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1
AMINOÁCIDOS,
PÉPTIDOS Y
PROTEINAS
Blgo. Danny Cruz Yabar
2
AMINOÁCIDOS
Blgo. Danny Cruz Yabar
3
TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS
Blgo. Danny Cruz Yabar
4
CLASIFICACIÓN DE
LOS AMINOÁCIDOS
Blgo. Danny Cruz Yabar
5
aa
NO POLARES
CON N BÁSICO
ALIFÁTICOS
AROMÁTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS ÁCIDOS
POLARES CON CARGA
Blgo. Danny Cruz Yabar
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NO POLARES ALIFÁTICOS
H2N CH C
H
OH
O
H2N CH C
CH3
OH
O
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
CH CH3
CH3
GLICINA
Gli
ALANINA Ala VALINA
Val
LEUCINA
Leu
H2N CH C
CH
OH
O
CH3
CH2
CH3
ISOLEUCINA
Ile
HN
C OH
O
PROLINA
Pro
Blgo. Danny Cruz Yabar
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NO POLARES AROMÁTICOS
H2N CH C
CH2
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C OH
O
FENILALANINA
Phe
TIROSINA
Tyr
TRIPTOFANO
Trp
CH2
HN
Blgo. Danny Cruz Yabar
8
POLARES SIN CARGA
H2N CH C
CH2
OH
O
OH
H2N CH C
CH
OH
O
OH
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
H2N CH C
CH2
OH
O
C
NH2
O
SERINA
Ser
TREONINA
TreCISTEÍNA
Cys
GLUTAMINA
Gln
ASPARRAGINA
Asn
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
METIONINA
Met
Blgo. Danny Cruz Yabar
9
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH
H2N CH C
CH2
OH
O
N
NH
LISINA
Lis ARGININA
Arg
HISTIDINA
Hys
H2N CH C
CH2
OH
O
C
OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
OH
O
ACIDO GLUTÁMICO
GluÁCIDO ASPÁRTICO
Asp
BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)
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10
AMINOÁCIDOS
ESCENCIALES
Aminoácidos que no
pueden biosintetizar los
animales ni el hombre.
Deben ser
administrados en la
dieta.
Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre,
met, lys, arg, hys.
Blgo. Danny Cruz Yabar
AMINOÁCIDOS
NO
ESCENCIALES
Aminoácidos que si
pueden biosintetizar los
animales y el hombre.
Pueden o no ser
administrados en la
dieta.
Son 10:
gli, asp, glu, asn, gln,
pro, ser, cys, tir, ala.
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AMINOÁCIDOS
POCO USUALES
Blgo. Danny Cruz Yabar
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gamma-carboxiglutamato
HN
C OH
O
HO
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
HC
NH2
OH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH
HN CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
HC
C
OH
O
COOH
H2N CH C
CH2
OH
O
SeH
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH3
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
NH
CO
NH2
4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina 6-N-metil-lisina
selenocisteina ornitina
citrulina
•4-hidroxiprolina y 5-hidroxilisina: se encuentran en la proteína fibrosa llamada colágeno.
•N-metil-lisina: se puede encontrar en la miosina (proteína contráctil del músculo)
•Gamma-carboxiglutamato: en la protrombina que interviene en la coagulación de la sangre.
•Selenocisteína: en la glutatión peroxidasa.
•Ornitina y Citrulina: no se encuentran en proteínas. Intervienen en la biosíntesis de arginina y
el ciclo de la urea.Blgo. Danny Cruz Yabar
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PROPIEDADES DE
LOS AMINOÁCIDOS
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PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
ZWITTERIÓN
pK1 pK2
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Punto isoeléctrico
A pH ácido: prevalece la especie con carga +
A pH básico: prevalece la especie con carga –
Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
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Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga
neta del aminoácido es cero.
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Propiedades químicas
Formación de enlaces PEPTÍDICOS:
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PUENTES DI SULFURO
Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
cysteina cysteina CISTINA
H2N CH
C
H2C
OH
O
SH2
H2N CH
C
CH2
OH
O
SH2
+H2N CH
C
CH2
OH
O
S
H2N CH
C
H2C
OH
O
S
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OTRAS PROPIEDADES
QUÍMICAS
Reacción con ácido nítrico: identificación de
aa aromáticos.
Reacción con ninhidrina: compuestos
coloreados
Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4-
dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
fenilderivados de color amarillo a rojo.
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PÉPTIDOS
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Polímeros de
aminoácidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
Dipéptido: 2 aa
Tripéptido: 3 aa
Tetrapéptido: 4 aa
Pentapéptido: 5 aa
Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
Extremo C-terminal: fin de la cadena
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NOMENCLATURA
Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminación il, excepto para
el último aa.
Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys
seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteína
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PEPTIDOS
EJEMPLOS:
OXITOCINA: hormona que estimula la
contracción del útero.
GLUCAGÓN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
ANTIBIÓTICOS
GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en reacciones
Redox de la célula.
