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5/6/2018 Ace Tile No - slidepdf.com

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Universidad de Santiago de Chile

Facultad de Química Y Biología

SEMINARIO DE QUIMICA ORGANICA

“Etileno y Acetileno”

Tamara Flores Fuenzalida

Andrés Delzo Rodríguez



INTRODUCCIÓN

El eteno o etileno es el miembro más simple de los alquenos . Es un gas incoloro , con un

olor agradable y su formula es 2HC ═ CH2 . Es ligeramente soluble en agua .Arde con una llama

brillante y tiene un punto de ebullición de -103.8°C . Se produce comercialmente mediante

“cracking “ de petróleo y a partir del gas natural .En agricultura se utiliza como colorante y agente

madurador de muchos frutos .

El acetileno es un gas incoloro e inoloro en su estado puro , mientras que en su forma

comercial tiene un olor característico (olor a ajo) .Este es un gas más ligero que el aire ;cuando se

ha vaciado ,tiende a ir a las partes más altas .Una de sus principales características es que unido al

oxigeno produce un mayor calor y la más concentrada de todas las llamas industriales .Esto hace

que el acetileno sea el gas combustible por excelencia usado en procesos industriales.



DESARROLLO TEORICO

ETILENO

ELABORACIÓN

El etileno forma parte de los alquenos ,estos son hidrocarburos insaturados que

contienen un grupo funcional consistente en un doble enlace carbono-

carbono.también a los alquenos se les llama olefinas o hidrocarburos olefínicos.Sonabundantes en la naturaleza,y muchos tienen importantes funciones biológicas.

El etileno y el propileno(propeno), los alquenos más simples,son los dos productos

químicos orgánicos de mayor importancia industrial.Etileno,propileno y buteno sesintetizan industrialmente por pirólisis(desintegración térmica o cracking térmico ) tanto

de gas natural(alcanos C1 a C4) como de gasolina natural(n-alcanos C4 a C8):

vapor CH3(CH2)nCH3 → H2 + CH4 + H2C=CH2 + CH3CH=CH2 + CH3CH2CH=CH2

850-900ºC

El etileno se puede obtener a partir de de la combinación de acetileno con

hidrógeno,el cual se utiliza como anestésico. Este compuesto orgánico es producido en

cantidades pequeñas por la mayoría de las frutas y vegetales, ya que , el etileno es una

hormona natural de las plantas que afecta el crecimiento,desarrollo,maduración y

envejecimiento de todas las plantas.

Muchas frutas producen grandes cantidades de etileno y resulta en una maduración

uniforme cuando es expuesta a una fuente externa de etileno.

ESTRUCTURA

La estructura del etileno,C2H4 hace más de 100 años se reconoció que los carbonos

del etileno sólo pueden ser tetravalentes si están unidos entre sí por un doble enlace,

(H2C=CH2). Con respecto a la hibridación se combina matemáticamente el orbital 2s con

sólo dos de los tres orbitales 2p disponibles, generando tres orbitales híbridos llamados

híbridos sp2 ,y un orbital 2p no híbrido que permanece sin cambio. Los tres orbitales sp2 se

encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120° entre sí, con el orbital p restante

perpendicular al plano sp2.

Los orbitales híbridos sp2 del etileno se hallan fuertemente orientados en una

dirección específica y pueden formar enlaces fuertes.Los orbitales híbridos sp2 del etileno

forman un enlace sigma fuerte por superposición sp2-sp2. Cuando esto ocurre, los orbitales

p no híbrido de cada carbono también se aproximan mutuamente con la orientación correcta

para superponerse lado a lado a fin de formar un enlace pi . La combinación de

superposiciones sigma sp2-sp2 y pi (2p-2p) da por resultado el comportamiento neto de 4

electrones y la formación de un doble enlace carbono–carbono.



Para completar la estructura del etileno sólo se necesita que 4 hidrógenos se unan

por medio de enlaces sigma a los 4 orbitales sp2 restantes .La molécula de etileno tiene unaestructura plana con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C aproximadamente de 120° . Los

ángulos H-C-H miden 116° y los ángulos H-C-C miden 121.7° . Cada enlace C-H tiene una

longitud de 1.076 A° y su energía es de 103 Kcal /mol . El enlace C-C tiene una longitud de

1.33 A° y su energía es de 152 Kcal / mol.

USO INDUSTRIAL

Cada año se producen en Estados Unidos más de 16 millones de toneladas deetileno y 9 millones de propileno para su uso en la síntesis de polietileno ,

polipropileno , etilenglicol ácido acético y muchas otras materias primas .Los

compuestos industriales derivados del etileno y el propileno son :



La base para la obtención del propileno a partir del etileno en la mayoría de los países se

basa en el siguiente esquema :

El etileno en la agricultura se utiliza como colorante y agente madurador . El etileno erausado en medicina como anestésico y también en los cuartos de maduración , aunque su uso puede

ser dañino para muchas frutas , vegetales , flores y plantas , debido a que acelera el proceso de

envejecimiento , disminuyendo con esto , la calidad del producto y duración . El grado de daño

depende de la concentración de etileno , tiempo que ha sido expuesto y la temperatura del

producto.

El etileno es usado para cambiar el color del citrus , este es un proceso natural que

promueve el cambio de los pigmentos , la pérdida del color verde en la cáscara removiendo la

clorofila , lo que permite que el anaranjado o amarillo cubra completamente la cáscara , esto no

implica la pérdida del sabor , ya que, acelera simplemente el proceso normal de maduración.

ACETILENO

ELABORACIÓN

El acetileno es un alquino insaturado que se produce industrialmente por descomposición a

alta temperatura (pirólisis) de metano.

