4-quÍmica orgÁnica
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quimica organicaTRANSCRIPT
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QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA
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GENERALIDADESGENERALIDADES El estudio de los compuestos del carbono El estudio de los compuestos del carbono
constituye una rama separada de la química constituye una rama separada de la química que se conoce como que se conoce como química orgánicaquímica orgánica..
Un número pequeño de compuestos que Un número pequeño de compuestos que contienen carbono se clasifican como contienen carbono se clasifican como compuestos inorgánicos. Entre ellos se cuentan compuestos inorgánicos. Entre ellos se cuentan compuestos que contienen compuestos que contienen ión carbonato,COión carbonato,CO33
2-2-, ,
el ión bicarbonato, HCOel ión bicarbonato, HCO33--, y el ión cianuro, CN, y el ión cianuro, CN--..
Originalmente se empleaba el término orgánico Originalmente se empleaba el término orgánico para describir a compuestos que provenían de para describir a compuestos que provenían de plantas o animales.plantas o animales.
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En 1828, Friedrich Wohler sintetizó la urea al En 1828, Friedrich Wohler sintetizó la urea al llevar a ebullición cianato de amonio en agua.llevar a ebullición cianato de amonio en agua.
OO
HH22O O اااا
NHNH44 OCN OCN ebullición H ebullición H22 N - C - NH N - C - NH22
CIANATO DE AMONIOCIANATO DE AMONIO UREAUREA
((COMPUESTO INORGÁNICOCOMPUESTO INORGÁNICO) ) ((COMPUESTO COMPUESTO ORGÁNICOORGÁNICO))
Así desmintió la teoría de “la fuerza vital”, que Así desmintió la teoría de “la fuerza vital”, que decía que los compuestos orgánicos sólo decía que los compuestos orgánicos sólo podían ser formados por seres vivos.podían ser formados por seres vivos.
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NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos están formados Los compuestos orgánicos están formados frecuentemente y en elevado porcentaje por: frecuentemente y en elevado porcentaje por: C, H, C, H, O, N O, N (elementos organógenos) y en menor (elementos organógenos) y en menor porcentaje por: porcentaje por: S, P, Ca, X, S, P, Ca, X, etc (elementos etc (elementos biogenésicos).biogenésicos).
En la siguiente tabla periódica se resume, de una En la siguiente tabla periódica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia de los átomos forma muy cualitativa, la ocurrencia de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos que están presentes en los compuestos orgánicos según el tamaño de su símbolo.según el tamaño de su símbolo.
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REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS ORGÁNICAS
- - Empírica. Empírica. Ej. CHEj. CH22OO
- Molecular - Molecular Ej. CEj. C33HH66OO33
- Semidesarrollada- Semidesarrollada (Es la más utilizada en (Es la más utilizada en la química orgánica) la química orgánica)
Ej. CHEj. CH33–CHOH–COOH–CHOH–COOH
No sirven para identificar compuestos
TIPOS DE FÓRMULAS
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- Desarrollada - Desarrollada Ej. Ej.
(no se usa demasiado)(no se usa demasiado)
- Con distribución espacial - Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)(utilizadas en estereoisomería)
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DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOSDIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOSORGÁNICOS E INORGÁNICOS
En la tabla se hace una comparación entre un En la tabla se hace una comparación entre un compuesto orgánico (benceno) y uno inorgánico compuesto orgánico (benceno) y uno inorgánico (cloruro de sodio) presentando algunas propiedades (cloruro de sodio) presentando algunas propiedades específicas.específicas.
BENCENOBENCENO CLORURO DE SODIOCLORURO DE SODIO FórmulaFórmula C C66HH66 Na Cl Na Cl Solubilidad en HSolubilidad en H22OO Insoluble Insoluble Soluble Soluble Solubilidad en gasolina Solubilidad en gasolina Soluble Soluble Insoluble Insoluble Inflamable Inflamable Sí Sí No No Punto de fusiónPunto de fusión 5,5 º C 5,5 º C 801º C 801º C Punto de ebullición Punto de ebullición 80ºC 80ºC 1413 ºC 1413 ºC DensidadDensidad 0,88 g/cm3 0,88 g/cm3 2,7 g/cm3 2,7 g/cm3 EnlacesEnlaces Covalentes Covalentes Iónico Iónico
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PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
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-TETRAVALENCIA-TETRAVALENCIA
El átomo de carbono es capaz de compartir sus cuatro El átomo de carbono es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia con otros átomos, formando cuatro electrones de valencia con otros átomos, formando cuatro enlaces covalentes.enlaces covalentes.
