introducción quimica orgánica

QUÍMICA 3RO

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICARubén Carvajal

Importancia de la química orgánica

• La vida en la Tierra• Los seres vivos• La bioquímica• Los polímeros• Los combustibles• Los lubricantes• La penicilina• Las vitaminas• Los detergentes• Los colorantes• Los pesticidas• Los fármacos

Importancia de la química orgánica

Historia de la química orgánica

Químico sueco. Descubrió la heptazina en 1830. Acuñó el término "polímero" en 1833. Berzeluis creía en el “vitalismo”,

según el cual las sustancias orgánicas sólo podían ser producidas por los organismos vivos.

Berzelius, 1779-1848

Historia de la química orgánica

Químico alemán, discípulo de Berzelius. Sintetizó úrea (1828) a partir de compuestos inorgánicos, lo que derribó la hipótesis del vitalismo. La úrea es el principal metabolito de las proteínas en humanos y mamíferos. La orina humana contiene unos 20g por

litro, y un adulto elimina de 25 a 39g diariamente.

Wöhler, 1800-1882

Historia de la química orgánica

Químico alemán, fue el principal impulsor de la Teoría de la Estructura Química, que proviene de la idea de la tetravalencia del carbono (que él estableció en 1857) y de la capacidad de los átomos de carbono para enlazarse entre sí (establecida por él en 1858). En

1865 propuso la estructura molecular del benceno.

Kekulé, 1829-1896

Historia de la química orgánica

Miller, 1930-2007

Experimento de Miller–Urey

Químico estadounidense cuyo experimento demostró que se

podían crear compuestos orgánicos a partir de sustancias inorgánicas,

mediante procesos físicos sencillos. Intentó verificar las hipótesis de

Oparín sobre el origen de la vida en la Tierra.

Elementos: materia viva vs corteza

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.

Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.

Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.

Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.

Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.

Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos".

Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.

Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.

El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.

Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.

Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos.

La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno.

No son electrólitos. Reaccionan lentamente y

complejamente.

Inorgánicos Orgánicos

El carbono

El carbono

Tomado del libro “Química 2” de Santillana

El carbono

Tomado del libro “Química 2” de Santillana

El carbono

Diversidad de los compuestos orgánicos

Diversidad de compuestos orgánicos

Clasificación de compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Metano. Denominado gas de los pantanos. Componente del gas natural.

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Propano. Componente del gas natural.

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Etano Butano

Componentes del gas natural

Hidrocarburos, alifáticos, alcanos

Componentes del gas natural

Hidrocarburos, alifáticos, alquenos

EtilenoEl etileno o eteno uno de los productos químicos más importantes de la industria

química, siendo el mayor compuesto orgánico utilizado en todo el mundo. Se halla de forma natural en las plantas.

Hidrocarburos, alifáticos, alquinos

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas.

Acetileno

Hidrocarburos, aromáticos

El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla. Es altamente cancerígeno. Es líquido a temperatura ambiente.

Benceno

Compuestos orgánicos con oxígeno

Alcoholes y fenolesAldehídosCetonasÉteresÁcidos carboxílicos

Alcoholes

¿Qué alcohol(es) conoces?

EtanolIso-propanol

Fenoles

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

Se utiliza para preservar tejidos de la descomposición.

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

Al perfundir un órgano con paraformaldehído se facilita el corte micrométrico de los tejidos y su análisis ultramicroscópico.

Perfusión del hígado de ratahttp://vimeo.com/5401001

Aldehídos

Metanal

•Formaldehído•Gas que al disolverlo 40% en agua se conoce como formol•Formica, del latín “hormiga”

El formol se está utilizando en productos que endurecen las uñas y facilitan el alisado del cabello.

Queratina, proteína altamente azufrada constituyente de las uñas y el pelo.

Aldehídos

Resina melamina-formaldehído (MF) conocida simplemente como melamina, es uno de los componentes de los laminados de la fórmica. Ésta contiene además resina fenólica y otros tratamientos.

Melamina + Formaldehído

Aldehídos

Etanal

•Acetaldehído•Metabolito hepático del metanol, principal causante de la resaca alcohólica.

Cetonas

Propanona

•Acetona•La cetona más simple.

Éteres

Ácidos carboxílicos

Ácido etanoico•Ácido acético•Vinagre

Ácido metanoico

•Ácido fórmico•Picada de hormigas

Ésteres

Ácido carboxílico + alcohol éster + agua

Etanoato de Metilo

?

Aminas

Fenilamina

•Anilina•Se usa en la industria de colorantes y pigmentos

Aminas

Feniletilamina•Neuromodulador

Aminas

Aminas biogénicas•Neurotransmisores

Amidas

Ácido carboxílico + amina amida + agua

Poliamida: nailon

Amidas

Nitrilos

CH3-C≡NAcetonitri

lo

El cianuro de hidrógeno H-C≡N al disolverse en agua forma ácido cianhídrico, un líquido incoloro muy venenoso. Tiene un ligero olor a almendras amargas, que algunas personas no pueden detectar debido a un rasgo genético.

Los nitrilos poseen un grupo ciano (-C≡N). Son derivados orgánicos del cianuro, de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.