nomenclatura ii. alquenos 2013

Aquenos

Dienos

Alquinos

MSc. Berónica Parada. UES.

Escuela de Química

Los alquenos (Olefinas) son hidrocarburos que

tienen doble enlace carbono-carbono en su

molécula, por lo tanto se dice que son insaturados,

tienen dos átomos de hidrógeno menos que el

alcano correspondiente.

Fórmula molecular CnH2n.

• Los átomos de carbono que sostienen el

doble enlace presentan hibridación sp2, su

geometría es plana. Las reacciones

caracteristicas de los alquenos es de Adición

Electrofílica.

• Los alquenos se nombran por:

Nomenclatura común

Nomenclatura IUPAC

NOMENCLATURA

• El nombre común de los alquenos se forma

añadiendo la terminación eno al nombre del grupo

alquilo correspondiente.

Uso de los prefijos alfa (α) y beta (β)

alfa (α), si el doble enlace esta en el carbono 1, 2

beta (β), si el doble enlace esta en el carbono 2,3

Gagma (), si el doble enlace esta en el carbono 3,4

Nomenclatura común

propileno

CH2 CH2

ESTRUCTURASEMIDESARROLLADA NOMBRE COMÚN

Etileno

ESTRUCTURA LINEOANGULAR

Etileno

Propileno

Isobutileno

Butileno

Butileno exileno

Hexileno

Pentileno

Pentileno

Hexileno

ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN

Vinilo Alilo

Grupos Alquenilos

Metilideno

Se elige la cadena más larga que contenga el doble

enlace.

Se enumera la cadena a partir del extremo más

cercano al doble enlace, para que los átomos de

carbono de dicho enlace tengan los número más

bajos.

Si la cadena tiene más de un doble enlace se utiliza

el prefijo que indique la cantidad correspondiente:

dieno, trieno, tetraeno, etc.

NOMENCLATURA IUPAC

Ejemplo:

β-butileno

α-butileno

NOMBRE COMÚN

Etileno

Propileno

CH2= CH-CH2CH3 1-buteno

α-butileno

CH3-CH=CH-CH2CH3 2-penteno

β-pentileno

CH3-CH-CH=CH3 3-metil-1-buteno |

CH3

CH3C = CH-CH2 -CH-CH3 2,5-dimetil-2-hexeno | |

CH3 CH3

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

2-hexeno

Isómeros de posición

Isómeros de cadena

Isómeros de función

Isómeros geométricos

ISOMERÍA DE ALQUENOS

Fórmula Molecular C6H12

Isómeros de Cadena

Isómeros de Posición

Isómeros de Función

Isómeros Geométricos

y

y y1-Hexeno

4-Metil-1-penteno

2-Hexeno 3-Hexeno

1-Hexeno3,3-Dimetil-1-buteno

1-Hexenoy y y

Etilciclobutano Trimetilciclopropano Metilciclopentano

2-Hexeno 2-Hexeno2-Hexeno

3-Hexeno 3-Hexeno 3-Hexeno

cis trans

cis trans

Isómeros de Cadena

Isómeros de posición

Isómeros de función

Isómeros de geométricos

• Los hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más

dobles enlaces se denominan cicloalquenos.

• Fórmula general CnH2n-2

• Se nombran únicamente por el sistema IUPAC,

anteponiendo la palabra ciclo al nombre del

hidrocarburo de cadena abierta que corresponde al

número de átomos de carbonos, con la terminación

eno.

CICLOALQUENOS

La cadena principal es el anillo, y al numerar se le

da prioridad, a los carbonos que contienen los dobles

enlaces, asignando así, el número más bajo a éstos.

Ejemplos:

• Son Hidrocarburos de cadena abierta ó cíclica que

poseen en su estructura dos enlaces dobles. Según

las posiciones que ocupen los dobles enlaces, se

clasifican en tres grupos:

Dienos Acumulados

Dienos Conjugados

Dienos Aislados

DIENOS

• Dienos Acumulados: Los dobles enlaces están en

carbonos adyacentes.

Ejemplo: –C=C=C-

• Dienos Conjugados: Los dobles enlaces se encuentran

separados por un enlace simple.

Ejemplo: -C=C-C=C-

• Dienos Aislados: Los dobles enlaces están separados por

más de dos enlaces simples.

Ejemplo: -C=C-C-C-C=C-

Ejemplo:

POLIENOS. Son compuestos que poseen más de

dos dobles enlaces.

• Son hidrocarburos insaturados de fórmula molecular

CnH2n-2, con un triple enlace carbono - carbono, cada

átomo de carbono tiene hibridación sp, su geometría

molecular es lineal.

• Las reacciones características de los alquinos es de

Adición Electrofílica.

• La nomenclatura de los alquinos es básicamente la

IUPAC, solamente el primer miembro de la serie

tiene nombre común.

ALQUINOS:

Se elige la cadena más larga que contenga el triple enlace.

Se enumera la cadena a partir del extremo más cercano al

triple enlace.

La presencia del triple enlace se indica cambiando la

terminación del nombre de los alquenos, de igual número de

carbonos, por la terminación ino, indicando su posición con

números

Si la cadena tiene más de un triple enlace se utiliza el prefijo

que indique la cantidad correspondiente: diino, triino, tetraino,

etc.

NOMENCLATURA IUPAC

Ejemplo:

La cadena carbonada se numera del extremo más cercano a

cualquiera de las insaturaciones, nombrando el hidrocarburo

como derivado del alqueno correspondiente y el triple enlace se

nombra como una función secundaria.

COMPUESTOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Los que se enamoran de la práctica sin la teoría son como

los pilotos sin timón ni brújula, que nunca podrán saber a

dónde van. Leonardo Da Vinci