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-AUTOSATURACIÓN-AUTOSATURACIÓN
El átomo de carbono puede compartir sus El átomo de carbono puede compartir sus electrones de valencia con otro átomo de electrones de valencia con otro átomo de carbono, formando enlaces carbono-carbono, formando enlaces carbono-carbono con gran facilidad.carbono con gran facilidad.
ENLACE SIMPLE
ENLACE DOBLE
ENLACE TRIPLE
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**CADENAS CARBONADASCADENAS CARBONADAS
Se forman por unión de dos o más átomos de Se forman por unión de dos o más átomos de carbono. Pueden ser:carbono. Pueden ser:
-Abiertas o acíclicas-Abiertas o acíclicas
-Cerradas o cíclicas-Cerradas o cíclicas
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*TIPOS DE CARBONO*TIPOS DE CARBONO
-Carbono primario-Carbono primario Primario Primario
x x x x اا اا x x CC x x x x CC x - x - CC – – CC - - x xx x اا اا
-Carbono secundario-Carbono secundario Secundario Secundario
xx x x x x ا ا ا ا اا x x C C x x x x CC xx xx C C x -x - C C – – CC – – CC - - x x xx x x اا اا اا
CH3-CH2-
CH3
CH3-CH2-CH3
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--Carbono terciarioCarbono terciario TerciarioTerciario x x xx x x اا اا اا x x CCxxxxCCxxxxCC x - x - CC – – CC – – CC - - x x x x x x ا ا اا اا x - x - CC - - x x CC x x اا xx -Carbono cuaternario-Carbono cuaternario
اا - - CC - - Cuaternario Cuaternario اا اا اا - - CC - - CC - - CC - -اا ا ا اا - - CC - -اا
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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSORGÁNICOS
COMPUESTO ORGÁNICOCOMPUESTO ORGÁNICO
HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS HIDROCARBUROS DERIVADOSHIDROCARBUROS DERIVADOS
-Alifáticos-Alifáticos -Alcoholes y sus derivados -Alcoholes y sus derivados SaturadosSaturados -Compuestos Carboxílicos -Compuestos Carboxílicos No Saturados -Ácidos y sus derivadosNo Saturados -Ácidos y sus derivados
-Aminas-Aminas -Cíclicos -Halogenuros de Alquilo-Cíclicos -Halogenuros de Alquilo
AlicíclicosAlicíclicos AromáticosAromáticos HeterocíclicosHeterocíclicos
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HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
-Alifáticos o acíclicos-Alifáticos o acíclicos
SaturadosSaturados
a) Alcanos : a) Alcanos : R R –– H H C Cnn H H2n + 22n + 2
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No SaturadosNo Saturados
a) Alquenos:a) Alquenos: R – CH R – CH == CH – R´ CH – R´ CCnn H H2 n2 n
b) Alquinos: b) Alquinos: R – C C – R´R – C C – R´ C Cnn H H2 n - 22 n - 2
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--Cíclicos o CerradosCíclicos o Cerrados
AlicíclicosAlicíclicos
a)Cicloalcanosa)Cicloalcanos:: CCnn H H2n2n
b)Cicloalquenosb)Cicloalquenos:: CCnn H H2n – 2d2n – 2d
c)Cicloalquinosc)Cicloalquinos:: CCnn H H2n – 4t2n – 4t
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AromáticosAromáticos
HeterocíclicosHeterocíclicos CCnn H H2n – 2d – 4t2n – 2d – 4t Z Z
Donde: d : número de dobles enlacesDonde: d : número de dobles enlaces t : número de triples enlaces t : número de triples enlaces
z : elementos diferentes al carbono como: O, N, P, S. z : elementos diferentes al carbono como: O, N, P, S. R : radical o grupo funcionalR : radical o grupo funcional
R
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HIDROCARBUROS DERIVADOSHIDROCARBUROS DERIVADOS
-Alcoholes y sus derivados-Alcoholes y sus derivados
a)Alcoholesa)Alcoholes : : R R –– O HO H
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b)Éteres:b)Éteres: R R –– OO -- R´ R´
c)Fenoles:c)Fenoles: Ar Ar - OH- OH
1,2-bencenodiol
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--Compuestos CarboxílicosCompuestos Carboxílicos
a)Aldehídosa)Aldehídos :: H H
R R -- CC = O= O
Butanal Butanodial
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b)Cetonas:b)Cetonas: R R –– C – C – R´ R´
