FAIIA-UNCP

CÁTEDRA : QUIMICA ORGANICA

CATEDRÁTICA: Ing. NORMA GAMARRA

ALUMNOS : LLACUA CHAVEZ, Fabiola

GUEVARA BERNAOLA, Beliza

PALOMINO CESAR, William E.

CHUQUILLANQUI ROMERO, Luz Mariela

VENTURO AGUIRRE, Miriam

SEMESTRE : SEGUNDO

HUANCAYO – PERÚ 2009

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS:

ALCOHOLES Y FENOLES

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I) INTRODUCCION

Los alcoholes son en un sentido general tanto ácidos como básicos.

Este doble carácter queda patente por la tendencia de moléculas de alcohol a

asociarse a través de puentes de hidrogeno. Esta tendencia explica el hecho

de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a la

de los hidrocarburos del mismo peso molecular. El fenol es una sustancia

manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor

repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del

fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se

evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar

una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases

son explosivos en contacto con la llama.

Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de

agua a través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores

sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes

reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de

hidrogeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo

de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrogeno del grupo

hidroxilo, dejando el oxigeno los dos electrones del para a través del cual

estaban unidos originariamente. El objetivo del presente informe es el de

analizar e interpretar cada una de las reacciones de los alcoholes y fenoles

estudiados.

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II) REVISION BIBLIOGRAFICA:

Los alcoholes

Son muy importantes biológicamente ya que el grupo alcohólico se

presenta en muchos compuestos asociados con sistemas biológicos. Por

ejemplo la mayor parte de azucares contienen grupos hidroxilos .El colesterol

diversas hormonas y otros esteroides también contienen grupo funcional

alcohólico, al igual que vitaminas liposolubles como la vitamina A y D. De

hecho la reacción del grupo funcional alcohol en la vitamina A es importante

para el proceso de la visión humana Tiene importancia no solo los propios

alcoholes, sino también derivado de los mismos por ejemplo las grasa, glicerol

y los fosfatidos que tienen importancia en el proceso biológico. (SOLOMONS-

1999)

Los alcoholes

De cadena corta del (metanol al butanol) son solubles en agua. Cuando

el número de carbones del alcohol aumenta, la solubilidad en agua disminuye,

las propiedades físicas se van pareciendo a los hidrocarburos saturados. Los

puntos de ebullición de los alcoholes también son anormales altos en

compasión a lo de los hidrocarburos saturados de peso molecular

comparable. El etanol tiene punto de ebullición de + 78° C mientras que el

propanol hierve -42 ° C por lo tanto la diferencia en el punto de ebullición

depende de la presencia del grupo funcional -OH. (SOLOMONS-2000)

ALCOHOLES IMPORTANTES

METANOL

Hubo una época en que la mayor parte del metanol se producía por la

destilación destructiva de la madera (es decir, calentando la madera a muy alta

temperatura en ausencia de aire). Fue debido a este4 método de preparación

que se comenzó a llamar metanol “alcohol de madera”. Hoy en día, la mayor

del metanol se prepara por la hidrogenación catalítica del monóxido de

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LEVADURA

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carbono. Esta reacción tiene lugar bajo alta presión y a una temperatura entre

300 y 400ºC.

El metanol es muy toxico, y su ingestión, aun en cantidades mínimas,

puede causar ceguera, y cantidades grandes, la muerte. El envenenamiento

por metanol también puede ocurrir por inhalación de sus vapores o por

exposición prolongada de la piel.

ETANOL

Se puede fabricar por la fermentación de los azucares, es el alcohol de

todas las bebidas alcohólicas. E s probable que la síntesis de etanol en forma

de vino por la fermentación de los azucares de los jugos de las frutas fuera el

primer logro de hombre en el campo de la síntesis orgánica. Se pueden

emplear los azucares de frecuente que dichos azucares provengan de granos,

y es esta derivación la que explica que el etanol tenga el sinónimo “alcohol de

grano”.

Es común que la fermentación se lleve a cabo por la adición de

levaduras a la mezcla de azucares y agua. La levadura contiene finalmente a

un azúcar simple (C6H12O6) en etanol y dióxido de carbono.

C6H 12O6→2CH 2CH2OH+2CO2

SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004)

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

I. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (por

ejemplo propanol)

II. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical(por ejemplo:

alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena

más larga que contenga el grupo -OH.

