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IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO

IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO

Colegio Andrés Bello

Chiguayante

Colegio Andrés Bello

Chiguayante

Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química

QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA

APRENDIZAJES ESPERADOS:

• Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas.

• Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan.

• Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.

RECOMENDACIONESRECOMENDACIONES

• ¡NO TE QUEDES ATRÁS! El curso avanza y es complejo ponerse al día.

• ¡EJERCITA LOS PROBLEMAS! Todo el mundo necesita practicar y la resolución de los problemas te mostrará aspectos que necesites trabajar más.

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DESAFÍO MENTALDESAFÍO MENTALDibuja en el cuaderno nueve puntos. Luego une todos los puntos mediante cuatro líneas rectas, sin levantar el lápiz.

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS

• ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?

1s2 2s2 2p2

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS

• ¿Cuál es el período y familia del Carbono?

1s2 2s2 2p2

Período = 2Familia = IV A

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS• ¿Cuál es la Estructura de Lewis del metano

(CH4) (C Z=6; H Z=1)?

C Z= 6: 1s22s22p2

H Z= 1: 1s1

4 e x 1 = 41 e x 4 = 4Total = 8e

C HH

H

H

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS• ¿Cuál es geometría molecular del metano

(CH4)?

C HH

H

H Molécula del tipo AX4

Geometría: Tetraédrica

Ángulo de enlace: 109,5°

H

CHH

H

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS• Clasifica las siguientes sustancias como

inorgánicas y orgánicas según corresponda:

SUSTANCIAS INORGÁNICO/ORGÁNICO

Cloruro de sodio

Glucosa

Algodón

Urea

Diamante

Dióxido de carbono

Agua

Ácido sulfúrico

Metano

Inorgánico

Orgánico

Orgánico

Orgánico

Inorgánico

Inorgánico

Inorgánico

Inorgánico

Orgánico

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS

• ¿Cuáles son los tipos de enlaces químicos?

• Enlace Iónico• Enlace Covalente: Apolar, Polar

y Dativo.• Enlace Metálico

PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS

• Nombra al menos tres fuerzas intermoleculares:

• Puente de Hidrógeno.• Fuerzas de Van der Waals.• Unión dipolo-dipolo.

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COMPUESTOS QUÍMICOSCOMPUESTOS QUÍMICOS

• ¿Cuál es la diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos?

ORGÁNICOS INORGÁNICOS

• Menor punto de ebullición y de fusión.

• Mayor punto de ebullición y de fusión.

• Malos conductores de la electricidad.

• Las sales son conductores de electricidad en medio acuoso.

• Prevalecen las uniones covalentes.

• Prevalecen las uniones iónicas.

• Por lo general baja solubilidad en agua.

• Solubles en agua a temperatura ambiente en algunos casos.

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?

• Es una especialidad de la química dedicada al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al Carbono como átomo central de su estructura.

ORÍGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICAORÍGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

• Se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que estos poseían.

APORTESAPORTES

Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio.

¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica?

IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES

• Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono.

• Todo compuesto que posea carbono no necesariamente es orgánico (Ej. Diamante, grafito, dióxido de carbono)

• Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

ACTIVIDAD: RESPONDERACTIVIDAD: RESPONDER

1.Menciona el(los) principal(es) aporte para el desarrollo de la química orgánica de:

A) Friedrich Wöhler:B) Friedrich August Kekulé:2. ¿Cuáles fueron las ideas del

vitalismo?

LAS PROPIEDADES DEL CARBONO

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PROPIEDADES DEL CARBONOPROPIEDADES DEL CARBONO

• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre (0,027%) pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.

• Presenta cuatro formas alotrópicas: Grafito, diamante, fullereno y nanotubos de carbono.

• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes.

• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia).

• El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones.

ALOTROPIA DEL CARBONOALOTROPIA DEL CARBONO

TETRAVALENCIA DEL CARBONOTETRAVALENCIA DEL CARBONO

• La condición que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama tetravalencia. Estas uniones del átomo de carbono pueden ser con otros átomos de carbono o átomos distintos.

