texto química ii° e m

texto del estudiante

Medio

María Isabel Cabello Bravo

Licenciada en Educación.Profesora de Química.

Magíster en Ciencias de la Educación.

2

Índice

• Solucionario: 242 • Índice temático: 250 • Glosario: 252 • Bibliografía: 254

UNIDAD 1PROPIEDADES

GENERALES DE LAS SOLUCIONES

8

Contenidos1. Disoluciones .................................................... 15

a. ¿Cómo se forman las disoluciones? ............. 18b. Técnicas de separación de la mezcla ........... 20

2. Propiedades de las disoluciones................. 22a. Estado físico de los componentes ............... 22b. Solubilidad .................................................. 23c. Concentración ............................................. 33d. Conductividad eléctrica ............................... 34

3. Concentración y unidades de concentración ................................................. 36a. Concentraciones porcentuales .................... 36b. Concentración molar y molal ...................... 41c. Fracción molar (X) ....................................... 46d. Partes por millón (ppm) .............................. 47

4. Preparación de disolución ........................... 52a. Material para preparar disoluciones ........... 52

UNIDAD 2PROPIEDADES COLIGATIVAS Y

CONDUCTIVIDAD ELÉCTRICA DE LAS DISOLUCIONES

66

Contenidos1. Conductividad eléctrica de las disoluciones a partir de sus componentes ....................... 74

a. Propiedades de las disoluciones ................. 75b. Teoría de disociación electrolítica y grado de

disociación de los electrólitos ...................... 77

2. Propiedades coligativas de las disoluciones........................................... 81

a. Disminución de la presión de vapor ............ 82b. Elevación del punto de ebullición ............... 88c. Disminución del punto de congelación ...... 92d. Presión osmótica ......................................... 95

Contenidos1. Desarrollo de la química orgánica ........... 1232. Origen del petróleo ..................................... 128

a. Petróleo desde las profundidades de la tierra ......................... 129

b. Derivados del petróleo .............................. 1293. Propiedades del carbono ........................... 136

a. Tetravalencia del carbono e hibridación ... 136b. Ángulos, distancia y energía de enlace ..... 140

4. Hidrocarburos ............................................... 143a. Hidrocarburos alifáticos ............................. 144a.1 Alcanos ...................................................... 144a.1.1 Nomenclatura ........................................ 144a.1.2 Hidrocarburos de cadena ramificada .... 145a.2 Alquenos ................................................... 148

a.2.1 Nomenclatura ........................................ 148a.3 Alquinos ..................................................... 149a.3.1 Nomenclatura ........................................ 149b. Alicíclicos o cicloalifáticos .......................... 152b.1 Cicloalcano ................................................. 152b.2 Cicloalqueno .............................................. 153b.3 Cicloalquino ............................................... 153c. Hidrocarburos aromáticos ......................... 154c.1 Nomenclatura ............................................ 155

5. Grupos funcionales ...................................... 158a. Alcoholes ................................................... 159a.1 Nomenclatura ............................................ 160b. Éteres ......................................................... 161b.1 Nomenclatura ........................................... 161c. Aldehídos y cetonas .................................. 163

UNIDAD 3BASES DE LA QUÍMICA

ORGÁNICA

118

Contenidos1. Estereoquímica e isomería en

compuestos orgánicos .......................... 191a. Isómeros constitucionales ......................... 192a.1 Isómero de cadena .................................... 192a.2 Isómero de posición .................................. 192a.3 Isómero de función.................................... 192b. Estereoisómeros ........................................ 193b.1 Estereoisómero óptico o enantiómero ...... 193b.2 Designación de la configuración:

sistema R y S .............................................. 195b.3 Estereoisómero geométrico o

diasteroisómero ........................................ 197

2. Estructura tridimensional de moléculas orgánicas ................................... 202a. Diagrama o estructura de cuñas y líneas .. 203b. Diagrama o estructura de caballete .......... 204c. Estructura de Newman ............................. 205d. Estabilidad conformacional de

compuestos orgánicos cíclicos ................... 2083. Reacciones químicas de

compuestos orgánicos ................................ 218a. Efecto estérico ........................................... 220b. Reacciones de sustitución

bimolecuar (S2N) ....................................... 223

UNIDAD 4REACTIVIDAD DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS Y

ESTEROQUÍMICA

186

3

• Solucionario: 242 • Índice temático: 250 • Glosario: 252 • Bibliografía: 254

Actividad exploratoriaMezclas ................................................... 11¿Cómo afecta la temperatura en la solubilidad? ............................................. 27Suero fisiológico y alcohol ...................... 49

Revista científicaMezclas de vital importancia .................. 61

Evaluación y síntesisRevisemos lo aprendido: Unidad 1 ......... 62Síntesis de la Unidad 1 ........................... 64Camino a... ............................................. 65

b. Preparación de una disolución a partir de sus componentes ..............53

c. Método de dilución ............................555. Estequiometría de reacciones

químicas en disolución ........................58a. Ecuación iónica en reacciones químicas

en disolución acuosa ..........................59

Actividad exploratoriaPropiedades coligativas .......................... 69

Revista científicaEquilibrio osmótico de los líquidos corporales ............................................. 113

Evaluación y síntesisRevisemos lo aprendido: Unidad 2 ....... 114Síntesis de la Unidad 2 ......................... 116Camino a... ........................................... 117

3. Propiedades coligativas de las disoluciones de electrólitos ..............102

Actividad exploratoriaDesarrollo de la química orgánica ........ 121¿Cómo se obtienen los hidrocarburos del petróleo? ......................................... 127El carbono ............................................. 133

Revista científicaEl hielo que se quema .......................... 181


c.1 Nomenclatura ...................................164d. Ácidos carboxílicos ............................167d.1 Nomenclatura ...................................167e. Ésteres...............................................168e.1 Nomenclatura ..................................169f. Amidas ..............................................169f.1 Nomenclatura ...................................170g. Aminas ..............................................171g.1 Nomenclatura ...................................171h. Haluros .............................................172h.1 Nomenclatura ...................................173

6. Compuestos orgánicos polifuncionales ......................................1747. Aplicaciones de los compuestos orgánicos ..................................................178

Actividad exploratoriaInvestigando los fenómenos de isomería y estereoquímica ................... 189Reactividad en química orgánica ......... 215

Revista científicaComunicación química ......................... 239


c. Reacciones de sustitución unimolecular (S1N) ...........................225

d. Reacciones de sustitución electrofílica aromática (SE) ..............227

e. Reacciones de eliminación ...............228f. Reacciones de adición ......................229g. Reacciones de reordenamiento ........231h. Reacciones de óxido-reducción ........231

4

Somos capaces de percibir a todos los seres vivos y objetos inertes que están a nuestro alrededor haciendo uso de nuestros órganos de los sentidos: vemos, escuchamos, olemos, gustamos y sentimos todo cuanto está a nuestro alrededor, y nos planteamos preguntas de nuestra realidad.

Esta búsqueda del conocimiento debe estar acompañada de estrategias, vale decir, de formas de elegir, coordinar y aplicar procedimientos para encontrar la respuesta a un problema.

El avance de las ciencias, que es una forma de ver el mundo, en general y en especial de la química, ha sido vertiginoso, exitoso y a expensas de largos períodos de trabajo individual y colectivo.

Es precisamente la acumulación de los conocimientos obtenidos a partir del trabajo científico la que permite comprender hechos cotidianos, curar enfermedades, mejorar procesos industriales, etc.

A medida que avances en este texto, conocerás y aplicarás muchas de las destrezas que emplean los científicos en su trabajo diario, y te darás cuenta de que muchas de ellas ya las utilizas. Mediante las actividades planteadas en este texto podrás practicar y desarrollar habilidades científicas que te permitan comprender informadamente fenómenos naturales y buscar respuestas y soluciones a los problemas que se presentan a diario.

Para desarrollar estas destrezas aplicaremos la metodología de la indagación, que considera las etapas de: Focalización - Exploración - Comparación - Aplicación, etapas que pondrás en práctica cuando realices “Ciencia en acción”, de modo que cuando observes, plantees las preguntas de la investigación y formules hipótesis, te encontrarás en la etapa de Focalización. Estarás en la etapa de Exploración cuando experimentes, realices el diseño de la investigación y registres tus observaciones. Establecerás la etapa de Comparación cuando recopiles, ordenes la información y analices los datos y, por último, realizarás la etapa de Aplicación cuando formules tus conclusiones y evalúes tu trabajo.

Formulación de hipótesis

Focalización

Observación

Preguntas de investigación

Metodología de la indagación“Ciencia en acción”

La enseñanza de las ciencias

Diseño experimental y experimentación

Exploración

Registro de las observaciones

Aplicación

Concluir y comunicación de los resultados

Evaluación del trabajo realizado

Comparación

Recopilar y ordenar datos

Análisis de datos

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Las normas de seguridad en el laboratorio serán acordadas con tu profesor o profesora; no obstante, ten presente las siguientes normas básicas:1. Usa un delantal blanco para cuidar la ropa de reactivos que sean corrosivos o

puedan mancharla.2. Lee con atención las instrucciones antes de comenzar a hacer las actividades propuestas. 3. Cuando trabajes en equipo, verifica que cada integrante tenga claros sus roles en la

actividad experimental.4. La mesa de trabajo debe estar siempre limpia y ordenada. 5. Los residuos inservibles y los productos sólidos de desecho no deben abandonarse sobre

la mesa ni arrojarse al suelo o al desagüe, sino únicamente a la basura o a los recipientes habilitados para ello.

6. Si salpica a tu cuerpo, manos, ojos, alguna sustancia, infórmale de inmediato a tu profesor o profesora. Recuerda usar guantes o anteojos de seguridad cuando se indique.

7. Nunca debe calentarse con el mechero un líquido que produzca vapores inflamables. Cuando se caliente un tubo de ensayo, debe cuidarse que la boca del tubo no se dirija hacia ninguna persona cercana.

8. Nunca deben dejarse los reactivos cerca de una fuente de calor. 9. Cualquier situación imprevista, infórmala a tu profesor o profesora; por ejemplo: derrame

de sustancias, quiebre de material de vidrio o cualquier duda que surja durante el desarrollo de la actividad.

10. No tomes ningún producto químico que el profesor o profesora no te haya proporcionado. 11. No huelas, pruebes o toques con la manos ningún reactivo. 12. Los ácidos requieren un cuidado especial. Cuando quieras diluirlos, mézclalos, cuidando

que el ácido sea depositado sobre el agua. 13. Los productos inflamables (gases, alcohol, éter, etc.) no deben estar cerca de fuentes de

calor. Si hay que calentar tubos con estos productos, se hará a baño María, nunca directamente a la llama.

14. Existen símbolos impresos en las etiquetas de los envases que contienen los reactivos para indicar el grado de peligrosidad de los mismos:a. Explosivas: Sustancias que pueden explosionar bajo el efecto de una llama.b. Comburente: Sustancias que, en contacto con otras, originan una reacción fuertemente

exotérmica, es decir, liberando calor.c. Tóxicas: Sustancias que por inhalación, ingestión o penetración cutánea pueden

entrañar riesgos graves, agudos o crónicos e incluso la muerte. d. Irritantes: Sustancias no corrosivas que por contacto inmediato, prolongado o repetido

con la piel o mucosas pueden provocar una reacción inflamatoria.e. Inflamables: Subdivididas como:

- Extremadamente inflamables: Sustancias cuyo punto de ignición sea inferior a 0 °C y su punto de ebullición inferior o igual a 35 °C.

- Fácilmente inflamables: Sustancias que a temperatura ambiente en el aire pueden inflamarse.

f. Corrosivas: Sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer sobre ellos una acción destructiva.

15. Cuando trabajes con aparatos eléctricos verifica que los cables no estén cerca de tus pies. No los desenchufes tirando del cable.

16. Finalmente, cuando termines de trabajar:a. Desecha los reactivos según las indicaciones que se sugieren en el texto o consulta a tu

profesor o profesora.b. Limpia o lava, si corresponde, los materiales.c. Deja limpio tu lugar de trabajo.

¡Manos a la obra! Con estas consideraciones, tu trabajo y el de tus compañeros‐científicos será exitoso y aprenderás química de forma entretenida.

Normas de seguridad en el laboratorio

6

Habilidades científicas que trabajarás en el textoObservarGracias al uso de tus sentidos, podrás percibir objetos y sucesos. La observación metódica de un fenómeno u objeto en estudio te permitirá, además, desarrollar otras habilidades importantes del proceso científico, como inferir, comparar, clasificar y medir. A partir del proceso de observación surgirá naturalmente una pregunta que guiará el proceso de investigación.

Medir y recopilar datosEn la búsqueda de respuestas para la pregunta de investigación, deberás medir y recopilar datos del fenómeno u objeto en estudio. Para ello usarás diferentes medios e instrumentos.

Diseñar, elaborar y usar modelosPara observar el fenómeno u objeto de estudio emplearás diversos medios, siendo uno de los más comunes los modelos, que son interpretaciones a escala de cosas muy pequeñas o muy grandes. Por ejemplo, las moléculas orgánicas. Como no puedes manipular una molécula orgánica, harás un modelo de ella, aumentando su tamaño muchas veces. Esto, además, te permitirá poner en práctica la creatividad. De hecho, los experimentos en sí mismos son modelos que te harán obtener respuestas.

PredicirIncluso, antes de poner a funcionar tu modelo o un experimento, hurgando en tus conocimientos y experiencias, además de la información que te entregue la observación, podrías predecir lo que sucederá.

InferirFormarás tu propio juicio a partir de la observación y del razonamiento. Esta inferencia es válida, pero no siempre correcta, razón por la que tu juicio se transforma en una hipótesis, la que deberás necesariamente poner a prueba para saber si es o no correcta.

Formular hipótesisLas hipótesis son suposiciones sobre la relación existente entre variables que explican el comportamiento de un objeto o que influyen en un hecho. Al experimentar podrás confirmarla o no. Si no puedes comprobarla, será necesario que formules una nueva y vuelvas a ponerla a prueba.

Identificar y controlar variablesEn cursos anteriores has aprendido que existen dos tipos de variables: las independientes (causas) y las dependientes (efectos). Al identificar las variables en un trabajo experimental podrás controlarlas y ver qué ocurre con el objeto o hecho estudiado, es decir, cómo se comporta la independiente y qué efecto tiene sobre la dependiente.

ExperimentarComo te has podido dar cuenta, experimentar te permitirá observar la validez de la hipótesis planteada. Para ello realizarás diferentes procesos, utilizando instrumentos y reactivos para controlar variables, realizar observaciones, medir y recopilar datos.

Presentar datos y resultadosLos datos obtenidos (no solo en actividades experimentales, también en actividades teóricas y prácticas) podrás presentarlos en tablas, gráficos o esquemas para mostrarlas de forma ordenada y coherente.

7

Sacar conclusiones y comunicarBasándote en los datos obtenidos y en la presentación de los resultados, podrás sacar conclusiones gracias al análisis que hagas de ellos, las que deberás comunicar para compartir tus aprendizajes con otros compañeros‐científicos.

Todo lo anterior será posible solo si trabajas individualmente o en equipo con responsabilidad, efectividad y eficiencia. Cuando trabajas así, logras alcanzar los objetivos de aprendizaje, pues tú y todos los de tu equipo se involucran en la aventura de “aprender ciencias”.

Ten presente los siguientes consejos cuando debas realizar un trabajo en equipo:1. Objetivo claro y común: Cada uno de los integrantes del equipo sabe qué hacer y

por qué lo harán.2. Responsabilidad: Cada integrante sabe que su trabajo es fundamental para el éxito

del equipo y, por ende, actúa con responsabilidad y sentido del deber, considerando que sus acciones inciden en el bienestar de todos los miembros. Por ejemplo, al respetar las normas de seguridad en laboratorio.

3. Organización: Se distribuirán todas las tareas que emanen de una actividad. Esto no significa que dividirán los trabajos parcializadamente, haciendo responsable a cada uno de una determinada parte; por el contrario, se organizarán para que todos y cada uno conozca las diferentes etapas y resultados del trabajo y así puedan suplir las necesidades que emerjan si uno de los integrantes se ausenta.

4. Coordinación: Cada uno de los integrantes sabe la actividad que debe realizar, se ha preocupado de estar informado(a) y actúa en conjunto con sus compañeros‐científicos.

5. Rotación: Las tareas deberán rotar entre los integrantes del equipo en cada actividad para que todos puedan desarrollar y practicar las habilidades asociadas a la tarea. Por ejemplo: observar, medir, presentar resultados, comunicar, etc.

8

Estructura del texto

DESAFÍO Y ¡HAZLO EN TU CASA!La actividad de “Desafío” te permite desarrollar y practicar las habilidades de pensamiento y de proceso relacionadas con el tratamiento de los contenidos. Las actividades “¡Hazlo en tu casa!” te permiten realizar experimentos simples utilizando materiales fáciles de conseguir, proporcionando un acercamiento de los contenidos con el entorno.

UNIDAD 1UNIDAD 2

71

Habilidades a desarrollar:- Observar- Describir- Interpretar- Formular hipótesis- Analizar- Concluir- Evaluar

Materiales

• balanza• vasos de precipitados de

250 y 500 mL• mechero con trípode y

rejilla• termómetro• varilla de agitación o

cuchara plástica• tubo de ensayo de

20 × 165 mm• tapón bihoradado• alambre de cobre fino• soporte universal• nuez y argolla• mortero• espátula• pipeta• tubo de ensayo• cloruro de sodio ( NaCl ) • 20 g de naftaleno ( C 10 H 8 ) • alcanfor ( C 10 H 16 O ) • hielo

Materiales

Propiedades coligativasEstudiaremosLas propiedades coligativas: elevación del punto de ebullición y disminución del punto de congelación.

Para realizar la actividad, deben juntarse en tres grupos de no más de seis integrantes.

IntroducciónLas disoluciones químicas tienen diversas e importantes aplicaciones gracias a sus propiedades, como la conductividad eléctrica, la solubilidad y la concentración. A estas se suman las propiedades coligativas, que corresponden a aquellas que dependen de la concentración del soluto en la disolución y que juegan un rol fundamental en el almacenamiento y conservación de alimentos, fármacos e incluso en nuestro hogar, como pudieron apreciar en la actividad “Y para comenzar...”.

Las experiencias por realizar serán divididas en tres pasos:

Paso 1. La exploraciónEn esta actividad observaremos y experimentaremos la variación del punto de ebullición del agua como disolvente puro y en las siguientes disoluciones:

a. 30 mL de disolución acuosa de cloruro de sodio ( NaCl ) 7 % m/V y 2 % m/V.

b. 30 mL de disolución acuosa de azúcar ( C 12 H 22 O 11 ) 7 % m/V.

Miren atentamente una muestra de agua y registren todas sus observaciones. Luego, mezclen el agua con una pequeña cantidad de sal de mesa y otra con azúcar. No olviden registrar sus observaciones y formular sus preguntas de investigación.

Agua sola Agua más sal Agua más azúcar

Paso 2. Preguntas de exploración• ¿Qué observan en las tres muestras? Expliquen.• ¿Hay diferencias aparentes entre ellas?• ¿Cómo explican lo observado?

Reactivos

• agua destilada• azúcar• jugo en polvo• aceite de cocina

Reactivos

CIENCIA EN ACCIÓN

CIENCIA EN ACCIÓNA través de una actividad exploratoria colectiva o individual, tendrás un acercamiento práctico a los contenidos que se desarrollarán en la unidad.

¿Qué necesito recordar antes de abordar los contenidos?

• Electrones de valencia.• Enlace químico.• Fuerzas

intermoleculares.

• Desarrollo de la química orgánica.

• Origen del petróleo.• Propiedades del

carbono.• Hidrocarburos.• Grupos funcionales.• Compuestos orgánicos

polifuncionales.• Aplicaciones de los

compuestos orgánicos.

En esta unidad estudiarás:

Y para comenzar...Observa la siguiente imagen y estructuras:

Gas butano

CH H

H

HC

H

HC

H

HC

H

HCH H

H

HC

H

HC

H

HC

H

H

xx

xxxx

x x x x

1. A partir de la imagen y las estructuras observadas, ¿podrías deducir cuál es el elemento estructural clave de los compuestos orgánicos?

2. ¿Recuerdas qué son los electrones de valencia?, ¿tendrán alguna relación estos electrones con las dos formas en que se presentan las estructuras del butano? Explica.

3. ¿Qué es un enlace químico? ¿Qué tipo de enlace químico es el que presenta la estructura del butano? Fundamenta.

4. ¿Qué son las fuerzas intermoleculares? ¿Estos tipos de fuerzas explican las propiedades químicas o físicas de las sustancias?, ¿por qué?

Criterios de evaluaciónIndicadores de logro

Mucho Algo Poco

¿Identificas los principales átomos que forman moléculas y macromoléculas orgánicas?

¿Identificas los electrones de valencia presentes en las moléculas?

¿Reconoces el tipo de enlace que une a los átomos en lasmoléculas orgánicas?

¿Comprendes que las propiedades físicas del carbono permiten la formación de diversos compuestos?

• Si la mayor cantidad de respuestas corresponde al indicador “Poco”, te invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta unidad.

122

Y PARA COMENZAR...Se presentan los contenidos y los prerrequisitos necesarios para abordar la unidad, los que son evaluados a través de una actividad diagnóstica para activar e identificar los conocimientos previos.

ENTRADA DE UNIDADSe presenta una Introducción de la Unidad acompañada de imágenes y preguntas cuya finalidad es conocer las ideas previas que tienen los estudiantes sobre el tema. También encontrarás los objetivos de aprendizaje de la unidad.

10 11

UNIDAD 1PROPIEDADES GENERALES DE LAS SOLUCIONES

Cuando alguien te indica mezcla esto con aquello, sabes que se refiere a la unión de dos sustancias en un espacio común. Por ejemplo, en la clase de Arte, más de alguna vez debiste mezclar colores para obtener otro distinto o cambiar el tono original. Tal vez tuviste que mezclar el color amarillo con el azul para conseguir el verde. La pregunta es: ¿desaparecieron los colores originales?, ¿qué sucedió con el amarillo y el azul cuando se obtuvo el color verde?Los compuestos químicos pueden unirse para reaccionar o mezclarse. En el primer caso, dan origen a sustancias con propiedades diferentes a las iniciales, y en el segundo caso, se obtienen sustancias cuyas propiedades son similares a las sustancias iniciales o la suma de ellas. En esta unidad podrás diferenciar las sustancias formadas en cada uno de los casos, dando mayor relevancia a las disoluciones químicas, al estudiar sus propiedades, las relaciones cuantitativas, la estequiometría y sus aplicaciones tecnológicas.

Responde las preguntas que se presentan a continuación, para posteriormente discutirlas con tu profesor y compañeros.• ¿Sabes qué son las disoluciones? ¿Qué

disoluciones encuentras en tu entorno?• ¿Existen diferencias entre una reacción química y

una disolución? ¿Qué piensas?• ¿Existirá ruptura de enlaces químicos al mezclarse

dos o más sustancias?• ¿Qué relación puedes establecer entre cada una de

las imágenes presentadas y el estudio de las disoluciones?

Introducción

Discutamos el tema

Al finalizar esta unidad serás capaz de:

• Explicar el concepto de disolución y su formación, distinguiendo solutos y disolventes.

• Describir e identificar las características del soluto y del disolvente en diferentes disoluciones.

• Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno según sus propiedades generales: estado físico, solubilidad, concentración y conductividad eléctrica.

• Aplicar relaciones cuantitativas de los componentes de una disolución expresada mediante unidades de concentración; unidades porcentuales, concentración molar, concentración molal, fracción molar, partes por millón y dilución de disoluciones.

• Preparar disoluciones químicas con distinta concentración, caracterizando solutos y disolventes.

• Explicar las relaciones estequiométricas de las reacciones químicas que ocurren en disolución.

• Explicar la importancia de la formación de las disoluciones en diversas aplicaciones tecnológicas.

• Organizar, procesar e interpretar datos y formular explicaciones y conclusiones, apoyándose en teorías, conceptos y modelos del nivel, con el objetivo de comprender la realidad.

¿Para qué?• Para demostrar interés por conocer la realidad y

utilizar el conocimiento. • Identificar y comprender las propiedades de

disoluciones químicas que se encuentran en nuestro entorno, en nuestro cuerpo y en la industria.

• Valorar el trabajo experimental para la construcción del pensamiento científico y para explicar el mundo que nos rodea.

147

UNIDAD 3

5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes, como el nitro y el bromo:

3,4-dimetilheptano

H3C − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3

12

CH2 − CH3

3 4 5 76

CH3

Observa que los grupos sustituyentes se disponen alfabéticamente en el nombre, y que la cadena se numera en la dirección que da el número más pequeño para el primer átomo de carbono sustituido.

1 Completa la tabla aplicando la fórmula general de los alcanos y los principios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos y terminación característica).

nº átomos de

carbono

Fórmula molecular

Fórmula estructural

plana


condensada

Fórmula estructural electrónica

Nombre

1

4

9

10

2 Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos:

a. CH3 − C − CH2 − CH− CH2 − CH3

CH3

CH3

CH3

b. CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3

CH3

CH2

CH3

c. CH3 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3

CH3 C2H5 C2H5

3 Representa la fórmula estructural condensada para las siguientes moléculas:

a. 2-metilbutano

b. 4-etil-2,5-dimetilheptano

H3C − CH − CH − CH2− CH2 − C − CH3

CH2 − CH3

CH − CH3 CH3

CH3

CH3

c.

H3C − CH − CH2 − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3

CH2 − CH2 − CH3

CH2 − CH3CH3

d.

Habilidades a desarrollar:- Distinguir- Aplicar- Representar

D E S A F Í O


3,4-dimetilheptano

H3C− CH − CH− CH2 − CH2 − CH3

12

CH2 − CH3

3 4 5 76

CH3


1 Completa la tabla aplicando la fórmula general de los alcanos y los principios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos y terminación característica).

nº átomos de

carbono

Fórmula molecular


plana


condensada


Nombre

1

4

9

10

2 Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos:

a. CH3 − C− CH2 − CH− CH2 − CH3

CH3

CH3

CH3

b. CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3

CH3

CH2

CH3

c. CH3 − CH− CH2 − CH − CH2 − CH− CH2 − CH3

CH3 C2H5 C2H5

3 Representa la fórmula estructural condensada para las siguientes moléculas:

a. 2-metilbutano


H3C− CH− CH− CH2− CH2 − C − CH3

CH2 − CH3

CH− CH3 CH3

CH3

CH3

c.

H3C− CH− CH2 − CH− CH− CH2 − CH2 − CH3

CH2 − CH2 − CH3

d.

- Distinguir- Aplicar- Representar

142

UNIDAD 3

Procedimiento:

• Investiga sobre el ángulo de enlace de las siguientes moléculas: etano,

eteno y etino.

• Utilizando los materiales indicados, construye la estructura de esferas y

barras de cada molécula (revisa las formas para representar moléculas

orgánicas de página 145).

Para cada molécula, las esferas de plasticina o plumavit serán los

átomos, y los mondadientes serán los enlaces.

• Recuerda medir con el transportador el ángulo de enlace entre cada

átomo, y considerar la distancia entre un enlace simple, doble y triple.

Responde:

1 ¿Qué molécula tiene todos sus ángulos iguales?

2 Si el valor de la energía de enlace aumenta del enlace simple al enlace

triple, ¿en cuál molécula es más difícil romper los enlaces? Explica.

Habilidades a desarrollar:

- Investigar- Observar- Aplicar- Construir

¡HAZLO EN TU CASA!

Materiales

• plasticina o esferas de

plumavit

• mondadientes o palos de

fósforos

• transportador

b. Ángulos, distancia y energía de enlace

Como bien sabes, dos átomos se unen para lograr la máxima estabilidad

formando un enlace químico. Esa estabilidad se logra cuando los

electrones se redistribuyen alrededor del núcleo hasta alcanzar una

disposición en que las fuerzas eléctricas logren que la energía potencial

del sistema sea mínima. A esa distancia se le llama longitud de enlace

(distancia entre los núcleos de dos átomos que están unidos por un

enlace covalente). Ahora bien, la energía para que se rompa o se forme

un enlace se llama energía de enlace.

En los enlaces entre carbono-carbono y carbono con otro elemento, la

longitud de los enlaces simples es mayor que la de los enlaces dobles y

estos últimos, mayor que los enlaces triples.

Observa la siguiente tabla:

Tipo de enlaceLongitud de enlace ( A

o )

Simple ( C − C ) 1,54

Doble ( C = C ) 1,34

Triple ( C≡C ) 1,20

RECUERDA QUE

El enlace covalente se

forma entre dos átomos

que comparten dos

electrones.

En el sitio

http://www.quimitube.com/videos/parametros-moleculares-

energia-de-enlace-longitud-de-enlace-y-angulo-de-enlace/

podrás observar un video que explica los conceptos de energía de

enlace, longitud de enlace y ángulo de enlace.

Y PARA TERMINAR…A través de esta sección de cierre, tiene por finalidad evaluar mediante preguntas reflexivas a los estudiantes sobre sus nuevos aprendizajes.

114

UNIDAD 2

Planta desalinizadora La Chimba

Con el 97 % del agua presente en el planeta distribuida en los océanos, un 2 % congelada en los polos y solo un 1 % disponible para uso directo del ser humano, la desalinización de agua de mar podría convertirse en la disolución definitiva para un país con amplias zonas áridas y larga costa como Chile. Más aún si a eso sumamos la creciente amenaza de escasez, gatillada por las consecuencias del cambio climático.

En algunos lugares de Chile la única fuente que va a permitir el abastecimiento de agua potable será la desalinización de agua de mar y, probablemente, gran parte del desarrollo minero va a estar asociado al uso de agua desalada. Sin embargo, la desalinización a gran escala y en el resto de las regiones dependerá de la demanda y del costo de producción.

Desalinizar un metro cúbico de agua de mar cuesta hoy alrededor de un dólar, precio que varía según el costo de la energía y de lo competitiva que sea la planta. Es decir, debe producir, al menos, 500 litros por segundo.

Desalinizar agua de mar en sectores como el norte de nuestro país puede ser una muy efectiva solución a los problemas de agua que se viven en Chile, en parte por el calentamiento global, el aumento de la actividad minero‐industrial y el pésimo trato tecnológico y cultural que damos a nuestras aguas dulces.

Para mayor información sobre este interesante tema y mayor profundización del mismo, te invitamos a visitar la siguiente dirección: http://www.desalchile.cl/anterior/documentos/23.ADASAMGP.pdf

Y para terminar...Ahora que has terminado de estudiar la unidad de “Propiedades coligativas”, te invitamos a responder las siguientes preguntas:

• ¿Qué ha sido lo más significativo que has aprendido de la unidad?• Con los conocimientos adquiridos, ¿qué nuevas respuestas puedes

dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, ¿las recuerdas?

9

Síntesis de la Unidad 1Síntesis de la Unidad 2

Observa atentamente el siguiente esquema gráfico, que reúne los conceptos fundamentales estudiados en la unidad. Complétalo indicando los conceptos clave en cada recuadro y explica cada uno de ellos.

Propiedades cologativas

(1)

depende de

se clasifica en

(4)

se expresan como

se expresan como

dependiendo de la

osmosis

(6)

se expresan como

∆ T b = K b  ⋅  m

(3)

se expresan como

(5)

concentración isotónicas

(7)

(8)

118

se clasifican en

(2)

disminución del punto de congelación

SÍNTESISEsta sección te permite organizar los conceptos relevantes o ideas fundamentales de las unidades revisadas para que los trabajes y complementes, y así consolidar el aprendizaje.

FICHA 1

FOTO

CO

PIA

BLE

185

1. La tetravalencia del carbono nos indica que, para

completar su octeto, este elemento necesita:

a. 2 electronesb. 3 electronesc. 4 electronesd. 5 electronese. 6 electrones

2. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se puede(n)

clasificar como un hidrocarburo alifático?

I. Hexano II. 3-octeno III. Pentino

a. Solo Ib. Solo IIc. Solo IIId. Solo I y IIIe. I, II y III

3. El radical −  C H 2  − C H 2  − C H 3 se denomina:

a. Pentanob. n-propiloc. Pentilod. Etanoe. Butilo

4. La fórmula molecular del butino es:

a. C 3 H 6 b. C 3 H 8 c. C 4 H 6 d. C 4 H 10 e. C 5 H 10

5. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se

clasifica(n) como hidrocarburo aromático?

I. Benceno II. Tolueno III. Antraceno

a. Solo Ib. Solo IIc. Solo IIId. Solo I y IIe. I, II y III

6. ¿Cuál es la estructura correspondiente al ácido

denominado ácido propanoico?

a. C H 3  − C H 2  − C H 2  − OHb. C H 3  − C H 2  − OHc. C H 3  − C H 2  − C H 2  − CHOd. C H 3  − C H 2  − CHOe. C H 3  − C H 2  − COOH

7. De las siguientes estructuras, ¿cuál representa a un

ácido carboxílico y a una cetona, respectivamente?

(R y R´ corresponden a un radical orgánico)

a. R − COOH y R ́  − OHb. R − CON H 2 y R ́  − OHc. R − CO − R y R ́  − OHd. R − N H 2 y R ́  − OHe. R − COOH y R − CO − R

8. Algunas esencias naturales, como la esencia de

piña, deben su aroma al siguiente grupo funcional:

a. Aldehídob. Cetonac. Ésterd. Étere. Ácido carboxílico

9. La anilina, compuesto orgánico muy utilizado para

fabricar diversos productos químicos, se clasifica

dentro del grupo de:

a. Las amidasb. Las aminasc. Las cetonasd. Los fenolese. Los alcoholes

10. ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura:

C H 3  − C≡C − C H 2  − C H 2  − CHO?

a. 1-hexinalb. 1-hexanalc. 4-hexinald. 4-hexanoe. 4-pentanol

11. ¿Qué funciones orgánicas presenta la hormona

adrenalina?

OH

OH

OH

NHCH2 CH3

a. Ácido y éterb. Alcohol y amidac. Éter y aminad. Aldehído y aminae. Alcohol y amina

NOMBRE:................................................................................

FECHA: / /Camino a...

CAMINO A...En esta sección encontrarás material adicional para ensayar tu PSU.

Entrega recursos webs, donde podrás complementar tus conocimientos.

REVISEMOS LO APRENDIDO Al final de cada tema encontrarás ítems que te permitirán evaluar los objetivos de aprendizaje y conocer tu nivel de logro a través de la autoevaluación. Así podrás reforzar los contenidos y establecer estrategias, en caso de ser necesario.

Revisemos lo aprendido: Unidad 4

238

I. Verdadero o falso Identifica las siguientes afirmaciones como

verdaderas, señalándolas con una V o como falsa, señalándolas con una F. Justifica tus respuestas en el caso de las afirmaciones falsas.

1 ___ La isomería óptica se presenta solo cuando existe un triple enlace en la cadena hidrocarbonada.

2 ___ Todos los enantiómeros son estereoisómeros.

3 ___ Es necesario para que una molécula sea ópticamente activa que esta posea un carbono quiral como mínimo.

4 ___ Los enantiómeros tienen todas sus propiedades físicas y químicas idénticas.

5 ___ Si comparamos las moléculas de bromopropano y cloropropano. La primera presenta mayor electronegatividad que la primera.

6 ___ La siguiente reacción: C H 4  +  C l 2  →  C H 3 Cl  +  HCl, corresponde a una reacción de eliminación.

7 ___ Las reacciones de adición son típicas para las moléculas con insaturación.

8 ___ Las reacciones de eliminación son consideradas opuestas a las reacciones de sustitución.

9 ___ La reacción entre el etanal y ácido cianhídrico: H 3 C − CHO  →  C H 3  − CHOH − CN, corresponde a una reacción de adición.

10 ___ Las sustancias homolíticas se caracterizan por formar radicales libres.

11 ___ Las rupturas heterolíticas solo forman aniones.

12 ___ A menor grado de sustitución de los carbocationes menor es su estabilidad.

13 ___ La reacción de combustión del metano ( C H 4  ) , es considerada de óxido-reducción, porque desprende calor.

14 ___ La formación de un alcohol terciario produce la formación de un aladehído.

II. Cuestionario 1 Define los siguientes conceptos.

a. Mecanismo de reacción.b. Electrófilo.c. Nucleófilo.

2 ¿Qué son las reacciones de sustitución y cómo se clasifican?

3 ¿Cuál es la importancia de las reacciones de adición?

4 ¿Qué es el efecto inductivo y cuál es su importancia?

5 Completa la siguiente tabla, refiriéndote a las características más importantes de las reacciones de eliminación.

Características SN1 SN2

Mecanismos

Cinética

Haloalcanos

Alcoholes

6 ¿Por qué se produce el ataque dorsal en la sustitución SN2?

7 ¿Cuál es la diferencia entre la ruptura homolítica y la heterolítica?

8 ¿Qué es un grupo saliente? ¿Cuándo es considerado un buen grupo saliente?

9 ¿Por qué se cree que los alcoholes no son buenos grupos salientes?

10 Explica brevemente qué es una reacción de eliminación.

11 ¿Cuáles son las diferencias fundamentales entre una eliminación de tipo E1 y una del tipo E2?

12 Investiga sobre las reacciones que se producen en la estratosfera con los compuestos clorofluorocarbono y los rayos UV, y caracteriza el tipo de ruptura que se genera e identifica sustrato, reactivo, sustancia nucleofílica y electrofílica. ¿Qué impacto tienen estos rayos en la naturaleza?

Para reflexionarPequeña sección orientada hacia la reflexión sobre el propio aprendizaje para desarrollar habilidades metacognitivas.

MÁS DE QUÍMICARelaciona el contexto histórico con el avance de la química. Entrega información sobre la contribución de diversas personas en el área y proporciona datos para ampliar los contenidos tratados.

SABÍAS QUE

Sección en la cual los estudiantes pueden enterarse de datos curiosos, de las conexiones que tienen los contenidos tratados con otras áreas de aprendizaje y de las aplicaciones tecnológicas y prácticas de la química en la vida cotidiana.

RECUERDA QUEEn este lateral se entrega información sobre conceptos ya estudiados, que sirven de apoyo al texto central.

L as disoluciones y las mezclas, en general, forman parte de nuestra vida cotidiana, pero ¿qué sucede con nuestro

organismo? Nuestro cuerpo tiene mezclas de vital importancia, como la saliva y la orina, cuya composición química y función analizaremos.

La saliva es un líquido claro que se fabrica en la cavidad bucal, continuamente, durante las 24 horas del día, cada día del año a lo largo de toda la vida.

Está compuesta aproximadamente por 95 % de agua, en la que se disuelve el 5 % restante, formado por sustancias químicas inorgánicas y orgánicas.

En la tabla elaborada por la odontóloga española Carmen Llena Puy, publicada en su estudio “La saliva en el mantenimiento de la salud oral y cómo ayuda en el diagnóstico de algunas patologías”, resume la composición de esta mezcla y la función específica que cada una cumple.

Esta mezcla producida en las glándulas salivales humedece los alimentos, haciendo que su deglución sea mucho más fácil. Además, sin ella, la lengua no sería capaz de distinguir los sabores. Ayuda, gracias a las enzimas, en la descomposición de los alimentos, combate las infecciones de la boca, colabora en mantener los dientes limpios, incluso es vital para hablar (función de la fonación), pues con una boca con

poca lubricación es difícil hablar; sin lubricación, imposible.

La orina, por su parte, es un líquido de color amarillento, compuesto por agua y una serie de sustancias disueltas que el cuerpo no necesita y que elimina mediante este medio; entre ellas, la urea (sustancia formada en el hígado, producto de la degradación del metabolismo de las proteínas) y algunos minerales, como el potasio, sodio, cloro, iones de fosfato y sulfato, además de ácido úrico y creatinina.

Esta mezcla se forma en los riñones, encargados de realizar un minucioso trabajo de filtrado de la sangre, el que puede ser artificialmente

remplazado por la diálisis, procedimiento médico que se emplea en pacientes que presentan una deficiencia renal crónica.

Las funciones de la orina que influyen en la homeostasis son:a. Eliminación de sustancias tóxicas producidas

por el metabolismo celular, como la urea.b. Eliminación de sustancias tóxicas, como

drogas.c. El control electrolítico, regulando la excreción

de iones de sodio y potasio.d. Regulación hídrica o de la volemia para el

control de la tensión arterial.e. Control del equilibrio ácido-base.

Preguntas para la reflexión:Lee el texto y marca cada una de las palabras que no conozcas. Posteriormente, busca su significado en un diccionario, vuelve a leer y responde:1 ¿Por qué la saliva es importante para la deglución?2 ¿Qué es un proceso metabólico? ¿Por qué ambas mezclas (saliva y orina)

son importantes en distintos procesos metabólicos? 3 ¿Por qué se asegura que la orina cumple importantes funciones en la

homeostasis del cuerpo?4 ¿La saliva y la orina son mezclas homogéneas o heterogéneas? Justifica

tu respuesta.5 ¿Qué otras mezclas son de vital importancia en nuestro organismo? Menciona

a lo menos dos e investiga su composición química y función en el organismo.6 ¿Por qué un examen de sangre y uno de orina son tan importantes para

el diagnóstico que hace el médico? Explica.

Habilidades a desarrollar:- Identificar- Aplicar- Investigar

(1) Parótida(2) Sublingual(3) Submandibular

3

1

Mezclas de vital importanciaFunciones Componentes

Lubricación Mucina, glicoproteínas ricas en prolina, agua

Antimicrobiana Lisocima, lactoferrina, lactoperoxidas, mucinas, cistinas, histatinas, inmunoglobulinas, proteínas ricas en prolina

Mantenimiento de la integridad de la mucosa Mucinas, electrolitos, agua

Limpieza AguaCapacidad tampón y remineralización

Bicarbonato, fosfato, calcio, staterina, proteínas aniónicas ricas en prolina, flúor

Preparación de los alimentos para la deglución Agua, mucinas

Digestión Amilasa, lipasa, ribonucleasas, proteasas, agua, mucinas

Sabor Agua, gustinaFonación Agua, mucina

Composición de la saliva

2

REVISTA CIENTÍFICATe ofrecemos interesantes artículos para ayudarte a desarrollar la comprensión lectora científica.

8

UNIDAD 1PROPIEDADES GENERALES DE LAS SOLUCIONES

Cuando alguien te indica mezcla esto con aquello, sabes que se refiere a la unión de dos sustancias en un espacio común. Por ejemplo, en la clase de Arte, más de alguna vez debiste mezclar colores para obtener otro distinto o cambiar el tono original. Tal vez tuviste que mezclar el color amarillo con el azul para conseguir el verde. La pregunta es: ¿desaparecieron los colores originales?, ¿qué sucedió con el amarillo y el azul cuando se obtuvo el color verde?Los compuestos químicos pueden unirse para reaccionar o mezclarse. En el primer caso, dan origen a sustancias con propiedades diferentes a las iniciales, y en el segundo caso, se obtienen sustancias cuyas propiedades son similares a las sustancias iniciales o la suma de ellas. En esta unidad podrás diferenciar las sustancias formadas en cada uno de los casos, dando mayor relevancia a las disoluciones químicas, al estudiar sus propiedades, las relaciones cuantitativas, la estequiometría y sus aplicaciones tecnológicas.

Responde las preguntas que se presentan a continuación, para posteriormente discutirlas con tu profesor y compañeros.• ¿Sabes qué son las disoluciones? ¿Qué

disoluciones encuentras en tu entorno?• ¿Existen diferencias entre una reacción química y

una disolución? ¿Qué piensas?• ¿Existirá ruptura de enlaces químicos al mezclarse

dos o más sustancias?• ¿Qué relación puedes establecer entre cada una de

las imágenes presentadas y el estudio de las disoluciones?

Introducción

Discutamos el tema

9


• Explicar el concepto de disolución y su formación, distinguiendo solutos y disolventes.

• Describir e identificar las características del soluto y del disolvente en diferentes disoluciones.

• Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno según sus propiedades generales: estado físico, solubilidad, concentración y conductividad eléctrica.

• Aplicar relaciones cuantitativas de los componentes de una disolución expresada mediante unidades de concentración; unidades porcentuales, concentración molar, concentración molal, fracción molar, partes por millón y dilución de disoluciones.

• Preparar disoluciones químicas con distinta concentración, caracterizando solutos y disolventes.

• Explicar las relaciones estequiométricas de las reacciones químicas que ocurren en disolución.

• Explicar la importancia de la formación de las disoluciones en diversas aplicaciones tecnológicas.

• Organizar, procesar e interpretar datos y formular explicaciones y conclusiones, apoyándose en teorías, conceptos y modelos del nivel, con el objetivo de comprender la realidad.

¿Para qué?• Para demostrar interés por conocer la realidad y

utilizar el conocimiento. • Identificar y comprender las propiedades de

disoluciones químicas que se encuentran en nuestro entorno, en nuestro cuerpo y en la industria.

• Valorar el trabajo experimental para la construcción del pensamiento científico y para explicar el mundo que nos rodea.

10


• Sustancias puras y mezclas.

• Disoluciones.• Propiedades de las

disoluciones.• Concentración y

unidades de concentración.

• Preparación de disoluciones.

• Estequiometría de reacciones químicas en disolución.


Y para comenzar...Como recordarás, la materia se clasifica en sustancias puras y mezclas, y está presente en todas las cosas que nos rodean, siendo la química la ciencia que estudia los cambios y transformaciones que experimentala materia.

Observa atentamente las siguientes imágenes:

1. Intenta clasificar las imágenes en sustancias puras o mezclas.¿Qué criterio utilizaste para hacerlo?

2. ¿Cuál o cuáles de las imágenes representan una mezcla? Explica.

3. Si pudieras representar la disposición de los átomos al interior de los materiales presentados, ¿cómo lo harías y porqué?

4. Según tus conocimientos previos, ¿qué diferencias podrías establecer entre una reacción química y una mezcla?


Mucho Algo Poco

Según tus conocimientos previos y observando las imágenes, ¿puedes reconocer que la materia se puede clasificar de diferentes formas?

¿Puedes diferenciar entre una mezcla y una sustancia pura?

¿Comprendes que las mezclas se constituyen a partir de sustancias simples?

¿Identificas que existen tipos de mezclas dependiendo de los componentes que las forman?

• Si mayor cantidad de respuestas corresponden al indicador “Poco”, te invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta unidad.

11

UNIDAD 1

Habilidades a desarrollar:- Observar- Investigar- Formular hipótesis- Analizar- Comunicar- Concluir- Evaluar

Materiales

• 4 vasos plásticos• 3 vasos de vidrio• papel filtro• espátula o una cuchara

pequeña• embudo de vidrio o de

plástico• varilla de agitación• soporte universal• tijeras• cartulina negra• lámpara• arena

Materiales

MezclasEstudiaremosDiferencias entre mezclas.

IntroducciónLas mezclas están presentes en la gran mayoría de las actividades que realizamos de manera cotidiana. Se forman por la unión de dos o más sustancias y, según como estén constituidas, se pueden distinguir dos tipos: las heterogéneas y las homogéneas.

Las mezclas heterogéneas pueden ser consideradas como suspensiones y coloides, y es posible separarlas mediante técnicas sencillas debido a las propiedades físicas y químicas que presentan. Las suspensiones contienen sustancias cuyo diámetro es mayor a 1 0 −5 cm y se pueden separar empleando por ejemplo, la filtración y la centrifugación, mientras que los coloides tienen diámetros menores al señalado, pero mayores a 1 0 −7 cm y son separados por procesos de extracción de uno de sus componentes.

A continuación prepararán y clasificarán diferentes tipos de mezclas. Realicen la experiencia propuesta en grupos de trabajo.

Paso 1. La exploraciónLa observación es el primer paso que da un científico para establecer cuestionamientos respecto un fenómeno. A partir de ahí surgen las preguntas que guían la investigación, la formulación de hipótesis y la elaboración del diseño experimental, mediante el cual lograrán confrontar la validez de las respuestas que se proponen durante la formulación de hipótesis.

Observen las siguientes imágenes:

Agua con limón Agua con té Agua con arena Agua con frambuesa

• ¿Qué cuestionamientos surgen entre ustedes al observar las imágenes?• ¿Bajo qué criterios creen que podrían clasificar las mezclas como

homogéneas o heterogéneas?

Paso 2. Preguntas de exploraciónLas preguntas de exploración tienen por finalidad guiar la investigación científica de acuerdo con las respuestas probables, las que muchas veces nacen de los conocimientos previos de los científicos o del estudio detallado de referencias bibliográficas.

Reactivos

• agua destilada• azúcar• jugo en polvo• aceite de cocina

Reactivos

CIENCIA EN ACCIÓN

12

UNIDAD 1

Respecto a las imágenes propuestas en el paso 1, respondan:• ¿Qué diferencias observan? • Investiguen qué son las disoluciones y respondan: ¿Qué mezclas son

disoluciones? Justifiquen su respuesta.• ¿Cuál de las mezclas podría ser separada?, ¿cómo lo harían?

Asimismo, pueden iniciar su investigación a partir de las siguientes preguntas: ¿Qué métodos permiten diferenciar a las disoluciones de las suspensiones y de los coloides? ¿Al observar los reactivos solicitados, qué tipo de mezclas creen que formarán?, ¿será posible separarlas?

Paso 3. Formulación de hipótesisCada una de las preguntas de exploración o investigación corresponden a inferencias que serán sometidas a pruebas gracias al diseño experimental.

Un ejemplo de hipótesis es:• La mezcla de agua y arena corresponde a una mezcla heterogénea, cuyos

componentes es posible separarlos a través de decantación o filtración.

Los invitamos a determinar las respuestas para las preguntas de exploración y a formular su propia hipótesis experimental considerando que desarrollarán diferentes procedimientos para distinguir distintos tiposde mezclas.

Paso 4. Diseño experimentalPreparación de mezclas1 En cuatro vasos plásticos, debidamente rotulados, dispongan 20 mL

de agua.2 Al primero, agréguenle una punta de espátula o una cucharada de azúcar

y disuelvan agitando con la varilla.3 En el segundo vaso, añadan una punta de espátula o una cucharada de

arena y traten de disolver con la ayuda de la varilla de agitación.4 En el tercer vaso, agreguen una punta de espátula de jugo en polvo y

disuelvan agitando con la varilla.5 En el cuarto vaso, añadan 20 mL de aceite y agiten con la varilla.

Experiencia 1: Filtración1 Doblen un papel filtro en cuatro partes. Ábranlo por el centro y formen

un cono, como muestra la figura del lateral. Dispongan el cono dentro del embudo y humedézcanlo con agua destilada para que se adhiera a la pared del embudo.

2 Dispongan el embudo en un soporte universal y bajo él un vaso devidrio limpio.

3 Sobre el sistema de filtración, agreguen poco a poco la mitad de la primera mezcla.

4 Repitan este procedimiento con cada una de las mezclas preparadas. Anoten sus observaciones.

1

2

3

4

Embudo

Soporte universal

13

UNIDAD 1

Experiencia 2: Prueba de transparenciaDependiendo del tamaño de las partículas, la luz traspasa la disolución.1 Dispongan la segunda mitad de la mezcla de agua con azúcar en un vaso

de vidrio.2 Bajo la lámpara encendida, pongan el cono de cartulina.3 Coloquen el vaso que contiene la mezcla bajo el haz de luz que sale del cono

y sobre el círculo de cartulina negro, como se indica en la figura del lateral.4 Observen la cantidad de luz que traspasa la mezcla.5 Repitan esta experiencia con cada una de las mezclas preparadas.

Paso 5. Registro de observaciones Durante el procedimiento experimental, todos los científicos realizan un detallado registro de los cambios y comportamientos que observan, lo que les permite, con posterioridad, ordenarlos y disponerlos para su interpretación.

Para cada uno de los procedimientos que han realizado, comenten y registren qué han observado.

Paso 6. Recopilación y ordenamiento de datosUna vez registradas las observaciones, deben ser organizadas para su interpretación, lo que posteriormente hará posible el análisis. Para ordenar los datos se pueden utilizar diversos métodos: tablas, fichas de registro, gráficos, entre otros. En esta oportunidad, les proponemos que ordenen sus observaciones en la siguiente tabla:

Mezcla Observación.Tipo de mezcla

Experiencia 1:Filtración

Experiencia 2:Transparencia

Agua con azúcar

Agua con aceite

Agua con arena

Agua con jugo

Paso 7. Análisis de datosUna vez recopilados los datos, están en condiciones de analizarlos y a partir de ese análisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad.

De acuerdo con los resultados obtenidos y la investigación realizada, respondan las siguientes preguntas:• ¿Cuál es la diferencia entre una sustancia pura y una mezcla?• ¿Qué criterios utilizaron para establecer la clasificación de las mezclas?• ¿Cuál de ellas es una disolución? Justifiquen su elección.• ¿Qué es el soluto y qué el disolvente?• Identifiquen soluto y disolvente en cada una de las mezclas homogéneas. • ¿Cuál de los dos métodos (filtración o prueba de transparencia) les parece

más efectivo para clasificar las mezclas? Justifiquen su respuesta.• ¿Por qué utilizaron la prueba de la transparencia para diferenciar los tipos

de mezclas? Expliquen.

Mantener ordenados los materiales con los que trabajas te permitirá tenerun ambiente apropiado y seguro para ti y tus compañeros y compañeras.En esta ocasión trabajarás con material de vidrio (vasos, embudo y varilla). Colócalos en el centro de la mesa cuidando que estos no se caigan, evitando así un accidente.Depositen los desechos en los basureros dispuestos en la sala y entreguen las mezclas trabajadas en la actividad al docente, quien procederá a eliminarlas según el protocolo establecido en el laboratorio.

Mantener ordenados los

AUTOCUIDADO Y MEDIO AMBIENTE

14

UNIDAD 1

Paso 8. Conclusión y comunicación de resultados Establecer conclusiones configura una de las últimas etapas del trabajo científico. En este acto, se establecen relaciones entre las inferencias, la información obtenida de diversas fuentes y los resultados experimentales.

Por último, todo trabajo científico debe ser dado a conocer a la comunidad científica para que se conozcan las razones que guiaron el estudio, los procedimientos realizados y las conclusiones obtenidas.

Existen diversas formas de comunicar los resultados: informes, trípticos, dípticos y paneles informativos, entre otros.

En esta ocasión, los invitamos a elaborar un díptico informativo como el que se presenta en la figura del lateral. En él deben disponer toda la información de la actividad, desde la observación hasta las conclusiones, considerando además que deben usar un lenguaje formal, redactar en tercera persona, entregar información en forma comprensible; es decir, cualquier persona debe ser capaz de leer y entender lo que están informando, deben ser creativos, para lo cual pueden utilizar colores, dibujos, esquemas, mapas conceptuales, etcétera.

Paso 9. Evaluación del trabajo Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los conocimientos adquiridos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo resulta fundamental para determinar aciertos que favorecieron el éxito de este y posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho éxito.

Evalúen el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos.

Opciones Significado

+ Hemos logrado las habilidades propuestas.

+/– Hemos logrado las habilidades propuestas, pero aún observamos deficiencias.

– Aún no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguir trabajando en ellas.


+ +/– –

Nos preocupamos de leer las habilidades por desarrollar durante la actividad.

Todos los integrantes fueron respetuosos y responsables a lo largo del trabajo desarrollado.

Podemos identificar mezclas homogéneas y mezclas heterogéneas.

Seguimos las instrucciones sobre las precauciones que debemos tener en la eliminación de desechos para evitar la contaminación del ambiente.

El díptico confeccionado en el grupo cumple con los requerimientos establecidos, tales como el uso de un lenguaje formal, redactado en tercera persona, comprensible y creativo.

4 1

PORT

ADA

CONT

RAPO

RTAD

A

2 3

INTE

RIOR

INTE

RIOR

1PO

RTAD

A

15

UNIDAD 1

Observa atentamente las siguientes imágenes:

• ¿Qué material (cable o moneda) representa una mezcla?• El material que identificaste como mezcla, ¿es una mezcla homogénea o

heterogénea?

Como bien sabes, la materia se clasifica, según su pureza, en sustancias puras y mezclas. Las mezclas se caracterizan por tener una composición variable, y pueden ser separadas mediante procesos físicos. Se clasifican en heterogéneas, en las que sus componentes no están uniformemente distribuidos y conservan sus propiedades individuales, y en homogéneas, en las que sus componentes están distribuidos uniformemente, sin poder distinguirlos.

En tanto, las sustancias puras tienen una composición fija y se clasifican en elementos o compuestos. Un elemento es aquella sustancia que no puede descomponerse en sustancias más simples, siendo su unidad fundamental el átomo. Por ejemplo, ¿qué elementos constituyen el cable de cobre presentado al inicio de la página? ¡Muy bien!, se encuentra constituido íntegramente por átomos del mismo elemento, es decir, por átomos de cobre ( Cu ) .

Un compuesto es una sustancia pura que está constituida por dos o más tipos de elementos combinados en diferentes proporciones. Por ejemplo, sal de mesa o cloruro de sodio ( NaCl ) , dióxido de carbono ( C O 2 ) , ácido clorhídrico ( HCl ) , etc.

¿Recuerdas las imágenes de la actividad “Y para comenzar...”? Clasifícalas en sustancias puras y mezclas.

Observa el siguiente diagrama, que clasifica la materia según su pureza:

Sustancias puras

Mezclas

Elementos

Compuestos

Homogéneas

Heterogéneas

Coloides

Suspensiones

Materia

Ahora bien, al observar tu entorno, podrás comprender que vivimos en un mundo rodeado de mezclas, por ejemplo, el aire, el agua de mar, la sangre, el acero, el cemento, un anillo de 18 quilates, etc. Muy pocos materiales que encontramos en la vida diaria son sustancias puras, es decir, la materia se nos presenta muchas veces como mezclas.

1. Disoluciones

SABÍAS QUE

A simple vista, una muestra de sangre puede verse como una mezcla homogénea, pero al examinarla bajo el microscopio se observa que es una mezcla heterogénea, de líquidos y partículas en suspensión. Se pueden separar los componentes por centrifugación, dividiéndolos en dos partes: la inferior, correspondiente a los glóbulos rojos, glóbulos blancos y plaquetas, y la superior, al plasma. De este último es posible obtener, por métodos físicos de extracción, las proteínas y el suero.

Eritrocitos (glóbulos rojos).

16

UNIDAD 1

Como pudiste apreciar en la actividad de “Ciencia en acción”, existen dos tipos de mezclas: las heterogéneas y las homogéneas. Las mezclas heterogéneas pueden ser clasificadas como coloides y suspensiones, y las homogéneas, como soluciones o disoluciones.

Las suspensiones son mezclas formadas por un sólido en polvo o pequeñas partículas no solubles que se dispersan en un medio líquido denominado fase dispersa. Entre sus características están que las partículas de la fase dispersa se pueden observar a simple vista, sus partículas sedimentan o decantan si la suspensión se deja en reposo y sus componentes pueden separarse por medio de centrifugación, decantación y filtración (métodos que estudiaremos más adelante). A continuación se presentan ejemplos de suspensiones:

Jarabe Pintura vinílica

En los coloides, las partículas de la fase dispersa tienen un tamaño intermedio entre las de una suspensión y las de una solución. Estas partículas están dispersas de manera uniforme. Los sistemas coloidales pueden ser sólidos, líquidos o gaseosos. A continuación se presentan ejemplos de coloides:

Espuma de afeitar Humo

Por otra parte, una disolución o solución es una mezcla homogénea, uniforme y estable, formada por dos o más sustancias denominadas genéricamente componentes, entre los cuales no hay una reacción química y, por ende, es posible separarlos por métodos físicos, como: destilación, cromatografía y evaporación.

En el sitio http://web.educastur.princast.es/proyectos/jimena/pj_franciscga/3eso/3esotema3.htm podrás conocer más sobre los conceptos básicos de las disoluciones. Incluye ejercicios.

17

UNIDAD 1

Observa atentamente el siguiente ejemplo, que te permitirá comprender qué es una disolución:

Observación nº 3

Observación nº 2

Observación nº 1

El agua y el edulcorante líquido forman una mezcla (dos componentes juntos).

No podemos distinguir dónde está el edulcorante, pero sabemos que está ahí

por el sabor dulce del líquido. Al no poder distinguir los componentes, decimos que

está en una sola fase.

Cualquier muestra que tomamos de agua edulcorada es igual en lo que respecta a su composición y propiedades físico-químicas.

Decimos que es homogénea.

SolutoComponente que se encuentra en menor cantidad. En este ejemplo corresponde al

edulcorante. El soluto es la sustancia que se disuelve.

DisolventeComponente que se encuentra en mayor cantidad. En este ejemplo corresponde al

agua. El disolvente es la sustancia que disuelve.

DisoluciónEs una mezcla homogénea de dos o más

componentes que se encuentran en una sola fase, cuyas propiedades y composición son

idénticas en todo el sistema.

formada por

Podemos concluir

+

El componente denominado soluto corresponde a la fase dispersa y el disolvente, a la fase dispersante, que como ya se mencionó, es aquel que se presenta en mayor cantidad. Las disoluciones químicas en las que el disolvente es agua se denominan disoluciones acuosas.

Las disoluciones se caracterizan por presentar una sola fase, es decir, sus componentes no se identifican a simple vista, ni ayudados de un microscopio, razón por la que estos pueden separarse por cambios de fase (evaporación, fusión, condensación, solidificación), siempre y cuando sus puntos de ebullición y fusión sean distintos.

Así, un ejemplo de disolución es la obtenida al preparar un jugo en sobre, como se muestra a continuación:

Disolvente Soluto

Disolución

Cuando la materia se transforma, sin que ocurra una alteración en su composición, se dice que ha cambiado de estado. Existen cinco procesos en que un estado de la materia cambia a otro: fusión, solidificación, evaporación, condensación y sublimación, los que se representan a través del siguiente esquema:

Evaporación

Condensación

Solid

ifica

ción

Fusió

n Sublimación

Sublimación

SÓLIDO

LÍQUIDO GASEOSO

RECUERDA QUE

18

UNIDAD 1

a. ¿Cómo se forman las disoluciones?Una disolución se forma cuando una sustancia (soluto) se dispersa (disuelve) de manera uniforme en otra (disolvente), es decir, cuando las fuerzas de atracción entre el disolvente y el soluto son de magnitud igual o superior a las que existen entre las partículas de cada uno de ellos.

Observa atentamente la siguiente figura, que representa la interacción entre el agua ( H 2 O ) y el cloruro de sodio o sal común ( NaCl ) al disolverse. ¿Qué observas? ¿Qué puedes interpretar respecto a cómo se forma la disolución?

Interacción entre el cloruro de sodio ( NaCl ) y el agua ( H 2 O ) .

CI

Na

H

H H

HO

O

H

HO

CI–

Na+

Na+

Na+

+

++

–

–

++

++

+–

–

Oxígeno

Hidrógeno

CloroSodio

1 Completa el siguiente cuadro clasificando los materiales en mezclas (homogéneas o heterogéneas) o sustancias puras. Justifica tu elección.

MaterialesMezclas homogéneas,

heterogéneas o sustancias puras

Justificación

Barras de oro

Ensalada de verduras

Bronce (mezcla de cobre y estaño)

Limaduras de hierro

Agua destilada

Una pizza

Jugo de frutilla

2 Nombra cuatro ejemplos de disoluciones que puedes encontrar en tu hogar. Para cada una, indica cuál es la fase dispersa y cuál es la fase dispersante.

Habilidades a desarrollar:- Clasificar- Nombrar- Identificar

D E S A F Í O

19

UNIDAD 1

Analicemos brevemente. El cloruro de sodio ( NaCl ) se disuelve fácilmente en agua porque la atracción entre los iones de la sal (N a + y C l − ) y las moléculas polares del agua ( H 2 O ) es mayor que la energía de la red cristalina del NaCl. Cuando se disuelve sal en agua, las moléculas del agua se orientan hacia la superficie de cada cristal, acercando el extremo negativo del dipolo del agua (oxígeno) hacia los iones sodio ( N a + ) y la parte positiva (hidrógeno) hacia el ion cloruro ( C l − ) con una fuerza tal que les permite mover a los iones de la sal de su posición original en la red cristalina.