||||
OO
Metil propil cetona 3-pentanona
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-Á-Ácidos y sus derivadoscidos y sus derivados
a)Ácidos Carboxílicos :a)Ácidos Carboxílicos :
OO
R R - C- C
OHOH
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b)Ésteresb)Ésteres::
OO
R R -- CC
O - O - R´R´
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c)Amidasc)Amidas::
OO
R - R - CC
NNHH22
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--AminasAminas
a)Amina primariaa)Amina primaria:: R – R – NHNH22
b)Amina secundariab)Amina secundaria: : R – R – NHNH – R´ – R´
c)Amina terciariac)Amina terciaria:: R – R – NN – R´ – R´
R´´R´´
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--Halogenuros de alquilo:Halogenuros de alquilo:
R – R – XX
Donde: Donde:
X = F, Cl, Br o IX = F, Cl, Br o I
![Page 29: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/30.jpg)
POLÍMEROSPOLÍMEROS Afines del siglo XIX aparecen por primera vez los Afines del siglo XIX aparecen por primera vez los polímeros sintéticos como el celuloide, sin embargo la polímeros sintéticos como el celuloide, sin embargo la seda, la celulosa, el cuero polímeros naturales, han sido seda, la celulosa, el cuero polímeros naturales, han sido usados por todas las culturas a lo largo de la historia.usados por todas las culturas a lo largo de la historia.
En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del caucho. El nitrato de celulosa se sintetizó accidentalmente caucho. El nitrato de celulosa se sintetizó accidentalmente en el año 1846 por el químico Christian Friedrich en el año 1846 por el químico Christian Friedrich Schonbein y en 1868, John W. Hyatt sintetizó el celuloide a Schonbein y en 1868, John W. Hyatt sintetizó el celuloide a partir de nitrato de celulosa.partir de nitrato de celulosa.
![Page 31: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/31.jpg)
Caucho, polímero del isopreno o 2-metilbutadieno. C5H8 que surge como una emulsión lechosa (conocida como látex) en la savia de varias plantas, pero que también puede ser producido sintéticamente.
Isopreno
![Page 32: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/32.jpg)
El primer polímero totalmente sintético se obtuvo en 1909, El primer polímero totalmente sintético se obtuvo en 1909, cuando el químico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la cuando el químico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la baquelita a partir de formaldehído y fenol. Otros polímeros baquelita a partir de formaldehído y fenol. Otros polímeros importantes se sinterizaron en años siguientes, por ejemplo importantes se sinterizaron en años siguientes, por ejemplo el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de vinilo (PVC) el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de vinilo (PVC) en 1912.en 1912.
Estructura química del poliestireno
![Page 33: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/33.jpg)
En 1922, el químico alemán Hermann Staudinger En 1922, el químico alemán Hermann Staudinger comienza a estudiar los comienza a estudiar los polímerospolímeros y en 1926 expone su y en 1926 expone su hipótesis de que hipótesis de que se trata de largas cadenas de unidades se trata de largas cadenas de unidades pequeñas unidas por enlaces covalentespequeñas unidas por enlaces covalentes. Propuso las . Propuso las fórmulas estructurales del fórmulas estructurales del poliestirenopoliestireno y del y del polioximetileno, tal como las conocemos actualmentepolioximetileno, tal como las conocemos actualmente como cadenas moleculares gigantes, formadas por la asociación mediante enlace covalente de ciertos grupos atómicos llamados "unidades estructurales". Este concepto se convirtió en "fundamento" de la química macromolecular sólo a partir de 1930, cuando fue aceptado ampliamente.