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Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más

bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -

hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la primera

posición

METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a) Hidratación de alquenos

Se trata de una reacción de adición electrofílica, que esquemáticamente

puede representarse mediante la ecuación:

R−CH=C H 2+H 2O→R−CHOH−CH 3

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble

enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de

alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así

industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo

del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de

fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en

presencia de ácido sulfúrico.

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en

presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R−C H 2−Cl+AgOH→ AgCl+R−C H 2OH

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H2SO4

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c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción  puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en

presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio

y aluminio, H2LiAl.

d) Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto

carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis

conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehido, H2C=O, como producto

de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se

obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes

terciario

s.(http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/

alcohol/alcohol.htm#sintesis (2007))

LOS FENOLES

También desempeñan un importante papel biológico, uno de los

aminoácidos más importantes, la tirosina es un derivado del fenol. El

aminoácido fenilalanina también es oxidado biológicamente para dar un

derivado fenólico, la dopa se esta utilizando ahora para combatir la enfermedad

de Parkinson y ha resultado ara normalizar la vida de personas afectadas de

este trastorno. (SOLOMONS-2000)

Estructura Y Nomenclatura De Los Fenoles

Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa a

un anillo de benceno se llama fenoles. Entonces, fenol es el nombre específico

del hidroxibenceno y es el nombre general de la familia de compuestos que se

derivan del hidroxibenceno.

Los compuestos que tiene un grupo hidroxilo unido a un anillo de

benceno policíclico son similares al fenol en el aspecto químico, pero se llaman

naftoles y fenantroles.COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES

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FENOLES QUE EXISTEN EN FORMA NATURAL

Los fenoles y otros compuestos relacionados se encuent5ran con gran

frecuencia en la naturaleza. La tirosina es un aminoácido común en las

proteínas. El metilsalicilato se encuentra en aceite de gaultheria, el eugenol en

el aceite de clavo y el timol en el tomillo. (SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004)).

FENOLES

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el

grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las aguas

naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos

naturales de descomposición de la materia orgánica. La débil acidez del grupo

fenólico ha determinado que se los agrupe químicamente junto a los ácidos

carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.

Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente

inferiores a 1 µg/l y los compuestos más frecuentemente identificados son

fenol, cresol y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En aguas

contaminadas es posible detectar otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol y

alquilfenol. En rellenos sanitarios, su concentración total puede ser próxima a

los 20 mg/l.

La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia

(hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromático hidroxisustituidos,

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de acuerdo con las reglas de los compuestos aromáticos. Note que el -fenol se

emplea como el nombre progenitor más que -benceno. HURMAN, E.M. (1985)

DESCRIPCIÓNDESCRIPCIÓN

Fenoles o derivados fenólicos son todas aquellas sustancias derivadas

del fenol (hidroxibenceno o bencenol). Existe una amplia variedad de

compuestos.

Los derivados fenólicos más importantes desde el punto de vista del control

analítico de las aguas son:

- Fenol

- 2-Monoclorofenol

- 4-Monoclorofenol

- 2,4-Diclorofenol

- 2,6-Diclorofenol

- 2,4,6-Triclorofenol

- Naftoles

INFORMACION TOXICOLOGICAINFORMACION TOXICOLOGICA

Puesto que existe una gran variedad de compuestos fenólicos, sus

efectos en organismos vivos varían según la especie. De forma genérica, los

fenoles son substancias muy tóxicas en estado puro.

PRODUCCIONPRODUCCION

Por lo general, el fenol se utiliza como producto intermedio diversos

procesos de producción, siendo producido y consumido por la propia industria

(p.e., industria farmacéutica, producción de resinas fenólicas y resinas epoxi,

industria petroquímica).

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Uno de los procesos de obtención más importantes de fenol en los EEUU es el

que se realiza a partir del cumeno. También se puede producir a partir del

tolueno.

USOSUSOS

- Preparación de antisépticos y desinfectantes.

- Productos farmacéuticos.

- Indicadores químicos (fenolftaleína).

- Producción de resinas fenólicas, resinas epoxi y nylon.

- Industria petroquímica (disolvente empleado para el refino de aceites

lubricantes).

- Preparación de especies químicas: ácido salicílico, ácido atípico,

pentaclorofenol, reactivos de laboratorio y otros compuestos.

- Preparación de pinturas germicidas.

SINTESIS

REACCIONES

Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática

teniendo en cuenta que ya existe el sustitúyete –OH (IRVING SAX, N. &

LEWIS, RICHARD J. (1989))

ESTERIFICACION

Es el proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto

derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres

de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R'

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son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de

prácticamente todos los oxácidos.

Propiedades de los ésteresPropiedades de los ésteres

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan

con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor

característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres. Los ésteres

tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal

(acetato de etilo).(http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n (2008)).

II) RESULTADOS Y DISCUSIONES:

Después de culminar con la práctica se obtuvieron los siguientes resultados en cada uno de los pasos:

I. Separación de alcohol por destilación:

El principio de separación por destilación se basa en el punto de ebullición del agua (89°C en Huancayo) y del etanol (78°C) ya que la diferencia de su punto de ebullición, nos permite realizar este proceso, ya que caerá primero el etanol.

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Para mejorar la obtención de de etanol de manera pura, se debe tener un control estricto del punto de ebullición. En la práctica se obtuvo etanol con pocas impurezas y agua.

II. Ensayos de reconocimiento de alcoholes:i) Prueba de solubilidad:

Tipo de alcohol

Formula Características Solubilidad

Metanol CH2 OH Liquido incoloro y volátil

Mezcla homogénea

Etanol CH3CH2 OH Liquido, incoloro, de olor agradable

Mezcla homogénea

Propanol CH3CH2CH2OH Liquido, olor desagradable

Genera fases

Butanol CH3(CH2)2CH2 OH

Genera fases

Pentanol CH3(CH2)3CH2 OH

Genera fases

ii) Prueba de combustión:El etanol arde, generando una llama de color azul, indicando que

tiene una combustión completa, sin desprendimiento de CO, ni generando residuo negro u hollín, y con amplio calor de combustión, así:

C2H 5OH+3O2→3CO2↑+3H 2O+C .C .

iii) Prueba de esterificación:Al hacer reaccionar el etanol con el acido acético y acido sulfúrico,

se genera una reacción exotérmica, expulsando calor, y al someter a baño María, este va a emanar un olor a piña.

CH 3−COOH+CH 3CH 2OH→CH 3−COO−CH 2CH 3+H 2O

Acetato de etilo (olor a piña)

Lo mismo ocurre si reemplazamos el etanol por pentanol, con la única diferencia que este va a emanar un olor a plátano.

CH 3−COOH+CH 3¿ Acetato de pentilo (olor a plátano)

iv) Reacción de oxidación:v) Prueba de presencia de agua:

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III. Ensayo de reconocimiento de fenoles:i) Con soluciones de cloruro férrico:

IV) CONCLUSIONES:

1. Mediante la combustión, comprobamos la diferencia de propiedades físicas

de los alcoholes.

2. Mediante el proceso de destilación se puede obtener el etanol que es un

alcohol que se puede consumir en bajas cantidades.

3. El alcohol tiene un poder disolvente, ya que es considerado un disolvente

mayor después del agua.

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4. Conforme va creciendo la cadena carbonada el olor se hace mas

perceptible.

5. La solubilidad va depender de la diferencia de densidades.

6. Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno

o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

7. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al

efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –

OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este

efecto se establece un dipolo.

8. Los alcoholes presentan una gran gama de usos en cosmética, la salud, la

industria y en la ciencia como solventes y combustibles.

9. El alcohol de botiquín, un poderosos anticéptico puede tener varias

composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo

como el cloruro de bezalconio, para aumentara su poder germicida o alguna

sustancia para darle un sabor u olor desagradable

10.La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando

monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o

alcoholes trivalentes, etc.

V) BIBLIOGRAFIA:

SOLOMONS-1999, QUIMICA ORGANICA. SOLOMONS T.W. GRAHAM (2004)

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.htm#sintesis (2007)

IRVING SAX, N. & LEWIS, RICHARD J. (1989) http://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n (2008)

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R.Q. Breawster, C.A. Vanderwert, W.E. Mc. Ewen, 1970, CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA, Editorial Alambra, tercera edición

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IV) CUESTIONARIO:

1. ¿Por qué los alcoholes y fenoles son más ácidos que el agua ?

Los alcoholes son ácidos débiles. Para las reacciones que tienen

lugar en solución, las constantes de acidez de casi todos los alcoholes

son de orden de 10-18. Esto significa que los alcoholes son ácidos

ligeramente más débiles que el agua (ka- 10-16), pero mucho más fuerte

que los alcoholes terminales. La base conjugada de un alcohol es un ion

alcóxido. Como un alcohol es un ácido más débil que el agua.

Aunque desde el punto de vista estructural los fenoles son

semejantes a los alcoholes, son ácidos mucho más fuertes. Las

constantes de acidez de la mayoría de los alcoholes son de orden de 10-

18, mientras las constantes de acidez de los fenoles son de orden de 10 -

11 o mayores. Esta mayor acidez de los fenoles en comparación con los

alcoholes, se explica mediante la teoría de resonancia.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un

líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los

asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que

el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El

fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en

contacto con la llama.

2. ¿Por qué los alcoholes y fenoles tienen la misma capacidad de solubilidad en el agua? Explicar.No tiene la misma solubilidad debido a la gran diferencia que presentan

ambos tanto físicas como químicas en las que intervienen las fuerzas

intermoleculares.

En caso del alcohol la solubilidad en agua es muy variado se podría citar

como ejemplo el alcohol metílico que presenta una solubilidad (∞) es

decir es soluble en todas las proporciones y el alcohol bencílico que

tiene 4 de solubilidad, por lo que se dice que son de diferentes rangos.

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El fenol en cambio tiene una solubilidad de 9,3 y es fija forman puentes

de hidrogeno con el agua más fuertes que los de los alcoholes.

3. ¿Qué características presentan un alcohol rectificado, absoluto y desnaturalizado?Alcohol Rectificado

Es el obtenido por destilación y rectificación y se conoce corrientemente

con el nombre de alcohol de 95º - 96º, cifra que expresa la riqueza en

alcohol por ciento. Para medirla se usa generalmente el alcohómetro de

Gay Lussac.

La rectificación del alcohol, por más perfeccionada que sea, no es

capaz de producir alcohol de 100º.

Alcohol Absoluto

Es decir el alcohol exento de agua. Para obtenerlo se redestila el alcohol

de 95º sobre sustancias muy ávidas de H2O: cal viva, carbonato de

potasio anhidro; se obtiene en esa forma alcohol de 99º; en agua

residual se elimina con sodio metálico. Para reconocer si un alcohol es

absoluto o no, basta ponerlo en contacto con sulfato de cobre anhidro,

es de color blanco; si este se trans forma en azul revela la presencia del

agua.

Alcohol Desnaturalizado

Es el Etanol, al que se le han agregado ciertas sustancias que, sin

modificar sus propiedades disolventes o combustibles, lo hacen

inutilizable para bebidas. Los desnaturalizantes empleados son: la

piridina, el alcohol metilico industrial, alcohol isopropilico, nafta, etc., y en

proporciones que no exceden el 5%.

Las características del alcohol desnaturalizado, son las siguientes:

Densidad a 25° C...................................    0,834

Poder calorífico por kilogramo.................    5,900 cal.

Composición química.

C............................................................   43,7

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H...........................................................    11,1

O...........................................................    30,3

H2O.......................................................   14,9

4. ¿Por qué la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo?La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye gradualmente al

aumentar la longitud de la posición de hidrocarburos de la molécula; los

alcoholes de la cadena larga se comportan más como alcanos y por

tanto son menos parecidos ala agua. Los compuestos con 1 a 3

carbonos son muy solubles en agua las sustancias con 4 ó 5 carbonos

tienen solubilidad intermedia; y los compuestos con 6 carbonos o mas

son insolubles en ese liquido. A medida que aumenta la cadena alifatica,

aumenta las fuerzas de atracción entre ellos (Vander Walls), por esta

razón los alcoholes superiores son insolubles en agua y tiene mayor

punto de ebullición.

5. ¿Qué peso de alcohol etílico en gramos se obtendrá tratando 880g de acetato de etilo con potasa caustica en exceso; si el rendimiento de la reacción es de 90%?Ecuación:

C H 3−COO+C2H 5+KOH→CH 3−COOK+C2H 5OH

48 g 56 g 46 g

48m = 880*56 56x = 46*1026, 66

m = 1026, 66 x = 843, 33

%R = M real * 100

M teórica

90 = m. real *100

100 843,33

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m real del alcohol etílico = 7.59

6. Describir el proceso completo de obtención de etanol por fermentación a nivel industrial y mencione sus principales usos.

En la antigüedad se obtenía el alcohol etílico gracias a la

fermentación del azúcar o almidón en presencia de levadura.

El alcohol comercial ordinario es una mezcla de 95,57 en peso del

alcohol y en un 4,43 de agua, el punto de ebullición con estas

características es de 78,2°C, también tenemos el alcohol absoluto que

se obtiene haciendo hervir la cal viva que se combina con el agua en la

industria no se aplica este método si no se recurre a una destilación

azeotrópica. Cuando se destila una mezcla de benceno y alcohol más

agua de 95% que hierve a 64,8°, destila luego una mezcla de alcohol y

benceno con punto de ebullición de 68,2° y finalmente se obtiene el

alcohol absoluto.

Sus principales usos: son utilizados en diferentes países como

combustible que representa un 61% de la producción mundial, el 23% se

destina para elaboración de cosméticos, farmacéutica e incluida la

química.

7. ¿Qué importancia tienen los fenoles en vinos?

El fenol es un derivado del benceno en su forma pura se presenta

como solido cristalino su formula química es C6H5OH.

El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas,

colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias

aromática (vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jengibre), aldehído

salicílicos), aceites lubricantes y  solventes. Este se encuentra en forma

natural en las maderas, agujas de pinos, en la orina de los herbívoros,

también en el alquitrán de hulla (es un liquido marrón o negro de elevada

viscosidad resistente al agua salada, ácidos y bases).

Gracias a su propiedad de aromaticidad, por ser u compuesto

aromático, le da ese olor característico a los vinos que es muy agradable

a la mayoría de personas como también beneficios a nuestra salud ya

que tiene un comportamiento parecido a la vitamina c.

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8. ¿Qué diferencia existe entre fenoles flavonoides y no flavonoides presentes en vinos?

Es el término genérico con que se identifica a una serie de metabólicos

secundarios de las plantas. Son compuestos polifenólicos que ocurren

ubicuamente en las plantas; son muy importantes debido a sus efectos sobre la

salud. El primer flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los

flavonoides" es una chalcona, cuyo esqueleto es un anillo bencénico unido a

una cadena propánica que está unida a su vez a otro anillo bencénico. En la

mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la

cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una

enzima isomerasa, creando una flavanona.

¿Por qué el vino tinto? "El vino tinto tiene polifenoles y flavonoides, y éstos

serían los factores que le dan ese poder antioxidante".   Los investigadores

creen que algunos de sus elementos químicos denominados "flavonoides",

presentan características muy útiles:

o Hacen mas inofensivo el colesterol LDL impidiendo su oxidación.

o Evitan que las plaquetas de la sangre se aglutinen formando coágulos.

o Disminuyen las inflamaciones.

En las uvas, los flavonoides se concentran en la piel (hollejo). Cuando

los viñateros hacen el vino tinto, le dejan la piel en el caldo a fermentar. En

contraste, en el vino blanco, el hollejo es removido. Como resultado el vino tinto

tiene niveles más altos de flavonoides que el vino blanco.

La moderación es la clave para obtener beneficios del vino. El menor riesgo de

enfermedades cardiovasculares se obtiene con una o dos copas al día. Más de

eso, el riesgo aumenta.

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES

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Eso quiere decir que los vinos que no tienen flavonoides entonces no tendrán

las lo antes dicho eso significa que no tendrán mochos beneficios a la salud.

ESTRUCTURA DEL FLAVONOIDE

9. ¿Qué alcoholes y fenoles son más utilizados en la industria alimentaria? Menciónalos y describe sus características.

En las uvas, los flavonoides se concentran en la piel (hollejo). Cuando los viñateros

hacen el vino tinto, le dejan la piel en el caldo a fermentar. En contraste, en el vino

blanco, el hollejo es removido. Como resultado el vino tinto tiene niveles más altos

de flavonoides que el vino blanco.

La moderación es la clave para obtener beneficios del vino. El menor riesgo de

enfermedades cardiovasculares se obtiene con una o dos copas al día. Más de eso,

el riesgo aumenta.

Eso quiere decir que los vinos que no tienen flavonoides entonces no tendrán las lo

antes dicho eso significa que no tendrán mochos beneficios a la salud.

ESTRUCTURA DEL FLAVONOIDE

9. ¿Qué alcoholes y fenoles son los más utilizados en la industria alimentaria? menciónalos y describe sus características.

ALCOHOLES:

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como

disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: ALCOHOLES Y FENOLES

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una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y

disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado

frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como

la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la

síntesis orgánica.

También en la industria alimentaria son utilizados para la obtención de bebidas

alcohólicas que son de mayor demanda ya que su consumo hace más amena una

reunión social según los consumidores de estas bebidas es una forma de festejar

algún acontecimiento como también para desahogar las penas.