Una vez que los iones están separados del cristal, estos son rodeados completamente por las moléculas del agua. Estas interacciones entre el soluto y el disolvente se denominan solvatación. En este caso en particular, en que el disolvente es agua, se denomina hidratación.

Proceso de hidratación del catión sodio.

δ+ δ+

–

Na+

δ +

+δ

+

+

δ+δ+

δ+δ+

δ+δ+

δ –

δ–

δ–δ– δ

–

Tal como vimos, a medida que un soluto sólido comienza a disolverse en un disolvente, aumenta la concentración de partículas de soluto en la disolución, y lo mismo ocurre con la probabilidad de que choquen con la superficie del sólido. Tal choque podría producir que la partícula quedara otra vez unida al sólido. Este proceso es opuesto al de la disolución y se denomina cristalización. Por lo tanto, en una disolución que está en contacto con soluto no disuelto se dan dos procesos opuestos. Esta situación se representa en la siguiente ecuación:

soluto + disolvente disolver

_ _____ → ← _____ _ cristalizar disolución

En la siguiente imagen se muestran cristales de cloruro de sodio:

Cada cristal de cloruro de sodio está formado por una red cristalina de iones sodio y iones cloruro.

Un ion es un átomo o grupo de átomos que ha perdido o ganado uno o más electrones, dejando de ser eléctricamente neutro. Por ejemplo, formación del NaCl:

N a + C l − Sodio Cloro Sodio Cloro

RECUERDA QUE

20

UNIDAD 1

b. Técnicas de separación de la mezclaPara separar los componentes de una mezcla se aprovecha el hecho de que tienen diferentes propiedades físicas y químicas. En general, una separación es la operación por la cual una mezcla se divide en al menos dos fracciones de distinta composición y características.Observa las siguientes figuras que describen algunas técnicas de separación:

Filtración

Líquido

Papelfiltro

SólidoMezcla

heterogénea

Destilación

Mezcla homogénea (dos líquidos diferentes, por ejemplo agua y etanol)

Líquido evaporado y condensado (etanol)

Entradade agua

Salida de agua

Refrigerante

Termómetro

Mechero Bunsen

Trípode con rejilla Mechero

Bunsen

Mezcla homogénea (sólido en líquido; ejemplo, disolución de sulfato de cobre CuSO4)

Cristales de CuSO4 formados por evaporación del disolvente

Cristales

Cristalización

Papel filtro

Alcohol

Componentes de una mezcla homogénea desplazándose a diferentes velocidades, por ejemplo, tinta de lápiz.

Cromatografía

Tamiz(malla o tela fina)

Mezclas heterogéneas (compuesta por sólidos de diferentes tamaños). Por ejemplo, arena.

Sólidos grandes

Sólidos pequeños

Tamizado

21

UNIDAD 1

Embudo de decantación

Líquido con menor densidad

Mezcla heterogénea (líquido - líquido con diferente densidad, por ejemplo agua con aceite, o sólido-líquido)

Llave

Líquido con mayor densidad

Decantación

Materiales

• recipiente para calentar agua

• 1 cuchara pequeña• sal de mesa (cloruro de

sodio, NaCl)• agua potable

Habilidades a desarrollar:- Observar- Deducir

¡HAZLO EN TU CASA!Procedimiento: • Agrega al recipiente aproximadamente, 100 mL de agua y varias

cucharadas de sal, hasta que observes que esta ya no se disuelve.• Calienta la mezcla hasta observar una capa de sólido en la superficie del

líquido.• Luego, detén el calentamiento y deja enfriar la mezcla. Observa lo que

ocurre.

Responde:1 Una vez enfriada la mezcla, ¿qué observaste? ¿Qué método de

separación es el que acabas de realizar?

2 ¿Qué otras sustancias crees que puedes separar utilizando este método?

3 Para las siguientes mezclas o disoluciones, indica qué método de separación emplearías para separar sus componentes. Justifica tu elección.a. Agua con aceite.b. Agua con arena.c. Muestra de vino.

4 Observa el fondo del hervidor o tetera que ocupes frecuentemente. ¿Qué ves? ¿Cómo puedes explicar lo observado y a qué se debe?

Hacer consciente tu proceso de aprendizaje te permitirá evaluar cuánto has avanzado desde el principio de la aventura de aprender hasta aquí.¿Cómo va tu proceso de aprendizaje? ¿Qué has aprendido de las disoluciones? Menciona ejemplos. ¿Cómo aplicas los conocimientos adquiridos hasta aquí en la vida cotidiana?

22

UNIDAD 1

Disolución A

+

Disolución B

+• ¿Podrías indicar en qué estado físico están las disoluciones? ¿Por qué?• ¿Cuál disolución está más diluida y cuál más concentrada? Explica.• ¿Qué procedimiento habría que realizar para obtener la mayor cantidad de

soluto disuelto a una temperatura determinada?

A continuación estudiaremos las siguientes propiedades generales de las disoluciones:

a. Estado físico de los componentes En una disolución, el soluto y el disolvente pueden estar en estado sólido, líquido o gaseoso. El estado de la disolución se establece considerando el estado del disolvente, es decir, si el disolvente es líquido, la disolución también se considera líquida, independientemente del estado del soluto, porque el disolvente está en mayor cantidad y disuelve al soluto.

A continuación se presenta una tabla con algunos ejemplos de disoluciones según el estado físico del disolvente:

Tabla 1Tipos de disoluciones

Tipo de disolución Disolvente Soluto Ejemplos

Líquida Líquido

Líquido Alcohol en agua, acetona en agua.

Sólido Sal en agua, azúcar en agua.

Gas Oxígeno en agua, bebida gaseosa.

Sólida Sólido

Sólido Bronce, latón, vidrio, acero, oro de 18 quilates.

Gas Hidrógeno en platino.

Líquido Mercurio en plata (amalgama dental), mercurio en oro (amalgama de oro)

Gaseosa Gas

Gas Todas las mezclas de gases.

Sólido Polvo en el aire.

Líquido Aire húmedo.

2. Propiedades de las disoluciones

Una aleación es una mezcla homogénea compuesta por dos o más elementos en que al menos uno de ellos debe ser un metal. Por ejemplo, el bronce es una aleación metálica de cobre y estaño, empleada en construcción, en la confección de materiales artísticos como chapas, manillas, y en la fabricación de elementos revestidos con un baño de níquel o de cromo.

SABÍAS QUE

23

UNIDAD 1

1 Junto con un compañero, investiga sobre disoluciones que se encuentran en la naturaleza o en tu organismo, por ejemplo, el agua de mar (mínimo tres disoluciones). Para cada una indiquen:a. Soluto y disolvente.b. Estado físico de la disolución.c. Propiedades de la disolución.

2 Presenten su investigación al curso en un papelógrafo. Se sugieren los siguientes sitios de Internet para su elaboración:• http://oscarmon.jimdo.com/exposiciones/papelografo/• http://elpapelografo1.blogspot.com/

b. SolubilidadLa solubilidad corresponde a la máxima cantidad de una sustancia (soluto) que se puede disolver en una cantidad determinada de disolvente a temperatura específica. Se expresa comúnmente como la máxima cantidad de gramos de soluto disueltos por cada 100 mL de disolvente, o la máxima cantidad de gramos de soluto disueltos por cada 100 g de disolvente de acuerdo con la siguiente fórmula:

solubilidad ( s )  =  masa soluto  _________________ masa de disolvente   ⋅  100

La solubilidad depende de la naturaleza química del soluto y del disolvente. Mientras más afines sean, más soluble será el soluto enel disolvente.

Considerando la capacidad del disolvente para diluir un soluto, las disoluciones pueden considerarse como insaturadas, saturadas y sobresaturadas. Por ejemplo, si en una misma cantidad de agua se disuelven poco a poco distintas cantidades de sal común o cloruro de sodio (soluto), en algún momento la sal ya no será disuelta por el agua y se depositará en el fondo del recipiente. O sea, cuantitativamente hablando, si en 100 mL de agua a 2 5 o C se pueden disolver como máximo 38,5 g de la sal, en ese punto se obtendrá una disolución saturada. Si la cantidad de sal agregada a los 100 mL es menor a 38,5 g, la disolución estará insaturada, pues aún se puede agregar más sal para llegar a la saturación. Sobre los 38,5 g de sal, la disolución estarásobresaturada y todo lo que se añada en exceso no se disolverá en aguay decantará (quedará en el fondo del recipiente).

Observa la siguiente tabla, que describe las disoluciones insaturadas, saturadas y sobresaturadas:

Habilidades a desarrollar:- Investigar - Analizar - Comunicar

D E S A F Í O

Los líquidos también pueden disolverse en otros líquidos; por ejemplo, el etanol ( C 2 H 6 O ) se disuelve en agua y el aceite lubricante se disuelve en gasolina. Cuando dos líquidos son solubles uno en otro, se dice que son miscibles. Sin embargo, no todos los líquidos son mutuamente solubles. Los líquidos que no son solubles entre sí son denominados inmiscibles.

MÁS DE QUÍMICA

24

UNIDAD 1

Tabla 2Solubilidad de una sustancia

Disolución insaturada o no saturada Disolución saturada Disolución sobresaturada

Corresponde a las disoluciones en las que el soluto y el disolvente no están en la proporción ideal a una temperatura determinada, es decir, el disolvente podría admitir más soluto y disolverlo.

Es aquella en la que el soluto y el disolvente están en la proporción ideal respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada, es decir, el solvente no puede disolver más soluto.

Es una disolución que contiene más soluto del que puede haber en una disolución saturada. Este tipo de disoluciones no son muy estables, ya que con el tiempo una parte del soluto se separa de la disolución sobresaturada en forma de cristales.

En el sitio http://e-ducativa.catedu.es/44700165/aula/archivos/repositorio//4750/4853/html/2_solubilidad_de_compuestos_inicos_poco_solubles.html podrás conocer sobre la solubilidad de compuestos iónicos poco solubles. Incluye animación.

1 Completa la siguiente tabla:

SolutoDisolvente

(100 g deH 2 O)

Valor de la solubilidad

Solubilidad (disolución insaturada, saturada o

sobresaturada)Justificación

70 gramos

9 gramos

20 gramos

Habilidades a desarrollar:- Clasificar- Identificar- Justificar- Aplicar

D E S A F Í O

25

UNIDAD 1

b.1 Factores que afectan la solubilidad La medida en que un soluto se disuelve en un determinado disolvente depende de varios factores:

b.1.1 Interacciones soluto-disolventeLa tendencia natural de las sustancias que se mezclarán altera la solubilidad, pues cuanto mayor sea la interacción entre el soluto y las moléculas del disolvente, mayor será la solubilidad. Así, las atracciones electrostáticas (atracción entre dos sustancias de signo opuesto) facilitan el proceso de disolución.

Las sustancias polares (que poseen un extremo positivo y otro negativo) se disuelven mejor en sustancias polares, y las no polares o apolares (sustancias que no poseen polos) se disuelven mejor en sustancias no polares. Esto constituye un principio básico en la solubilidad: las sustancias con fuerzas de atracción intermoleculares similares suelen ser mutuamente solubles. Expresado en un lenguaje más sencillo, “lo semejante disuelve a lo semejante”.

¿Se podrán disolver sustancias no polares en agua ( H 2 O ) ? La solubilidad de la mayoría de las sustancias no polares en agua es muy pequeña, ya que la molécula de agua es polar. Por ejemplo, el aceite no es soluble en agua debido a la polaridad de las moléculas de agua, que es mayor a las del aceite. Las fuerzas de atracción entre las moléculas de agua (puentes de hidrógeno) no atraen a los átomos de una sustancia no polar como el aceite. A continuación se muestra la interacción electrostática entre las moléculas de agua:

2 En el envase de algunos jugos en polvo se indica “disolver en un litro de agua”. Suponiendo que esta proporción correspondiera a una de disolución saturada:a. Si no se respetan las instrucciones de preparación y el contenido del

sobre se disuelve en 2 litros de agua, ¿qué disolución se formaría?b. ¿En qué condiciones de preparación se obtendría una disolución

sobresaturada? Explica.

3 Si te sirven té y le agregas tres cucharadas de azúcar y justo en ese momento te informan que el té ya tenía dos, ¿qué haces para evitar el exceso de azúcar sin botar el té?

4 ¿Qué técnica de separación de mezclas utilizarías para separar una disolución sobresaturada?

Una vez desarrollada la actividad, reflexiona y comenta junto con tus pares los avances en el proceso de aprendizaje. Para ello, respondan la siguiente pregunta: ¿Podemos definir el concepto de solubilidad relacionándolo con situaciones de nuestro entorno?

26

UNIDAD 1

|H

H-O H-O

Puente de hidrógeno

δ − δ + H|

Moléculas de agua unidas mediante enlace de puente de hidrógeno.

No obstante, como en todas las teorías y modelos, existen algunas excepciones. Por ejemplo, entre los pocos compuestos orgánicos que se disuelven en el agua se encuentran el alcohol metílico ( C H 4 O ) , alcohol etílico ( C 2 H 6 O ) y el etilenglicol ( C 2 H 6 O 2 ) , cuyas fórmulas estructurales se presentan a continuación:

EtilenglicolAlcohol etílico o etanolAlcohol metílico o metanol

H

H C OH

H

H

H C C OH

H

H

H

H

H C C H OH

H

OH

En estos compuestos, las principales fuerzas intermoleculares son los enlaces de hidrógeno.

Ahora bien, no todos los compuestos orgánicos que contiene el grupo hidroxilo ( −OH ) , denominados alcoholes, son solubles en agua, pues al aumentar la masa molecular (la cantidad de átomos) del compuesto, la porción polar del mismo representado por el grupo –OH, se hace cada vez menor respecto a la estructura global, disminuyendo su capacidad de disolverse en el agua.

Otros compuestos orgánicos solubles en agua son las cetonas, que estudiarás en detalle en la Unidad 3. Estos compuestos químicos se caracterizan por la presencia de un grupo carbonilo (carbono unido por un doble enlace a un oxígeno), como los que se indican a continuación:

Propanona

O

CH3 C CH3

Butanona

O

CH3 C CH2 CH3

Estos compuestos pueden formar enlaces por puente hidrógeno con el agua (el oxígeno del grupo carbonilo -C=O con el hidrógeno de la molécula de agua), haciendo factible la solubilidad, pero al igual que los alcoholes, esta solubilidad disminuirá en la medida en que aumente la masa molecular del compuesto. Por ejemplo, intenta disolver acetona (o quitaesmalte) en agua. ¿Qué ocurre y por qué? ¿Por qué algunas sustancias no son solubles en agua? Intenta explicarlo a través de un ejemplo que ocurra en tu entorno y luego coméntalo con un compañero.

Al unirse las moléculas, se forman fuerzas de atracción o fuerzas intermoleculares, que son enlaces más débiles que los producidos entre los átomos. Estás fuerzas son:

Tipo de interacción

Representación de la interacción

Atracción ión‐dipolo.

Puente de hidrógeno.

Atracción dipolo‐dipolo.

Fuerzas de London.

RECUERDA QUE

Cuando el alcohol metílico se disuelve en agua, forma enlaces por puente de hidrógeno con las moléculas del agua, como se muestra a continuación:

Molécula de agua

Puente de hidrógeno

H3C O H

H H O

H

CH3

O

Cuando el alcohol metílico

MÁS DE QUÍMICA

27

UNIDAD 1

Habilidades a desarrollar:- Observar- Investigar- Analizar- Formular- Graficar- Interpretar- Comunicar- Evaluar

Materiales

• 2 vasos de precipitado de 100 mL

• 5 tubos de ensayo• probeta de 50 o 100 mL• termómetro• Pipeta de 5 mL• Espátula• vidrio reloj• piseta• gradilla• mechero Bunsen• trípode y rejilla• pinza de madera• soporte universal• balanza

Materiales

¿Cómo afecta la temperatura en la solubilidad?EstudiaremosTemperatura en la solubilidad de una sustancia.

IntroducciónEl comportamiento de las disoluciones varía por diferentes causas. Gracias a la siguiente actividad experimental podrán construir la curva de solubilidad para el nitrato de potasio ( KN O 3 ) en agua en el intervalo de temperaturas comprendido entre 2 0 o C y 6 0 o C. Formen grupos de trabajo, lean atentamente las instrucciones entregadas, investiguen sobre el tema y trabajen de manera responsable.

Paso 1. La exploraciónEn una disolución saturada de una sal en agua, a una temperatura dada, existe un equilibrio dinámico entre el sólido sin disolver y el sólido disuelto; esto quiere decir que se verifican simultáneamente y a la misma velocidad dos procesos: la disolución del sólido sin disolver y la cristalización del sólido disuelto, de manera que no se aprecia cambio desde el punto de vista macroscópico.

Sólido sin disolver ⇄ Sólido disuelto

• ¿Qué pueden inferir del párrafo anterior? • ¿Qué fenómeno creen que observarán en el trabajo experimental?

Paso 2. Preguntas de exploraciónComo de mencionó anteriormente, las preguntas de exploración tienen por finalidad guiar la investigación científica y el trabajo experimental. Les proponemos las siguientes preguntas:

• ¿Cómo influye la temperatura en la solubilidad de un sólido? ¿Cuál será el efecto en una disolución de nitrato de potasio?

Paso 3. Formulación de hipótesisLos invitamos a determinar las respuestas para las preguntas de exploración y a formular su propia hipótesis experimental de acuerdo a sus conocimientos previos y a la investigación realizada.

Paso 4. Diseño experimental1. Dispongan cinco tubos limpios y secos en la gradilla. Numérenlos y

procedan a determinar su masa. Recuerden registrarla.

2. Con la ayuda de la pipeta, introduzcan en cada tubo de ensayo 5 mL de agua. Déjenlos reposar en la gradilla. Allí, completamente quietos, marquen hasta dónde llegan los 5 mL de agua en cada tubo.

3. Posteriormente, eliminen el agua y procedan a secar los tubos sin borrar las marcas.

4. Depositen una masa de 80 g de nitrato de potasio en un vaso de precipitado y sobre este agreguen 50 mL de agua destilada. Agiten suavemente para favorecer la disolución.

Reactivos

• reactivos• agua destilada• nitrato de potasio ( KN O 3 )

Reactivos

CIENCIA EN ACCIÓN

28

UNIDAD 1

5. Armen el sistema que se muestra en la imagen lateral. Calienten la disolución hasta los 6 0 o C.

6. Una vez alcanzada la temperatura ( 6 0 o C ) , apaguen el mechero y procedan a retirar 5 mL de la disolución para depositarla en el tubo 1.

Repitan este procedimiento con los tubos 2 al 5 cada vez que la temperatura descienda 1 0 o C. Por ejemplo, a los 5 0 o C deben disponer 5 mL en el tubo 2; a los 4 0 o C, 5 mL en el tubo 3, y así sucesivamente. Como los tubos ya están marcados, NO DEBEN pipetear la disolución, solo agregarla a cada tubo hasta la marca de 5 mL previamente hecha.

7. Una vez distribuida la disolución en los tubos de ensayo, estos deben ser cuidadosamente evaporados a sequedad, es decir, eliminar toda el agua presente. Para ello, realicen el siguiente proceso con cada tubo de ensayo.a. Con la ayuda de pinzas de madera, calienten el tubo directamente

sobre la llama del mechero, agitándolo constantemente. Cuando quede aproximadamente 1 mL de disolución, evaporen a sequedad.

b. Evaporar a sequedad significa disponer el tubo de ensayo en un baño María hasta eliminar completamente el agua presente en el interior del tubo.

8. Una vez eliminada el agua y secados los tubos por fuera, déjenlos enfriar a temperatura ambiente. Posteriormente, y con cuidado, procedan a pesar los tubos con la sal contenida en su interior. Recuerden registrar este valor.

Paso 5. Registro de observaciones Las observaciones permiten a los científicos establecer asociaciones e identificar hechos relevantes para comparar las hipótesis y así evaluarlas.• ¿Qué datos importantes deben registrar en esta actividad? Evalúen en

conjunto y procedan a hacerla.

Paso 6. Recopilación y ordenamiento de datosOrdenar los datos y registrar las observaciones recopiladas es una tarea prioritaria al interpretar la información. Les sugerimos ordenar las observaciones en la siguiente tabla:

Tubo Temperatura °C Masa tubo solo m1g

Masa tubo con sal m2g

Masa de la sal m2 – m1g

1

2

3

4

5

Paso 7. Análisis de datosUtilizando la aplicación Microsoft Excel, elaboren un gráfico de solubilidad ( g/100 mL ) versus temperatura (oC).

Como guía para la confección del gráfico, se sugieren los siguientes sitios de Internet:http://office.microsoft.com/es-es/excel-help/crear-un-grafico-de-principio-a-fin-HP010342356.aspxhttp://exceltotal.com/como-crear-un-grafico-en-excel/

Analicen el gráfico, lean atentamente las siguientes preguntas y respondan: • ¿Qué información se puede obtener de él?• Evalúen su hipótesis experimental. ¿Es correcta? Justifiquen su respuesta.

Paso 8. Conclusión y comunicación de resultados En forma grupal, diseñen un método para comunicar sus resultados. Les sugerimos discutir sus conclusiones con los otros grupos de trabajo.

Paso 9. Evaluación del trabajo Evalúen el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos.






+ +/– –

Nos preocupamos de leer las habilidades por desarrollar durante la actividad.

La experiencia nos permitió observar y comprender el efecto de la temperatura sobre la solubilidad de una sustancia.

Cada integrante fue responsable en las labores que le fueron confiadas.

Llevamos a cabo la actividad experimental considerando las precauciones señaladas para resguardar así el bienestar físico propio y el de todos los integrantes del grupo.

Somos capaces de organizar y estructurar un informe escrito.

Observamos la química como una herramienta valiosa para comprender los procesos que ocurren en la naturaleza.

29

UNIDAD 1

Trabajarán con el mechero, instrumento inofensivo cuando se manipula con cuidado y responsabilidad. Las medidas de seguridad que debes tener en cuenta son las siguientes:

No muevas o traslades el mechero cuando se encuentre encendido.

No expongas a su llama materiales o sustancias que el docente no ha indicado.

Tubos y otros materiales deben ser expuestos a la llama con la ayuda de una pinza de madera.

Cuando calientes un tubo de ensayo, cuida que la boca del tubo no se dirija hacia ninguna persona cercana.

Procura que tus compañeros y compañeras conserven actitudes de cuidado y autocuidado durante el trabajo.

Trabajarán con el mechero,


30

UNIDAD 1UNIDAD 1TEMA 1

b.1.2 TemperaturaEl efecto de la temperatura sobre la solubilidad varía según el estado del soluto. El gráfico 1, muestra la solubilidad de algunas sustancias sólidas y gaseosas a distintas temperaturas. Podemos observar en el gráfico que las sustancias como los nitratos de plata ( AgN O 3 ) , nitrato de sodio ( NaN O 3 ) y nitrato de potasio ( KN O 3 ) , aumentan muy apreciablemente su solubilidad al aumentar la temperatura, mientras que en otras como el cloruro de sodio ( NaCl ) el aumento es pequeño.

En cambio sí una disolución se enfría, al disminuir la solubilidad aparece soluto, que precipita en el fondo del recipiente o sobre núcleos de cristalización.

Gráficos 1Solubilidad vs. temperatura, para sustancias sólidas (A) y para sustancias gaseosas (B)

Temperatura (°C)

140AgNO3

NaNO3

NaCI

KNO3

120

100

80

60

40

20

0 20 40 60 80 100

Solu

bilid

ad (s

)(gdesoluto/100gdedisolvente

)

A

Temperatura (°C)

CH4

O2

CO

He

0 10 20 30 40 50

Solu

bilid

ad

(gdesoluto/100gdedisolvente

)

B

2.0

1.0KCI

Los sólidos, en general, experimentan mayor solubilidad en agua si la temperatura aumenta. En cambio, si el soluto es un gas, su solubilidad disminuirá al aumentar la temperatura. Por ejemplo, cuando calientas agua, poco a poco se forman burbujas en el interior del líquido hasta alcanzar la ebullición, debido al incremento de la energía cinética de las moléculas del gas, lo cual provoca su liberación.

b.1.3 PresiónEs poco el efecto de la presión en la solubilidad de sólidos y líquidos. Este factor es apreciable en disoluciones que tienen un soluto en estado gaseoso, en las que aumenta la solubilidad del soluto proporcionalmente al incremento de la presión aplicada.

Para comprender mejor el efecto de la presión sobre la solubilidad, usaremos los siguientes ejemplos:

A

Sistema gaseoso en estado dinámico. Efecto de la presión sobre un sistema gaseoso.

PresiónB

La energía cinética ( E c ) es la energía disponible como consecuencia del movimiento de un objeto y depende de la masa y de la rapidez. Se expresa:

E c =  1 __ 2  m v 2

RECUERDA QUE

31

UNIDAD 1

Como puedes observar, en la figura A se presenta una disolución en equilibrio dinámico, pues la rapidez con que las moléculas del gas entran en la disolución es igual a la rapidez con que las moléculas del soluto escapan de la disolución para entrar a la fase gaseosa. Las flechas pequeñas representan las velocidades de estos procesos opuestos. ¿Qué crees que sucederá si se ejerce una presión adicional, como muestra la figura B?

En la figura B observamos que al aumentar la presión, se comprime el gas sobre la disolución. Así, la frecuencia con que las moléculas del gas chocan con la superficie para entrar en la fase de solución aumentará y la solubilidad del gas en la disolución también, hasta que se vuelva a establecer un equilibrio dinámico. Por lo tanto, la solubilidad de los gases aumenta con la presión.

El químico inglés William Henry estableció en 1803 que a una temperatura constante, la cantidad de gas disuelto en un líquido es directamente proporcional a la presión parcial que ejerce ese gas sobre el líquido. Este principio se conoce como ley de Henry y su expresión matemática es:

s g = k ⋅ P g Donde: s g = Solubilidad del gas en disolución. Se expresa en mol/Lk = Constante de Henry, determinada para cada soluto-disolvente y que

depende de la temperatura. Se expresa (mol/L · atm). P g = Presión parcial del gas sobre la disolución expresada en atmósferas

(atm).

Un ejemplo de aplicación del efecto de la presión en la solubilidad de los gases en disolución es la denominada descompresión o enfermedad del buzo. Esta se produce cuando se forman burbujas de nitrógeno en el organismo, pudiendo pasar a la sangre u otras zonas, lo que provoca embolias, dolor de cabeza, vértigo, cansancio, dolor en las articulaciones, trastornos cutáneos, trastornos neurológicos (parálisis) e incluso, en casos graves, shock y muerte.

El nitrógeno es uno de los principales gases presentes en la atmósfera; por ello se encuentra en el aire que respiramos y en los cilindros que se emplean para bucear. Al sumergirse el buzo, la presión ambiental aumenta de forma proporcional a la profundidad alcanzada, con lo que el buceador respira aire a una presión mucho mayor que en la superficie. Al aumentar la presión parcial del nitrógeno, gran cantidad de este gas tiende a penetrar en los tejidos del organismo y se disuelve en el plasma sanguíneo.

Los buzos corren serios riesgos de sufrir el efecto de la descompresión.

William Henry (1775-1836)

Planteó una ley sobre la solubilidad de los gases, que hoy lleva su nombre, gracias al desarrollo y observación de numerosos experimentos en los que describió y analizó el comportamiento de diversos gases absorbidos por el agua en distintas condiciones de temperatura y presión.

MÁS DE QUÍMICA

La aplicación de la ley de Henry se observa en las embotelladoras, que aprovechan el efecto de la presión sobre la solubilidad al producir bebidas carbonatadas, como la cerveza y otras bebidas gaseosas. Estos productos se embotellan bajo presión de dióxido de carbono ( C O 2 ) un poco mayor que 1 atmósfera (atm). Cuando las botellas se abren al aire, la presión parcial del C O 2 sobre la disolución se reduce. Por lo tanto, la solubilidad del C O 2 disminuye y el C O 2 se desprende de la disolución como burbujas.

SABÍAS QUE

32

UNIDAD 1

La cantidad de nitrógeno disuelta depende de la profundidad y duración de la inmersión: cuanto más larga y profunda, mayor es la cantidad de nitrógeno que absorberán los tejidos del organismo. No hay problema mientras el buzo permanezca a presión, pero al ir ascendiendo, la presión disminuye y el nitrógeno tiende a abandonar los tejidos, siendo eliminado por los pulmones al expulsar el aire.

Si la velocidad del ascenso supera a la velocidad con que el nitrógeno disuelto es capaz de abandonar los tejidos, este formará burbujas que pasarán a la sangre o permanecerán en los tejidos, produciendo una serie de trastornos. Las burbujas se forman cuando el buzo baja a aguas profundas, donde hay mayor presión, y sube rápidamente hacia la superficie, donde la presión es menor.

En el sitio http://www.educared.net/aprende/anavegar4/comunes/premiados/D/627/velocidad/index_velcidad.htm podrás encontrar una imagen interactiva que expone en tres dimensiones cómo los factores antes mencionados alteran la solubilidad.

1 En la siguiente tabla se observa el efecto de la temperatura en la solubilidad de algunas sales en agua:

Solubilidad de los compuestos ( g/100 mL )

Temperaturas

0 o C 20 o C 40 o C 60 o C 80 o CCloruro de sodio ( NaCl ) 357 360 366 373 384Nitrato de sodio ( NaN O 3 ) 730 880 1040 1240 1480Nitrato de potasio ( KN O 3 ) 133 316 639 1100 1690Yodato de potasio ( KI O 3 ) 47 81 128 185 250

a. Con los datos entregados en la tabla, elabora un gráfico de solubilidad versus temperatura.

b. Observa el gráfico y responde: ¿qué sales poseen mayor solubilidad a 20 y 80 o C, y cuáles poseen menor solubilidad a las mismas temperaturas?

c. Explica cuál es el efecto de la temperatura sobre la solubilidad de las sustancias sólidas.

d. Investiga cómo se relaciona lo observado en el gráfico con la teoría cinético-molecular y las interacciones soluto-disolvente.

2 Predice si las siguientes sustancias tienen mayor probabilidad de ser solubles en tetracloruro de carbono ( CC l 4 ) , disolvente no polar, o en agua ( H 2 O ) , disolvente polar.a. C 4 H 10 b. NaFc. HCld. I 2

Nota: Para resolver, debes examinar la fórmula molecular de los solutos e identificar los que son polares y apolares.

Habilidades a desarrollar:- Interpretar- Graficar- Investigar- Predecir- Resolver

D E S A F Í O

33

UNIDAD 1

3 Determina la solubilidad de una disolución acuosa de dióxido de carbono ( C O 2 ) que fue embotellada para su almacenamiento con una presión parcial equivalente a 4 atmósferas (atm) a 25 o C (la constante de la ley de Henry para ese gas y a esa temperatura es 3,1  ⋅  1 0 −2 mol/L  ⋅  atm). Supón que esta agua carbonada es abierta en un ambiente de menor temperatura, cuya presión parcial del C O 2 es de 3,0  ⋅  1 0 −4 atm. En ese escenario, ¿cuál es la concentración del gas?

4 En las siguientes situaciones, predice cuál de los factores que afectan la solubilidad está involucrado:a. Una bebida de fantasía puede desvanecerse al dejarla destapada.

Este efecto se ve disminuido al tapar el envase.b. Para beber todo el contenido de un jugo que no está completamente

disuelto, debe moverse el vaso en forma circular e ingerir todo de una sola vez.

c. Se muelen las papas para lograr una mezcla suave cuando se prepara un puré.

5 La siguiente tabla representa los datos de la solubilidad del cloruro de potasio ( KCl ) y nitrato de potasio ( KN O 3 ) a diferentes temperaturas. A partir de estos datos realiza las siguientes actividades:

partir de estos datos realiza las siguientes actividades:Solubilidad 0 o C 20 o C 40 o C 60 o C 80 o C 100 o C

KCl 27,6 34,0 40,0 45,3 51,0 56,7KN O 3 13,4 31,6 64,0 110,0 169,0 246

a. Dibuja las curvas de solubilidad del cloruro de potasio y del nitrato de potasio en un gráfico solubilidad vs. temperatura.

b. ¿Cuál de las dos sustancias es la más soluble y cuál la menos soluble? Explica.

c. Concentración La concentración de una disolución corresponde a la cantidad de soluto disuelta en una cantidad dada de disolvente o disolución. Se puede expresar cualitativa y cuantitativamente.

Los términos disolución diluida o concentrada corresponden a expresiones cualitativas en las que existe una pequeña o elevada cantidad de soluto, respectivamente.

Observa las siguientes imágenes:Situación A

Se sabe que en uno de los vasos se agregó una cucharada de azúcar y que en el otro vaso se añadieron dos cucharadas de azúcar.

Situación B

En ambos vasos se agregó una cantidad de agua y jarabe para preparar agua fresca.

34

UNIDAD 1

• ¿En cuál de las dos situaciones (A o B) se podría determinar, a simple vista, la mezcla que tiene mayor concentración?

• En la situación B, ¿qué mezcla (vaso 1 o 2) está más concentrada? ¿Por qué?

Como se indicó anteriormente, la concentración de una disolución también se puede determinar de manera cuantitativa. Se puede expresar en diferentes unidades, como unidades porcentuales, concentración molar, concentración molal, fracción molar y partes por millón, las cuales estudiaremos más adelante.

Para expresar la concentración de forma cuantitativa, los científicos se basan en la masa, en el volumen o en ambos, convirtiendo las unidades de medida según sea necesario.

Por lo general, la concentración de una sustancia se expresa en g/mL, mg/L, g/kg, mg/kg, y corresponde a la proporción o fracción de una sustancia en otra.

d. Conductividad eléctricaLos metales no son los únicos que conducen la electricidad, ya que existen soluciones que también son conductoras. Algunos compuestos químicos al disolverse en agua generan iones que permiten la conducción de la corriente eléctrica en una disolución.

Los solutos que se disuelven en un disolvente y forman una disolución acuosa pueden ser compuestos iónicos o compuestos moleculares.

Los primeros se caracterizan porque al entrar en contacto con el agua, cada ion se separa de la estructura original y se dispersa en la disolución. En esos casos se dice que el soluto se ha disociado en sus iones al disolverse, lo que provocará que la disolución se vuelva conductora de corriente eléctrica.

Las sustancias que al disolverse en agua generan iones y permiten conducir la electricidad se denominan electrolitos. El cloruro de sodio o sal común ( NaCl ) es un electrolito fuerte, porque se disocia completamente en agua, como se muestra a continuación:

Na+

Cl––

+ ++

–+

+

–+

+– +

+ – +

+

–+

+

–++

–+

+–+

+–+

+

NaCl   H 2 O _ __ →   N a +  +  C l −

Disociación de la molécula de NaCl.

Este proceso ayuda a estabilizar los iones en disolución y evita que los cationes (iones de carga positiva) y los aniones (iones de carga negativa) se recombinen y permanezcan en la disolución.

En tanto, los electrolitos débiles se disocian solo parcialmente en agua, generando pocos iones.

35

UNIDAD 1

Por otra parte, los compuestos moleculares al disolverse en agua mantienen prácticamente intacta la estructura de sus moléculas, de modo que en la disolución existen moléculas individuales dispersas, pero no en disociación.

Materiales

• 1 batería de 9 volts• 3 trozos de alambre de

cobre (aproximadamente de 10 cm cada uno)

• ampolleta de 9 volts• cinta aisladora• 2 vasos o recipientes de

plástico• agua destilada• agua potable• sal de mesa

Habilidades a desarrollar:- Observar- Analizar- Concluir

¡HAZLO EN TU CASA!Procedimiento: • Conecta uno de los alambres al polo positivo de la pila y otro al polo

negativo.• En el extremo del alambre que se une al polo positivo, conecta la

ampolleta de 9volts y une el tercer alambre a la ampolleta.• Retira el recubrimiento de goma en la punta de cada cable.• El sistema eléctrico debe quedar como el siguiente:

Introduce las puntas de los cables en: un vaso con agua potable, un vaso con agua destilada, un vaso con agua potable que contenga disuelta sal de mesa (NaCl), y un vaso con agua destilada y sal de mesa (NaCl). Puedes introducir los cables en otras sustancias, como: alcohol para curaciones, azúcar, vinagre y acetona (quitaesmalte). Registra lo observado.

Responde:1 en el vaso con agua destilada y sal de mesa, ¿cuál es el soluto y cuál el

solvente?

2 ¿Cuáles soluciones conducen electricidad y cuáles no lo hacen? Explica.

3 ¿Qué sucede si se aumenta gradualmente la cantidad de sal disuelta en el agua?, ¿cómo explicas lo observado?

4 ¿Cómo definirías, con sus palabras, conductividad eléctrica?

5 Investiga cual es la diferencia entre un electrolito y un no electrolito y clasifica cada una de las sustancias bajo estos conceptos.

En el sitio http://fisica.universidadlaboralab.es/wordpress/wp-content/uploads/2009/01/disoluciones.pdf podrás encontrar un texto en PDF que te servirá para profundizar tus conocimientos sobre las disoluciones y sus propiedades generales.

36

UNIDAD 1

Observa las siguientes imágenes:

Alcohol para curaciones

96 % V/V

Pasta dental

1450 ppm de ion fluoruro

Ácido clorhídrico

Disolución 2 M

• ¿Has visto antes las unidades descritas en cada imagen? ¿Qué te parecen?• ¿Qué indicará cada una de ellas?• ¿Qué relación tendrán las unidades con la cantidad de soluto y disolvente de

cada disolución? Explica.

a. Concentraciones porcentualesComo se mencionó anteriormente, la concentración de una disolución se puede expresar de manera cuantitativa, y una de las formas es mediante las concentraciones porcentuales, que establecen la relación soluto - disolución en distintas magnitudes y unidades. Corresponden a: porcentajemasa-masa ( % m/m ) , porcentaje masa-volumen ( % m/V ) y porcentaje volumen-volumen ( % V/V ) . En la siguiente tabla se presenta un resumen de cada una de ellas. Léelas atentamente:

Tabla 3Cuadro resumen de las concentraciones porcentuales

Concentración porcentual % m/m % m/V % V/V

Definición

Masa de soluto (A) expresada en gramos (g) presentes en 100 g de disolución (AB).

Masa de soluto (A) expresada en gramos (g) presentes en 100 mililitros (mL) de disolución (AB).

Volumen de soluto (A) expresada en mililitros (mL) presentes en 100 mL de disolución (AB).

Fórmula % m __ m   =  m A

____ m AB  ⋅  100 % m __ V   =  m A

___ V AB  ⋅  100 % V __ V  = V A

___ V AB  ⋅  100

Ejemplo 5 % m __ m  10 % m __ V  15 % V __ V 

Interpretación

En una disolución tendremos 5 g de soluto en 100 g de disolución.

En una disolución tendremos 10 g de soluto en 100 mL de disolución.

En una disolución tendremos 15 mL de soluto en 100 mL de disolución.

Para facilitar la lectura de las fórmulas emplearemos la siguiente nomenclatura:A = solutoB = disolventeAB = disolución

3. Concentración y unidades de concentración

37

UNIDAD 1

a.1 Porcentaje masa-masa ( % m/m ) Se define como la masa de soluto (A) expresada en gramos (g) presentes en 100 g de disolución (AB) y se denota:

% m __ m   =  m A

____ m AB  ⋅  100

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1¿Qué cantidad de agua y de sal de mesa ( NaCl ) se debe emplear para preparar una salmuera de concentración 5 % m/m?

Paso 1. Para comprender el ejercicio propuesto, es necesario extraer los datos.

Datos:Soluto = La masa del soluto (sal) es de 5 g.Disolución = La masa total de la disolución es de 100 g.Disolvente = Por diferencia, podemos establecer que la masa del disolvente (agua) es 95 g. (100 g de disolución - 5 g de soluto).

Paso 2. Seleccionar la fórmula que relaciona los datos conocidos con la incógnita. Remplazar.

% m __ m   =  5g _____ 100g   ⋅  100

Paso 3. Por lo tanto, al disolver 5 g de sal en 95 g de agua, obtendrás una disolución 5 % m/m.

Paso 4. Observa atentamente el valor obtenido. ¿Qué puedes interpretar de él? ¿Cómo prepararías esta salmuera? ¿Qué aplicaciones domésticas tendrá este tipo de salmuera? ¿Cómo podrías obtener cada uno de los componentes que constituyen la salmuera?

EJEMPLO 2¿Cuál será la concentración en % m/m de una disolución acuosa que se encuentra contenida en un vaso de precipitado con 250 g de agua y 50 g de azúcar?

Paso 1. Para comprender el ejercicio propuesto, es necesario extraer los datos.

Datos:Soluto = La masa del soluto (azúcar) es de 50 g.Disolución = La masa total de la disolución es de 300 g (50 g de azúcar + 250 g de agua)

Paso 2. Seleccionar la fórmula que relaciona los datos conocidos con la incógnita. Remplazar.

% m __ m   =  50g _____ 300g   ⋅  100

Paso 3. Se obtiene: % m __ m   =  16,66

El agua de mar contiene alrededor de 3,5% en masa de sales minerales que están disueltas, formadas por elementos como cloro, sodio, magnesio, azufre, calcio, potasio, bromo, estroncio, boro y flúor. El ion cloro y el ion sodio son los constituyentes fundamentales del agua del mar y se encuentran en forma de cloruro de sodio ( NaCl ) , que tiene una concentración aproximada de 2,6% en masa.

SABÍAS QUE

38

UNIDAD 1

Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.

Observa atentamente el valor obtenido. ¿Qué información puedes deducir de él? ¿Qué cantidad de soluto está disuelta por cada 100 g de disolución?

Considerando el valor de la concentración y la información que de ella se obtiene, así como los datos entregados en el problema, ¿es el cálculo realizado una proporción matemática? Justifica tu respuesta.

a.2 Porcentaje masa-volumen ( % m/V ) Se define como la masa de soluto (A) expresada en gramos (g) presentes en 100 mililitros (mL) de disolución (AB) y se denota:

% m __ V   =  m A

___ V AB  ⋅  100

EJERCICIO RESUELTO

EJEMPLO 1Si un estudiante necesita preparar 2 litros de una bebida azucarada al 7% m/V, ¿qué masa de azúcar expresada en gramos (g) deberá disolver en agua para obtenerla?

Paso 1. Los datos del ejercicio son:La concentración requerida es 7% m/V. El volumen total de la disolución es 2 L (2000 mL).

Paso 2. Seleccionar la fórmula que relaciona los datos conocidos con la incógnita.

% m __ V   =  m A

___ V AB  ⋅  100

Paso 3. Remplazar los datos en la fórmula escogida.

7 % m __ V   =  m A ________ 2000 mL   ⋅  100

Si despejamos de la fórmula anterior la masa de soluto ( m A ) , obtenemos la siguiente cantidad:

m A  =  140 g

Paso 4. Interpretar para dar una respuesta.Al agregar agua hasta completar 2 litros de disolución, sobre 140 g de azúcar, se obtendrá una bebida de concentración 7% m/V.

Ejemplo 2¿Qué cantidades de agua y de sal se deben mezclar para obtener una disolución acuosa 9% m/V, cuya densidad es de 1,2 g/mL?

Paso 1. Los datos del ejercicio son:Concentración 9% m/V.Por los datos entregados se reconoce al agua como el disolvente y a la sal como el soluto.Por definición, sabemos que el % m/V nos indica que tenemos 9 g de sal en 100 mL de disolución.

39

UNIDAD 1


El soluto (A) está medido en masa y la disolución (AB) en volumen, por lo que no es posible restar los datos para obtener teóricamente el valor del volumen de agua necesario. Sin embargo, al conocer la densidad de la disolución, se aplica el concepto y relación de densidad, que es:

Densidad ( d ) = masa ( m ) ___________ volumen ( V )


Para determinar la masa de la disolución, se tienen que considerar los datos proporcionados por el problema:

1,2 g ___ mL   = 

m _______ 100 mL 

Al despejar la masa, se obtendrá finalmente la masa de la disolución:

m  =  1,2 g ___ mL   ⋅  100mL  =  120 g

Como la masa del soluto es conocida (9 g) y la de la disolución fue calculada (120 g), por diferencia podemos determinar la masa del disolvente, que corresponde a 111 g.


Observa atentamente el valor ( 9 % m/V ) . ¿Qué información puedes deducir de él?

Para el ejercicio desarrollado, ¿cuál es la importancia de conocer el valor de la densidad de la disolución? ¿Es posible resolver el problema planteado sin conocer la densidad de la disolución? Justifica tu respuesta.

a.3 Porcentaje volumen-volumen ( % V/V ) Se define como el volumen de soluto (A) expresado en mililitros (mL) presentes en 100 mL de disolución (AB) y se denota:

% V __ V  = V A

___ V AB  ⋅  100

EJERCICIO RESUELTO

EJEMPLO 1¿Cuál es la concentración expresada en % V/V que se tiene al disolver 20 mL de líquido refrigerante en agua hasta alcanzar 500 mL de disolución que serán utilizados por un mecánico para lavar el radiador de un automóvil?

Paso 1. Datos Soluto = 20 mLDisolución = 500 mL

La povidona yodada es una disolución de importante uso clínico y hospitalario. En nuestro país se emplea generalmente en concentraciones al 2, 8 y 10%V/Vcomo antiséptico, es decir, agente germicida usado sobre la piel y otros tejidos vivos para inhibir o eliminar organismos patógenos. Algunos ejemplos de sus usos son los siguientes:

Lavado de manos de personal que trabaja en unidades críticas y de cuidado, como UCI, UTI, pabellón quirúrgico, en las que se emplea en concentración 10%V/V.Preparación de la piel del paciente en zonas que serán intervenidas quirúrgicamente (disolución al 10%V/V).Antisepsia de piel sana en curaciones (disolución al 8%V/V).Preparación de mucosas preoperatoria (disolución al 2%V/V).

SABÍAS QUE

40

UNIDAD 1


La fórmula para calcular el porcentaje volumen-volumen es:

% V __ V  = V A

___ V AB  ⋅  100


% V __ V   =  20 mL _______ 500 mL   ⋅  100

La concentración de la disolución es: % V __ V   =  4


¿Qué significa que la concentración expresada en % V/V sea igual a 4? ¿Qué información relevante te proporciona el valor obtenido? Conversa con otro estudiante y elaboren una respuesta para comentarla con el profesor.

EJEMPLO 2Para limpiar heridas es posible disolver alcohol en agua, obteniendo así una disolución diluida. ¿Qué volumen de alcohol se debe agregar a una disolución de 70 mL para que su concentración sea 10% V/V?

Paso 1. Datos:Concentración = 10% V/VDisolución = 70 mL


La fórmula para calcular el porcentaje volumen-volumen es:

% V __ V  = V A

___ V AB  ⋅  100

Paso 3. Remplazar los datos en la fórmula escogida. Se obtiene:

10 = V A ______ 70 mL   ⋅  100

Al despejar, el volumen del soluto es 10  ⋅  70 mL  ___________ 100 mL   =  V A  =  7 mL


Observa atentamente el ejercicio desarrollado. ¿Cuál es la importancia de la concentración como proporción para resolver el problema planteado? Comenta junto con otro compañero o compañera.

En el sitio http://medicina.usac.edu.gt/quimica/soluciones/Expresiones_porcentuales_de_concentraci_n.htm podrás encontrar ejemplos de concentraciones porcentuales.

Representación estructural del ácido acético.

El vinagre, líquido agrio producido por la fermentación ácida del vino y que es empleado como condimento, es una disolución de ácido acético o ácido etanoico ( C 2 H 4 O 2 ) en agua. Tiene una concentración de 5% en volumen del ácido.

SABÍAS QUE

41

UNIDAD 1

b. Concentración molar y molalLa concentración molar y la molal, a diferencia de las porcentuales, emplean una unidad de medida distinta, denominada mol (n), que corresponde a la cantidad de sustancia que tiene tantas entidades elementales (átomos, moléculas o iones) como el número de átomos que hay en 12 g de carbono -12.

Se ha determinado que el número de átomos que hay en la cantidad de carbono-12 es de 6,0221367  ⋅  1 0 23 , valor conocido como número de Avogadro (NA), en honor al físico italiano Amedeo Avogadro (1776-1856), quien investigó diversos aspectos cuantitativos de la química. Es usual que el número de Avogadro se use redondeado a la cifra 6,022  ⋅  1 0 23 .

b.1 Molaridad (M)Se define como la cantidad de soluto (A) en moles, disuelta en 1 litro de disolución (AB) y se expresa como:

M  =  n A

___ V AB

Donde: M = Molaridad expresada en mol/L.

n A = Cantidad de soluto expresada en moles (mol).

V AB = Volumen de la disolución expresada en litros (L).

1 Realiza los siguientes cálculos:a. ¿Cuál es el % m/m de una leche que se preparó mezclando 30 g de

agua con 50 g de leche en polvo?b. ¿Cuál es el % m/V de una disolución acuosa de 200 mL que

contiene 30 g de cloruro de sodio como fase dispersa?c. ¿Qué % V/V tiene un jugo de frutas de 400 mL que fue preparado

disolviendo 50 mL de un filtrado de frutas con suficiente agua?d. ¿Cuál es la cantidad de agua necesaria para preparar un jugo en

sobre de concentración 5% m/m si el sobre contiene 30 g?e. ¿Cuántos gramos de azúcar se deben agregar en 20 mL de agua para

obtener una disolución de almíbar de concentración 10% m/V que será empleado para un flan casero?

f. ¿Qué cantidad en gramos de leche en polvo se debe disolver para obtener un litro de disolución insaturada de concentración 7% m/V?

g. ¿Qué información se puede obtener de la frase “un vino tiene 7% en volumen de concentración”?

Habilidades a desarrollar:- Calcular

D E S A F Í O

42

UNIDAD 1

EJERCICIO RESUELTO

EJEMPLO 1¿Cuál es la molaridad de una disolución acuosa que contiene 3moles de ácido clorhídrico o ácido muriático ( HCl ) en 2,5 L de disolución que será empleada en la limpieza de superficies metálicas y cerámicas?

Paso 1. Los datos son:

Volumen de la disolución (VAB)

Moles del soluto (nA)

2,5 L

3 mol

Paso 2. Seleccionar la fórmula que relaciona los datos conocidos conla incógnita.

M  =  n A

___ V AB

Paso 3. Remplazar los datos en la fórmula escogida y resolver.

M  =  3 mol ______ 2,5 L   =  1,2 mol/L o 1,2 M


Observa el valor obtenido y responde. Si el resultado del ejercicio es M  =  1,2 mol/L, ¿qué información te proporciona el valor respecto al soluto y la disolución? ¿El resultado obtenido es una proporción de los datos iniciales?

EJEMPLO 2¿Cuál es la molaridad de una disolución de 2 L que contiene 348 g de cloruro de sodio ( NaCl ) como soluto?


2L

348 gMasa del soluto

(mA)

Volumen de la disolución (VAB)

Al considerar que las reacciones químicas se llevan a cabo entre un número específico de partículas, comprenderás la importancia que tiene para los químicos conocer la concentración molar, ya que les permite saber cuántos gramos y partículas hay en una disolución.

MÁS DE QUÍMICA

43

UNIDAD 1


M  =  n A

___ V AB

En el problema, la cantidad de soluto está expresada en gramos (348 g), pero según lo que indica la fórmula de molaridad, se necesita en moles. Por lo tanto, para transformarla necesitamos conocer la masa molar (M), que corresponde a la masa de un mol de átomos, moléculas u otras partículas. Se expresa en g/mol.

Cálculo de la masa molar del cloruro de sodio ( NaCl ) :1 átomo de sodio ( Na )  →  1  ⋅  23 g/mol1 átomo de cloro ( Cl )  →  1  ⋅  35 g/mol M NaCl 23 g/mol  +  35 g/mol = 58 g/mol

Para calcular la cantidad de una sustancia en moles, se utiliza la siguiente fórmula:

n = m __ M 

Donde:n = cantidad de materia en molm = masa de la sustancia en gramos ( g ) M = masa molar en g/mol ( g/mol )

Ahora bien, utilizando los datos obtenidos, se calcula la cantidad de moles de soluto:

n = 348 g ______ 58 g

 ____ mol   =  6 mol


M  =  6 mol ______ 2 L   =  3 M


Considerando que el resultado del ejercicio es 3 mol/L, ¿qué información te permite deducir?

b.2 Molalidad (m)Se define como la cantidad de soluto (A) en moles, disuelta en 1 kilogramo de disolvente (B) y se expresa como:

m  =  n A

___ m B

Donde: m = Molalidad expresada en mol/kg n A = Cantidad de soluto expresada en moles (mol). m B = Masa de disolvente expresada en kilogramos (kg).

SABÍAS QUE

Es importante que los médicos conozcan las concentraciones de los medicamentos; desde el punto de vista de su distribución y eficacia en un organismo y por ende depende también del peso y edad del individuo al que se le aplica. Las concentraciones utilizadas para los medicamentos son: microgramos ( mcg ) , miligramos ( mg ) y gramos ( g ) .

44

UNIDAD 1

EJERCICIO RESUELTO

EJEMPLO 1¿Cuál es la molalidad de una disolución preparada al mezclar 4 kg de agua como disolvente con 0,14 mol de ácido clorhídrico (HCl) como soluto?


4 kg de agua

0,14 mol de ácido clorhídricoMoles de soluto (nA)

Masa del disolvente (mB)


m  =  n A

___ m B


m  =  0,14 mol ________ 4 kg   =  0,035 mol/kg o 0,035 m


Por lo tanto, para preparar una disolución 0,035 m de HCl debemos tener 0,14 mol de HCl disueltos en 4 kg de agua (4L). Reflexiona, ¿qué pasará si esos 0,14 moles de HCl están en un volumen menor?

EJEMPLO 2¿Cuál es la molalidad de una disolución preparada al mezclar 2 g de bicarbonato de sodio ( NaHC O 3 ) en 20 g de agua?

Paso 1. Datos:Soluto = 2 g NaHC O 3 Disolvente = 20 g H 2 O


m = n A

___ m B

Para calcular la molalidad, es necesario obtener la masa molar del NaHC O 3 , que corresponde a 84 g/mol.

La cantidad de sustancia será:

n NaHC O 3 = 2 g ______

84 g ____ mol 

 =  0,023 mol

La masa del disolvente (agua) expresada en kg se obtiene gracias a la siguiente relación:

1kg  →  1000 gx kg  →  20 g

45

UNIDAD 1

Al despejar y resolver, se obtiene:

x =  20 g  ⋅  1 kg  ___________ 1000 g   =  0,02 kg


m  =  0,023 mol _________ 0,02 kg   =  1,15 mol/kg o 1,15 m


Este valor nos indica que al disolver 2 g de NaHC O 3 en 0,02 kg de agua se obtendrá una disolución de concentración 1,15 m. ¿Qué efecto tendrá en la concentración si aumenta la cantidad de NaHC O 3 en igual volumen de disolución? Comenta con tus compañeros y compañeras.

Habilidades a desarrollar:- Calcular- Investigar- Inferir

D E S A F Í O1 El agua de mar ocupa más del 95 por ciento de la superficie terrestre. Esta es una disolución formada por varios solutos, cuya composición química varía de un mar a otro. No obstante, se estima que entre sus componentes comunes se encuentran el cloruro de sodio ( NaCl ) , cloruro de magnesio ( MgC l 2 ) , sulfato de sodio ( N a 2 S O 4 ) , cloruro de calcio ( CaC l 2 ) , bicarbonato de sodio ( NaHC O 3 ) , fluoruro de sodio ( NaF ) , entre otros.a. ¿Cuál es la masa molar de las sales disueltas en el agua de mar?b. En un litro de agua de mar existen 24 g de cloruro de sodio ( NaCl ) .

¿Cuál es la molaridad?c. Se estima que la concentración molar del cloruro de magnesio

( MgC l 2 ) es 0,053 M. Según ese dato, ¿qué masa de la sustancia existe en 2 litros de agua de mar?

d. La concentración del bicarbonato de sodio ( NaHC O 3 ) en el agua de mar es 4 M. ¿En qué volumen de agua podemos encontrar 0,2 g de bicarbonato de sodio?

2 Se prepara una disolución de 1,48 L disolviendo 111 g de alcohol etílico ( C 2 H 5 OH ) en suficiente agua. Según los datos, ¿cuál es la molaridad de la disolución?

3 Si se disuelven 0,324 g de naftaleno ( C 10 H 8 ) en 12,2 g de benceno, ¿cuál es la molalidad de la disolución?

4 Si se disuelven 0,267 g de un soluto desconocido en 13,2 g de hexano y la disolución resulta ser 0,324 m, ¿cuál es la masa molar de la sustancia?

5 Investiga:a. ¿Cuál es la importancia de las unidades de concentración en la

industria química y en la industria farmacéutica?b. ¿Qué crees que significa la frase “las disoluciones químicas son

medios muy valiosos para el desarrollo de reacciones químicas”?

46

UNIDAD 1

c. Fracción molar (X)Se define como la cantidad de sustancia (expresada en moles) de un componente en relación con el total de moles que componen la disolución (AB). Se expresa:

Fracción molar del soluto: X A  =  n A ________ n A  +  n B

Donde: X A = Es la fracción molar del soluto sin unidades (adimensional). n A = Cantidad de sustancia del soluto expresada en mol. n A  +  n B = Cantidad de sustancia total de la disolución expresada en mol.

Fracción molar del disolvente: X B  =  n B ________ n A  +  n B

Donde: X B = Es la fracción molar del disolvente sin unidades (adimensional). n B = Cantidad de sustancia del disolvente expresada en mol. n A  +  n B = Cantidad de sustancia total de la disolución expresada en mol.

EJERCICIO RESUELTO

Un estudiante prepara una disolución acuosa de nitrato de potasio ( KN O 3 ) mezclando 30 g de la sal con 100 g de agua. ¿Cuál es la fracción molar del soluto y la del disolvente?

Paso 1. Datos:Soluto = 30 g de KN O 3 Disolvente = 100 g de H 2 O

Paso 2. Seleccionar las fórmulas, remplazar y resolver.

Para calcular la fracción molar del soluto y la del disolvente es necesario conocer la cantidad de sustancia de cada una de las especies participantes

según indican sus fórmulas X A  =  n A ________ n A  +  n B y X B  = 

n B _________ n A + n B , para lo

cual es necesario conocer la masa molar de cada compuesto.

La masa molar del H 2 O y del KN O 3 es 18 g/mol y 101 g/mol, respectivamente.

Considerando la masa molar y la masa de cada compuesto, se calcula la cantidad de sustancia de cada componente expresada en mol:

Moles de agua ( n H 2 O ) Moles de nitrato de potasio ( n KN O 3  )

n H 2 O = m H 2 O

____ M H 2 O

Al remplazar se obtiene:

n H 2 O = 100 g ______

18 g ____ mol 

 =  5,56 mol

n KN O 3 = m KN O 3

_____ M KN O 3

Al remplazar se obtiene:

n KN O 3 = 30 g _______

101 g ____ mol 

 =  0,30 mol

La cantidad de sustancia total de la disolución es: n totales  =  n H 2 O  +  n KN O 3

Al remplazar se obtiene: n totales  =  5,56 mol  +  0,30 mol = 5,86 mol

El nitrato de potasio ( KN O 3 ) es también conocido como “sal de Chile”, o salitre, pues una de sus mayores reservas a nivel mundial se ubica precisamente en nuestros desiertos en el norte del país. Se aplica preferentemente en la síntesis de fertilizantes y de ácido nítrico.

SABÍAS QUE

47

UNIDAD 1

Por lo tanto, la fracción molar del disolvente ( H 2 O ) y la del soluto ( KN O 3 ) es:

Fracción molar del disolvente ( X H 2 O ) Fracción molar del soluto (  X KN O 3 )

X B  =  n B _______ n A  +  n B

Al remplazar y resolver se obtiene:

X H 2 O  =  5,56 mol ________ 5,86 mol   =  0,95

X A  =  n A _______ n A  +  n B

Al remplazar y resolver se obtiene:

X KN O 3  =  0,30 mol ________ 5,86 mol   =  0,05


La fracción molar del KN O 3 es 0,05 y la fracción molar del H 2 O es 0,95.

¿Qué puedes concluir acerca de los resultados obtenidos? Investiga por qué la fracción molar siempre es más pequeña que 1.

d. Partes por millón (ppm)Se utiliza para expresar la concentración como las partes de masa de soluto que se encuentran en un millón de partes de masa de disolución. Se representa a través de la siguiente fórmula:

ppm = masa de soluto  _________________ masa de disolución  ⋅  1 000 000

Esta unidad de concentración se emplea para representar concentraciones pequeñas o trazas de soluto. Se utiliza en disoluciones muy diluidas, por ejemplo, preparaciones biológicas o en el análisis de aguas.

EJERCICIO RESUELTO

Una muestra de 850 mL de agua contiene 3,5 mg de iones fluoruro ( F − ) . ¿Cuántas ppm de ion fluoruro hay en la muestra?

Paso 1. Los datos son:Soluto = 3,5 mg Disolvente = 850 mL deagua


ppm = masa de soluto  _________________ masa de disolución   ⋅  1 000 000

Es importante que trabajes solo con una unidad de medida. En este caso serán miligramos ( mg ) .

Se convierten los 850 mL de agua a gramos ( g ) y luego a miligramos ( mg ) . Considera que la densidad del agua es d H 2 O

 =  1 g/mL. Por lo tanto, 850 mL equivalen a 850 g de agua.

Al convertir los 850 g de agua a mg, queda:

850 g  ⋅  1000 mg ________ 1 g   =  850 000 mg

Generalmente, cuando se indican cantidades muy pequeñas de sustancias contaminantes de la atmósfera, se emplea la unidad de concentración partes por millón (ppm). Los principales contaminantes atmosféricos son sustancias que se encuentran de forma natural en la atmósfera. Se vuelven contaminantes cuando las concentraciones son más elevadas que en condiciones normales. Por ejemplo, el esmog es una nube o masa atmosférica contaminada que se origina a partir de la combinación del aire con contaminantes.

SABÍAS QUE

48

UNIDAD 1


ppm = 3,5 mg  _____________________ 3,5 mg  +  850 000 mg   ⋅  1 000 000  =  4,12 ppm


El resultado indica que la concentración de iones fluoruro (  F − ) en la muestra de agua es de 4,12 ppm.

1 Una disolución contiene 3 mol de un soluto disueltos en 1 000 g de agua ( H 2 O ) . ¿Cuál es la fracción molar del soluto en la disolución?

2 ¿Cuál es la fracción molar del soluto y la del disolvente en una disolución de cloruro de sodio ( NaCl ) que contiene 150 g de la sal en 1000 g de agua?

3 La composición en partes por millón (ppm) es ampliamente empleada en la industria química, especialmente en la farmacéutica. Investiga y fundamenta.a. ¿Por qué es necesario trabajar algunas disoluciones (por ejemplo, el

fluoruro de sodio en las pastas dentales) en este tipo de unidad y no en otras como la molaridad?

b. ¿Por qué es útil la medición en ppm de las partículas en suspensión en fenómenos de contaminación atmosférica?

c. Si una pasta comercial de 50 g señala en su etiquetado: “Contiene 1450 ppm de ion flúor”, ¿qué cantidad de ion fluoruro (expresado en gramos) se consume por cada 1 g de pasta que un individuo emplea para cepillarse los dientes?

Habilidades a desarrollar:- Calcular- Investigar- Fundamentar

D E S A F Í O

El alumno estratégico se conoce a sí mismo como aprendiz: planifica, regula y evalúa su propio proceso de aprendizaje, lo que lo lleva tanto a aprender significativamente el contenido que estudia como a aprender a aprender. Reflexiona y responde las siguientes preguntas: ¿Puedo interpretar correctamente la información proporcionada por la concentración de una disolución? ¿Realizo procesos de investigación con el objetivo de esclarecer dudas y complementar los conocimientos adquiridos? ¿Identifico las dificultades que se han presentado en mi proceso de aprendizaje?

En el sitio http://www.convert-me.com/es/convert/percent/uppm.html podrás encontrar un conversor de unidades de partes por millón a varias unidades de medida.

49

UNIDAD 1

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Formular- Analizar- Interpretar- Concluir- Comunicar- Evaluar

Suero fisiológico y alcoholEstudiaremosPreparación de disoluciones.

IntroducciónPara preparar disoluciones como salmueras, sueros fisiológicos, penicilina, povidona y alcohol, entre tanta otras, es necesario conocer las etapas teóricas asociadas a la preparación y luego replicarlo en el laboratorio.