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PROTEINAS
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DEFINICIÓN
Biopolímeros de aminoácidos de mas de 6000
daltons, indispensables para la procesos vitales
de los seres vivos.
Están formadas por C, H, O, N, S y P
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Por su naturaleza química
SIMPLES
CONJUGADAS
CLASIFICACIÓN DE LAS
PROTEINASPor la forma que adopta
FIBROSA
GLOBULAR
Por su función Biológica
ENZIMAS
PROTEÍNAS DE
TRANSPORTE
CONTRÁCTILES Y
MÓTILES
DE DEFENSA
REGULADORAS
NUTRIENTES
HORMONAS
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PROPIEDADES DE LAS
PROTEINAS
PROPIEDADES ÁCIDOS-BASE: punto isoeléctrico.
SOLUBILIDAD:
Forman dispersiones en agua
Efecto del pH: hace variar la carga.
Efecto de las sales: Baja [ ]: aumenta la solubilidad
Alta [ ]: disminuye la solubilidad
Efecto de solventes poco polares: disminuye la solubilidad.
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ESTRUCTURA
TRIDIMENSIONAL DE
LAS PROTEÍNAS
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Las proteínas tienen 4 niveles de organización:
ESTRUCTURA PRIMARIA
ESTRUCTURA SECUNDARIA
ESTRUCTURA TERCIARIA
ESTRUCTURA CUATERNARIA
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ESTRUCTURA PRIMARIA
•Hace referencia a:
•La identidad de aminoácidos.
•La secuencia de aminoácidos.
•La cantidad de aminoácidos.
•La variación en un solo aa hace que cambie su función biológica.
•Los aa se unen por UNIONES PEPTÍDICAS.
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ESTRUCTURA SECUNDARIA
Interacciónes entre aa que se encuentran
próximos en la cadena.
La cadena no es lineal, adopta formas en el
espacio.
Los aa interaccionan por puentes H.
Tipos de estructuras secundarias:
HÉLICE ALFA
HOJA PLEGADA BETA
AL AZAR.
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HELICE ALFA
Los grupos R de los aa se
orientan hacia el exterior.
Se forman puentes de H
entre el C=O de un aa y
el NH- de otro que se
encuentra a 4 lugares.
Hay 3.6 aa por vuelta.
Ej: queratina.
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HOJA PLEGADA BETA
Los grupos R se orientan
hacia arriba y abajo
alternativamente.
Se establecen puentes H
entre C=O y NH- de aa
que se encuentran en
segmentos diferentes de
la cadena.
Ej. Fibroína (seda)
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ESTRUCTURA TERCIARIA
Una cadena con estructura
secundaria adquiere una
determinada dispoción en el
espacio por interacciones
entre aa que se encuentran en
sitios alejados de la cadena.
Proteínas globulares: se
pliegan como un ovillo.
Proteínas fibrosas: tiene
aspecto alargado.
Ej: mioglobina
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ESTRUCTURA TERCIARIA
Blgo. Danny Cruz Yabar
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ESTRUCTURA CUATERNARIA
Surge de la asociación de
varias cadenas con
estructuras terciarias.
Intervienen las mismas
interacciones que en la
estructura terciaria.
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Desnaturalización de proteínas
“Proceso generalmente irreversible mediante el
cuál la proteína pierde su estructura 2º, 3º y 4º,
careciendo de importancia biológica”
Agentes:
Físicos: Químicos
Calor solventes orgánicos
Radiaciones soluc. de urea conc.
Grandes presiones sales
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MIOGLOBINA
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Es una proteína conjugada
(hemoproteína) formada
por: Fracción proteica: globina
Fracción no proteica (grupo
prostético)
Porción orgánica: grupo
HEM
Porción inorgánica: átomo de
Fe+2.
Función: transporte de O2
en el músculo
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HEMOGLOBINA
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Es una proteína conjugada al igual que la mioglobina.
Está formada por 4 subunidades (estructura 4º)
2 cadenas a y 2 cadenas b (adulto)
2 cadenas a y 2 cadenas g (feto)
Presenta fenómeno de cooperativismo positivo.
Formas:
Oxihemoglobina
Carboxihemoglobina
Metahemoglobina: Fe+3
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41Blgo. Danny Cruz Yabar
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INMUNOGLOBULINAS
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PROTEINAS DEL PLASMA
ALBUMINA: transporta ac. grasos.
FIBRINÓGENO: prot. que interviene en la
coagulación.
GLOBULINAS: a1, a2, b1, b2 y g
IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E, Ig
G, Ig D.
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L: cadenas livianas
H: cadenas pesadas
Existen 5 tipos: a, b, g, m, e
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Fc: con actividad biológica, define
la clase de cadena pesada.
Fab: unión al Ag.
Dominios ctes: (oscuros)
CH
CL
Dominios variables: (claros)
Responsables de la unión al Ag.
VH: definen los 5 tipos de cadenas H.
VL
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46
FIN
GRACIAS.
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