alcohol

Modelo de barras y esferas de laestructura de un alcohol. Cada Rsimbolizan un carbonosustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D.Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuestocaracterstico de las bebidas alcohlicas. Sin embargo,el etanol es solo un integrante de la amplia familia delos alcoholes.

AlcoholDe Wikipedia, la enciclopedia libreEn qumica se denomina alcohol (del rabeal-kul , o al-ghawl , el espritu,toda sustancia pulverizada, lquidodestilado) a aquellos compuestos qumicosorgnicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitucin de un tomo dehidrgeno, enlazado de forma covalente aun tomo de carbono. Adems este carbonodebe estar saturado, es decir, debe tener soloenlaces simples a sendos tomos;1 estodiferencia a los alcoholes de los fenoles.Si contienen varios grupos hidroxilos sedenominan polialcoholes. Los alcoholes pueden serprimarios, secundarios o terciarios, en funcin delnmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomode carbono al que se encuentran enlazado el grupohidroxilo.

ndice1 Historia2 Qumica orgnica2.1 Nomenclatura2.2 Formulacin2.3 Propiedades generales2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes2.5 Halogenacin de alcoholes2.6 Oxidacin de alcoholes2.7 Deshidratacin de alcoholes3 Fuentes4 Usos5 Alcohol de botiqun6 Vase tambin7 Referencias8 Enlaces externos

HistoriaLa palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul que significa'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" aletanol, y "espritu de madera" al metanol.

Alcohol - Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

1 de 5 03/02/2016 03:46 p. m.

Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta aprincipios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicinaen Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suavetemperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de lafermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva setransforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay yen 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.2Qumica orgnicaNomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondientealcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de dondemet- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de unalcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo(2-butanol, por ejemplo).Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.FormulacinLos monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .Propiedades generalesLos alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable ymenos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendoser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los quederivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupohidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molculadepende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y msvoluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que susolubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin yebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacincon otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva quedificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando assus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntossuelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclasanticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de197 C.Propiedades qumicas de los alcoholes


2 de 5 03/02/2016 03:46 p. m.

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, porlo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupoalcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupohidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efectoinductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si seencontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a uncarbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. Elefecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativosunidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgenopor atraccin electrosttica).Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse,aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesarioenfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.Halogenacin de alcoholesPara fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formarcarbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro.Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.1.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque loscarbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.2. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationesterciarios relativamente estables.3.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario,pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador",como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando clorurode tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico otribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro defsforo. Dos ejemplos:(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2OCH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Vase tambin: Halogenuros de alquilo


3 de 5 03/02/2016 03:46 p. m.

Oxidacin de alcoholesMetanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como lareaccin de Adkins-Peterson.Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denominareactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque loscarbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como loes el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con unnmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholesLa deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol parapoder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineralpara extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fueextrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto,electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin delcido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.FuentesMuchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente eletanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otrosalcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.UsosLos alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. Eletanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por subaja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente comodisolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentementecomo verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.Alcohol de botiqunEl alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algnaditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conocecomo alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y elmetanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.


4 de 5 03/02/2016 03:46 p. m.

Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser ms efectivopara el uso como secante.[cita requerida]Vase tambin

Anexo:AlcoholesAlcoholeraBebida alcohlicasterFenolGrupo funcionalQumica orgnicaDisolventeAlcohol secundarioEnlace carbono-carbonoReferencias

Este artculo es una obra derivada de Las drogas tal cual... (http://www.mind-surf.net/drogas/) porKarina Malpica (http://www.karinamalpica.net), publicada en mindsurf (http://www.mind-surf.net). Textoreproducido con la autorizacin de la autora bajo la licencia GNU Free Documentation License(https://www.gnu.org/licenses/fdl.html).Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada. Alcohols (http://goldbook.iupac.org/A00204.html). Compendiumof Chemical Terminology. Versin en lnea (en ingls).1. Diccionario enciclopdico popular ilustrado Salvat (1906-1915)2.

Enlaces externosWikcionario tiene definiciones y otra informacin sobre alcohol.

Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Alcohol.Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Alcohol.Consumo de alcohol, salud y sociedad; (http://www.greenfacts.org/es/alcohol/index.htm) resumenrealizado por GreenFacts de un informe de la OMS.

Obtenido de https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcohol&oldid=88606860Categoras: Qumica orgnica Alcoholes Antispticos Grupos funcionales

Esta pgina fue modificada por ltima vez el 21 ene 2016 a las 18:02.El texto est disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribucin Compartir Igual 3.0; podran seraplicables clusulas adicionales. Lanse los trminos de uso para ms informacin.Wikipedia es una marca registrada de la Fundacin Wikimedia, Inc., una organizacin sin nimo delucro.


5 de 5 03/02/2016 03:46 p. m.

alcohol

Documents