A diferencia de las anteriores actividades de “Ciencia en acción”, te proponemos que sean tú y tu grupo de trabajo los que elaboren cada uno de los pasos de investigación ya estudiados. El objetivo de la actividad es que respondan la siguiente pregunta de investigación: ¿Cómo se pueden preparar 0,5 litros de suero fisiológico 0,5% m/V y de alcohol 70% V/V?

Una vez hecha la investigación, realicen el procedimiento experimental.

Trabajen basándose en el siguiente esquema:

Exploración

Análisis de datos

Recopilación y ordenamiento

de datos

Registro de observaciones

Formulación de la hipótesis

Conclusión y comunicación de resultados

Evaluación de resultados

Diseño experimental

Preguntas de exploración

Orientaciones generalesA continuación, se listan algunas sugerencias para responder la pregunta de investigación, la cual deben acotar y comprender a cabalidad.• ¿Cuál es la finalidad de la pregunta de investigación?• ¿Qué información se obtiene de la concentración de cada una de las

disoluciones?• ¿Qué procedimientos deben seguir para preparar cada disolución?• ¿Qué significa el término “dilución”?• ¿Cuál o cuáles hipótesis podrían plantear, basándose en la pregunta de

investigación?• ¿Qué significa preparar una disolución?• ¿Qué diferencia existe entre la concentración % m/V y % V/V?

Reactivos

• agua destilada• alcohol desnaturalizado

96% V/V• sal común o cloruro de

sodio ( NaCl )

Reactivos

CIENCIA EN ACCIÓN

50

UNIDAD 1

Una vez que comprendan la pregunta de investigación a cabalidad, es necesario determinar si existe información disponible en textos u otros medios, como revistas de investigación, publicaciones científicas, etc., que hagan referencia al tema que estudian.

Una vez desarrollada la investigación bibliográfica, deberán confeccionar los procedimientos que les permitan replicar la información de manera práctica y con un fin específico: obtener las disoluciones señaladas.

Hacer de la información teórica un procedimiento práctico les llevará a otra arista del problema: • ¿Cuáles son los materiales más apropiados para preparar la disolución de

suero con la concentración exacta?

¡Recuerden!, “pequeñas cantidades (1gramo,1gota) contienen ¡MILLONES DE MOLÉCULAS!”, por ende deben seleccionar el material con la menor incerteza asociada.

Una vez realizada la investigación bibliográfica y preparada la disolución de suero fisiológico, deberán elaborar un informe de laboratorio para el profesor o profesora. A continuación, se listan algunas orientaciones para su elaboración:

De la presentación

Tipo de hoja A4 o carta

Tipo de letra Arial Narrow

Tamaño de letra 10 para textos,12 para subtítulos, 14 para títulos

Márgenes Justificados. 2,5 cm izquierda y derecha, 1,5 cm superior e inferior

General. Cuidar correcto uso de las reglas ortográficas y redacción del texto

Del contenido

Portada

Margen izquierdo superior: Nombre de tu colegio o liceo / Insignia.Identificación del subsector de aprendizaje.Centro: Nombre del informe.Margen inferior derecho: Identificación de los integrantes del grupo. Curso y nombre profesor o profesora.

IntroducciónEn ella debes presentar el objetivo, las preguntas de investigación, las hipótesis, un breve resumen de las actividades realizadas y de las posibles conclusiones que se verificarán a lo largo de la investigación.

Marco teóricoPresentación de los conceptos investigados que se aplican en el laboratorio y su relación con la preparación del suero fisiológico. Debe incluir citas textuales.

Diseño experimental Explicitación paso a paso de las actividades experimentales realizadas.

Presentación de resultados

Presentación de resultados y tablas que los organizan. En esta parte del informe NO se hacen juicios de valor, calificaciones, tampoco interpretaciones, solo se presentan los resultados tal y como fueron observados.

Análisis de los resultados

Interpretación y valoración de los resultados obtenidos. Su relación con la investigación teórica.

Cuidar el orden de los materiales con los que trabajas te permitirá mantener un ambiente y lugar apropiado y seguro para ti y tus compañeros y compañeras. Si trabajas con material de vidrio, mantenlos en el centro de la mesa, cuidando que estos no caigan y causen un accidente.

Al finalizar la actividad, entrega las mezclas trabajadas al docente, quien procederá a eliminarlas según el protocolo establecido en el laboratorio.


51

UNIDAD 1

Conclusiones

Presentación de las conclusiones obtenidas haciendo referencia a:- La respuesta de las preguntas de investigación y evaluación de las

hipótesis planteadas.- Evaluación del aprendizaje.- Evaluación de la actividad desarrollada.- Elaboración de protocolo de preparación de disoluciones (aplicable a

cualquier disolución), señalando pasos y material que permiten la obtención de la disolución con mínimos errores operativos y la concentración más exacta posible.

Bibliografía

Indicar las fuentes bibliográficas utilizadas en el desarrollo de la investigación y elaboración del informe. Por ejemplo, si es un libro, sigue este orden: Autor (por orden alfabético: apellidos, nombre). Título de la obra, editorial, país, año.

Evaluación del trabajo Evalúen el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos.






+ +/– –

Nos preocupamos de leer las habilidades a desarrollar en la actividad.

Nos preocupamos de conocer las acciones de cada uno de los integrantes del equipo.

Realizamos la investigación, recopilando información de diversas fuentes.

Pudimos manipular material de laboratorio para desarrollar procedimientos de trabajo experimental que nos permitieran obtener diversos tipos de disoluciones.

Conocemos los procedimientos para preparar disoluciones.

Nos interesamos por conocer la realidad y emplear el conocimiento adquirido y la información recibida para observar científicamente el mundo.

Aplicamos las etapas teóricas y empíricas necesarias en la preparación de disoluciones de concentraciones conocidas.

Fuimos respetuosos del trabajo realizado por los otros integrantes del equipo.

Cooperamos activamente para que el trabajo desarrollado fuera efectivo y seguro.

Comprendimos y valoramos la perseverancia, el rigor y el cumplimiento, la flexibilidad y la originalidad, como virtudes asociadas al trabajo científico.

52

UNIDAD 1

4. Preparación de disolucionesPreparar disoluciones de concentración exacta es un trabajo relativamente sencillo cuando los métodos son conocidos y los materiales se utilizan correctamente.

Para emplear de manera adecuada los materiales debes familiarizarte con sus nombres y usos.

Comencemos por conocer los materiales de laboratorio que se utilizan para preparar disoluciones.

a. Material para preparar disolucionesMaterial de laboratorio Descripción

Balanza analítica

Utilizada para determinar la masa de sustancias. Este instrumento se calibra y se tara automáticamente, es decir, se deja en cero para no considerar la masa de los materiales de vidrio en los que se suelen depositar los reactivos por masar. Mide masas que se encuentran entre pocos miligramos hasta 15 gramos, con una precisión de ± 0,00001 g.La sustancia a masar nunca se deposita sobre el plato de la balanza. Si es un sólido, se emplea un vidrio de reloj, vaso de precipitado o un papel de filtro, con los que previamente se haya tarado la balanza. Si es un líquido, este puede masarse sobre un vaso de precipitado o un matraz Erlenmeyer que esté limpio y seco por debajo.

Vidrio de reloj

Se usa para masar sustancias sólidas o desecar pequeñas cantidades de disolución.

Vaso de precipitado

Recipiente cilíndrico que se utiliza para realizar diversos tipos de reacciones. Puede estar graduado, pero las marcas indican solo volúmenes aproximados.

Probeta

Es un cilindro graduado provisto de una base. Se usa para la medida de volúmenes no necesariamente exactos.

Matraz de aforo

Está provisto de un cuello largo y una señal de aforo que indica su capacidad. Este recipiente, con un volumen muy preciso, se utiliza para preparar disoluciones. Posee un tapón para homogeneizar la disolución mediante agitación.

53

UNIDAD 1

Embudo analítico

Además de utilizarse para facilitar el traspaso de líquidos hacia recipientes de boca estrecha, se emplea también como soporte del papel de filtro en las filtraciones por gravedad.

Pipeta graduada

Tubo cilíndrico que a lo largo de su estructura tiene una graduación que permite verter volúmenes intermedios al de su capacidad total.

Varilla de agitación

Es un tubo de vidrio macizo con múltiples usos en el laboratorio, por ejemplo, agitar disoluciones, servir de guía en el transvase de líquidos, arrastre de sólidos, etc.

b. Preparación de una disolución a partir de sus componentes

Imagina que debes preparar 250 mL de una disolución acuosa de cloruro de sodio (NaCl) 1 M. Lo primero que debes hacer es calcular la masa de soluto. Para ello, debes tener presente que el soluto es el NaCl y el disolvente es el agua, y que la concentración señala que existe 1 mol de NaCl por cada litro de disolución.

A partir de esta información, el primer problema teórico por resolver es el siguiente: ¿cuántos moles de NaCl existirán en los 250 mL de disolución que se desea preparar, de concentración 1 M? Este cuestionamiento se resuelve fácilmente al comprender que la molaridad entregada es una proporción (1 mol por cada 1 L o 1000 mL de disolución). Entonces, se puede establecer la siguiente relación:

1 mol ______ 1 L   =  x mol ______ 0,25L 

Al despejar se obtiene:

x = 0,25 L  ⋅  1 mol  ______________ 1 L   =  0,25 mol

Este valor debe ser expresado en masa. Para determinarla, se emplea la masa molar del NaCl, equivalente a 58 g/mol y los moles calculados a través de la expresión: n  =  m/M. Despejando nos queda:

m = M  ⋅  n

m  =  58 g ____ mol   ⋅  0,25 mol  =  14,5 g

La masa molar (M) corresponde a la masa de un mol de átomos, moléculas u otras partículas. Se expresa en g/mol.

La masa molar ( )

RECUERDA QUE

54

UNIDAD 1

Una vez determinada la masa y sabiendo que el volumen total de la mezcla es 250 mL, se procede a preparar la disolución.

Como aprendiste en la actividad de “Ciencia en Acción”, para preparar una disolución debes seguir varios pasos, que se describen a continuación:

Paso 1

Masar la cantidad de soluto. Para ello se deposita el vidrio reloj sobre el plato de la balanza y se tara el registro de masa.Luego, con la ayuda de la espátula, se agrega la cantidad de soluto que corresponda, en este caso son 14,5 g.

Paso 2

Se deposita el soluto medido en un vaso de precipitado y luego se agrega sobre él una pequeña cantidad de disolvente, lo que facilita su transferencia al recipiente en el que se preparará la disolución final.

Paso 4Con una piseta se completa hasta la línea de aforo del matraz.

Paso 5

Se homogeneiza la disolución. Para ello se recomienda que al ir agregando el disolvente se tape el matraz y se invierta en reiteradas ocasiones, sujetando la tapa del recipiente fuertemente.

Paso 3

Utilizando un embudo de vidrio y una varilla de agitación, se vierte el soluto disuelto en un matraz aforado. Para esta disolución, se utiliza un matraz aforado de 250 mL.Es recomendable agregar una pequeña cantidad de disolvente en el matraz antes de depositar el soluto. Una vez depositado el soluto, agregar el disolvente necesario hasta alcanzar la cantidad total de la disolución (250 mL)

55

UNIDAD 1

c. Método de diluciónSe pueden preparar disoluciones diluidas a partir de disoluciones concentradas. Para ello se transfiere un volumen o masa de una disolución concentrada a un matraz aforado. Luego se diluye, agregando agua para obtener el volumen o masa final que se desea.

La fórmula para preparar una disolución utilizando este método esla siguiente:

M i  ⋅  V i = M f  ⋅  V f

moles de solutoantes de la dilución

moles de solutodespués de la dilución

Donde: M i = Molaridad inicial de la disolución. V i = Volumen inicial de la disolución. M f = Molaridad final de la disolución. V f = Volumen final de la disolución.

Las características generales de toda dilución son: V i menor que V f M i mayor que M f

EJERCICIO RESUELTO

EJEMPLO 1A 10 mL de una disolución acuosa de cloruro de sodio ( NaCl ) 5 M se le agregan 10 mL más de agua. ¿Cuál será la nueva concentración de la disolución?

Paso 1. Los datos son: M i = 5 M V i = 10 mL M f = x V f = 20 mL (10 mL originales y 10 mL de agua agregados).

Paso 2. Seleccionar la fórmula que relaciona los datos conocidos conla incógnita.

M i  ⋅  V i  =  M f  ⋅  V f


5 M  ⋅  0,01 L = M f  ⋅  0,02 L

M f  =  5 M  ⋅  0,01 L  ____________ 0,02 L   =  2,5 M


Por lo tanto, al aumentar el volumen de la disolución al doble, la concentración inicial se diluye a la mitad.

56

UNIDAD 1

EJEMPLO 2Si se tiene una disolución acuosa de ácido clorhídrico ( HCl ) 6M y se necesita preparar un litro de la misma disolución, pero de concentración 0,1 M, ¿qué cantidad del ácido se debe disolver?

Paso 1. Los datos son: M i = 6 M V i = x M f = 0,1 M V f = 1 L


M i  ⋅  V i  =  M f  ⋅  V f


6 M  ⋅  V i = 0,1 M  ⋅  1 L

V i  =  0,1 M  ⋅  1 L  ___________ 6 M   =  0,016 L o 16,6 mL


Por lo tanto, se deben disolver 16,6 mL de ácido concentrado (6 M) para preparar un litro de disolución 0,1 M.

Si en el laboratorio te solicitan preparar el ácido del ejemplo 2 (1 litro de concentración 0,1 M a partir de un ácido 6 M), ya sabes que teóricamente deberías tomar 16,6 mL de disolución 6M y llevarla a un litro agregando agua destilada.

En la práctica de laboratorio sería necesario que midieras, en una pipeta de aforo, exactamente los 16,6 mL del ácido 6 M. Pero como este tipo de pipetas solo miden volúmenes enteros exactos (10, 20, 25, 30 mL), debes utilizar una pipeta de aforo de valor cercano a 16,6 mL para tomar la alícuota (volumen conocido de ácido) y recalcular nuevamente la concentración del ácido. Cuando tomes la alícuota del ácido, trasládalo con cuidado y sin derramar hasta el matraz de aforo en el que prepararás la disolución.

Cuando evacues el líquido desde la pipeta hasta el matraz de aforo es necesario que permitas el flujo limpio del ácido a través del cuello del matraz, es decir, sin que este escurra por las paredes. Finalmente, para extraer las últimas gotitas que quedan en la pipeta, ponla en contacto con el cuello del matraz de aforo y gírala suavemente. NUNCA debes soplar los instrumentos, ya que contaminarás la disolución y aumentarás la incerteza y, por ende, el error en el trabajo realizado. Finalmente, completa con agua hasta el volumen de aforo deseado, en este caso.

57

UNIDAD 1

En el sitio http://www.alonsoformula.com/inorganica/disoluciones.htm podrás ver un video que explica cómo preparar disoluciones 1M de hidróxido de sodio y de ácido clorhídrico.

Antes de continuar, reflexiona respondiendo las siguientes preguntas: ¿Qué dificultades se te han presentado al estudiar los contenidos? ¿Identificas con facilidad los materiales para preparar disoluciones? ¿Por qué se debe utilizar agua destilada y no agua del grifo para la preparación de disoluciones? ¿Identificas los errores que se pueden cometer al preparar las disoluciones? ¿Por qué las disoluciones ácidas no se pueden guardar en botellas plásticas?

1 A 20 mL de una disolución acuosa de NaClO de concentración 4,8 M se le agregan 80 mL de agua. ¿Cuál será la concentración molar resultante?

Investiga: ¿Cuáles son las aplicaciones de las disoluciones acuosas de hipoclorito de sodio?

2 a. Calcula la nueva concentración de la disolución de HCl 0,4 M cuando se agregan 750 mL de agua a 1000 mL de la disolución original.

b. Investiga: ¿Cuáles son las aplicaciones de las disoluciones acuosas de ácido clorhídrico?

3 Un docente desea preparar 100 mL de diferentes disoluciones para que los estudiantes trabajen en una actividad experimental en la que observarán el efecto que tiene agregar 10 mL de las nuevas disoluciones en la disgregación de un metal. Para preparar cada una de las disoluciones el laboratorio cuenta con un ácido clorhídrico (HCl) de concentración aproximada 12,8 M. En cada caso, indica el volumen de ácido que debes emplear para preparar cada una de las disoluciones.a. 2 Mb. 1 Mc. 0,5 Md. 0,01 M

4 150 mLde una disolución 4 molar de nitrato de plata ( Ag NO3 ) disuelta en agua, se prepararon a partir de una disolución concentrada 10 mol/litro, del mismo compuesto ¿Qué volumen de la disolución concentrada se tomó para prepararla?

5 ¿Qué concentración debe tener una disolución de ácido fluorhídrico ( HF ) para que con 200 mLde esta misma se preparan60 mL del mismo ácido en una concentración 0,5 mol/litro?

6 ¿Cómo prepararías 15 mLde una disolución 0,2 mol/litrode ácido sulfúrico ( H 2 S O 4 ) , a partir de un ácido concentrado 6 mol/litro?

7 Se debe llenar una botella de 12 Lcon una disolución de ácido clorhídrico 6 mol/litro¿Qué volumen de disolución 18 mol/litrode ácido se debe poner en la botella antes de llenarla con agua?

Habilidades a desarrollar:- Calcular- Investigar- Identificar

D E S A F Í O

58

UNIDAD 1

5. Estequiometría de reacciones químicas en disolución

Observa la siguiente ecuación química:

Z n ( s ) + 2HC l ( ac ) → ZnC l 2 ( ac ) + H 2 ( ac )

• ¿Qué información puedes obtener de la ecuación química?• ¿La ecuación química cumple con la ley de conservación de la masa?

Como estudiaste el año anterior, una reacción química es un proceso por el cual una o más sustancias llamadas reactantes se transforman en una o más sustancias llamadas productos. Las reacciones químicas se pueden representar simbólicamente por ecuaciones químicas utilizando símbolos o fórmulas para los reactantes y productos.

Las ecuaciones químicas, además de entregar información cualitativa, proporcionan información cuantitativa. Para ello, es necesario establecer el balance de la ecuación, cumpliendo así con lo estipulado por Lavoisier en la ley de conservación de la materia, que indica que la suma total de los átomos que hay en los reactantes, es igual a la suma total de los átomos en los productos.

Entonces, la finalidad del proceso de balance de ecuaciones químicas es igualar la cantidad de átomos de cada tipo a cada lado de la ecuación.

La ecuación química de la reacción entre el cinc metálico y el ácido clorhídrico nos entrega la siguiente información:

Reactantes → Productos

Z n ( s ) + 2HC l ( ac ) → ZnC l 2 ( ac ) + H 2 ( ac )

1átomodeZn + 2 (1átomodeH)2 (1átomodeCl) → 1 (1átomodeZn)

1 (2átomosdeCl) + 1 (2átomosdeH)

1moldeZn + 2moldeHCl → 1moldeZnC l 2 + 1moldeH 2

Ahora bien, para responder a la pregunta ¿qué volumen de ácido clorhídrico (HCl) 2M se requiere para transformar 8,5 g de cinc (Zn) en productos?, se debe:

– Calcular la cantidad de Zn:

1 mol ______ 65,3 g   =  x mol ______ 8,5 g 

x = 8,5 g  ⋅  1 mol  _____________ 65,3 g   =  0,13 mol de Zn

– Calcular la cantidad de HCl necesaria:

1 mol ________ 0,13 mol   =  2 mol ______ x mol 

x = 0,13 mol ⋅ 2 mol ________________ 1 mol = 0,26 mol de HCl

59

UNIDAD 1

Se convierte la cantidad de HCl obtenida en volumen:

2 mol ______ 1 L   =  0,26 mol _________ x L 

x = 1 L  ⋅  0,26 mol  ______________ 2 mol   =  0,13 L de HCl o 130 mL

a. Ecuación iónica en reacciones químicas en disolución acuosa

Observa la siguiente imagen que muestra la reacción entre el nitrato de plomo Pb ( N O 3 ) 2 y yoduro de potasio KI.

+ →

Nitrato de plomo Yoduro de potasio

Yoduro de potasio

La ecuación que representa esta reacción es la siguiente:

nitrato de plomo yoduro de potasio yoduro de plomo nitrato de plomo

Pb ( N O 3 ) 2 ( ac )  +  2 K I ( ac )  → Pb I 2 ( s )  + 2 KN O 3 ( ac )

La reacción analizada anteriormente se conoce como reacciones químicas en disolución acuosa, donde dos sustancias líquidas reaccionan, en las que el soluto inicialmente es un líquido (Pb ( N O 3 ) 2 y KI), o un sólido y el disolvente por lo general es agua.

En las reacciones de disociación acuosa existen tres tipos de ecuaciones, estas son:

• Ecuación molecular. Muestra la fórmula química completa de los reactivos y productos, tomando el ejemplo inicial, la ecuación molecular que la representa es:

Pb ( N O 3 ) 2  +  2 KI  →  Pb I 2 ( s )  +  2 KN O 3 ( ac )

Antes de explicar las otras dos ecuaciones iónica completa y iónica neta. Debemos entender que es una disociación iónica. Una disociación iónica, ocurre cuando las sustancias iónicas se disuelven en un disolvente que por lo general es agua y los iones se separan el uno del otro, como se indica en el esquema que representa la disociación iónica del cloruro de sodio ( NaCl ) o sal de mesa en agua.

Esquema que representa la disociación del cloruro de sodio en agua

Anión rodeado de moléculas de agua

Catión rodeado de moléculas de agua

Ion cloruro

Cl-

Ion sodio

Na+

NaCl → Na+ + Cl-cloruro de sodio ion

sodioion

cloruro

cloruro de sodioen agua

60

UNIDAD 1

Y para terminar…Ahora que has terminado de estudiar la unidad de “Propiedades generales de las disoluciones”, te invitamos a responder las siguientes preguntas:• ¿Qué ha sido lo más significativo que has aprendido de la unidad?• Con los conocimientos adquiridos, ¿qué nuevas respuestas puedes

dar a las preguntas planteadas al inicio de la unidad?, ¿las recuerdas? Coméntalas nuevamente con tu profesor y compañeros.

1 En la siguiente reacción:CaC O 3 ( s )  +  2HC l ( ac )  →  CaC l 2 ( ac )  +  H 2 O ( l )  +  C O 2 ( g )

a. ¿Qué masa de carbonato de calcio ( CaC O 3 ) se necesita para hacerla reaccionar completamente con 30 mL de HCl 1,5 M?

2 ¿Cuántos moles de hidróxido de sodio (NaOH) son necesarios para reaccionar con 180 mL de ácido clorhídrico 0,15 M?

3 ¿Qué diferencia existe entre una ecuación iónica, iónica completa, iónica neta? Explica

4 ¿Qué son los iones espectadores? Explica.

5 Observa la siguiente ecuación:P b 2+ + 2 NO 3 − + 2 I− → 2 K+ + 2 NO 3 − + Pb I 2 , ¿quiénes se comportan como iones espectadores? Enciérralos en un círculo.

6 Junto con un compañero o compañera, investiga sobre la utilidad de las siguientes soluciones: solución de ácido sulfúrico para baterías de automóviles, solución de hidróxido de sodio para preparar jabones, solución de ácido oxálico para tratar manchas en vestimentas y suero fisiológico.

Diseñen un método para presentar los resultados de la investigación. Como sugerencia, pueden hacer una presentación utilizando el programa Microsoft PowerPoint. Se sugiere el siguiente sitio para su elaboración: http://www.joaquinmartinez.es/comohacer/001ComohacerunPowerPoint.pdf

La presentación se debe realizar en un tiempo máximo de 10 minutos.

Habilidades a desarrollar:- Calcular- Investigar- Comunicar

D E S A F Í O

Ahora explicaremos las ecuaciones iónicas completas y iónicas netas.

• Ecuación iónica completa. Muestra todas las especies disueltas como iones libres. Tomando el ejemplo de la reacción del nitrato de plata y yoduro de potasio, la ecuación iónica completa que lo representa es la siguiente.

P b  ( ac )  2+   +  2 N O 3 ( ac )  −   +  2 K  ( ac )  +  + 2 I  ( ac )  −   →  P b  ( ac )  2+   +  2 K  ( ac )  +  + 2 N O 3 ( ac )  − 

• Ecuación iónica neta. Solo se incluyen los iones y moléculas que participan en la reacción. Se eliminan los iones espectadores (iones que no se ven implicados en la reacción global), quedando la ecuación par el nitrato de plomo más el yoduro de potasio sólido de color amarillo.

P b  ( ac )  2+   +  2 I  ( ac )  −  →  Pb I 2 ( s )

L as disoluciones y las mezclas, en general, forman parte de nuestra vida cotidiana, pero ¿qué sucede con nuestro

organismo? Nuestro cuerpo tiene mezclas de vital importancia, como la saliva y la orina, cuya composición química y función analizaremos.

La saliva es un líquido claro que se fabrica en la cavidad bucal, continuamente, durante las 24 horas del día, cada día del año a lo largo de toda la vida.

Está compuesta aproximadamente por 95% de agua, en la que se disuelve el 5 % restante, formado por sustancias químicas inorgánicas y orgánicas.

En la tabla elaborada por la odontóloga española Carmen Llena Puy, publicada en su estudio “La saliva en el mantenimiento de la salud oral y cómo ayuda en el diagnóstico de algunas patologías”, resume la composición de esta mezcla y la función específica que cada una cumple.

Esta mezcla producida en las glándulas salivales humedece los alimentos, haciendo que su deglución sea mucho más fácil. Además, sin ella, la lengua no sería capaz de distinguir los sabores. Ayuda, gracias a las enzimas, en la descomposición de los alimentos, combate las infecciones de la boca, colabora en mantener los dientes limpios, incluso es vital para hablar (función de la fonación), pues con una boca con

poca lubricación es difícil hablar; sin lubricación, imposible.

La orina, por su parte, es un líquido de color amarillento, compuesto por agua y una serie de sustancias disueltas que el cuerpo no necesita y que elimina mediante este medio; entre ellas, la urea (sustancia formada en el hígado, producto de la degradación del metabolismo de las proteínas) y algunos minerales, como el potasio, sodio, cloro, iones de fosfato y sulfato, además de ácido úrico y creatinina.

Esta mezcla se forma en los riñones, encargados de realizar un minucioso trabajo de filtrado de la sangre, el que puede ser artificialmente

remplazado por la diálisis, procedimiento médico que se emplea en pacientes que presentan una deficiencia renal crónica.

Las funciones de la orina que influyen en la homeostasis son:a. Eliminación de sustancias tóxicas producidas

por el metabolismo celular, como la urea.b. Eliminación de sustancias tóxicas, como

drogas.c. El control electrolítico, regulando la excreción

de iones de sodio y potasio.d. Regulación hídrica o de la volemia para el

control de la tensión arterial.e. Control del equilibrio ácido-base.

Preguntas para la reflexión:Lee el texto y marca cada una de las palabras que no conozcas. Posteriormente, busca su significado en un diccionario, vuelve a leer y responde:1 ¿Por qué la saliva es importante para la deglución?2 ¿Qué es un proceso metabólico? ¿Por qué ambas mezclas (saliva y orina)

son importantes en distintos procesos metabólicos? 3 ¿Por qué se asegura que la orina cumple importantes funciones en la

homeostasis del cuerpo?4 ¿La saliva y la orina son mezclas homogéneas o heterogéneas? Justifica

tu respuesta.5 ¿Qué otras mezclas son de vital importancia en nuestro organismo? Menciona

a lo menos dos e investiga su composición química y función en el organismo.6 ¿Por qué un examen de sangre y uno de orina son tan importantes para

el diagnóstico que hace el médico? Explica.

Habilidades a desarrollar:- Identificar- Aplicar- Investigar

(1) Parótida(2) Sublingual(3) Submandibular

3

1

Mezclas de vital importanciaFunciones Componentes

Lubricación Mucina, glicoproteínas ricas en prolina, agua

Antimicrobiana Lisocima, lactoferrina, lactoperoxidas, mucinas, cistinas, histatinas, inmunoglobulinas, proteínas ricas en prolina

Mantenimiento de la integridad de la mucosa Mucinas, electrolitos, agua

Limpieza AguaCapacidad tampón y remineralización

Bicarbonato, fosfato, calcio, staterina, proteínas aniónicas ricas en prolina, flúor

Preparación de los alimentos para la deglución Agua, mucinas

Digestión Amilasa, lipasa, ribonucleasas, proteasas, agua, mucinas

Sabor Agua, gustinaFonación Agua, mucina

Composición de la saliva

2


62

I. Sopa de letras Encuentra 10 conceptos que han sido trabajados

en la unidad 1 y defínelos con tus palabras.

C O N C E N T R A C I O N

D S Y M M I Q H E S R B T

I B G S O L U T O O Z W C

S Z B J L C X P M L I A D

O U O E A Ñ T L C U B N I

L M K S R U B Q E B A P S

V O C F I A K G E I J F O

E L Z I D Y S M O L B K L

N A A O A H F I D I L Ñ U

T L B E D A B O C D U C C

E I X T M D V A Y A A H I

A D I L U C I O N D V Q O

Ñ A O W L P X A I G C S N

R D B J S A T U R A D A R

II. Selección única Selecciona la alternativa que responde

correctamente a:1 Las mezclas se pueden clasificar en:

a. Homogéneas y heterogéneasb. Elementos y compuestosc. Compuestos y heterogéneasd. Elementos y homogénease. Ninguna de las anteriores

2 Indica aquella mezcla que no representa una disolución:a. Aireb. Aceroc. Jarabed. Broncee. Agua de mar

3 Para recuperar la sal (cloruro de sodio) del agua de mar, conviene:a. Filtrar la disoluciónb. Centrifugar la disoluciónc. Cristalizar la disoluciónd. Electrolizar la disolucióne. Decantar la disolución

4 ¿Qué técnica de separación de mezclas permite separar dos líquidos aprovechando sus diferentes puntos de ebullición?a. Filtraciónb. Cristalizaciónc. Cromatografíad. Decantacióne. Destilación

5 ¿Cuál de las siguientes tipos de agua corresponde 3 a una sustancia pura?a. Agua de marb. Agua termalesc. Agua destiladad. Agua potablee. Agua mineral

6 Para preparar 100 g de una disolución acuosa de yoduro de potasio ( KI ) al 5 % m/m, hay que disolver 5 gde yoduro de potasio en:a. 100 gde aguab. 95 gde aguac. 50 gde aguad. 5 gde aguae. 100 mLde agua

7 ¿Cuál de los siguientes factores no afectan la solubilidad de una disolución?a. Interacciones soluto-disolventeb. Temperaturac. Presiónd. Catalizadorese. a y b juntas

8 Se tiene 800 mLde una disolución 2,5 mol/litrode ácido nítrico ( HN O 3 ) y se diluye a 3600 mL de disolución total ¿Cuál es la molaridad de la disolución final? a. 0,55 mol/litrob. 0,80 mol/litroc. 2,00 mol/litrod. 3,60 mol/litroe. 5,50 mol/litro

63

8 ¿Cuántos moles de ácido fluorhídrico ( HF ) se deben agregar a 300 g de agua para obtener una disolución acuosa 4 molal?

9 Si se disuelven 0,24 moles de un compuesto químico en 2 kg de agua, ¿cuál es la molalidad de la disolución?

10 ¿Qué cantidad de agua se debe agregar a 40 mL de disolución 0,6 M para obtener otra disolución 0,1 M?

11 ¿Cuántos gramos de dicromato de potasio ( K 2 C r 2 O 7 ) se requieren para preparar 250 mLde una disolución cuya concentración sea 2,16 mol/litro?

12 En un experimento de química se necesita agregar 3,81 gde glucosa a una mezcla de reacción. Calcula el volumen en mililitros de una disolución de glucosa 2,53 mol/litroque debería utilizar para la adición.

13 A 25,0 mLde una disolución de nitrato de potasio ( KN O 3 )0,866 mol/litrose le agrega agua hasta que el volumen de la disolución es de 500 mLexactos ¿Cuál es la concentración de la disolución final?

IV. Respuesta breve Explica cada afirmación:

1 “El disolvente siempre estará en mayor cantidad que el soluto, incluso en las disoluciones sobresaturadas”.

2 “Lo semejante siempre disuelve lo semejante”.

3 “El mol es una unidad de carácter químico”.

4 “El efecto de la presión sobre la solubilidad depende del estado del soluto”.

5 “La solubilidad no es lo mismo que la concentración”.

6 “Dos disoluciones acuosas de NaCl de igual volumen pero diferente concentración tendrán puntos de ebullición distintos”.

9 La molalidad de una disolución que contiene 20 gde nitrato de potasio ( KN O 3 ) en0,6 Kgde disolvente? Masa molar del nitrato de potasio ( KN O 3 )101 g/mola. 0,198 mb. 0,333 mc. 1,980 md. 3,303 me. 10,108 m

10 ¿Qué cantidad de moles existen en una disolución 1 mol/litro, en 0,1 L?a. 1 molb. 0,1 molc. 0,4 mold. 4 mole. 10 mol

III. Calcula Desarrolla los siguientes ejercicios:

1 ¿Cuántos gramos de ácido nítrico ( HN O 3 ) son necesarios para preparar 60 g de disolución al 80 % m/m?

2 ¿Qué cantidad de azúcar en gramos es necesaria para obtener una disolución de 24 mL de concentración 65 % m/V?

3 ¿Cuál es el % V/V de una disolución que se prepara con 70 mL de etanol y 330 mL de agua?

4 Determina la molaridad de una disolución de 250 mL que contiene 35 g de hidróxido de sodio ( NaOH ) .

5 ¿Qué masa de cloruro de sodio ( NaCl ) es necesaria para obtener 2 L de una disolución acuosa 5 M?

6 Calcula la molaridad de una disolución formada por 65 g de glucosa ( C 6 H 12 O 6 ) en 800 mL de disolución.

7 El vinagre es una disolución acuosa que contiene 50 g de ácido acético ( C H 3 COOH ) en un 1 L. ¿Cuál es la molaridad de esta disolución?

64


En el siguiente esquema se presentan los conceptos clave estudiados en la unidad. Te invitamos a que completes cada rectángulo en blanco desde la A a la K y que elabores los conectores del 1 al 9.

Disoluciones

Propiedades generales

Interacciónsoluto-disolvente

K

2

Destilación

C

Cromatografía

Presión

D

I

J

M  =  n A

___ V AB

X A  =  n A _______ n A + n B

X B  =  n B _______ n A + n B

Método de dilución

Preparación de disolución a partir de

sus componentes

Dilución

Insaturadas

E

Sobresaturadas

3

ppm

Concentracionesporcentuales

G

Concentraciónmolal

H

FSolubilidadEstadofísico

8

7

9

Concentración

6

54

B Diluidas

ASoluto

1

Concentraciones

FICHA 1

FOTO

CO

PIA

BLE

65

1. Las cualidades de las disoluciones son:

I. HomogéneaII. UniformeIII. EstableIV. SolubleV. Solvente

a. Solo I, II y IIIb. Solo I, III y IVc. Solo I, III y Vd. Solo I, II y IVe. Solo III, IV y V

2. Si se diluye un litro de ácido clorhídrico del 37%,densidad 1,19 g/mL, hasta obtener un ácido del

25%, ¿qué cantidad de agua deberá agregarse?

a. 1 140 gramos de agua.b. 570 gramos de agua.c. 285 gramos de agua.d. 500 gramos de agua.e. 1 000 gramos de agua.

3. ¿Qué masa de ácido sulfúrico del 90% será

preciso tomar para obtener 200 gramos de ácido

del 20%?

a. 54,2 gramos.b. 44,4 gramos.c. 36,6 gramos.d. 27,2 gramos.e. 22,2 gramos.

4. ¿Cuál es la molalidad de una disolución que se

prepara disolviendo 400 gramos de KOH en 3 kg

de agua?

a. 2,4 b. 4,8 c. 1,2 d. 2,0 e. 1,6

5. ¿Cuál es el componente que cambia de fase

cuando se produce la disolución, también

denominado cuerpo disperso?

a. Disolución.b. Soluto.c. Disolvente.d. Dispersante.e. Ninguno cambia.

6. La obtención de vinos comprende una serie de

reacciones complejas realizadas en su mayor parte

por microorganismos. La concentración inicial de

azúcares de la disolución de partida (el mosto) es la

que determina el contenido final de alcohol en el vino.

Si en la producción de un determinado vino se parte

de un mosto con 11,5%en masa de azúcar, determina los kg de azúcar diluidos en kg de agua.

(Nota: Para este ejercicio recuerda el procedimiento

de %m/V).

a. 13,0 kg azúcar/kg agua.b. 0,130 kg azúcar/kg agua.c. 0,260 kg azúcar/kg agua.d. 26 kg azúcar/kg agua.e. No se puede calcular.

7. Si a 100 mL de disolución de ácido nítrico 2 M se

le agrega agua hasta completar 300 mL, la masa

de ácido nítrico en la disolución resultante será:

a. 12,6 gramos.b. 25,2 gramos.c. 6,3 gramos.d. 4,2 gramos.e. 8,4 gramos.

8. ¿Qué volumen de una disolución 2 M en NaOH se

debe tomar para tener 10 gramos de NaOH?

a. 125 mL.b. 500 mL.c. 250 mL.d. 100 mL.e. 200 mL.

9. ¿Cuántos gramos de azúcar se utilizan para

preparar 500 gramos de disolución al 10% ?

a. 80b. 50c. 100d. 500e. 25

10. ¿Cuántos gramos de disolución al 5% de cloruro de sodio son necesarios para tener

4,8 gramos de NaCl?a. 4,8 gramos.b. 48 gramos.c. 96 gramos.d. 960 gramos.e. 104,17 gramos.

NOMBRE:................................................................................


66

UNIDAD 2PROPIEDADES COLIGATIVAS Y CONDUCTIVIDAD

ELÉCTRICA DE LAS DISOLUCIONES

Te has preguntado ¿qué sucede cuando dejas alguna fruta picada después de pasar algún tiempo macerada con azúcar?, ¿por qué se agrega sal a los caminos cuando se encuentran nevados?, o ¿por qué las personas que presentan problemas al funcionamiento de los riñones deben asistir a diálisis para extraer toxinas y exceso de agua de la sangre?

Para responder estas interrogantes es necesario complementar lo aprendido en la unidad anterior sobre propiedades generales de las disoluciones con las propiedades coligativas, las cuales se deben exclusivamente a las modificaciones que produce la presencia de un soluto en un disolvente, y gracias a estas podrás observar la amplia gama de usos que se les dan.

Responde las preguntas que se presentan a continuación, para posteriormente discutirlas con tu profesor y compañeros.•¿Creesquelaspropiedadescoligativasdependen

del tipo de soluto? Explica.•¿Porquécreesquesepreparaunamezcladesaly

hielo para despejar y facilitar los caminos cuando ha nevado demasiado? Explica.

•¿Cómosehidratanlasplantasunavezcortadas?Explica.

•¿Considerasqueesimportanteelestudiodelaspropiedades coligativas, en el área de las ciencias? Explica.

•¿Quérelaciónpuedesestablecerentrelasimágenes presentadas y tus ideas previas sobre propiedades coligativas?

Introducción

Discutamos el tema

67


•Describirycomprenderlaimportanciadelasteorías e hipótesis en la investigación científica y distinguir unas y otras.

•Explicarlaconductividadeléctricadelasdisoluciones a partir de las características del soluto.

•Explicarydeterminarlasrelacionesexistentesentre la temperatura y la concentración de las disoluciones, y algunos de sus usos tecnológicos, como ascenso ebulloscópico y descenso crioscópico.

•Explicaryaplicarlasrelacionesexistentesentrelapresión y la concentración de las disoluciones y algunos de sus usos tecnológicos para la presión osmótica y ecuación de Van’t Hoff.

¿Para qué?•Valorarelconocimientodelorigenyeldesarrollo

histórico de conceptos y teorías.•Reconocer,comprenderyargumentarelquehacer

científico y la construcción de conceptos nuevos y complejos.

•Comprenderquelaspropiedadescoligativasforman parte de muchos procesos que se llevan a cabo en nuestro entorno, tanto a nivel biológico, científico e industrial.

•Conductividadeléctricade las disoluciones a partir de sus componentes.

•Propiedadescoligativasde las disoluciones no electrólito.

•Propiedadescoligativasde las disoluciones electrólito.

•Aplicacionesdelaspropiedades coligativas de las disoluciones.


Y para comenzar...Observa las siguientes imágenes:

200 mL de agua más 80 g de azúcar. 200 mL de agua más 10 g de sal.

Y responde las siguientes interrogantes:

1. Identifica en cada una de las imágenes quién se comporta como soluto y quién se comporta como disolvente.

2.¿Cuáldelasdosdisolucionescreesconducirámejorlacorrienteeléctrica?Explica.

3.¿Cómoexpresaríaslaconcentraciónllamadafracciónmolarparaambasdisoluciones si la masa molar del azúcar ( C 12 H 22 O 11 ) es 342 g/mol; la masa molar de la sal de mesa ( NaCl ) es 58 g/mol y la del agua es 18 g/mol? La densidad del agua es 1 g/mL.

4. Si la masa y volúmenes de ambos vasos se triplicaran, ¿cambiaría la intensidad del encendido de la ampolleta? Explica.


Mucho Algo Poco

¿Identificas soluto y disolvente en ambas imágenes?

¿Reconoces y explicas el concepto de electrolito?

¿Identificas y calculas la unidad de concentración fracción molar?

Si la mayor cantidad de respuestas corresponden al indicador “Poco”, te invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta unidad.

¿Qué necesito recordar antes de abordar los contenidos?•Característicasdelas

disoluciones.•Concentracióny

unidades de concentración.

68

UNIDAD 1UNIDAD 2

69


Materiales

•balanza•vasosdeprecipitadosde

250 y 500 mL•mecherocontrípodey

rejilla•termómetro•varilladeagitacióno

cuchara plástica•tubodeensayode

20 × 165 mm•tapónbihoradado•alambre de cobre fino•soporteuniversal•nuezyargolla•mortero•espátula•pipeta•tubodeensayo•clorurodesodio( NaCl ) •20 g de naftaleno ( C 10 H 8 ) •alcanfor( C 10 H 16 O ) •hielo

Materiales

Propiedades coligativasEstudiaremosLas propiedades coligativas: elevación del punto de ebullición y disminución del punto de congelación.

Para realizar la actividad, deben juntarse en tres grupos de no más de seis integrantes.

IntroducciónLas disoluciones químicas tienen diversas e importantes aplicaciones gracias a sus propiedades, como la conductividad eléctrica, la solubilidad y laconcentración.Aestassesumanlaspropiedadescoligativas,quecorresponden a aquellas que dependen de la concentración del soluto en la disolución y que juegan un rol fundamental en el almacenamiento y conservación de alimentos, fármacos e incluso en nuestro hogar, como pudieron apreciar en la actividad “Y para comenzar...”.

Las experiencias por realizar serán divididas en tres pasos:

Paso 1. La exploraciónEn esta actividad observaremos y experimentaremos la variación del punto de ebullición del agua como disolvente puro y en las siguientes disoluciones:

a. 30 mL de disolución acuosa de cloruro de sodio ( NaCl ) 7 % m/V y 2 % m/V.

b. 30 mL de disolución acuosa de azúcar ( C 12 H 22 O 11 ) 7 % m/V.

Miren atentamente una muestra de agua y registren todas sus observaciones. Luego, mezclen el agua con una pequeña cantidad de sal de mesa y otra con azúcar. No olviden registrar sus observaciones y formular sus preguntas de investigación.

Agua sola Agua más sal Agua más azúcar

Paso 2. Preguntas de exploración• ¿Quéobservanenlastresmuestras?Expliquen.• ¿Haydiferenciasaparentesentreellas?• ¿Cómoexplicanloobservado?

Reactivos

•aguadestilada•azúcar•jugoenpolvo•aceitedecocina

Reactivos

CIENCIA EN ACCIÓN

UNIDAD 2

70

Paso 3. Formulación de hipótesisEn esta experimentación comprobaremos el punto de congelación de un disolvente puro como el agua y una disolución de agua y cloruro de sodio.

Paso 4. Diseño experimentalConsiderandosusconocimientosrespectoalapreparacióndelasdisoluciones y el objetivo planteado para esta actividad, los invitamos a formular su propio diseño experimental para la parte uno de esta actividad. No olviden que la finalidad de la actividad es comparar el punto de ebullición del agua como disolvente puro y en disolución.

¿Quépasosdebenseguirparacumplirconelobjetivopropuesto?Discútanloenequipoyestablezcanundiseñopasoapaso.

Acontinuaciónentregaremoslosdiseñosexperimentalesdelospasos2y3.

Paso 2Pongan 20 g de naftaleno ( C 10 H 8 ) en un tubo de ensayo de 20×165 mm. Tapen el tubo de ensayo con un tapón bihoradado, por cuyos orificios pasarán un termómetro, cuyo bulbo debe quedar sumergido en el naftaleno, y un alambre de cobre, con un extremo inferior en forma de anillo.Coloqueneltuboenunvasode400 mL lleno de agua y fijen el tubo a un soporte universal, como se ilustra en la siguiente figura.

Termómetro

Soporte universal

Mechero con rejilla

Vaso de precipitado

Tapón bihoradado

Alambredecobre

Aparato para determinar el punto de congelación de una disolución.

Calientenelaguahastaquesefundatotalmenteelnaftaleno.Saqueneltubo del agua y agiten continuamente el naftaleno fundido, registren la temperatura cada medio minuto, continúen esta lectura hasta alcanzar una temperatura de 70 o C. Vuelvan a fundir el naftaleno y agreguen 2 g de alcanfor ( C 10 H 16 O ).Disueltoelalcanfor,procedanadeterminarelpuntodecongelación de la disolución de la misma forma que para el punto de congelación del naftaleno puro.

Paso 3Trituren en el mortero hielo suficiente para tapar las tres cuartas partes del tubo de ensayo que deberá ir dentro de un vaso de precipitado de 500 mL, más cuatro cucharadas de sal. El tubo de ensayo que va dentro del vaso con la mezcla de hielo y sal debe contener 10 mL de agua destilada.Conmuchaprecaución,colocaruntermómetrodentrodeltubo

Trabajarán con el mechero. Recuerden que este es un instrumento que deben emplear con cuidado, evitando el contacto con su piel, su ropa, y preocupándose de que las actitudes de un trabajo responsable sean practicadas por todos los miembros del equipo.

Una vez finalizada la actividad, ordenen todos los materiales que han empleado y entreguen las mezclas trabajadas al docente, quien procederá a eliminarlas según el protocolo establecido en el laboratorio.

Trabajarán con el mechero.


UNIDAD 2

71

de ensayo sin que este roce las paredes del tubo y registren la temperatura y tiempo que demora en congelarse el agua destilada.

Retiren el tubo de ensayo y dejen que el agua se descongele. Una vez descongelada el agua, agreguen un gramo de sal y disuelvan. Vuelvan a repetir el procedimiento del triturado del hielo con la mezcla de sal y midan la temperatura y el tiempo que demora en congelar la disolución de agua y sal.

Paso 5. Registro de observaciones Registren en su cuaderno indicando para cada paso lo que observaron y los datos de temperatura obtenidos para cada disolución. Si los medios lo permiten, tomen fotografías o graben para registrar exactamente las experiencias realizadas.

Paso 6. Recopilación y ordenamiento de datosOrdenen sus observaciones en las siguientes tablas:

Paso 2

Muestra Tiempo en (min)

Temperaturaen o C

Naftaleno + alcanfor

1,01,52,02,5

Muestra Tiempo en (min)

Temperaturaen o C

Naftaleno

1,01,52,02,5

Parte 3Muestra Tiempo en (min) Temperatura en o C

Aguadestilada

Aguadestiladamással

Paso 7. Análisis de datosRecopilados los datos, se encuentran en condiciones para analizarlos e interpretarlos.Apartirdelrazonamientoelaboradosporustedesdeltrabajoexperimental,puedenaceptarorechazarlashipótesispropuestasenelPaso3.

Paso 1Los invitamos a desarrollar las siguientes preguntas:• Elaborenungráfico T e (temperatura de ebullición) versus concentración,

identificando el agua destilada con una línea de color verde, las disoluciones de sal con una línea roja y las disoluciones de azúcar con una línea azul.

• Conlaayudadelgráficoanterior,respondanlassiguientesinterrogantes:– ¿En cuánto varió el punto de ebullición del agua pura con respecto al

punto de ebullición de las disoluciones de sal y azúcar? Expliquen.–¿Cuáldetodaslasdisolucionespresentómayorpuntodeebullición?,

¿por qué creen ustedes que ocurre esta variación? Fundamenten.–¿Afectarálacantidaddesoluto(salyazúcar)elpuntodeebulliciónsiseemplealamismacantidaddedisolvente?¿Quéharíanparademostrarlo?Expliquen.

72

UNIDAD 2

Paso 2• Elaborenconsusdatosungráficotemperatura(ejevertical)versustiempo

(eje horizontal) identificando de color rojo la sustancia pura (naftaleno) y conazulladisolución(naftalenomásalcanfor).Alrespectorespondan:– ¿Existe variación en el punto de congelación de ambas muestras? Argumenten.

– Expliquen el porqué de la forma de la curva de enfriamiento. – Si el alcanfor contiene impurezas solubles en naftaleno, ¿de qué manera

afectarán el valor de la masa molecular? Justifiquen.– Ideen un procedimiento que les permita calibrar un termómetro usando

el descenso de congelación.

Paso 3• ¿Encuáldelasdosmedicioneslatemperaturadecongelaciónfuemás

baja? Expliquen.• ¿Quéesperaríanustedessiaumentaraydisminuyeraaltriplelacantidadde

sal con respecto al punto de congelación? Expliquen.• Investiguendóndeseaplicaestatécnicaenlavidadiariayparaqué. ¿Quénombrerecibelamezcladehieloysal?

Paso 8. Conclusión y comunicación de resultados Formular conclusiones es una de las últimas etapas del trabajo científico. En este acto se fundan relaciones entre las inferencias, la información obtenida de diversas fuentes y los resultados experimentales para validar o rechazar la hipótesis planteada, permitiendo establecer relaciones formales y generalizadas a partir de los fenómenos estudiados y de los datos registrados en la investigación.

Por último, todo trabajo científico debe ser dado a conocer a la comunidad científica.

Para finalizar, tendrán que elaborar un panel informativo (ver figura lateral) teniendo presente las siguientes instrucciones y considerando que cada número está asociado a una ubicación específica dentro del panel:1 Título y subtítulo.2 Introducción: breve explicación de la actividad, incluido el objetivo.3Desarrollo:laspreguntasdeinvestigación,hipótesisydiseñoexperimental.4 Presentación de resultados: datos obtenidos durante la experimentación.5 Presentación del análisis: discusión de los resultados y el análisis de ellos,

respondiendo las preguntas planteadas por ustedes con anterioridad.6Conclusiones:lasafirmacionesdeltrabajoexperimental.

Para el armado del panel informativo deben considerar que este sea creativo, colorido, con explicaciones sencillas, de modo que permita comprender la actividad realizada, su finalidad y los resultados obtenidos según los números del modelo.

1

2

3

45

6

73

UNIDAD 2

Paso 9. Evaluación del trabajo Alfinalizarunprocesodeaprendizaje,esnecesarioevaluarlosconocimientosadquiridos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo grupal resulta fundamental para determinar aciertos que favorecieron el éxito de este y posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho éxito.

Evalúen el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos.




– Aúnnohemoslogradolashabilidadespropuestasydebemosseguirtrabajando en ellas.


+ +/– –

Todoslosintegrantesnospreocupamosdeleerel“Cienciaenacción”, buscar los materiales e informarnos para realizar la actividad.

Todos los integrantes nos preocupamos de leer las habilidades por desarrollar durante la actividad.

Todos los integrantes fuimos responsables a lo largo del trabajo desarrollado.

Reconocimos la diferencia entre el punto de ebullición de un disolvente puro con respecto a una solución formada por solutos diferentes (sal y azúcar).

Identificamos cómo la concentración de soluto afecta la temperatura de ebullición de las disoluciones.

Identificamos la diferencia que existe entre la disminución de la temperatura de una muestra pura y una mezcla.

Planificamos cada uno de los pasos que se ejecutarán en el desarrollo del panel informativo.

Realizamos procesos de investigación para fortalecer las falencias conceptuales.

Trabajamos en equipo durante toda la actividad experimental y utilizamos adecuadamente el tiempo de trabajo.

Fuimos responsables y respetuosos del trabajo por todos los integrantes del equipo.

74

UNIDAD 2

1. Conductividad eléctrica de las disoluciones a partir de sus componentes

Observa atentamente las siguientes imágenes, que representan el comportamiento de dos disoluciones formadas por el mismo soluto.

Ampolleta9 volts Ampolleta9 volts

Alambrede cobre

Alambrede cobre

Vaso de vidrio Vaso de vidrio

DosclavosDosclavos

Batería de 9 volts Batería de 9 volts

Caso A. Disolución de sal ( NaCl ) en agua. Caso B. Disolución de sal (NaCI) en cloroformo ( CHC l 3  ) .

•¿Por qué aparece solo encendida la ampolleta del caso A?•¿Influye que el disolvente sea diferente en el encendido de ambas ampolletas?

Recordando lo aprendido en la Unidad 1 sobre disoluciones, sabemos que estas son una de las formas más comunes en que se presenta la materia.

Una disolución es un sistema homogéneo de dos o más sustancias en proporción variable.

En una disolución, el disolvente es la sustancia que hace de medio de disolución y suele estar en mayor proporción que el soluto. En cambio, el soluto es la sustancia que se disuelve y suele estar en menor proporción. Además, aprendimos que las disoluciones se caracterizan por su solubilidad, la cual se define como la cantidad de soluto que se disuelve en una determinada cantidad de disolvente. La solubilidad depende de la temperatura, presión y naturaleza del soluto y del disolvente. ¿Recordaste cómo estaba formada una disolución, y la diferencia que existe entre soluto y disolvente?

Las figuras presentadas a continuación son ejemplos de diversas disoluciones que se encuentran en nuestro entorno.

Agua con café Agua de vertiente Bebidas

75

UNIDAD 2

a. Propiedades de las disolucionesCuando un soluto y un disolvente se disuelven, la disolución presenta ciertas propiedades que difieren de las correspondientes a los componentes puros.

Por ejemplo, leamos y observemos las siguientes imágenes:

La glucosa ( C 6 H 12 O 6 ) en estado sólido no conduce la corriente eléctrica y funde a 150 o C.

El agua, líquido que hierve a 100 o C a 1 atm de presión, presenta una conductividad eléctrica muy

cercana a cero.

¿Pero qué sucede cuando se disuelve glucosa en agua? Se obtiene una disolución incolora, que hierve a una temperatura mayor a 100 o C a 1 atm de presión y no conduce la corriente eléctrica. Si cambiamos el soluto por cloruro de sodio ( NaCl ) , ¿qué esperaríamos? Que la disolución formada conduzca la corriente eléctrica, porque se produce una separación de átomos con carga eléctrica, llamados iones, que disueltos en agua circulan produciendo corriente eléctrica.

Cristal de cloruro de sodio

Átomo de cloroÁtomo de sodio

++++

++

+++

– + –+ – +– + –

–+

Molécula de agua

++ –

++ –

++ – +

+–

++–

++ –

–+

+++

++

+ +

+

+

+ +

+

+

+

+

+

–––

––

–

–

–

Disociación de sal en agua

Podemos concluir del análisis anterior que las propiedades de las disoluciones se pueden clasificar en dos grandes grupos:

Propiedades de las disoluciones

Dependientesdelanaturalezadel soluto y disolvente

Se refieren a la conductividad eléctrica

76

UNIDAD 2

Como hemos analizado, no todas las disoluciones son conductoras de la electricidad, sino que esta propiedad está relacionada con el tipo de soluto presente. Recuerda la diferencia entre la glucosa y el cloruro de sodio.

La tabla que se muestra a continuación presenta diversas disoluciones, formadas con agua como disolvente y diferentes solutos. En ella se encuentran disoluciones conductoras de la corriente eléctrica y otras no conductoras de la corriente eléctrica.

Tabla 4Clasificación de solutos conductores y no conductores de la electricidad

Solutos que dan disoluciones conductoras

Solutos que no dan disoluciones conductoras

Clorurodesodio( NaCl ) Azúcar( C 12 H 22 O 11 )

Clorurodepotasio( KCl ) Glucosa ( C 6 H 12 O 6 )

Yoduro de potasio ( KI ) Alcoholetílico( C 2 H 5 OH )

Nitrato de potasio ( NaN O 3 ) Alcoholmetílico( C H 3 OH )

Clorurodemagnesio( MgC l 2  ) Urea ( CO ( N H 2 ) 2 ) Sulfato de potasio ( K 2 S O 4 ) Acetona( C H 3 COC H 3 )

¿Pero qué nos permite establecer el criterio de disoluciones conductoras y no conductoras? Lo veremos inmediatamente.

Conocemos solutos que conducen y otros que no conducen la corriente eléctrica (ver tabla 4). A los solutos que son capaces de dar disoluciones conductoras los denominaremos electrólitos, y a los solutos que no forman disoluciones conductoras de la corriente eléctrica se les denomina no electrólito. ¿Si cambiamos el disolvente, cambiará la conductividad de la corriente eléctrica independientemente si usamos el mismo soluto? ¿Qué piensan ustedes, de acuerdo a los conocimientos adquiridos hasta el momento?

Recordemos que una disolución está formada por soluto y disolvente. Por ejemplo, si hacemos dos disoluciones con el mismo soluto, como cloruro de sodio, y solo cambiamos el disolvente por agua y benceno, y las sometemos a un conductímetro, ¿qué esperaríamos obtener?

Disolución formada por sal más benceno.

Disolución formada por sal más agua.

e-

e-e- e-

Ampolleta9 voltsAmpolleta9 volts

Alambrede cobre

Alambrede cobre

Vaso de vidrioVaso de vidrio

Batería de 9 volts Batería de 9 volts

Dosclavos Dosclavos

77

UNIDAD 2

Como hemos visto en la figura anterior, el comportamiento del soluto como electrólito o no electrólito depende del disolvente, puesto que la sal en agua conduce la corriente eléctrica y no así en benceno ( C 6 H 6 ) . Esto sucede porque el cloruro de sodio en agua se disocia en iones cloruro ( C l - ) y en iones sodio ( N a + ) debido a que el agua es un disolvente polar (la molécula presenta un polo positivo y otro negativo) que al desplazarse por un conductor produce corriente eléctrica, no así en el caso del benceno, que es un compuesto apolar (moléculas con cargas simétricas), lo que impide el desplazamiento de las cargas negativas a través del conductor y evita el encendido de la ampolleta, como se indica en la figura anterior.

En el sitiohttp://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?ID=215744 podrás encontrar apoyo para complementar lo estudiado hasta el momento a través de una ficha temática.

b. Teoría de disociación electrolítica y grado de disociación de los electrólitosHasta ahora conocemos que existen disoluciones formadas por electrólitos y que estos se disocian. Quien se interesó por explicar la conductividad eléctrica fue el químico sueco Svante Arrhenius, en el año 1887, a través de su tesis doctoral para explicar la teoría de la disociación electrolítica por la que se le concedió el Premio Nobel de Química en 1903.

La teoría de Arrhenius se puede resumir en los siguientes términos:

•Los electrólitos, en disolución o fundidos, se disocian en iones cargados eléctricamente, de manera que la carga total sobre los cationes es igual a la carga total sobre los aniones. La disolución en su conjunto es neutra. Por ejemplo, el cloruro de sodio se disocia como se indica en la siguiente ecuación química:

NaCl  →  N a + + C l -

¿Entiendes ahora por qué no nos electrocutamos cuando probamos la sal de mesa?

•Los iones son los átomos o grupos de átomos que forman los electrólitos. La carga del ion es igual a su carga eléctrica negativa para los no metales y radicales no metálicos y positiva para los metales. Por ejemplo, para el ion sodio ( N a + ) tiene carga más uno y el ion cloruro posee carga menos uno ( C l - ) , puesto que es un no metal. El número de carga eléctrica depende de cada átomo que forma el compuesto.

Veamos algunos ejemplos de disociación iónica a través de su expresión química y representación por medio de un esquema. Es importante recordar que las disociaciones trabajadas por Arrhenius ocurren en medio acuoso (agua).

MÁS DE QUÍMICA

Svante A. Arrhenius (1859-1927)

Científico sueco que realizó el grado académico doctoral en la Universidad de Uppsala, de donde se recibió en 1884. Durante sus estudios investigó las propiedades conductoras de las disoluciones electrolíticas, formulando en su tesis doctoral la teoría de la disociación electrolítica, por la cual se le otorgó el Premio Nobel de Química en 1903.

78

UNIDAD 2

•Disociación iónica del ácido clorhídrico:

HCl → H + + C l − ácido clorhídrico ion hidrógeno ion cloruro

C l -

DisociacióniónicadelHCl

Iones

H +

-

+

Muestra de ácido clorhídrico disociado en agua.

++

++

+

+ -

-

-

-

-

•Disociación iónica del hidróxido de sodio:

NaOH → N a + + O H − hidróxido de sodio ion sodio ion hidróxido

Muestra de hidróxido de sodio disociado en agua.

N a +

O H -

+

+

+

++

+

Otras expresiones de disociación iónica serían:

KBr → K + + B r − yoduro de potasio ion potasio ion bromuro

CaC l 2 → C a 2+ + 2 C l − cloruro de calcio ion calcio ion cloruro

N a 2 S O 4 → 2 N a + + S O  4  2- sulfato de sodio ion sodio ion sulfato

H 2 S O 4 → 2 H + + S O  4  2− ácido sulfúrico ion hidrógeno ion sulfato

Te invitamos a que en tu cuaderno representes a través de esquemas de disociación iónica las ecuaciones químicas anteriores.

Hemos aprendido que los electrólitos se disocian y que esto permite el traspaso de corriente eléctrica. ¿Pero todos los electrólitos se disocian en igual medida?

Resultados experimentales indican que la gran mayoría de las disoluciones son casi todas conductoras, pero existen unas más conductoras que otras. La razón de esta mejor conductividad radica en la presencia de una gran cantidad de iones provenientes de la disociación total o casi completa del electrólito. Sabemos que a los electrólitos que producen disoluciones muy conductoras se les llaman electrólitos fuertes y a los que producen disoluciones de baja conductividad se les llama electrólitos débiles; estos en disolución están disociados en una pequeña fracción. El porcentaje de disociación de un electrólito en disolución se puede determinar midiendo la conductividad eléctrica de la disolución o midiendo el descenso en el punto de congelación de la disolución.

79

UNIDAD 2

Para dar respuesta a esta nueva interrogante consideremos la siguiente situación:

Una disolución 0,1 molal de cloruro de sodio ( NaCl ) presenta un descenso del punto de congelación de 0,3 4 o C; si este compuesto no sufriera disociación, su variación de temperatura ( ΔT ) debería ser 0,1 9 o C. Si la disociación fuese total, es decir, si por cada mol de sal se obtuviera en disolución dos moles de iones, la variación de temperatura debería ser 0,3 8 o C. Esto significa que si bien el cloruro de sodio se disocia en disolución, esta disolución no es total, lo que significa que un número elevado de moléculas de cloruro de sodio, no se disocia. ¿Cuál es entonces el grado o porcentaje de moléculas disociadas en disolución 0,1 molal de cloruro de sodio? Veamos. Si la disociación fuese de un 0 %, la variación de temperatura ( ΔT ) debería ser igual a 0,1 9 o C, y si la disociación fuese de un 100 %, el ΔT debería ser de 0,3 8 o C.

La variación de temperatura experimental es de 0,3 4 o C. El porcentaje de disociación del soluto está comprendido entre 0 y 100 de acuerdo a la siguiente relación:

Para 0 % ............................. 0,1 9 o CPara X % ........................... 0,3 4 o CPara 100 % ........................ 0,3 8 o C

El cálculo de X lo obtenemos por las diferencias entre los porcentajes y las variaciones de temperaturas, por lo tanto:

El cloruro de sodio en una disolución 0,1 molal se encuentra disociado en 78,94 %.

