lic. sofía tobías v. semana 15 quimica orgÀnica. i.introducciÓn a la quimica orgÁnica. química...

Lic. Sofía Tobías V.

SEMANA 15

QUIMICA ORGÀNICA

I. INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGÁNICA.

Química orgánica: estudia las estructuras, propiedades y síntesis de los compuestos orgánicos. El carbono es el elemento común a éstos.

La palabra orgánico se originó de la asociación con los organismos vivos.

•Teoría de la fuerza vital.

•La química orgánica moderna y el experimento de F. Wöhler. (1,828)

UREA: Substancia procedente del metabolismo de las proteínas

Después del descubrimiento de Wohler se prepararon otros compuestos a partir de sustancias inorgánicaslo que destruyó la teoría de la Fuerza Vital.Actualmente se conocen aproximadamente seis millones de compuestos orgánicos.Los compuestos orgánicos formados por átomos de carbono unidos por enlaces covalentes entre si y con átomos de Hidrógeno, así como también con otros átomos como O, N, S y HALÓGENOS.Compuestos que tienen carbono y son inorgánicos:Carbonatos, bicarbonatos, cianuros y óxidos de carbono.

II. Diferencia entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Se pueden determinar en base a su constitución, enlace, puntos de fusión, ebullición, solubilidad, inflamabilidad etc. Los compuestos orgánicos son generalmente moléculas no polares que tienen fuerzas de atracción intramolecular débiles.

Propiedades de compuestos orgánicos e inorgánicos

Propiedad C. orgánico C. inorgánico

Elementos C, H (O,S,N,halógenos)

Mayoría de meta-

les y no Metales.

Enlace Covalente Mayoría Iónico algunos covalente

Partículas Moléculas Generalmente iones.

Polaridad de los enlaces

No polar (solo que exista otro elemento mas electronegativo que el carbono )

Mayoría iónicos o covalentes polares, pocos covalentes no polares.

Propiedad C. orgánico C. inorgánico

Ptos. de fusión Bajos Altos

Ptos. ebullición

Bajos Altos

Solubilidad en agua

Baja Gran solubilidad.

Solubilidad en solventes no polares

Alta Baja

Propiedad C. orgánico C. inorgánico

Inflamabilidad Inflamables No inflamables

Conducción de la electricidad

Sus soluciones no conducen la electricidad

Sus soluciones conducen la electricidad

Reacciones Químicas

Son lentas Son rápidas

Propiedad C. orgánico C. inorgánico

Isomería Exhiben isomería En pocos casos.

Tipo de enlace

Covalente Iónico

Estado físico a temperatura ambiente

Gas, líquido y sólido

Predomina sólido

III. Características Generales del Carbono y su estructura

•Masa atómica: 12

•Número atómico: 6

•Configuración electrónica: 1S2 2S2 2P2

•Cuatro electrones de valencia

• Característica única del carbono es la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros átomos de carbono para formar cadenas o anillos, originando una enorme cantidad de moléculas distintas.

•La variedad de compuestos orgánicos es tan grande que los encontramos en productos como gasolina, medicamentos, cosméticos, plásticos etc.--

•A la secuencia de átomos de Carbono se le llama ESQUELETO de la molécula y sostiene a los otros átomos.•El esqueleto puede ser de cadena lineal: (ausencia de ramificaciones, como perlas de collar de un solo hilo).•De cadena ramificada: cuando poseen átomos de carbono que salen de la cadena principal.

Hibridación del CarbonoLa hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio .Es un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía; del orbital s al orbital p del mismo nivel. Con la finalidad que el orbital p tenga un electrón en X, uno en Y y uno en Z para formar la tetra valencia del carbono.

La configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado basal)Por lo tanto en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

X Y Z

Tipo de hibridació

n

Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3 4 sp3 Tetraédrica

109º 28’ Sencillo

sp2 3 sp2

1 pTrigonal

plana120º Doble

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

Tipos de hibridación del carbono

El carbono puede tener 4 enlaces del tipo sigma. En este caso, todos son iguales y de igual energía y por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales.

Hibridación sp3

En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, como en hidrocarburos saturados o alcanos, se ha comprobado que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, Es decir:1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales sp3

Hibridación sp3

DIAMANTE: Estructura rìgida en la que cada C està ligado a otros cuatro àtomos por enlaces simples en una disposiciòn tetraèdrica, lo que se extiende en una gran red. Su resistencia y dureza se deben a la estructura cristalina.

GRAFITO: Cada C està unido a otros tres àtomos, la geometria es la de un triagulo equilàtero plano

BUCKYBOLA: Molècula esfèrica de 60 àtomos de C., compuesta de anillos hexagonales y pentagonales cuidadosamente dispuestos dando lugar a una molècula que se asemeja a un balòn de futbol.

•Molécula orgánica más simple:

Metano

Los compuestos orgánicos se pueden ilustrar asi:

•Modelo de esferas y barras

•Modelo compacto

•Modelo bidimensional

IV. Fórmulas

Fórmula: es la que nos da la composición de las sustancias utilizando símbolos especiales. En ella se identifica rápidamente que elementos y en que relación de átomos se encuentran.

•Fórmula Global o Molecular:

expresa el número real de átomos de una molecula.

C2H6O

C: 2

H: 6

O: 1

•Fórmula Estructural: (desarrollada o expandida) es más informativa que la anterior e indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Por lo tanto proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula.

•Fórmula Estructural Condensada: es una forma abreviada para representar la fórmula estructural, se omiten los enlaces entre cada carbono y los hidrógenos unidos a él.

CH3 CH2 CH2 CH3

Isomería

Isómeros: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural.

C2 H6 O

CH3CH2OH CH3-O-CH3

Isomería

EstructuralEstereoisomería

Esqueleto

Posición

FuncionalGeométrica

Conformación

Óptica

•Isomeros estructurales: son los que varían en las uniones de los átomos a través de enlaces.

-Isómeros de esqueleto: son los compuestos que difieren en la disposición de la cadena de carbono.

-Isómeros de Posición: son los que difieren en la ubicación de un grupo que no tiene carbono ó un doble o triple enlace.

Isómeros funcionales: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes.

Grupo funcional, en química orgánica, átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan las propiedades del compuesto en el que están presentes.

C2 H4 O2

CH3 COOH HCOOCH3

•Estereoisómeros: isómeros con las mismas uniones de átomos a través de enlaces pero con diferentes orientaciones espaciales.

C1. Primario

2. Secundario

3. Terciario

4. Cuaternario

Tipos de átomos de Carbono e Hidrógeno

H1.Primario2.Secundario3.Terciario

HIDROCARBUROS

Clasificaciòn: