alanina
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FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD
ESCUELA DE ENFERMERIA
NOMBRE: VERONICA CADA
CURSO: 1RO DE ENFERMERIA “B”
FECHA: LUNES 26 DE AGOSTO
ALANINA EN SOLUCION ACIDA, BASICA, NEUTRA EN PH
A un pH determinado un aminoácido se presenta casi
exclusivamente en forma de Zwitterion, es decir con las formas
iónicas positivas y negativas en iguales proporciones; ese pH se
conoce como Punto Isoeléctrico. A ese pH un aminoácido no
migra en un campo eléctrico; así mismo presenta mínima
solubilidad, por lo que se precipita al no formar enlaces de
hidrógeno con el agua. En el punto isoeléctrico las proteínas
precipitan, se separan de sus mezclas y se pueden purificar. El
punto isoeléctrico se puede calcular a partir de los valores de
pH de los grupos ácidos o básicos. Ej., El aminoácido alanina
tiene un pK1 (-COOH) de 2,34 y el pK2 (-NH2) de 9,69; Por lo
que el PI = (2,34 + 9,69) / 2 = 6,02. Cuando el pH es 6,02
existe igual proporción de las formas iónicas con carga positiva
y negativa. Por debajo de pH 6,02 la alanina se carga
positivamente, por lo que migra hacia el cátodo y por encima
de pH 6,02 está cargada negativamente por lo que lo hace
hacia el ánodo. Los amino ácidos se designan con una
abreviatura de tres letras o de una letra de sus nombres, por
ejemplo, Alanina = (ala) o (A). A un pH neutral (o cercano a
neutralidad) los aminos ácidos se encuentran en forma de iones
dipolares o iones de zwitter, dada la acidez de grupo -COOH y la
basicidad del -NH2:
2. El pH al cuál un amino ácido se encuentre en forma de ion de
zwitter se conoce como Punto Isoeléctrico, y se designa como
pI. Porque pueden actuar como ácidos (grupo NH3 +) o como
base (grupo COO- ), los amino ácidos son anfotéricos A pH
menores al pI (ácidos), prevalece la forma catiónica a pH
mayores al pI (básicos), prevalece la forma aniónica. Partiendo
del catión, un amino ácido puede titularse y la curva de
titulación indica el pH en la cual va a prevalecer el catión, el ion
de zwitter o el anión. El pH al cual hay igual concentración del
ion de zwitter con el catión o con el anión es el pKa de cada
grupo ionizable. . Por ejemplo, para alanina (R = CH3) el pKa1
es 2.34 (grupo-COOH) y el pKa2 es 9.69 (grupo NH3 + ). : Su pI
es de 6.02 y se calcula por el promedio de los pKa's.
3. La siguiente figura ilustra la curva de titulación de alanina: La
ecuación de Henderson-Hasselbalch se puede usar para
determinar la proporción de base conjugada a ácido débil: Si
[base conjugada] = [ácido débil] entonces el pH = pKa, Si el pH
> pKa (más básico), prevalece la base conjugada Si el pH < pKa
(más ácido), prevalece el ácido débil Cuando hay grupos
laterales ionizables, el pka de éstos se designa pKR. Por
ejemplo, para cisteína el pK1 (-COOH) es 2.05, el pK2 (-NH3 +)
es 10.25 y el pKR (grupo -SH) es 8.00:
4. Orden de desprotonación en la titulación de amino ácidos: 1-
Al titular el amino ácido éste debe estar totalmente protonado
(pH < 1) 2- El grupo alfa-carboxílico (-COOH) es el primero es
desprotonarse (todos los amino ácido tienen este grupo; sus
pKa's son menores de 6) 3- Le siguen los grupos -COOH de las
cadenas laterales (ácidos aspártico y glutámico) 4- Luego
siguen los grupos amino aromáticos en cadenas laterales
(Histidina es el único ejemplo; pKa cerca de 6) y el grupo -SH de
cisteína. 5- Siguen los grupos alfa-amino (-NH3 + ): todos los
amino ácido tienen este grupo; sus pKa's > 6 6- Los últimos en
desprotonarse son los grupos amino de las cadenas laterales
(ejemplo: Lisina y Arginina) Conforme a estas reglas, la
titulación de cisteína sigue las siguientes reacciones: De aquí
que el pI de cisteína es 5.03:
Aminoácidos de cadena lateral no ionizable.
Las propiedades ácido-base están dadas por los grupos -
carboxilo y -amino.
H3N+ CH (CH3) COO- +
OH-
H3N+ CH (CH3) COO-+
H2O
H3N+CH (CH3) COO-+H
3+O
La alanina isoeléctrica (alao) es un anfótero, ya que puede
actuar como ácido y como base. La alanina con ambos grupos
protonados (ala+) es un diácido débil que puede ser titulado con
una base fuerte (NaOH).
H3N+ CH (CH3) COOH + OH- è H3N+ CH (CH3) COO- + H2O
Al agregar la base fuerte se disocia primero el grupo
carboxílico, ya que éste es más ácido que el grupo amino
protonado. Los pKa de los grupos se numeran partiendo de los
titulados en la región más ácida. El pKa1 corresponde al
carboxílico y pKa2, al amino protonado.
H3N+ CH (CH3) COO- + OH- è H2N CH (CH3) COO- + H2O
.
El pH al cual predomina el aminoácido isoeléctrico se conoce
como punto isoeléctrico (pI). Se define operacionalmente como
el pH al cual el aminoácido no migra al paso de la corriente
eléctrica por ser su carga neta igual a cero. Se puede calcular
por el promedio de los pKa de adyacentes a esta especie; que
para la alanina y aquellos aminoácidos cuyas cadenas laterales
no se disocian, corresponde al promedio del pKa1 y pKa2.
La pi de la alanina es igual a 6,02.
Las formas iónicas de un aminoácido en solución acuosa
dependen de la naturaleza de éste (pKa) y del pH del medio.
pH proporción
pH <
pKa1
pH =
pKa1
pH = pI
pH =
pKa2
[al
a+]
[al
a+]
[al
a+]
[al
>
=
<
<
<
<
[al
ao]
[al
ao]
[al
ao]
[al
>
>
>
>
>
>
[al
a-]
[al
a-]
[al
a-]
[al
=
[al
a+]
pH >
pKa2
a+]
[al
a+]
<
<
ao]
[al
ao]
=
<
a-]
[al
a-]
pH carga predominante
pH <
pI
pH =
pI
pH >
pI
[al
a+]
[al
a+]
[al
a+]
>
=
<
[ala-]
[ala-]
[ala-]
<< [alao]
En una solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes
especies iónicas:
ala+ alao ala-
El comportamiento del aminoácido frente al campo eléctrico
depende de la carga neta (+ o - ) predominante.
Si:
PH < pI Aa+ cátodo (polo negativo)
pH = pI Aao origen (no migra)
pH > pI Aa- ánodo (polo positivo)
Bibliografía
http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/aminoacidos/aa
23.html http://212.128.130.23/eduCommons/ciencias-
biosanitarias/bioquimica-ph- equilibrios-acido-2013-
base/contenidos/3%20AminoacidosPropiedadesAcidoBase_2012
AUTORA:CADA VERONICA