Veamos el siguiente ejemplo resuelto para ampliar nuestro aprendizaje.

ΔT = 0,38 - 0,19 = 0,19 ΔT = 0,34 - 0,19 = 0,15

 0,19 ______ 100  =  0,15 ______ X  X =  0,15  ⋅  100 ______________ 0,19  = 78,94

El cloruro de sodio en una disolución 0,1 molal se encuentra disociado en 78,94 %.

Veamos el siguiente ejemplo resuelto para ampliar nuestro aprendizaje.

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza el siguiente ejemplo:Una disolución 0,075 molal de cloruro de calcio ( CaC l 2 ) congela a – 0,3 2 o C. ¿Cuál es el porcentaje de disociación de este electrólito en dicha disolución si cuando todavía no existe disociación el ΔT es igual a 0,12 o C y cuando se alcanza el 100 %, la variación de temperatura es de 0,36 o C?

Paso 1. Para comenzar el desarrollo del ejercicio es conveniente que luego de una primera lectura se identifiquen los datos y se ordenen como se señala:

Datos:Para 0 % la variación de temperatura es de 0,1 2 o C.Para 100 % la variación de temperatura es de 0,36 o C.

80

UNIDAD 2

Paso 2. Conociendo la variación de temperatura experimental de – 0,3 2 o C y que el porcentaje de disociación del soluto está comprendido entre 0 y 100 de acuerdo a la siguiente relación, tenemos:

Para 0 % ..................................... 0,1 2 o CPara X % .................................... 0,3 2 o CPara 100 % ................................ 0,3 6 o C

Paso 3. Una vez ordenadas las relaciones y realizando y planteándonos la ecuación para el despeje de X, tenemos que el porcentaje de disociación es de:

ΔT = 0,36 - 0,12 = 0,24 ΔT = 0,32 - 0,12 = 0,20

 0,24 ______ 100  =  0,20 ______ X  X =  0,20  ⋅  100 ______________ 0,24  = 83,33

Podemos concluir que el cloruro de calcio en disolución acuosa 0,075 molal se disocia en 83,33 %.

Es bastante problemático poder establecer cuál es el valor preciso de porcentaje de disociación que actúa como límite entre un electrólito débil y uno fuerte. En todo caso, se acostumbra a designar como débiles a aquellos electrólitos cuya disociación es inferior al 10 %, y como electrólito fuerte típico a aquel cuyo grado de disociación es del 40 % o mayor.

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Aplicar- Calcular- Analizar- Clasificar- Asociar- Argumentar

D E S A F Í O 1 Utilizando un esquema, define los conceptos de electrólito fuerte, no electrólito y electrólito débil. Incorpora en esta definición las diferencias existentes en cada uno de ellos y señala además tres ejemplos.

2 Realiza una lista de disoluciones conductoras y no conductoras que encuentres en tu entorno e investiga en qué se utilizan.

3 ¿Cómoseráelcomportamiento,desdeelpuntodevistadelaconductividad eléctrica, de las siguientes disoluciones: jugo de limón en agua, detergente en agua, salitre en agua, agua mineral, tierra y disolución de jabón, solución de endulzante en té, etc.? Para esta actividad puedes utilizar el conductímetro de la actividad “Hazlo en tu casa”delapágina37.

4 Una disolución 0,090 molal de nitrato de plata ( AgN O 3 ) empieza a congelar a – 0,3 5 o C ¿Cuáleselporcentajededisociacióndeesteelectrólito en dicha disolución, si cuando todavía no existe disociación el ΔT es igual a 0,14 o C y cuando se alcanza el 100 %, la variación de temperatura es de 0,38 o C?

5 Junto con un compañero investiguen y preparen una pequeña presentación para la clase sobre la descripción que cumple una disolución electrolítica en baterías. Te entregamos algunas direcciones de Internet para apoyar su investigación:http://www.youtube.com/watch?v=75pZy0DEUFkhttp://www.ferve.com/images/dossier%20BATERIES_es.pdf

81

UNIDAD 2

Observa atentamente la siguiente imagen, que representa la comparación de presión de vapor que ejerce el agua como disolvente y una disolución de agua y sal:

DisolucióndesalAguapura

Presión

• ¿Qué información proporciona la imagen?• ¿La presión sobre los líquidos se produce por la presión de vapor de agua?• ¿Por qué existe diferencia en la presión de ambos balones? Explica.

Cuando se adiciona un soluto a un disolvente puro se modifican algunas de sus propiedades. Estas se denominan propiedades coligativas de las disoluciones y dependen de la concentración del soluto y no de su naturaleza; así, disoluciones de igual concentración con solutos muy diferentes se comportan de la misma forma. Vuelve a observar el gráfico elaborado con los datos experimentales de la actividad de "Ciencia en acción". ¿Hay algo que te llame la atención?

Es importante conocer que al estudiar propiedades coligativas estas se realizan con disoluciones cuyas concentraciones no sobrepasan una concentración de ≤  0,2 M; esto se debe a que estas propiedades se consideran restrictivas, pues solo se cumplen cuanto más diluida está la disolución, ya que sobre la concentración 1M las interacciones soluto-disolvente conducen a desviaciones o excepciones.

Las propiedades coligativas que estudiaremos son:

Propiedades coligativas

Disminucióndelapresióndevapor

Elevación del punto de ebullición

Disminucióndelpuntodecongelación

Presión osmótica

2. Propiedades coligativas de las disoluciones no electrólito

82

UNIDAD 2

a. Disminución de la presión de vaporAntes de comenzar el estudio directo de estas propiedades debemos recordar algunos conceptos sobre presión de vapor.

La presión de vapor de una sustancia se define como la presión que ejerce el número de moléculas que salen de la superficie del líquido por unidad de área.

La presión de vapor varía según sea el líquido utilizado, ya que las fuerzas de atracción entre sus moléculas tendrán su presión de vapor característica.

El gráfico 2 que se presenta inmediatamente señala el incremento de vapor de diferentes disolventes con respecto a la temperatura.

Gráfico 2 Incremento de la presión de vapor versus la temperatura para distintos líquidos

900

800

700

600

500

400

300

200

100

0 20 30 40 50 60 70 80Temperatura °C

Pres

ión

de v

apor

(mm

Hg)

Ác.Acético

Agua

Benceno

Etanol

Incremento de la presión de vapor con la temperatura para diversos líquidos

A partir de los datos representados en el gráfico, se puede inferir que:

- La presión de vapor aumenta a medida que se eleva la temperatura.- Disolventes diferentes a la misma temperatura presentan presiones de

vapor distintas. ¿Por qué ocurre esto? Investiga.- Líquidos con alta presión de vapor se denominan volátiles, como el

benceno y el etanol, y aquellos que presentan una baja presión de vapor se conocen como no volátiles.

Además, podemos deducir del gráfico que un líquido (disolvente) puro posee una presión de vapor característica que depende solo de su composición y de la temperatura a la que se presenta, valor que se altera si agregamos al líquido (disolvente) un soluto. ¿Cómo crees que se altera la presión de vapor? Reflexiona un momento.

Te invitamos a poner a prueba tus nuevos conocimientos realizando la actividad que se presenta a continuación:

En el sitio: http://ehu.es/biomoleculas/agua/coligativas.htm podrás observar una animación sobre la presión de vapor de un disolvente puro y cómo esta desciende por la acción de un soluto.

SABÍAS QUE

Al destapar una bebida gaseosa disminuye la presión del dióxido de carbono ( C O 2 ) en la botella, y por consiguiente también la solubilidad de los gases que en ella se encuentran.Por esa razón se dice que se desvanece, es decir, pierde el gas.

83

UNIDAD 2

Ahora que hemos revisado el concepto de presión de vapor y lo que significa, iniciaremos nuestro estudio sobre la primera propiedad coligativa.

Muchos experimentos han demostrado que las disoluciones que contienen líquidos no volátiles o solutos en estado sólido tienen presiones de vapor más bajas que los disolventes puros. Observa la figura que se presenta a continuación, la cual representa dicho fenómeno.

Moléculas del disolvente (agua)

A B

Moléculas de soluto no volátiles (agua + soluto)

Presión de vapor de agua como disolvente (A) y en disolución (B).

Cuando un soluto no volátil se disuelve en un líquido, parte del volumen total de la disolución es ocupada por moléculas de soluto, por lo tanto, existen menos moléculas de disolvente por unidad de área en la superficie, ocasionando el descenso de presión de vapor del disolvente.

El descenso de la presión de vapor asociado con solutos no volátiles se resume como la ley de Raoult:

Materiales

•2 vasos o frascos de colados de vidrio

•20 mL de acetona y 20 mL de agua

Habilidades a desarrollar:- Observar- Aplicar- Explicar- Indagar

¡HAZLO EN TU CASA!Procedimiento: •Rotularambosvasos,unoconelnombredeaguayelotroconel

nombre de acetona. Luego, por separado, incorpora los respectivos líquidos, marcando el nivel del líquido inicial en cada vaso. Sin tapar y mover durante una semana, observa lo que sucede y regístralo cada dos días. No olvides anotar lo que observes y construye un gráfico día vs. volumen.Compara.

Responde:1 ¿Cuáldeestoslíquidospresentaunamayorpresióndevapor?Justifica.2 ¿Cuáldeestoslíquidosherviráaunatemperaturamenor?,¿porqué?

Explica.3 ¿Cuálsecomportacomolíquidovolátilycuálcomolíquidonovolátil?

Argumenta.

Realiza un pequeño informe y preséntalo en clase para comunicar tus resultados. En él debes registrar los siguientes puntos: objetivo de la experiencia, hipótesis, el diseño experimental, las respuestas a las interrogantes, conclusiones y bibliografía.

AguaAcetona

84

UNIDAD 2

La presión de vapor de un disolvente en una disolución es igual a la presión de vapor del disolvente puro multiplicada por la fracción molar del mismo en la disolución.

Lo anterior se expresa matemáticamente:

P = X disolvente  ⋅  P   disolvente puro  o 

Donde X disolvente representa la fracción molar del disolvente en la disolución P  disolvente puro  o  es la presión de vapor del disolvente puro y P es la presión de vapor del disolvente en la disolución.

¿Qué sucede con la ley de Raoult para disoluciones con solutos volátiles?

En disoluciones en las cuales tanto el disolvente como el soluto son volátiles, la ley de Raoult se aplica como se señala a continuación:

Para lograr comprender este tipo de mezclas, consideremos una disolución ideal, que es aquella que sigue la ley de Raoult.

Tomemos dos componentes, A y B, según indica la ley de Raoult:

P A = X A  ⋅  P  A  o  y P B = X B  ⋅  P  B  o 

La presión total del sistema será igual a la suma de las presiones parciales de cada componente volátil, como se expresa en la siguiente ecuación:

P total = P A + P B = X A  ⋅  P  A  o  + X B  ⋅  P  B  o 

Las gráficas que se presentan inmediatamente representan la ley de Raoult para una disolución ideal de un soluto en un líquido volátil.

Pres

ión

de v

apor

en

(atm

)

A B X disolvente

Representación gráfica de la ley de Raoult para disolución ideal.

En esta gráfica se puede observar que la presión de vapor que ejerce un líquido es proporcional a su fracción molar en la disolución. Por lo tanto, en este gráfico se cumple la expresión P = X disolvente  ⋅  P disolvente o 

La siguiente gráfica que se presenta muestra la Ley de Raoult aplicada a disoluciones volátiles, cumpliéndose la ecuación matemática:

P total = P A + P B = X A  ⋅  P A o  + X B  ⋅  P B o 

MÁS DE QUÍMICA

François Marie Raoult (1830-1901)

Químico y físico francés. Profesor en la Universidad de Grenoble. En 1887, describió la ley que hoy lleva su nombre al comprobar la variación de la presión de vapor.También determinó que el aumento de la temperatura de ebullición de la disolución depende de la concentración del soluto.

85

UNIDAD 2

Representación gráfica de la ley de Raoult para dos líquidos volátiles.

Pres

ión

de v

apor

en

(atm

)

X disolvente A B

I

IIIII

En la gráfica anterior, la línea (I) corresponde a la presión parcial de A, y la línea (II) es la presión parcial de B. La línea (III) es la presión total para diferentes concentraciones de los líquidos volátiles.

Veamos ahora la aplicación de lo estudiado en los siguientes ejercicios resueltos:

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza el siguiente ejemplo:La presión de vapor del agua pura a 25 o C es 23,76 mmHg, y la presión de vapor de una mezcla formada por 5,4 g de soluto no volátil en 90 g de agua es de 23,32 mmHg. Determina la masa molar de dicho soluto.

Paso 1. Para comenzar el desarrollo del ejercicio es conveniente que luego de una primera lectura se identifiquen los datos.

Datos:P = 23,32 mmHg P    o = 23,76 mmHg m soluto = 5,4 g m agua = 90 g

Paso 2. Seleccionamos la expresión que relaciona los datos conocidos con la incógnita. Para este caso debemos emplear la ecuaciónP = X disolvente  ⋅  P disolvente puro o  , de la cual obtendremos la fracción molar del disolvente.

X disolvente =  23,32 mmHg   ________________  23,76 mmHg   = 0,9815 mmHg

Remplazando los datos en la fórmula de fracción molar:

X = n disolvente ________________ n disolvente  +  n soluto

  , obtendremos la masa molar del soluto. Recuerden

que la fórmula para obtener el número de moles es n = masa ( gramo ) _____________ M ( g/mol ) ,

0,9815 = 90 g

 _________ 18 g/mol  ________________ 90 g _________ 18 g/mol  + 5,4 g

 _____ M  , y haciendo uso de nuestros recursos

matemáticos, sacando el mínimo común múltiplo en el denominador en la expresión anterior, obtenemos la siguiente expresión:

RECUERDA QUE

En matemáticas, el mínimo común múltiplo (MCM), de dos o más números naturales es el menor número natural que es múltiplo de todos ellos, y se aplica con números naturales, es decir, no se usan decimales, números negativos ni números complejos.

86

UNIDAD 2

0,9815 =   90 M ________________  90 M  +  97,2  , por lo tanto 0,9815 ( 90 M + 97,2 ) = 90 M.

Finalmente, la masa molar será: M = 57,2 mol/g.

Paso 3. Así, la masa molar del soluto para que la presión de vapor de la mezcla sea 23,32 mmHg debe ser igual a 57,2 mol/g. ¿Qué sucedería con la presión de vapor de la mezcla si la masa del soluto aumentara al doble? Explica.

Analicemos otro ejemplo de los contenidos estudiados.

¿Cuál es la presión de vapor que ejerce una mezcla formada por 100 g de benceno ( C 6 H 6 ) y 100 g de tolueno ( C 6 H 5 C H 3 ) a 25 o C? A dicha temperatura las presiones del vapor de benceno y tolueno puro son, respectivamente, 95,1 y 28,4 mmHg.

Siguiendo los pasos del ejemplo anterior, identificamos los datos:

m benceno = 100 g P benceno = 95,1 mmHg m tolueno = 100 g

P tolueno = 28,4 mmHg M C 6 H 6 = 78 g/mol y M C 6 H 5 C H 3 = 92 g/mol

De acuerdo a lo analizado, la expresión que nos sirve para resolver este ejercicio es la 2.1: P total = P A + P B = X A  ⋅  P A o  + X B  ⋅  P B o  . Antes de remplazar en la ecuación, debemos conocer los números de moles totales presentes. Utilizando la expresión para obtener número de moles, el resultado de mol total es 2,369 mol, y empleando la fórmula de fracción molar para benceno y tolueno, obtenemos:

Fracción molar benceno Fracción molar tolueno

X benceno =   n benceno  ________  n total   X tolueno =  

n tolueno  ________  n tolueno  

X benceno =  1,282 mol  _____________ 2,369 mol  = 0,541 X tolueno =  1,087 mol ____________ 2,369 mol  = 0,459

Y como debemos conocer la presión que ejerce la mezcla, remplazamos los valores en la fórmula:

P total = P A + P B = X A  ⋅  P  A  o  + X B  ⋅  P  B  o 

P total = P benceno + P tolueno = X benceno  ⋅  P  benceno  o  + X tolueno  ⋅  P  tolueno  o  La presión de la mezcla será P total = 64,485 mmHg

Paso 4. La presión de vapor que ejerce la mezcla es 64,485 mmHg. Si comparas la fórmula química de ambos líquidos ¿esperarías este resultado?, ¿por qué? Explica.

Pero en la naturaleza las disoluciones no son ideales, por lo tanto, no obedecen esta ley con exactitud.

Las disoluciones que no tienen comportamiento ideal se denominan disoluciones reales. Las disoluciones reales pueden tener dos comportamientos, como se indica en los siguientes casos para una disolución formada por sustancias volátiles X e Y.

MÁS DE QUÍMICA

El tolueno se obtiene a partir del benceno como materia prima. Es un hidrocarburo derivado del petróleo que se usa habitualmente como disolvente en pegamentos, pinturas, esmaltes de uñas y en tintas de impresión. El tolueno se incorpora al organismo por medio del sistema respiratorio, del sistema digestivo e incluso por la piel, siendo tóxico para el ser humano (causa daño cerebral). Por tratarse de un hidrocarburo aromático, se le considera como un compuesto tóxico sistémico.

87

UNIDAD 2

Caso ASi las fuerzas intermoleculares de la disolución son más débiles que las fuerzas entre las moléculas de X e Y, estas moléculas tienen mayor tendencia a abandonar la disolución que en el caso de una disolución ideal, por lo tanto, la presión de vapor de la disolución es mayor que la suma de las presiones de vapor pronosticadas por la ley de Raoult para la misma concentración.

Caso BSi las moléculas de X se acercan o atraen a las moléculas de Y con más fuerza que a las de su misma clase, la presión de vapor de la disolución será menor que la suma de las presiones parciales predichas por la ley de Raoult.

1 Observa y analiza el siguiente gráfico:

T e 1 T e 2

P 1

Temperatura (°C)

Presión vs. temperatura

Pres

ión

de v

apor

(mm

Hg)

Disolvente DisoluciónP 2

•Explicacómosecomportalapresióndevapordeldisolventepuroenrelación con la disolución.

•¿Quésucedeconla P 1 , tanto en el disolvente puro como en la disolución? Explica.

•¿Quépuedesconcluirsobrelainformaciónentregadaporelgráficocontusnuevosconocimientos?Argumenta.

2 El siguiente gráfico representa una disolución ideal:

Pres

ión

(mm

Hg)

0,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0

200

400

600

800

X benceno

P total = P benceno + P tolueno

P benceno

P tolueno

•¿Cómoexplicaríasqueelgráficorepresentaaunadisoluciónideal?

Habilidades a desarrollar:- Describir- Comparar- Indagar- Aplicar- Calcular- Explicar- Analizar- Interpretar- Comunicar.

D E S A F Í O

88

UNIDAD 2

•Investigasobregráficosquerepresentenadisolucionesrealesyrealizaun cuadro comparativo entre ambos.

3 La presión de vapor sobre el agua pura a 120 o C es 1480 mmHg. Si se sigue la ley de Raoult, ¿qué fracción de etilenglicol debe agregarse al agua para reducir la presión de vapor de este disolvente a 760 mmHg?

4 Aunatemperaturade26 o C, la presión de vapor del agua es25,21 mmHg. Si a esta temperatura se prepara una disolución 2,32 molal de un compuesto no electrólito, no volátil, determina la presión de vapor de esta disolución suponiendo comportamiento ideal.

5 Indaga sobre la utilización de la ley de Raoult para explicar los procesos de destilación, tales como destilación simple, destilación fraccionada, destilaciónalvacíoyporarrastredevapor.Construyeuncuadrocomparativo entre todos los tipos de destilación y presenta la elaboración de un tríptico sobre ellos a tu profesor y compañeros.

Compartetusrespuestasenclase.Estotepermitirádespejardudas,reforzar lo aprendido y ayudar a quien lo necesite.

¿Comprendolosconceptosdedisminucióndelapresióndevapor,volatilidad,leydeRaoultydisolucionesideales?¿Dóndelasaplicoen mi vida diaria?

b. Elevación del punto de ebulliciónRecordemos que el punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual la presión de vapor se iguala a la presión aplicada en su superficie. Por ejemplo, la temperatura de ebullición normal del agua sobre el nivel del mar es de 100 o C.

Conocemos que la presión de vapor de un líquido aumenta al elevar la temperatura y que el líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a la presión atmosférica que se ejerce sobre su superficie, y vuelve al estado líquido, como se muestra en la figura.

Moléculas en fase gaseosa

Moléculas en fase líquida

Equilibrio dinámico entre moléculas en el estado líquido-gaseoso

¿Qué sucederá si agregamos un soluto no volátil a un disolvente? ¿Cuál sería el comportamiento de la temperatura: mayor o menor que el del punto de ebullición del disolvente puro? Antes de dar una respuesta, no olvides complementar lo que ya sabes con la experiencia del “Ciencia en acción” y la siguiente actividad:

89

UNIDAD 2

Materiales

•1 olla•1 cucharada de sal•agua•cronómetrooreloj


¡HAZLO EN TU CASA!Procedimiento: •Preparartallarinesesunatareasencilla,

pero existen grandes diferencias en la forma de hacerlo. Lee atentamente las siguientes recetas.

Primera recetaAgregaunacantidaddeterminadadeagua a la olla y luego la sal. Ponla a hervir a llama baja, tomando el tiempo desde el inicio con ayuda del reloj o cronómetro. Mide el tiempo que demora en hervir el agua.¿Desdequémomentoconsiderarásqueelaguaestáhirviendo?Unavez cocinados los tallarines, sírvelos con la salsa que más te guste.

Segunda recetaEn una olla de tamaño adecuado, agrega agua y déjala hervir a llama baja, tomando el tiempo desde el inicio con ayuda del reloj o cronómetro.¿Desdequémomentoconsiderarásqueelaguaestáhirviendo? Luego agrega sal. Una vez cocinados, sirve los tallarines con una salsa a tu elección.

Responde:1 ¿Quécreestú,demorarámásomenostiempoenhervirelaguasi

agregas la sal junto con el agua? Explica.2 ¿Concuáldelasdosrecetasahorraríasenergía?Fundamentatu

respuesta.3 ¿Cómoquedaríanlostallarinessiponemostodojuntocomoenla

segundareceta?¿Afectarálacalidadypresentacióndelostallarines?Explica.

No olvides utilizar todo lo aprendido hasta el momento sobre propiedades coligativas.

Luego de realizar la experiencia anterior, ¿qué puedes decir respecto a la próxima preparación de pastas?

Un disolvente en disolución tiene menor número de partículas que se convierten en gas por la acción de las moléculas del soluto en la superficie.

Esto provoca la elevación del punto de ebullición, pues la presión de vapor se igualará a la presión atmosférica a mayor temperatura.

La tabla 5 muestra los resultados experimentales de un estudio que evaluó el comportamiento del punto de ebullición del agua pura y en disolución en presencia de cantidades variables de soluto.

90

UNIDAD 2

Tabla 5Variación del punto de ebullición en función del aumento de

la concentración de la disolución

Número de moles de soluto disueltos en

100 g de agua

Punto de ebullición de la disolución (°C)

Punto de ebullición

agua pura (°C)

Aumento del punto de

ebullición (°C)

0,5 100,26 100 0,26

1 100,52 100 0,52

1,5 100,78 100 0,78

2 101,04 100 1,04

2,5 101,30 100 1,30

3 101,56 100 1,56

3,5 101,82 100 1,82

4 102,08 100 2,08

4,5 102,34 100 2,34

5 102,60 100 2,60

¿Qué puedes inferir del gráfico que se presenta a continuación?

Temperatura vs. concentración 103

102,5

102

101,5

101

100,5

100

99,5

99

98,5

Tem

pera

tura

de

ebul

lició

n (°C

)

Concentración(mol/100 g de agua) 1 2 3 4 5

Disolución Disolventepuro Reducción de escala

Variación de la temperatura en función de la concentración del disolvente y la disolución

Al graficar los datos de la tabla 5 se puede inferir que el punto de ebullición del disolvente puro es menor que el de las disoluciones.

La elevación del punto de ebullición ( Δ T b ) se obtiene por la diferencia entre el punto de ebullición de la disolución y el punto de ebullición del disolvente puro, lo que se expresa por:

Δ T b = T b - T b ° 

Donde T b corresponde al punto de ebullición de la disolución y T b ° es el punto de ebullición del disolvente puro. Δ T b es una cantidad positiva, ya que T b > T b ° .

91

UNIDAD 2

Se sabe además que, como en toda propiedad coligativa, la elevación del punto de ebullición depende de la concentración del soluto, siendo en este caso una relación directamente proporcional:

Δ T b = K b  ⋅  m

Donde K b es la constante molal de elevación del punto de ebullición y m es la molalidad de la disolución. Las unidades de K b son o C/m. En la tabla 6 se muestran diferentes valores para K b de solventes comunes.

Tabla 6Constantes molales de elevación del punto de ebullición de disolventes comunes

Disolvente Punto de ebullición ( o C ) a 1 atm K b o C/mAgua 100 0,52

Benceno 80,1 2,53Etanol 78,4 1,22

Ácido acético 117,9 2,93

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza el siguiente ejemplo:Calcula el punto de ebullición de una solución de 100 g de anticongelante etilenglicol ( C 2 H 6 O 2 ) en 900 g de agua ( K agua = 0,52 o C/m ) .Paso 1. Para comenzar el desarrollo del ejercicio es conveniente realizar una primera lectura para identificar los datos.

Datos:Masa de agua = 900 g T ebullición ° = 100 o C

Masa molar del agua = 18 g /mol Masa de etilenglicol = 100 g

K agua = 0,52 o C/m Masa molar del etilenglicol = 62 g /mol

La pregunta concreta es determinar el punto de ebullición de la disolución.

Paso 2. Las ecuaciones que debemos utilizar son:

Δ T b = T b - T b °  y Δ T b = K b  ⋅  m

Para poder obtener la temperatura de ebullición de la disolución necesitamos la ecuación Δ T b = T b - T  b  °  , pero como no conocemos ( Δ T b ) (elevación de la temperatura de ebullición). Por lo tanto, para poder utilizar la ecuación Δ T b = K b  ⋅  m, necesitamos la molalidad de la disolución, que podemos calcular a partir de los siguientes datos:

Fórmula de molalidad: m = n A

___ m B

Los números de moles de soluto son n A =   100g __________ 62g/mol  = 1,613 mol,

remplazando en la fórmula de molalidad tenemos:

m =   n A

 ____  m B   =  1,613 mol ____________ 0,9 kg  = 1,792 molal. Recordemos que la masa del

disolvente debe ser expresada en kilogramos.

92

UNIDAD 2

Una vez conocido el valor de la molalidad, aplicamos la ecuación.Δ T b = K b  ⋅  m. Remplazando los valores, Δ T b = 0,52 o C/m⋅ 1,792 molal.El resultado es Δ T b = 0,9319 o C.

Ahora tenemos todos los datos para obtener ( Δ T b ) a través de la ecuación.

Δ T b = T b - T b ° . Remplazando los valores, 0,9319 o C = T b - 100 o C.El resultado obtenido es T b = 100,932 o C.

Paso 3. El valor obtenido para el punto de ebullición de la disolución es T b = 100,932 o C ¿Qué puedes interpretar de este resultado? Piensa un momento y luego comparte tus comentarios en clase.

c. Disminución del punto de congelaciónEn una disolución, la solidificación del disolvente se producirá cuando este rompa sus interacciones con el soluto disuelto y se enlace nuevamente como si estuviera puro. Para ello, la temperatura debe bajar más que el punto en el que el disolvente se congelaría puro; por lo tanto, el punto de congelación de una disolución es siempre más bajo que el del disolvente puro y directamente proporcional a la concentración del soluto. No olvides la actividad “Ciencia en acción” del inicio, Paso 3.

La disminución del punto de congelación ( Δ T f ) se obtiene por la diferencia entre el punto de congelación del disolvente puro ( T f ∘ ) y el punto de congelación de la disolución ( T f ) , lo que se expresa como:

Δ T f = T f ° - T f

Esto se debe a que T f °  >  T f ,, por lo tanto Δ T f , es una cantidad positiva o negativa, según el disolvente.

Experimentalmente, se observa que Δ T f es directamente proporcional a la concentración molal de la disolución, y se expresa como se indica en la ecuación:

Δ T f = K f  ⋅  m

Donde m, corresponde a la unidad de concentración molal y K f es la constante molal de la disminución del punto de congelación, cuyas unidades son o C/m. La siguiente tabla presenta las constantes molales de disminución del punto de congelación de líquidos comunes.

Tabla 7Constantes molales de disminución del punto de congelación

de disolventes comunes

Disolvente Punto de congelación ( o C ) a 1 atm K f ( o C/m ) Agua 0 1,86

Benceno 5,5 5,12Etanol -117,3 1,99

Ácido acético 16,6 3,90

Reflexiono sobre mi proceso de aprendizaje, ¿qué he aprendido sobre el ejemplo?, ¿qué desafíos me plantea este ejemplo?, ¿qué aspectos debo reforzar de los contenidos estudiados?

MÁS DE QUÍMICA

Salitre

El salitre es una mezcla de nitrato de sodio ( NaN O 3 ) y nitrato de potasio ( KN O 3 ) . Al agregarlo a la nieve, esta se transforma en líquido porque baja el punto de congelación de la disolución formada (agua sólida y salitre). Esto representa una aplicación práctica de las propiedades coligativas.

93

UNIDAD 2

La explicación cualitativa del porqué disminuye el punto de congelación se debe a la transformación de un estado desordenado a un estado ordenado, y este cambio sucede con la liberación de energía. En una disolución existe mayor desorden que en el disolvente puro, por lo quese requiere que libere más energía para generar el orden. Entonces, la disolución tiene menor punto de congelación que el disolvente.

EJERCICIO RESUELTO

Interpreta y resuelve el siguiente ejemplo:Calcula el punto de congelación de una disolución de 100 g de anticongelante etilenglicol ( C 2 H 6 O 2 ) en 900 g agua ( K f agua = 1,86 o C/m  ) .Paso 1. Para iniciar el desarrollo es conveniente realizar una primera lectura para identificar los datos.

Datos:Masa de agua = 900 g K f agua = 1,86 o C/m

Masa molar del agua = 18 g/mol T f ∘ = 0 o C

Masa de etilenglicol = 100 g Masa molar del etilenglicol = 62 g/mol

La pregunta concreta es determinar el punto de congelación de la disolución ( T f ) Paso 2. Las ecuaciones que debemos utilizar son:

Δ T f = T f ° - T f y Δ T f = K f  ⋅  m

Para poder obtener la temperatura de congelación de la disolución necesitamos la ecuación Δ T f = T  f  

° - T f , pero como no tenemos disminución del punto de congelación ( Δ T f ) (descenso de la temperatura de congelación), necesitamos obtenerlo de la ecuación Δ T f = K f  ⋅  m. Por lo tanto, para poder utilizar la ecuación Δ T f = T  f  

° - T f , necesitamos la molalidad de la disolución, que podemos calcular a partir de los siguientes datos:

Fórmula de molalidad: m = n A

___ m B .

Los números de moles de soluto son n A =   100 g ___________ 62 g/mol  = 1,613 mol.

Remplazando en la fórmula de molalidad tenemos: m =  

n A  ____  m B   =  1,613 mol ____________ 0,9 Kg  = 1,792 molal. Recordemos que la masa del

disolvente debe ser expresada en kilogramos.

Una vez conocido el valor de la molalidad, aplicamos la ecuación Δ T f = K f  ⋅  m. Remplazando los valores, Δ T f = 1,86 o C/m ⋅ 1,792 molal, el resultado es Δ T f = 3,333 o C.

Ahora tenemos todos los datos para obtener ( Δ T f ) a través de la ecuación 2.4. Δ T f = T f ° - T f . Remplazando los valores, 3,333 o C = 0 o C  −  T f , el resultado obtenido es T f = – 3,333 o C

SABÍAS QUE

Los anticongelantes son compuestos químicos que se añaden a los líquidos para reducir su punto de solidificación, logrando de esta forma que la mezcla resultante se congele a una temperatura más baja. Una aplicación típica es añadirlos al agua del circuito de refrigeración de los motores para que funcionen a temperaturas extremas, manteniendo la temperatura óptima de funcionamiento en la cámara de combustión.Una cámara muy fría causaría altas emisiones contaminantes y baja eficiencia, y al aumentar la temperatura de la cámara, puede provocar que el motor se sobrecaliente.

Radiador

Aire

Configuración del radiador

94

UNIDAD 2

Paso 3. El valor obtenido para el punto de congelación de la disolución es – 3,333 o C. ¿Qué puedes interpretar de este resultado? Piensa un momento y luego comparte tus comentarios en clase.

1 La presión de vapor del metanol puro es 159,76 mmHg.Determinalafracción molar de glicerol (soluto no electrólito y no volátil) necesaria para disminuir la presión de vapor a 129,76 mmHg.

2 La presión de vapor de un líquido Z es 65 mmHg a 25 o C (la masa molar de Z es 104 g/mol).Calculalapresióndevapordeunadisoluciónquecontiene 15 g de C 6 H 4 C l 2 en 44 g/mol del líquido Z.

3 Calculaelpuntodeebullicióndeunadisoluciónde100 g de sacarosa ( C 12 H 22 O 11 ) en 224 g de alcanfor ( C 10 H 16 O ) ( K b = 5,95 o C/m ) y punto de ebullición de alcanfor 207,40 o C.

4 ¿Cuántosgramosdeglucosaesnecesariodisolveren1000 g de agua para que la temperatura de ebullición del agua se eleve en 3 o C? (Temperatura de ebullición del agua =100 o C y K b = 0, 52 o C/m).

5 Determinalaconstanteebulloscópicadeundisolventesialdisolver100 g de urea (masa molar 60 g/mol ) en 250 g del disolvente, este incrementa su temperatura de ebullición en 2, 1 o C.

6 A100 mL de agua se agregan 50 mL de alcohol (masa molar 46 g/mol y densidad 0,7 g/mL)¿Cuálseráelpuntodecongelacióndeestadisolución?(Agua:temperaturadecongelación0 o C y constante crioscópica 1,86 o C/m ).

7 Se disuelven 10 g de naftaleno en 50 mL de benceno (densidad = 0,88 g/mL)¿Cuáleselpuntodecongelacióndeestadisolución sabiendo que la masa molar de naftaleno es 128 g/mol? (benceno: K f = 5,12 o C/m y T  f  ∘ = 5,5 o C

8 Determinalamasamolardeuncompuestonoelectrólitosabiendoque al disolver 384 g de este compuesto en 500 g de benceno se observó una temperatura de ebullición de la disolución de 85,1 o C ( K benceno = 2,5 3 o C/m ) y punto de ebullición de 80,1 o C.

9 A100 mL de agua se agregan 50 mL de alcohol ( masa molar = 46 y densidad 0,7 g/mL ) ¿Cuálseráelpuntodecongelación de esta mezcla. (Temperatura de congelación del agua 0 o C y constante crioscópica 1,86 o C/m.

No olvides compartir tus resultados en clase para comprobar si estos están correctos o no, o solicitar ayuda cuando no los entiendes.

Habilidades a desarrollar:- Interpretar- Determinar- Aplicar- Calcular- Comunicar

D E S A F Í O

En el sitio http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema4.html podrás encontrar información y aplicación de las propiedades coligativas.

95

UNIDAD 2

d. Presión osmóticaPara iniciar el estudio de esta última propiedad coligativa comenzaremos definiendo dos concepto: ósmosis y presión osmótica. La ósmosis es un fenómeno que se basa en el paso selectivo de moléculas de un disolvente desde una zona de menor concentración a otra zona de mayor concentración de soluto a través de una membrana porosa y semipermeable (membrana que permite el paso de moléculas del disolvente, pero solo algunas moléculas o iones pequeños del soluto) como se indica en la figura adjunta.

Efecto de la concentración sobre una membrana semipermeable

Molécula de agua

Ósmosis

Membranasemipermeable

Molécula de soluto

Debido al flujo de disolvente de la disolución menos concentrada hacia la más concentrada, aparecerá una diferencia de niveles en los compartimentos separados por la membrana semipermeable. Como se indica a continuación en la figura.

Molécula de agua

Ósmosis

MembranasemipermeableMolécula de soluto

Presiónosmótica

Efecto de la concentración sobre la presión osmótica

Como podemos observar, la diferencia de niveles de las disoluciones que se encuentran en ambos compartimentos separados por la membrana genera una presión llamada presión osmótica.

La presión osmótica se puede definir como la presión necesaria para detener el flujo de disolvente a través de una membrana semipermeable que separa dos disoluciones de diferentes concentraciones.

96

UNIDAD 2

Las disoluciones pueden presentar diferentes concentraciones, y se clasifican:•Isotónicas

Se presentan en disoluciones de igual concentración e igual presión osmótica.•Hipertónicas

Se presentan en disoluciones de diferente presión osmótica y de diferentes concentraciones; la de mayor concentración de soluto se encuentra en el medio externo.

•HipotónicasSe presentan en disoluciones de diferente presión osmótica y de diferentes concentraciones; la de menor concentración de soluto se encuentra en el medio externo.

El mecanismo de ósmosis y la concentración de las disoluciones es muy utilizado por las células para que se produzca el flujo de nutrientes y agua entre ellas y el medio que las rodea, lo que les permite cumplir con las funciones vitales.

Cuando una célula se encuentra en una disolución cuya concentración es igual tanto fuera como dentro de ella, lo que significa que no existe intercambio a través de la membrana celular, decimos que el líquido es isotónico respecto de la célula. Cuando el medio exterior posee mayor concentración que el interior de la célula, hablamos de un líquido hipertónico, y las moléculas de agua pasan de la célula al exterior a través de la membrana plasmática, por lo tanto, la célula se contrae. Si en cambio la célula se encuentra en un medio formado por una disolución de menor concentración que la del interior de ella, hablamos de un líquido hipotónico, produciéndose el paso de moléculas de agua hacia el interior de la célula por medio de la membrana, por lo tanto la célula se hincha. Esto queda graficado en la siguiente figura.

Representación gráfica del proceso de ósmosis para las células

Isotónica

H 2 O H 2 O H 2 O

Hipotónica Hipertónica

molécula de aguamolécula de soluto

Te invitamos a realizar la actividad que se presenta para que pongas a prueba tus nuevos conocimientos sobre esta propiedad coligativa.

SABÍAS QUE

Los peces que habitan en el océano o en agua dulce poseen un mecanismo llamado osmorreguladores, el que les ayuda a mantener, en rangos normales, la cantidad de agua al interior de sus células. Por ejemplo, las células de los tejidos de los peces que viven en el mar presentan mecanismos de transporte activo ion sodio-ion cloruro ( N a + - C l − ) , lo que les permite mantener en equilibrio la concentración de estas sales con su medio, puesto que se encuentran constantemente sometidos a un medio hipertónico.

97

UNIDAD 2

Fue el químico Jacobus van’t Hoff quien analizó los hechos antes mencionados y los expresó en la siguiente ecuación.

π =  nRT _____ V 

Donde π corresponde a la presión osmótica cuya unidad es la atmósfera, V es igual a l volumen en litros, R corresponde a la constante real de los gases, cuyo valor es igual a 0,0821  atm L _______ mol K  , n es el número de moles y T es la temperatura trabajada en Kelvin.

De acuerdo a la ecuación de Van’t Hoff, se observa que a temperatura constante la presión osmótica solo depende de la concentración de partículas y no de la naturaleza del soluto. De ahí que la presión osmótica es una propiedad coligativa de una disolución.

Si el volumen de la disolución fuera un litro, entonces:

 n __ V  = molaridad*, por lo tanto, nuestra relación puede formularse así:

π = M R T

El desafío matemático del remplazo de la masa molar en la ecuación de la presión osmótica queda para ustedes.

Como las mediciones de presión osmótica se llevan a cabo a temperatura constante, la concentración se expresa en unidades de molaridad.

La presión osmótica depende de la temperatura y de la concentración de la disolución.

Así como la disminución del punto de congelación y la elevación del punto de ebullición, la presión osmótica también depende del número de partículas del soluto disueltos en la disolución.*Cuando las disoluciones son muy diluidas (menores a 0,1 M), se puede considerar que la molaridad es igual a la molalidad.

Materiales

•1 zapallo italiano •fuentehonda•1 cuchillo •1 cuchara•saldemesa•agua

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Observar- Aplicar- Deducir- Explicar- Argumentar

¡HAZLO EN TU CASA!Procedimiento:Conprecaución,cortaelzapalloitalianoporlamitad y con la ayuda de la cuchara saca la comida de la parte central y remplázala por sal hasta taparelhueco.Colocaelzapalloitalianoconlasal en un fuente honda con agua y deja reposar por un día. Registra las observaciones.

Responde:1 ¿Quécambiosexperimentoelzapalloitaliano

más la sal?, ¿cómo lo podrías explicar? Justifica.2 Si se modifica el soluto, ¿qué esperarías que sucediera?, ¿por qué?

Argumenta.3 Si el zapallo italiano fuera una célula, ¿cómo clasificarías el sistema,

aplicando el mecanismo de ósmosis? Explica y argumenta.

MÁS DE QUÍMICA

Jacobus Henricus van’t Hoff

(1852-1911)Químico holandés que se graduó del Instituto Politécnico Deft. Prosiguió sus estudios en Alemania y Francia, donde obtuvo su doctorado. Sus trabajos iniciales fueron sobre química orgánica; en particular, acerca de la distribución espacial de los enlaces de carbono con otros elementos, formando una estructura tetraédrica.En 1901, su trabajo sobre el efecto de la concentración de solutos sobre la presión osmótica en las disoluciones le permitió obtener el primer Premio Nobel de Química entregado.

98

UNIDAD 2

Veamos el siguiente ejercicio resuelto para aplicar lo aprendido sobre presión osmótica.

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza la siguiente situación:La presión osmótica promedio de la sangre es 7,7 atm a 25 o C. ¿Qué concentración de glucosa ( C 6 H 12 O 6 ) será isotónica con la sangre?

Paso 1. Iniciaremos leyendo el ejercicio e identifiquemos los datos para su posterior análisis.

Datos:Presión osmótica = 7,7 atm Temperatura = 25 o C Concentración glucosa = X

La pregunta concreta es determinar la concentración molar de glucosa y conocer si la disolución es isotónica.

Paso 2. La ecuación que debemos utilizar es:

π = MRT

Remplazando los datos en la fórmula anterior, tenemos:

π = MRT 7,7 atm = M  ⋅  0,082   atm ________ K/mol   ⋅  298 K

M =   7,7 atm  _________________________  0,082   atm ________ K/mol   ⋅  298 K

  M = 0,315 molar

Nota: No olvidemos que para transformar la temperatura de grados Celsius a Kelvin debemos utilizar la siguiente ecuación: K = T ∘ C + 273,15, lo que significa que a la temperatura Celsius debemos sumar el factor de conversión 273,15. Nosotros solo consideraremos el valor hasta 273.

Paso 3. El valor obtenido para la concentración es M = 0,315 molar para que esta sea isotónica en la sangre. ¿Qué puedes interpretar de este resultado? Piensa un momento y luego comparte tus comentarios en clase.

Habilidades a desarrollar:- Aplicar- Calcular- Investigar- Interpretar- Argumentar- Comunicar

D E S A F Í O 1 Resuelve los siguientes ejercicios.a. La presión de vapor del agua a 60 o C es 149,4 mmHg. Si desean

preparar una disolución en la que la presión de vapor disminuya a 140 mmHg, determinen la masa de glucosa ( C 6 H 12 O 6 ) que debe disolverse en 150 g de agua para lograr dicho efecto.

b. Si 40 g de un compuesto C 6 H 10 O 5 se disuelven en 500 g de agua, determina el punto de ebullición de esta disolución (temperatura de ebullición del agua = 10 0 o C y K b = 0,5 2 o C/m).

99

UNIDAD 2

c. ¿Cuálseráelpuntodecongelacióndeunadisoluciónquecontiene17,25 g de ácido cítrico ( C 6 H 8 O 7 ) disueltos en 250 g de agua (agua: temperatura de congelación 0 o C y constante crioscópica 1,8 6 o C/m)?

d.Calculenlamasamolaraproximadadeltiofenosabiendoqueunadisolución de 100 mL que contiene 0,32 g de ese compuesto en alcohol dio una presión osmótica de 510 mmHg a 20 o C.

e.Explica:¿Quéutilidadtienelaecuacióndevan’tHoffparailustrarelfenómeno de la ósmosis y la presión osmótica en las disoluciones? ¿Dóndeaplicasestosconceptosenlavidadiaria?Argumenta.

f. ¿Quépresiónosmóticaenatm ejercerá cualquier disolución 0,1 M de una sustancia no ionizable a 20 o C?

2 Interpreta los gráficos que se presentan a continuación y responde las interrogantes propuestas.

Pres

ión

de v

apor

(atm

)

Temperatura (°C)

Presión de vapor del disolvente puro

Punto de congelación de la disoluciónPunto de congelación del disolvente

Presión de vapor de la disolución

0

1

ΔT

Presión de vapor vs. temperaturaGráfico 1

Pres

ión

de v

apor

(atm

)

Temperatura (°C)

Presión de vapor del disolvente puro

Punto de ebullición de la disolución

1

0

ΔTb

Punto de ebullición del

disolvente puroPresión de vapor de la disolución

Presión de vapor vs. temperaturaGráfico 2

• ¿Quépuedesinterpretardeambosgráficosyquépropiedadescoligativas se encuentran presentes? Fundamenta.

• Investiga sobre las aplicaciones cotidianas de las propiedades coligativas y explícalas brevemente a través de un ensayo de cuatro hojas escritas a mano y comunícalo en clase.

100

UNIDAD 2

Es importante mencionar que las propiedades coligativas de las disoluciones de no electrólitos se utilizan para determinar la masa molar de un soluto (teóricamente las cuatro propiedades coligativas cumplirían con este propósito). En la práctica se utilizan la disminución del punto de congelación y la presión osmótica, ya que estas son las que presentan los cambios más pronunciados. Te invitamos a continuación a revisar los siguientes ejercicios resueltos:

EJERCICIO RESUELTO

Se prepara una disolución de hemoglobina ( Hb ) a partir de 40 g de soluto en un litro de agua. Si la presión osmótica de la disolución es de 12,00 mmHg a 25 o C, calcula la masa molar de la hemoglobina.

Paso 1. Iniciaremos leyendo y analizando la información que nos entrega el ejercicio, para posteriormente ordenar los datos en una tabla.

Datos:Volumen = 1 L Masa de la hemoglobina = 40,0 g π = 12,00 mmHg Temperatura = 25 o C.

La pregunta concreta es determinar la masa molar del soluto M.

Paso 2. Las ecuaciones que debemos utilizar son: π = MRT y la expresión para el cálculo de la masa molar.

π = MRT. Despejando, M =  π ____ RT  tenemos que la

Remplazando los datos en cada una de las fórmulas anteriores, tenemos:

M =   0,016 atm L  _______________________  0,0821   atm _______ K mol  298 K

  = 6,534  ⋅ 1 0 −4 M

No podemos olvidar que la unidad para la temperatura debe ser Kelvin, utilizando el factor de conversión 273 como se indicó anteriormente, y la presión debe ser expresada en atmósferas, para lo cual emplearemos la siguiente conversión:

1 atm = 760 mmHg.  1 atm _______ X  =  760 mmHg _____________ 12,0 mmHg  = 0,016 atm

La disolución presenta un volumen de un litro en el cual contiene 6,534  ⋅ 1 0 −4 mol de hemoglobina. Con estos datos podemos utilizar la

expresión para obtener el número de moles: n = masa ( g ) __________________ Masa molar ( g/mol ) , la

cual despejaremos para llegar a obtener nuestra incógnita, que se trata de la masa molar, como se indica:

Masa molar =  masa ( g )  ___________ n  =   40,0 g

 ____________________  6,534  ⋅ 1 0 −4 mol  = 6,122  ⋅  1 0 4 g/mol

Paso 3. El valor obtenido para la masa molar de la hemoglobina es 6,122 ⋅ 1 0 4 g/mol. ¿Pensabas que esta molécula fuera tan grande?, ¿qué relación tiene su masa con la función que cumple?

101

UNIDAD 2

Una vez desarrollados los ejercicios y problemas propuestos, reflexiona y comenta junto con otro compañero los avances en el proceso de aprendizaje, para lo cual responde las siguientes preguntas: ¿Identifico las propiedades coligativas y las entiendo?, ¿comprendo los conceptos de disoluciones isotónicas, hipertónicas e hipotónicas?, ¿relaciono los contenidos estudiados con situaciones que ocurren en el entorno?

Habilidades a desarrollar:- Aplicar- Calcular- Investigar- Interpretar- Comunicar

D E S A F Í OResuelve los siguientes ejercicios.•Aldisolver2,8 g de pineo en alcohol, se forma una disolución de 500 mL.

La presión osmótica de la disolución es de 1,2 atm a 20 o C.Calcularlamasa molar aproximada de este compuesto.

•Explicacómodesarrollastelaresolucióndelejercicio.•Unadisoluciónde302 mL de benceno contiene 2,57g de un polímero

orgánico, cuya presión osmótica es de 9,63 mmHg.¿Cuáleslamasamolardel polímero? Si la temperatura de la disolución corresponde a 273 K.

•Inventatresejerciciosenlosqueinvolucresloaprendidohastaahoraeinvestiga la utilidad que tiene la presión osmótica en la vida diaria.

•Presentatusresultadosenclaseycreanuevaspreguntasparatuscompañeros.

•Lapresiónpromediodelaguademarenlasiguientefigura

Ósmosis

Membranasemipermeable

Presiónosmótica

es aproximadamente de 30 atm a 25 o C.Calculalaconcentraciónmolarde una disolución acuosa de sacarosa ( C 12 H 22 O 11  ) que es isotónica con el agua de mar.•¿CuáleslapresiónosmóticaenatmósferaymmHg para una disolución

de urea 0,887 M a 1 8   o C?•¿Quépresiónosmótica,presentaunadisoluciónacuosadeciertaproteína,

si la disolución está formada por 3,50  ⋅  1 0 −3 mol, en 500 mL de disolución?•Lapresiónosmóticadeunaciertadisoluciónesde0,002 atm a 25 o C ¿Quémolaridadpresentaladisolución?

En el sitio http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/ podrás encontrar información y aplicación de las propiedades coligativas.

102

UNIDAD 2

3. Propiedades coligativas de las disoluciones electrólitos

Las propiedades coligativas estudiadas hasta el momento son aplicables para disoluciones de no electrólitos, ¿serán aptas estas a las disoluciones de electrólitos?

Para dar respuesta a esta interrogante, los invitamos a examinar la siguiente tabla:

Tabla 8Disminución del punto de congelación de disoluciones de electrólito y no electrólito

Disminución del punto de congelación ( Δ T f ) (oC)

Disolución cloruro de sodio ( NaCl ) 0,1 m Disolución de sacarosa ( C 12

H 22

O 11

) 0,1 m

0,372 0,186

Si comparamos el valor del descenso del punto de congelación de ambas muestras nos damos cuenta de que la disolución formada por el cloruro de sodio (electrólito) es el doble del valor de la disolución de sacarosa (no electrólito).

Conocemos por los temas anteriores que un electrólito al disociarse forma partículas con carga eléctrica que se mueven dentro de la disolución. Los iones de cargas opuestas chocan y se unen por breves momentos, como se indica en la figura.Disociaciónde(NaCl) en agua Formación de pares iónicos

Iones

Pares iónicos-

+ - +

Disolución de la sal cloruro de sodio y su respectiva formación de pares iónicos

++

++

+

+ -

-

-

-

-+- +

-

+

-

Cl

Na

Despuésdeuntiempo

Mientras están unidos, los iones se comportan como una sola partícula llamada par iónico, por lo tanto, el número de partículas libres es limitado, traduciéndose y demostrándose la disminución de la concentración molal de la disolución y, por ende, la disminución del punto de congelación, o una elevación del punto de ebullición, o la disminución de la presión de vapor y la modificación de la presión osmótica.

El fenómeno estudiado para todas las propiedades coligativas de las disoluciones de electrólitos fue analizado por el químico holandés van’t Hoff, para demostrar los efectos que producen los electrólitos sobre las propiedades coligativas, a través de la siguiente expresión:

i =   propiedad coligativa medida   ___________________________________________   valor esperado para un no electrólito 

103

UNIDAD 2

Donde i, se conoce como el factor de van’t Hoff (i), el cual indica el número de moles de partículas que se producen cuando se disocia un mol de sustancia.

El valor ideal de factor de van’t Hoff para una sal puede calcularse, además, observando la fórmula del compuesto. Por ejemplo:

•NaCl  →  N a + + C l - Factor ideal de van’t Hoff es i = 2

• K 2 S O 4  →  2 K + + S O 4 2- Factor ideal de van’t Hoff es i = 3

En la tabla 9 se indican los factores de van’t Hoff observados para diversas sustancias a diferentes concentraciones.

Tabla 9Factores de van’t Hoff para diversas sustancias a 25 ° C

Concentración

Sustancia 0,1 m 0,01 m 0,001 m Valor limitante ( i )

Sacarosa ( C 6 H 12 O 6  ) 1,00 1,00 1,00 1,00

Clorurodesodio ( NaCl ) 1,87 1,94 1,97 2,00

Sulfato de potasio ( K 2 S O 4  ) 2,32 2,70 2,84 3,00

Clorurodebario ( BaC l 2  ) 2,46 2,60 2,74 3,00

Sulfato de magnesio ( Mg S O 4  ) 1,21 1,53 1,82 2,00

Finalmente, aplicando el coeficiente de van’t Hoff a las expresiones algebraicas de las propiedades coligativas obtenemos las siguientes modificaciones a las ecuaciones:

Δ T b = K b  ⋅  m  ⋅  i

Δ T f = K f  ⋅  m  ⋅  i

π = nRT ____ V   ⋅  i o π = iMRT

¿Cómo se verá afectada la presión osmótica si la disolución presenta un electrólito? Revisemos el siguiente ejemplo.

Si tuvieras que enviar un correo electrónico a tres amigos transmitiéndoles lo que has aprendido hasta el momento, ¿a qué le daríasmayorimportanciayporqué?¿Cómoselodirías?¿Utilizaríaslamisma herramienta de comunicación con todos? ¿Por qué?

RECUERDA QUE

Los electrólitos son sustancia que contiene iones libres, los que se comportan como un medio conductor eléctrico.

104

UNIDAD 2

EJERCICIO RESUELTO

Determinar la presión osmótica a 1 8 ° C de una disolución acuosa de cloruro de sodio que contiene 3,5 g de sal en 100 mL de disolución si el factor de van’t Hoff es 1,83 y la masa molar de NaCl es 58,5 g/mol.

Paso 1. Iniciaremos leyendo y analizando la información para posteriormente ordenar los datos:

Datos:Masa de cloruro de sodio = 3,5 g Factor de van’t Hoff = 1,83 Temperatura de la disolución =1 8  ° C Masa molar del cloruro de sodio = 58,5 g/mol Volumen de la disolución = 100 mL π = X

Pregunta concreta: determinar la presión osmótica.

Por lo tanto, la ecuación por emplear es:

π =  nRT _____ V   ⋅  i π = iMRT

Antes debemos comprobar si las unidades que se utilizarán en la ecuación de presión osmótica son las adecuadas. La temperatura debe estar en Kelvin; y el volumen en litros. Sabemos que para pasar de grados Celsius a Kelvin debemos utilizar el factor 273, y para pasar de mililitros a litros debemos utilizar la conversión: 1L = 1000 mL, lo que significa que los 100 mL equivalen a 0,1L.

Los números de moles lo calculamos con la ecuación

n = masa ( g ) __________________ Masa molar ( g/mol ) , cuyo valor es:

n =   3,5 ( g )  _______________ 58,5 ( g/mol )   n = 0,06 mol

Remplazando en la ecuación de presión osmótica, obtenemos el valor de esta.

π =  0,06 mol ⋅ 0,082 atm L / K mol ⋅  291 K    ___________________________________________  0,1 L   ⋅  1,83 π = 26,200 atm

Habilidades a desarrollar:- Aplicar- Calcular - Investigar- Interpretar- Comunicar

D E S A F Í O Parte unoResuelve los siguientes ejercicios.

•Lapresiónosmóticadeunadisolucióndesulfatodemagnesio ( Mg S O 4 ) es 1 atm a temperatura 0,228°C y molaridad 2,232 mol/litro.¿Cuáleselfactordevan’tHoffparaestaconcentración?

•Si7,1 g de sulfato de sodio ( N a 2 S O 4 ) se disuelven en agua y se obtienen 200 mL de disolución, calcula la presión osmótica de esta disolución a 25 °C.i = 3, y la masa molar de ( N a 2 S O 4 ) es 142 g/mol.

105

UNIDAD 2

•Teinvitamosnuevamentealeerlaspropiedadescoligativasdelasdisoluciones de electrólitos y a realizar una explicación del tema en una hoja de oficio. Preséntala al curso y crea ejercicios para tus compañeros; noolvidesllevarlasrespuestas.Deestaformapodráscomprobartugrado de avance, corregir errores y ayudar a quien lo necesite.

Parte dosJuntocontrescompañerostrabajaráneneldesarrollodeunaWEbQuest,la cual se compone de seis partes esenciales: Introducción, Tarea, Proceso, Recursos,EvaluaciónyConclusión.LasWebQuestpromuevenenlosestudiantes el aprendizaje o la profundización de conocimientos en una materia o área específica.

ParaquepuedanconocerquéesycómoseelaboraunaWebQuest,lesrecomendamos revisar los sitios siguientes en Internet:http://www.uib.es/depart/gte/edutec-e/revelec17/adell_16a.htmhttp://www.aula21.net/Wqfacil/http://www.xtec.cat/~jdiaz124/castella/wq/wq-ef-cas.htmhttp://www.eduteka.org/WebQuestLineamientos.php

La investigación a desarrollar debe abordar el contexto histórico, en el cualsedesarrollaronloscientíficosRaoult,van’tHoffyArrhenius,ydescribir sus investigaciones sobre las propiedades coligativas desde sus aciertos y posibles errores.

Las siguientes preguntas pueden ser utilizadas como guía de su investigación:•DescribirlascaracterísticasypropiedadesdelasdisolucionesdeRaoult,van’tHoffyArrhenius.

•¿QuéimportanciayutilidadestienenlasteoríasoleyesformuladasporRaoult,van’tHoffyArrhenius,ycuáleselaportedeestaseneldesarrollode las ciencias? Fundamenten.

•¿Quécontribucionesaportanestasleyesaldesarrollodelestudiodeestaunidad?

•RevisenlasrespuestaspropuestasporustedesenlaPartedosyvuelvana dar respuestas pero ahora utilizando todo el conocimiento adquirido a travésdelasinvestigaciones.¿Quépuedendeciralrespecto?Expliquen.

Una vez finalizada la búsqueda de la información, deberán ordenarla de acuerdo al formato señalado anteriormente y presentado en clase en no más de doce minutos.

Nota: Si no cuentan con recursos computacionales o Internet, investiguen cómotrabajarunaWebQuestyrealicenelmismoprocedimiento,peroutilizando papelógrafos para ordenar la información y futura presentación de lo investigado.

106

UNIDAD 2

Los científicos que ayudaron a la realización del avance sobre el estudio de las propiedades de las disoluciones fueron Raoult, van’t Hoff y Arrhenius, entre otros. Pero esto no significa que lo planteado por ellos fuera ciento por ciento correcto. Recuerden que la ciencia se construye a base de aciertos, errores que se pueden corregir y permitir nuevos avances, ya que el conocimiento no es rígido, sino que se va construyendo día a día con el aporte de las personas que se interesan en su estudio. A continuación presentamos a los tres científicos que se destacaron en el desarrollo de las propiedades coligativas con algunos pensamientos y preguntas para ti.

RaoultEstudié las propiedades de las disoluciones a través de diversos disolventes y expliqué que los solutos disminuyen las temperaturas del punto de congelación de las disoluciones; además formulé una ley que lleva mi nombre. ¡Te desafío a que la escribas y expliques con tus palabras!

Van’t HoffInvestigué y estudié las propiedades coligativas, observando que una gran mayoría de las disoluciones no obedecían la ley postulada por Raoult. ¿Podrías explicar de qué se trata el factor que introduje para corregir lo planteado por Raoult, para que así las propiedades coligativas fueran aplicadas a las disoluciones electrólitos?

ArrheniusFormulé la teoría de la disolución electrolítica para explicar lo que mis colegas anteriores no podían respecto al comportamiento de los electrólitos. ¿Sabes de qué se trata?, ¿puedes explicar cómo mi ley demuestra que existen diferentes valores del factor de van’t Hoff para los solutos?

Una vez finalizada la actividad y con todos los conocimientos adquiridos, ¿qué les preguntarías tú a estos destacados científicos?, ¿por qué?

Los diversos estudios y aportes tanto teóricos como experimentales continúan permitiendo el avance y aplicaciones de estas propiedades tanto en la vida común como en las diversas disciplinas científicas y tecnológicas, las que desarrollaremos a continuación.

107

UNIDAD 2

Examina atentamente las siguientes imágenes:

•¿Qué representa cada una de las imágenes? ¿Qué tienen en común?•¿Qué propiedades coligativas se emplearon para llegar a formar cada uno de los

productos?•¿En qué otras aplicaciones podrías encontrar las propiedades coligativas?

Menciónalas.

Las propiedades coligativas, como ya dijimos, tienen importancia tanto en la vida común como en las áreas de las ciencias y tecnologías. Entre otras cosas, permiten:

- Separar los componentes de una disolución por destilación fraccionada.- Formular y crear mezclas frigoríficas y anticongelantes.- Formular disoluciones fisiológicas (sueros) que no provoquen

desequilibrio hidrosalino en los organismos animales o que permitan corregir una anomalía del mismo.

- Formular disoluciones de nutrientes especiales para regadíos de vegetales en general.

- Desalinización de las aguas marinas.Revisemos a través de las siguientes infografías las aplicaciones de las propiedades coligativas, en las que podrás informarte sobre el uso y aplicaciones de estas propiedades, las cuales se presentan y participan en mucha de nuestras actividades, aunque no lo parezca.

A continuación revisaremos estas importantes aplicaciones.

4. Aplicaciones de las propiedades coligativas de las disoluciones

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UNIDAD 2

Limpiando caminos con sal

En épocas de intenso frío, las temperaturas pueden descender bajo los 0 o C, y los automóviles que van a mucha velocidad pueden sufrir accidentes con graves consecuencias debido a la pérdida de adherencia. Por ello se toman medidas, siendo la más común verter sal sobre los caminos congelados.

¿Cómo funcionan las propiedades coligativas ante esta situación?

El punto de congelación de una sustancia pura es mayor que el de una disolución. Por ello, en las caminos congelados al verter la sal se forma una disolución de agua y sal que congela a una temperatura menor a 0 o C, lo que permite que el hielo se derrita, quedando solo agua salada que no congelará a menos que desciendan mucho las temperaturas. Las sales más usadas son el cloruro de sodio y cloruro de calcio (posiblemente por su abundancia), la cual se distribuye por medio de maquinarias que vierten la sal directamente sobre las caminos o en forma de disolución muy concentrada.

Uso de refrigerante

Los líquidos refrigerantes son los encargados de absorber el máximo calor de los motores y mantener una temperatura adecuada de trabajo dentro del motor. Para ello se debe emplear un soluto que conserve o aumente la capacidad de absorber calor y disminuya el punto de congelación y aumente el de ebullición cuando sea necesario. ¿Pero qué relación guardan las propiedades coligativas y los refrigerantes? Dos y estas se refieren a buscar un soluto que pueda cumplir con las características antes mencionada y consiga la disminución del punto de congelación y aumento del punto de ebullición. El aumento de la temperatura permite que el agua entre en fase gaseosa y absorba mayor calor. Esto tiene por finalidad alcanzar las zonas por refrigerar. Las sustancias que cumplen con estas características son llamadas antiebullición.

