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VAINILLINA(4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído)

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• Se extrae de la semilla de las vainas de Vanilla fragrans y de otras plantas en forma de glucósido

• Compuesto cristalino color blanco.

• Soluble en cloroformo y éter.

• Importante producto aromatizador.

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PropiedadFórmula molecularPeso molecular 152.5 g/molDensidad 1.06 g/pH 4.3Punto de ebullición ~154° CPunto de fusión ~82° CTemperatura de inflamabilidad 153°C

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Extracción de la Vainillina• Se cortan las vainas de la vainilla• Se remojan en alcohol etílico por 3 días• Los compuestos de la vainilla son liberados igual

que la vainillina• Se somete a una destilación por arrastre de vapor• Se recristalizan los sólidos resultantes de

disolución con agua caleinte

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Identificación• Precipitado color

amarillo al agregar Acetato de plomo

• Precipitado color azul-violeta al añadir Cloruro férrico

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Cronología

1858 Fue aislada como sustancia pura por Nicolas-Theodore Gobley

1874 Tiemann y Haarmann deducen estructura química y sintetizan mediante coniferina

1876 Reimer sintetiza a partir de guayacol

Finales del siglo XIX Síntesis procedente del eugenol

1930 Producción a partir de lignina por método de Kraf. Se convierte en saborizante comercial importante.

Actualidad Síntesis mediante guayacol y ácido glioxilico

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Síntesis a partir de eugenol• Rendimiento de 84%

EUGENOL ISOEUGENOL VAINILLINA

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Síntesis de Vilsmeyer• A partir de Guayacol• Rendimiento de 70%

GUAYACOL

N-metil-N-fenilformamida

VAINILLINA

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Síntesis de Reimer-Tiemann• La vainillina se obtiene junto a la o-vainillina

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Síntesis a partir de Lignina• Por oxidación de la lignina se obtiene la vainillina

Lignina

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Reacciones con la Vainillina• Yodación

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Usos:Industria

Farmacéutica• Intermediario en

síntesis de productos para: • Hipertensión• Síndrome de Parkinson• Infecciones del aparato

respiratorio

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Industria Cosmética

• Preparación de cremas bronceadoras

• Aromatizante en perfumes

Industria Alimentaria• Agente aromatizante• Saborizante

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• Herbicida• Desinfectante

Medicina• Propiedades digestivas• Tranquilizante• Antipiréticos

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Datos curiosos• No es tóxica aunque puede ocasionar Vainillismo• Es la segunda especia más cara en el mundo• La vainilla crece en Madagascar, México y Tahití• La esencia comercial de vainilla contiene 1% de

vainillina• Su producción es principalmente por síntesis

orgánica• La planta de la que se extrae fue cultivada en

Mesoamérica desde la época precolombina

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Bibliografía• Geissman T. A. “Principios de química orgánica”.

2ª Edición. Editorial Reverté. España. pp. 750-751. (1974).

• Bayer Hans, Walter Wolfgang. “Manual de química orgánica”. 19ª Edición. Editorial Reverté. España. Pp. 572-573. (1987).

• Atkins Peter. “Las moléculas de Atkins”. 2ª Edición. Ediciones Akal. Madrid, España. Pp. 153-155 (2003).