04-alquenos
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Alquenos
Contenidos
Alquenos.
Nomenclatura.
Propiedades Físicas.
Reacciones Químicas.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos, que contienen un
doble enlace carbono - carbono.
Fórmula General 𝐶𝑛𝐻2𝑛
El más simple de los alquenos es el eteno o etileno.
Alquenos
Los alquenos son llamados hidrocarburos insaturados.
Debido al doble enlace, un alqueno tiene menos hidrógenos que un
alcano con el mismo número de carbonos.
Alquenos
Clasificación de alquenos según el grado de sustitución.
El grado de
sustitución es el
número de C
enlazados al
doble enlace.
Alquenos
Isómeros de Alquenos.
La interconversión
cis - trans no ocurre
espontáneamente.
Aunque el eteno es el único alqueno con 2 C y el propeno con 3 C,
existen 4 isómeros para el alqueno de fórmula molecular C4H8.
Alquenos
Estabilidad Relativa de Isómeros.
El isómero con menor
calor de combustión
es el más estable.
Alquenos
Estabilidad de los Alquenos.
La hiperconjugación:
interacción entre enlace CC
y enlace CH adyacente.
La estabilidad de los alquenos es debida a la combinación de dos
factores: hiperconjugación y fuerza de enlace.
Un enlace sp2sp3 es
algo más fuerte que
un enlace sp3sp3.
Alquenos
Orden de Estabilidad de los Alquenos.
Como regla general, al incrementarse el grado de sustitución del
alqueno se incrementa también su estabilidad.
Nomenclatura IUPAC
Encontrar la Cadena Principal.
Nombrado como un penteno
Encontrar la cadena de átomos de carbono más larga que
contiene el doble enlace, y nombrar el compuesto usando la
terminación -eno.
Nombrado como un hexano
Nomenclatura IUPAC
Enumerar los átomos de la cadena principal.
Enumerar cada átomo de carbono de la cadena principal,
empezar por el extremo más próximo al doble enlace, si el doble
enlace es equidistante de los dos extremos, empezar por el
extremo más cercano a la primera ramificación.
Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los
números más bajos posibles.
Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre como una sola palabra.
Enumerar los sustituyentes según sus posiciones en la cadena
principal, y citarlos alfabéticamente.
Indicar la posición del doble enlace dando el número del primer
carbono del alqueno y poniendo ese número directamente antes
del nombre de la cadena principal.
Si más de un doble enlace está presente, indicar la posición de
cada uno y usar los sufijos -dieno, -trieno, etc.
Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre como una sola palabra.
Nomenclatura IUPAC
Nombres comunes para algunos alquenos.
Cuando el doble enlace está como sustituyente en un anillo.
Nomenclatura IUPAC
Estereoisómeros.
Para alquenos disustituidos sistema cis - trans.
Para alquenos di, tri y tetrasustituidos sistema E - Z.
Si existen Estereoisómeros, especificar la configuración en torno a
cada uno de los dobles enlaces.
Nomenclatura IUPAC
Sistema E - Z.
Considerar por separado los carbonos del enlace doble,
identificar los dos átomos directamente unidos y clasificarlos de
acuerdo con el número atómico.
Nomenclatura IUPAC
Sistema E - Z.
Si los primeros átomos en el sustituyente tienen igual prioridad,
mirar los segundos, terceros, etc. átomos hacia afuera del CC,
hasta encontrar la primera diferencia.
Nomenclatura IUPAC
Sistema E - Z.
Los átomos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo
número de átomos con enlace simple.
Nomenclatura IUPAC
Sistema E - Z.
Se utiliza las reglas de secuencia, reglas Cahn - Ingold - Prelog,
para asignar prioridades a los grupos sustituyentes en los
carbonos en el enlace doble.
Propiedades Físicas
Propiedades físicas de alquenos.
Propiedades Físicas
Momento Dipolo.
La mayoría de los alquenos presentan momento dipolo bajo.
Los grupos alquil donan
electrones al doble enlace.
Los electrones del doble enlace se desplazan con facilidad.