El soluto que permite la disminución del punto de congelación recibe el nombre de anticongelante e impide que los refrigerantes se congelen. Como la presencia de un soluto hace que la disolución tenga una temperatura de congelación menor, no se congela a la temperatura a la que sí lo haría si fuese agua pura. El anticongelante más utilizado es el etilenglicol. Los refrigerantes se agregan a los radiadores de los automóviles y su uso depende del clima de donde se viva.

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UNIDAD 2

Conservación de alimentos

La preservación de los alimentos es una técnica muy antigua y común utilizada para conservar frutas en almíbar como el azúcar (sacarosa). La disminución del punto de congelamiento, la elevación del punto de ebullición y la osmoticidad son efectos relacionados con la concentración de sacarosa en una disolución acuosa, sobre todo en helados, postres, salsas y alimentos congelados. La caída en la presión de vapor por la sacarosa en disolución eleva el punto de ebullición en las bebidas y la temperatura de cocción, al tiempo que disminuye la formación de cristales en el enfriamiento de los alimentos.

¿Pero cómo funcionan las propiedades coligativas en este proceso? La elevada presión osmótica de las disoluciones de sacarosa es un factor importante para preservar los alimentos y la actividad microbiana. Esto se debe ya que los microorganismos no se reproducen o lo hacen a una velocidad muy baja. Esto ocurre porque el azúcar (soluto) retiene agua y se dificulta la supervivencia de los microbios. El agua se mueve desde el interior de las células hacia fuera (por ósmosis) generando una deshidratación parcial que impide la multiplicación de los microorganismos.

Suero fisiológico¿Cómo funcionan las propiedades coligativas ante este tipo de necesidad biológica? La membrana plasmática de las células es considerada como semipermeable, por lo cual debe permanecer en equilibrio osmótico con los líquidos que la rodean. Cuando las concentraciones de los fluidos extracelulares e intracelulares son iguales, ambas disoluciones son isotónicas. Si los líquidos extracelulares aumentan su concentración de solutos se hacen hipertónicos respecto a la célula, por lo cual esta pierde agua y muere. Para prevenir la deshidratación o la ruptura de las células en los seres humanos se deben inyectar medicamentos cuyas disoluciones sean isotónicas, como es el caso del suero fisiológico, disolución acuosa, compuesta por agua y electrólitos, que es isotónico en relación a la sangre, lo que significa que debe tener la misma concentración de electrólitos para conservar en equilibrio la presión osmótica.

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UNIDAD 2

Propiedades coligativas en las plantas¿Propiedades coligativas en las plantas? La presión osmótica es trascendental para la vida, especialmente importante en las plantas. Por ejemplo, las plantas de temporada, cuyos tallos no han desarrollado estructura leñosa, por lo que su consistencia es más blanda, tierna, flexible y jugosa, obtienen el agua del suelo a través de las raíces, y para que el agua entre en la raíz requiere que esta tenga una salinidad mayor para que tenga lugar un proceso osmótico. El agua llenará las células y, gracias a la presión osmótica, se pondrán turgentes. Las plantas se valen de la presión osmótica también para realizar el proceso de fotosíntesis. El agua acumulada en las raíces llega a las hojas mediante de la presión osmótica.

Como es necesaria una gran absorción de agua, se deben acumular importantes cantidades de glucosa, formada en la fotosíntesis, en las raíces, de manera que una diferencia de concentración tan grande provoque que sea necesaria una gran cantidad de agua para alcanzar el equilibrio, lo cual también repercutirá en una presión osmótica muy grande. En general, este proceso es ayudado por la transpiración de las plantas para proporcionar a sus hojas el agua necesaria para la fotosíntesis.

Desalinización¿Propiedades coligativas en el mar?

Las enormes reservas de agua de mar y aguas salubres de distintas procedencias, y las dificultades planteadas en muchos países ante la escasez de agua dulce, han llevado a los científicos a estudiar las formas de separar las sales del agua de mar, proceso que han llamado desalinización, el cual se puede realizar bajo distintos métodos, llamados destilación y ósmosis inversa, entre otros.

111

UNIDAD 2

La destilaciónEs el método más antiguo de desalinización y produce el 90 % de la capacidad diaria de los sistemas de desalinización alrededor del mundo. El proceso se basa en la vaporización del agua de mar y luego la condensación del vapor de agua pura. La gran mayoría de estos sistemas utiliza energía calorífica. Para reducir costos respecto a la energía, se ha incluido el uso de la radiación solar, pero por problemas técnicos todavía no es posible construir alambiques solares a gran escala.

Vapor de agua

Agua condensada

Al receptor

Agua de mar

Radiación solar

Ventana de vidrio

Ósmosis inversa Método que utiliza altas presiones para empujar el paso del agua desde la disolución más concentrada a una menos concentrada a través de una membrana semipermeable. La presión que se debe aplicar a la disolución salina es de 30 atm (que es la presión osmótica del agua de mar), cuya finalidad es interrumpir el flujo de agua de izquierda a derecha. El flujo se puede invertir si la presión es mayor a 30 atm. Este procedimiento de desalinización es el más económico; pero presenta como desventaja el desarrollo de una membrana que sea permeable al agua pero no a otras sustancias disueltas y que pueda utilizarse a gran escala durante mucho tiempo en condiciones de alta presión. Resueltos estos inconvenientes, esta técnica se convertirá en una de las más importantes para suplir el desabastecimiento de agua a nivel mundial.

Agua pura

Presión

Membrana semipermeable

Agua de mar

¿Qué sucede con nuestro país respecto al proceso de desalinización?, ¿conoces dónde se ubican plantas desalinizadoras?

En el norte de nuestro país existen dos plantas desalinizadoras para obtener agua para consumo humano, proyectándose una tercera. Estas plantas se ubican en Antofagasta (ver figura), siendo esta una de la más modernas de la región. Otra se abrirá para el año 2014 en Arica ‐ Parinacota, con lo cual se pretende cubrir el ciento por ciento del suministro.

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UNIDAD 2

Planta desalinizadora La Chimba

Con el 97 % del agua presente en el planeta distribuida en los océanos, un 2 % congelada en los polos y solo un 1 % disponible para uso directo del ser humano, la desalinización de agua de mar podría convertirse en la solución definitiva para un país con amplias zonas áridas y larga costa como Chile. Más aún si a eso sumamos la creciente amenaza de escasez, gatillada por las consecuencias del cambio climático.

En algunos lugares de Chile la única fuente que va a permitir el abastecimiento de agua potable será la desalinización de agua de mar y, probablemente, gran parte del desarrollo minero va a estar asociado al uso de agua desalada. Sin embargo, la desalinización a gran escala y en el resto de las regiones dependerá de la demanda y del costo de producción.

Desalinizar un metro cúbico de agua de mar cuesta hoy alrededor de un dólar, precio que varía según el costo de la energía y de lo competitiva que sea la planta. Es decir, debe producir, al menos, 500 litros por segundo.

Desalinizar agua de mar en sectores como el norte de nuestro país puede ser una muy efectiva solución a los problemas de agua que se viven en Chile, en parte por el calentamiento global, el aumento de la actividad minero‐industrial y el pésimo trato tecnológico y cultural que damos a nuestras aguas dulces.

Para mayor información sobre este interesante tema y mayor profundización del mismo, te invitamos a visitar la siguiente dirección: http://www.desalchile.cl/anterior/documentos/23.ADASAMGP.pdf

Y para terminar...Ahoraquehasterminadodeestudiarlaunidadde“Propiedadescoligativas”, te invitamos a responder las siguientes preguntas:

•¿Quéhasidolomássignificativoquehasaprendidodelaunidad?•Conlosconocimientosadquiridos,¿quénuevasrespuestaspuedes


L a presión necesaria para evitar la osmosis a través de una membrana semipermeable se denomina presión

osmótica. Cuanto mayor sea la concentración de sustancias no difusibles a un lado de la membrana, menor es la tendencia del agua a difundir por ella. El agua intenta mantener las concentraciones estables, por lo que tiende a difundir a los lugares de mayor concentración del soluto. Cada molécula no difusible disminuye de esta forma el potencial químico del agua en una cantidad determinada.

Asimismo, la presión osmótica de la disolución es proporcional a la concentración de moléculas no difusibles, sea cual fuere su masa molecular. Por ejemplo, una molécula de albúmina tiene el mismo efecto osmótico que una de glucosa, siendo sus masas moleculares 70 000 y 180, respectivamente. Este concepto es de vital importancia para comprender el equilibrio osmótico. Los iones causan el mismo efecto osmótico que las moléculas si se encuentran en la misma concentración. Cuando una molécula se disocia en uno o más iones, cada uno de ellos ejerce presión osmótica de acuerdo con su presencia molar individual.

La presión osmótica se expresa en osmoles. Un osmol es una medida de concentración de moléculas que equivaldría a la masa molar de la sustancia no difusible y no ionizable. La actividad osmótica en soluciones corporales se suele determinar en miliosmoles.

Cuando estas concentraciones se expresan en osmoles/L de agua se les conoce

por osmolaridad. Cuando se expresan en osmoles/ kg de agua se las denomina osmolalidad.

La actividad osmótica en los líquidos corporales está condicionada casi en su totalidad por los iones. En el plasma y en el líquido intersticial, el N a + y el C l - ejercen las cuatro quintas partes de la presión osmótica; en el espacio intracelular, casi la mitad de la actividad osmótica la realizan los iones K + .Las células expuestas a una disolución con gradiente osmótico menor que el de su interior ganan agua para facilitar el equilibrio necesario, lo que logran cambiando su volumen inicial. Las células expuestas a una concentración mayor que su interior pierden agua en favor del equilibrio. En el primer caso, estamos frente a una disolución hipotónica, que en relación a los líquidos corporales es toda aquella con menos de 0,9 % de concentración de NaCl . En el segundo caso, estaríamos frente a una disolución hipertónica, que es toda disolución con más de 0,9 % de NaCl en relación con los líquidos corporales, y, finalmente, una disolución isotónica es aquella en la que no existe cambio en el equilibrio osmótico y, por tanto, no afecta al volumen celular. Una disolución de este tipo tiene una concentración aproximada de 0,9 % de NaCl o 5 % de glucosa.

El equilibrio osmótico siempre tiende a restablecerse en una situación normal por vía gastrointestinal. Durante el ejercicio se produce una importante pérdida de agua que

se restablece por el líquido extracelular. Si bebemos una disolución isotónica, se absorbe desde el tracto gastrointestinal hacia el plasma, desde donde la mayor parte de este pasa al líquido intersticial. El agua y la sal permanecen en él y en el plasma, no entran en la célula, debido a la protección que ejercen las bombas de Na+ de la membrana celular. De esta forma se restablece el volumen de líquido extracelular sin afectar al equilibrio osmótico.

Si la disolución aportada es hipotónica, la dilución del líquido extracelular será severa respecto del gradiente de presión creado en el interior de la célula, por lo que pasará mucha más agua para restablecer el equilibrio, cambiando el volumen celular y generando pérdida del líquido extracelular, aunque el mayor peligro de esta situación radica en la lisis celular.

Si la disolución aportada es hipertónica, la célula responderá dejando fluir agua para restablecer el equilibrio osmótico, lo que afectará a su volumen y estructura.

Es relativamente común ver situaciones peligrosas en el restablecimiento del equilibrio hídrico de algunos deportistas.

Preguntas para la reflexión:1 ¿Quéimportanciatienesabersobrelapresiónosmótica?2 Ademásdelaaplicaciónacercadelosprocesosdehidratacióndelser

humano cuando se tiene una actividad física, ¿a qué otras situaciones cotidianas puedes aplicar lo aprendido en la lectura?

3 Deacuerdoconlosconocimientosadquiridosenlaunidadylalecturarealizada, cómo explicarías las situaciones riesgosas en el restablecimiento del equilibrio hídrico realizado por algunos deportistas?

Habilidades que se desarrollarán:- Aplicar- Plantear preguntas- Elaborar hipótesis

Equilibrio osmótico de los líquidos corporales

Fuente: http://www.efdeportes.com/efd14/hidric.htm


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En forma individual, desarrolla las siguientes actividades en tu cuaderno. Recuerda consultar tus dudas con tu profesor o profesora, y una vez terminada la actividad, compara tus resultados con los de tus compañeros y compañeras.

I. Verdadero o falsoIdentifica las siguientes afirmaciones como verdaderas, señalándolas con una V, o como falsas, señalándolas con una F. Justifica tus respuestas en el caso de las afirmaciones falsas.

1 Las propiedades de las disoluciones solo dependen de la naturaleza del soluto.

2 La glicerina puede considerarse un buen conductor de la corriente eléctrica.

3 El yoduro de potasio ( KI ) disuelto en acetona ( C H 3 COC H 3 ) se comporta como un electrólito, ya que con disolvente forman una disolución polar.

4 Una disolución de cloruro de aluminio ( AlC l 3 ) debería producir una disminución del punto de congelación tres veces menor que una de cloruro de sodio ( NaCl ) .

5 Si tenemos en el laboratorio dos concentraciones de cloruro de sodio, una 0,5 m, y otra 2,5 m, se espera que la segunda presente una disminución de presión mayor.

II. Selección únicaSelecciona la alternativa que responde correctamente a los planteamientos formulados.1 Alagregarsalenelaguadecoccióndelos

tallarines, el punto de ebullición y la presión de vapor, respectivamente:a. aumenta y disminuye.b. disminuye y aumenta.c. aumenta y no se modifica.d. disminuye y no se modifica.e. no se modifica y aumenta.

2 Consideraelsiguienteproblemapararesolverlaspreguntas1al2.

Una disolución está formada por 100 g de etilenglicol ( C 2 H 6 O 2  ) y 100 g de agua mezcla que fue preparada con fines refrigerantes. Si se disuelven 651 g de etilenglicol en 1,5 Kg de agua.1. ¿Cuáleselpuntodecongelacióndela

disolución?a. – 1,46 o b. – 13 o Cc. – 10,7 o Cd. – 20,0 o Ce. – 30,0 o C

2. ¿Cuáleselpuntodeebullicióndeladisolución?a. 100,5 o Cb. 105,5 o Cc. 108,38 o Cd. 115,5 o Ce. 120,5 o C

3 La presión de vapor del agua a 60 o C es de 149 mmHg¿Cuáleslapresióndevapordeuna disolución que contienen 25 g de glucosa en 150 g de agua a 60 o C?a. 145 mmHgb. 146 mmHgc. 147 mmHgd. 148 mmHg

4 El punto de congelación de una disolución formada por 0,51 g de fenol ( C 6 H 5 OH ) cuya masa molar es igual a 92,5 g/mol en 30 g de alcanfor ( C 10 H 16 O ) . Punto de congelación para el alcanfor 178 o C y K f = 37,7 o C/m.a. 171,21 o Cb. 174,21 o Cc. 178,21 o Cd. 182,21 o C

115

3 Se prepara una disolución condensando 4 L de un gas, medido a 27 o C y 748 mmHg de presión, en 58,0 g de benceno.Calculaelpuntodecongelaciónde está disolución?

4 La presión de vapor del agua pura a 25 o C es 23,76 mmHg y la del agua de mar es de 22,98 mmHg. Suponiendo que el agua de mar solo contiene cloruro de sodio ( NaCl ) ¿Cuálserálaconcentraciónmolaldelaguade mar?

B. Investiga y responde:

1 Investiga y argumenta sobre la utilidad del descenso crioscópico de las disoluciones en la conservación de los alimentos.

2 Investiga, complementa con tus conocimientos y explica el comportamiento químico de aditivos anticongelantes y funciones en motores.

3 ¿Quésolucionespropondríasparasatisfacer las necesidades de descongelamiento de alimentos u otros objetos aplicando lo aprendido sobre propiedades coligativas?

4 ¿CómoargumentaríaslaleydeRaoultysuaproximación a situaciones reales, utilizando lo aprendido en la unidad, a través de un ejemplo?.

5 Utilizando los conceptos de osmosis y presión osmótica, explica el funcionamiento del suero fisiológico a nivel celular y crea diagramas para explicar el proceso de desalinización por medio de osmosis inversa.

6 ¿Quésignificaquelosmedicamentosparalos ojos digan” disolución isotónica”? Explica.

7 ¿Por qué es importante informarse al inyectarse una disolución intravenosa? Investiga.

5 La presión osmótica a 25 o C, de una disolución que contiene 15 g de soluto no volátil y masa molar igual a 120 g/mol, disuelto en 0,2 L de agua, es igual a:a. 12,27 atmb. 13,28 atmc. 14,48 atmd. 15,27 atm

6 ¿Quécantidaddeaguasedebeagregara142 g de sacarosa ( C 12 H 22 O 11  ) . Masa molar igual a 342 g/mol, para obtener una presión osmótica de 767 mmHg a 28 o C?a. 30,45 Lb. 20,30 Lc. 15,60 Ld. 10,15 L

III. Resuelve las siguientes situaciones

A. 1 A50 o C, la presión de vapor del alcohol

metílico ( C H 3 OH ) es de 406 mmHg y para el alcohol etílico ( C 2 H 5 OH ) es de 222 mmHg¿Cuálseríalapresióndevaporde una mezcla de 96 g de alcohol metílico y 230 g de alcohol etílico?

2 Observa y analiza lo siguiente con atención, y responde las siguientes preguntas:

BA

Membrana semipermeableIones potacioIones clorur

a. ¿Quéinformaciónnosentregalaimagen?Explica.

b. ¿Cómoseríalaimagendelesquemaantesdelcambio si las concentraciones inicialmente eran: A = 5 m y B = 2 m?Dibújalas.

c. Si comparas el dibujo que has realizado con el esquema del libro, ¿en cuál de las dos situaciones existe una disolución hipotónica o hipertónica? Explica y argumenta.


Observa atentamente el siguiente esquema gráfico, que reúne los conceptos fundamentales estudiadosenlaunidad.Complétaloindicandolosconceptosclaveencadarecuadroyexplicacadauno de ellos.

Propiedades cologativas

(1)

depende de

se clasifica en

(4)

se expresan como

se expresan como

dependiendo de la

osmosis

(6)

se expresan como

Δ T b = K b  ⋅  m

(3)

se expresan como

(5)

concentración isotónicas

(7)

(8)

116

se clasifican en

(2)

disminución del punto de congelación

FICHA 1

FOTO

CO

PIA

BLE

1. Consideredosdisolucionesacuosas,unade

sacarosa ( C 12 H 22 O 11  ) y otras de ácido nítrico

( HN O 3  ) .Ambasdisolucionessecongelana

− 1,5 o C¿Quéotraspropiedadestienenencomún

estas disoluciones?

I. Punto de ebullición.

II. Presión de vapor.

III. Presión osmótica.

Son correctas:a. Solo I

b. Sólo II

c. Sólo III

d. Sólo I y II

e. I, II y III

2. Las presiones osmóticas de las disoluciones A y B

son 2,4 atm y 4,6 atm, respectivamente, a cierta

temperatura¿Cuáleslapresiónosmóticadeuna

disolución preparada mezclando volúmenes

iguales de A y B a la misma temperatura?

a. 8,6 atmb. 6,6 atmc. 3,5 atm

d. 2,6 atme. 1,20 atm

3. ¿Cuálseráelpuntodecongelacióndeunadisolución formada por 20 g de naftaleno en

150 mL de benceno. Datos:Densidad benceno = 0,88 g/mL. Masa molar naftaleno = 128 g/mol. K f benceno = 5,12 o C y T  eb  ∘  = 5,5 o C.

a. 0,5 5 o Cb. −  0,5 5 o Cc. 3,82 o C

d. −  3,82 o Ce. 1,1 o C

4. La glicerina es un aminoácido que actúa como

neurotransmisor en el sistema nervioso central

¿Cuálserásumolalidadendisoluciónacuosasi

congela a −  1,2 o C? Datos K f del agua = 1,86 o C/m y T  f del agua  ∘  = 0 o C?

a. 0,59 mb. 1,23 mc. 2,23 m

d. 1,55 me. 0,645 m

5. El etilenglicol se adiciona al agua de los radiadores

de los automóviles para:

I. disminuir el punto de congelación de la disolución.

II. aumentar el punto de congelación de la disolución.

III. elevar el punto de ebullición de la disolución

sobre el agua pura, permitiendo que el motor

funcione a altas temperaturas.Es o son correcta(s)

a. Solo I.b. Solo II.c. Solo I y II.d. Solo I y III.e. I, II y III.

6. Eres un científico y te piden predigas cuál de las

siguientes disoluciones presentará el menor punto

decongelación.Comodatoseentregalamasa

molar del soluto, que es igual a 42 g/mol para

todas las disoluciones. Marca la alternativa que

escogerías.

a. 0,048 molen 0,01 mL de agua.b. 0,1428 molen 0,05 kg de agua.c. 0,095 molen 85,00 mL de agua.d. 0,012 molen 0,038 kg de agua.e. 0,214 molen 500 g de agua.

7. ¿Decuáldelassiguientesvariablesnodependela

presión osmótica?

a. Volumen.b. Presión.c. Número de mol.d. Temperatura.e. Masa molar.

8. El valor de van’t Hoff para el siguiente electrólito

fuerte es: BaC l 2  →  B a 2+ + 2 C l -

a. 1. b. 2.c. 3.d. 4. e.5.

9. Se vertió en 200 g de agua una cierta cantidad de

cloruro de sodio ( NaCl ) . La disolución resultante

hirvió a 100,30 o C¿Cuántasalsehavertidoenelagua? i = 2, ( K b = 0,5 2 o C/m ) y masa molar igual

a 58,5 g/mol de cloruro de sodio.

a. 4,45 g en 200 gb. 3,25 g en 100 gc. 4,00 g en 250 gd. 3,39 g en 200 ge. 3,25 g en 300 g

10. La presión osmótica de una disolución de yoduro

de potasio ( KI ) 0,010 M a 2 5  o C es de 0,465 atm.

¿Cuáleselvalordelaconstantedevan’tHoffpara

el yoduro de potasio para esta concentración?.

a. 2,55b. 3,98c. 1,90.d. 2,30e. 3,85

NOMBRE:................................................................................


117

118

UNIDAD 3BASES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El carbono es único debido a la diversidad de compuestos que puede formar. En la mayoría de los casos, un número fijo de átomos de carbono se puede combinar con un número fijo de átomos de otro elemento para formar compuestos. Por ejemplo, 10 átomos de carbono y 22 átomos de hidrógeno pueden formar más de 20 compuestos diferentes.

El carbono es un elemento químico que se ubica en el grupo 14 o IV A y en el período 2 de la tabla periódica. Sus propiedades químicas y físicas están relacionadas con la bioquímica de los seres humanos.

No es de extrañar que la vida se base en la química de los compuestos del carbono, ya que necesita de la diversidad para existir. En conjunto, encontraremos la respuesta para entender qué factores contribuyen en la formación de un gran número de compuestos orgánicos y la amplia diversidad de sus estructuras.

Responde las preguntas que se presentan a continuación, para posteriormente discutirlas con tu profesor y compañeros.•¿Quéimportanciacreesquetieneelcarbonoenla

química orgánica?•¿Hasescuchadoelconceptodemolécula

orgánica?•¿Enquéproductosqueestánpresentesennuestravidaseencuentraelcarbono?¿Quécrees?

•¿Quérelaciónpuedesestablecerentrecadaunadelas imágenes presentadas y el estudio de la química orgánica?

Introducción

Discutamos el tema

119


•Describirinvestigacionescientíficas,clásicasocontemporáneas, relacionadas con el desarrollo de la química orgánica.

•Distinguirlaspropiedadesdelcarbonoquehacenposible la formación de una amplia gama de moléculas.

•Analizarydiscutirdistintasfuentesdecarbono,como el proceso de formación del petróleo.

•Identificar,caracterizarynombrarcompuestosquímicos orgánicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos y sus aplicaciones tecnológicas.

•Analizaryvalorarelconocimientodelorigenyeldesarrollo histórico de conceptos y teorías, reconociendo su utilidad, para comprender el

quehacer científico y la construcción de conceptos.

•Comprenderlaimportanciadeteoríasehipótesisen la investigación científica y distinguir entre una y otra.

¿Para qué?•Parademostrarinterésporconocerlarealidadyutilizarelconocimiento.

•Comprendercomoestánformadaslasmoléculasorgánicas.

•Comprenderlaimportanciadelaquímicaorgánica en el organismo, en la síntesis de nuevos productos y en la sociedad, explicando así el mundo que nos rodea.


•Electronesdevalencia.•Enlacequímico.•Fuerzas

intermoleculares.

•Desarrollodelaquímicaorgánica.

•Origendelpetróleo.•Propiedadesdel

carbono.•Hidrocarburos.•Gruposfuncionales.•Compuestosorgánicos

polifuncionales.•Aplicacionesdelos

compuestos orgánicos.


Y para comenzar...Observalasiguienteimagenyestructuras:

Gas butano

CH H

H

HC

H

HC

H

HC

H

HCH H

H

HC

H

HC

H

HC

H

H

xx

xxxx

x x x x

1.Apartirdelaimagenylasestructurasobservadas,¿podríasdeducircuáles el elemento estructural clave de los compuestos orgánicos?

2.¿Recuerdasquésonloselectronesdevalencia?,¿tendránalgunarelaciónestos electrones con las dos formas en que se presentan las estructuras del butano? Explica.

3.¿Quéesunenlacequímico?¿Quétipodeenlacequímicoeselquepresentalaestructuradelbutano?Fundamenta.

4.¿Quésonlasfuerzasintermoleculares?¿Estostiposdefuerzasexplicanlaspropiedadesquímicasofísicasdelassustancias?,¿porqué?


Mucho Algo Poco

¿Identificaslosprincipalesátomosqueformanmoléculasymacromoléculas orgánicas?

¿Identificasloselectronesdevalenciapresentesenlasmoléculas?

¿Reconoceseltipodeenlacequeunealosátomosenlasmoléculas orgánicas?

¿Comprendesquelaspropiedadesfísicasdelcarbonopermitenla formación de diversos compuestos?

•Silamayorcantidadderespuestascorrespondealindicador“Poco”,teinvitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta unidad.

120

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Analizar- Formular- Comunicar- Concluir- Evaluar

Materiales

•Diversasfuentesdeinvestigación, como textos, revistas, Internet, etc.

Materiales

Desarrollo de la química orgánicaEstudiaremosPrincipales aportes de las investigaciones científicas de Wöhler, Kekulé, Le Bel y Pasteur.

IntroducciónAdiferenciadeotrasactividades,deberánrealizarunprocesodeinvestigaciónsobre los aportes de Wöhler, Kekulé, Le Bel y Pasteur al desarrollo de la química orgánica. Para ello, reúnete con otro compañero o compañera.

Paso 1. La exploraciónRelacionen la columna A con la columna B, con el objetivo de identificar las ideas previas que tienen sobre el aporte de los científicos al desarrollo de la química orgánica. Luego investiguen y comprueben sus ideas.

Columna A Columna B

1. FriedrichWöhler a._____ Bases de la teoría estructural de la química orgánica.

2. August Kekulé b._____Pasteurización.

3. Joseph Le Bel c._____ Síntesis de la urea.

4. Louis Pasteur d._____Desarrollodelaestereoquímica.

Paso 2. Preguntas de exploraciónLes proponemos las siguientes preguntas de exploración, que servirán como guía para desarrollar el trabajo. No obstante, pueden formular otras que surjan durante la investigación.•¿Quéexplicabalateoríadela“fuerzavital”?•¿Quécientíficologrósintetizarelprimercompuestoorgánico?¿Cómolohizo?•¿CuáleselaportedeAdolphW.H.Kolbequejuntoaotrosaportesrechazarondefinitivamentelateoríadela“fuerzavital”?

•¿CuálfueelaportedeAugustKekuléalaformacióndeestructurascarbonadas?

•¿QuéprocedimientoexperimentaldesarrollóLouisPasteurpararefutarlateoríadela“generaciónespontánea”?

•¿CuálfueelaportedeLeBelalaquímicaorgánica?•¿Consideranquefuefácilodifícilparaloscientíficosrealizarlasprimerasinvestigacionessobrequímicaorgánica?¿Quéfactorescreenquepuedenhaber creado dificultades en la investigación?

Paso 3. Formulación de hipótesis¿Quéhipótesishabránplanteadoloscientíficosdeesaépocaparallevaracabo su investigación? Suponiendo que se encuentran en esa época, intenten formular hipótesis con respecto al tema de investigación.

Desarrollenlospasos4, 5 y 6 según lo que han aprendido del método científico.–DescribanenetapaselprocedimientoexperimentalquedesarrollaronWöhleryKolbeyanotenlosreactivosutilizados.

CIENCIA EN ACCIÓN

121

UNIDAD 3

UNIDAD 3

122

–Indiquencuálesfueronlasobservacionesrealizadaseneltrabajoexperimental.

– Registren los datos usando algún sistema que hayan aprendido hasta ahora.

Paso 7. Análisis de datosAnalicenydenrespuestaalaspreguntasdeexploración.Establezcanunarelación de la información recopilada con el título de la actividad.

Paso 8. Conclusión y comunicación de resultados Para comunicar los resultados y conclusiones de la investigación, les sugerimos elaborar un informe científico considerando las recomendaciones de la primera unidad.

En la elaboración de las conclusiones, consideren la relación entre el contexto sociohistórico y la investigación científica, que es un aporte para el desarrollo de la ciencia.

Paso 9. Evaluación del trabajo Evalúeneltrabajorealizado,asícomoelniveldelogroalcanzadorespectoalos objetivos propuestos.


+ Hemoslogradolashabilidadespropuestas.

+/– Hemoslogradolashabilidadespropuestas,peroaúnobservamosdeficiencias.



+ +/– –

Analizamosadecuadamentelainformaciónrecopiladadediferentes fuentes.

Describimosapropiadamenteelprocedimientoexperimentala partir de la información.

Evaluamos la actividad en cuanto a errores presentados, distribución de roles, asignación de tiempos u otros aspectos.

Graciasalainvestigaciónbibliográfica,conocimoseltrabajorealizadoporWöhler,Kekulé,LeBelyPasteur.

123

UNIDAD 3

1. Desarrollo de la química orgánicaObserva atentamente la siguiente imagen:

Louis Pasteur en su laboratorio

•Observando la imagen, ¿cuáles crees que fueron las mayores dificultades que tuvieron los científicos de épocas pasadas para llegar a entender las estructuras y el comportamiento de las sustancias químicas?

Seguramente al comenzar a estudiar te preguntarás, ¿qué es la química orgánica?, ¿por qué debería estudiarla? Las respuestas a estas preguntas están a tu alrededor. Todo organismo vivo está compuesto de sustancias orgánicas.

La química orgánica está presente, por ejemplo, en las proteínas que forman el cabello, en la piel, en los músculos, en el ADN que controla la herencia genética, en los alimentos que nos nutren y en los medicamentos. Cualquier persona que tenga curiosidad sobre la vida y las cosas vivientes, debe tener un conocimiento básico de la química orgánica para entender y formar parte de los notables avances que ocurren en la medicina y en las ciencias biológicas.

Observa las siguientes estructuras químicas. ¿Te parecen familiares estos nombres?:

ColesterolHO

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

H H

H

Bencilpenicilina

O

CH3

CH3

OH

H

HH H

S

NO

O

A mediados del año 1700, se establecen los fundamentos de la base de la química orgánica. La química fue evolucionando desde el arte de la alquimia a una ciencia moderna. En aquella época se notaban diferencias inexplicables entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las que procedían de minerales.

Con frecuencia, los compuestos provenientes de plantas y animales eran difíciles de aislar y de purificar (compuestos con bajo punto de fusión). Aun cuando fueran puros, a menudo resultaba difícil trabajar con ellos y tendían a descomponerse con mayor facilidad que las sustancias de origen mineral (alto punto de fusión).

MÁS DE QUÍMICA

Torbern Bergman(1735-1784)

Químico sueco. En 1766fue profesor de Química, Matemática y Ciencias Naturales en la Universidad de Uppsala. A él se deben muchos importantes descubrimientos, como el del aire fijo (ácido carbónico), el ácido oxálico, el gas hepático (sulfuro de hidrógeno). Reformó la mineralogía basándola en la composición química de los cuerpos.

124

UNIDAD 3

En el año 1777, Torbern Bergman, químico sueco, fue el primero en señalar la diferencia entre las sustancias “orgánicas” e “inorgánicas”. Luego, el término química orgánica se refirió a la química de los compuestos que se encuentran en los organismo vivos.

A comienzos del siglo XIX, el químico sueco J. Berzelius (1779-1848) hizo una distinción entre sustancias provenientes del mundo mineral y las sustancias presentes u obtenidas de un ser vivo. Así, llamo química inorgánica al estudio de las sustancias minerales y química orgánica al estudio de las sustancias provenientes de un ser vivo. Para justificar las diferencias entre ambas se admitió que la materia orgánica poseía una composición especial y que su formación se debería a la intervención de una influencia singular o “fuerza vital”, exclusiva de los seres vivos, cuya manipulación no era posible en el laboratorio.

Debido a esta fuerza vital, los químicos creían que los compuestos orgánicos no se podían preparar y manipular en el laboratorio como se podría hacer con los compuestos inorgánicos. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo (doctrina filosófica), llevó consigo el rápido desarrollo de la química de la materia orgánica en los laboratorios, al margen de esa supuesta “fuerza vital”.

Observa el siguiente esquema, que representa la teoría de la “fuerza vital”:

Compuestosinorgánicos

Intervencióndelafuerzavital

Organismosvivientes

Compuestosorgánicos

En 1816, esta teoría vitalista recibió un duro golpe, cuando el químico francés Michel Eugéne Chevreul (1786 ‐ 1889) encontró que el jabón, preparado por la reacción de un álcali con grasa animal, podría ser separado en varios compuestos orgánicos puros, que calificó de “ácidos grasos”. Por primera vez, una sustancia orgánica (la grasa) fue convertida en otras (ácidos grasos más glicerina) sin la intervención de una fuerza vital externa.

Grasa animal NaOH _ ___ → H 2 O Jabón + Glicerina

Jabón H 3 O + _ ___ → Ácidos grasos

La discusión sobre la fuerza vital llegó a su fin cuando en el año 1828 el químico alemán Friedrich Wöhler descubrió que era posible convertir el cianato de amonio (sal inorgánica) en urea, un compuesto orgánico producido por algunos seres vivos como medio de eliminación del amoniaco, la cual se forma en el hígado y es filtrada y absorbida por los riñones para posteriormente ser eliminada en la orina. A continuación, se muestra la representación simbólica de la ecuación química que explica el descubrimiento de Wöhler:

NH  4  +  − OCN ⎯→calor

Cianato de amonio

H 2 N N H 2 C

O

Urea

MÁS DE QUÍMICA

Friedrich Wöhler (1800-1882)

Químico alemán. Estudió medicina en Heidelberg, pero se interesó por la química y se trasladó a Estocolmo para estudiar con el químico sueco Berzelius. Descubrió la síntesis de la urea, pero la primera sustancia que sintetizó fue el oxalato de antimonio. No lo reveló debido a que no sabía en ese entonces qué nombre llevaría, es por eso que lo llamó el “líquido amarillo/blanco desconocido”.

125

UNIDAD 3

A pesar de que Wöhler demostró la posibilidad de obtener un compuesto orgánico a partir de uno inorgánico, la denominación de compuestos orgánicos sigue utilizándose para designar a un grupo de compuestos de características semejantes.

La fuerza vital o fuerza vegetativa llevaría al químico Louis Pasteur a desafiar estas ideas, poniendo su acento y modelo de estudio en el origen de algunas enfermedades y en la fabricación del vino. En 1864 fue quien, en definitiva, logró refutar la teoría de la “generación espontánea” al demostrar experimentalmente que los microorganismos presentes en el aire, sólidos y líquidos, eran los responsables de la contaminación de la materia y que estos microorganismos podían ser destruidos por acción del calor.

Observa el siguiente esquema, que representa el experimento de Pasteur:

Pasteurutilizórecipientesconcuelloslargosycurvos,enlosquecolocó un caldo que había hervido durante algunos minutos. Al retirarlo del fuego, el aire entraba por el cuello, pero los microbios quedaban atrapados en él, lo que impedía que contaminaran el líquido y permitía conservarlo estéril indefinidamente. Solo cuando se rompía el cuello, aparecían organismos en el caldo.

Paso 1: Se vierte un líquido no estéril enelmatrazyseesterilizapor calor.

Paso 2: Se enfría lentamente el líquido y permanece estéril durante años.

Paso 3:Seposicionaelmatrazladeado, para que el polvo con microorganismos, se ponga en contacto con el líquido estéril.

En el líquido crecen los microorganismos.

Vapor

Polvo y microorganismos Extremo abierto

Tiempo largo

Tiempo corto

Microorganismos

MÁS DE QUÍMICA

Louis Pasteur(1822-1895)

Químico y bacteriólogo francés. Fue profesor de química en la Universidad de Estrasburgo, decano de la Universidad de Lille en 1854 y director de estudios científicos de la Escuela Normal de París, cuyo laboratorio dirigió a partir de 1867. Fue director del Instituto que lleva su nombre. Las contribuciones de Pasteur a la química y biología fueron numerosas. Su trabajo en el campo de la química orgánica le llevó a establecer que “la vida procede de la vida”, con lo cual se desvirtuó la idea de la “fuerza vital”.

126

UNIDAD 3

A mediados del 1800, el peso de las pruebas fue claramente en contra de la teoría vitalista y estaba claro que no había ninguna diferencia fundamental entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Como escribió William Brande (químico británico) en 1848: “No se puede trazar una línea definida entre la química orgánica y la inorgánica… Por el momento, todas las diferencias solo deben considerarse como asunto de comodidad práctica, prevista para impulsar el progreso de los alumnos”. Los principios que explican los compuestos orgánicos más simples también aclaran los más complicados. La única característica distintiva que diferencia a los compuestos orgánicos es que todos contienen el elemento de carbono. Sin embargo, la división entre la química orgánica e inorgánica, que se inició por razones históricas, conserve su “comodidad practica... para impulsar el progreso de los alumnos”.

Actualmente, se sabe que la característica común de los compuestos orgánicos es que tienen en su estructura el carbono como elemento base, es decir, la química orgánica corresponde a: “Aquella que estudia los compuestos del carbono, en cuanto a su composición, estructura, propiedades, obtención, transformaciones y usos”. Otra denominación de la química orgánica es la de “química del carbono”.

1 Unavezfinalizadalalecturasobreeldesarrollodelaquímicaorgánica,respondealassiguientesinterrogantes:• ¿Porquéloscientíficossehanvistoenlanecesidaddediferenciarla

química inorgánica de la química orgánica? Explica.• Explicacontuspalabrasloquesignificalateoríadelafuerzavital.• ¿QuéaporterealizaronFriedrichWöhleryLouisPasteur,aldesarrollodelaquímicaorgánica?Fundamenta.

• Realizaunesquemacreadoporti,paraexplicarelexperimentodePasteur¿Quéconclusionespuedesextraer?

2 Junto con otro compañero o compañera, escriban un informe (de una página) en el que argumenten sobre la importancia en el cambio de visión que tenían los científicos respecto de las sustancias químicas en la época de Wöhler.

Discutanelinformeconotrosgrupos,conelobjetivodellegaraunaconclusión general.

Habilidades a desarrollar:- Redactar- Argumentar- Discutir

D E S A F Í O

Habilidades a desarrollar:- Observar- Investigar- Formular hipótesis- Analizar- Deducir- Comunicar- Concluir- Evaluar

Materiales

•mechero,trípodeyrejilla•matrazdeErlenmeyer•balóndedestilaciónde

250 mL•cabezadedestilación•tuborefrigerante•columnade

fraccionamiento•cododedestilación•2 soportes universales con pinzas

•termómetro•probetade100 mL

Materiales

Reactivos

•mezcladeetanol( C 2 H 6 O ) y agua ( H 2 O )

Reactivos

¿Cómo se obtienen los hidrocarburos del petróleo? CIENCIA EN ACCIÓN

127

UNIDAD 3

EstudiaremosDestilaciónfraccionada.

IntroducciónCualquiermezcladedoscomponentes,cuyastemperaturasdeebulliciónsondiferentes (por lo menos en 70 o C), se pueden separar por destilación simple. Si el rango en las temperaturas de ebullición de los componentes de la mezclaesmenor,sepuedensepararmejorpordestilaciónfraccionada.El objetivo de esta actividad es conocer cómo se obtienen los hidrocarburos presentesenelpetróleohaciendounasemejanzaconladestilacióndeunamuestra de etanol - agua.

Paso 1. La exploraciónObservenelsiguientesistemadedestilaciónsimple:

A partir de los materiales indicados y sistema de destilación, los invitamos a desarrollar los pasos 2, 3, 4, 5, 6 y 7 de la investigación ya estudiados.

1. Planteen las preguntas de exploración y la o las hipótesis.2.Describanyrealiceneldiseñoexperimental.3.Diseñenunmétodoparaordenaryanalizarlosdatos.4.Lassiguientespreguntasguiaránelanálisisdedatos:

– ¿Quéesladestilaciónfraccionadadelpetróleo?¿Enquésediferenciacon una destilación simple?

– ¿Quérelaciónexisteentreloscambiosdetemperaturaylascaracterísticas de las fracciones obtenidas? Expliquen.

– ¿Quérelaciónpuedenestablecerentrelaactividadrealizadayladestilación del petróleo?

– ¿Quérelacióntieneelpuntodeebullicióndeloshidrocarburosconelnúmero de átomos de carbono que constituyen la cadena? Investiguen.

5.Diseñenunaformadecomunicarlosresultadosdiferentealasrealizadasenotrasactividadesde"Cienciaenacción".

6.Elaborencriteriosconelobjetivodeevaluarellogroalcanzadorespectoa las habilidades propuestas.

128

UNIDAD 3

2. Origen del petróleoObserva las siguientes imágenes:

•¿Qué crees que tienen en común cada uno de estos productos?•¿De dónde crees que se extrae la materia prima para la fabricación de

estos productos?

El petróleo es una sustancia viscosa (menos densa que el agua), de color variable (desde el marrón al negro), formada por muchos compuestos orgánicos, en su mayoría hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) y puede encontrarse en estado líquido, conocido como petróleo crudo, o en estado gaseoso, conocido como gas natural.

¿Cómo se formó el petróleo? Es una de las preguntas que han mantenido cautivados a muchos científicos (geólogos, químicos, ingenieros, entre otros) de todo el mundo. Existen dos teorías para explicar su formación: “origen inorgánico o abiógeno” y “origen orgánico”, siendo esta última la más aceptada.

La teoría abiógena plantea que el petróleo natural se formó en depósitos de carbón profundos, que datan quizás de la formación de la Tierra, mientras que la teoría orgánica supone que el petróleo es el resultado de un complejo proceso en el interior de la Tierra, en el que, debido a la presión y a las altas temperaturas, se produce la descomposición de enormes cantidades de materia orgánica, provenientes de restos animales y algas microscópicas, las que se convierten en aceite y gas, como se muestra en la siguiente figura:

Hace 500 millones de años En la actualidad

Formación del petróleo según la teoría de origen orgánico.

Gas

Petróleo

Agua

129

UNIDAD 3

La gran diversidad de hidrocarburos presentes en la mezcla se debe a la distinta cantidad de átomos de carbono y a la estructura molecular, otorgándole al petróleo diferentes propiedades físicas y químicas.

En general, el petróleo se caracteriza por ser un líquido de aspecto oscuro y viscoso e insoluble en agua. Su densidad está entre los 0,75 g/mL y 0,95 g/mL.

La composición del petróleo varía de acuerdo a la procedencia, encontrándose tres categorías de crudos:– Petróleo de tipo parafínico: Fluido de color claro y de baja densidad, a

partir del cual se extrae mayoritariamente gasolina, queroseno y aceites lubricantes.

– Petróleo de tipo asfáltico: Viscoso, de color negro y de alta densidad; de él se extraen pequeñas cantidades de gasolina, aceite combustible y grandes cantidades de residuo asfáltico.

– Petróleo de base mixta: Tiene características y usos de los petróleos de tipo parafínicos y asfálticos.

El petróleo se puede clasificar también por su densidad, encontrándose: extrapesado, pesado, mediano, ligero y superligero.

Según los contenidos de azufre (S) presentes en el petróleo, se puede clasificar en: dulce, que contiene menos de 0,5 % de azufre, y agrio, que posee alrededor de 1 % de azufre. A mayor contenido de azufre, mayor es el costo de refinación para el producto.

En el sitio http://www.enap.cl/enap_educativo/ podrás encontrar desde la historia del petróleo hasta los derivados del mismo.

a. Petróleo desde las profundidades de la tierraDesde las profundidades de la corteza terrestre, el petróleo crudo que es extraído a través de pozos (en plataformas continentales o marítimas, según donde se ubica el yacimiento) tiene un uso limitado, puesto que para liberar su poder energético, considerando su estado líquido, necesita ser expuesto a altas temperaturas.

El petróleo constituye una fuente de energía y de materia prima, y antes de ser utilizado, debe ser sometido a un proceso de refinado en plantas especializadas, como la que se muestra en la siguiente imagen:

Planta de refinación de petróleo

RECUERDA QUE

La densidad es una propiedad característica de cualquier sustancia pura. Se define como su masa por unidad de volumen: d = m __ V

Su unidad en SI es kg/ m 3 .

130

UNIDAD 3

La refinación se inicia con la destilación fraccionada, proceso en que el crudo es separado, en función de sus puntos de ebullición, en distintas fracciones formadas por compuestos con propiedades similares. ¿Recuerdas la destilación realizada en la actividad de “Ciencia en acción”? ¿Qué tipos de mezclas se pueden separar utilizando este método físico de separación?

En la destilación del petróleo se debe tener presente que el punto de ebullición de los hidrocarburos aumenta proporcionalmente al número de átomos constituyentes de la cadena del hidrocarburo.

En las refinerías, el proceso consiste en bombear el petróleo y calentarlo a altas temperaturas (alrededor de 400 °C) en una caldera, ingresando en estado gaseoso a la torre de destilación. Una vez dentro de esta, los vapores suben a través de los pisos, siendo las fracciones más livianas las que se condensan en los pisos más altos (a menor temperatura), mientras que las más pesadas se condensan en los pisos inferiores. En cada piso existe una salida, que permite a los gases salir de la columna y separarse del resto de la mezcla.

El residuo o fueloil (fracción más pesada) se somete, posteriormente, a una nueva destilación a alto vacío para recuperar más combustible. Mediante la destilación al vacío se consigue que estos hidrocarburos pesados destilen a más baja temperatura, evitando la descomposición térmica. Se obtienen así dos grandes fracciones, una de destilado (fracción ligera y media) y otra de residuos sólidos (fracción pesada).

Observa la siguiente figura, que representa el sistema de destilación, para obtener distintas fracciones del petróleo:

Destilación del petróleo Punto de ebullición (ºC) Cantidad de átomos de carbono en la cadena Usos

Etapa I

Etapa II

Etapa III

Etapa I V

Etapa V

Etapa V I

Etapa VII

Hasta40 o C

Hasta40 − 18 0 o C

Hasta180 − 23 0 o C

Hasta130 − 30 5 o C

Hasta305 − 40 5 o C

Hasta315 − 405°C

Hasta51 5 o C

1 – 4

5 – 12

12 – 15

15 – 18

18 – 25

26 – 38

39

Gaslicuado

Combustibles

Calefaccióndoméstica (parafina)

MotoresDiesel

Lubricantesde motores

Cremas

Pavimentos

Petróleo crudo

131

UNIDAD 3

A continuación se presenta una tabla con el rango de ebullición de los hidrocarburos constituyentes del petróleo:

Tabla 10Fracciones del petróleo y rango de ebulliciónFracciones del petróleo y rango de ebullición

Fracción Rango de ebullición (°C)

nº de átomos de carbonos

Gas Menor a 40 1 a 4

Gasolina 40 a 200 5 a 12

Queroseno 200 a 300 12 a 15

Gasóleoogasoil 300 a 400 15 a 18

Aceites lubricantes 300 a 370 16 a 20

Parafina sólida Mayor de 400 Por destilación al vacío 20 y más

Asfalto ycarbón coque

Residuos sólidos (no volátiles) Mayor a 40

Fuente: Programa 1° Medio Química MINEDUC.

b. Derivados del petróleoLos derivados del petróleo corresponden a diversos compuestos químicos, que son obtenidos a partir de dos fracciones: la gaseosa y la líquido-sólida. La mayoría son usados como combustibles (90 % ) y una pequeña parte es usada como materia prima en la industria (10 %).

La petroquímica es un área de la química que incluye la elaboración de todos los productos químicos que derivan de los hidrocarburos obtenidos del petróleo y del gas natural. Aun cuando no se limita a sustancias derivadas exclusivamente del petróleo, algunas materias primas, como el benceno, también pueden ser obtenidas a partir del carbón.

La siguiente tabla muestra algunos productos derivados del petróleo:

Tabla 11Productos derivados del petróleo

Hules artificiales Fibras y películas Formas rígidas y flexibles

NeumáticosCementoAislantes térmicos

Telas y ropasCueroartificialAislantesMateriales de construcción

JuguetesUtensilios de cocinaMueblesPartes para automóviles y máquinas

Alcoholes Medicamentos Edulcorantes

DisolventesAstringentesSaborizantesCosméticos

AspirinaSulfasAntisépticos

SacarinaAspartameSorbitol

132

UNIDAD 3

En el sitiohttp://www.bbc.co.uk/spanish/specials/1421_petroleo/index.shtml podrás encontrar información sobre los países con las mayores reservas de petróleo y producción mundial.

1 Leeelsiguientetextoyresponde: Hace unos 65 millones de años, un meteorito hizo impacto en nuestro

planeta y destruyó a todos los seres vivos. Con el tiempo, se cree que estos animales y plantas se convirtieron en fósiles. Para fosilizarse, un animal debe quedar enterrado en barro o arena antes de que se descompongan sus huesos. Durante miles de años las capas de sedimentos se acumularon sobre sus restos óseos y los minerales se depositaron hasta sustituir el material de sus huesos y convertirlo en lo que hoy conocemos como petróleo.http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/destacados/LibroDQuiGrecia.pdfa. Si la historia cambia y ningún meteorito hubiese impactado nuestro

planeta, y los dinosaurios se hubiesen extinguido por alguna enfermedad,¿sepodríahaberformadoelpetróleo?Fundamentatuidea.

2 Engrupo,discuteyrespondelassiguientespreguntas:a. ¿Cuálcreesqueeslaimportanciadelosproductoselaboradosporla

industria petroquímica, tanto para la tecnología, como para la calidad de vida de las personas?

b. Considerandoqueelusodelpetróleocomocombustiblegeneracontaminaciónambientalyesunrecursonorenovable,¿quéotrotipodefuenteenergéticaseríaapropiadopararemplazaralpetróleoenlospróximosaños?Fundamenta.

c. Investiga cuáles son las mayores reservas de petróleo en el mundo y cuál es su nivel de producción.

3 Entrevistaaunempleadodeunabombabencineraypregúntale,¿quéeseloctanajedelabencina?¿Quédiferenciashayentreeloctanajede93, 95 y 97?

4 InvestigasobrelaproduccióndepetróleoenChileyrespondealassiguientespreguntas:a. ¿Dóndeseubicanlasrefineríasennuestropaís?Identifícalasenun

mapadelesqueletodeChile.b.¿DóndeimportaChileelpetróleoycuálessonlosprincipales

productos combustibles que se obtienen en nuestro país?c. ¿Quéproductospetroquímicosseobtienenennuestropaís?

Elabora tablas de datos e ilustraciones para dar respuesta a las preguntas b y c.

Te entregamos la siguiente dirección http://www.enap.cl, para apoyar tu trabajo de investigación.

Habilidades a desarrollar:- Fundamentar- Investigar- Analizar- Deducir

D E S A F Í O

Habilidades a desarrollar:- Observar- Investigar- Formular- Analizar- Comunicar- Concluir- Evaluar

Materiales

•mechero,trípodeyrejilla•tubodeensayo•tapónconorificiopara

tubo de ensayo•tubodevidriodoblado•cápsuladeporcelana•embudo•balanza•espátula•mortero•vidriodereloj•matrazErlenmeyer•soporteuniversalyaro

para soporte•fósforos

Materiales

Reactivos

•carbónenpolvootrozodecarbón finamente triturado

•óxidodecobre(II)( CuO ) •hidróxidodecalcio

( Ca ( OH ) 2 ) •aguadestilada•muestras de materiales orgánicos(trozodepan,galleta,trozodepolietileno)

•azúcar•harina• 1 cucharada de carne

blanca o roja•saldemesa•bicarbonatodesodio•trozodemadera•papelblancoydecolor

El carbono CIENCIA EN ACCIÓN

133

UNIDAD 3

EstudiaremosPropiedades del carbono y presencia de carbono en algunos materiales orgánicos.

IntroducciónEsta experiencia tiene por objetivo distinguir los compuestos orgánicos de los inorgánicos, observando su reacción al ser expuestos a altas temperaturas.Pararealizarlaactividad,formengruposdetrabajodenomásde4 personas.

Paso 1. La exploraciónEn esta actividad trabajarán con carbón en polvo, óxido de cobre (II) y agua decal.Elaguadecallapuedenprepararmezclando1L de agua destilada con 100 g de hidróxido de calcio ( Ca ( OH ) 2 ).Semezclaladisolución,sedejareposar por 4 horas y se filtra para obtener el agua.

Antes de iniciar el procedimiento experimental, observen las características de todos los reactivos. Investiguen sobre cada uno.

Paso 2. Preguntas de exploraciónRespondanlasiguientepreguntadeexploración:•¿Quétipodecompuesto,orgánicooinorgánico,sereconoceráenla

experiencia?

Paso 3. Formulación de hipótesisLos invitamos a determinar la respuesta para la pregunta de exploración, y a formular su propia hipótesis experimental, considerando que desarrollarán diferentes procedimientos para observar el comportamiento de los compuestos a altas temperaturas.

Paso 4. Diseño experimentalExperimento 1

1. En una cápsula de porcelana, dispuesta sobre el mechero, trípode y rejilla, sequen 1 g de óxido de cobre (II) u óxido cúprico ( CuO ) , calentándolo fuertemente por aproximadamente dos minutos.

2. Unavezqueelóxidodecobreestéfrío,mezclenlamitad( 0,5 g ) en un mortero, con 0,1 gdepolvodelcarbón(trozodecarbónfinamentemolido).

3. Agreguenlamezclaformadaauntubodeensayoprovistodeuntapón con un orificio, en el cual se coloca un tubo para desprendimiento de gases.

4. ConecteneltubodedesprendimientoaunmatrazErlenmeyer,quecontenga agua de cal, y manténganlo sumergido mientras se hace el calentamiento del tubo.

5. Calienteneltubodeensayosuavemente.Aumentenlatemperaturagradualmente durante 5 minutos. Luego dejen enfriar y depositen en el vidrio de reloj.

134

UNIDAD 3

Experimento 21. Coloquenlacápsuladeporcelanasobreeltrípodeydepositenla

muestra de material orgánico. Enciendan la muestra con un fósforo. 2. Mientras dure la combustión, coloquen sobre la cápsula un embudo

invertido, mojado interiormente con agua de cal.3. Alfinalizarlacombustión,observenyregistrenloqueocurrióconla

muestra y con el agua de cal. 4. Repitan el procedimiento con todas las muestras.

Experimento 31. Tomenunacucharadadecadaunadeestasmuestras(azúcar,harina,

tierra,saldemesa,bicarbonatodesodio,trozodemaderaypapelblanco) y con las debidas precauciones, acérquenlas a la llama del mechero. Registren lo observado.

Paso 5. Registro de observaciones Comosehamencionadoanteriormente,duranteelprocedimientoexperimentaltodosloscientíficosrealizanundetalladoregistrodeloscambios y comportamientos que observan, lo que les permite, con posterioridad, ordenarlos y disponerlos para su interpretación.

Paracadaunodelosprocedimientosrealizados,comentenyregistrenloque observaron.

Es importante, por ejemplo, que indiquen las características iniciales de los reactivosutilizados,sucomportamientoduranteelexperimentoysuestadofinal.

Paso 6. Recopilación y ordenamiento de datosProcedanaorganizarlosdatosrecopiladosdurantelaexperimentación,demanera tal que les permita su interpretación posterior para comprobar la hipótesis experimental y dar respuesta a la pregunta de investigación.

Comohemosrevisadoconanterioridad,existendiversasformasdeorganizarlosdatos.Propongancomoequipodetrabajounsistemaquelespermita registrar sus observaciones.

Paso 7. Análisis de datosUnavezrecopiladoslosdatos,estánencondicionesdeanalizarlosyapartirde ese análisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad.

Deacuerdoconlosresultadosobtenidosylainvestigaciónrealizada,respondanlassiguientespreguntas:

Experimento 1:•¿Cómoquedaelóxidodecobre ( CuO ) que originalmente era negro?•¿Quéotroelementoademásdecarbonosepuedeidentificarconeste

experimento?•Investiguenquéesunprecipitadoyluegorespondan:¿Quéprecipitadose

formó con el agua de cal?•¿Cuálessonlasecuacionescorrespondientesalasreaccionesquímicasque

han ocurrido en el experimento?

Trabajarán con un sistema que permite el calentamiento de sustancias, compuesto por trípode, rejilla y mechero. Recuerden tener mucho cuidado al calentar el óxido de cobre, procedan con precaución evitando accidentes.Al calentar las sustancias (experimento 3), si es necesario, utilicen una pinza de madera para sostener la cuchara, ya que el flujo de calor puede llegar a sus manos y quemarlas. Ante cualquier duda, consulta con tu profesor o profesora. Una vez finalizada la actividad, ordenen todos los materiales que han empleado y entreguen las muestras al docente, quien procederá a eliminarlas según el protocolo establecido en el laboratorio.

Trabajarán con un sistema


135

UNIDAD 3

Experimentos 2 y 3:•¿Lasmuestrasutilizadaspresentanorigenorgánicooinorgánico?•¿Quéocurriódurantelacombustióndecadamuestra?Averigüencuáles

son los productos de la combustión.•Planteenunaecuacióngeneralquerepresentelareacciónentrelamuestra

y el oxígeno presente en el aire mientras ocurre la combustión.•¿Quéaspectotieneelresiduoquequedadespuésdelacombustión?,¿quépuedenafirmarapartirdelaspectodelresiduo?

•¿Quécoloradquierelagranmayoríadelassustancias?,¿aquéatribuyenelresultado?

•¿Quéocurrióconelbicarbonatodesodio?,¿cómoexplicanloobservado?

Paso 8. Conclusión y comunicación de resultados Comoyasaben,existendiversasformasdecomunicarlosresultadosobtenidos:informes,trípticos,dípticos,panelesinformativos,etc.Enestaocasión, les sugerimos que presenten los resultados de su proyecto y la conclusiónutilizandoelrecursoPowerPoint, en donde mostrarán fotos y videos que ayuden a clarificar los resultados obtenidos en cada uno de los experimentosrealizados.

Paso 9. Evaluación del trabajo Evalúeneltrabajorealizado,asícomoelniveldelogroalcanzadorespectoalos objetivos propuestos.


+ Hemoslogradolashabilidadespropuestas.

+/– Hemoslogradolashabilidadespropuestas,peroaúnobservamosdeficiencias.



+ +/– –

Nos preocupamos de leer las habilidades y el procedimiento de trabajo.

Nos preocupamos de conocer las acciones de cada uno de los integrantes del equipo de trabajo.

Llevamos a cabo la actividad experimental considerando las precauciones señaladas, resguardando el bienestar físico propio y el de los demás integrantes del grupo.

Identificamos propiedades del carbono y la presencia de carbono en algunos materiales orgánicos.

Tenemosclaridaddequelosensayosexperimentalesserealizanparareconocerlanaturalezadelassustanciasquímicas.

Actuamos coordinadamente en equipo, logrando con éxito la actividad experimental.

136

UNIDAD 3

3. Propiedades del carbonoObserva la siguiente imagen:

H He

Li Be B C N O F Ne

Na Mg Al Si P S Cl Ar

K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr

Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe

Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn

Fr Ra Ac

1 18

2

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

13 14 15 16 12

•Según la ubicación del carbono en la tabla periódica, ¿qué propiedades presenta?

•¿Por qué crees que de los más de 50 millones de compuestos químicos conocidos actualmente, la mayoría de ellos contienen carbono?

•¿Por qué están destacados en color otros elementos, aparte del carbono? ¿Qué piensas?

El carbono (C) es capaz de formar una gran diversidad de compuestos, desde el compuesto con un átomo de carbono (metano), hasta el ADN, molécula asombrosamente compleja, que puede tener más de 100 millones de carbonos.

Dependiendo de las condiciones ambientales de formación, puede encontrarse en la naturaleza en diferentes formas alotrópicas, como carbono amorfo y cristalino, en forma de grafito, diamante, fullerenos, nanotubos y nanoespumas.

a. Tetravalencia del carbono e hibridaciónEl carbono tiene un número atómico de Z = 6. Como átomo neutro, tiene 6 protones y 6 electrones, por lo tanto, como estudiaste el año anterior, la configuración electrónica en su estado natural o basal es:

1 s 2 2 s 2 2 p 2 o 1 s 2 2 s 2 2p x 1 2p y 1 2p z

Es decir, dos electrones en su primer nivel y cuatro electrones en el segundo nivel. En notación de cajas de orbitales se observa como:

1s 2s 2px 2py 2pz

RECUERDA QUE

Para tener una mayor facilidad de comprender el estudio de la química orgánica, es necesario que recuerdes conceptos como configuración electrónica, enlaces químicos y geometría molecular que estudiaste en el curso de química de primero medio.

137

UNIDAD 3

Se ha visto que el carbono en los compuestos orgánicos puede formar cuatro enlaces, capacidad conocida como tetravalencia. Esto se produce cuando uno de los electrones del orbital 2s capta energía y es promocionado al orbital 2p z orbital vacío, obteniéndose la configuración que representan los siguientes diagramas:

1s 2s 2px 2py 2pz

Queda:

1s 2s 2px 2py 2pz

Como puedes observar, el carbono (C) puede formar 4 enlaces de carácter covalente con otras especies. Esto no explica por qué los enlaces entre el carbono y el hidrógeno (C-H) en la molécula de metano ( C H 4 ) son idénticos, aun cuando los orbitales participantes (2s, 2px, 2py, 2pz) son distintos.

Para dar explicación a este fenómeno se establecen los orbitales híbridos, que corresponden a la hibridación o combinación del orbital 2s con los orbitales 2p, quedando cuatro electrones desapareados ( 1 s 2 2 s 1 2 p  x  1 2 p  y  1 2 p  z  1  ) cómo podemos apreciar en el siguiente esquema.

Energía 1s

2s

2px 2py 2pz

Carbono en estado fundamental

Al aplicar cierta energía al átomo de carbono, se permite que uno de los electrones del orbital 2s sea promocionado al orbital 2p desocupado, obteniendo como resultado un átomo de carbono activado, como vemos en el siguiente esquema.

Energía 1s

2s 2px 2py 2pz

Carbono activado

Por lo cual podemos concluir:• Tenemos 4 orbitales cada uno semillenos, lo explicaría la formación de

los enlaces covalentes.• Los 4 enlaces covalentes deben ser iguales.

SABÍAS QUE

La alotropía es la propiedad que poseen algunos elementos químicos de presentarse en formas estructurales distintas en el mismo estado físico. Un ejemplo de ello es el carbono, que tiene dos formas alotrópicas: el grafito, que es un material que se utiliza en la fabricación de ladrillos, pistones, rodamientos, electrodos (presentes en el interior de las pilas comunes) y de lápices, y el diamante, usado para la confección de joyas. ¡Imagínate!, un mismo elemento químico con formas tan distintas.

138

UNIDAD 3

• La energía del orbital s es menor que la del orbital p, por lo tanto, la configuración propuesta es insuficiente.

Podemos decir que el átomo de carbono posee tres tipos de hibridación: s p 3 , s p 2 y sp.

• Hibridación s p 3 El átomo de carbono ( C ) forma 4 enlaces simples y se afirma que la

combinación de un orbital s con tres orbitale p da como resultado cuatro orbitales s p 3 , llamados orbitales híbridos. El esquema indica dicha hibridación.