![Page 34: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/34.jpg)
En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron nuevos métodos de obtención de polímeros y nuevos métodos de obtención de polímeros y aplicaciones, por ejemplo, polímeros conductores, aplicaciones, por ejemplo, polímeros conductores, estructuras complejas de polímeros, polímeros cristales estructuras complejas de polímeros, polímeros cristales líquidos, etc.líquidos, etc.
![Page 35: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/35.jpg)
Los polímeros son macromoléculas formadas por Los polímeros son macromoléculas formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros monómeros
POLIETILENO
![Page 36: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/36.jpg)
CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROSCLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS
SEGÚN SU NATURALEZA QUÍMICASEGÚN SU NATURALEZA QUÍMICA::
-Naturales o Biopolímeros-Naturales o Biopolímeros Son aquellos provenientes directamente del Son aquellos provenientes directamente del
reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa, reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa, almidón, proteínas, caucho natural, ácidos almidón, proteínas, caucho natural, ácidos nucleicos, etc.nucleicos, etc.
![Page 37: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/37.jpg)
-Sintéticos o Artificiales-Sintéticos o Artificiales Son aquellos obtenidos artificialmente. Por
ejemplo: nylon, dacrón, etc.
![Page 38: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/38.jpg)
SEGÚN MECANISMO DE FORMACIÓN:SEGÚN MECANISMO DE FORMACIÓN:
-Polímeros de condensación-Polímeros de condensación En este caso, no todos los átomos del
monómero forman parte del polímero. Para que dos monómeros se unan, una parte de éste se pierde (como la de H2O).
![Page 39: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/39.jpg)
-Polímeros de adición-Polímeros de adición Los monómeros se adicionan unos con otros,
de tal manera que el producto polimérico contiene todos los átomos del monómero inicial.
![Page 40: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/40.jpg)
MONÓMEROMONÓMERO POLÍMERO POLÍMERO USOS USOS PRINCIPALESPRINCIPALES
CHCH22=CH=CH22 –CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–– Bolsas, botellas, Bolsas, botellas, juguetes...juguetes...etilenoetileno polietilenopolietileno
CHCH22=CH–CH=CH–CH3 3 –CH–CH22–CH–CH–CH–CH22–CH––CH– Películas, útiles de cocina, Películas, útiles de cocina,| | | |
CH CH3 3 CHCH33 aislante eléctrico... aislante eléctrico... propileno propileno polipropileno polipropileno
CHCH22=CHCl=CHCl –CH–CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl––CHCl– Ventanas, sillas, aislantes.Ventanas, sillas, aislantes.cloruro de vinilocloruro de vinilo policloruro de vinilopolicloruro de vinilo
CHCH22=CH=CH –CH–CH22–CH–CH–CH–CH22–CH––CH– Juguetes, embalajes Juguetes, embalajes
estirenoestireno aislante térmico y aislante térmico y acústico.acústico.
poliestirenopoliestireno
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MONÓMEROMONÓMERO POLÍMERO POLÍMERO USOS PRINCIPALESUSOS PRINCIPALES
CFCF22=CF=CF22 –CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–– Antiadherente, aislante...Antiadherente, aislante...tetraflúoretilenotetraflúoretileno PTFE (teflón) PTFE (teflón)
CHCH22=CCl–CH=CH=CCl–CH=CH22 –CH –CH22–CCl=CH–CH–CCl=CH–CH22– Aislante térmico,– Aislante térmico,2-clorobutadieno2-clorobutadieno cloropreno o neopreno cloropreno o neopreno neumáticos...neumáticos...