Propiedades Físicas
Momento Dipolo.
Los isómeros del C4H8 poseen momento dipolo en el rango de 0.3
- 0.5 D.
trans-2-buteno
no tiene
momento dipolo.
Reacciones Químicas
Reacciones de Adición.
Son reacciones donde se rompe la unión , formándose dos
enlaces fuertes.
La unión es
fuente de
electrones.
El grupo funcional de los alquenos es el doble enlace y su reacción
característica es la adición al doble enlace.
Reacciones Químicas
Reacciones de Adición.
Reacciones Químicas
Hidrogenación Catalítica.
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un
catalizador metálico para formar el correspondiente alcano.
Los enlaces en el producto
son más fuertes que los
enlaces en los reactivos.
Reacciones de
Reducción
Reacciones Químicas
Hidrogenación Catalítica.
Reacciones Químicas
Calor de Hidrogenación.
Reacciones Químicas
Calor de Hidrogenación.
Puede ser usado para estimar la estabilidad del doble enlace
como unidad estructural.
Inclusive en alquenos que no son isómeros.
Reacciones Químicas
Adición de Halogenuro de Hidrógeno.
Un protón y un halógeno se adicionan al doble enlace de un
alqueno para formar un halogenuro de alquilo.
La adición procede en
concordancia con la regla
de Markovnikov.
Reacciones Químicas
Adición de Halogenuro de Hidrógeno.
La reactividad del halogenuro de hidrógeno refleja su capacidad
para donar un protón.
Reacciones Químicas
Regla de Markovnikov.
“Cuando un alqueno sustituido asimétricamente reacciona con un
halogenuro de hidrógeno, el hidrógeno se añade al carbono con
mayor número de hidrógenos, y el halógeno se añade al carbono
con menos hidrógenos”
Reacciones Químicas
Adición de Halogenuro de Hidrógeno.
Adición regioselectiva de acuerdo a la regla de Markovnikov.
Reacciones Químicas
Efecto Peróxido, ROOR.
Para la adición de bromuro de hidrógeno.
Reacciones Químicas
Adición de Halógenos.
La adición de bromo o cloro a un alqueno forma un dihalogenuro
vecinal de alquilo.
Como intermediario
se forma un ion
halonio cíclico.
Reacciones Químicas
Adición de Halógenos.
Reacciones Químicas
Adición de Halógenos a Ciclo Alquenos.
Los átomos de bromo o cloro se adicionan en caras opuestas al
doble enlace.
Reacciones Químicas
Adición de Halógenos a Ciclo Alquenos.
Reacciones Químicas
Hidratación Catalítica Ácida.
La adición de agua al enlace doble de un alqueno, para formar un
alcohol, tiene lugar en ácido acuoso.
La adición procede en
concordancia con la regla
de Markovnikov.
Reacciones Químicas
Hidratación Catalítica Ácida.
Esta reacción se lleva acabo en un medio de ácido diluido (H2SO4
o H3PO4), y sigue la regla de Markovnikov.
Reacciones Químicas
Hidroboración - Oxidación.
Un intermediario organoborano es formado por adición
electrofílica del diborano al un alqueno. La oxidación del
intermediario con peróxido de hidrógeno completa el proceso.
La adición es opuesta
a la regla de
Markovnikov.
Reacciones Químicas
Hidroboración - Oxidación.
Reacciones Químicas
Polimerización de Alquenos.
Un polímero simplemente es una molécula grande, formada por la
unión repetitiva de muchas moléculas pequeñas - monómeros.
Se requiere de un catalizador apropiado,
por ejemplo: un ácido, un radical, una
base , o un metal de transición.
Reacciones Químicas
Polimerización por Radicales Libres.
La polimerización por radicales libres del eteno en presencia de un
peróxido orgánico a alta presión y temperatura - LDPE.
Reacciones Químicas
Mecanismo de Polimerización por Radicales Libres.
Reacciones Químicas
Polímeros de Alquenos.
Reacciones Químicas
Polímeros de Alquenos.
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