AMINOACIDOS PRECURSORES

TIROSINA

ORNITINA

FENILALANINA

HO

HO

O

ATROPINA

OHO

O

N

N

TRIPTOFANO

N

N

OH

LISINA

PSILOCINA

N

H H

OHO

LOBELINA

MORFINA

Origen Botánico: Papaver Somniferum

Usos: relajante no específico del músculo liso

Origen Botánico: Papaver Somniferum

OPIO mezcla de no menos de 25 alcaloides

Composición: Opio no menos de 9.5 % de morfina

Usos: analgésico, antitusígeno, disminución motilidad intestinal

Efectos secundarios: somnolencia, alteraciones del estado deánimo, náuseas, vómitos, alteraciones del sistema nervioso yendócrino.

PAPAVERINA

N

OMe

MeO

MeO

MeO

NO

R1O

R2O

R1 R2

H H

Me H

Me Me

MORFINA

CODEÍNA

TEBAÍNA

Origen botánico: Chondrodendron tomentosum

Usos: miorelajante

OMe

TUBOCURARINA

OH

CH2

O

N

CH2

OHO

N

MeO

Origen botánico: Colchicum autumnale

Composición: bulbos 0.6% de colchicina

Usos: tratamiento de gota.

Origen Botánico: Peamus boldus

Composición : hojas 0.25-0.50 % alcaloides

Usos: colerético y colagogo

O

NH CO CH3

MeO

MeO

MeO

COLCHICINA

N

OH

MeO

MeO

HO

BOLDINA

Origen botánico: Cacto Peyote

Efectos secundarios: alucinaciones

Origen Botánico: Cephaelis ipecacuana

Composición: raíz 1.8 – 4% de alcaloides

Usos: expectorante

NH2

OMe

MeO

MeO

MESCALINA

N

CH2

NOMe

OMe

H

MeO

MeO

EMETINA

BIOSÍNTESIS DE LA COLCHICINA

COOH

NH2HO HO

NH2

COOH

H2N

COOH

N

OH

MeO

HO

N

HO

OH

OCH3

N

OH

OCH3

OCH3

H3CO

HO

N

O

OCH3

OCH3

CH3O

CH3O

N

OH

O

OCH3

OCH3

CH3O

CH3O

A

BCa

CbD

E F

Tirosina

Fenilalanina

OxidaciónMetilación

Oxidación

Oxidación

Metilación

Oxidación

αααα

αα

ββ ββ

ββ

αα

αααα

αα

ββ

ββββ

ββ

O

N

OH

CH3O

CH3O

OCH3

OCH3

F

N

CHO

O

OCH3

CH3O

CH3O

CH3O

G

NHRH: R CH3

I: R CHO

J: R H

OCH3

CH3O

CH3O

CH3O

O

NHCOCH3

O

OCH3

CH3O

CH3O

CH3O

Colchicina

αα

ββ

Origen botánico: Atropa belladona L., Datura stramonium L.,Hyoscyamus niger L.

Composición: Atropa belladona L FE mín. 0.3 % expresadocomo HiosciaminaDatura stramonium L FE mín. 0.25% expresadocomo HiosciaminaHyoscyamus niger L FE 0.23-0.27 % dealcaloides totales

Usos: anticolinérgico, antiespasmódico, estimulante del SNC.

N

OO

OH

ATROPINA

OHO

O

N

HYOSCIAMINA

H

N

O

O OHO

ESCOPOLAMINA

H

Origen botánico: Erythroxylon coca L.

Composición: hojas 0.2-0.8 % en alcaloides

Usos: anestésico

Efectos secundarios: vasoconstricción periférica, estimulantecardiovascular y SNC.

N COOCH3

H

O C

O

COCAINA

BIOSÍNTESIS DE HYOSCIAMINA

NCH3COCH2COSCoA

N

COSCoAO

N

COOHO

N

OH

N

ON

O

N

H

OH

TROPANOL

OH

COOH

AC. TRÖPICO

N

O O

H

OH

H HYOSCIAMINA