UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERAFacultad de Ingeniera de Petrleo, Gas Natural y Petroqumica

CLASIFICACIN DE LOS COMPUETOS ORGNICOS POR SU SOLUBILIDADChristian Alberto Olascoaga Morialbertoolas@hotmail.comPQ 112-ARealizado: Octubre 5, 2012Presentado: Octubre 12, 2012

1. INTRODUCIN:Un problema habitual en la qumica orgnica es el reconocimiento del grupo funcional (caractersticas fsicas y qumicas) al que pertenece un compuesto orgnico desconocido, que puede ser nuevo o ser un producto resultante de una reaccin. Este problema se puede dar solucin analizando la solubilidad de dicho compuesto. Entonces, en esta experiencia se determinar el comportamiento de la solubilidad de dos compuestos desconocidos (sustancias problema) en disolventes orgnicos y disolventes activos; adems, se clasificar estos compuestos segn su grupo funcional analizando su solubilidad en disolventes activos.

La solubilidad se define como la mxima cantidad de soluto que se disolver en cantidad dada de disolvente a una temperatura especfica[footnoteRef:1]. La sustancia que se disuelve se denomina soluto y el medio donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. [1: Qumica, Raymond Chang, Williams College; 7ma Edicin; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A., Mxico 2002; p. 108]

La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, es decir, una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas intermoleculares del soluto y el disolvente son semejantes. Esto se resume a la siguiente regla general: Lo semejante disuelve a lo semejante, lo polar es soluble en lo polar y lo no polar es soluble en lo no polar[footnoteRef:2]. Tambin la solubilidad vara con la temperatura (Figura 1.1) y la presin del sistema. [2: Qumica Orgnica, L.G. Wade, Jr. ; 5ta Edicin; PEARSON EDUCATION, S.A., Madrid 2004; p. 64.]

Figura 1.1. Relacin entre la solubilidad y la temperatura para algunos compuestos inicos

[footnoteRef:3] [3: Figura tomada del libro Qumica General, Martin Silberberg; 2da Edicin; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES S.A., Mxico 2000; p. 504.]

Por lo tanto, las hiptesis de trabajo para este laboratorio sern:

Se encontrar la el comportamiento de solubilidad en disolventes orgnicos para las sustancias problema, para que la sustancia sea soluble, se tendr que observar si esta se diluye completamente cuando se mezcla con cierta cantidad de disolvente. Entonces, en una tabla se ira apuntando con un Si si es soluble, o con un No si es insoluble.

Para llegar a encontrar a qu grupos funcionales pertenecen los compuestos desconocidos, se mezclaran estos con disolventes orgnicos siguiendo el ORGANIGRAMA DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS.

As, los objetivos para la presente prctica son:

Obtener informacin de las sustancias problema, por el estudio de su comportamiento de solubilidad en varios disolventes orgnicos y activos. Clasificar los compuestos segn su grupo funcional.

1. MTODO EXPERIMENTALEXPERIMENTO 1Solubilidad en disolventes orgnicos

Coloque en 6 tubos de ensayos limpios y secos 2ml (aproximadamente 40 gotas) de los disolventes orgnicos dados, para analizar la sustancia problema slida, y de igual manera para analizar la sustancia problema lquida.(Figura 2.1) A cada uno de los tubos de ensayos con los disolventes, agrege una pequea cantidad de la muestra problema, utilizando una palito de chupete para la sustancia problema slida (Figura 2.3); y para la sustancia problema lquida, agregar 10 gotas de esta utilizando un gotero (Figura 2.4). Si el slido o lquido no se ha disuelto, es insoluble (la solucin muestra an cantidad de soluto sin disolver); si se ha disuelto es soluble (la solucin muestra todo el soluto disuelto, esta se muestra transparente). Llenar la Tabla 1 con un S, si el compuesto es soluble en el disolvente correspondiente; y No, si el compuesto no es soluble en dicho disolvente.

DIAGRAMA DE FLUJO CORRESPONDIENTE AL EXPERIMENTO

A continuacin el Diagrama 1 las principales operaciones realizadas durante el experimento.Diagrama 1

NOTA: Para una mayor eficiencia en el trabajo, numerar los disolventes orgnicos y sus respectivos tubos de ensayo que los contienen. (Figura 2.1 y Figura 2.2).

EXPERIMENTO 2Solubilidad en disolventes activos

Siguiendo el ORGANIGRAMA DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS, dado conjuntamente con el manual de la presente prctica de laboratorio, analizar el comportamiento de solubilidad de las sustancias problemas en los disolventes activos que nos menciona en este diagrama.

Para analizar el comportamiento de solubilidad de las sustancias problema, se sigue los pasos mencionados en el EXPERIMENTO 1.

Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco 2ml (aproximadamente 40 gotas) de primer disolvente activo (agua) mostrado en el ORGANIGRAMA, tanto para analizar la sustancia problema slida, como la sustancia problema lquida(Figura 2.5,2.6 y 2.7). Verifique si la sustancia problema es soluble en agua, si esta es soluble entonces pase a analizar la solubilidad teniendo como disolvente al ter. Si la sustancia no es soluble examine la solubilidad con el disolvente Hidrxido de Sodio 5.0%. Seguir determinando el comportamiento de solubilidad con los disolventes activos encontrados en el trayecto que se va formando en el ORGANIGRAMA, hasta finalmente encontrar un posible grupo funcional para cada una de las sustancias problemas.

DIAGRAMA DE FLUJO CORRESPONDIENTE AL EXPERIMENTO

A continuacin el Diagrama 2 las principales operaciones realizadas durante el experimento.