Energ

ía

Energ

ía

Energ

ía1s 1s 1s

2s

2px

sp3 sp3 sp3 sp3

2py 2pz2s 2px 2py 2pz

1 orbital s + 3 orbital p 4 orbitales sp3hibridacióncarbono en estado fundamental carbono activado

carbono hibridado

La nueva configuración externa del carbono posibilita que en cada uno de los orbitales híbridos s p 3 , de igual energía ubiquen un electrón. Por ejemplo un carbono s p 3 , forma cuatro enlaces simples y una geometría tetraédrica. Los enlaces formados se conocen como enlaces sigma ( σ ) .

Un ejemplo de ello es la molécula de metano ( C H 4  ) y etano. Los enlaces σ se forman entre los enlaces C − C y C − H.

109,

5°

109,5°

109,5°

H H

HH H

H

Hσ

H HH

HH

σ σσσ

σσC - C

Hibridación s p 3 del átomo de carbono Molécula de etano ( C H 3  − C H 3  )

• Hibridación s p 2 El átomo de carb ono ( C ) forma dos enlaces simples y un enlace doble

( C = C ) . La mezcla de un orbital s con dos orbitales p del mismo átomo origina tres orbitales híbridos s p 2 , como se muestra a continuación:

Energ

ía

Energ

ía

Energ

ía1s 1s

2s

1s

2px

sp2 sp2 sp2

2pz

2py 2pz2s 2px 2py 2pz

carbono en estado fundamental carbono activado carbono hibridado1 orbital s + 2 orbitales p 3 orbitales sp2

139

UNIDAD 3

Estos orbitales se disponen en un plano y dirigidos a los vértices de un triángulo equilátero y los orbitales p no hibridados se sitúan en forma perpendicular al plano. La molécula de eteno ( C H 2  = C H 2  ) es un ejemplo de ello. Podemos apreciar que los enlaces presentan ángulos de 12 0 o . Cada átomo de carbono presenta tres orbitales híbridos s p 2 , dos de ellos se usan para enlazarse con átomos de hidrógeno. Cada orbital no hibridado en posición perpendicular al plano de cada uno de los átomos de carbono, queda paralelamente enfrentado dando origen a un enlace distinto, conocido como enlace pi ( π ) . El doble enlace que une a los átomos de carbono está formando un enlace sigma y un enlace pi.

120°

120°

120°

Enlaces p

Orbital sp2Orbital 2p

120˚

Enlaces σ

H

HH

HC

Cσp

p

Hibridacións s p 2 del átomo de carbono

Molécula de eteno ( C H 2  = C H 2  )

• Hibridación sp El átomo de carbono ( C ) forma 1 enlace simple y un enlace triple ( C≡C ) . La combinación de un orbital s y un orbital p origina dos orbitales

híbridos sp, como se señala a continuación:

Energ

ía

Energ

ía

Energ

ía1s 1s 1s

2s

2s2px2px2py

2py2pz2pz

sp sppx py

carbono en estado fundamental carbono activado carbono hibridado1 orbital s + 1 orbital p 2 orbitales sp

Un ejemplo de que nos permite explicar la hibridación sp, es la molécula de propino o acetileno ( HC≡CH ) .

H HC C:: :

Enlaces p

Enlaces σ

180˚

HC

C

pp

p

p

σ

H

Hibridación sp del átomo de carbono Molécula de etino o acetileno ( CH≡CH )

Los átomos de carbono se unen a través de un enlace sigma con participación frontal de un orbital híbrido sp de cada átomo; el otro orbital híbrido sp de cada átomo se usa en la unión con cada átomo de hidrógeno. Los orbitales p no híbridos, dos por cada átomo son perpendiculares entre sí y respecto a la unión de los átomos de carbono, lo cual produce dos confrontaciones laterales de los orbitales que se encuentran en el mismo plano y se originan dos enlaces pi, de este modo, los átomos de carbono con hibridación sp se encuentran unidos por un enlace sigma y dos enlaces pi. Como es en el caso de la molécula de acetileno.

140

UNIDAD 3

Hibridación Estado basal y estado hibridado

Número de

orbitales híbridos

Ejemplo

s p 3 1s 2s 2px 2py 2pz

Estado basal

1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Estado hibridado4

109,5º

Metano ( C H 4 ) Figurageométrica:tetraédrica

s p 2

1s 2sp2 2sp2 2sp2 2pz

Estado hibridado

1s 2s 2px 2py 2pz

Estado basal

3

120º

rifluoruro de boro ( B F 3 ) Figurageométrica:planatrigonal

sp

1s 2sp 2sp 2py 2pz

Estado hibridado

1s 2s 2px 2py 2pz

Estado basal

2

180º

Cloruro de berilio ( BeC l 2 ) Figurageométrica:lineal

Podemos decir también, que el enlace pi no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que los electrones que lo forman se encuentran más alejados del núcleo, y por eso la fuerza de atracción entre los electrones y el núcleo es menor.

Te presentamos un resumen con las tres hibridaciones desarrolladas e invitamos a realizar cada una de las moléculas estudiadas con materiales tales como plasticina y monda dientes, o pelotitas de plumavit y alambre para formar los enlaces y un transportador para formar el enlace que caracteriza a cada una de estas hibridaciones.

141

UNIDAD 3

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Aplicar- Representar- Reconocer

D E S A F Í O1 Investiga cómo se puede encontrar el carbono en su estado elemental. Nombra tres ejemplos.

2 Paralossiguientescompuestos,establecelaestructuradeLewisyeltipode enlace presente (sigma (σ) o pi (π)). Recuerda unir enlaces entre carbono y carbono (simple, doble o triple).

a. CH4

b. C2H6

c. C3H6

d. C4H6

e. C3H8

f. C3H4

g. C2H4

h. C2H2

i. C4H8

3 SegúnlasimbologíaonotacióndeLewis,representatodaslasdisposiciones posibles de los electrones de valencia del carbono para formar moléculas con distintas geometrías.

4 Reconoce en las siguientes imágenes el tipo de hibridación del átomo de carbono.

a. b. c.

En síntesis:– Los hibridación s p 3 mostrarán siempre cuatro regiones de densidad

electrónica alrededor del carbono y determinan la formación de compuestos saturados y con altas energías de enlace entre los átomos.

– Se llama átomo saturado a una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples, en cambio los átomos insaturados, son átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles o triples.

– Las hibridaciones s p 2 presentarán tres regiones de densidad electrónica alrededor del carbono.

– Las hibridaciones sp presentan dos regiones de densidad electrónica alrededor del átomo de carbono.

– Un átomo saturado es estable, mientras que uno insaturado es inestable.– La unión entre átomos de carbono produce tres geometrías. Los enlaces

sigma ( σ ) dan origen a la forma tetraédrica; los pi ( π ) , a la trigonal plana, y los enlaces con un sigma ( σ ) y dos pi ( π ) , a la lineal.

142

UNIDAD 3

Procedimiento: • Investigasobreelángulodeenlacedelassiguientesmoléculas:etano,

eteno y etino.•Utilizandolosmaterialesindicados,construyelaestructuradeesferasy

barras de cada molécula (revisa las formas para representar moléculas orgánicas de página 145).Para cada molécula, las esferas de plasticina o plumavit serán los átomos, y los mondadientes serán los enlaces.

• Recuerda medir con el transportador el ángulo de enlace entre cada átomo, y considerar la distancia entre un enlace simple, doble y triple.

Responde:1 ¿Quémoléculatienetodossusángulosiguales?

2 Si el valor de la energía de enlace aumenta del enlace simple al enlace triple,¿encuálmoléculaesmásdifícilromperlosenlaces?Explica.

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Observar- Aplicar- Construir

¡HAZLO EN TU CASA!

Materiales

•plasticinaoesferasdeplumavit

•mondadientesopalosdefósforos

•transportador

b. Ángulos, distancia y energía de enlaceComo bien sabes, dos átomos se unen para lograr la máxima estabilidad formando un enlace químico. Esa estabilidad se logra cuando los electrones se redistribuyen alrededor del núcleo hasta alcanzar una disposición en que las fuerzas eléctricas logren que la energía potencial del sistema sea mínima. A esa distancia se le llama longitud de enlace (distancia entre los núcleos de dos átomos que están unidos por un enlace covalente). Ahora bien, la energía para que se rompa o se forme un enlace se llama energía de enlace.

En los enlaces entre carbono-carbono y carbono con otro elemento, la longitud de los enlaces simples es mayor que la de los enlaces dobles y estos últimos, mayor que los enlaces triples.

Observa la siguiente tabla:

Tipo de enlace Longitud de enlace ( A o )

Simple ( C − C ) 1,54

Doble( C = C ) 1,34

Triple ( C≡C ) 1,20

RECUERDA QUE

El enlace covalente se forma entre dos átomos no metálicos que comparten dos electrones.

En el sitio http://www.quimitube.com/videos/parametros-moleculares-energia-de-enlace-longitud-de-enlace-y-angulo-de-enlace/ podrás observar un video que explica los conceptos de energía de enlace, longitud de enlace y ángulo de enlace.

143

UNIDAD 3

4. HidrocarburosObserva las siguientes imágenes:

•¿Qué sabes sobre los hidrocarburos?•¿Cuál o cuáles de las imágenes presentadas tiene relación con los

hidrocarburos?, ¿qué criterio utilizaste para hacer esa relación?

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono (C) e hidrógeno (H), que se unen a través de enlaces covalentes simple, doble y/o triple, y son los constituyentes básicos de los compuestos orgánicos.

Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están: ser insolubles y menos densos que el agua, ser combustibles y en su mayoría explosivos, especialmente los de menor masa molar.

Se clasifican, según la unión de los carbonos participantes, en cadenas abiertas (alifáticos), cerradas (alicíclicos o cicloalifáticos) y aromáticos. Además, según sea el tipo de enlace entre los átomos, se pueden clasificar en saturados, llamados alcanos (enlace simple), e insaturados, denominados alquenos (enlace doble) y alquinos (enlace triple), tal como lo muestra el siguiente diagrama:

Aromáticos

Saturados

Alcanos

Insaturados

Alquenos Alquinos Bencénicos1 heteroátomo

+ anillo

2 anillos distintos

Naftalénicos

Antracénicos

Cicloalquenos CicloalquinosCicloalcanos

HeterocíclicosHomocíclicos

Hidrocarburos

AlicíclicosAlifáticos

144

UNIDAD 3

a. Hidrocarburos alifáticosLos miembros de estas distintas clases de hidrocarburos presentan diferentes comportamientos químicos. Sin embargo, sus propiedades físicas son similares en muchos aspectos. Debido a que el carbono y el hidrógeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad (2,5 en el caso del carbono y 2,1 en el del hidrógeno), las moléculas de hidrocarburo son relativamente poco polares.

En consecuencia, son casi totalmente insolubles en agua, pero se disuelven con facilidad en otros disolventes no polares. Además, sus puntos de fusión y de ebullición están determinados por las fuerzas de dispersión de London. Por esta razón los hidrocarburos tienden a ser menos volátiles al aumentar la masa molar.

a.1 AlcanosLos alcanos también llamados parafinas (poca afinidad para reaccionar) se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes. Tienen la siguiente fórmula general:

C n H 2n + 2 – Donde n = 1, 2, 3,… – Y su terminación característica es el sufijo ano.

La principal característica de estas moléculas es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. El alcano más sencillo (es decir, con n = 1) es el metano ( C H 4 ) . Todos sus átomos de carbono tienen hibridación s p 3 y enlaces sigma entre C − C y C − H.

a.1. 1 NomenclaturaLa IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), establece las normas de nomenclatura, es decir, el lenguaje empleado para nombrar sustancias químicas.

El nombre de los hidrocarburos depende del número de carbonos presentes en la cadena principal, asignándole, según corresponda, prefijos griegos de numeración y la terminación característica de cada compuesto.

Tabla 12Prefijos griegos según los átomos de carbono

nº de carbonos Prefijo griego

1 Met2 Et3 Prop4 But5 Pent6 Hex7 Hept8 Oct9 Non

10 Dec

nº de carbonos Prefijo griego

11 Undec12 Dodec13 Tridec14 Tetradec15 Pentadec16 Hexadec17 Heptadec18 Octadec19 Nonadec20 Eicos

RECUERDA QUE

Una molécula polar tiene un extremo cargado positivamente y el otro cargado de forma negativa. Una molécula apolar no posee polos (sin cargas eléctricas).

SABÍAS QUE

Al metano (CH4), que es un gas incoloro, inodoro e inflamable, también se le llama gas de los pantanos porque es formado por bacterias que trabajan sobre la materia orgánica en un entorno anaeróbico. En los yacimientos de carbón se le denomina grisú y es considerado un peligro por su capacidad de inflamación.

145

UNIDAD 3

Existen diversas fórmulas para representar las moléculas orgánicas. A continuación se muestran las fórmulas y modelos para el metano y el butano:

Nombre DefiniciónEjemplos

Metano Butano

Fórmulamolecular

Indica el número de átomos de cada elemento que constituyen la molécula.

C H 4 C 4 H 10

Fórmulaestructural

Planaodesarrollada:Seexponeelcomportamiento de los enlaces de cada una de las especies participantesmediantetrazos.

CH H

H

HCH H

H

HC

H

HC

H

HC

H

HCondensadaoabreviada:Indicacomoestánenlazadoslosátomos unos a otros, pero no exige dibujar todos los enlaces.

C H 4 H 3 C − C H 2  − C H 2  − C H 3

oC H 3 C H 2 C H 2 C H 3

Electrónica:Enellaserepresentanlos pares de electrones que forman enlaces (estructura de Lewis)

CH H

H

H

x

x

•

••• xx H HC

H

H

x

x

•

••• C

H

H

x

x

•

•••C

H

H

x

x

•

••• C

H

H

x

x

•

•••x x

Modelo de esferas y barras

Es una representación espacial de las moléculas.Las esferas corresponden a los átomos y las barras a los enlaces.

Modelo espacial

Reflejan las relaciones espaciales entre los átomos en una molécula.

a.1. 2 Hidrocarburos de cadena ramificadaLas cadenas ramificadas son grupos que quedan fuera de la cadena carbónica principal y presentan uno o varios radicales alquilo, que son agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de hidrógeno en un alcano. Se nombran sustituyendo el sufijo del hidrocarburo del que provienen por ilo o il.

Observa la siguiente tabla de los principales radicales alquilo:Tabla 13

Grupos alquilos comunesGrupos alquilos comunes

Fórmula Nombre  −  C H 2  − C H 2  − C H 2  − C H 3 n-butilo

C H 3 C H 3 CH  C H 2   sec-butilo

C H 3

C H 3

C C H 3 ter-butil

CH  C H 2  C3H

C H 3 isobutilo

Grupos alquilos comunesGrupos alquilos comunes

Fórmula Nombre

− C H 3 metilo

− C H 2 − C H 3 etilo

− C H 2 − C H 2 − C H 3 n-propilo

C H 3

C H 3

CH isopropilo

146

UNIDAD 3

Las reglas IUPAC para nombrar a los hidrocarburos alifáticos ramificados son las siguientes:

1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. Debes considerar que la cadena (cadena principal) más larga no siempre está escrita en línea recta. Observa los siguientes ejemplos:

1 2 3 5 6 74

C H 3 |

C H 3 − C H 2 − C H 2 − CH − C H 2 − C H 2 − C H 3

C H 3 − C H − C H 2 − C H 2 − C H 2 − C H 3 | C H 2 | C H 3 1

2

3 5 6 74

2. Cuando se remplazan uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de estas ramificaciones o grupos alquilo ubicados fuera de la cadena principal de carbono de la cadena más larga en la dirección en que las localizaciones de todas las ramificaciones tengan los números más pequeños. Observa el siguiente ejemplo:

CH3 − CH − CH2 − CH2 − CH3

1 2

CH33 4 5

2-metilpentano

En el ejemplo queda fuera de la cadena más larga o principal una ramificación llamada metil o metilo (con un solo átomo de carbono). Luego de identificar la ramificación se comienza a numerar la cadena más larga dando el valor más bajo al radical. Así, el nombre del compuesto es 2-metilpentano.

Observa que el nombre de la ramificación y el nombre base se escriben como una sola palabra y que, después del número se coloca un guión.

3. Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo alquilo. Si en el mismo átomo de carbono existen 2 ramificaciones iguales, se repite 2 veces el número. Por ejemplo:

2,3-dimetilhexano

CH3 − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3

1 2

CH33 4 5 6

CH3

3,3-dimetilhexano

CH3 − CH2 − C − CH2 − CH2 − CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

CH3

4. No olvidar que cuando hay dos o más grupos alquilo diferentes, los nombres de los grupos se disponen alfabéticamente. a partir de la raíz que indica número de átomos de carbono, no del prefijo que indica cantidad de ramificaciones iguales (di, tri, tetra ...). Por ejemplo:

4-etil-3-metilheptano

CH3 − CH2 − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3

1 2

CH33 4 5 6

CH27

CH3−

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

CH3

CH − CH23

2

1

4

7

5 6

CH

CH − CH3

CH3

− CH − CH2 − CH3

CH3

CH3 −

MÁS DE QUÍMICA

Según la posición del átomo de carbono en la cadena, este puede estar unido a un solo átomo, a dos, a tres, o a cuatro. Así, se pueden clasificar en carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios:

Carbono terciario

Carbono secundario

Carbono primario

Carbono cuaternario

– C – C – C – C – C – C – C –

– C – – C –

– C –

147

UNIDAD 3


3,4-dimetilheptano

H3C − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3

12

CH2 − CH3

3 4 5 76

CH3


1 Completalatablaaplicandolafórmulageneraldelosalcanosylosprincipios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos y terminación característica).

nº átomos de

carbono

Fórmula molecular


plana


condensada


Nombre

1

4

9

10

2 Determinaelnombrecorrectodelossiguientescompuestos:

a. CH3 − C − CH2 − CH− CH2 − CH3

CH3

CH3

CH3

b. CH3 − C − CH2 − CH2 − CH3

CH3

CH2

CH3

c. CH3 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH − CH2 − CH3

CH3 C2H5 C2H5

3 Representalafórmulacondensadaparalassiguientesmoléculas:

a. 2-metilbutano


H3C − CH − CH − CH2− CH2 − C − CH3

CH2 − CH3

CH − CH3 CH3

CH3

CH3

c.

H3C − CH − CH2 − CH − CH − CH2 − CH2 − CH3

CH2 − CH2 − CH3

CH2 − CH3CH3

d.

Habilidades a desarrollar:- Distinguir- Aplicar- Representar

D E S A F Í O

148

UNIDAD 3

a. 2 AlquenosLos alquenos (también llamados olefinas o aceite) se conocen como hidrocarburos insaturados. Contienen uno o más enlaces doble entre carbono - carbono. Tienen la fórmula general:

C n H 2n

– Donde n = 2, 3,…

– Y su terminación característica es el sufijo eno.

La presencia de uno o más enlaces múltiples altera significativamente la estructura y la reactividad de los hidrocarburos insaturados en comparación con las de los alcanos.

El alqueno más sencillo es el eteno o etileno ( C 2 H 4 ) , en el que ambos átomos de carbono presentan hibridación s p 2 y el doble enlace está formado por un enlace sigma ( σ ) y un enlace pi ( π ) .

a.2. 1 Nomenclatura Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de los carbonos enlazantes. Se elige la cadena carbónica más largas tratando de abarcar la máxima cantidad de dobles enlaces. La ubicación del doble enlace a lo largo de una cadena de alqueno se indica mediante un prefijo numérico, que designa el número del átomo de carbono que es parte del doble enlace y que está más próximo a un extremo de la cadena.

La cadena se numera siempre a partir del extremo más cercano al doble enlace y que, por tanto, da el prefijo numérico más pequeño. Cuando el alqueno es lineal (sin ramificaciones), se numera el carbono donde está el doble enlace, seguido del prefijo que indica número de átomos de carbono de la cadena más larga seguido de la terminación eno.

En la siguiente tabla se presenta la nomenclatura de la molécula de buteno ( C 4 H 8 ) :

Tabla 14Nomenclatura para la molécula C 4 H 8

Estructura y numeración de la cadena

CH2 = CH – CH2

– CH3 1 2 3 4

CH3 – CH = CH – CH3

1 2 3 4 4 3 2 1

CH3 – CH2

– CH = CH2 4 3 2 1

Ubicación del enlace Carbono1 Carbono2 – 3 Carbono1

Numeración menor para el enlace Carbono1-2 Ambas dan la misma

ubicación al enlaceCarbono1-2

Igual a la primera

Nombre 1‐buteno 2-buteno 1-buteno

Por otra parte, los alquenos pueden presentar más de un enlace doble, situación en la que no obedecen a la fórmula general C n H 2n . Para nombrarlos es necesario identificar la ubicación de los enlaces dobles y anteponer a la terminación característica (eno) el prefijo numérico que indique la cantidad de enlaces dobles (di, tri, tetra, etcétera).

SABÍAS QUE

El eteno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la maduración. En general, estimula en los vegetales cambios en el color de su piel o cáscara, ablandamiento y, en algunos casos, mejoras en el sabor. Cuando se conocieron los efectos que el eteno tiene sobre la maduración, se comenzó a utilizar en tratamientos artificiales para anticipar la recolección de frutas. Así, las frutas y verduras se cosechan cuando aún están verdes y son sometidas a corrientes de etileno para que logren madurar.

149

UNIDAD 3

SABÍAS QUE

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1Observa la siguiente molécula:

CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH31 2 3 4 5 6 7

Enlaces en los C 1 y 4

La numeración indica que:• Hay una cadena de siete carbonos (hept).• Presenta dos enlaces doble (dieno). • Los carbonos con dobles enlaces se ubican en la posición 1 y 4. El

carbono dueño del doble enlace es aquel que está frente a este según sentido de numeración de la cadena más larga.

• En la nomenclatura orgánica, los números que indican posición se separan por comas y estos por guiones de las palabras; entonces, el nombre del compuesto es 1,4-heptadieno.


CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH310 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Enlaces en los C 2, 4 y 7

La numeración indica que:• Hay una cadena de diez carbonos (dec).• Presenta tres enlaces dobles (trieno).• Los enlaces dobles se ubican en los enlaces 2, 4 y 7.

El nombre del compuesto es 2, 4, 7-decatrieno.

Cuando el alqueno tiene ramificaciones, se especifican los números de los carbonos donde están las ramificaciones nombrándolas en orden alfabético, luego los números de los carbonos que indican posición del o los dobles enlaces seguido del prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena más larga terminado en eno, si tiene un doble enlace o el prefijo numérico más eno.

a.3 Alquinos Los alquinos también llamados acetileno se conocen como hidrocarburos insaturados. Contienen uno o más enlaces triples entre carbono – carbono. Tienen la fórmula general:

C n H 2n - 2 – Donde n = 2, 3,…– Y su terminación característica es el sufijo ino.

En general, los alquinos son moléculas muy reactivas. Debido a su mayor reactividad, no se encuentran distribuidos tan extensamente en la naturaleza como los alquenos; sin embargo, los alquinos son importantes intermediarios en muchos procesos industriales. El alquino más simple es el etino o acetileno ( C 2 H 2 ) , una molécula muy reactiva.

Las primeras soldaduras usadas por el hombre consistían en fundir un metal sobre dos piezas que se querían unir. Hoy en día existen varios métodos para realizar este proceso; entre ellos, se utiliza el acetileno como gas combustible en la soldadura de metales.

El acetileno es usado para soldar.

150

UNIDAD 3

a.3. 1 Nomenclatura Al igual que en los alquenos, el nombre del alquino depende del número de átomos de carbono, de la terminación característica (ino) y de la ubicación del triple enlace, el que debe enumerarse con el número más bajo posible. Para nombrar los alquinos se siguen las mismas reglas empleadas para los alquenos. Elegir la cadena más larga, solo se debe cambiar la terminación eno por ino.

EJERCICIO RESUELTO


CH ∫ C – CH2 – CH2 – CH31 2 3 4 5

La numeración indica que:• Hay una cadena de cinco carbonos (pent).• Existe un enlace triple en el carbono 1 (ino).

El nombre del compuesto es pentino.


CH3 – C ∫ C – CH2 – CH31 2 3 4 5

La numeración indica que:• Hay una cadena de cinco carbonos (pent).• Existe un enlace triple (ino).• El enlace triple se ubica entre los carbonos 2 y 3.

El nombre del compuesto es 2-pentino.

Si el alquino presenta dos o más enlaces triples, se debe indicar la ubicación en los carbonos correspondientes donde están el o los triples enlaces y la cantidad antes de la terminación característica. Al igual que los alquenos estudiados anteriormente, los alquinos en estas circunstancias no obedecen a su fórmula general.


CH3 – C ∫ C – CH2 – CH2 – C ∫ C – C ∫ C – CH310 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Enlaces en los carbonos 2, 4 y 8La numeración indica que:• Hay una cadena de 10 carbonos (dec).• Existen tres enlaces triples (triino).• El enlace triple se ubica entre los carbonos 2, 4 y 8.

El nombre del compuesto es 2, 4, 8-decatriino.

En el sitio http://www.alonsoformula.com/organica/moleculas.htm podrás encontrar diversas moléculas orgánicas tridimensionales.

151

UNIDAD 3

Habilidades a desarrollar:- Distinguir- Aplicar- Representar- Graficar- Inferir

D E S A F Í O1 Representa para cada uno de los siguientes compuestos la fórmula molecular y la fórmula estructural plana y la condensada.a. Propeno b. Butinoc. 2, 3-octadieno d. 3, 6-octadiino

e.Heptenof. 1, 3, 6‐nonatrienog.Octino

2 Estableceelnombrecorrectoparalossiguientescompuestos:a. C

5 H

10

b. C 7 H

12

c. C H 3  − C H

2  − C H

2  − C H

2  − CH = C H

2

d. C H 3  − C≡C − C H

2  − C H

2  − C H

3

H3C − CH2 − C − CH − CH = CH2

CH2 − CH3

CH3

e.

H3C − CH = CH − C − CH2 − CH = CH − CH − CH3

CH3

CH3

f.

CH2 − CH3

HC ≡ C − CH − C ≡ C − C − CH2 − C ≡ CH

CH3

CH3 CH3

g.

3 Indica el nombre de los compuestos que tienen la siguiente geometría molecular.

b. c.a.

4 Entre las características de una muestra desconocida de un alquino, se sabe que tiene una cadena de cinco carbonos y que existen tres enlaces triples.Deacuerdoconlosdatos,responde:a.¿Esfactiblelaformacióndeesealquino?b.¿Cuálseríasunombre?c. ¿Quéinformaciónadicionalcreesqueesconvenienteplantear?

5 Representa la fórmula estructural condensada para los siguientes compuestos:a. 3,4-dimetil-2-pentenob. 3-propil-1,4-pentadiinoc. 4-metil-1,6-heptadiino

152

UNIDAD 3

6 A partir de los conocimientos adquiridos y de la información investigada, elabora una tabla que incluya las propiedades físicas y químicas de alcanos, alquenos y alquinos. Presenta la tabla al curso y explica sus diferencias.

7 Observalosdatosdelasiguientetabla:

Alquino Temperatura de ebullición (oC)

C H 3  − C≡C −  ( C H 2 ) 2  − C H 3 71

CH≡C −  ( C H 2 ) 2  − C H 3 40

C H 3  − C H 2  − C≡CH 8

C H 3  − C≡C − C H 2  − C H 3 55

CH≡C −  ( C H 2 ) 5  − C H 3 126

a. Conlosdatos,realizaungráficodenúmerodeátomosdecarbonovs. temperatura de ebullición.

b. Observandoelgráfico,¿quérelaciónpuedesestablecerentreelnúmero de átomos de carbono de la cadena carbonada en los alquinos y sus respectivos puntos de ebullición? Explica.

8 En las siguientes estructuras, cada vértice representa un átomo de carbono y cada línea un enlace C − C. Establece el nombre correcto de loscompuestos:

c.a.

b. d.

b. Alicíclicos o cicloalifáticosComo su nombre lo indica, los hidrocarburos alicíclicos son especies químicas formadas por hidrógeno y carbono que presentan una cadena cerrada, lo que da origen a un ciclo. Se dividen en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.

b. 1 CicloalcanoHidrocarburos cíclicos que presentan enlaces simples en su estructura. Para nombrarlos se emplea el mismo método utilizado con los alcanos, es decir, anteponiendo al nombre de la cadena dependiendo del número de átomos de carbono que éste posea el prefijo ciclo terminación ano.

Las estructuras de los cicloalcanos se dibujan a veces como simples polígonos, en los que cada vértice del polígono representa un grupo C H 2 .

153

UNIDAD 3

Por ejemplo, el cicloalcano más sencillo es el ciclopropano, cuyas formas de representar la estructura, se muestran a continuación:

HC

H

CCHH

HH -CH3

1

CH2 - CH3

23

Su nombre indica que:Es una cadena cerrada (ciclo). De tres carbonos (prop). Todos unidos por enlaces simples (ano).

Nombre de ciclo ramificado:Dar numeración más pequeña a los radicales. Indicar posición del radical y si existe más de uno nombrar por orden alfabético y numeración más baja e indicar nombre del ciclo terminado en ano. El nombre del compuesto es: 1-etil-2-metilciclopropano.

b. 2 CicloalquenoHidrocarburos cíclicos que presentan uno o más enlaces dobles en su estructura. Para nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en los cicloalcanos, pero cambiando la terminación ano por eno. El cicloalqueno más sencillo es el ciclopropeno, cuya representación estructural se muestra a continuación:

1

2

3 1

2

3 CH2 - CH3

Su nombre indica que:Es una cadena cerrada (ciclo). De tres carbonos (prop). Existe un enlace doble entre los carbonos (1 y 2) (eno).

Nombre de ciclo ramificado:Dar numeración más baja al doble enlace. Indicar posición del radical y si existe más de uno nombrar por orden alfabético y completar con el nombre del ciclo terminado en eno. El nombre del compuesto es: 3-etilciclohexeno.

b. 3 Cicloalquino Hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más enlaces triples en su estructura. Para nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en los cicloalcanos, pero cambiando la terminación ano por ino. El cicloalquino más sencillo es el ciclopropino, cuya representación estructural se muestra a continuación:

C CH2

C

1

2

3

Su nombre indica que:• Es una cadena cerrada (ciclo).• De tres carbonos (prop).• Existe un enlace triple que está entre los carbonos (1 y 2) (ino).

SABÍAS QUE

La progesterona es un compuesto cíclico; una hormona que fue aislada en 1934. Es segregada por el ovario, y tiene por misión preparar la mucosa uterina para la nidación y el desarrollo del cigoto. Su estructura se describió en 1935 gracias a un dedicado y riguroso trabajo científico, habilidades y actitudes que tú también puedes desarrollar.

O

O

Progesterona

H H

H

H

154

UNIDAD 3

Habilidades a desarrollar:- Distinguir- Deducir- Aplicar- Representar

D E S A F Í O Formaungrupodecuatrocompañerosycompañerasparadesarrollarlasiguienteactividad:

1 Determinenelnombrecorrectopara:

a. d. g.

CH3c.

i.

CH3H3C

CH2 - CH3

CH2 - CH2 - CH3

f.

b.h.e.

2 Representenlaestructuradelossiguienteshidrocarburosalicíclicos:a.Ciclohexanob.Ciclobutenoc. Ciclopentanod. Ciclohexinoe. 1, 4-ciclohexadienof. 1, 3, 5-ciclohexatrieno

3 Deduzcanlafórmulaestructuraldeloscicloalcanos,cicloalquenosycicloalquinosapartirdelasfórmulasmolecularesdadasacontinuación:a. C 3 H 4 b. C 8 H 16 c. C 6 H 4 d. C 6 H 6

4 Una muestra desconocida está compuesta por siete carbonos y cada uno pordoshidrógenos.¿Formaráunciclo?,¿puedesrepresentarlo?

c. Hidrocarburos aromáticosLos hidrocarburos aromáticos pertenecen a una clase grande e importante de hidrocarburos. Al igual que los alicíclicos, forman anillos o ciclos, pero en este caso los anillos son de seis átomos de carbono, unidos alternadamente a través de enlaces simples y dobles. También es posible encontrar compuestos aromáticos con dos o más anillos y cada uno de los anillos con enlaces dobles alternados.

155

UNIDAD 3

El miembro más simple de la serie es el benceno ( C 6 H 6 ) , que se muestra a continuación:

H

HH

H

HH

Representaciones estructurales del benceno.

La estructura plana y sumamente simétrica del benceno, con ángulos de enlace de 120°, sugiere un alto grado de insaturación. Por tanto, se podría esperar que el benceno se pareciese a los hidrocarburos insaturados y que fuese muy reactivo. Sin embargo, el comportamiento químico del benceno es diferente al de los alquenos o alquinos. El benceno y los demás hidrocarburos aromáticos son mucho más estables que los alquenos y los alquinos, porque los electrones π están deslocalizados en los orbitales p.

De acuerdo a la estructura, cada carbono del benceno puede tener solo una ramificación. Los anillos aromáticos se representan mediante hexágonos con un círculo inscrito en ellos para denotar el carácter aromático. Cada vértice representa un átomo de carbono. Cada carbono está unido a otros tres átomos (ya sea tres carbonos o dos carbonos y un hidrógeno). Los átomos de hidrógeno no se muestran. Existen compuestos con más de un anillo aromático cuya unión produce la compartición de un lado del anillo. A continuación se presentan algunos hidrocarburos aromáticos:

Naftaleno Antraceno Fenantreno

c.1 Nomenclatura Para nombrar los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de hidrógeno se ha remplazado por otro átomo o grupo de átomos, (grupo alquilo o ramificación), se nombra la ramificación terminado en il (si es hidrocarburo) seguido de la palabra benceno.

CH2 CH

3

Etilbenceno

CI

Clorobenceno

NH2

Aminobenceno

NO2

Nitrobenceno

MÁS DE QUÍMICA

August Kekulé (1829-1896)

Químico conocido por establecer las bases de la teoría estructural de la química orgánica. Su trabajo más famoso fue en 1865, en el que sugiere que la estructura del benceno es un anillo de 6 carbonos en que se alternan enlaces simples y dobles.

SABÍAS QUE

El benzopireno es un hidrocarburo altamente carcinógeno que está presente en todos los cigarrillos.

156

UNIDAD 3

1. Para el benceno disustituído (presenta dos sustituyente), debemos indicar la localización del segundo grupo respecto del primero. La forma sistemática de lograr esto es numerando los átomos de acuerdo donde se ubiquen, como sigue a continuación:

1-bromo-2-clorobenceno

Br

CI1

3

2

4

5

6

CI

1

3

2

4

5

6

CH2 - CH3

1-cloro-3-etilbencenoBenceno

2. Cuando el anillo bencénico presenta sustituyentes idénticos y para nombrarlos se utilizan prefijos. Para la posición 1,2 se utiliza el prefijo orto ( o ) , para la posición 1,3 se utiliza el prefijo meta ( m ) y si los sustituyentes se encuentran en la posición 1,4, el prefijo utilizado debe ser para ( p ) . En el ejemplo presentado a continuación podemos ver al átomo de cloro en estas diferentes posiciones.

CI

CI1,4-diclorobenceno

(para-diclorobenceno)

CI

CI1,3-diclorobenceno

(meta-diclorobenceno)

CI

CI

1,2-diclorobenceno(orto-diclorobenceno)

3. Si la molécula de benceno presenta dos sustituyentes diferentes, no existe la numeración 5 y 6. Sólo se consideran las posiciones 1, 2, 3 y 4. Veamos el siguiente ejemplo.

1-bromo-2-metilbenceno

Br

H3C1

2


Br

1

3H3C


1

4

Br

CH3

Los bencenos polisustituídos (más de dos sustituyentes), en el anillo bencénico. Para nombrar y numerar estas sustancias se deben considerar las siguientes reglas:• El número uno corresponde al radical con menor orden alfabético. Si

existen dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.

SABÍAS QUE

El benceno es un líquido volátil inflamable, con un punto de ebullición de 80 °C, es inmiscible en agua y es un buen disolvente de otros compuestos orgánicos (colorantes y barnices). Se emplea como materia prima para la síntesis de diversos compuestos químicos que son utilizados en la fabricación de plásticos, nailon, gomas, tinturas, detergentes, entre otros.Del benceno derivan otros hidrocarburos, como tolueno, xileno y compuestos llamados polinucleicos, como naftaleno, fenantreno, antraceno y pireno.

157

UNIDAD 3

• Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno. Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras.

Veamos los siguientes ejemplos, donde aplicamos la nomenclatura para bencenos polisustituídos.

1-hidroxi-2,2-dimetil-6-propilbenceno

12

34

56

H3C - CH2 - CH2

CH3H3C

OH

1-n-butil-2-sec-butil-6-terbutilbenceno

123

45

6H3C - C

CH3

CH3

CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH - CH2 - CH3

CH3

4. Si el anillo de benceno presenta un átomo de hidrógeno menos y se comporta como sustituyente, recibe el nombre de grupo fenilo. Observa los siguientes ejemplos:

Fenilo 2-fenilbutano

H3C - CH2 - CH - CH3

1 Determinenelnombrecorrectopara:

a.

CH2CH2CH3

b.

CH2CH3

CH3CH2

c.

CH2CH3

CH3

CH3 d.

H3C - CH2

2 Investiga.¿Enquésituacióndelavidacotidianaseusanloshidrocarburos aromáticos?

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Aplicar- Representar

D E S A F Í O

En el sitiohttp://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-07.pdf podrás encontrar un texto en pdf, sobre las propiedades de los hidrocarburos aromáticos.

158

UNIDAD 3

5. Grupos funcionalesObserva el siguiente diagrama:

Grupos funcionales

AlcoholesR–OH

ÉteresR–O–R’

AmidasR–CO–NH2

AldehídosR–COH

Ácido carboxílicoR–COOH

CetonasR–CO–R’

ÉsteresR–COOR’

AminasR–NH2

HalurosR–X

•¿Qué información te entrega el diagrama?•¿Qué asociación podrías establecer entre los hidrocarburos y los grupos funcionales?

La reactividad de los compuestos orgánicos se puede atribuir a átomos o grupos de átomos específicos dentro de las moléculas. El sitio de reactividad de las moléculas orgánicas recibe el nombre de grupo funcional, porque gobierna el funcionamiento de la molécula. Los grupos funcionales sufren reacciones características.

La química de una molécula orgánica está determinada en gran medida por los grupos funcionales que contiene. Observa la siguiente tabla, que muestra el átomo o grupo de átomos característico de una función orgánica y los sufijos que la nomenclatura moderna (IUPAC) les asigna en orden de preferencia:

159

UNIDAD 3

Tabla 15Funciones orgánicas

Grupo funcional Fórmula condensada Fórmula extendida Sufijo

Ácido carboxílico R − COOH O

R – C – OHácido -oico

Éster R − COO −  R 1 O

R – C – O – R1

-oato de R 1

Amida R − CO − N H 2 O

R – C – NH2

-amida

Aldehído R − COH O

R – C – H-al

Cetona R − CO −  R 1 O

R – C – R1

-ona

Alcohol R − OH R – OH -ol

Amina R − N H 2 R – NH2 -amina

Éter R − O −  R 1 R – O – R1 -éter

Alqueno R − CH = CH −  R 1 C = CR1

H R1

H-eno

Alquino R − C≡C −  R 1 R – C ∫ C – R1 -ino

Haluro R − X R – X -según halógeno

Al describir los rasgos generales de los compuestos orgánicos, los químicos suelen emplear el símbolo R para representar cualquier grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, etc.

a. AlcoholesLos alcoholes contienen el grupo funcional − OH, o grupo hidroxilo. Su fórmula general es R − OH

Los alcoholes se forman al sustituir un hidrógeno ( H ) de la molécula de agua ( H 2 O ) por un grupo sustituyente ( R ) R − O − H. El enlace O − H es polar, por lo cual los alcoholes son solubles en agua a diferencia de los hidrocarburos, por ser moléculas apolares. Como sustituyente el grupo OH se nombra como hidroxi. Los alcoholes de baja masa molecular son de importancia molecular.

Los alcoholes son usados como solventes en la preparación de pinturas, productos farmacéuticos y otros compuestos.

El alcohol más simple es el metanol ( C H 3  − OH ) , conocido como alcohol metílico o alcohol de madera que se muestra a continuación:

Estructura tridimensional del metanol

OxígenoCarbonoHidrógeno

MÁS DE QUÍMICA

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios se caracterizan por la unión del grupo funcional hidroxilo (–OH) a un carbono primario:

R – C – OH

H

HEn los alcoholes secundarios, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono secundario.

R – C – OH

H

REn los alcoholes terciarios, el grupo hidroxilo se une a un carbono que tiene todos sus hidrógenos sustituidos por otros carbonos:

R – C – OH

R

R

160

UNIDAD 3

a. 1 Nomenclatura Para nombrar los alcoholes se debe seguir la siguiente nomenclatura:• Se elige la cadena principal. La de mayor longitud que contenga el

grupo OH con el menor valor. Este grupo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halogenadas, dobles y triples enlaces.

• Si la cadena tiene dobles enlaces, el alqueno lleva el nombre de la cadena larga terminado el ol.

• El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación –o del alcano con igual número de carbonos por –ol. Finalmente se nombran primero las ramificaciones en orden alfabético, luego se indican los números de los carbonos donde se encuentran los grupos  − OH, se nombra la cadena más larga con el prefijo que indica el número de átomos de carbono correspondiente terminado en ol o usando los prefijos que indican cantidad (di ,tri, tetra,...) terminado en ol.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1

H3C − CH2 − C − CH2 − CH2OH

CH3

CH3

13 245

3,3-dimetilpentanol

Se observa:Se busca la cadena más larga que tenga al grupo OH, se enumera y nombran las ramificaciones en orden alfabético indicando su posición se separa con un guión seguido del nombre de la cadena más larga terminada en ol.

Ejemplo 2

H2C = C− C H − CH2− CH2− CH2OH

CH2− CH3

CH3

13 246 5

4-etil-5-metil-5-hexen-1-ol

Se observa:Se busca la cadena más larga que tenga el grupo OH y el doble enlace, se numeran las ramificaciones indicando sus posiciones se separa con un guión estas y se menciona el doble enlace con su respectiva numeración. Finalmente se indica la posición del grupo funcional con terminación ol. Si en la cadena existen uno o más dobles o triples enlaces, estas se consideran dentro de la cadena más larga.

Los derivados aromáticos que presentan el grupo hidroxilo ( − OH ) se conocen como fenoles.

OH

Fenol

Los fenoles se nombran como los alcoholes, con la terminación –ol, añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo hidroxi, acompañado del nombre del hidrocarburo. Veamos los siguientes ejemplos:

SABÍAS QUE

El propanotriol (OHCH2–OHCH–CH2OH), conocido comúnmente como glicerina, es un alcohol utilizado en la industria cosmética para la fabricación de cremas y jabones. Se obtiene del biodiésel.

161

UNIDAD 3

SABÍAS QUE

El dietiléter o éter etílico fue empleado durante años como anestésico, hasta que se comprobó que producía severas inflamaciones en las vías respiratorias.

Ejemplo 1 Ejemplo 2

1,3-bencenodiol o dihidróxibenceno

OH

OH

1

3

2

OH

CH2- CH32

53

4

16H3C

H3C

2-etil-5,6-dimetilfenol

Se observa:Ejemplo 1, los sustituyentes son iguales, por lo tanto, poseen igual prioridad y la numeración se considera como se indica. Existen dos sustituyentes OH (diol), quedando el nombre 1,3-bencenodiol. Ejemplo 2, los sustituyentes son diferentes, se busca la numeración menor para estos y se escriben alfabéticamente, quedando el nombre: 2-etil-5,6-dimetilfenol o 1-hidroxi-2-etil-5,6-dimetilbenceno.

b. ÉteresCompuestos derivados del agua ( H − O − H ) o del alcohol ( R − OH ) cuando se sustituye en ellos el hidrógeno, por cadenas carbonadas, generando la función éter fórmula general R − O −  R , . Donde Ry R , , corresponden a cadenas alifáticas o aromáticas. Los éteres presentan punto de ebullición y fusión similares a los hidrocarburos de igual masa molecular, pero más bajos que los alcoholes de igual masa, ya que no forman puente de hidrógenos. Pocos reactivos, se presentan en forma sólida, líquida y gaseosa. A continuación se presenta un ejemplo de un éter.

Estructura del dimetiléter

Habilidades a desarrollar:- Aplicar- Representar- Investigar- Inferir

D E S A F Í O1 Determinaelnombredelossiguientesalcoholes:a. H 3 C − C H 2 OH CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3d. b. H 2 C = CH − CHOH − C H 3 c. H 3 C − CHOH − CHOH − C H 3

2 Escribelafórmulaparalossiguientescompuestos:a. 1,1-dimetiletanol c. 1-bromo-4-etil-2-metilfenolb. 2-metil-2-penten-1-ol d. 1-etil-3,3-dimetil-5-propilfenol

3 El alcohol usado para curaciones, puede tener variadas composiciones comoporejemplo:alcoholetílicoal96 % coneladitivobenzalconio ( C 9 H 13 ClNR ) Investiga y explica por qué sobre la piel se siente una sensación de frescura.

162

UNIDAD 3

1 Determinaelnombrecorrectodelossiguienteséteres:

a. CH3 OCH2 CH3

b. H3C − CH2− CH2− CH

O− CH2 − CH3

c. O

d. O

e. H3C − C − CH3

O − CH2 − CH2 − CH3

CH3

f. H3C − C − CH3

O

CH3

g. H3C − CH2 − O − CH − CH3

CH3

2 Escribelafórmulaestructuralcondensadapara:a.Dibutiléter c. Butilhexiléterb. Etil-hexiléter d. Hexiloctiléter

Habilidades a desarrollar:- Aplicar- Identificar- Representar

D E S A F Í O

b.1 NomenclaturaPara nombrar estos compuestos se consideran como ramificaciones cada cadena carbonada que se ubica a la izquierda y derecha del átomo de oxígeno (ya que este corta la cadena de carbono continua). Se nombran en orden alfabético seguidas del sufijo éter.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1Si las dos cadenas son idénticas: H 3 C − C H 2  − O − C H 2  − C H 3

éteretil etil dietiléterSe observa:

Dos sustituyentes iguales (etil) y la función orgánica éter. El nombre de la cadena es dietil éter.

Ejemplo 2Si las dos cadenas son distintas:

ciclohexil

- O - CH2 - CH2 - CH3éter

propil

Ciclohexilpropiléter

Se observa:Dos sustituyentes distintos y la función orgánica éter. Se nombran en orden alfabético, por lo cual el nombre dela sustancia es ciclohexilpropiléter.

163

UNIDAD 3

c. Aldehídos y cetonas En los aldehídos y en las cetonas, el carbono y el oxígeno del grupo carbonilo (C = O) tienen hibridación s p 2 y se encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes (R) con ángulos de enlace de 120°.

OC

120o

R

HAldehído

120o

120o

Cetona

OC

120o

R

120o

120o

R

El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y, además, es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace C = O, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno.

OC

δ−

δ+

Dicha polaridad hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más elevados que los de hidrocarburos de masa molecular similar debido a la interacción entre dipolos. Por otra parte, como en estos compuestos no es posible la formación de puentes de hidrógeno, las temperaturas de ebullición son menores que las de los alcoholes correspondientes.

Sin embargo, sí es posible que formen enlaces puente hidrógeno con el agua, lo que explica la solubilidad en el agua de aldehídos y cetonas de baja masa molecular. La solubilidad disminuye conforme aumenta el número de carbonos en la cadena.

Ambos compuestos, aldehídos y cetonas, se obtienen mediante oxidación suave y controlada de alcoholes. Algunos de los compuestos oxidantes que se utilizan son dicromato de potasio (K2Cr2O7) o agua oxigenada (H2O2). A continuación se muestran ejemplos de la formación de aldehídos por oxidación de alcohol primario y cetonas por oxidación de alcohol secundario.

O

R - CH2 - OH R - C - HAgente

oxidante

AldehídoAlcohol primario

R R

R - CH - OH R - C = OAgente

oxidante

CetonaAlcohol secundario

SABÍAS QUE

Muchos aldehídos y cetonas tienen olor y sabor agradables, como la vainilla y el benzaldehído, que se utilizan en la industria de alimentos.También están el formaldehído, que tiene propiedades antisépticas, y la formalina, usada como desinfectante y preservante de la piel; la acetona y metiletilcetona, utilizadas como solventes, y la metadona, que se emplea como sustituto de la morfina.

164

UNIDAD 3

Las propiedades químicas de aldehídos y cetonas están dadas por el

grupo carbonilo

Oǁ

- C - debido a lo cual experimentan reacciones de adición y sustitución nucleofílica (las cuales estudiarás más adelante).

A continuación se presenta un ejemplo de un aldehído y de una cetona:

Estructura del propanal Estructura de la acetona, propanona o dimetilcetona

c. 1 Nomenclatura Como los aldehídos son compuestos formados por oxidación de un alcohol primario, la función va siempre en los extremos de la cadena carbónica y se nombra eligiendo la cadena carbónica más larga considerando el grupo funcional como carbono uno.

Si el aldehído tiene ramificaciones, se especifican los números de los C donde se ubican, se nombran en orden alfabético (si son diferentes), luego el sufijo que indica el número de átomos de C de la cadena más larga terminado en al.

Como sustituyente el aldehído se nombra como formil ( − CHO ) .

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1

Un aldehído simple: O

H 12

3

Se observa:• Cadena de tres carbonos (prop) y carbonos unidos por enlaces

simples (ano).• Función orgánica aldehído (al).

El nombre del compuesto es propanal.

Ejemplo 2Para compuestos con 2 grupos aldehídos:

CHO – CH2 – CH2 – CHO 1 2 3 4

Se observa:• Cadena de cuatro carbonos (but) y carbonos unidos por enlaces simples

(ano).• Dos grupos de aldehídos (dial).

El nombre del compuesto es butanodial.

SABÍAS QUE

La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como también de disolvente de otras sustancias químicas.

Las cetonas son líquidos volátiles e inflamables. La inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial. Altas concentraciones de vapores producen:a. Trastornos digestivos:

náuseas y vómitos.b. Acción narcótica:

cefalalgias, vértigos y coma.

c. Irritación de ojos y vías respiratorias.

d. El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis.

165

UNIDAD 3

Ejemplo 3

Para aldehídos con cadena ramificada: 21

O

H3

45

Se observa:• Una cadena ramificada, cuya cadena principal tiene cinco carbonos

(pent).• En el carbono 2 se unen dos sustituyentes metil (dimetil).• Un grupo aldehído (al).

El nombre del compuesto es: 2, 2-dimetilpentanal.Ejemplo 4Un aldehído unido a un compuesto cíclico:

CHO5

123

4

Se tiene:• Un ciclo de cinco carbonos (ciclo pent). • Todos los carbonos unidos por enlaces simples (ano).• La función aldehído no se contabiliza dentro de la cadena, por ello no se

reconoce en el nombre como al, sino como carbaldehído.

El nombre es ciclopentanocarbaldehído.

Para nombrar las cetonas se debe aislar el grupo carbonilo ( C = O ) y se consideran dos numeraciones distintas:– Enumerar contabilizando el carbono del grupo funcional dentro de la

cadena que lo rodean y nombrar el compuesto remplazando la terminación -o del hidrocarburo por -ona.

– Considerar las cadenas como sustituyentes, nombrando a estos en orden alfabético, seguido del número donde se ubica el grupo carbonilo terminado en -cetona.

– Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la cetona es simétrica; por el contrario, si son distintas, se llama cetona asimétrica.

– El grupo ( C = O ) , como sustituyente se nombra oxo.– Como las cetonas se forman por oxidación de alcoholes secundarios,

siempre la función ( C = O ) se ubica al medio de la cadena carbonada.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1

Una cetona simétrica: metil cetona metil

CH3 – CO – CH3

1 2 3

Se observa:a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:

• Una cadena de tres carbonos (prop).• En el carbono 2 la función cetona (ona).

El nombre del compuesto es 2-propanona.

MÁS DE QUÍMICA

El procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído es a partir del acetileno, que en presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, adiciona una molécula de agua al triple enlace, con lo que se forma primero un etenol, que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en acetaldehído.

H O

H – C – C – H

H

El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para una serie de disolventes importantes y sobre todo para la obtención de ácido acético y sus derivados.La exposición repetida a vapores de acetaldehído causa dermatitis y conjuntivitis. Siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores, se comporta como irritante de mucosas y membranas, actuando también como narcótico sobre el Sistema nervioso central (SNC).

166

UNIDAD 3

b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:• Dos sustituyentes metil (dimetil).• En el centro la función cetona (cetona).

El nombre del compuesto es dimetilcetona.

Ejemplo 2Una cetona asimétrica:

etil cetona metil

4 3 2 1CH3 – CH2 – CO – CH3

Se observa:a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:

• Una cadena de cuatro carbonos (but) y en el carbono 2 la función cetona (ona).

El nombre del compuesto es 2-butanona.

b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:• Dos sustituyentes etil y metil y la función cetona (cetona).

El nombre es etilmetilcetona.

Ejemplo 3Si los sustituyentes son aromáticos:

COSe observa:a. Considerando el grupo funcional dentro de la cadena:

•No se puede asignar nombre de esta forma, pues el carbono no se encuentra dentro de la cadena.

b. No considerando el grupo funcional dentro de la cadena:•Dos ciclos fenil y la función cetona (cetona).

El nombre es difenilcetona.

En el sitio http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm podrás encontrar información acerca de los aldehídos y cetonas.

1 Escribeelnombrecorrectopara:a. CH3CH2CH2CHOb. CHOCH2CHO

2 Determinalafórmulade:a. 1,3,5 - ciclohexanotricarbaldehídob. 1,3 ciclopentanodicarbaldehído

3 Estableceelnombrecorrectodelossiguientescompuestos:a. CH3CH2COCH2CH3b. CH3COCH2CH2CH2CH3

4 Determinalafórmulaestructuralplanadeloscompuestos:a. Dibutilcetonab. Etilhexilcetonac. Fenilpropilcetona


D E S A F Í O

167

UNIDAD 3

d. Ácidos carboxílicosLos ácidos carboxílicos, también llamados ácidos orgánicos, poseen el grupo funcional ácido carboxílico, que presenta la siguiente fórmula general: R − COOH.

Donde:R = Cadena de hidrocarburos alifáticos o aromáticos.

Se caracterizan por presentar una importante polaridad debido al doble enlace entre el carbono y el oxígeno (C = O) carbonilo y al grupo hidroxilo (–OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas, como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.

Presentan altos puntos de fusión y ebullición, en comparación con otros hidrocarburos de composición similar. Los ocho primeros ácidos carboxílicos (ocho carbonos totales, saturados) son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molar son sólidos y de aspecto viscoso, razón por la que son comúnmente conocidos como ácidos grasos.

Los ácidos carboxílicos se forma por oxidación de un aldehído, por lo cual siempre esta función va en los extremos de la cadena carbónica.

Este tipo de compuestos abundan en la naturaleza; se encuentran tanto en el reino vegetal como en el animal. Todas las moléculas de proteínas están formadas por aminoácidos (una clase particular de ácidos carboxílicos que contienen un grupo amino ( −N H 2 ) y un grupo carboxilo ( −COOH ) .

A continuación se presenta un ejemplo de ácido carboxílico:

Estructura del ácido acético o ácido etanoico (vinagre)

d. 1 Nomenclatura Cuando la función está unida a un ciclo aromático, se emplea el sufijo carboxílico. Para nombrarlo se comienza con la palabra ácido, seguida de los nombres de grupos alquilo en orden alfabético terminado en oico.

COOH

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1Para ácidos carboxílicos simples: H – COOH

1Se observa:•La cadena tiene un carbono (met).•La función orgánica del ácido carboxílico (ácido-oico) y se cuenta dentro

de la cadena.Su nombre es ácido metanoico.

SABÍAS QUE

Algunas fuentes naturales de ácidos carboxílicos son la fermentación del vino, producción de lácteos, la mantequilla, raíz de valeriana, entre otros.

168

UNIDAD 3

Ejemplo 2Para compuestos con 2 ácidos carboxílicos:

HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH 1 2 3 4 5

Se observa:•La cadena tiene cinco carbonos (pent).•Existen dos grupos de ácidos carboxílicos (ácido-dioico).

El nombre es ácido pentanodioico.

Ejemplo 3Para ácidos carboxílicos unidos a grupos aromáticos:

COOH

COOH

6

34

5

21

Se observa:•La función orgánica no se contabiliza dentro de la cadena, por eso se

reconocen como ácido-carboxílico los carbonos 1 y 2 u orto.

El nombre de la cadena es ácido - o - bencenodicarboxílico.

1 Determinaelnombredelossiguientescompuestos:a. CH3CH2COOH b. HOCOCH2COOHc. CH3(CH2)5COOH

d. H3C − C − COOH

CH3

CH3

2 Escribelafórmuladelossiguientescompuestos:a. Ácido butanodioico b. Ácido heptanoicoc. Ácido propanodioicod. ácido-3-etil-2,4-dimetilbutanoico


D E S A F Í O

e. ÉsteresLos ésteres son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, formados al sustituir el hidrógeno del grupo –OH por un radical alquilo. Su fórmula es: R − COO − R 1 .

Sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de un ácido de igual masa molecular. Los de baja masa molecular son solubles en agua, mientras que los de mayor masa molecular son insolubles.

Se presentan en estado líquido o sólido y son los responsables de los olores en las frutas, las verduras y los perfumes.

SABÍAS QUE

Las hormigas son productoras naturales de ácido metanoico o ácido fórmico.

O

CH OH

169

UNIDAD 3

A continuación se presenta un ejemplo de éster:

Estructura del acetato de etilo o etanoato de etilo

e. 1 Nomenclatura Para nombrarlos, se contabiliza el carbono que tiene unido el grupo funcional. Al sustituyente unido al carbono del grupo –COO– se le asigna la terminación oato enlazado al oxígeno del grupo –COO–. anteponiéndole la palabra de y el nombre de la ramificación terminado en ilo

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1 O

CH3 – CH2 – CH2 – C – O – CH3 4 3 2 1 Butanoato Sustituyente metil

Se observa:•La cadena tiene cuatro carbonos (butano) y un sustituyente de un

carbono (met).•La función orgánica es un éster (oato).

El nombre del éster es butanoato de metilo.

1 Determinaelnombrecorrectode:

a. CH3CH2COOCH2CH3

b. CH3COOCH3

Habilidades a desarrollar:- Aplicar- Identificar

D E S A F Í O

f. AmidasLas amidas derivan de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo hidroxilo ( −OH ) es sustituido por un grupo amino ( −N H 2 ) . Su fórmulaes: R − CO − N H 2 .

Donde:R = Cadena hidrocarbonada.

Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, como se muestra a continuación:

Amida primaria o sencilla

O

R1 – C – N – H

H

O

R1 – C – N – R2

HAmida secundaria o

N– sustituida

O

R1 – C – N – R2

R3Amida terciaria o N– disustituida

SABÍAS QUE

Muchos ésteres tienen olor característico, por lo cual son utilizados industrialmente para sabores y fragancias artificiales. Algunos de ellos son: butanoato de metilo (olor a piña), metanoato de etilo (olor a frambuesa), etanoato de pentilo (olor a plátano), pentanoato de pentilo (olor a manzana) y etanoato de octilo (olor a naranja).

170

UNIDAD 3

Las amidas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de masa molecular semejante. Las amidas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las amidas primarias y secundarias de masas moleculares semejantes.

A continuación se presenta un ejemplo de amida primaria:

Estructura de la acetamida o etanamida

f. 1 Nomenclatura Para nombrar las amidas primarias se sustituye en el nombre del ácido del cual provienen la terminación -oico por -amida. Como sustituyente − CON H 2 se nombra como amida.

En amidas sustituidas, se debe especificar que el sustituyente se enlaza al nitrógeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1 O

CH3 – C – N – CH3 (CH3CONHCH3) Amida secundaria

H2 1

Se observa:•Una cadena de dos carbonos (et).•En la amida se sustituye un hidrógeno del grupo amino ( N H 2 ) por un

sustituyente metil que se reconoce como N-metil.

El nombre del compuesto es N - metiletanamida.

1 Determinaelnombrecorrectode:a. CH3CH2CH2CONH2

b. CH3CH2CONHCH2CH3

c. CH3CON(CH3)2


D E S A F Í O

SABÍAS QUE

La acetamida (C2H5NO) se utiliza para la desnaturalización del alcohol y también como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, plastificante y aditivo para el papel. Además, se encuentra en lacas y explosivos.

171

UNIDAD 3

g. AminasSe consideran derivadas del amoniaco ( N H 3 ) , al sustituir uno y hasta tres de sus hidrógenos por sustituyentes orgánicos. Su estructura general es ( R − N H 2 ) . Dependiendo del número de hidrógenos remplazados, se pueden obtener aminas primarias, secundarias o terciarias, como se muestra a continuación:

Amina primaria

HH R

N

RH R

N

Amina secundaria

RR R

N

Amina terciaria

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes, pero mayores que los éteres de masa molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de masas moleculares similares.

Las aminas son más polares que los alcanos, pero menos que los alcoholes, es decir, forman puentes de hidrógeno más débiles. De esta forma, para moléculas de masa molecular comparable, el punto de ebullición es menor que los alcoholes, pero mayor que los alcanos o éteres.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas.

Las aminas terciarias puras forman enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O–H o N–H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N–H es menos polar que el enlace O–H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de masas moleculares semejantes.

A continuación se presenta un ejemplo de amina primaria:

Estructura de la etilamina

g. 1 Nomenclatura En las aminas secundarias o terciarias, el sustituyente con la mayor cantidad de átomos de carbonos recibirá la terminación -amina y el o los otros se anteponen al nombre, indicando su enlace al nitrógeno del grupo funcional con el prefijo N-.

Cuando una amina es secundaria o terciaria y sus sustituyentes son iguales, se usan los prefijos di o tri. Si los sustituyentes son diferentes, estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor, al que se le agrega la terminación amina.

SABÍAS QUE

Las aminas más importantes son las aromáticas y, de ellas, la principal es la anilina (fenilamina). Se obtuvo primero por destilación del índigo o añil.Se consigue por reducción del nitrobenceno, tratándolo con hierro y ácido clorhídrico.Fue descubierta por Runge en 1834 al estampar el clorhidrato de anilina sobre una tela impregnada de dicromato de potasio (K2Cr2O7).

NH2

172

UNIDAD 3

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1 H

CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 N, N-dietilamina

Se observa:•Dos sustituyentes etil (dietil).•Existen un grupo amino sustituido dos veces, por lo cual se emplea N, N

y luego se nombran los sustituyentes con teminación amina.

Ejemplo 2CH3 – N – CH3

CH3 N, N, N-trimetilamina

Se observa:•Tres sustituyentes iguales (metil).•Existen un grupo amino sustituido tres veces, por lo cual se emplea N,

N, N y luego se nombran los sustituyentes con teminación amina.

Ejemplo 3 CH2 – CH3

H3C – N – CH2 – CH2 – CH3 etilmetilpropilamina

Se observa:•Si la amina presenta dos sustituyentes diferentes, se nombran

alfabéticamente.

1 Determinaelnombrecorrectode:a. CH3CH2CH2CH2NH2

b. CH3CH2NHCH3

c. CH3CH2NHCH2CH3

d. NH

e. H3C − N − CH2− CH2− CH2− CH3

CH2− CH3

f. HN − CH2− CH2 − CH2− CH2− CH3

CH3

g. H3C − CH2− NH − CH2− CH2− CH3

h. H3C − CH2− N − CH2− CH2− CH3

CH3


D E S A F Í O

h. HalurosEstos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógenos (F, CI, Br, I) representados como: R − X.

Donde:R = HidrocarburoX = Halógeno

173

UNIDAD 3

h. 1 Nomenclatura Los halogenuros se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena.

Si la cadena carbónica tiene insaturaciones, (dobles o triples enlaces), éstos deben tener números menores. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

Para nombrar los halógenos ramificación, se escribe alfabéticamente el nombre de los sustituyentes y su posición en la cadena hidrocarbonada. Finalmente se escribe el nombre de la cadena más larga como corresponda ano, eno, ino.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1

H2C − CH − C − CH2− C−CH3

Br

CH3

64 531 2

CH3 CH3

CH3

3-bromo-3-cloro-5,5-dimetil-hexeno

Se observa:• Una cadena de seis carbonos (hex). Un doble enlace en el carbono uno.• Cuatro sustituyentes. Carbono 3 , sustituyentes bromo, cloro y en el

carbono cinco dos sustituyentes metil.• Se escriben en orden alfabéticamente los sustituyentes, luego la cadena

principal con su debida terminación en este caso eno.

