5

ALCANOS.

Nombre Frmula P. f. (0C) P. e. (0C) Densidad (g/mL) a

25 0C Metano CH4 -183 -161 0.716 Etano CH3CH3 -172 -88 0.362 (20 0C) Propano CH3CH2CH3 -188 -42 1.550 Butano CH3(CH2)2CH3 -138 0 0.579 (20 0C) Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 0.626 Hexano CH3(CH2)4CH3 -95 69 0.659 Heptano CH3(CH2)5CH3 -91 98 0.684 Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 0.703 Nonano CH3(CH2)7CH3 -53 151 0.718 Decano CH3(CH2)8CH3 -30 174 0.730 Isobutano (CH3)2CHCH3 -160 -12 Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 -160 30 0.620 Neopentano (CH3)4C -17 9.5 Isohexano (CH3)2CH(CH2)2CH3 -154 62 0.653 3-Metilpentano CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 64 0.664 2,2-Dimetilbutano (CH3)3CCH2CH2 -100 50 0.649 2,3-Dimetilbutano (CH3)2CHCH(CH3)2 -129 58 0.662 Cicloalcanos: P. f., p. e. y densidad ms altos que el alcano con el mismo nmero de carbonos.

Constituyentes del petrleo.

Fraccin Temperatura de destilacin Nmero de carbonos Gas Bajo 20 0C C1 C4 ter de petrleo 20 60 0C C5 C6 Ligrona (nafta ligera) 60 100 0C C6 C7 Gasolina natural 40 205 0C C5 C10, y cicloalcanos Queroseno 175 325 0C C12 C18, y aromticos Gasleo Sobre 275 0C C12 y superiores Aceite lubricante Lquidos no voltiles Cadenas largas unidas a

estructuras cclicas Asfalto o coque de petrleo Slidos no voltiles Estructuras policclicas

6

Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada segn prioridad numrica decreciente.

Clase Frmula Sufijo Prefijo Cationes R4N+

R4P+ R3S+

-amonio -fosfonio -sulfonio

Amonio- Fosfonio- Sulfonio-

cidos carboxlicos

C

O

OH

cido oico Carboxi-

Anhdridos de cidos carboxlicos C

O

O C

O Anhdrido oico

steres de cidos carboxlicos C

O

O

-oato de alquilo Alcoxicarbonil-

Haluros de acilo C

O

X

Haluro de olo Halogenoalcanol-

Amidas C

O

NH2

-amida Amido- (Carbamol-)

Nitrilos CN -nitirilo Ciano- Aldehdos

C

O

H

-al (-aldehdo)

Oxo- (Alcanol-)

Cetonas C

O

-ona Oxo-

Alcoholes OH -ol Hidrxi- Mercaptanos SH -tiol Mercapto-

Aminas N -amina Amino-

Alquenos C C -eno* Alquenil-

Alquinos CC -ino* Alquinil- Alcanos

C

-ano* Alquil-

teres O (ter) Alcoxi- ter

Sulfuros S (sulfuro) Alquiltio- Alquilsulfanil-

Sulfuro Haluros X -- Haluro de

Nitro NO2 -- Nitro- *Sufijos sobre una raz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los nombres principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adicin de sufijos y prefijos.

7

Nomenclatura de alcanos (Nombre de alcanos por nmero de carbonos) 1 Metano 15 Pentadecano 29 Nonacosano 2 Etano 16 Hexadecano 30 Triacontano 3 Propano 17 Heptadecano 31 Hentriacontano 4 Butano 18 Octadecano 32 Dotriacontano 5 Pentano 19 Nonadecano 33 Tritriacontano 6 Hexano 20 Icosano 40 Tetracontano 7 Heptano 21 Henicosano 50 Pentacontano 8 Octano 22 Docosano 60 Hexacontano 9 Nonano 23 Tricosano 70 Heptacontano 10 Decano 24 Tetracosano 80 Octacontano 11 Undecano 25 Pentacosano 90 Nonacontano 12 Dodecano 26 Hexacosano 100 Hectano 13 Tridecano 27 Heptacosano 132 Dotriacontahectano 14 Tetradecano 28 Octacosano D el nombre o dibuje la estructura para los siguientes compuestos:

1-Etil-3-metilciclopentano

4-Etil-5-metiloctano

cis-1-cloro-3-metilciclohexano

3-Metilpentano

8

5-Metil-4-propilnonano

4-Etil-3,3-dimetilheptano

2,5-Dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano

1-Isopropil-2-metilciclobutano

9

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

RMN-13C (15.09 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: C1 14.13, C2 22.57, C3 34.41 RMN-1H (89.56 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: HC1 0.88, HC2 1.26, HC3 1.30

10

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

IR

EM

3000-2800 cm-1 C-H 1485-1450 cm-1 CH2 1380-1375 cm-1 CH3

11

Serie de Problemas de Qumica Orgnica I (Alcanos). 1. Dibuje y d los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los ismeros del C7H16. 2. Dibuje y d los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los ismeros del C6H14. 3. D los nombres, de acuerdo con la IUPAC de los compuestos siguientes:

CH3CH2CH3a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

CH3CHCH3

CH3

CH3CCH3

CH3

CH3

CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH3

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)3CH(CH3)2

CH3CH2CHCH3

CH2CH3

CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3

(CH3)2CHCH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2 4. Dibuje las tres conformaciones alternadas posibles alrededor del enlace C2-C3 en el

2,3-dimetilbutano. 5. Cada uno de los nombres incorrectos siguientes proporciona informacin suficiente para

dibujar una estructura nica. Dibuje cada compuesto, y luego determine por qu el nombre es incorrecto de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Indique el nombre correcto del compuesto. a) 1,1,1-Trimetilbutano b) 3-Dimetilbutano c) 3-Propilpentano d) 2-Isopropilheptano

6. Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullicin decrecientes,

sin referirse a las tablas: a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano d) Pentano e) 2-Metilhexano f) 3-Metilheptano g) 1-Cloroheptano h) 1-Yodoheptano i) Octano

7. De cada uno de los siguientes pares de compuestos, escoja el compuesto que tenga el

mayor punto de ebullicin: a) Isopentano o pentano b) Pentano o butano c) 2,3-Dimetilpentano o 2-metilpentano d) Butano o 2-metilpentano e) 3,3-Dimetilpentano o 3-metilhexano

8. Indique las estructuras de todos los monocloro y dicloropropanos que se forman durante la

cloracin por radicales libres del propano. 9. Escriba el mecanismo por radicales libres de bromacin del etano.

