras cclicas

    (bacterias)

  • DEPENDIENTES DEL GRUPO CARBOXILO:

    CARCTER CIDO

    son cidos dbiles, con valores de pKa de alrededor de 4,5

    la carga del grupo carboxilato hace que ste sea hidrfilo,

    mientras que las cola hidrocarbonada larga es muy hidrfoba.

    (sustancias anfipticas)

  • FORMACIN DE SALES

    LAS SALES DE LOS METALES ALCALINOS SON SOLUBLES EN AGUA Y

    ACTAN COMO AGENTES SURFACTANTES

  • Las sales formadas con METALES ALCALINOS TRREOS

    O CON CATIONES BIVALENTES (Ca2+, Mg2+, Fe2+ ) son

    INSOLUBLES EN AGUA

  • La ALTERACIN EN LA DIGESTIN Y ABSORCIN

    DE LPIDOS que origina ESTEATORREA (grasas

    en heces) puede DISMINUIR LA ABSORCIN

    INTESTINAL DE Ca2+, Mg2+, Fe2+ !!!

  • FORMACIN DE STERES

  • PROPIEDADES QUMICAS

    DEPENDIENTES DE LA CADENA HIDROCARBONADA

    OXIDACIN

    HIDROGENACIN

    HALOGENACIN

  • los cidos grasos reaccionan con los alcoholes para

    formar STERES

    los cidos grasos insaturados con dobles enlaces

    pueden experimentar reacciones de HIDROGENACIN

    para formar cidos grasos saturados

    los cidos grasos insaturados son susceptibles al

    ATAQUE OXIDATIVO, se forman perxidos inestables.

    los cidos grasos insaturados se HALOGENAN.

    NDICE DE YODO (CANTIDAD DE YODO EXPRESADA

    EN GRAMOS NECESARIA PARA HALOGENAR 100 g

    DE MATERIAL LIPDICO DADO)

  • CIDOS GRASOS ESENCIALES

    Son aquellos que no pueden ser sintetizados por el organismo. Deben ser obtenidos de la dieta.

    Se encuentran en abundancia en aceites de pescado y aceites de semillas no adulteradas como el girasol, aceite de linaza, de uva, adems en el pescado, el bacalao, la sardinas etc..

    cido linoleico y cido linolnico (cido araquidnico)

  • El almacenamiento de los cidos grasos en el organismo se

    realiza en forma de triacilgliceroles o grasas.

    Son tristeres de cidos grasos y glicerol

    Su frmula general es:

    En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas

    de diversos cidos grasos: HETEROACILGLICEROLES

  • CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3 CH-OCOC11H23 CH-OCO(CH2)16CH3 CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3

    Trilaurina (grasa) Triestearina (en grasas)

    CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3

    -Oleil--palmitoleil-'linoleil glicerol (en aceites)

    NOMENCLATURA DE TRIACILGLICEROLES

  • la mayor parte de los triacilgliceroles

    contienen esterificando al glicerol diferentes

    cidos grasos.

    los lpidos ricos en cidos grasos insaturados

    (como el aceite de oliva) son lquidos a

    temperatura ambiente, mientras que las que

    tienen un contenido ms elevado de cidos

    grasos saturados son slidos.

  • PROPIEDADES FSICAS Los lpidos pueden ser slidos o lquidos a

    temperatura ambiente.

    A temperatura ambiente las grasas son slidas (origen animal) y los aceites son lquidos (origen vegetal).

    Puros son incoloros, inodoros e inspidos. Su densidad es menor que la del agua,

    aproximadamente 0,8 g/mL.

    No conducen el calor y la electricidad, por lo que pueden servir de aislantes para el cuerpo.

  • EXCEPCIONES

  • El almacenamiento de grasas en los

    animales tiene funciones de:

    1. Produccin de energa

    2. Produccin de calor

    3. Aislamiento

    4. Fijacin

  • Microscopio electrnico de barrido

  • PROPIEDADES FSICAS

    Solubilidad

    Temperatura de fusin Isomera: de posicin, geomtrica y

    ptica

  • PROPIEDADES QUMICAS Hidrlisis enzimtica a travs de lipasas. Saponificacin: hidrlisis alcalina en caliente,

    origina glicerol y sales de los cidos grasos JABONES.

    Halogenacin: Adicin de I2 a dobles enlaces

    de cidos insaturados (ndice de yodo). Hidrogenacin: Adicin de H2 a dobles enlaces

    de cidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites lquidos se transforman en slidos (endurecimiento).

  • HALOGENACIN

  • HIDROGENACIN

  • ACIDO LINOLEICO

    CLA

  • CERAS

  • Son los primeros y ms importantes componentes

    estructurales de las membranas

    varios fosfolpidos son agentes emulsionantes y

    agentes superficiales activos

    poseen dominios hidrfobos e hidrfilos

    el dominio hidrfobo est formado por las cadenas

    hidrocarbonadas de los cidos grasos

    el dominio hidrfilo, que se denomina grupo de

    cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos

    cargados o polares

  • cuando se suspenden en agua, se reagrupan

    espontneamente en estructuras ordenadas.

    existen dos tipos de fosfolpidos: glicerofosfolpidos y

    esfingofosfolpidos.

    los glicerofosfolpidos son molculas que contienen

    glicerol, cidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,

    colina).

    las esfingofosfolpidos contienen esfingosina o

    esfingol en lugar de glicerol.

  • ESTRUCTURA DE LOS FOSFOLPIDOS

  • TERPENOS

    Contienen unidades repetidas de 5 tomos de carbono conocidas como isopreno

  • Son derivados del CIDO ARAQUIDNICO con una

    diversidad de acciones de tipo hormonal extremadamente

    potentes sobre varios tejidos de vertebrados.

    A diferencia de las hormonas no son transportados entre

    tejidos por la sangre sino que actan sobre el tejido en el

    que se producen.

    Interviene en la funcin reproductiva; en la inflamacin,

    fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en

    la formacin de cogulos de sangre y en la regulacin de

    la presin sangunea; en la secrecin gstrica cida y en

    diversos procesos importantes en la salud o enfermedad

    humanas

  • Todos los eicosanoides provienen del cido

    araquidnico, cido graso poliinsaturado de 20 carbonos

    Hay tres clases de eicosanoides:

    prostaglandinas

    tromboxanos

    leucotrienos

    los distintos eicosanoides se producen en diferentes

    tipos celulares mediante rutas sintticas diferentes y

    tienen diferentes clulas diana y acciones biolgicas

  • suelen definir a un grupo de COMPLEJOS

    MOLECULARES que se encuentran en el plasma

    sanguneo de los mamferos

    las lipoprotenas plasmticas transportan las molculas

    lipdicas (triacilgliceroles, fosfolpidos y colesterol) a

    travs del torrente sanguneo de un rgano a otro

    contienen varias clases de molculas antioxidantes

    liposolubles (p. ej.,-tocoferol y varios carotenoides)

    los componentes proteicos de las lipoprotenas se

    denominan APOLIPOPROTENAS O APOPROTENAS

    las lipoprotenas se clasifican de acuerdo con su

    densidad

  • los quilomicrones, que son lipoprotenas grandes de

    densidad extremadamente baja, transportan los

    triacilgliceroles y los steres de colesterol del alimento

    digerido desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.

    las lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL), que se

    sintetizan en el hgado, transportan los lpidos endgenos a

    los tejidos

    los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por el

    hgado o convertidos en lipoprotenas de baja densidad

    (LDL) que transportan el colesterol a los tejidos