hidrocarburos – alcanos, alquenos y alquinos

Propiedades, Métodos de obtención y reacciones

Propiedades de los alcanos

Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos

Propiedades de los alquenos

Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo

Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Estabilidad. Cuanto mayor sea el número de cadenas enlazados a los carbonos del doble enlace mayor será la estabilidad del alqueno.

Propiedades de los alquinos

Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.

Reacciones Inversas Hidrogenación de

alquenos halogenación de alcanos

Deshidratación de alcoholes

Deshidrohalogenación de haluros

Hidrogenación de alquinos

Deshalogenación de derivados tetrahalogenados

Deshidrogenación de alcanos

Deshalogenación de haluros de alquilo

Hidratación de alquenos

Hidrohalogenación de alquenos

Deshidrogenación de alquenos

Halogenación de alquinos

METODOS DE OBTENCION DE

ALCANOS

Hidrogenación de alquenos

Un alqueno en presencia de un catalizador e hidrogeno rompe el doble enlace y se convierte en un alcano

Donde el catalizador puede ser Níquel, Paladio y Platino.

Método de Berthelot Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las

parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

Síntesis de Würtz Consiste en tratar los derivados monohalogenados ( con

solo un halógeno en su cadena) de parafinas con el sodio

metálico, a 200-300 °C.  Se forman alcanos simétricos.

Hidrólisis del reactivo de Grignard

Cuando se pone en contacto una solución de haluro de alquilo con éter etílico seco (C2H5)2O, con virutas de magnesio, la solución se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. Reactivo que se utiliza para convertir haluros de alquilo en alcanos.

Deshalogenación de halogenuros de alquilo con

metal y ácido

A un halogenuro de alquilo se le adiciona un metal, utilizando como catalizador un acido, el cual puede ser HCl o CH3COOH

REACCIONES DE ALCANOS

Halogenación

proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o más átomos de halógeno.

PIROLISIS La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos

pasar por una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Produciéndose predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas.

Nitración Nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del

grupo nitro ( -NO2 ) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un átomo de hidrógeno.

METODOS DE OBTENCION DE

ALQUENOS

Deshidratación de alcoholes consiste en la eliminación de agua de un compuesto por

medio del calor y en ciertos casos en presencia de catalizadores como el acido sulfurico

Hidrogenación de alquinos Al adicionar hidrógeno a un alquino en presencia de platino,

níquel o paladio como catalizadores, se forma un alqueno

Deshalogenación Es un proceso por medio del cual, se reduce el número de átomos de halógeno que se encuentra en una molécula donde existen dos átomos de halógenos

Deshidrohalogenación Deshidrohalogenación de alcanos halogenados utilizando un catalizador de haluro u oxihaluro de tierra raraUn proceso para la Deshidrohalogenación de alcanos halogenados, el cual implica poner en contacto un alcano halogenado que tenga 3 o más átomos de carbono, con un catalizador de haluro de tierra rara u oxihaluro de tierra rara.

REACCIONES DE ALQUENOS

Hidrohalogenación

es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos

Halogenación

Proceso por el cual a un alqueno se le adicionan dos átomos de halógenos

Ozonólisis de alquenos Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos,

cetonas o mezclas de ambos después de una etapa de reducción

Formación de Halohidrinas ( haluros – alcoholes ) Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso

para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

Hidroboración de alquenos La Hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de

boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Dihidroxilación de alquenos La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un

grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales.  Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

METODOS DE OBTENCION DE

ALQUINOS

DESHIDROHALOGENACIÓN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS

la Deshidrohalogenación de derivados halogenados da alquenos. es una eliminación bimolecular de halógenos , y el reactivo es KOH.

Deshalogenación de derivados tetrahalogenados

Proceso por el cual un alcano tetrahalogenado rompe sus enlaces y se convierte en un alquino y halógeno libre

REACCIONES DE ALQUINOS

Hidratación de alquinos Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en

presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomería) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Halogenación de alquinos Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar

tetrahaloalcanos.  El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno. 

Ozonólisis de alquinos Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos

carboxílicos.  En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico

ASÍ O MAS LARGO ?

Johan C. Rondón A.Chris A. Terry H.