Ejemplo 2F

F F1

2345

Se observa:Una cadena de cinco carbonos (pent). Solo enlaces simples (ano) y tres átomos de flúor (triflúor) en los carbonos 1, 2 y 3.El nombre es 1,2,3-trifluoropentano.

1 Determinaelnombredelossiguienteshaluros:

a. CH3Cl b. CHCl3 c. CH2 = CF – CH2

– CH2F d. CH ∫ C – CHCl – CH3

2 Utilizandotusnuevosconocimientoseinvestigando,elaboraunatablacon los puntos de ebullición, fusión y solubilidad de estos compuesto y luegoresponde:

a. ¿Sevenmodificadaslaspropiedadesfísicasdeloscompuestosorgánicos debido a la presencia de algún grupo funcional? Explica.

Habilidades a desarrollar:- Aplicar- Identificar- Investigar- Elaborar

D E S A F Í O

SABÍAS QUE

Las dos clases principales de estos compuestos son los clorofluorocarbonos ( CF C s  ) y los hidroclorofluorocarbonos ( HCF C s ) . En general, son poco reactivos, poco tóxicos y no inflamables.El foco principal de contaminación de estos compuestos tiene su origen en la industria del papel, donde se utiliza cloro para el blanqueo de las fibras de celulosa. Otras fuentes minoritarias de emisión se generan durante la desinfección del agua potable de las piscinas y de las aguas de proceso en lavaderos con cloro. La mayoría de estos compuestos en concentraciones bajas son tóxicos para los organismos acuáticos; son muy persistentes en el medio ambiente y con tendencia a bioacumularse, llegando incluso a transmitirse hasta el ser humano a través de la cadena alimentaria.

174

UNIDAD 3

Observa la siguiente estructura:

NH2 |CH3 − C − C | C2HO

O

H

•¿Qué crees que son los compuestos orgánicos polifuncionales?•Al observar la imagen, ¿qué grupos funcionales puedes identificar?

Son compuestos que tienen más de un grupo funcional. En ellos es difícil predecir sus propiedades de acuerdo con su comportamiento, porque se producen interacciones entre los distintos grupos que lo forman. Sin embargo, la síntesis de estos compuestos se basa en la reactividad de los grupos funcionales.

Para nombrar estos compuestos, se considera como la cadena principal aquella que posee el mayor número de átomos de carbono, que además contiene el grupo funcional más importante (en el orden indicado en la tabla 15). La cadena se enumera de tal forma que este reciba el índice más bajo posible. Si este grupo aparece más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase el mayor número de veces por este grupo.

El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional principal; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos), que se nombran en orden alfabético de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, anteponiendo el número del carbono donde está ubicado.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1

CH3

NH

COOH

43

21

Ácido carboxílico

Amina

En el compuesto existen dos grupos funcionales, el ácido carboxílico y la amina. De ellos, el ácido resulta más importante que la amina; por ello, la cadena se enumera comenzando por el ácido carboxílico, completando un total de cuatro carbonos.

Así, el nombre será: ácido-3-(N-metilamino)butanoico.

6. Compuestos orgánicos polifuncionales

MÁS DE QUÍMICA

Los compuestos polifuncionales pueden ser:

Homofuncionales: si las funciones son de la misma clase.

OH OH OH

CH2 — CH — CH2

Heterofuncionales: si las funciones son de diferentes tipos.

O OC–O–CH2–CH3

CH3O

175

UNIDAD 3

Ejemplo 2

43

Sustituyente etil

2

O

1

DobleenlaceCetona

En el compuesto existen dos grupos funcionales, la cetona y un doble enlace, siendo el primero el que tiene la prioridad. Por ello, la cadena se enumera considerando la numeración menor para la cetona. Se observa que en el carbono 3 se une un sustituyente etil y entre los cabonos 3 y 4 se encuentra el doble enlace, a quien le corresponde la cadena carbónica principal, razón por la cual tiene terminación en (si tiene un doble enlace o los prefijos que indican cantidad terminado en en).

El nombre será: 3‐etil‐3‐buten‐2‐ona.

Ejemplo 3

HO

1

2

N

Sustituyente etil

Alcohol Amina

Entre el grupo funcional alcohol (–OH) y amina (–NH2), el que tiene prioridad es el alcohol, razón por la que la cadena se enumera dándole preferencia. Los sustituyentes etil están unidos a la amina. El nombre de la cadena es: 2- N, N- dietilaminoetanol

Ejemplo 4Ácido carboxílico

Alcohol

O

CH3 – CH – C – OH

OH3 2 1

Se observan dos funciones, el alcohol y el ácido carboxílico, siendo el segundo el prioritario. Por ello, el alcohol será nombrado como hidroxi y no como ol: ácido-2-hidroxipropanoico.

Ejemplo 5 H H H H O

HOH2C – C – C – C – C – C – H

OH OH OH OH6 5 4 3 2 1

Aldehído

El compuesto está constituido por seis carbonos, incluido el carbono del grupo aldehído. Con una cuerda roja se marca la ubicación del grupo funcional más importante. Desde él se contará la cadena. Con azul se indica la presencia del grupo funcional alcohol secundario, que se repite cinco veces. Por todo lo anterior, será reconocido como pentahidroxi. El compuesto se nombra: 2, 3, 4, 5, 6 ‐ pentahidroxihexanal.

SABÍAS QUE

En la naturaleza existen muchas sustancias orgánicas constituidas por más de un grupo funcional, como los azúcares, aceites, ácidos, aldehídos, alcoholes, ésteres, entre otros.

176

UNIDAD 3

Ejemplo 6

O H OH OH

HOH2C – C – C – C – C – CH2OH

OH H H1 2 3 4 5 6

Cetona

Nuevamente observamos en una molécula la presencia reiterada de varios grupos –OH. El grupo que tiene preferencia es la cetona, razón por la que la cadena se enumera dándole la ubicación más baja posible. En este caso, en el carbono 2, contabilizando desde tu izquierda hacia la derecha. Igual que en el ejemplo anterior, los alcoholes serán nombrados como hidroxi. El compuesto se nombra: 1, 3, 4, 5, 6‐penta‐ 2 ‐ hexanona.

Ejemplo 7

O

HOH2C – CH – C – H

NH2

3 2 1

AlcoholÁcido carboxílico

Amino

El compuesto que se muestra contiene un total de tres carbonos; en ellos existen tres grupos funcionales distintos: el ácido carboxílico, que tiene preferencia sobre los otros dos, razón por la que corresponde al carbono 1 de la cadena y ésta tendrá terminación oico; el grupo amina, reconocido como amino en el carbono 2, y en el último carbono el alcohol, denominado en este caso como hidroxi. El compuesto se nombra: ácido‐2‐ amino‐3‐hidroxi‐propanoico.

Grupo funcional Nombre sustituyente Fórmula general Sufijo de función

Ácido carboxílico Carboxi R − COOH -oíco

Éster Oxicarbonil R − COO −  R , -oato

Amida Carbamoil R − COO − N H 2 -amida

Nitrilo Ciano R − COO≡N -nitrilo

Aldehído Formil R − CHO -al

Cetona Oxo R − CO − R , -ona

Alcohol Hidroxi R − OH -ol

Amina Amino R − N H 2 -amina

Éter Alcoxi R − O −  R , -éter (oxi)

Alqueno Enil R= R , -eno

Alquino Inil R≡ R , -ino

Halógeno Nombre del haluro R − X -

Tabla con la jerarquía de distintos grupos funcionales.

En el sitio http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/35_compuestos_polifuncionales.html podrás encontrar diferentes actividades sobre compuestos orgánicos polifuncionales.

177

UNIDAD 3

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Aplicar- Representar- Inferir

D E S A F Í O1 Determinaelnombrecorrectodelossiguientescompuestos:

H3C − CH = CH − C − CH2− COOH

O

=

OH

O

b. e. O

c. O O

O

f. O

H

d. O

H H

O O

a.

2 Determinalafórmulaestructurallinealcorrectadelossiguientescompuestos:a. Ácido-2-clorociclohexanocarboxílicob. Bromurode ciclobutanocarboniloc. 1-cloro-3-bromopentanona

3 Escribe el nombre o la fórmula correcta según sea el caso para los siguientes ejercicios.

c. 2-amino-3-hidroxi-2-metilpropanal

d. ácido 5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxílico

g. 5-hidroxi-2-metil-3-oxopentanal

h. 5-(metilamino)penta-2-ona

a. H3C − CH2 − CHOH − CH2 − CN

b.H3C

OH

− −−C

C

O=

O=

e.H3C

OH

− −−C

C

CHO

=

O=

f.H3C − C − C

H

O

−

CH2

OH

=NH2--

-

178

UNIDAD 3

A lo largo de la unidad has visto ejemplos de la versatilidad de los compuestos orgánicos y de la inmensa gama de utilidades que se dan a estos en distintos ámbitos.

Desde la destilación fraccionada del petróleo, que es el procedimiento fundamental para obtener los hidrocarburos, hasta la obtención de insumos para el hogar, materias primas para la industria, fabricación del plástico, desarrollo de la industria farmacéutica y obtención de analgésicos, los compuestos orgánicos constituyen un recurso valioso para el hombre.

A continuación se presentan algunas aplicaciones de compuestos orgánicos:

Ácido etanoico o ácido acético:Empleado en la producción de plástico, como alimento (vinagre), fabricación de colorantes, insecticida y elaboración de varios productos farmacéuticos.

O

OHCH3

OH

HO – CH2 – CH

O

O

OHHO

Ácido ascórbico o vitamina C:Se encuentra naturalmente en frutas cítricas. Es empleado como antioxidante y preservante de alimentos, como en la mantequilla, la leche, bebidas y vinos.

Ácido cítrico:Es obtenido a partir de frutas cítricas como la naranja y el limón y es empleado como antioxidante en alimentos como conservas, leche, vinos, además de ser un agente quitamanchas del acero inoxidable y otros metales. Se obtiene principalmente en la industria gracias a la fermentacióndeazúcares,comolasacarosaolaglucosa,realizadaporunmicroorganismollamadoAspergillus niger.

OH OHHO

OO

OHO

CH3 CH2 CH2COO

Propanoato de bencilo:Es uno de los tantos ésteres que sonutilizadosenlafabricaciónde velas y aceites aromáticos para nuestros hogares (aroma a rosas).

Ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido láctico:Compuestoorgánicoquejuegaunrolimportanteendiversos procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. También posee múltiples aplicaciones, ya que es usado en la industria química, farmacéutica, cosmética, de alimentos, entre otras.Seproduceapartirdelpiruvato,atravésdelaenzimalactatodeshidrogenasa(LDH)enprocesosdefermentación.Ellactato se origina constantemente durante el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción supere al índice de eliminación de lactato. El aumento de la concentración de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energía en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxígeno en la sangre.

O

OH

OH

7. Aplicaciones de los compuestos orgánicos

179

UNIDAD 3

OH

O

H3C

O

Ácido 2 – oxopropanoico:Conocidoenelmundodelabiologíacomoácido pirúvico. Es un ácido incoloro, de aroma similar al ácido acético.Es miscible en agua y soluble en etanol y dietiléter. El piruvato, compuesto orgánico clave en el metabolismo, es el producto final de la glucólisis, una ruta metabólica universal en la que la glucosa se fracciona en dos moléculas de piruvato y se origina energía (dos moléculas de ATP). El ácido pirúvico así formadopuedeseguirdoscaminos:enprimerlugar,si hay suficiente suministro de oxígeno, el ácido pirúvicoesdescarboxiladoenlamatrizmitocondrialporelcomplejoenzimáticopiruvatodeshidrogenasa,produciendo C O 2 y acetilcoenzimaA, que es el inicio del ciclo de Krebs, seguido de la fosforilación oxidativa. Por otra parte, si no hay suficiente cantidad de oxígeno disponible, el piruvato toma una ruta anaeróbica, la fermentación, formándose ácido láctico en animales y seres humanos (fermentación láctica) o etanol en levaduras y algunas bacterias (fermentación alcohólica).

Metilbenceno o tolueno:Hidrocarburoderivadodelpetróleoque se usa habitualmente como solvente en pegamentos, pinturas, esmaltes de uñas, tintas de impresión, revestimientos, caucho, resinas y lacas. Además, se emplea como materia prima en la elaboración de TNT (2, 4, 6‐trinitrotolueno).

CH3

HH

H

H

H

m‐xileno

CH3

H3C

o‐xileno

CH3

H3C

CH3H3C

p‐xileno

Xileno (es el nombre de los dimetilbencenos) Se trata de líquidos incoloros e inflamables, con un olor similar al tolueno, que son buenos disolventes. Es común que formen parte de formulaciones de combustibles de gasolina, especialmente aquellos que destacan por su elevado índice de octano.

180

UNIDAD 3

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Analizar- Debatir- Concluir

D E S A F Í O

Y para terminar…Ahoraquehasterminadodeestudiarlaunidadde“Basesdelaquímicaorgánica”,teinvitamosaresponderlassiguientespreguntas:• ¿Quéhasidolomássignificativoquehasaprendidodelaunidad?• Conlosconocimientosadquiridos,¿quénuevasrespuestaspuedes

daralaspreguntasplanteadasaliniciodelaunidad?,¿lasrecuerdas?coméntalas nuevamente con tu profesor y compañeros.

1 Escribe el nombre de los siguientes compuestos.

b. H3C − CH2 − CH2 − CH = CH - COOH

a. H3C − CH − CH2 − COOH-

OH

c. OH

O

d. H3C − C − CH2 − CHO=

O

e. H3C − CH − CH − CH = CH − C − CH3-

F O

O

CH3

=

- -2 Formaungrupodetrabajo,denomásdecuatropersonas,einvestiga

sobre el uso de los hidrocarburos y su impacto ambiental y socioeconómico en la vida diaria.

Comoguíaparasutrabajodeinvestigación,lessugerimoslossiguientestemas:- Uso de energías alternativas.- Productos generados por la industria petroquímica.- Contaminaciónatmosférica.- Contaminacióndelagua.

No olviden que como grupo pueden proponer otros temas. Unavezrealizadalainvestigación,exponganoralmentelosresultados. Cuandotodoslosgruposhayanrealizadolapresentación,debatana

niveldecursolasopinionesdecadauno,considerandoque:- Debeexistirungrupoqueestéafavordelusodehidrocarburosy

otro que esté en contra.- Opinarconfundamentosobrecadatema.

¿ Hielo que se quema? Así es, se denomina hidrato de metano. Pero los científicos aún tienen que descubrir cómo extraerlo sin causar un desastre

ambiental.Las bacterias en los sedimentos del suelo oceánico consumen materia orgánica y generan gas metano. En condiciones de alta presión y baja temperatura, el metano forma hidrato de metano, el cual está compuesto por moléculas individuales de gas natural, atrapado dentro de jaulas cristalinas formadas por moléculas de agua congelada. Un trozo de hidrato de metano tiene la apariencia de un cubo de hielo gris, que se quema si se le acerca un fósforo encendido.

Las compañías petroleras saben de la existencia del hidrato de metano desde la década de 1930, cuando comenzaron a usar las tuberías de alta presión para transportar el gas natural en climas fríos. A menos que el agua se elimine cuidadosamente antes de que el gas ingrese a la tubería, el flujo del gas se vería obstaculizado por trozos de hidrato de metano.

Se estima que la reserva total del hidrato de metano en los océanos de la Tierra es de 1013 toneladas de contenido de carbono, aproximadamente el doble de la cantidad de carbono en todo el carbón, petróleo y gas natural del planeta. No obstante, recolectar la energía almacenada en el hidrato de metano presenta un enorme reto de ingeniería.

Se cree que el hidrato de metano actúa como una clase de cemento para mantener unidos los sedimentos del suelo oceánico. La alteración en los depósitos de hidrato podría causar deslaves subacuáticos, lo que produciría el desprendimiento de metano a la atmósfera. Este evento podría tener notables consecuencias ambientales, porque el metano es un potente gas de invernadero. De hecho, los científicos han especulado que la liberación abrupta de hidrato de metano pudo haber desencadenado el fin de la última era del hielo hace 10 000 años. Al fundirse el gran manto de hielo continental, los niveles del mar global se dilataron por más de 90 metros, sumergiendo regiones del Ártico ricas en depósitos de hidrato.

El agua relativamente caliente del océano fundió los hidratos, liberando grandes cantidades de metano, lo cual condujo al calentamiento global.

Preguntas para la reflexión:1 Investiga:¿Quépaísesextraenelhidratodemetano?2 ¿Quécausasambientalesproducelaextraccióndelhidratode

metano?3 ¿Creesqueelhidratodemetanoesunafuenteviableparaelfuturo?

Fundamenta.

Habilidades que se desarrollarán:- Investigar- Aplicar- Analizar

El hielo que se quema

Fuente: Chang, R. (2010). Química. (10ª ed). México: McGraw-Hill /Interamericana

Hidrato de metano en combustión con el aire


182

I. AsociaciónEstablece la asociación anotando el número del hidrocarburo o grupo funcional en la fórmula condensadayelejemploquecorresponde:condensadayelejemploquecorresponde:

Compuesto Fórmula condensada Ejemplo

1. Alqueno __R − O −  R 1 __pentanodiol

2.Cetona __R − N H 2 __propanodial

3. Amina __R − X __pentanona

4.Haluro __R − COH __dietiléter

5. Aldehído __R − C≡C −  R 1 __ácido hexanoico

6. Éster __R − CH = CH −  R 1 __cloroetano7.Ácido carboxílico __R − CO − N H 2

__pentanoato de metilo

8. Alcohol __R − COO −  R 1 __butanamida

9. Éter __R − OH __butino

10. Amida __R − CO −  R 1 __pentilamina

11. Alquino __R − COOH __penteno

II. Responde brevemente1 Explica cómo se originaron los yacimientos

o depósitos de petróleo.

2 ¿Atravésdequéprocesoserefinaelpetróleo; en qué consiste?

3 ¿Quéeslapetroquímica?

4 ¿Porquéelpetróleoesunrecursonorenovable?

5 ¿Porquéelcarbonopuedeformarcompuestos con el hidrógeno?

6 ¿Quéenlace(sigma( σ ) o pi ( π ) ) es más fuerte y por qué?

7 Clasificalosgruposfuncionalesdeacuerdoconlassiguientescaracterísticas:a. Solo los que contienen H, C y O en su

estructura.b. Aquellos que presentan nitrógeno en

su estructura.c. Aquellos que presentan el grupo

carbonilo.

8 ¿Quéelementosquímicosformanlabaseestructural de los hidrocarburos?

9 ¿Quéfactorinfluyeenquevaríenlaspropiedades físicas de los hidrocarburos?

III. Selección únicaSelecciona la alternativa que responde correctamente a los planteamientos formulados.

1 Elnombrecorrectoparalafórmulaes:

H3C − CH = CH − C − CH3

CH2 − CH3

CH3

a. 4-metilpentenob. 4,4-dimetil-2-hexenoc. 4-etil-4-metilhexenod. 4-etil-4-metil-2-hexenoe. 3,3-dimetil-4-hexeno

2 La fórmula correcta de escribir la siguiente moléculaes:

H3C − N − CH3

CH3

a. propilaminab. metiltriaminac. trimetilaminad. N,N-metiaminae. N,N,N-trimetilamina

3 Lafórmularepresenta:R − C − H

O

a. ácidob. alcoholc. cetonad. aldehídoe. éster

4 Elsiguientecompuestocorrespondea:H3C − CH2 − C − O − CH2 − CH3

O

a. dimetilacéticob. dipropilacetatoc. acetato de dietild. dietil étere. propanoato de etilo

183

5 ¿Cuáldelossiguientescompuestospresenta el grupo carbonilo ( − C = O ) ?I. H 3 C − COOHII. H 3 C − O − C H 3 III. H − CHOIV. H 3 C − C H 2  − C H 2  − OHa. Solo Ib. Sólo IIc. I y IIId. I, II y IIIe. I, II y IV

IV. CompletaCompletalasiguientetabla:

Hidrocarburo Enlace carbono- carbono Fórmula Terminación en la

nomenclaturaAlqueno

SimpleCn H2n–2

V. Aplica1 Reconoce en los siguientes compuestos los

tipos de enlace presentes entre C − C:a. C 3 H 8 b. C H 2  = CH − C H 2  − CH = C H 2 c. 3-octinod. 2,4-heptadienoe. C 2 H 2 f. C H 3  − C H 2  − C H 2  − C H 3

2 Determinenlafórmulaestructuralcondensadaparalossiguientescompuestos:a. Ciclopentanob. 2-metilpropanoc. 2,2-dimetilpropanod. 1-ciclobutil-3-metilpentanoe. 2, 4, 7-nonatrienof. 3-etil-1,4-pentadiinog. 1, 2, 3-trimetilbencenoh. 1, 3, 5-trimetil-4-propilbencenoi. 2, 2-dimetil-3-hexanolj. 2-fluorhexanok. Butilpropiléterl. 2-hexenodialm. Etilmetilcetonan. Ácido etanodioico

3 Determinaelnombrecorrectodelossiguientescompuestos:

a. CH3

CH2 – C ∫ C – C – CH3

CH2 – CH3 CH2

CH3b. CH3

CH3 – C = CH – CH2

– CH

CH2 CH3

CH2

CH3c. CH2

– CH3

CH3

d.

e. CH2

– CH3

CH2 – CH3

f. CH3 – CH2

– CH2 – CH2

– CH2 – CH3

g. CH3 – CH2

– CH2 – CH = C = CH – CH3

h. CH3 – CH2 – CHCI – CH2 – CH3

i. CHBr3

j. CH3 – CH2 – CH – CH = CH2

Clk. CH3 – CH2 – CHOH – CH3

l. CH3 – (CH2)3 – CH2 – O – CH2 – (CH2)3 – CH3

m. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

n. CH3 – CH2 – CHOñ. CH3 – CH2 – CH2 – CH3o. O

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2

CH3p. CH3

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

COOH

Síntesis de la Unidad 3

184

En el siguiente esquema se presentan conceptos clave estudiados en la unidad. Te invitamos a que completescadarectánguloenblancodesdelaAalaÑyqueelaboreslosconectoresdel1al7.

Carbono

(A) (C)

(D)

(B)

Hidrocarburos

Alifáticos

Alqueno

Cicloalquino

Alicíclicos Aromáticos Tetravalencia

Hibridación

2sp3 (E) (F)

Propiedades Gruposfuncionales

Ácido carboxílico

(G)

(L)

(M)

(N)

(Ñ)

(K)

(H)

(I)

(J)

Amida

R - COH

R - NH2

R - COO - R1

R - O - R1

Cetona

Alcohol

Haluro

(5) (6)

(7)

(4)

(1)

(3)

(2)

FICHA 1

FOTO

CO

PIA

BLE

185

1. La tetravalencia del carbono nos indica que, para

completarsuocteto,esteelementonecesita:

a. 2 electronesb. 3 electronesc. 4 electronesd. 5 electronese. 6 electrones

2. ¿Cuál(es)delossiguientescompuestossepuede(n)

clasificar como un hidrocarburo alifático?

I. HexanoII. 3-octeno III. Pentino

a. Solo Ib. Solo IIc. Solo IIId. Solo I y IIIe. I, II y III

3. El radical −  C H 2  − C H 2  − C H 3 sedenomina:

a. Pentanob. n-propiloc. Pentilod. Etanoe. Butilo

4. Lafórmulamoleculardelbutinoes:

a. C 3 H 6 b. C 3 H 8 c. C 4 H 6 d. C 4 H 10 e. C 5 H 10

5. ¿Cuál(es)delossiguientescompuestosse

clasifica(n) como hidrocarburo aromático?

I. Benceno II. Tolueno III. Antraceno

a. Solo Ib. Solo IIc. Solo IIId. Solo I y IIe. I, II y III

6. ¿Cuáleslaestructuracorrespondientealácidodenominado ácido propanoico?

a. C H 3  − C H 2  − C H 2  − OHb. C H 3  − C H 2  − OHc. C H 3  − C H 2  − C H 2  − CHOd. C H 3  − C H 2  − CHOe. C H 3  − C H 2  − COOH

7. Delassiguientesestructuras,¿cuálrepresentaaun

ácido carboxílico y a una cetona, respectivamente?

(R y R´ corresponden a un radical orgánico)

a. R − COOH y R ́  − OHb. R − CON H 2 y R ́  − OHc. R − CO − R y R ́  − OHd. R − N H 2 y R ́  − OHe. R − COOH y R − CO − R

8. Algunas esencias naturales, como la esencia de

piña,debensuaromaalsiguientegrupofuncional:

a. Aldehídob. Cetonac. Ésterd. Étere. Ácido carboxílico

9. Laanilina,compuestoorgánicomuyutilizadopara

fabricar diversos productos químicos, se clasifica

dentrodelgrupode:

a. Las amidasb. Las aminasc. Las cetonasd. Los fenolese. Los alcoholes

10.¿Cuáleselnombredelasiguienteestructura:

C H 3  − C≡C − C H 2  − C H 2  − CHO?

a. 1-hexinalb. 1-hexanalc. 4-hexinald. 4-hexanoe. 4-pentanol

11.¿Quéfuncionesorgánicaspresentalahormona

adrenalina?

OH

OH

OH

NHCH2 CH3

a. Ácido y éterb. Alcohol y amidac. Éter y aminad. Aldehído y aminae. Alcohol y amina

NOMBRE:................................................................................


186

UNIDAD 4REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y ESTEREOQUÍMICA

En la unidad anterior aprendiste qué es la química orgánica y las propiedades del carbono, además de conocer que este elemento forma enlaces covalentes consigo mismo y con otros átomos, principalmente hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, formando cadenas de gran tamaño.

Para seguir en este aprendizaje del átomo de carbono, complementaremos los aprendizajes anteriores con el estudio asociado a la estructura molecular de las sustancias orgánicas, que permite formar una infinidad de compuestos químicos con características propias a través de reacciones químicas importantes de distinta naturaleza, como las reacciones de adición, eliminación, reordenamiento, entre otras.

Responde las preguntas que se presentan a continuación, para posteriormente discutirlas con tu profesor y compañeros.• ¿Qué entiendes por reactividad de compuestos

orgánicos?• ¿Es fundamental entender el comportamiento de

las moléculas orgánicas para comprender la gran cantidad existente de compuestos orgánicos?

• ¿Crees que las moléculas se pueden presentar en más de una forma en la naturaleza?

• ¿Tendrá relación la acción de ver con el comportamiento de las moléculas orgánicas?

• ¿Qué relación puedes establecer entre cada una de las imágenes presentadas y el estudio de la unidad?

Introducción

Discutamos el tema

187


• Distinguir y explicar la formación de los distintos compuestos químicos orgánicos mediante transformaciones químicas y sus impactos ambientales y tecnológicos.

• Identificar y modelar moléculas orgánicas a través de su estructura tridimensional.

• Relacionar las fórmulas en perspectiva con las diversas proyecciones de un compuesto orgánico.

• Identificar, explicar y representar los fenómenos de isomería y estereoquímica de distintos compuestos orgánicos.

• Organizar e interpretar datos relacionados con las propiedades fisicoquímicas de isómeros de compuestos orgánicos.

• Formular explicaciones, apoyándose en las teorías y los conceptos relacionados con la estereoquímica.

¿Para qué?• Valorar y apreciar la trascendencia del átomo de

carbono en el origen y la continuidad de la vida.• Apreciar la actividad de investigación científica en

la construcción del conocimiento para entender el mundo que nos rodea.

• Valorar el trabajo manual de construcción de modelos moleculares para comprender el comportamiento de estas y generar el conocimiento científico.

• Valorar el conocimiento adquirido sobre reactividad de los compuestos orgánicos y estereoquímica para ser aplicado y debatido ante determinado uso de sustancias, como medicamentos, aditivos, colorantes, entre otros.


• Propiedades del átomo de carbono.

• Nomenclatura de química orgánica.

• Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos.

• Estructura tridimensional de moléculas orgánicas.

• Reacciones químicas de compuestos orgánicos.


Y para comenzar...Observa la siguiente imagen:

Y responde las siguientes interrogantes:

1. ¿Qué crees tú que tienen en común las imágenes con la unidad que se estudiará? Explica.

2. ¿Qué propiedades del carbono hacen posible que se encuentre presente en cada una de estos productos? Explica.

3. ¿Puedes identificar a los grupos funcionales presentes en cada uno de estos productos? Anótalos en tu cuaderno.

4. ¿Cuál de las sustancias presentes cuenta con cuatro átomos de carbono y diez átomos de hidrógeno? Explica cómo llegaste al resultado.

5. El átomo de carbono al enlazarse consigo mismo u otro átomo ¿modificará su ángulo de enlace? Explica.

6. ¿Qué grupo funcional se encuentra presente en los olores de las frutas?


Mucho Algo Poco

¿Comprendes de lo que se trata la unidad?

¿Identificas los diferentes grupos funcionales en las diversas sustancias de la imagen?¿Reconoces las propiedades del carbono que le permiten formar una gran cantidad de sustancias?¿Sabes por qué el átomo de carbono se une consigo mismo y a otros átomos?

Si la mayor cantidad de respuestas corresponden al indicador “Poco”, te invitamos a revisar nuevamente los contenidos previos para abordar esta unidad.

188


Materiales

• diversas fuentes de investigación, como textos, revistas, Internet, etc.

Materiales

Investigando los fenómenos de isomería y estereoquímica

EstudiaremosCaracterísticas de una molécula orgánica.

Introducción:La química orgánica, como ya conoces por la unidad anterior, es una rama de la química que centra su estudio en el átomo de carbono, en su estado natural, en sus características y especialmente en su capacidad de combinación que le permite combinarse consigo mismo y con átomos diferentes para formar miles de compuestos distintos, desde moléculas sencillas a moléculas complejas. El estudio que iniciaremos a continuación se refiere a la disposición espacial de los átomos pertenecientes a una molécula en especial, llamada talidomida, para comprender sus propiedades; además, indagaremos en la isomería orgánica y qué propiedades e información nos otorga esta característica en las moléculas orgánicas.

Integra un grupo de no más de cinco compañeros para realizar las siguientes actividades:

Paso 1: La exploraciónNo olviden que el primer paso que realiza un científico en el estudio de un fenómeno permite crear cuestionamientos sobre la investigación. Dichos cuestionamientos ayudan al científico a elaborar preguntas guías, a formular hipótesis y a realizar el diseño experimental. Este último paso hace posible comprobar o rechazar la(s) hipótesis planteada(s).

Observen y analicen la imaginen y den respuestas a las preguntas del paso dos.

Mi madre utilizó talidomida durante mi gestación.

Paso 2: Preguntas de exploración • ¿Qué pueden concluir de la imagen? Expliquen.• ¿Conocen lo que es la talidomida?, ¿podrían a través de la imagen indicar

qué consecuencias puede provocar esta sustancia? Expliquen.

A partir de las respuestas del paso dos, desarrollen el paso tres correspondiente a la formulación de hipótesis.

Paso 4. Diseño experimentalEn esta oportunidad el diseño experimental consistirá en realizar una indagación sobre una molécula llamada talidomida ( C 13 H 10 N 2 O 4 ) . Para ello utilizarán las siguientes preguntas guías que les permitirán desarrollar la investigación.

CIENCIA EN ACCIÓN

UNIDAD 4

189

UNIDAD 4

Etapa 1. Preguntas de investigación• Investigar qué son la isomería y estereoquímica orgánica.• ¿Cuáles son los grupos funcionales presentes en la molécula de talidomida?• ¿Cómo serían los estereoisómeros de la talidomida?• ¿Presenta isómeros la molécula de talidomida?• Investiguen un artículo acerca de los efectos que puede provocar la

talidomida en el ser humano?

Etapa 2. Preparación del debateUna vez realizada la investigación, deben confeccionar con plasticina y mondadientes la molécula de talidomida e identificar sus grupos funcionales y un posible estereoisómero.

Preparen un debate sobre lo investigado con respecto a los efectos que puede provocar la talidomida en el ser humano apoyándose en lo investigado sobre esta molécula.

Los pasos 5, 6, 7 y 8 deben ser realizados por ustedes de acuerdo a lo aprendido a lo largo del texto sobre estos pasos.

Paso 9. Evaluación del trabajo Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los aprendizajes obtenidos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo resulta fundamental para determinar aciertos que favorecieron el éxito de este y posibles errores que pudieron poner en riesgo dicho éxito.

Evalúa el trabajo realizado, así como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos.


+ Hemos logrado el aspecto propuesto.

+/– Hemos logrado el aspecto propuesto, pero aún observamos deficiencias.

– Aún no hemos logrado los aspectos propuestos y debemos seguir trabajando en él.


+ +/– –

Todos los integrantes se preocuparon de leer las habilidades por desarrollar durante la actividad.

Todos los integrantes fueron responsables a lo largo del trabajo desarrollado.

Identificamos las características de la molécula de talidomida.

Comprendimos el fenómeno de estereoisomería.

Trabajamos en equipo durante toda la actividad experimental y utilizamos adecuadamente el tiempode trabajo.

190

191

UNIDAD 4

Observa atentamente la siguiente imagen:

• ¿Qué relación existe entre el título y la imagen observada? Explica.• Si tu cara representara una molécula y la nariz fuera la molécula central,

¿variaría la posición de la nariz de la imagen real y la imagen reflejada en el espejo? Explica.

Como ya se ha estudiado, el carbono con su tretravalencia es capaz de formar una gran cantidad y diversidad de compuestos. Pero ¿cuál es la estructura que estos presentan?, ¿cómo es posible que dos compuestos con la misma fórmula global tuvieran propiedades tan distintas?

La respuesta llegó a mediados del siglo XIX con la descripción de los isómeros. Los isómeros son compuestos que presentando el mismo número de átomos de cada clase en una molécula, tienen propiedades distintas.

Estos pueden clasificarse como:

Isómeros

Isómeros constitucionales Estereoisómeros

Cada uno de ellos será desarrollado y explicado como se presenta a continuación.

1. Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos

192

UNIDAD 4

a. Isómeros constitucionalesCorresponden a aquellos compuestos que teniendo la misma cantidad de átomos, se encuentran unidos de diferente forma, y solo presentan fórmula desarrollada en el plano, lo cual explica las diferencias estructurales. Se distinguen los siguientes tipos:

De cadena

De función

De posiciónIsómerosconstitucionales

a.1 Isómero de cadena Los átomos de carbono presentan ubicaciones espaciales distintas.Por ejemplo, para la fórmula global del butano ( C 4 H 10 ) se pueden obtener:

Butano Isómero: 2-metilpropano

C H 3 − C H 2 − C H 2 − C H 3 ( PE del butano − 1 o C )

C H 3 − C H − C H 3

C H 3

−

(PE del 2-metilpropano  − 1 2 o C)

a.2 Isómero de posiciónSon aquellos compuestos que poseen igual número y tipo de grupos funcionales, o sustituyentes unidos a la cadena o anillos principales, pero en posiciones distintas. Por ejemplo el hexino y 2-hexino.

Hexino 2-hexino

H3C − CH2 − CH2 − CH2 − C −−− CH

(PE del hexino 72 o C)

H3C − CH2 − CH2 − C −−− C − CH3

(PE del 2-hexino 85 o C)

a.3 Isómero de función Se presentan en compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales distintos; por ejemplo, la fórmula molecular del propanol y la del etilmetil éter es ( C 3 H 8 O ) . El primero tiene un hidroxilo como grupo funcional y el segundo un éter.

Propanol Etilmetiléter

C H 3 − C H 2 − C H 2 − O H

(PE del propanol 97 o C)

C H 3 − C H 2 − O − C H 3

(PE del etilmetileter 10,8 o C)

193

UNIDAD 4

b. EstereoisómerosSon compuestos que presentan fórmulas moleculares iguales, pero disposiciones espaciales distintas, lo que puede observarse a través de su fórmula desarrollada en el espacio. En este modelo de isomería se pueden distinguir:

Ópticos o enantiómeros

Geométricos odiasteroisómeros

Estereoisómeros

b.1 Estereoisómero óptico o enantiómero Se denomina enantiómeros a las moléculas que guardan entre sí una relación objeto-imagen especular, pero que no son superponibles el objeto y su imagen. Así, cuando los átomos o grupos de átomos que se unen al carbono son todos diferentes, se dice que es un carbono quiral.

El término quiral deriva de la palabra griega cheir, que significa “mano”. La quiralidad hace referencia a la mano izquierda y a la mano derecha de una persona, que son imágenes reflejadas en un espejo una de otra (imagen especular), pero que no pueden superponerse, es decir, son diferentes. ¿Recuerdas las preguntas iniciales?, ¿qué puedes decir al respecto ahora con tus nuevos conocimientos? La figura presentada a continuación es un ejemplo de este tipo de isómero.

Cl

C

BrF

H

Cl

C

BrF

HCarbono quiral

Isómero de bromoclorofluormetano

¿Cómo se puede determinar si una molécula es quiral o no? Una molécula no es quiral si contiene un plano de simetría. Por ejemplo, un matraz Erlenmeyer tiene un plano de simetría, es decir, si se corta se corta en forma vertical, una sería la imagen especular de la otra. Sin embargo, una mano no tiene plano de simetría, una mitad no es la imagen especular de la otra como se señala en la figura.

a. b.

Comprobando el plano de simetría.

SABÍAS QUE

La diferencia de olor entre las naranjas y los limones se debe a la conducta bioquímica de los enantiómeros del limoneno. Por ejemplo, (-)- limoneno es una sustancia con aroma limón, mientras que el (+)- limoneno es una sustancia con aroma a naranja.

MÁS DE QUÍMICA

Jean Baptiste Biot(1774-1862)

Fue quien descubrió las propiedades ópticas únicas de la mica y del mineral basado en la mica denominado biotita. El nombre del mineral se puso en su honor. A comienzos del siglo XIX estudió la polarización de la luz cuando pasa a través de disoluciones químicas. En 1804 elaboró un globo y ascendió con Joseph Gay-Lussac a una altura de cinco kilómetros, en lo que serían las primeras investigaciones sobre la atmósfera terrestre.

194

UNIDAD 4

El estudio de la estereoquímica tuvo sus orígenes en los trabajos de Jean Baptiste Biot, quien investigó la naturaleza de la luz polarizada en un plano. Un haz de luz está formado por ondas electromagnéticas que oscilan en una cantidad infinita de planos y las direcciones forman ángulo recto con la dirección de propagación de la luz. Sin embargo, cuando un haz de luz pasa por un dispositivo llamado polarizador, solo lo atraviesan las ondas luminosas que oscilan en un plano, de ahí el nombre de luz polarizada en un plano. Las ondas luminosas en los demás planos son detenidas.

Biot hizo la notable observación que cuando un haz de luz polarizada en un plano atraviesa una solución de ciertas moléculas orgánicas, como azúcar y el alcanfor, el plano de polarización gira. No todas las sustancias orgánicas tienen esta propiedad, pero las que la presentan se llaman ópticamente activas.

Se puede medir la cantidad de rotación con un instrumento denominado polarímetro.

Luz no polarizada

luz polarizada

Polarizador

Fuente luminosa

Muestra que contiene moléculas orgánicas Analizador

ObservadorObservadorObservador

Analizador

Polarímetro

Además de determinar el grado de rotación, también se puede conocer la dirección cuando una molécula ópticamente activa hace girar la luz polarizada.

Los enantiómeros se denominan también isómeros ópticos debido a que al ser sometidos a luz polarizada en un plano, girarán a la derecha o dextrogiro (+) y otro girará a la izquierda o levogiro (-). Un ejemplo es el comportamiento del ácido láctico, expuesto a la luz polarizada, como se observa en la siguiente figura.

Isómeros ópticos del ácido láctico a. Fermentación del azúcar y b. Fermentación láctica del músculo.

Ácido láctico

Levogiro

H

COOH

OHCH3C

a.

Dextrógiro

H

COOH

HO CH3C

b.

195

UNIDAD 4

b.2 Designación de la configuración: sistema R y S El tipo de estereoisomería más interesante es el que da lugar a la actividad óptica. A principios de siglo XIX, Biot señaló que algunas sustancias orgánicas de origen natural poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenómeno consiguió explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del átomo de carbono. Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación s p 3 hacen que, en el caso de que esté unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, la molécula no tenga plano de simetría y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro átomos o grupos de átomos. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas isoméricas denominadas enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí, pero que no son superponibles, como lo recordarás.

Cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y óptimamente activa, puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Dos enantiómeros desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud, pero en sentidos opuestos.

Al carbono con hibridación s p 3 que está unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes se le denomina estereocentro o centro estereogénico.

En la siguiente figura se dibuja un compuesto de carbono con hibridación s p 3 unido a cuatro grupos diferentes, representados por cuatro colores distintos. El reflejo de esta estructura genera su enantiómero:

Carbono s p 3 y su imagen especular

Carbono s p 3

La quiralidad no es una propiedad exclusiva de las moléculas orgánicas que contienen estereocentros. En la vida diaria se pueden encontrar objetos quirales, y por tanto no superponibles con su imagen especular, como la mano derecha y la mano izquierda, el pie derecho y el izquierdo, el zapato derecho y el izquierdo, etc.

¿Pero cómo nombrar a estas moléculas orgánicas? El sistema más aceptado para denominar la configuración de un centro estereogénico es la convención de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro estereogénico de una molécula quiral.

196

UNIDAD 4

Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las siguientes:

Paso 1: Clasificación de los sustituyentes por prioridadEl primer paso involucra la clasificación de diversos átomos o grupos de átomos en orden de prioridad. Si examinamos los cuatro átomos fijos directamente al centro de quiralidad y asignamos las prioridades en orden creciente del número atómico, tendremos que a mayor número atómico, mayor es la prioridad. Esto proporciona el siguiente orden de prioridad decreciente:

I, Br, Cl, S, P, F, O, N, C, H, par electrónico no compartido

Mayor prioridad Menor prioridad

Paso 2: Clasificación por prioridad de grupos de átomosSi no es posible jerarquizar mediante la regla 1, se comparan los números atómicos de los segundos átomos de cada sustituyente y se continúa con el tercero o cuarto átomo hasta llegar a la primera diferencia. Por ejemplo:

Comparemos el etil (  − C H 2  − C H 3 ) con la molécula de clorometano ( C H 3  − Cl ) . Ambos poseen carbono y por lo tanto son idénticos, de manera que regresamos a los átomos de (  −  Cl ) y  (  −  C H 3 ) . El cloro en el ( C H 3  − Cl ) tiene un número atómico mayor que el carbono en el (  −  C H 2  − C H 3 ) , por lo que presenta mayor prioridad el ( C H 3  − Cl ) .

Un número atómico mayor siempre toma la delantera al determinar la prioridad, aun cuando pueden unirse números diferentes de sustituyentes.

Paso 3: Designación R y S con base en las prioridadesLa estructura tridimensional de la molécula se debe visualizar de manera que el grupo de mínima prioridad esté lo más lejos posible de la vista del observador. Entonces, se observa el orden de los átomos o grupo de átomos restantes dirigidos hacia nosotros, y se designa la configuración con base en las prioridades relativas de estos átomos o grupo de átomos.

La configuración R existe cuando la secuencia de los otros tres grupos (en orden decreciente de prioridad) es vista como si estuviera en el sentido de las manecillas del reloj (derecha); la letra R se refiere a la palabra latina rectus que significa derecha.

La configuración S existe cuando la secuencia obtenida es considerada como de sentido contrario a las manecillas del reloj (izquierda). La letra S se refiere a la palabra latina sinister que significa izquierda.

Ahora revisaremos un ejemplo propuesto para ilustrar en qué forma se aplica esta designación.

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza el siguiente ejemplo:¿Cuál es la designación R y S para los enantiómeros del bromocloroflurometano

197

UNIDAD 4

Paso 1. Lo primero que se debe realizar es escribir la fórmula desarrollada de dicho compuesto.

Cl

C*

H

FBr

Paso 2. Usando los números de prioridad para los átomos, obtenemos la siguiente secuencia:

Br, Cl, F, H Mayor prioridad Menor prioridad

Construimos los enantiómeros con el átomo de mínima prioridad, el hidrógeno, tan lejos de nuestra vista como sea posible.

ClC*

HF

Br1

2

ojo

3

ClC

HF

Br1

4 2

ojo

Enantiómeros del bromoclofluormetano.

a. b.

Paso 3. Las designaciones R y S para los enantiómeros del bromoclorofluormetano serían:

R- bromoclorofluormetanoRotación en sentido del reloj al ir de la prioridad máxima a mínima, configuración R.

S- bromoclorofluormetanoRotación en sentido contrario al de las manecillas del reloj al ir de la prioridad máxima a mínima, configuración S.

b.3 Estereoisómero geométrico o diasteroisómero Se denomina así a los estereoisómeros con doble enlace que, entre sí, no guardan relación objeto–imagen, presentando diferencias solo en la disposición de sus átomos en el espacio. Por ejemplo, observa las siguientes moléculas:

1 CH3

C = C

H

(CH2)3 — CH3H

2 CH3

C = C

H

(CH2)3 — CH3

H

198

UNIDAD 4

Si ambas moléculas obedecen a la fórmula ( C 7 H 14 ) y corresponden al 2-hepteno, ¿qué se podría hacer espacialmente para que sean idénticas? ¿Se podría girar el carbono encerrado en el círculo rojo para que sean iguales? Puede parecer esta una medida apropiada, pero la rotación alrededor del doble enlace es restringida, dando origen a los isómeros geométricos.

Cuando los grupos iguales (átomos de H en este ejemplo) están en partes opuestas de los átomos de C unidos por el doble enlace, el isómero se denomina trans, y cuando los grupos están en la misma zona espacial, se llama cis. Aplicando esta denominación al ejemplo anterior, se obtiene:

CH3

C = C

H

(CH2)3 — CH3H

Trans–2–hepteno

CH3

C = C

H

(CH2)3 — CH3

H

Cis–2–hepteno

Existen compuestos que tienen más de un doble enlace en su estructura. Este hecho provoca que el compuesto presente estructuras combinadas cis-trans, cis-cis, trans-trans. Analiza atentamente el siguiente ejemplo resuelto:

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza el siguiente ejemplo:

Observa atentamente la siguiente fórmula orgánica del 3,5-decadieno, y predice en qué estructura presentará cis o trans.

Paso 1. Lo primero que se debe realizar es escribir la fórmula desarrollada de dicho compuesto, el cual está formado por diez átomos de carbono y enlaces dobles en la posición 3 y 5.

Paso 2. Escribimos la fórmula, por lo tanto, la cadena tiene la siguiente forma:

trans

trans

12

34

56

78910

C = C

C = C H

H

CH2 — CH3

CH3 — CH2

— CH2 — CH2

H

H

Paso 3. En la fórmula se observan dos enlaces dobles (dieno) en los carbonos 3 y 5. El nombre de la cadena es trans-3,5-decadieno ¿Cómo sería la estructura de la cadena para el trans-trans-3,5-decadieno?Te desafiamos a realizarlo.

SABÍAS QUE

Las moléculas en la retina que responden a la luz son las rodopsinas, las cuales tienen dos componentes denominados 11-cis retinal y opsina. El retinal es el componente fotosensible y la opsina es una molécula proteínica.Cuando se recibe un fotón en la región visible, el 11-cis retinal se isomeriza al retinal, cuyos dobles enlaces son todos trans, mediante la ruptura de un enlace pi carbono-carbono.Cuando el enlace pi se rompe, el enlace sigma carbono-carbono restante se encuentra en libertad para girar y se transforma en el retinal. En este punto se genera un impulso eléctrico que se transmite al cerebro, el cual forma una imagen visual. El retinal no se fija en el sitio de unión sobre la opsina y, eventualmente, se separa de la proteína. Con el tiempo, el isómero trans se convierte de nuevo en 11-cis retinal mediante una enzima (en la ausencia de luz), se genera rodopsina al unir el isómero cis a la opsina y el ciclo visual puede comenzar de nuevo.

Opsina Opsina

Isómero con enlace 11-cis

Luz

Isómero con enlace trans

Chang, R. (2007).Química. (página 1014) (9a ed.).México: Mc. Graw Hill/Interamericana.

199

UNIDAD 4

1 Indica el tipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos y explica el porqué de tu elección. ¿Cuántos carbonos quirales existen? Enciérralos en un círculo rojo.

Nº Compuestos Tipo isomería

1 CH3 – CH2

– CH2 – CH2

– CH3

CH3 – CH – CH2

– CH3

CH3

2 CH3 – CO – CH2

– CH3 CH3 – CH2

– CO – CH3

3 CH3 – CH2

– OH CH3 – O – CH3

4 CH3 – CO – CH2

– CH2 – CH3

O

CH3 – CH2

– CH2 – CH2

– C – H

5CH3

– CH – CH2 – CH – CH2

– CH3

OH CH3

CH2 – CH2

– CH2 – CH – CH2

– CH3

OH CH3

6

COOH

HOOC

C = C

H

H COOHHOOC

C = C

H H

7 C = C

CH3

CH3

CH2 – CH3

H

C = C

CH3 CH3

CH2 – CH3H

2 Dibuja los isómeros ópticos que se forman de los siguientes compuestos:

a. COOH

H – C – OH

H – C – OH

CH3

b. CH3

HO – C – H

H – C – Br

CH3

3 Dibuja los posibles isómeros del ácido butenodioico y estable el nombre sistemático de cada uno de ellos. Investiga las propiedades fisicoquímicas de estos isómeros y haz una tabla con ellos. ¿Qué puedes concluir? Explica.

4 ¿Existe relación de las propiedades fisicoquímicas de los isómeros del ácido butenodioico con las interacciones intermoleculares e intramoleculares? Investiga.

5 ¿Cuál es la designación R y S para los enantiómeros de 2-clorobutano? Explica.

Presenta tus resultados en clase y no olvides consultar dudas y ayudar a quien lo necesite.

Habilidades a desarrollar:- Describir- Comparar- Investigar- Aplicar- Explicar- Analizar- Comunicar

D E S A F Í O

200

UNIDAD 4

Hasta ahora se han empleado fórmulas de proyección tridimensionales para mostrar cómo los grupos se disponen alrededor de un átomo de carbono asimétrico. Aunque no son difíciles de dibujar en el caso de moléculas simples, pueden resultar difíciles para moléculas de mayor complejidad con dos o más carbonos asimétricos.

Para solucionar dicha dificultad, en 1900 el químico alemán Emil Fischer, a través de su trabajo acerca de la estructura de los azúcares, empleó un nuevo modelo para dibujar las fórmulas de proyección tridimensional. La convención para dibujar la representación de Fischer de las moléculas que contienen un átomo de carbono asimétrico es la siguiente:

• Se dibuja una cruz, y los cuatro grupos enlazados al átomo de carbono asimétrico se colocan en los cuatro extremos de la cruz. El punto donde las líneas horizontales y verticales se cruzan es el átomo de carbono asimétrico. Las líneas horizontales representan los enlaces que van detrás del plano de la página y que están lejos de nosotros. La estructura resultante parece ser bidimensional y recibe el nombre de fórmula de proyección de Fischer.

La figura presentada a continuación muestra la fórmula tridimensional y la fórmula de proyección de Fischer para el 2-bromobutano.

CH2 — CH3

CH

Br

H3C

Fórmula tridimensional

CH2 — CH3

CH

Br

CH3

Fórmula de Fischer

¡HAZLO EN TU CASA!

Materiales

• mondadientes• plasticina de diversos

colores• regla


Procedimiento 1Realiza la representación de Fischer para los siguientes compuestos: • ácido-2-hidroxipropanoico• 1,2-butanodiol• 3-bromo-2-hidroxibutanoLuego, coloca estas moléculas frente a un espejo y anota lo observado.

Responde:1 ¿Las moléculas representadas se comportan como enantiómeros?

Explica.2 ¿Cuáles serían las designaciones R y S si las moléculas anteriores

presentaran enantiómeros? ¿Por qué? Argumenta.3 Investiga cuál es la importancia biológica del

ácido-2-hidróxipropanoico y realiza un resumen de este.

MÁS DE QUÍMICA

Emil Fischer(1852-1919)

Químico alemán, premio Nobel de Química 1902 por sus trabajos sobre la síntesis de azúcares y purinas. Sus principales estudios corresponden a la estructura molecular de diversas moléculas bioquímicas, especialmente los azúcares. En 1876 descubrió la fenilhidracina, compuesto que le sería muy útil posteriormente y que le provocó un eczema crónico.

201

UNIDAD 4

Si tuvieras que explicar a tus amigos y familiares lo que has aprendido hasta el momento, ¿a qué le darías mayor importancia y por qué? ¿Cómo se lo dirías? ¿Utilizarías la misma herramienta de comunicación con todos? ¿Por qué?

Procedimiento 2Observa las siguientes imágenes:

H

C C

C

H

H

HH

H

H H

H

H

HH

HH C C

C

HC

CC

H

HH

OC

C

H

HH H

O

Realiza con palitos de fósforos y plasticinas de los colores indicados las proyecciones de Fischer para cada una de ellas. Una vez terminadas, responde las siguientes preguntas:

Responde:1 Investiga la longitud de enlace presente en las moléculas anteriores y

ordénalas en una tabla. Escríbela en tu cuaderno.2 Identifica en las moléculas estudiadas, ¿cuáles son las zonas de

reactividad? Explica tu decisión.

Procedimiento 31 Predice que estructura cis o trans, presentan las siguientes sustancias:

• 1,2-dicloroeteno• 1,1-dibromoeteno• 2,5-dimetil-3-hexeno Escríbelos y explica el porqué de tu respuesta.

2 Se presenta la siguiente fórmula molecular C 3 H 8 O que corresponde a la relación correcta de los átomos que forman un compuesto determinado. Para esta fórmula determine:• Tres posibles estructuras para el compuesto. Dibújalas en tu cuaderno.• ¿Qué isomería existe entre los compuestos que dibujaste? Explica.

202

UNIDAD 4

2. Estructura tridimensional de moléculas orgánicas

Observa atentamente la siguiente imagen que representa las diversas formas de representar la molécula de metano:

CH

H

H

H

CH

HH

H

CH4

H

HH

H

• ¿Qué relación existe entre las imágenes y el título inicial? Explica.• ¿Existe diferencia en la distribución espacial de los átomos de hidrógeno en

relación con el átomo de carbono? Explica.• ¿Crees que se modificará la longitud de enlace en las diferentes estructuras de

la representación del metano?

Como hemos visto con anterioridad, saber cuál es la hibridación de los átomos en una molécula permite conocer su geometría. Estas claves son fundamentales para establecer la estructura tridimensional del compuesto, permitiendo analizar en concreto sus características y propiedades.

Existen diversas formas de representar las estructuras tridimensionales; entre ellas: esferas y palillos, líneas y cuñas, de caballete y las proyecciones de Newman, presentadas en el siguiente cuadro resumen.

Hibridación Geometría Ángulo Enlace Orbitales

sp3 Como la de un tetraedro regular 109,5 Simple 4 sp3

sp2Similar a la de un triángulo equilátero

120 Doble 3 sp2

1 p

sp Comparable con la de una recta 180 Triple 2 sp

2 p

Como ya te diste cuenta a través del estudio de la química orgánica, esta representa sus moléculas tridimensionalmente, y cuando se dibujan en el plano se requiere incorporar perspectiva con el fin demostrar la disposición espacial.

203

UNIDAD 4

A continuación conoceremos, desarrollaremos y trabajaremos diversas representaciones utilizadas en química orgánica.

a. Diagrama o estructura de cuñas y líneasEn este sistema de representación estructural, la orientación espacial de un átomo se muestra al usar líneas en forma de cuñas para denotar las uniones (enlaces) entre los átomos. Así:• Una cuña sólida representa una unión que sale del plano del papel. • Una línea punteada representa una unión que va hacia atrás del plano

del papel.• Una línea simple representa una unión que está sobre el plano del

papel.

Esto queda reflejado en la siguiente figura:

Indica que se encuentra detrás del

plano del papel

Indica que se ubica delante del plano

del papel

Indica que se ubicaen el mismo plano

del papel C

A continuación, observa atentamente los ejemplos dispuestos:

Metano

H

HH

HC

Ácido 2-bromo propanoico

HBr COOH

CH3

2‐butanol

HHO CH2CH3

CH3

Etanol

H H

HO

HH H

Etano

H H H

HH H

CC

Además de la representación tridimensional de cuñas y líneas, existen los diagramas o estructuras de esferas y barras, estudiados en la unidad anterior. Recuerda que cada esfera debe tener un color específico, puesto que esto identifica al átomo del elemento utilizado.

El sistema reproduce lo que se obtiene en el modelo de cuñas, pero a diferencia de él, es un modelo concreto y tridimensional. Observa atentamente los siguientes ejemplos:

Etano EtanolMetano

RECUERDA QUE

Los átomos de carbono se representan con colores característicos. El átomo de carbono se representa de color negro, y el átomo de hidrógeno de color blanco.

204

UNIDAD 4

Ácido 2-bromo propanoico 2-butanol Ciclohexano

En el sitio www.quimicaorganica.org, podrás encontrar información para profundizar tu aprendizaje respecto a los modelos moleculares.

Te invitamos a desarrollar la siguiente actividad, que te permitirá identificar y evaluar lo aprendido hasta ahora.

1 Construye la estructura de las siguientes moléculas con plasticina y palillos de fósforos:a. Etanob. Butanoc. Buteno

2 Dibuja en tu cuaderno la representación de cuñas y líneas para los siguientes compuestos:a. Pentanob. Metilciclohexano.c. 3,4-dimetilhexano.

Habilidades a desarrollar:- Construir- Aplicar

D E S A F Í O

b. Diagrama o estructura de caballeteLas representaciones de caballete muestran los enlaces entre las especies usando una línea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel y una línea sencilla para las otras uniones. Otra forma, también aceptada, es la estructura dibujada en perspectiva, sin emplear cuñas, solo líneas, como muestran las siguientes figuras:

EtanoEstructura con cuñas y líneas sólidas.

EtanoDibujo en perspectiva, sin cuñas, solo con líneas sólidas.

H H

HH

H H

205

UNIDAD 4

Observa las siguientes representaciones. ¿Cómo las representarías utilizando material de desecho? Inténtalo.

Etano

Etanol

H

HO HH

H H2-butanol

HH

HOH

CH3

CH3

Ácido 2-bromopropanoico

BrHH

HH

COOH

Metano

H

HC

HH

Si observamos la representación uno y dos del etano, podremos darnos cuenta que en la representación uno los enlaces C−H del primer carbono poseen una disposición espacial distinta a la del segundo carbono, por lo tanto, los enlaces se encuentran alternados. En la representación dos los enlaces C−H de ambos carbonos tienen la misma disposición espacial, por lo que se dice que los enlaces están eclipsados. En ambas representaciones el carbono que aparece a la izquierda está en un plano más cercano al observador que el carbono que se encuentra representado a la derecha, como se indica en la siguiente figura.

Etano

HH H

HH

H

Representación 1

Etano

HHH

H H

H

Representación 2

c. Estructura de Newman Las proyecciones de Newman se concentran en la descripción de las uniones o enlaces presentes en la molécula. En este caso, la molécula se ve como si se estuviera observando directamente a la unión (de frente), por lo que los dos átomos unidos están uno detrás del otro; así, aunque ambos corresponden a círculos, uno cubre al otro. Por ello, se considera que el átomo que se encuentra al frente (o en primera línea de observación) se representa como un punto y el de atrás como un círculo.

Las uniones del átomo frontal se representan en compuestos que tienen dos o más átomos de carbono que salen desde el punto, y generan un vértice, y las uniones del átomo posterior se representan por líneas que salen directamente desde el círculo, como muestran las siguientes figuras:

SABÍAS QUE

Todas las proyecciones y representaciones estructurales se aplican a las estructuras cíclicas y acíclicas, como el ciclohexano y los cicloalcanos con seis carbonos.Debido a la flexibilidad de este anillo, el ciclohexano asume conformaciones diferentes, prevaleciendo la de bote y la de silla.Te invitamos a realizar los modelos de las proyecciones de caballete silla y bote para el ciclohexano en alambres o palitos de maqueta.

Proyección de caballete para el ciclohexano con forma de silla

Proyección de caballete para el ciclohexano con forma de bote

206

UNIDAD 4

Representación de Newman para diferentes moléculas orgánicas

Etano

H

HH

H

H

H

Etanol

H

HH

H

H

HO

Ácido 2-bromopropanoico

H

H

HH

Br

COOH2-butanol

HH

H OHCH3

CH3

En el caso del ciclohexano, las conformaciones de silla y bote pueden dibujarse en las proyecciones de Newman, como se observa en las siguiente figura:

Proyección de Newman para el ciclohexano

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza el siguiente ejemplo:Escribe la fórmula de Newman para la molécula de etano ( H 3 C − C H 3 ) .

Paso 1. La representación de la molécula de etano utilizando la estructura de Newman se dibuja de frente y ambos átomos de carbono se representan por un círculo. Si observamos la molécula a través del enlace ( C − C ) , el primer carbono oculta al segundo carbono. Los enlaces ( C − H ) del carbono de adelante llegan hasta el centro del círculo y los del carbono de atrás salen de la periferia del círculo. Esto se dibuja como se indica.

Paso 2. Por lo tanto, la representación de Newman nos queda:

Representación uno

H

HH

H

H

H

Representación dos

H

HH

H

H

H

Paso 3. Esta estructura nos permite hacer visibles fácilmente las relaciones entre los sustituyentes presentes en ambos carbonos. En la representación 1, los enlaces ( C − H ) se encuentran alternados y en la representación 2 están casi eclipsados (paralelos). ¿Cómo sería la estructura de Newman para el propano? Realízala y compárala.

MÁS DE QUÍMICA

El ciclohexano es un líquido incoloro, altamente inflamable, y tiene un olor penetrante, similar al petróleo. La mayor parte del ciclohexano se emplea en la producción de nailon, como disolvente y agente químico intermedio, y como solvente para lacas y resinas.

207

UNIDAD 4

1 Completa la siguiente tabla según la información solicitada:

Compuesto Estructura de líneas y cuñas

Estructura de caballete

Proyección de Newman Aplicaciones

Etanaldehido

Ácido etanoico

Metanol

Propano

Clorometano

Ácido propanoico

2 Con plasticina, confecciona tres esferas para representar los átomos de carbono. Une las esferas con un mondadientes y en cada esfera completa los enlaces ( C − H ) según la disposición espacial que tieneel propano.

3 Dibuja mediante la estructura de caballete la molécula anterior. Observa la molécula a través del enlace que une los carbonos 1 y 2.

Responde las preguntas planteadas apoyándote en el dibujo.• Si mantienes fijo un carbono y giras otro carbono en 6 0 ∘ , 18 0 ∘ y 36 0 ∘

por medio del enlace que los une y observas la posición de los átomos de hidrógeno y del grupo metilo unidos al carbono dos:

• ¿Existen estructuras equivalentes? Explica.• ¿Cómo dibujarías el propano mediante una estructura de Newman?

Comparte tus resultados en clase y comprueba tus resulatados y corrige errores si los presentas.

4 Realiza la representación de Newman para las siguientes sustancias:

• 3-cloro-2-hidroxipropano• 1,1,2,2-tetracloroetano• 1-cloro-1,2-dibromopropano• 1-cloro-3-yodo-2-propanol

Para cada una de las representaciones debes utilizar materiales tales como: alambres, palos de fósforos, plasticina, pelotitas de plumavit y tempera de colores entre otros.