CHCH22=CH–CN=CH–CN –CH–CH22–CH–CH–CH–CH22–CH––CH– Tapicerías, alfombras Tapicerías, alfombras | | | |
CN CN CNCN tejidos... tejidos... acrilonitriloacrilonitrilo poliacrilonitrilopoliacrilonitrilo
CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH33 Muebles, lentes y equiposMuebles, lentes y equipos | | | | | |CHCH22=C–COOCH=C–COOCH3 3 –CH–CH22–C—CH–C—CH22—C— —C— ópticos ópticos
| | | | COOCH COOCH3 3 COOCHCOOCH3 3
metacrilato de metilo PMM (plexiglás) metacrilato de metilo PMM (plexiglás)
![Page 42: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/42.jpg)
SEGÚN SU ESTRUCTURA :
-Lineales-Lineales Ejemplo: nylon.Ejemplo: nylon.
-Ramificados-RamificadosSi algún monómero se puede unir por tres o más sitios. Ejemplo: dacrón.
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SEGÚN SUS APLICACIONES:SEGÚN SUS APLICACIONES: -Elastómeros: Se deforman mucho al someterlos a un
esfuerzo pero recuperan su forma inicial al eliminar el esfuerzo.
-Plásticos: Ante un esfuerzo suficientemente intenso, se deforman irreversiblemente.
-Fibras: Presentan alto módulo de elasticidad y baja extensibilidad.
-Recubrimientos: Se adhieren a la superficie de otros materiales para otorgarles alguna propiedad.
-Adhesivos: Son sustancias que combinan una alta adhesión y una alta cohesión.
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SEGÚN SU COMPORTAMIENTO SEGÚN SU COMPORTAMIENTO TÉRMICO:TÉRMICO:
-Termoplástico: -Termoplástico: Pasan al estado líquido al calentarlos y se vuelven a endurecer al enfriarlos. Su estructura molecular, prácticamente no presenta entrecruzamientos. Ejemplos: polietileno (PE), polipropileno (PP), policloruro de vinilo (PVC).
-Termoestable: -Termoestable: Se descomponen químicamente al calentarlos, en vez de fluir.
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SEGÚN TIPOS Y CANTIDAD DE SEGÚN TIPOS Y CANTIDAD DE MONÓMEROSMONÓMEROS
-Copolímero-Copolímero: : Cuando dos tipos diferentes de Cuando dos tipos diferentes de monómeros están unidos a la misma cadena polimérica.monómeros están unidos a la misma cadena polimérica.
-Homopolímero: -Homopolímero: Cuando un solo tipo de monómero se Cuando un solo tipo de monómero se repite n veces en la cadena polimétricarepite n veces en la cadena polimétrica
![Page 46: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/46.jpg)
SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICASEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA
-Polímeros vinílicos: -Polímeros vinílicos: .Poliolefinas (polietileno y polipropileno)..Poliolefinas (polietileno y polipropileno). .Polímeros estirénicos (P.S y caucho estireno.Polímeros estirénicos (P.S y caucho estirenobutadieno).butadieno)..Polímeros vinílicos halogenados (PVC y PTFE). (PVC y PTFE). -Polímeros orgánicos no vinílicos:-Polímeros orgánicos no vinílicos: Poliésteres, Policarbonatos, poliamidas,Poliésteres, Policarbonatos, poliamidas, poliuretanos.poliuretanos.-Polímeros inorgánicos:-Polímeros inorgánicos: Polisulfuros y silicona. Polisulfuros y silicona.
![Page 47: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/47.jpg)
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PROPIEDADES DE LOS POLÍMEROSPROPIEDADES DE LOS POLÍMEROS
-Mecánicas: Tenacidad, elasticidad, dureza ductibilidad, maleabilidad
-Ópticas: Fotoconductividad, fluorescencia y fosforescencia (fotoluminiscencia), efecto fotoeléctrico
-Térmicas: Termoestables (endurecen bajo la acción del calor y presión, su endurecimiento es irreversible)
-Eléctricas: Polarización electrónica, polarización iónica, conductor o aislante
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Una muestra de polibutadieno tieneUna muestra de polibutadieno tieneuna masa molecular media aproximada de una masa molecular media aproximada de 10000 uma ¿Cuántas unidades de monómero 10000 uma ¿Cuántas unidades de monómero habrá en la muestra?habrá en la muestra?
