nomenclatura orgánica. clasificación de compuestos orgánicos hidrocarburos (c, h)...

Nomenclatura Nomenclatura orgánicaorgánica

Clasificación de compuestos Clasificación de compuestos orgánicosorgánicos

Hidrocarburos (C, H)

Alifatáticos Aromáticos

Lineales Cíclicos

•Alcanos (saturados)•Alquenos y alquinos (insaturados)

C 4 enlacesC C C

En todos los casos que se veránEn todos los casos que se verán

Alcano Alqueno Alquino

H 1 enlace H

O 2 enlaces O O

N 3 enlaces N NN

ALCANOS

CH4 Metano

CH3CH3 Etano

CH3CH2CH3 Propano

CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 Butano

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 Pentano

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3 Hexano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)5CH3 Heptano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)6CH3 Octano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)7CH3 Nonano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)8CH3 Decano

CH3(CH2)9CH3 Undecano

CH3(CH2)10CH3 Dodecano

CH3(CH2) 11CH3 Tridecano

CH3(CH2)18CH3 Icosano

CH3(CH2)19CH3 Henicosano

CH3(CH2) 20CH3 Docosano

Grupos monofuncionales

Si el compuesto posee un solo grupo funcional, se siguen las mismas reglas seguidas hasta el momento, pero se le da prioridad al grupo funcional.

R-OH Alcoholes

R-O-R Éteres

R-CHO Aldehídos

R-CO-R Cetonas

R-N-R2 Aminas

R-COOH Ácidos carboxílicos

Derivados de ácidos carboxílicos

R-CO-X Halogenuros de acilo

R-CO-O-CO-R Anhidridos

R-CO-O-R Ésteres

R-CO-NH-R Amidas

R-CN Nitrilos

AlcoholesAlcoholes

Grupo funcional -OH

La cadena principal debe contener al carbono unido al grupo funcional alcohol y éste debe poseer el índice más bajo posible.

Forma de nombrarlo Se reemplaza la terminación del alcano por la terminación –ol. Para especificar la posición, se coloca el sufijo delante del nombre raíz para indicar la posición del alcohol.

OH

2-butanol

ÉteresÉteresCompuestos oxigenados formados por dos ramificaciones alifáticas unidas a través de un átomo de oxígeno

O R'R

R y R’ Grupos alquilo (cadena abierta) o arilo (anillos)

Comúnmente los éteres se conocen más por sus nombres comunes que por su nombre aceptado por la IUPAC

O CH2CH3H3CH2C Éter simétrico

Etil etil éter o dietil éter o éter etílico

AldehídosAldehídosCompuestos orgánicos que poseen un oxígeno unido por un doble enlace a un carbono EXTREMO. La cadena principal es aquella cadena más larga que contiene al grupo aldehído. El conteo se realiza desde el grupo aldehído.

R C H

O

La forma de nombrarlos es similar al alcano del cual derivan pero con terminación –AL.

H

O

Butanal

Si el aldehído se encuentra unido a una cadena cíclica, se utiliza la terminación carbaldehído en lugar d la terminación -al

H

O

Ciclopentanocarbaldehído

El grupo aldehído tiene prioridad frente a los otros sustituyentes vistos hasta ahora.

Como el aldehído es un grupo terminal y además se comienza el conteo desde este grupo, no es necesario indicar su posición (siempre es 1)

AminasAminas

Estos compuestos pueden considerarse derivados alquilados del amoníaco.

R NH2

Pueden clasificarse como:

•Aminas Primarias

•Aminas Secundarias

•Aminas Terciarias

R NH2

R NH R'

R N R'

R''

Aminas Primarias:

Grupo amina unido a un solo átomo de carbono

R NH2

Se nombra indicando la cadena carbonada como sustituyente y con terminación AMINA. Como cadena principal se escoge la cadena más larga que posee el grupo amina

NH2

2-etil 3-metil 1-pentilamina

NH2NH2

2-metil 1,4-butildiamina

Aminas Secundarias:

Grupo amina unido a dos átomos de carbono

R NH R'

Si la amina es simétrica (ambas cadenas carbonadas iguales) su utiliza el prefijo di- y la terminación amina. Si la cadena no es simétrica, se nombran como aminas primarias N-sustituidas.

NH

di-isopropilamina

CH3 NH

N-metil etilamina

Aminas Terciarias:

Grupo amina unido a tres átomos de carbono

N R'R

R''

Si la amina es simétrica (las tres cadenas carbonadas iguales) se utiliza el prefijo tri- y la terminación amina. Si la cadena no es simétrica, se nombran como aminas primarias N-sustituidas.

N

tri-etilamina

N

N,N-dietil 5-metil 2-hexilamina

Ácidos carboxílicosÁcidos carboxílicos

Compuestos orgánicos productos de la oxidación de alcoholes primarios y aldehídos

R OH

O

Al igual que los aldehídos, siempre van en el extremo de la cadena carbonada. La cadena principal es aquella que comienza con el grupo ácido carboxílico. El conteo siempre se hace desde el carbono que contiene el grupo ácido carboxílico.

Se nombran anteponiendo la palabra ÁCIDO y cambiando la terminación del alcano por la terminación OICO.

OH

O

Ácido 3,5-dimetil hexanoico

OH

OO

HO

Ácido 3-metil 3-hepten-dioico

Cuando el grupo ácido carboxílico está unido a un anillo, se nombra igual, pero cambiando la terminación –oico por carboxílico

OH

OOH

O

Cl

Ácido ciclopentano carboxílico Ácido 2-cloro ciclohexano

carboxílico

Muchos ácidos carboxílicos poseen nombres propios reconocidos por la IUPAC

HC

OH

O

Ácido Fórmico

CH3C

OH

O

Ácido Acético

COH

O

Ácido Propiónico

COH

O

Ácido Butírico

OH

O

Ác. Benzoico