2CH4 → HC ≡ CH + 3H2 (en vapor a 1200°C)



El acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de

vista industrial.

El acetileno puede producirse a partir del carbón mediante dos procesos principales:

Marthelin Berthelot (1827-1907): Químico ypolítico francés. Determinó la triple función

alcohol de la glicerina y preparó el etanol, el

ácido fórmico, el metano, el acetileno y elbenceno en época de vigencia de la teoría de la

fuerza vital. Logró preparar el acetilenosometiendo a una mezcla de carbón e hidrógenoa las altas temperaturas del arco voltaíco. Se leconsidera el creador de la termoquímica, ya queinició el estudio y medida de las cantidades de

calor absorbidas o desprendidas en lasreacciones químicas.

El carburo cálcico es la sal doble delacetileno que libera este por

neutralización con un ácido débil comoel agua. La llama de los cascos de los

antiguos espeleólogos estaba producidapor generación lenta de acetileno al

gotear agua sobre carburo en unpequño depósito.

La combustión del acetileno libera una gran cantidad de energía y, alimentada con oxígeno,supera fácilmente los 2000ºC (soplete oxiacetilénico). Su uso en el alumbrado fue

importante en la antigüedad.

La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformación en

monómeros para su posterior polimerización:



Por otra parte hay una gran cantidad de productos naturales que contienen triples enlaces en

su estructura:

( E )-Dec-2-en-4,6,8-triinoato de metiloAislado en 1826 de plantas de la familia de la manzanilla común

HistrionicotoxinaVeneno secretado por un anfibio

ESTRUCTURA

El acetileno , C2H2 se puede describir satisfactoriamente si se supone que contiene un triple

enlace carbono – carbono . Para esto es necesario construir un tercer tipo de orbital híbrido , el

híbrido sp para explicar el triple enlace :

H-C ≡ C-H (Acetileno)

Un orbital 2s del carbono se híbrida con un sólo orbital p. Resultando dos orbitales sp,

mientras que los orbitales p permanecen sin cambio . Los orbitales sp son lineales (separados por

180° en el eje X), y los dos orbitales p restantes son perpendiculares en los ejes y y z .



Al aproximarse dos átomos de carbonos con hibridación sp , los orbitales de cada carbono

(sp) pueden superponerse frontalmente para formar un fuerte enlace sigma sp-sp . Además los

orbitales pz de cada carbono pueden formar un enlace pi pz-pz por superposición lateral , al igual

que los orbitales py formando con esto un enlace py-py .Como consecuencia de esto la estructura eneste compuesto es de un enlace sigma y dos enlaces pi , lo que constituye un triple enlace carbono -

carbono.

El acetileno es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180° . El enlace H-C

tiene una longitud 1.06 A° y su energía es de 125 Kcal / mol . Mientras que el enlace carbono –

carbono tiene una longitud de 1.2 A° y una energía de enlace de 200 Kcal / mol .

USO INDUSTRIAL

El acetileno es un valioso agente químico al que se recurre en diversos procesos de síntesisorgánica . Según sean el agente catalizador y las condiciones de la reacción , se obtienen

diferentes productos de mucha utilidad .Así , por ejemplo , su reacción con el agua forma

acetaldehído , un compuesto que se oxida fácilmente y se convierte en ácido acético , del cual se

consumen grandes cantidades de la preparación de rayón , acetato de celulosa – para película

fotográfica - y numerosos solventes de uso industrial. El acetileno se combina con el hidrogeno y

resulta etileno el cual se utiliza como anestésico.

También se obtienen del acetileno formaldehído – de uso general en la industria de los

plásticos - , glicol y alcohol etílico. Otro de los derivados importantes del acetileno es el

butadieno , que se emplea en la preparación del caucho sintético.

SITUACION EN CHILE

ETILENO :Una de las empresas más relevantes en Chile productoras de polipropileno es Petroquim, siendo esta dependiente de la industria Petrox ,la cual provee

de las materia primas necesarias (etileno) para el polipropileno . Por esto el desarrollo y

crecimiento de Petroquim se basa en la construcción de una nueva planta de etileno en

Magallanes con una inversión de 600 millones de dólares . Según Claudio Sandoval ,gerente general de Petroquim ,este hecho provocaría la consolidación del polo

Petroquímico en Talcahuano , lo que aseguraría la viabilidad del parque industrial del

plástico en nuestra zona.

Petroquim inició operaciones en diciembre de 1999 con una producción de 90 mil

toneladas , a partir de esta fecha se ha estimado un crecimiento anual de un 12% ytrazándose como meta una producción de 102 mil toneladas de polipropileno.

ACETILENO :Una de las principales industrias productoras de acetileno en Chile es

Aga que basa su producción de este en combinación con oxígeno para:

1. Soldadura y corte.

2. Tratamiento por calor.3. Escarificado.



4. Enderezado, temple y limpieza por llama.

5. Revestimiento de piezas metálicas.

Cabe señalar que la seguridad en los cilindros que contienen acetileno deben se muy estrictasdebido a que este gas este gas es altamente flamable . Si un cilindro de acetileno es calentado , éste

puede flotar hasta 24 horas después del calentamiento . Si fuera este el caso se recomienda cerrar la

válvula del cilindro y vertir agua abundante hasta su enfriamiento total.

BIBLIOGRAFÍA :

Libros: Enciclopedia Británica , tomo 2 , páginas 36-37 .

Química Orgánica , John McMurry,3ra

edición,editorial Iberoamericana.

Enciclopedia Encarta 2000.

Química Orgánica , H . Hart ,novena edición.

Páginas web:

www.aga.com www.infra.com

www.uam.es www.fortunecity.com

www.ufasta.edu.ar www.yahoo.com

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