isomeria optica en medicamentos

ISOMERIA GEOMETRICA Y OPTICA FARMACOQUIMICA INTEGRANTES: Regalado Davila steven Raul Tamayo Rojas ,Jhoan

QF: Dors Yupanqui Siccha

ISOMERIADefinicion : se denominan isomeros a los

compuestos que tienen la misma forma molecular pero presentan diferentes propiedades quimicas debido a que su estructura es distinta.

CH3-CH2-CH2-OH

TIPOS DE ISOMERIAa

D e cadena

D e posición

D e función

ESTR U C TU R AL

cis-trans

m ezcla racém ica

dextro (+) levo (-)

Isom ería óptica

ESTER EO ISO M ER ÍA

TIPO S D E ISO M ER ÍA

Cadena: son aquellas que forman cadenas

carbonadas distintas.

posicion: la localizacion de las ramificasiones insaturaciones o grupos funcionales son distintos

Funcion : tienen grupos funcionales distintos

ESTEREOISOMERIADefinicion : es un isomero que tiene la misma

forma molecular y la misma secuencia de atomos enlazados con los mismos enlaces entre sus atomos, pero difieren en la orientacion tridimensional de sus atomos en el espacio.

ISOMERIA GEOMETRICADefinicion : son diasteroisomeros, que difieren

en la disposicion geometrica de los grupos en un doble enlace

SEGÚN SU ORIGEN O CAUSAEs producida por la diferente colocacion

espacial de los grupos entorno a un doble enlace

ALGUNAS CONDICIONESRotacion inpedidaDos grupos diferentes unidos a un lado y otro

del enlace.

CARACTERISTICASNo presentan isomeria geometrica los que no

tienen doble enlaceNo presentan isomeria geometrica si tiene

3 o’ 4 sustituyentes iguales. No presentan isomeria geometrica los que

tienen triple enlaceAmbos poseen la misma formula

Propiedades o Los isomeria geometrica tiene propiedades

fisicas diferentes .o Tienen los mismos grupos funcionales o Sus estructuras no son identicas ni son

imágenes especulareso Presentan diferentes popiedades

fisicoquimicas y espaciales

preguntas¿ son isomeros geometricos estas 2 formas

de 1,2 dicloroetano ?

¿ son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2 dicloroetano ?

ISOMERIA OPTICA definicion: un isomero optico es aquel que

tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la isquierda

SEGÚN SU ORIGEN O CAUSAEs producida por la diferente colocacion

espacial de los grupos entorno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral.

CARACTERISTICAS Tienen por lo menos 1 carbono quiralEl carbono quiral esta unido a 4 sustituyentes

distintosNo presenta isomeria optica los que tienen

doble enlaceLas moleculas quirales presentan actividad

optica

PROPIEDADES Presentan las mismas propiedades fisicas y

quimicasPero se diferencian en que desvian el plano de

la luz polarizada en diferente direccion.

Ejemplos de isomeria optica

ISOMERIA OPTICA EN RELACION AL MEDICAMENTO

ISOMERIA OPTICA

ENATIOMERIA

DEXTRO + LEVO -

MESCLA RACEMICA

MESCLA RACEMICAEs una mescla de isomeros opticos, con 50% de

levogiro y 50% de dextrogiro opticamente inactiva

La deshidrogenacion 2-butanona forma el 2-butanol

ENANTIOMEROSSe les conoce como moleculas quilares(enantiomeros=quilares)

ISOMERIA OPTICA RELACIONADO A MEDICAMENTOS

MESCLA RACEMICA : TALIDOMIDAUn enantiómero (R)

isquierda reducía las

nauseas de las

embarazadas e

inducía el sueño.

Un enantiomero (s)

derecha tenía poder

teratogénico (de

producir las

malformaciones en

los niños por nacer).

M.R. IBUPROFENOUn enantiomero (S) es una droga antiinflamatoria no-esteroidal que presenta actividad actividad analgesica terapéutica . Los estudios sugieren que este isómero alcanza los niveles terapéuticos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato.

Un enantiomero (R) se convierte enzimaticamente en el ( S)

M. R. esomeprazol

Un enantiomero (S )es el racemico.