CHCH22=CH–CH=CH=CH–CH=CH2 2 ·CH·CH22–CH=CH–CH–CH=CH–CH22··
·CH·CH22–CH=CH–CH–CH=CH–CH22–CH–CH22–CH=CH–CH–CH=CH–CH22··
Masa molecular monómero: Masa molecular monómero: 4·12 + 6·1 = 54 uma4·12 + 6·1 = 54 uman = 10000/54 = 185,1852n = 10000/54 = 185,1852
Unidades de monómero = 185Unidades de monómero = 185
APLICACIONES
![Page 51: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/51.jpg)
El cloruro de polivinilo, conocido por las siglas El cloruro de polivinilo, conocido por las siglas PVC, es un polímero del cloruro dePVC, es un polímero del cloruro devinilo (cloroeteno). Escribe un fragmento de vinilo (cloroeteno). Escribe un fragmento de este polímero, señalando el monómero, y este polímero, señalando el monómero, y enuncia el mecanismo por el que transcurre su enuncia el mecanismo por el que transcurre su formación.formación.
Polímero de adición
![Page 52: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/52.jpg)
La siguientes reacciones son las de obtención de los La siguientes reacciones son las de obtención de los polímeros: polietileno, poliéster y neopreno. polímeros: polietileno, poliéster y neopreno. a)a)Identifique a cada uno de ellos. Identifique a cada uno de ellos. b)b) Justifique si son Justifique si son polímeros de adición o de condensación. polímeros de adición o de condensación. c)c) Nombre Nombre cada uno de los grupos funcionales que aparecen en cada uno de los grupos funcionales que aparecen en sus moléculas. sus moléculas. d)d)¿Dependen las propiedades de la ¿Dependen las propiedades de la longitud de la cadena? ¿Y del grado de longitud de la cadena? ¿Y del grado de entrecruzamiento?entrecruzamiento?
I.I. ...CH...CH22= CH= CH2 2 + + CHCH22= CH= CH22... ... –CH –CH22–CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22––
II.II. HOCH HOCH2 2 –CH–CH22OH +HOOC– –COOH OH +HOOC– –COOH H H22O +O +
–CH–CH22–CH–CH22–OOC– –COO–CH–OOC– –COO–CH22–CH–CH22–OOC– –COO––OOC– –COO–
III.III. CH CH2 2 =CCl–CH=CH=CCl–CH=CH2 2 + CH+ CH22=CCl–CH=CH=CCl–CH=CH2 2 + ... + ... ... –CH ... –CH22–CCl=CH–CH–CCl=CH–CH22–CH–CH22–CCl=CH–CH–CCl=CH–CH22– ...– ...
![Page 53: 4-QUÍMICA ORGÁNICA](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062421/55cf9153550346f57b8c9aa1/html5/thumbnails/53.jpg)
a)a) I = Polietileno, II = poliéster, III = neopreno I = Polietileno, II = poliéster, III = neopreno b)b) El polietileno y el neopreno son polímeros de adición pues El polietileno y el neopreno son polímeros de adición pues
la masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la la la masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la la de los correspondientes monómeros, mientras que el nailon es de los correspondientes monómeros, mientras que el nailon es de condensación pues se elimina en cada unión una molécula de condensación pues se elimina en cada unión una molécula de agua.de agua.
c)c) = (doble enlace) = (doble enlace) alqueno; –OH alqueno; –OH hidroxilo (alcohol); hidroxilo (alcohol); –COOH –COOH ácido carboxílico; ácido carboxílico; –Cl –Cl haluro (cloruro); –COOR (éster); fenilo haluro (cloruro); –COOR (éster); fenilo – –
d)d) El grado de entrecruzamiento influye mucho más que la El grado de entrecruzamiento influye mucho más que la longitud de la cadena en las propiedades pues crea estructura longitud de la cadena en las propiedades pues crea estructura tridimensional con multitud de nuevos enlaces que le dan tridimensional con multitud de nuevos enlaces que le dan consistencia al polímero.consistencia al polímero.