UNIÓN CARBONO-CARBONO UNIÓN CARBONO-CARBONO

C C Enlace Simple

C C Enlace Doble

C C Enlace Triple

UNIÓN CARBONO-CARBONO UNIÓN CARBONO-CARBONO

UNIÓN CARBONO-CARBONO UNIÓN CARBONO-CARBONO

UNIÓN CARBONO-CARBONO UNIÓN CARBONO-CARBONO

C C Cadena LinealC C C

C CCadena Ramificada

C C C

C

C

CCadena Anillada

(Ciclos)C

C

FUENTES DEL CARBONOFUENTES DEL CARBONO

• Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito y Diamante.

• Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas.

• El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso.

• Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

TIPOS DE CARBONOTIPOS DE CARBONO

HIBRIDACIÓN DEL CARBONOHIBRIDACIÓN DEL CARBONO

Enlace Hibridación Ángulo de enlace

Geometría Ejemplo

C-C sp3 109,5° Tetraédrica CH3-CH3

C=C sp2 120° Trigonal plana

CH2=CH2

C≡C sp 180° Lineal CH≡CH

LONGITUD DE ENLACELONGITUD DE ENLACE

Tipo de Enlace Longitud de enlace (A) Energía de enlace (Kj/mol)

C-C 1,54 348

C=C 1,34 614

C≡C 1,20 839

ACTIVIDAD: CLASIFICARACTIVIDAD: CLASIFICAR• El heptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H16,

presente en el petróleo. Completa los átomos de hidrógeno faltantes en la estructura propuesta y clasifica cada uno de los carbonos como primario, secundario, terciario o cuaternario según corresponda.

Carbono Tipo de C

C1

C2

C3

C4

C5

C6

C7

Primario

Secundario

Secundario

Secundario

Secundario

Secundario

Primario

ACTIVIDAD: IDENTIFICARACTIVIDAD: IDENTIFICAR• En la siguiente molécula, ¿cuál enlace carbono –

carbono es de menor longitud?

RESPUESTA:C4 – C5

ACTIVIDAD: CONSTRUIRACTIVIDAD: CONSTRUIR• Construye la estructura de Lewis del propano (C3H8) y

dibuja este modelo usando trazos de rayas y cuñas para los enlaces que se alejan y se acercan al observador, respectivamente.

H C C C H

H HH

H H H

H CC

CH

H

HH

H

H

H

COMPUESTOS ORGÁNICOSCOMPUESTOS ORGÁNICOS

• Hidrocarburos (C, H).• Carbohidratos (C, H, O).• Lípidos (C, H, O).• Proteínas (C, H, O, N).• Ácidos Nucleícos (C, H, O, N, P,

S).

LOS HIDROCARBUROS

IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES

• ¿Qué son los Hidrocarburos?

• Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS

(Ausencia de Benceno)

(Presencia de Benceno)

ALCANOSALCANOS

• Hidrocarburos formados exclusivamente por enlaces simples entre los átomos de carbono.

• Poseen la capacidad máxima de unión con átomos de hidrógeno. Debido a esta particularidad, se les denomina hidrocarburos “saturados”.

• Los puntos de ebullición y fusión aumentan gradualmente en función de las masas molares.

FORMULA GENERAL DE ALCANOSFORMULA GENERAL DE ALCANOS

• La fórmula general de los alcanos es “CnH2n+2”.

Alcano Fórmula General

Fórmula Química

Fórmula Extendida

1 C

2 C

3 C

C1H2(1)+2

C2H2(2)+2

C3H2(3)+2

CH4 CH4

C2H6CH3-CH3

C3H8 CH3-CH2-CH3

4 C C4H2(4)+2 C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3

5 C C5H2(5)+2 C5H12 CH3-(CH2)3-CH3

ALQUENOSALQUENOS

• Los alquenos (u olefinas) presentan al menos un doble enlace C=C en su cadena.

• Presentan menor número de hidrógeno por cada carbono. Debido a esto se denominan Hidrocarburo “Insaturado”.

