alcoholes, fenoles y esteres
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Química OrgánicaTRANSCRIPT
Química Orgánica y Biológica
Alumnos:Castro, Luis Sebastián
González, José AntonioRamires, Carla Gisela
Ruiz, María Teresa
Alcoholes
Derivados Hidrocarbonados.
Alcohol Primario =
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
NOMENCLATURA
………… + OL Ej: Pentanol
PROPIEDADES FÍSICAS
FUERZAS INTERMOLECULARES
Puente Hidrógeno
PUNTO DE EBULLICIÓN
El punto de ebullición de los alcoholes es mayor al de los alcanos, debido a que sus fuerzas intermoleculares (P.H.) son más fuertes que la de estos últimos (F. de Dispersión) Requiriendo mayor energía para romper los enlaces.
SOLUBILIDADSon sustancias Polares. Solubes en Agua por presentar fuerzas de P.H. A medida que aumenta el tamaño del grupo R, disminuye la solubilidad del alcohol
Propiedades Químicas
Los alcoholes presentan reacciones de: Deshidratación y Oxidación.
DESHIDRATACIÓN: Las condiciones necesarias para la reacción son: En alcoholes primarios: *Mayor Temperatura
* Mayor [H+]
Alcoholes Secundarios:
Producto Principal:
• Se produce en mayor cantidad• + Grupos R unidos al C=C
Producto Secundario:
• Se produce en menor cantidad• - Grupos R unidos al C=C
OXIDACIÓN: Adición de átomos de O. Pérdida de átomos de H.
Los Alcoholes Terciarios no tienen reacciones de OXIDACIÓN pero si de DESHIDRATACIÓN
DIOL : 2 grupos OH. Ej: Etilenglicol TRIOL: 3 grupos OH. Ej: Glicerol
Ejemplos:
* Metanol: CH3 – OH. Es tóxico para el organismo humano. El hígado lo transforma en formaldehído, luego en ácido fórmico y posteriormente en CO2 + H2O. Produce acidosis. El envenenamiento con metanol se trata con etanol.
* Etanol : CH3CH2 – OH Bebidas Alcohólicas Fermentación Industrias Hidratación del Eteno Efectos Fisiológicos: Disminuye el ritmo del sistema nervioso central. Sedante. Tranquilizante. Disminuye coordinación. Cirrosis. Problemas Cardiovasculares. Muerte.
* 2 – propanol: CH3 – CH – CH3 I OHAlcohol de Frotamiento. Agente antiséptico.
Fenoles
Derivado de Hidrocarburos Fórmula General: Ar – OH Estructura Básica de todos los fenoles:
PROPIEDADES FÍSICAS FUERZAS INTERMOLECULARES:
Puente Hidrógeno
PUNTO DE EBULLICIÓNAltos. Debido a la presencia del grupo OH. Si se incrementan más grupos OH a la molécula, el punto de ebullición será mayor.
SOLUBILIDAD
Al tener el grupo OH, la molécula puede establecer uniones del tipo P.H. con el H2O
El benceno solo, sin el grupo OH, es una molécula NO soluble en H2O debido a su carácter apolar
Nomenclatura:
* 1, 2 FLUORO FENOL* ORTO FLUORO FENOL* O – FLUORO FENOL
* 1, 3 FLUORO FENOL* META FLUORO FENOL* M – FLUORO FENOL
* 1, 4 FLUORO FENOL* PARA FLUORO FENOL* P – FLUORO FENOL
Ejemplo: FENOL BHA: Antioxidante de alimentos. Sustancia que previene la oxidación. Se lo agrega a alimentos con alto contenido en grasa y aceites; evitando que se vuelvan rancios.
Éteres
Derivado de Hidrocarburos Fórmula General:
• Éter Alquílico: R – O – R (Éter Metil Etílico)
• Éter Aromático: Ar – O – Ar (Éter Difenílico )
• Éter Mixto: Ar – O – R (Éter Propil Fenílico)
PROPIEDADES FÍSICAS
FUERZAS INTERMOLECULARES
Dipolo - Dipolo
PUNTO DE EBULLICIÓN
Debido a que poseen la fuerza intermolecular Dipolo – Dipolo, el punto de ebullición de los éteres es menor al de los alcoholes; pero un poco mayor al de los alcanos (F. de Dispersión) con masa molecular similar.
SOLUBILIDAD
Los éteres son moléculas poco polares. Pueden tener uniones del tipo Dipolo – Dipolo con el H2O, pero a medida que incrementan de tamaño los grupos R, o Ar, va perdiendo solubilidad ya que aumenta el carácter apolar de la molécula.
Ejemplo: Éter dietílico: CH3CH2 – O – CH2CH3 Anestésico general. Irrita las vías respiratorias, produce náuseas y vómitos. Es inflamable y explosivo.