12

10. Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir por eliminacin

de un tomo de hidrgeno del 2,4-dimetilpentano y ordnelos de menor a mayor estabilidad. 11. a) Qu alcano espera obtener por la accin del agua sobre el cloruro de propilmagnesio?

b) y sobre el cloruro de isopropilmagnesio? 12. Disee dos posibles sntesis del 2-metilhexano a partir de compuestos de tres carbonos. 13. El paso final en la comprobacin de la estructura de un alcano desconocido fue la sntesis

por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de butilo. Cul era el alcano? 14. Un mtodo importante para hacer alcoholes es la reaccin de un aldehdo con el reactivo

de Grignard. a) Por qu debe secarse escrupulosamente el aldehdo? b) Por qu no se preparara un reactivo de Grignard a partir de BrCH2CH2OH?

15. Escriba ecuaciones para la preparacin del butano a partir de:

a) Bromuro de butilo b) Bromuro de sec-butilo c) Cloruro de etilo d) But-2-eno e) But-1-eno f) Cloruro de propilo

16. Si se derrama gasolina en un lago, se forma rpidamente una mancha aceitosa que flota en

la superficie. Qu propiedades de los alcanos dan origen a estas manchas aceitosas? 17. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullicin decreciente (es

decir, el que hierve a la temperatura ms elevada, al principio; el que hierve a la temperatura ms baja, al final): a) 2-Metilbutano b) 2-Metilpentano c) Yoduro de pentilo d) Cloruro de pentilo e) 2,2-Dimetilpropano f) Pentano

18. Por conversin en el reactivo de Grignard, seguido del tratamiento con agua, cuntos

bromuros de alquilo daran: a) 2-metilbutano, b) 2,3-dimetilbutano. Escriba las estructuras para cada caso.

19. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones:

a) Bromuro de isobutilo + Mg b) Producto de (a) + H2O c) Bromuro de t-butilo + Mg d) Producto de (c) + H2O e) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI f) Producto de (e) + bromuro de etilo

20. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de cloracin del 2-cloropropano. 21. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2,3-dimetilheptano a partir de:

a) Bromuro de propilo b) (Z)-5-Cloro-2,3-dimetilhept-3-eno 22. Cuando se derrama petrleo en el mar, se forma rpidamente una mancha que flota en la

superficie. Qu propiedades del petrleo dan origen a estas manchas?

13

23. Qu tipo de hibridacin presentan los tomos de carbono en los alcanos? Escriba la configuracin electrnica para el tomo de carbono ( C126 ) en este tipo de compuestos.

24. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2-metilhexano a partir de:

a) Bromuro de propilo b) (E)-2-Bromo-2-metilhex-3-eno 25. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de cloracin del propano. 26. Escriba el mecanismo de reaccin por radicales libres de monocloracin de un alcano

(dibuje la molcula del producto ms estable que se obtiene si se monobromara el ciclohexano).

27. Escriba las ecuaciones para la obtencin del 2-metilpropano a partir del 1-cloro-2-

metilpropano con magnesio y despus agua. 28. La cloracin del pentano con luz h da lugar a una mezcla de tres productos monoclorados.

Dibuje las estructuras de dichos compuestos y prediga la proporcin en que se formarn estos productos monoclorados. Escriba el mecanismo, por radicales libres, de la reaccin que ocurre al calentar metano y bromo.

29. Disee una ruta de sntesis para obtener el 1,3-dimetilciclohexano, a partir de cualquier

reactivo que usted mismo elija. 30. Dibuje un anillo de ciclohexano en conformacin de silla e identifique todas las posiciones

axiales o ecuatoriales. 31. Qu producto se obtendr de la monobromacin del siguiente compuesto?

CH3 CH2 CH2 CH

CH3

CH3

Br2 / ?

32. El pristano es un alcano que est presente, alrededor de 14%, en el aceite e hgado de

tiburn. El nombre de la IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Dibuje su frmula estructural.

33. D los nombres de la IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos

(a)

CH3

H3C CH3H

HH

(b)

CH3

H CH2CH(CH3)2H

HH

(c)

CH2CH3

H CH3

H

H(H3C)3C

14

34. Escriba una ecuacin qumica balanceada para la combustin de cada uno de los siguientes compuestos: a) Decano b) Ciclodecano c) Metilciclononano d) Ciclopentilciclopentano

35. Por qu el ciclohexano cis-1,2-disustituido, como el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener

un grupo axial y uno ecuatorial? ClCl

36. Un ciclohexano trans-1,2-disustituido debe tener ambos grupos axiales o ecuatoriales.

Explique por qu.

ClCl

37. El mio-inositol, uno de los ismeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxiciclohexano, acta como

factor de crecimiento en animales y microorganismos. Dibuje su conformacin de silla ms estable.

OH

OH

OH

OH

OH

OH

15

Chemoku de Qumica Orgnica

Basado en los nueve ismeros del heptano (C7H16).