química orgánica i · mapa electrostatico potencial (epm). ... moléculas apolares o no polares...

Química Orgánica IClase 2.

Enlace Quimico. Teoria de Enlace de Valencia

F2

Enlace Covalente Polar: Enlace donde la densidad electronica esta

polarizada hacia uno de los dos atomos.

Electronegatividad

El mas

El menos

Electronegatividad (X) es la capacidad que tiene un

atomo de atraer los electrones hacia si.

Polarity of bonds

H ClCarga postiva pequeña

Menor electronegatividadCarga negativa pequeña

Mayor electronegatividad

Enlace Covalente Polar

Enlaces Químicos Enlace Covalente Polar

Cada enlace tiene un momento dipolar “”

(magnitud vectorial que depende de la diferencia de entre los

átomos cuya dirección es la línea que une ambos átomos y cuyo

sentido va del menos electronegativo al más electronegativo).

μ = carga electrica x longitud de enlace

Momento Dipolar• Un momento dipolar es el resultado de una separacion de carga

asimetrica en la molecula entera.

HH C

Cl

H µ= 1.87 D

+

-

•Separacion de carga mostrada por un

Mapa Electrostatico Potencial (EPM).

•La zona roja indica la region cargada

paracialmente negativa y la azul la

region cargada parcialmente positiva.

Momento Dipolar μ

HH C

Cl

H µ= 1.87 D

+

-

ClCl C

Cl

Cl

+

-

-

-

-

µ= 0 D

Tetracloruro de

Carbono

Cloroformo

Diclorometano,

CH2CL2

Μ >0

Para determinar si una molécula es polar, necesitamos conocer dos cosas:

1- La polaridad de los enlaces de la molécula.

2- La geometría molecular

CO2

Cada dipolo C-O seanula porque la moleculaes lineal

Los dipolos H-O no se anulanporque la molecula no es lineal.

H2O

Momentos dipolares. Geometría molecular.

Si hay pares de electrones solitarios la molécula es polar.

Si los pares de e- son de enlace, la molécula es no polar. Cuando los pares están distribuidos simetricamente alrededor del átomo central.

Momentos dipolares. Geometría molecular.

Moléculas apolares o No Polares

Moléculas polares.

Moléculas Apolares o NO Polares

Cuando los pares están distribuidos simetricamente alrededor del átomo central.

Mecanica Cuantica.

Orbitales Moleculares y Enlaces Covalentes

Los Orbitales Atómicos se combinan para transformarse en los Orbitales

Moleculares (TOM)

Orbitales Moleculares Enlaces Covalentes σ

Diagrama de Energía de Orbitales Moleculares (TOM) enlazantes, enlace sigma (σ)

y antienlazantes (σ*)

Caso de la molécula de Hidrógeno

σ

Caso de la molécula de Helio

Orden de Enlace es

(Enlazantes-antienzantes)/2.

H2=1 un enlace

He2= 0 no hay enlace

La combinacion de dos Orbitales Atomicos (OA) dan dos

Orbitales Moleculares (OM)

Al solaparse los orbitales se puede sumar o restar la densidad electrónica.

El solapamiento es mas efectivo mientas menor sea la diferencia de

energia entre los OA

Cuando se suman se aumenta la densidad electrónica entre los núcleos,

dando lugar a una relación enlazante y a un orbital molecular de menor

energía que los orbitales atómicos.

Por el contrario, cuando se restan ,disminuye la densidad electrónica entre

los núcleos. Esto conduce a una condición inestable en donde los núcleos

se repelen y el orbital resultante tiene mayor energía que cualquiera de los

orbitales atómicos que lo componen.

Formación de un OM a partir de orbitales p.

OA de igual energia Energia del OA de B menor

Energia del OA de B

muchisimo menor que OA

de A

(Formacion de Iones)

El solapamiento frontal de dos orbitales p da lugar a un OM enlazante pi y a un OM antienlazante pi. Un enlace pi no es tan fuerte como los enlaces sigma

Formación de un OM a partir de orbitales p.

Enlace pi (π)

Orbitales Moleculares. Ejemplos

En un enlace C=CEn un enlace C=O

Otros factores a ser considerados en los

Orbitales Moleculares

Solapamiento ineficiente de OA pSolapamiento efectivo

de OA p

Estructuras del metano, el etileno y el

acetileno.

Los ángulos entre los orbitales p son todos de 90°, pero pocos compuestos

orgánicos tienen ángulos de enlace de 90°. Sus ángulos de enlace normalmente

están próximos a 109°, 120° o 180°.

•El ángulo de enlace de los orbitales híbridos sp3 es 109.5°;

•El ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp2 está alrededor de 120°;

•El ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp es de 180°.

Si el angulo entre los OA pi

es de 90 grados, como

podemos obtener angulos

de 109°, 120° o 180°.

??????????

Estructura del Metano (CH4) Hibridación sp3

En el metano CH4 el átomo de

carbono tiene una estructural

tetrahedral

Hibridación sp3

Estado Fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp3Estado Fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp3Estado Fundamental Estado excitadoEstado Fundamental Estado excitado Estado hibridizado sp3

Hibridación de los OA de un

átomo de carbono para

producir orbitales hibridos sp3.

Estructura del Metano (CH4) Hibridación sp3

Carbonos sp3

Enlaces sp3 Enlace Sigma.

Etano

Solapamiento de dos enlaces sp3 para formar un enlace carbono-carbono

(sigma) en el Etano.

Otros atomos con orbitales sp3 y pares de

electrones libres

La molécula de amoniaco adquiere una figura de pirámide trigonal debido a

los repulsión de los e-.

Modelo de Repulsión de Pares de Electrones de la capa de Valencia.

Pares de electrones

solitarios en orbital

sp3

Hibridacion

Otros atomos con orbitales sp3 y pares de

electrones libres

Pares de

electrones

solitarios en

orbital sp3

Hibridacion

Carbonos con hibridación sp2

Hibridación de los OA de un átomo de carbono para producir orbitales

hibridos sp2.

• En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres

orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz

• un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2

• un enlace de tipo π resulta del solapamiento del dos orbital pz

Carbonos sp2

Enlaces sp2 Enlace sigma y pi

en elEtileno

Enlace sigma

Enlace pi

El enlace π es más débil que el

enlace σ lo cual explica la mayor

reactividad de los alquenos. El

doble enlace impide la libre

rotación de la molécula.

La molécula tiene geometría

trigonal plana en la que los

ángulos de enlace H - C - C son de

120º

Orbitales 2p

medio llenos

Enlaces sp2 Enlace sigma y pi

en elEtileno

Enlaces sp2 Enlace sigma y pi

en elEtileno

Otras molécula con orbitales sp2 .

Borano (BH3)

Hibridación de los OA de un átomo de Boro: 1s (2e-), 2s (2e-), 1p (1e-) para

producir orbitales hibridos sp2.

Hidrocarcarburos Aromáticos,

carbonoes sp2. Benceno

Carbonos con hibridación sp

Hibridación de los OA de un átomo de carbono para producir orbitales

hibridos sp.

Carbonos con hibridación sp

Carbonos con hibridación sp

Enlaces sigma y pi en la molécula de acetileno

Carbonos con hibridación sp.

Acetileno

Carbonos con hibridación sp.

Acetileno

Otras molécula con orbitales sp .

Hidruro de Berilio

Be

Hibridacion

Formacion del enlace del grupo C=O

Hibridacion

Formacion del enlace del grupo C=N

Hibridacion

Formacion del enlace del grupo

nitrilo

Hibridacion

Formacion del enlace del grupo

nitrilo