FLAVONOIDES:

También se encuentran en otros comestibles como el té, las cebollas, ajos,

manzanas y cerezas. 

FLAVONAS: (es un tipo de flavonoide)

Inhiben la ateroesclerosis, disminuyen el nivel de colesterol en sangre

Significativos realzan la extensión y la función de la contracción del corazón,

tenía deficiencia anti-cardiaca significativa de la sangre del músculo y ritmos

anormales antis del corazón.

Perceptiblemente el aumento en la enfermedad del anti-hyperlipemia causada

por la fragua de alto grado en grasas, y disminuye el lípido en sangre y el

hígado, que demostró que el seabuckthorn hizo que ciertos medios adentro

previnieran la enfermedad cardíaca y la ateroesclerosis coronarias.

ANTOCIANINA: (es un tipo de flavonoide)

El interés por los pigmentos antociánicos se ha intensificado recientemente

debido a sus propiedades farmacológicas y terapéuticas. Debido a que durante

el paso desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo de los mamíferos las

antocianinas permanecen intactas, su consumo puede tener un impacto directo

sobre la salud humana[.]

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Beneficios:

Ejercen efectos terapéuticos conocidos que incluyen la reducción de la

enfermedad coronaria, efectos anti cancerígenos, antitumorales,

antiinflamatorios y antidiabéticos; además del mejoramiento de la agudeza

visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos terapéuticos de las

antocianinas están relacionados con su actividad antioxidante. Estudios con

fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas

son efectivas en atrapar especies reactivas del oxígeno, además de inhibir la

oxidación de lipoproteínas y la agregación de plaquetas.[] []

En la obesidad interviene por sus, compuestos fenólicos provenientes de los

denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas

que inhiben las enzimas digestivas α-glucosidasa, α-amilasa, proteasa y lipasa,

las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la

obesidad. Las antocianinas inhiben a actividad de la α-glucosidasa, lo que

determina una reducción de los niveles de glucosa en sangre.

Función neurológica en una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arándanos)

suministrada a ratas durante 8 semanas fue efectiva en mejorar las deficiencias

relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de

comportamiento.[] Se ha informado que varias antocianinas como el 3-

galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina,

3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros,

pueden localizarse en varias regiones del cerebro en las ratas tratadas de ese

modo.

[]La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los jugos ricos

en antocianinas, como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus

ursinus x idaeus), sumplementados a gente sana incrementan la proliferación

de linfocitos, como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por

los linfocitos activados.[]

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Colorantes alimenticios:

El interés por los pigmentos antociánicos y su investigación científica se ha

incrementado en los últimos años, debido no solamente al color que confieren a

los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de las

enfermedades coronarias, cáncer, diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y

mejoramiento de la agudeza visual y comportamiento cognitivo. Por lo tanto,

además de su papel funcional como colorantes, las antocianinas son agentes

potenciales en la obtención de productos con valor agregado para el consumo

humano.

La producción global de antocianinas está orientada a las empresas

productoras de productos de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas. El

consumo de antocianina está orientado a las empresas productoras de

bebidas, saborizantes de yogur y golosinas.[]

Las políticas regulatorias en cuanto al uso de colorantes derivados de las

antocianinas varían según el país considerado. Estados Unidos es el país más

restrictivo en cuanto al empleo de las antocianinas como colorantes naturales.

Allí, solo cuatro de los 26 colorantes que están exentos de certificación y

aprobados para el uso en alimentos se derivan de la cáscara de la uva, del

extracto de la uva, del jugo de vegetales y del jugo de frutas. Las fuentes más

comunes de jugo de vegetales son el repollo morado, los rábanos y diferentes

variedades de bayas.[35] En contraste, en la Unión Europea, Chile, Colombia,

Irán, Israel, Corea del Sur, Malta, Perú, Arabia Saudita y los Emiratos Árabes

todos los colorantes derivados de las antocianinas son reconocidos como

naturales y no presentan restricciones para su utilización.[

Antocianinas en vinos:

Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos.

Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parámetro de

calidad de uvas rojas, debido a la importancia de estos compuestos en el color

de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las plantas en una

distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las

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hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia, al igual que un

índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen

vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas

presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas

malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas

glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y

3-O- (6-O-p-cumaroil) glucósidos.

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V) ANEXOS:

[][][]

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