Un enantiomero (R) Enfermedad por reflujo gastroesofágico. - Infección por Helicobacter Pylori - Ulcera péptica inducida por AINE

M.R. DEXKETEPROFENOUn enantiomero (S) del ketoprofeno es racemico Un enantiomero (R)tiene actividad analgesica antiinflamatoria antipiretica

M.R. CITALOPRAN

Enantiómero (S) del Citalopram (racémico

Enantiomero(R) Episodios depresivos mayores. - Angustia con/sin agorafobia. - Ansiedad social (fobia social). - Trastorno de ansiedad generalizada. La eficacia ha sido comparada en la depresión, no en las demás indicaciones, siendo similar en ambos

M.R. LEVOSULPIRIDA

Enantiómero “l” (levo) de la Sulpirida (racémico)

Enantiomero “D” (Dextro) tiene propiedades antipsicóticas, antidepresivas, antieméticas, antivertiginosas y antidispépticas

sulpirida es el enantiomero dextrogiro (D)

levocetirizina

Enantiómero (S) de Cetirizina (racémico)

Enantiomero (R) de levocetirizina. En la rinitis alérgica perenne la levocetirizina a una dosis de 5 mg es más eficaz que cetirizina 10 mg en cuanto a la reducción de la congestión nasal.

(R) levocetirizina

(S) CETIRIZINA

LEVOFLOXACINO

Enantiómero “S” de Ofloxacino (racémico).

Enantiomero “R” de levofloxacino : Sinusitis. - Bronquitis crónica. - Neumonía. - Infecciones cutáneas y del tracto urinario. Estudios clínicos muestran que a dosis equivalentes ambos poseen la misma eficacia. La incidencia de efectos adversos es similar.

(S) OFLAXACINO (R)LEVOFLOXACIN

O

PROPANOLOLR -propanolol S- propanolol

Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo muy diferente(R)- propranolol se emplea como anticonceptivo.

(S)-propranolol es un antidepresivo.Antihipertensivo, ß-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.

METADONA

el isómero R(+), conocido como levadona, usualmente se prescribe para tratar casos de daño severo en el hígado. La mezcla racémica se usa para el tratamiento de pacientes en el programa de desintoxicación de drogas adictivas.

albuterol El isómero R (levosalbutamol) al ser un análogo de la adrenalina posee potente actividad estimulante del receptor ß2 adrenérgico, lo que le confiere propiedades broncodilatadoras y protectoras recibiendo la denominación de eutómero.

El isómero S (S –salbutamol o dextrosalbutamol) carece de actividad sobre el receptor ß2 y se lo denomina distómero. Además a la forma S se le considera causante de los efectos de tipo paradójico (obstrucción de la vía aérea).

warfarina

La S-warfarina tiene cinco veces la potencia del isómero-R con respecto al antagonismo de la vitamina K. La warfarina como anticoagulante oral ha demostrado eficacia en el tratamiento de transtornos como la Trombosis Venenosa Profunda y el Trombo Embolismo Pulmonar 

METILDOPA

sólo el isómero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensión.

El isómero R-(+) contribuye a serios efectos secundarios.

NAPROXENO

sólo el isómero S-(-) es seguro para el consumo humano como antiinflamatorio

R es una toxina del hígado. Como dato interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxen sodio) que es levorotatoria. El ácido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin embargo, tanto la sal como el ácido tiene la misma cofiguración: S.

TIROXINA

La S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa glándula.

La R-(+) tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso.

R + TRAMADOL S - TRAMADOLEl producto se administra como una mezcla racémica de dos enantiómeros: 1R,2R-tramadol o (+)-trans-tramadol (+TT) 1S,2S-tramadol o (-)-trans-tramadol (-TT). El trans-tramadol se considera un fármaco eficaz para la analgesia en el contexto de los traumatismos, los cólicos biliares y renales y para el enfoque del dolor crónico, con especial hincapié en el dolor neuropático.

TRAMADOL

KETAMINA

El enantiómero S(+)-ketamina ha demostrado ser más un anestésico más potente que la mezcla racémica,

el enantiómero R(-) se asoció con los efectos excitatorios del despertar de la ketamina4.