• La fórmula general para alquenos con un enlace doble es “CnH2n”

C C

Ejemplo

H

H

H

H

eteno

ALQUINOSALQUINOS

• Los alquinos presentan al menos un triple enlace C≡C en su cadena.

• Presentan menor número de hidrógeno por cada carbono. Debido a esto se denominan Hidrocarburo “Insaturado”.

• La fórmula general para alquinos con un enlace triple es “CnH2n-2”

C C

Ejemplo

HH etino

NOMENCLATURA DE ALIFÁTICOSNOMENCLATURA DE ALIFÁTICOSN° C Prefijo alcano alqueno alquino

1 met metano ------- ---------

2 et etano eteno etino3 prop propano propeno propino4 but butano buteno butino

5 pent pentano penteno pentino6 hex hexano hexeno hexino7 hept heptano hepteno heptino8 oct octano octeno octino9 non nonano noneno nonino

10 dec decano deceno decino

GRUPOS RADICALES O ALQUILOSGRUPOS RADICALES O ALQUILOS

• Resulta al eliminarle un H a un Hidrocarburo. Se nombran combinando la terminación del hidrocarburo por il o ilo.

C HH

H

H

C HH

H

H

. ++

metano metil

RADICALESRADICALESNombre Radical

metil CH3-

etil CH3-CH2-

propil CH3-CH2-CH2-

isopropil ICH3-CH-CH3

butil CH3-CH2-CH2-CH2-

sec-butil ICH3-CH-CH2-CH3

ter-butil I

CH3-C-CH3 I

CH3

REGLAS IUPACREGLAS IUPAC

1. Para nombrar o construir la estructura de un hidrocarburo dependerá del número de carbonos presentes en la cadena principal y del tipo de enlace existente entre los carbonos.

2. Para cadenas ramificadas se debe identificar la cadena principal, luego enumerar los átomos de carbono. Si en la cadena principal solo existen enlaces simples C—C, la numeración debe considerar la posición más baja de los sustituyentes (grupos radicales).

3. Si la cadena principal posee insaturaciones, la numeración debe privilegiar la posición de los enlaces dobles o triples y, secundariamente, la ubicación de los sustituyentes si es que existen.

REGLAS IUPACREGLAS IUPAC

4. Para nombrar a un hidrocarburo ramificado, se deben escribir los nombres de los sustituyentes en orden alfabético, además de su posición en la cadena principal. Si un mismo sustituyente se repite, debemos utilizar los prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según corresponda.

5. La posición de las insaturaciones dentro de la cadena principal también debe ser registrada en el nombre del compuesto.

EJEMPLO 1EJEMPLO 1

n-hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 2EJEMPLO 2

2-metilhexano

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 3EJEMPLO 3

2,3-dimetilhexano

CH3

ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 4EJEMPLO 4

3-etil-2-metilhexano

CH2-CH3

ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

CH2-CH2-CH3

I CH2-CH-CH3

I CH3

EJEMPLO 5EJEMPLO 5

123

4 5 6

2-metilhexano

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 6EJEMPLO 6

1-hexeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 7EJEMPLO 7

1,2-hexadieno

CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 8EJEMPLO 8

4-etil-2-metil-1-hexeno

CH2-CH3

ICH2=C-CH2-CH-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 9EJEMPLO 9

3,4-dimetil-1-hexino

CH3

ICH≡C-CH-CH-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4 5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

EJEMPLO 10EJEMPLO 10

4,4-dimetil-2-heptino

CH3

ICH3-C≡C-C-CH2-CH2-CH3

I CH3

1 2 3 4

5 6

• Nombrar mediante método IUPAC la siguiente molécula orgánica:

7

EJEMPLO 11EJEMPLO 11

• Desarrolla la fórmula extendida de 3,3-dimetilheptano:

C - C - ICH3

CH3

I H3 C - C - C - C -C H2 H2 H2 H2 H3

EJEMPLO 12EJEMPLO 12

• Desarrolla la fórmula extendida de 3,4-dimetil-1-hepteno:

C = C - ICH3

CH3

I H2 C - C - C - C -C H H H2 H2 H3 H

LOS ALICÍCLICOS

• Los alicíclicos, que corresponden a cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos, forman cadenas cerradas.