Diagrama 2

1. RESULTADOS.

DISOLVENTEHexanoCloruro de metilenoAcetato de etiloAcetonaEtanolMetanol

Sustancia problema slidaNoNoNoNoSiSi

Sustancia problema lquidaNoNoSiSiSiSi

EXPERIMENTO 1: Solubilidad en disolventes orgnicos.Tabla 1

Donde:

No: No es soluble

Si: Si es soluble

DISOLVENTEHexanoCloruro de metilenoAcetato de etiloAcetonaEtanolMetanol

MOMENTO DIPOLAR(Debye)01.81.882.911.691.69

Tabla 2. Muestra los momentos dipolares de los disolventes orgnicos.

EXPERIMENTO 2: Solubilidad en disolventes activos.

a. SUSTANCIA PROBLEMA LQUIDA.Diagrama 1. Trayectoria correspondiente a la solucin de la sustancia problema lquida.

b. SUSTANCIA PROBLEMA SLIDA.

Diagrama 2. Trayectoria correspondiente a la solucin de la sustancia problema slida.

1. CONCLUSIONES Y DISCUSIONES

Con los resultados obtenidos para el Experimento 1 se puede decir que:

La sustancia problema lquida es polar, debido a que es soluble en acetato de etilo, acetona, etanol y metanol (Tabla 1); sustancias, que como se observa en la Tabla 2, tienen momentos dipolares regulares por lo que son polares. La sustancia problema slida es tambin polar debido a que se disuelve etanol y metanol, ambas sustancias polares, debido a que cuentan con momentos dipolares.

Adems podemos decir que la sustancia problema slida es ms polar que la sustancia problema lquida, debido a que esta es soluble en disolventes con mayor momento dipolar (Tabla 2).

En conclusin, de la experiencia realizada en el laboratorio podemos afirmar que las sustancias problema no son solubles en todos los solventes; esto se debe a que la solubilidad depende de factores como la naturaleza qumica de las sustancias a interactuar, la condiciones de temperatura y presin. Entonces se deduce experimentalmente la regla: Lo semejante disuelve a lo semejante.

De los resultados obtenidos en el Experimento 2, podemos afirmar que:

La sustancia problema lquida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: Aldehdos Cetonas Esteres Nitrilos Amidas monofuncionales Sales metlicas Azcares Polioles La sustancia problema slida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: cidos Carboxlicos (C>6) Fenoles Sustituidos en orto y para -Dicetonas

1. REFERENCIAS

4. Qumica, Raymond Chang, Williams College; 7ma Edicin; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A., Mxico 2002; p. 108.

4. Qumica Orgnica, L.G. Wade, Jr. ; 5ta Edicin; PEARSON EDUCATION, S.A., Madrid 2004; p. 64.

4. Figura tomada del libro Qumica General, Martin Silberberg; 2da Edicin; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES S.A., Mxico 2000; p. 504.

1. CUESTIONARIO

Experimento 1: SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOSa) De Acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de polaridad de sus compuestos?, Fundamente su respuesta.

De acuerdo a la prueba de solubilidad del primer experimento podemos ver que ambos compuestos son sustancias polares porque ambas son solubles en disolventes orgnicos polares.

b) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un slido?, explique. En base a su respuesta, cual disolvente seleccionara para recristalizar su problema?

Para que un disolvente sea ideal el slido a cristalizar debe ser soluble en caliente e insoluble a baja temperatura en el disolvente seleccionado. Para poder recristalizar mi sustancia problema slida yo seleccionara a la Acetona y para mi sustancia problema lquida escogera como disolvente al Agua, ya que estos disolventes cumplen el requisito de un disolvente ideal.

c) Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser recristalizado en dicho disolvente?, Por qu?

Si un slido es soluble en un disolvente fro, este puede ser recristalizado de manera satisfactoria en dicho disolvente, debido a que si en fro es soluble, a temperaturas ms altas lo ser aun ms soluble.

d) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de el?, Por qu?

No puede recristalizarse, pues no cumple el requisito de un disolvente ideal ya que ni en caliente ni fro es soluble.

Experimento 2: SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS

a) Que observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo? Y Cundo no lo es?

Al mezclar mis sustancias problemas con disolventes activos observo las siguientes caractersticas:

Soluble en disolvente activo: Una mezcla homognea, que es de una sola fase y adems la mezcla es transparente o dicho de otra manera, deja pasar la luz.

Insoluble en disolvente activo: Al mezclar la sustancia problema con el disolvente activo observo una mezcla heterognea de dos fases, una de las cuales aun contiene a la sustancia problema sin solubilizarse.

b) Diga a que grupo de solubilidad pertenece a su problema y/o clasifquela como acida, bsica o neutra.

La sustancia problema lquida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: Aldehdos, Cetonas, Esteres, Nitrilos , Amidas monofuncionales ,Sales metlicas, Azcares o Polioles. SUSTANCIA NEUTRA. La sustancia problema slida puede pertenecer a los grupos funcionales siguientes: cidos Carboxlicos (C>6), Fenoles Sustituidos en orto y para o -Dicetonas. SUSTANCIA CIDA.

c) Explique la razn por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas en disolventes activos.

La razn por la cual no se debe calentar el disolvente activo en las pruebas, es por que al calentarlos pasa a vapor por lo que son txicos y dainos, ya que al tenerlos en liquido aun no estn en contacto por lo que generalmente los disolvente activos son txicos.

d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolucin de su problema.

Los diagramas correspondientes a la resolucin de las sustancias problemas son los Diagramas 1 y 2 mostrados en la parte de RESULTADOS del presente informe.

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Ing. Karim Poma