LOS ALICÍCLICOSLOS ALICÍCLICOS

Alicíclicos Tipo de enlace Ejemplo

cicloalcano Simple

cicloalqueno Doble

cicloalquino Triple

EJEMPLO 1EJEMPLO 1

ciclopropano

EJEMPLO 2EJEMPLO 2

ciclopropeno

EJEMPLO 3EJEMPLO 3

ciclopropino

EJEMPLO 4EJEMPLO 4

ciclobutano

EJEMPLO 5EJEMPLO 5

ciclopentano

EJEMPLO 6EJEMPLO 6

ciclohexano

EJEMPLO 7EJEMPLO 7

metilciclopentano

CH3

EJEMPLO 8EJEMPLO 8

1-etil-3-metilciclopentano

CH3CH3-CH21

23

45

EJEMPLO 9EJEMPLO 9

ciclopenteno

EJEMPLO 10EJEMPLO 10

1,3-ciclopentadieno

1

2

3 4

5

EJEMPLO 11EJEMPLO 11

5-metil-1,3-ciclopentadieno

1

2

3 4

5CH3

EJEMPLO 12EJEMPLO 12

1-etil-3-metil-1-ciclopenteno

1

2

3

45

CH3CH3-CH2

EJERCICIOSEJERCICIOS

• Desarrolla las fórmulas extendidas de las siguientes moléculas:

A) 1-etil-2-metilciclopentano.B) 1-etil-4-metilciclohexano.C) isopropilciclohexano.D) 2-metilciclopenteno.E) 3,4-dimetilciclohexeno.F) 3-metilciclopentino.

LOS AROMÁTICOS

AROMÁTICOSAROMÁTICOS

Estructura del Benceno

Estructura resonantes del Benceno

Estructura Híbrida del Benceno

EJEMPLO 13EJEMPLO 13

metilbenceno (tolueno)

CH3

EJEMPLO 14EJEMPLO 14

1,2 –dimetilbencenoo

o-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

4

5

6

EJEMPLO 15EJEMPLO 15

1,3-dimetilbencenoo

m-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

4

5

6

EJEMPLO 16EJEMPLO 16

1,4-dimetilbencenoo

p-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

45

6

EJEMPLO 17EJEMPLO 17

Naftaleno

EJEMPLO 18EJEMPLO 18

Benzopireno

EJERCICIOSEJERCICIOS

• ¿Cuántos átomos de Hidrógeno contiene el compuesto aromático de la figura?

• 8.

EJERCICIOSEJERCICIOS

• ¿Cuál es el nombre del compuesto aromático?

etilbenceno.

CH2-CH3

EJERCICIOSEJERCICIOS

• ¿Cuál es el nombre del compuesto aromático?

p(1,4)-dietilbenceno.

CH3-CH2

CH2-CH3

EJERCICIOSEJERCICIOS

• Desarrolla las fórmulas extendidas de las siguientes moléculas:

A) m-dietilbenceno.B) Isopropilbenceno.C) 1-etil-3-metilbenceno.D) 3-metil-1-hepteno.E) 4-terbutil-2-octino.F) 4,4-dimetil-1,2-hexadieno.G) 2-metilciclohexeno.

EJERCICIOSEJERCICIOS

Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

EJERCICIOSEJERCICIOS

Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

EJERCICIOSEJERCICIOS

Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

EJERCICIOSEJERCICIOS

Indica la hibridación de todos los átomos de carbono presentes en la siguiente estructura.

PREGUNTA 1PREGUNTA 1

PREGUNTA 2PREGUNTA 2

Muchas GraciasMuchas Gracias

Colegio Andrés Bello

Chiguayante

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Chiguayante

Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química

IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES

• ¿Qué es la Química Orgánica?

• “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.

EJEMPLO 11EJEMPLO 11

1,2-dimetilciclopentano

CH3

CH312

34

5