Habilidades a desarrollar:- Observar- Construir- Dibujar- Comparar- Explicar- Aplicar- Comunicar

D E S A F Í O

208

UNIDAD 4

d. Estabilidad conformacional de compuestos orgánicos cíclicos

Los químicos de finales del 1800, sabían de la existencia de moléculas cíclicas de compuestos con anillos de cinco miembros y seis miembros; pero no conocían anillos de miembros más pequeños. Quien se atrevió a dar una interpretación teórica de esta observación fue Adolf von Baeyer en 1885. El sugirió que como el carbono prefiere la geometría tetraédrica (con ángulos de enlace aproximados a 10 9 o ), las tensiones o deformaciones presentes en otros anillos que no tuvieran cinco o seis carbonos podrían anular su existencia. Él baso su hipótesis en la sencilla noción geométrica de que un anillo de tres miembros (ciclopropano) debería ser un triángulo equilátero con 6 0 o entre los enlaces carbono-carbono; un anillo de cuatro miembros (ciclobutano), con una conformación cuadrada con ángulos de 9 0 o entre carbono-carbono entre los enlaces; un anillo de cinco miembros (ciclopentano), un pentágono regular con ángulos de 10 8 o como se indica en la siguiente figura para cada ciclo alcano:

60o49o

109º (carbono sp3)

CiclopropanoTensión angular = 109o – 60o = 49o

90o

19o

109º (carbono sp3)

CiclobutanoTensión angular = 109o – 90o = 19o

1o

108o

CiclopentanoTensión angular = 109o – 108o = 1o

109º (carbono sp3)

109o

Ciclohexano

109º (carbono sp3)

Tensión angular = 109o – 109o = 0o

Cicloalcanos y sus tensiones angulares

Bayer concluyo que los cicloalcanos cuyo ángulo de enlace se distinguía del ángulo de enlace ideal de 10 9 o , deberían estar tensionados y por lo tanto más inestables que aquellos cicloalcanos cuyo ángulo de enlace fuesen muy próximo o iguales 10 9 o . De acuerdo con esta teoría, el ciclopropano tendría una tensión angular que se podría cuantificar como la diferencia entre el ángulo tetraédrico de 10 9 o y su ángulo de enlace carbono-carbono que es de 6 0 o .

Bayer al proponer su teoría asumió que los cicloalcanos eran compuestos planos, lo cual es cierto en el caso del ciclopropano. Los hidrocarburos acíclicos son más estables en las conformaciones alternadas y eclipsadas se conoce como tensión torsional porque los enlaces C − H están eclipsados. En cicloalcanos de mayor tamaño de anillo la tensión torsional puede disminuir si el ciclo adopta una conformación plegada, no plana como se muestra la figura a continuación:

209

UNIDAD 4

Eclipsada

Eclipsada

C C

H

H

HH

HH

}

}

Conformación del ciclopropano

Además de la tensión angular y la tensión torsional, existe un tercer factor que contribuye a la energía de tensión total de un cicloalcano. En resumen los tres factores que inciden en la energía de los cicloalcanos son:• Latensión angular, tensión debida a la expansión o comprensión de

los ángulos de enlace.• Latensión torsional, debida al eclipsamiento de átomos y enlaces.• Latensión estérica, debida a interacciones repulsivas entre átomos o

grupos de átomos que se encuentran relativamente próximos.

Los enlaces del ciclopropano son más débiles y reactivos que los de los alcanos típicos debido a que los enlaces carbono-carbono del ciclopropano se encuentran doblados, en cambio en un alcano sin tensión el máximo solapamiento se consigue cuando los dos átomos que se van a enlazar de manera frontal. En el ciclopropano los orbitales s p 3 no pueden solaparse de manera frontal y su solapamiento se produce de manera tangencial, siendo menos profundo que el que se produce en los alcanos sin tensión como se muestra en la siguiente imagen:

Enlace sp3 – sp3 doblado

CC

C

C

C C109o

Tensión angular en el ciclopropano

210

UNIDAD 4

Representación del ciclohexano en conformación silla y bote

Conformación bote Conformación silla

H

H H

H

HH

H

HH

HH

H

H H

HH

H H

H H

H

H

H

H

Además, al observar a lo largo de cualquier enlace carbono-carbono en una proyección de Newman, se demuestra que el ciclohexano de silla no presenta tensión de torsión; todos los enlaces C − H vecinos están escalonado, como se muestra en la figura.

Representación de Newman para la formación silla del ciclohexano

La forma más fácil de visualizar el ciclohexano en silla es formar un modelo molecular. Son útiles los modelos bidimensionales como el de la figura, pero no hay comparación con sujetar, torcer y hacer girar un modelo tridimensional con las manos. La conformación de silla del ciclohexano se puede trazar siguiendo los siguientes pasos: A. Se deben trazar dos líneas paralelas inclinadas con la línea superior

levemente adelantada. La línea inferior se marca más gruesa para indicar que está más cerca del obsevador. Los cuatro átomos de carbono se ubican en cada extremo de las líneas.

B. El quinto átomo de carbono debe situarse a la derecha y abajo, conectándose a dos carbonos cercanos.

C. El carbono número seis debe ubicarse a la izquierda y el lado (línea horizontal), conectándose con dos carbonos (los más cercanos).

D. En el carbono de la derecha y abajo, se debe situar un enlace C − H axial hacia abajo y un enlace C − H ecuatorial, hacia arriba del plano del anillo (línea vertical).

E. Ubicar alternadamente un enlace C − H axial (hacia arriba o hacia abajo) un enlace C − H ecuatorial (hacia la derecha o hacia la izquierda) en todos los carbonos restantes.

F. Finalmente, se debe observar el paralelismo de los enlaces C − C y de los enlaces C − H axiales.

La figura presentada indica en trazos el armado de la conformación de silla.

211

UNIDAD 4

Enlace ecuatorial

Enlace axial

Construyendo la conformación silla para el ciclohexano

Paso 5

Paso 2 Paso 3 Paso 4Paso 1

Hemos estudiado hasta ahora las estructuras que pueden tomar los compuestos orgánicos, pero ¿cómo serán sus enlaces? Te invitamos a construir el modelo conformación silla utilizando alambre y diferenciando los enlaces axiales y ecuatoriales con alambres de colores diferentemente.

El año pasado estudiaste el enlace químico, y en él aprendiste que en la naturaleza existen millones de compuestos formados por átomos unidos a través de enlaces iónicos y enlaces covalentes. El primero se forma por la pérdida de electrones por un átomo y la ganancia de electrones por el otro átomo, los cuales se mantienen unidos por la atracción electroestática entre las dos partículas de cargas opuestas. En cambio, los compuestos formados por enlaces covalentes, cuyos átomos conforman las moléculas, pueden compartir entre sí uno, dos y hasta tres pares de electrones para estabilizarse.

En los compuestos orgánicos, el átomo de carbono puede formar enlace consigo mismo y con otros átomos, compartiendo electrones y formando diferentes enlaces covalentes, como el simple para el metano, el doble para el eteno y el triple para el propino, indicados en la figura.

CH

H

H

HMetano

C C

H H

H HEteno

CCC

H

H

HHPropino

Diversas sustancias orgánicas

Los enlaces entre los átomos varían, como ya pudiste estudiar en la unidad anterior. En general, para los enlaces simples entre carbono- carbono o con otros elementos, presentan mayor longitud que en los enlaces dobles y estos mayor longitud que en los enlaces triples. La tabla presentada a continución entrega un resumen de longitudes de enlace entre el átomo de carbono y átomos diferentes.

212

UNIDAD 4

Tabla 16Longitudes de enlaces diferentes para átomos de carbono y otros átomosLongitudes de enlaces diferentes para átomos de carbono y otros átomos

Tipo de enlace Longitud de enlace en Angström ( A o )

C − H 1,10C − O 1,43C = O 1,21C − N 1,43C = N 1,38C ≡ N 1,16C − C 1,54C = C 1,34C ≡ C 1,20

Recordemos que en los hidrocarburos que forman enlaces covalentes simples, el carbono con el hidrógeno y otros átomos de carbono, se forman ángulos de enlaces de aproximadamente 10 9 o . Cuando el carbono forma enlaces dobles con otro carbono, los ángulos de enlace son de 12 0 o y cuando forma enlaces triples con otro átomo de carbono, el ángulo de enlace tiene un valor de 18 0 o , como podemos ver en la figura.

Representación de longitudes de enlaces para diferentes moléculas orgánicas

EtinoEtano

C CH

H

H

H

1.10

1.54H

HA

A0

0

Eteno

1,34

0C C

H

H1.10

H

HA

A0

1,20

C CH H

A0

1,10 A0

¿Qué sucede con los electrones en los diferentes compuestos orgánicos si estos presentan distintos tipos de enlaces?

Si los átomos que se unen son idénticos, los electrones se comparten en el enlace por igual; pero si estos son distintos, se unen formando enlaces, con un pequeño desplazamiento de los electrones hacia al átomo más electronegativo (medida de la capacidad de un átomo para atraer hacia él los electrones cuando está químicamente combinado con otro átomo). La molécula, por lo tanto, adquiere un cierto grado de polarización que depende de la diferencia de electronegatividad entre los átomos, que forman el enlace. Cuando la molécula presenta tres o más átomos la polarización molecular se verá afectada, también, por la disposición espacial. ¿Cuál es la condición para que se considere una molécula como polar?

Para que una molécula sea polar se debe conocer el momento dipolar ( μ ) , que corresponde a la medida cuantitativa de la polaridad de una molécula. La unidad de momento dipolar es el Debye.

1 D = 3,34 ⋅ 1 0 −30 Colombio ⋅ metro

A mayor desplazamiento electrónico en la molécula, mayor es el momento dipolar.

213

UNIDAD 4

La tabla presentada a continuación muestra momentos dipolares de algunas moléculas.

Tabla 17 Momentos dipolares de moléculas orgánicas

Molécula Momento dipolar (D)

Tetracloruro de carbono ( CC l 4 ) 0Hidrógeno en estado gaseoso ( H 2 ) 0Ácido bromhídrico ( HBr ) 0,79Metanol ( C H 3 OH ) 1,70Cloroformo ( C H 3 Cl ) 1,86Formaldehído ( HCHO ) 2,33

El dióxido de carbono presenta momento dipolar cero ( μ = 0 ) debido a su geometría lineal, puesto que sus dipolos se anulan entre sí, ya que son de igual magnitud, pero de sentido contrario. En cambio, el agua presenta un alto momento dipolar ( μ = 1,84 ) . Esto debido a su geometría angular y dipolos no cancelables, lo que podemos ver en la siguiente figura:

O C

C O 2

O

Dipolos de enlace

Momento dipolar total = 1,84 DMomento dipolar total = O DH

H2O

C

H

Dipolos de enlace

Momentos dipolares del dióxido de carbono y la molécula de agua

Te invitamos a poner en práctica tus nuevos conocimientos a través de la siguiente actividad:

Para completar lo desarrollado anteriormente, hablaremos del denominado efecto inductivo, que es directa consecuencia de la electronegatividad del propio sustituyente; por ende, pueden presentarse dos situaciones:

• Sustituyente de mayor electronegatividad que el carbono: En este caso, el sustituyente atraerá a los electrones del enlace que se forme entre él y el carbono, razón por la cual se considera como “electrón atrayente o aceptor de electrones por efecto inductivo”, quedando como ( ∂ − ) , lo que produce una deficiencia de carga negativa (densidad electrónica) en el carbono unido a él, desplazó su electrón hacia el sustituyente más electronegativo) presentándose con polaridad ( ∂ + ) . Esto que se observa en la imagen inferior, en la cual el átomo de cloro es el sustituyente que presenta mayor electronegatividad que el carbono al que se enlaza, como se indica en la figura.

H H H H–C–C–C–Cl H H H

– C – C – C – Cl (+) (+) (+) (–)

CH3 – CH2 – CH2 – Cl ∂ + ∂ −

Electronegatividad H = 2,1 C = 2,5 Cl = 3,0

214

UNIDAD 4

1 Reúnete con un compañero e identifica cuál es el átomo más electronegativo de las siguientes sustancias orgánicas:• Ciclobutano • Ciclobromohexano• Ciclopentano • Clorometano

Identifica para cada una de las sustancias anteriores las polaridades positivas y negativas.

2 Utilizando plasticina y palos de fósforos, construyan los modelos moleculares utilizando los ángulos de enlace correspondientes para las siguientes sustancias: • cloruro de metilo • etanal • 1-etil- 4-etinilbenceno• etanol • ácido acético • acetileno.Una vez confeccionadas, respondan las siguientes interrogantes:• ¿En cuál de ellas se puede observar que todos los ángulos son iguales?

Expliquen.• ¿Cuál de todas presentan tres tipos de ángulos diferentes? Expliquen.• ¿Qué molécula presenta ángulo de 12 0 o ?• Predigan el momento dipolar de cada una de las moléculas y el

significado que esto representa ayudándose con la geometría molecular. No olviden argumentar sus resultados.

3 Responde con una V si la oración es verdadera o con una F si la oración es falsa. Justifica las oraciones falsas. a. ____ Los átomos de carbono forman geometría tetraédrica con

ángulos de 12 0 o cuando se unen a otros átomos de carbono para la formación de diversas sustancias.

b. ____ El ciclopropano posee enlaces débiles y reactivos comparados con los enlaces de carbono-carbono de los alcanos tradicionales.

c. ____ La conformación bote presenta mayor estabilidad que la conformación silla, puesto que los enlaces carbono-hidrógeno vecinos se encuentran a gran distancia.

Habilidades a desarrollar:- Observar- Construir- Dibujar- Comparar- Explicar- Aplicar- Comunicar

D E S A F Í O

• Sustituyente de menor electronegatividad que el carbono: En este caso, el sustituyente del enlace que se forme entre él y el carbono, quedando con una carga parcial positiva ( ∂ + ) . Por ello, el carbono quedará con una pequeña carga negativa al atraer hacia él el electrón del sustituyente menos electronegativo ( ∂ − ) , indicado en la siguiente figura.

C

C

H C

C

C

C

C

H C

C

C

(+) (–)

C

C

HC

C

C

δ(+) δ(–)

Carbono con exceso de electrones

Te invitamos a poner en práctica tus nuevos conocimientos a través de la siguiente actividad.

215

UNIDAD 4


Materiales

• gradilla con tubos de ensayo

• mechero• trípode• rejilla• pipetas• gotarios• 1 vaso de precipitado de

400 mL

Materiales

Reactivos

• butanol• ácido acético• ácido sulfúrico

concentrado ( H 2 S O 4 ) • disolución saturada de

bicarbonato de sodio ( NaHC O 3 )

• disolución 0,5 % de permanganato de potasio ( KMn O 4  )

• disolución de yoduro de potasio ( KI ) al 2 %

• disolución de yodato de potasio ( KI O 3 ) al 4 %

• disolución de almidón

Reactivos

Reactividad en química orgánicaEstudiaremosReactividad de grupos funcionales.

Introducción:El tipo de reacción que determinados compuestos orgánicos presentan depende, en gran medida, de propiedades particulares que hemos estudiado con anterioridad. Es decir, la polarización del enlace, el momento dipolar, la longitud y la estabilidad de los enlaces tienen mucho que decir respecto a la reactividad de determinadas moléculas.

Para realizarla, deben juntarse en grupos de no más de cinco integrantes y dividirse la actividad experimental.

Paso 1: La exploraciónExisten dos compuestos orgánicos funcionales con los que experimentarán a la luz de sus nuevos conocimientos respecto a la estructura y propiedades orgánicas. Obsérvenlos analíticamente, tratando de deducir todos aquellos datos que pueden ser de su interés para la actividad experimental.

Paso 2: Preguntas de exploraciónAhora que han observado los compuestos, ¿qué preguntas de investigación surgen en el grupo de trabajo considerando que durante este experimento someterán a reacción química las siguientes sustancias?• butanol, ácido acético y ácido sulfúrico.• ácido acético y bicarbonato de sodio.• butanol y la mezcla de permanganato de potasio y de ácido sulfúrico.• ácido acético más bicarbonato de sodio más yoduro de potasio y yodato

de potasio.

Paso 3: Formulación de hipótesisTeniendo presentes sus observaciones y preguntas de investigación, directamente relacionadas con los aprendizajes esperados de la unidad, establezcan las hipótesis que guiarán el trabajo experimental. Por ejemplo, observen las propiedades del butanol, las sustancias con las que reaccionará y sus respectivas propiedades ¿Qué creen que sucederá al reaccionar? ¿Qué productos se obtendrán?

Paso 4: Diseño experimentalLean con atención cada una de las indicaciones y consulten con su profesor las dudas que surjan en el trabajo.

Paso 1.1 En un tubo de ensayo mezclen 1 mL de butanol con 1 mL de ácido

acético.2 Agreguen a la mezcla 5 a 10 gotas de ácido sulfúrico ( H 2 S O 4 ) .3 Calienten suavemente por 10 minutos a baño María.4 Retiren el tubo del baño María y disuelvan su contenido en 3 mL de agua.

CIENCIA EN ACCIÓN

216

UNIDAD 4

Paso 2.En un tubo de ensayo dispongan 5 mL de ácido acético y agreguen gotas de disolución de bicarbonato hasta observar cambios.

Paso 3.En un tubo de ensayo limpio y seco depositen 3 mL de butanol, 3 mL de ( KMn O 4 ) y 3 gotas de ( H 2 S O 4 ) . Calienten suavemente durante 10 segundos.

Paso 4.A 1 mL de vinagre agreguen 1 mL de disolución de ( KI ) , y luego 0,5 mL de disolución de ( KI O 3 ) . Anoten lo observado. Finalmente añadan gotas de disolución de almidón. ¿Qué observan?

Paso 5 y 6: Registro de observaciones y Recopilación y ordenamiento de datosDurante el trabajo experimental han registrado observaciones respecto a cosas y hechos que les parecen relevantes para comprender el fenómeno estudiado.

En la medida en que vayan experimentando, registren los datos en la siguiente tabla:

n° de reacción Reactivos (sustancias iniciales)

Cambios durante el proceso

Cambios al concluir la reacción

1234

Paso 7: Análisis de datos1 Con la ayuda de su profesor, formulen las ecuaciones químicas para las

reacciones 1 a la 4.2 Asocien los cambios observados con la transformación de los reactivos en

productos.3 Miren atentamente las ecuaciones formuladas ¿Qué relación guardan los

cambios observados con las propiedades identificadas en los reactivos, como estabilidad y zonas de deficiencia o disponibilidad electrónica? Expliquen.

4 ¿Cómo es su hipótesis respecto a los resultados obtenidos? Argumenten.5 A partir del trabajo realizado ¿pueden establecer algunos criterios

generales para la reactividad en compuestos orgánicos? Fundamenten.6 ¿Aceptan o rechazan sus hipótesis? Expliquen.7 Investiguen cómo se clasifican las reacciones entre el yoduro y el yodato.8 ¿Cómo explicarían lo observado en el paso 4 luego de agregar almidón?

Investiguen.

Paso 8: Conclusión y comunicación de resultadosComparen los resultados obtenidos con la hipótesis y concluyan. Finalmente, tendrán que elaborar un informe de laboratorio, el cual debe considerar los pasos sugeridos en el siguiente sitio web: http://es.scribd.com/doc/5992300/Como-Hacer-Un-Informe-de-Laboratorio

Trabajarás con disoluciones de ácidos de alta concentración, por lo tanto no debes tomar contacto directo con él. Procede según las instrucciones descritas en el diseño experimental y, ante cualquier duda, consulta con tu profesor o profesora.Trabajarás con sustancias riesgosas y en algunos casos corrosivas para los metales, razón por la cual no se deben eliminar a través del desagüe como lo harías con el agua, por ejemplo. Entrega las disoluciones trabajadas en la actividad al docente, quien procederá a eliminarlas según el protocolo establecido en el laboratorio.

Trabajarás con disoluciones


217

UNIDAD 4

Paso 9: Evaluación del trabajo realizadoEvaluaremos los aprendizajes, así como las fortalezas y debilidades del trabajo en equipo. Comenta junto con tus compañeros la siguiente tabla y marca la opción que mejor te represente:






+ +/– –

Todos los integrantes se preocuparon de leer las habilidades por desarrollar durante la actividad.

Todos los integrantes nos preocupamos de leer el “Ciencia en acción”, de buscar los materiales y de informarnos con material bibliográfico y de la web para realizar las actividades.

Realizamos en forma eficiente la etapa de observación.

Todos los integrantes fueron responsables a lo largo del trabajo desarrollado.

Cada uno de nosotros se preocupó de aportar ideas al equipo y sugirió cómo realizar ordenadamente la actividad.

La actividad propuesta nos permitió desarrollar las habilidades de observar, describir, formular hipótesis, analizar, concluir y evaluar.

Reconocemos los grupos funcionales trabajados en la experiencia.

Identificamos zonas de reactividad con disponibilidad o deficiencia de electrones.

Identificamos los sitios de polaridad molecular en estructuras tridimensionales de diferentes moléculas orgánicas.

Trabajamos en equipo durante toda la actividad experimental y utilizamos adecuadamente el tiempo de trabajo.

Todos los integrantes nos preocupamos de leer el “Ciencia en acción”, buscar los materiales e informarnos para realizar la actividad.

Cuidamos de dejar nuestro espacio de trabajo limpio y ordenado.

218

UNIDAD 4

3. Reacciones químicas de compuestos orgánicos

Observa atentamente la siguiente imagen que representa dos fármacos de uso muy común en nuestras casas:

O OH

O

O

CH3NH

OHO

• ¿Podrías distinguir con solo mirar la imagen de qué fármacos se trata?• ¿Identificaste los grupos funcionales que se encuentran presentes en ambos

compuestos?• ¿Podrías relacionar la estructura de cada fármaco con su modelo molecular?

Explica cómo.

Hasta el momento hemos podido representar variadas moléculas orgánicas y cómo el cambio de grupos funcionales permite la transformación de una sustancia en otra.

Hoy en día, para conocer el detalle de estas transformaciones que involucran el cambio de reactante en producto, a través de la ruptura y formación de enlaces, los químicos han analizado una gran variedad de reacciones que les han permitido denominar a este estudio mecanismo de reacción. Por lo tanto, el mecanismo de una reacción no es más que explicar con el mayor detalle posible cómo se producen los cambios de los reactivos para llegar a los productos. Esto implica indicar la posición de los átomos y la formación y ruptura de los enlaces a lo largo del proceso de reacción.

Para explicar cómo ocurren las reacciones químicas, existen dos mecanismos. El mecanismo en etapas. Este involucra la formación de intermediarios de la reacción, siendo los más comunes los carbocatión (átomo de carbono cargado positivamente), el Carboanión (átomo de carbono cargado negativamente) o el radical libre (átomo con un electrón desapareado).

Específicamente, en las reacciones de química orgánica el reactante orgánico que se transforma o al que le ocurra el cambio se conoce como sustrato, y la sustancia o especie química que provoca el cambio se denomina reactivo.

En general, en todas las reacciones químicas existe ruptura de enlaces y la formación de enlaces nuevos. En química orgánica, los enlaces involucrados son generalmente covalentes y su ruptura se clasifica en:

219

UNIDAD 4

Tipo de ruptura

Heterolítica Es propia de dos átomos cuya electronegatividad es diferente. El átomo electronegativo “se lleva” los dos electrones de enlace: da lugar a iones. En general, este proceso es menos costoso energéticamente que la ruptura homolítica.

A +A+ B-B :

HomolíticaEs propia de dos átomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada átomo “se lleva” un electrón de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres.

A +A BB

En la formación de enlace debe existir un sustrato que puede llamarse:

•Carbocatión:carbonoqueresultadeunarupturaheterolítica y queda con carga positiva. Por ejemplo:

( C 6 H 5  ) 2  − CH − Cl  →  ( C 6 H 5  ) 2 C H ⊕  +  C l − carbocatión

•Carboanión:carbonoqueresultadeunarupturaheterolítica y queda con carga negativa. Por ejemplo:

H3C – H + B: → H3C + HB+

carboanión

{

–

Por lo tanto en un mecanismo de reacción resulta muy importante identificar dos componentes:

Mecanismo de reacción

Electrófilo ( E + ) Especie química que es atraída hacia las zonas que son ricas en electrones y que participan en una reacción aceptando un par de electrones para enlazarse dados por una sustancia llamada nucleófilo.Los electrófilos tienen una gran afinidad por los centros del sustrato con alta densidad electrónica o carbaniones.

Nucleófilo ( Nu : − ) Especies con carga negativa que reaccionan cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo) que se enlaza covalentemente con ellas. Los reactivos nucleófilos reaccionan con el sustrato en los centros deficientes en electrones o carbocationes.

A mayor diferencia de carga entre el sustrato y el reactivo, mayor es la atracción electrostática entre ellos. La velocidad de formación del enlace y la energía que se desprende en el proceso también serán mayores.

Revisemos el siguiente ejercicio resuelto para complementar lo estudiado hasta el momento.

MÁS DE QUÍMICA

Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base deLewis (cede electrones). Puede ser un anión o una molécula neutra con un par de electrones libres.

Un electrófilo es también por definición un ácido de Lewis (acepta electrones ). Puede ser un catión o una molécula neutra deficiente de un par de electrones.

220

UNIDAD 4

EJERCICIO RESUELTO

Lee y analiza el siguiente ejemplo:Para la reacción entre ele butanol ( C 4 H 9 OH ) y el ácido acético ( C H 3 COOH ) , identifica, ¿quién se comporta como sustrato y quién se comporta cómo reactivo? Identifica también al nucleófilo y electrófilo.

C 4 H 9 O H ( l )  +  C H 3 COO H ( l )  →  C H 3 COO −  ( C H 2 ) 3  − C H 3  +  H 2 O

Paso 1. Para responder, realizar un resumen con los términos enseñados y haciendo uso de este, podemos decir que el butanol se comporta como sustrato ya que sufrió las modificaciones en la ruptura en el grupo − OH. La sustancia que provoca el cambio al butanol es el ácido acético, por lo cual se comporta como reactivo.

Paso 2. Para conocer la sustancia que se comporta como nucleófilo y electrófilo, nos preguntaremos:• ¿Cómo es la polaridad molecular? El hidrógeno tiene electronegatividad

igual a 2,20, el carbono 2,25 y el oxígeno 3,44.• Al producirse la reacción, ¿qué especie acepta electrones y cuál de ellas

los cede?• ¿Cuál es el sitio de reactividad, es decir, el centro de reacción de la molécula

orgánica que está determinado por la polarización de los enlaces?Observarás que en el butanol el grupo alcohol − OH corresponde a una zona de alta densidad electrónica, mientras que el carbono al que está enlazado el grupo presenta una menor densidad de carga eléctrica por la polaridad del enlace C − O, es decir, el grupo − OH corresponde al nucleófilo.El ácido acético presenta enlace O − H del grupo funcional ácido carboxílico, los electrones se desplazan hacia el oxígeno, provocando una baja densidad de electrones en el hidrógeno ( H + ) , que convierte al ácido acético en electrófilo. Finalmente, se produce el “ataque” del nucleófilo; así el protón ( H + ) migra del grupo hidroxilo del ácido, dando paso a la formación de un éster y de agua.

Paso 3. Podemos concluir que el butanol se comporta como sustrato y el grupo  − OH corresponde al nucleófilo. El ácido actúa como reactivo y el H + (protón) del O H − (hidroxilo) como electrófilo.

Sustrato: C 4 H 9 OH Reactivo: C H 3 COOHSustancia nucleofílica: O H − Sustancia electrofílica: C H 3 COOH

En el sitiohttp://organica1.org/teoria1411/flash/carbonilo_nucleofilo_electrofilo.swf podrás encontrar un ejercicio en formato flash para identificar o reconocer el nucleófilo.

a. Efecto estérico Ees el efecto relacionado con el volumen de un sustituyente, es decir, cuando un sustituyente produce interacciones espaciales entre sus átomos y otros átomos o grupos de átomos alterando las propiedades físicas y químicas de la molécula y con ello, dificulta en mayor o menor grado una reacción.

221

UNIDAD 4

En muchos casos el efecto estérico de un sustituyente está relacionado con el impedimento estérico que este sustituyente ejerce sobre algún tipo de sustancia en estudio, como una reacción o una interacción intermolecular o intramolecular. Para comprender mejor el efecto estérico, observaremos los siguientes ejemplos:

Observa y comentemos las diferencias entre las formas isoméricas de los alcoholes de fórmula C 7 H 16 O que se presentan a continuación.

Observa atentamente las estructuras de los alcoholes en la siguiente figura:

Heptanol

HHH

H H H H

H

H

H

H

H

H

H

H

HC

C

C

C

C

C

CO

HOCH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

H H H H H H H

H

H

HHHH

H

H

C

C

CC

C

C

C

O

2-heptanol

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

OH

2,4-dimetil-3-pentanol

H

H

H

H

HHHH

HHH

H

HH

C

C

C

C

C

C C

O

HH

CH3 – CH – CH – CH– CH3

OH

CH3 CH3

Estructura de isómeros del heptanol

¿Cuáles son las diferencias entre ellos? Considerando que los alcoholes en estado puro interaccionan intermolecularmente por enlace de hidrógeno, principalmente, ¿qué puedes predecir de la interacción entre los alcoholes? No olvides el efecto estérico.

¡Muy bien!, los grupos alcoholes que establezcan enlaces por puente de hidrógeno en estado líquido puro se encuentran más impedidos estéricamente por la proximidad de grupos con volúmenes atómicos crecientes (El grupo OH del alcohol está rodeado con más átomos de C). Esto lleva a una interacción menos eficiente y, por ende, a una energía de interacción inferior; en síntesis, un menor punto de ebullición.

Observa atentamente los compuestos. Según lo informado en el párrafo anterior, organiza los alcoholes en orden decreciente de punto de ebullición y comprueba tu respuesta en la tabla 18.

Tabla 18Alcoholes isoméricos de fórmula C 7 H 16 O y sus puntos de ebullición7 16

Alcohol Punto de ebullición (°C), a 1 atm Heptanol 1762-Heptanol 1612,4-dimetil-3-pentanol 139

222

UNIDAD 4

Antes de continuar con las reacciones de química orgánica, te invitamos a realizar la siguiente actividad.

Lee atentamente la información entregada anteriormente y responde las siguientes preguntas:

1 Cuestionario.• ¿Qué es un mecanismo de reacción y cuál es su importancia? Explica.• ¿Qué es un nucleófilo y qué es un electrófilo? Explica.• ¿Cuál es la diferencia entre nucleófilo y electrófilo? Justifica.• ¿Cómo puedo identificar en una reacción la especie que actúa como

nucleófilo y la que funciona como electrófilo? Fundamenta.• ¿Qué es el efecto estérico? Explica.

2 Desarrollar.a. Para las siguientes reacciones químicas identifica cuáles se

comportan como sustrato, reactivo, nucleófilo y electrófilo.

a.1 ( C H 2  ) 3 − C − OH + HCl → ( C H 2  ) 3 − C − Cl + H 2 O

a.2 C H 3 − C H 2 − C H 2 − Cl + O− − CO − C H 3 → C H 3 − C H 2 − C H 2 − OCOC H 3 + C l −

a.3 NO2

NO2

H+ ++ +→

a.4 CH3 – CH2 – CH2 – Br + O – CO – CH2 – CH3 → CH3 – CH2 – CH2 – OCOCH2 – CH3 + Br

a.5 H3C CH2 CH2

CH3 CH3

––

C CN

CN

H3C

O

CO

+ →–

a.6 + OH – CH2 – CH2 – CH3 →– C – OH – C – O – CH2 – CH2 – CH3 + HOH

= =

O O

b. Una reacción clásica en síntesis orgánica es la que se produce entre compuestos bromados y yoduro. Para el set de moléculas bromadas presentadas en la figura, ¿cuál tendrá una mayor velocidad de reacción? Investiga. Para resolver este problema considera el efecto estérico existente entre cada una de las moléculas.

Bromuro de metilo

H – C – BrH

H2-bromo propano

H – C – C – C – HH

H

H

Br

H

HBromuro de etilo

H – C – C – BrH

H

H

H

Comenta tus resultados en clase y evalúa tu progreso de aprendizaje marcando la opción que mejor te represente.

Habilidades a desarrollar:- Describir- Comparar- Indagar- Aplicar- Calcular- Explicar- Analizar- Interpretar- Comunicar

D E S A F Í O

223

UNIDAD 4

Sabemos que existe una gran cantidad de compuestos orgánicos, ¿pero sabemos cómo reaccionan?, ¿y si los hidrocarburos presentan la misma reactividad que los compuestos que presentan grupos funcionales? Por ejemplo, si hacemos reaccionar pentano con hidróxido de sodio, ¿será muy violenta su reacción?, o si calentamos cloruro de etilo con una disolución de hidróxido de sodio, ¿formará algún nuevo compuesto? ¿Cómo saberlo? Investígalo.

Aunque la diversidad de reacciones es enorme, la mayoría se pueden agrupar en alguna de las siguientes categorías:• Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos es reemplazado

por otra especie.• Reacciones de eliminación. Considera la extracción de un par de átomos

o grupos de átomos de carbonos adyacentes, lo que implica la formación de un enlace π (doble enlace), dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas.

• Reacciones de adición. Se adicionan átomos o grupos de átomos a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple.

Comenzaremos nuestro estudio con las reacciones de sustitución, las cuales se dividen en:

Reacciones de sustitución nuclaeofílica bimolecular ( S N 2 )

Reacciones de sustituciónnuclaeofílica unimolecular ( S N 1 )

Reacciones de sustitución electrofílica aromática ( SE )

Reacciones de sustitución

b. Reacciones de sustitución bimolecular ( S N 2 ) El mecanismo de las reacciones de sustitución bimolecular ( S N 2 ) se desarrolla en un paso único, en el cual se producen al mismo tiempo el ataque del nucleófilo y la pérdida del grupo saliente, como se indica en la figura. Mira atentamente el siguiente mecanismo general. ¿Podrías explicarlo con los conocimientos que tienes hasta el momento?

Reacciones de sustitución bimolecular ( S N 2 )

Nu– Nu X–

R1 R1

C CX →R2

R3

+ +R2

R3

Por ejemplo, el 2-bromobutano más el anión yoduro forman como producto al 2- yodobutano bajo este mecanismo, como se indica en la siguiente reacción:

I– + I CH3 + Br–

CH2CH3 CH2CH3

C CBr →H3C

H H

MÁS DE QUÍMICA

Los radicales libres serán más estables mientras más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.

Metilo

Estabilidad

HH C•

H

PrimarioH

R C•

H

Secundario

Estabilidad

RR C•

H

Terciario

RRC•

R

224

UNIDAD 4

Este mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene al grupo saliente. El grupo saliente deberá romper su enlace con el carbono, llevándose los electrones, lo que dependerá de su capacidad para aceptar la carga negativa, condición estrechamente relacionada con la basicidad del mismo. Esta característica fundamental aumenta de izquierda a derecha y desde arriba hacia abajo en la tabla periódica; por ende, los halógenos son considerados los mejores grupos salientes.

Si miras atentamente la representación general y el ejemplo citado, podrás ver que la presencia del nucleófilo (especie que “ataca”) provoca la inversión de la estructura (configuración). Observa la figura:

I CH3

CH2CH3

C CBr →H3C

H H

CH2CH3

Este es un fenómeno esteroquímico denominado ataque dorsal, pues tiene como consecuencia la inversión del centro quiral, característica de este tipo de mecanismo ( S N 2 ) , considerado estereoespecífico, pues genera un solo estereoisómero.

Entre los reactivos y los productos se forma una especie intermedia (el complejo activado desde el punto de vista cinético), que en general tendría la forma que representa la imagen inferior izquierda, y en el caso del ataque al 2-bromobutano (imagen inferior derecha).

δ– δ–

C

R1

XNuR2 R3

δ–δ–

C

CH2CH3

BrICH3 H

Resulta muy interesante aplicar estos conceptos (nucleófilo, ( S N 2 ) ) a los alcoholes, pues su reactividad puede comprenderse examinando la distribución electrónica en la propia función. Observa con atención la tabla 19 comparativa con un haluro de alquilo.

Tabla 19Diferencias electrónicas entre el grupo alcohol y los halurosDiferencias electrónicas entre el grupo alcohol y los haluros

Tipo Alcohol Haluro de alquilo

Comportamiento de la distribución electrónica

Nu– C OH

Hidrógenodébilmente

ácido

Carbono deficiente de

electrones

Mal grupo saliente

Ataque Nu–, no se produce

→δ– δ–

δ+

δ+

Nu– C X

Carbono electrófilo deficiente de electrones

Buen grupo saliente

→δ– δ–

δ+

Explicación distribución electrónica

El oxígeno es electronegativo y polariza el enlace de forma similar al halógeno, pero el oxígeno no es tan electronegativo como el halógeno, por lo que convierte al hidróxido en un “mal grupo saliente”.

El halógeno es un átomo muy electronegativo que polariza elenlace C-X (donde X es un halógeno). Además, el haluro es muy buen grupo saliente y puede ser expulsado por un nucleófilo.

225

UNIDAD 4

c. Reacciones de sustitución unimolecular ( S N 1 ) A diferencia de la sustitución bimolecular, este mecanismo ocurre en dos etapas distintas. La primera de ellas corresponde a la pérdida del grupo saliente, provocando la formación del carbocatión. La segunda etapa es aquella en la que se produce el ataque del nucleófilo. Todo esto con una cinética de reacción de orden uno.

Observa atentamente el siguiente mecanismo general, donde R corresponde a un sustituyente hidrocarbonado, X a un halógeno e Y a la especie que actúa como nucleófilo, y trata de explicarlo.

C

R

R

X Y–

R C

R

R

Y +R X –

Podrás darte cuenta de que corresponde a un solo paso, pero al analizarlo en detalle, se tienen las siguientes etapas:

Etapa 1: Corresponde a la disociación del haloalcano (recuerda que X es un halógeno), formando un carbocatión, proceso conocido como la etapa lenta de la reacción.

X –C

R

R

XR C

R

R

R +

Etapa 2: En esta etapa, el carbocatión formado en la etapa 1 es atacado por la especie que actúa como nucleófilo.

Y –

C

R

R

YRC

R

R

R +

La formación del carbocatión es un paso de gran complejidad en la sustitución unimolecular, pues corresponde a estados intermedios de gran inestabilidad. La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que soporta la carga positiva. Así los carbocationes primarios son menos estables que los secundarios y estos a su vez menos estables que los terciarios.

terciario secundario

aumento de la estabilidad con el grado de sustitución

primario metilo

H3C

H3C

CH3C+

H3C

H3C

HC+

H3C

H

HC+

H

H

HC+

> > >

MÁS DE QUÍMICA

El bromuro de metilo ( C H 3 Br ) es un compuesto orgánico halogenado de naturaleza incolora e inflamable. Dentro de sus principales aplicaciones destacan la agricultura como insecticida y herbicida.

226

UNIDAD 4

A diferencia del mecanismo de sustitución bimolecular, en ( S N 1 ) existen dos estados de transición, correspondientes a las dos etapas de disociación.

Observa atentamente qué puedes deducir del siguiente diagrama:

Coordenadas de reacción

Ener

gía

1

2

C

R

R

:Nu–+R XC

R

R

Nu +R X –

C

R

R

:Nu–+ +(+)R X –

En el sitiohttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/ reac4.html, podrás investigar respecto a la reactividad de los alcoholes por mecanismos ( S N 1 ) y ( S N 2 ) .

Manos a la obra y pon en práctica lo aprendido hasta el momento en la siguiente actividad:

1 Para la reacción química: C H 3 − I + O H − → C H 3 − OH + I − , responde las siguientes preguntas:

• Identifica: Sustrato, nucleófilo, producto de reacción y grupo saliente.• Describe el mecanismo de reacción con el correspondiente estado de

transición.

2 Observa atentamente el siguiente mecanismo:

+ Cl– etapa rápidaetapa lenta

carbocatiónintermedio

H2O o OH–

CH3CH2OH

C+

CH3 CH3

CH3CH3

CH3

C Cl

CH3

CH3

CH3

C OH

CH3

CH3

CH3

C OCH2CH3

CH3Responde:• ¿Qué puedes interpretar? ¿Por qué? Explica.• Separa las reacciones propuestas e identifica las etapas 1 y 2 para

cada una de ellas argumentando el porqué de tu decisión.

Habilidades a desarrollar:- Describir- Comparar- Indagar- Aplicar- Calcular- Explicar- Analizar- Interpretar- Comunicar

D E S A F Í O

SABÍAS QUE

Las moléculas de benceno sustituidas tienen una gran importancia en las aplicaciones de la industria química. Se usan comúnmente como disolventes y son con frecuencia sustancias intermedias en muchas síntesis, incluidas las de los poderosos agentes farmacéuticos. Su producción involucra un proceso de sustitución nuclaeofílica en el anillo aromático. Uno de los productos de importancia mundial, que es sintetizado a partir de este tipo de mecanismo, es la 4 - aminodifenilamina, que es utilizada en la industria farmacéutica.

227

UNIDAD 4

• Investiga qué aplicaciones tienen las especies participantes (reactivos y productos).

• ¿Por qué se produce diferencia entre el uso de agua y el etanol como disolvente? Fundamenta.

3 Observa las siguientes reacciones y predice a qué tipo de mecanismo pertenecen. Fundamenta tu respuesta.

•

CH3

CH3

OH– Br–H3C BrCC Br

3

CC

CH

CH3

CH3

H3C OHCC OH

3

CC

CH

+ +→

• OH OHH3C CH3+ +→ II

– –

• H HH3C+ +– –→IO O IC

H

H

H

Una vez finalizada la actividad, comparte tus respuestas en clase e identifica aquellos términos que aún no hayas entendido. No olvides preguntarle a tu profesor.

d. Reacciones de sustitución electrofílica aromática ( SE ) Este tipo de reacción de sustitución es diferente, y ocurre en una especie deficiente de electrones (electrófilo), por ejemplo, el cloruro de etilo atacando a un compuesto aromático como benceno, en presencia de un catalizador como el cloruro de aluminio ( AlC l 3 ) para formar etilbenceno por remplazo de un hidrógeno aromático, como se indica en la figura.

+ C H 3 C H 2 HCl

C H 2 C H 3  

+ HClCatalizador

El catalizador ( AlC l 3 ) reacciona con cloruro de etilo para formar una especie electrofílica llamada carbocatión etilo según la siguiente ecuación:

AlC l 3 + C H 3 C H 2 Cl  →  C H 3 C H  2  + AlC l  4  +

El benceno que posee alta densidad electrónica en el anillo es atacado por el carbocatión etilo, formando etilbenceno y otra especie electrofílica, que generalmente es un protón ( H + ) , como se indica en la reacción:

C H 2 C H 3  

C H 3 C H  2  + + H + Catalizador+

228

UNIDAD 4

El AlC l  4 − formado reacciona con el H + para conformar el HCl y generar el catalizador AlC l 3 , como se indica en la ecuación AlC l  4 − + H + →  AlC l 3 + HCl.

Son reactivos deficientes de electrones E +, de electrófilo que atacan centros de alta densidad electrónica y pueden ser especie cargada positivamente o una especie polar que es atraída por un par de electrones no compartidos.

Ejemplos de sustancias cargadas positivamente: R + ( C H  3 + , C H 3 C H  2 + ) , C l + , o de sustancias que no poseen carga, pero con átomos deficiente en electrones. Por ejemplo: FeC l 3 , AlC l 3 , B F 3 .

e. Reacciones de eliminación Durante el proceso de eliminación unimolecular se produce la desprotonación del carbocatión, dando lugar a la formación de alquenos.

Las reacciones de eliminación que sufren los halogenuros de alquilo implica la pérdida de un átomo de hidrógeno y un átomo de halógeno ( HX ) , en dos átomos de carbono es decir, una deshidrohalogenación. Esto debe ocurrir en un medio básico fuerte no acuoso y a altas temperaturas, con formación de alquenos. A continuación se presentan algunos ejemplos:

O H − + H- CH2- CH2 - Br H2O + H2C = CH2 + B r − etanol

temperatura

B– + H – CH2 – CH2 – X H2C = CH2 + HB + X–etanol

temperatura

La base fuerte saca el hidrógeno del carbono adyacente que contiene al halógeno. Si el medio fuera acuoso y básico débil, se favorece la reacción de sustitución del halógeno por el − OH. En la práctica, siempre existe una mezcla de productos que depende de las condiciones experimentales, es decir, productos de sustitución y de eliminación.

La reacción de eliminación se ve favorecida en los halogenuros de alquilo terciarios, en menor grado los secundarios, y para los primarios se favorece la sustitución.

El alcohol en medio ácido y temperatura alta sufre la protonación del grupo hidroxilo, debilitándose el enlace C − OH, lo que implica una deshidratación intramolecular (sale el grupo OH y un átomo de H del C adyacente a este), generándose un doble enlace, como se indica en la siguiente reacción química:

CH3

CH3CH3

H3C C OH

Alcohol terbutílico Metilpropeno

H2SO4 H3C C = CH2 + H2O

MÁS DE QUÍMICA

Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en los que se remplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. Una de las características importantes de estas especies es la formación de enlaces por puente de hidrógeno, razón por la cual tienen puntos de fusión y ebullición elevados en comparación con los alcanos correspondientes.

229

UNIDAD 4

La deshidratación de los alcoholes se ve favorecida en el siguiente orden:

alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario

Si reaccionan dos moléculas de alcohol iguales o diferentes y se calientan a una temperatura inferior a los 150 o C en medio de ácido sulfúrico concentrado, la deshidratación permite la obtención de un éter, como se indica a continuación:

2H3C - CH2OHH2SO4

150 oCH3C - CH2- O - CH2 - CH3 + H2 O

Dietiléter

En el sitiohttp://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/reac2.html,podrás conocer más sobre la reactividad de alcoholes.

f. Reacciones de adiciónLas reacciones de adición son características de moléculas orgánicas con presencia de dobles y triples enlaces, en las cuales aumenta el número de grupos, disminuyendo el grado de insaturación del sustrato. Observa atentamente el siguiente mecanismo general de reacción de adición electrofílica para alquenos. Como se indica en la siguiente ecuación:

C C

RR

RR

+ H X CH C X

RR

RR

Una primera etapa de la reacción corresponde a la adición del protón al alqueno nucleófilo para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo, como muestra el siguiente mecanismo en el que reacciona el 2,3-dimetil-2-buteno con ácido bromhídrico. Ver la reacción.

:Br–

C C

CH3H3C

CH3H3C

+ H Br CH C

H3C CH3

CH3H3C

CH C Br

CH3

CH3

H3C

H3C

(+)

Cuando una molécula asimétrica (átomos diferentes) como el agua, el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno se adicionan a un alqueno asimétrico, hay dos direcciones posibles para la adición. Por ejemplo, al hidratar el isobutileno es posible la formación de alcohol t-butílico y alcohol isobutílico, pero el producto que en realidad se crea es alcohol t-butílico. La reacción es catalizada por ácido sulfúrico, como se indica a continuación:

H2SO4

25 °C+ H2O CCH3 CH3

CH3

OH

CCH3 CH2

CH3

SABÍAS QUE

Las reacciones de adición juegan un rol fundamental en la obtención de polímeros como el PVC yel teflón. Ambos tipos de materiales son empleados en nuestros hogares como cañerías y recubrimiento de utensilios domésticos.

230

UNIDAD 4

Este fenómeno se explica mediante la regla de Markownikoff, que dice:

“Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el hidrógeno o electrófilo del reactivo asimétrico se une al carbono del doble enlace que tenga el número mayor de hidrógenos”.

Excepción: adición del ácido bromhídrico ( HBr ) en presencia de peróxidos. A esto último se le llama adición anti-Markownikoff.

Te invitamos a realizar la actividad presentada a continuación, la que te permitirá poner en práctica lo aprendido hasta el momento.

En los siguientes sitioshttp://www.hschickor.de/abioch/6sn2.htmlhttp://www.hschickor.de/abioch/4sr.html http://www.hschickor.de/abioch/6se.htmlhttp://www.hschickor.de/abioch/11sn2.htm, podrás encontrar los diferentes tipos de mecanismos de reacciones orgánicas estudiadas hasta el momento.


D E S A F Í O 1 Observa la siguiente reacción química e identifica a qué mecanismo de reacción pertenece, argumentando tu respuesta.

+ HO - SO3H + H3O

SO3H

2 Observa con atención cada reacción propuesta a continuación y explica el mecanismo de cada una de ellas ¿Cuál de las reacciones planteadas se rige por la regla Markownikoff? Argumenta.• ¿A qué mecanismo pertenecen? Justifica tu respuesta.• Describe cada uno de los procesos según corresponda, identificando

sustrato, grupo saliente y carbocatión, explicando el porqué de tu elección.

a. H 3 C  −  CH  =  CH  − C H 3  +  HBr  →  H 3 C  −  C H 2  − CHBr  − C H 3

b. H 2 C  =  C H 2 + H 2 O   H + _ _ →   H 3 C  −  C H 2 OH

c. HC ≡ CH + HCl  →  H 2 C = CHCl

d. H 2 C = CH − C H 3  + HCl  →  C H 3 − CHCl − C H 3

e. H 3 C − CH = C H 2 + HBr → C H 3 − CHBr − C H 3 + C H 3 − C H 2 − C H 2 − Br

231

UNIDAD 4

g. Reacciones de reordenamientoEn este tipo de reacción no se cambia un sustituyente por otro diferente, ni disminuye o aumenta el número de ellos, y consiste principalmente en una reubicación de los sustituyentes dentro de la misma molécula. En este tipo de reacción los enlaces en el reactivo se reorganizan en forma distinta, dando lugar a un compuesto diferente al de punto de partida. Estas reacciones son frecuentes entre las estructuras isoméricas. Hay algunos factores, como el calor y los catalizadores, que facilitan este tipo de reacciones, como se presenta en el siguiente ejemplo:

H3C- CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3

catalizadortemperatura

n-butano IsobutanoCH3

h. Reacciones de óxido-reducciónLas reacciones de óxido-reducción de los compuestos orgánicos son muy variadas. En función de su estructura y de las condiciones del medio, los productos obtenidos a partir de un mismo compuesto pueden ser muy diferentes.

Las reacciones de combustión son procesos de reacciones de óxido-reducción con gran desprendimiento de luz y calor. Los átomos de carbono de los productos orgánicos, al quemarse pasan a dióxido de carbono ( C O 2 ) , y si la combustión es completa, todos los hidrógenos ( H ) , pasan a agua ( H 2 O ) . En general, la combustión de un hidrocarburo es:

Fórmula general: C x H y  +  O 2  →  C O 2  +  H 2 O

Muchas funciones orgánicas están relacionadas entre sí mediante procesos de óxido-reducción, así por ejemplo, la oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído, el cual a su vez se oxida formando el correspondiente ácido carboxílico, todos ellos conteniendo el mismo número de átomos de carbono. Del mismo modo, un alcohol secundario puede oxidarse originando una cetona. Inversamente, los agentes reductores pueden reducir a los ácidos carboxílicos y a los aldehídos y formar el correspondiente alcohol primario, y una cetona se puede reducir dando lugar al correspondiente alcohol secundario. Como se representa en el siguiente esquema:

R- CH2 - OH R - CHO R - COOHalcohol primario aldehído

reducción

reducción

ácido carboxílicooxidación oxidación

Ejemplos:

• H 3 C − CH = C H 3 + KMn O 4 → H 3 C − CHOH − CHOH − C H 3 ( reacción de oxidación )

• H 3 C − COOH → H 3 C − COH → C H 3 − C H 2 OH → H 3 C − C H 3 ( reacción de reducción )

MÁS DE QUÍMICA

El ácido acético es un compuesto orgánico que puede ser sintetizado a nivel industrial mediante la oxidación del butano en presencia de oxígeno y catalizadores a 150 oC y 55 atm. Por medio de este proceso, se obtienen subproductos como la butanona, acetato de etilo y ácido fórmico, que son considerados precursores de otros productos de interés.

232

UNIDAD 4

En la tabla 20 se observan ejemplos de reacciones orgánicas y algunas de sus aplicaciones.

Tabla 20Principales reacciones orgánicas

Compuesto Reacción Aplicaciones

Alcohol ( R − OH ) . Se forma al remplazar uno de los hidrógenos del agua por un radical carbonado, constituyendo un hidroxilo. También por el cracking del petróleo, fermentación de carbohidratos y reducción de aldehídos y cetonas.Los alcoholes poseen punto de ebullición y fusión más elevados que los hidrocarburos de igual cadena, y sus propiedades químicas se deben a la polaridad de enlace entre C − OH.

Los alcoholes presentan reacciones de combustión, esterificación, deshidratación y reacciones de oxidación para formar aldehídos y cetonas.

Formación de aldehído a partir de un alcohol primario

H3C - CH2 - OH H3C - CHOK2 Cr2 O7

H+

Formación de cetona:

OH

CH3

CH3

HC =O

CH3

CH3

CK2Cr2O7

H+

Los alcoholes poseen diferentes usos, dependiendo del tipo de alcohol. Por ejemplo, el metanol es muy usado como solvente de sustancias orgánicas. Es, además, un combustible de alto rendimiento, por lo que se emplea en los autos de carrera.El alcohol etílico es un constituyente de la materia prima de la industria de los licores, perfumes, jarabes y desinfectantes.

Ácido carboxílico ( R − COOH ) . Son compuestos polares y forman enlaces puentes de hidrógeno, por lo cual poseen elevados puntos de ebullición y de fusión debido a los puentes de hidrógeno. Los ácidos carboxílicos se pueden obtener a partir de la oxidación de alquilbencenos aldehídos por hidrólisis de nitrilos.

Los ácidos carboxílicos cuando reaccionan con alcohol en medio ácido producen ésteres, reacción conocida como esterificación.

H3CCH2HO−CH2CH3+

OC

OHH3CCH2−

CH2CH3

OC

O−H+

Calor→

ácido propanoico propanato de etiloetanol

+OH

ácido propanoico

+OH

HO−+ HO++

Además, presentan reacción de obtención de halogenuro de acilo, síntesis de anhídrido, síntesis de amidas, entre otros.

Los ácidos carboxílicos se utilizan como emulsificantes, antitranspirantes, para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.

Además de otros usos en la fabricación de fármacos y en la industria alimentaria.

Como ya conocemos y sabemos, existe una gran cantidad de compuestos orgánicos, puesto que el átomo de carbono, además de formar enlaces con los átomos de hidrógeno, puede tener otros grupos o átomos, los que le proporcionan propiedades y características específicas.

233

UNIDAD 4

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Aplicar- Explicar- Determinar- Confeccionar

¡HAZLO EN TU CASA!ProcedimientoReúnete con dos compañeros e investiguen sobre las características, reacciones que presentan y aplicaciones para los siguientes grupos funcionales: éster, amida, aldehído, cetona, amina, éter y haluros (flúor, cloro, bromo, yodo).

Una vez reunida la información, confeccionen un diario mural con dicha información y preséntenla al curso y decoren con ella su sala de clases. Para realizar este diario mural, pueden utilizar materiales como cartulinas de colores, plumones y lápices de colores, cartones, plumavit, imágenes variadas sobre lo investigado, pegamento, entre otros.

Las preguntas que se presentan pueden servir de guía en el desarrollo de su investigación, además de las que ustedes formularán.

Responde1 ¿Cuál es la estructura funcional que identifica a cada uno de los grupos

funcionales por investigar?

2 ¿Cómo son las propiedades físico-química, de cada uno de estos grupos funcionales?

3 ¿Cuántos de los grupos funcionales investigados son derivados de otros grupos funcionales?

4 Realicen una lista con todas las sustancias y sus respectivos grupos funcionales que utilizan diariamente.

5 ¿Cómo es la obtención industrial de cada uno de estos grupos funcionales?

Materiales

• mondadientes• plasticina de diversos

colores• regla

En la historia de la humanidad, una de las preocupaciones más importantes del hombre ha sido cómo preservar el alimento sin que este pierda su sabor, olor o comience procesos naturales de descomposición, fermentación, acidificación, entre tantos otros, que alteran sus propiedades y los convierten en alimentos no consumibles.

¿Has visto alguna vez cómo se prepara la mermelada casera?

Una de las características fundamentales consiste en agregar grandes cantidades de azúcar y una vez envasadas, se procede a poner esperma de vela en la parte superior antes de cerrar los frascos. ¿Cuál es el problema con este proceso? El problema es que la mermelada ve afectado su valor nutricional ya que aumenta considerablemente la cantidad de azúcar disponible y, además, la esperma es un lugar propicio para la reproducción de hongos.

Preparación de una mermelada casera

Para conocer y profundizar aún más en esta área, te invitamos a realizar la siguiente actividad.

234

UNIDAD 4

La investigación inagotable en la química orgánica resuelve paulatinamente este y otros problemas, permitiendo en la actualidad disponer de alimentos que tienen duración de semanas, meses e incluso años, sin perder sus propiedades organolépticas (olor, sabor, color), lo que hace algunos años era simplemente impensable.

Los alimentos que consumimos cotidianamente contienen un importante aporte de la química orgánica, denominados aditivos alimentarios, cuya utilidad se expresa como: antioxidantes, colorantes, conservantes, edulcorantes, emulgentes, estabilizadores, espesantes, entre otros, los cuales se identifican como se presenta a continuación:

Estandarización de aditivos por color y numeración

EdulcolorantesE 420 - E 467

ConservantesE 200 - E 285

ColorantesE 100 - E 180

AntioxidantesE 300 - E 334

Otros

Aditivos

Emulsionantes,espesantes y gelificantes

E 400 - E 495

EstabilizadoresE 400 - E 495

En Chile, el Reglamento Sanitario de los Alimentos define el aditivo alimentario como “Cualquier sustancia que no se consume normalmente como alimento por sí misma ni se usa como ingrediente típico del alimento, tenga o no valor nutritivo, cuya adición intencional al alimento para un fin tecnológico (inclusive organoléptico) en la fabricación, elaboración, tratamiento, envasado, empaquetado, transporte o almacenamiento provoque o pueda esperarse razonablemente que provoque (directa o indirectamente) el que ella misma o sus subproductos lleguen a ser un complemento del alimento o afecten a sus características”.

A través del tiempo se han hecho mejoras que aumentan la eficiencia de los aditivos y garantizan que sean seguros. No obstante, su uso causa discusión científica y ciudadana al ser cuestionados por su toxicología, efectos secundarios de su uso prolongado. Por ejemplo, el aspartamo edulcorante ampliamente utilizado ha sido cuestionado por sus efectos cancerígenos.

235

UNIDAD 4

La tabla 21 nos señala los aditivos alimentarios perjudiciales para la salud.

Tabla 21Principales aditivos perjudiciales para la salud del ser humano

Peligrosos Aceptables pero dudosos Naturales

E102,E103,E104, E105 E172 E100E121,E122,E123, E124 E200 E101E130,E131,E132,E133 E270 E106

E142,E150,E151,E152,E153 E280,E281,E282,E283 E140E249,E250,E251,E252 E302,E303,E304 E141

E405,E406,E407 E330,E331,E332,E333 E160H3246,H3247,H4422 E900 E161

A continuación se hace entrega de los componentes y características de algunos aditivos mencionados en la tabla.

E102 Tartrazina. Colorante amarillo artificial. Pertenece al grupo de los colorantes azoicos.Alimentos: Productos de pastelería y pescados.Toxicidad: ALTA. Es peligroso. Puede producir asmas, alergias y eczemas si se mezcla con analgésicos como la aspirina.

E103Crisoína S. Colorante amarillo artificial. Prohibido desde 1978 en todos los países del mercado común.Alimentos: Pastelería y heladosToxicidad: Peligroso, especialmente para los niños.

E110Amarillo naranja S. Colorante anaranjado artificial. Pertenece al grupo de los colorantes azoicos.Alimentos: Galletas y productos de pastelería.Toxicidad: Peligroso. Provoca alergias si se mezcla con analgésicos. Causa urticaria y asma.

E180. Pigmento rubí. Colorante rojo. Origen: Sintético. Sospechoso de toxicidad.Alimentos: En las cortezas de ciertos quesos.Toxicidad: Evitarlo y desconfiar.

EDULCORANTES:E-951 Aspartamo. Inhibe el apetito en el centro nervioso. Se debe tener cuidado en anoréxicos y niños. E-952 Ácido ciclámico y sus sales de sodio y calcio. Cancerígeno.

CONSERVANTES:E-200 Ácido sórbico. Irritación de la piel.E-210 hasta E-219. Ácidos benzoicos y benzoatos. Afectan al hígado y los riñones, producen asma y alergia, común en refrescos y repostería.E-220 al E-224. Dióxidos de azufre. Diarreas.

Junto con un grupo de compañeros, te invitamos a que desarrolles la siguiente actividad:

236

UNIDAD 4

Y para terminar…Ahora que has terminado de estudiar la unidad de “Reactividad de los compuestos orgánicos y estereoquímica”, te invitamos a responder las siguientes preguntas:• ¿Qué ha sido lo más significativo que has aprendido de la unidad?• Con los conocimientos adquiridos, ¿qué nuevas respuestas puedes


En conjunto, realicen una investigación bibliográfica referente al siguiente tema: Contribución de la química orgánica a la producción y almacenamiento de alimentos.

Introducción:La química orgánica tiene una amplio uso en nuestra vida cotidiana. De hecho, los alimentos que consumimos contienen aditivos alimentarios cuya utilidad es variada (antioxidantes, colorantes, conservantes, edulcorantes, emulgentes, estabilizadores, espesantes, entre otros) y su empleo causa discusión científica y ciudadana.

Orientaciones generales:No solo como estudiante de química sino como ciudadano, es relevante que tengan información respecto a los aditivos que están presentes en los alimentos que consumes diariamente.

Con esa finalidad, el Servicio Nacional del Consumidor (SERNAC) elaboró en el año 2004 un informe público denominado Aditivos alimentarios:Definiciones básicas e información para un uso responsable. (2004). SERNAC. Recopilado de www.sernac.cl/sernac2011/lib/util descargaphp?id =454&pos=1

1 Lee atenta, comprensiva y analíticamente el documento elaborado por el SERNAC.

2 Comenta con otros cuatro estudiantes el texto leído.

3 Diseñen un sistema de información para consumidores que les enseñe a leer las etiquetas de los productos que se compran y en ellos a identificar los aditivos presentes.

4 Seleccionen como equipo un sistema de comunicación (tríptico, panel informativo, boletín, informe, otro) que les permita transmitir los aspectos más relevantes del informe a todos los miembros de la comunidad educativa a la que pertenecen.

Presenten el medio de comunicación en clase y realicen un plenario sobre el tema.


D E S A F Í O

Preguntas para la reflexión:1 ¿Qué relación existe entre el artículo leído y la reactividad de los

compuestos orgánicos y estereoquímica? Fundamenta.2 Imaginemos que puedes crear una feromona. ¿Para qué finalidad la

crearías y por qué? Argumenta.3 ¿Encuentras correcto el uso que les han dado los científicos a las

feromonas? Explica.

Habilidades que se desarrollarán:- Analizar- Sintetizar- Evaluar

Comunicación químicaLa geometría de las moléculas desempeña una función importante en la reactividad química; la geometría molecular tiene especial importancia en un grupo de sustancias que se conocen con el nombre de feromonas, las cuales son sustancias químicas que algunos miembros de una misma especie usan para comunicarse.

La actividad de las feromonas se ha observado en muchas formas de vida,

desde insectos hasta humanos, y la investigación sobre ellas se ha realizado en muchas instituciones escolares.Si se han observado filas de hormigas moviéndose en dirección opuesta, se han advertido la influencia de las feromonas en el comportamiento de los insectos. Cuando una hormiga encuentra alimento, esta de inmediato se dirige hacia su madriguera mientras va secretando ácido 9-oxi-2-decenoico de una glándula abdominal. Cuando otras hormigas cruzan este rastro de ácido lo siguen de manera compulsiva hasta la fuente del alimento y lo acarrean hasta la madriguera. Cuando ya se está agotando la fuente de alimento, se detiene el refuerzo del rastreo, evaporándose el rastreo del ácido. Las hormigas dependen demasiado de este sistema, y si se interrumpe, las hormigas que seguían el rastro en ambas direcciones llegan

a una parálisis total; las hormigas no saben a dónde dirigirse. Un ejemplo aún más impresionante acerca de la dependencia total de la comunicación química de las hormigas queda demostrado por la llamada feromona mortal. Inmediatamente después de la muerte de una hormiga, sus compañeras la cuidan como si siguiera viva. Esto continúa hasta que el cadáver de la hormiga genera la feromona de la muerte, el ácido 10-octadecenoico, momento en que sus compañeras llevan a la hormiga muerta al basurero más cercano. Esto sucede de igual forma si se impregna a una hormiga viva con este ácido. El estudio y uso de las feromonas trasciende también al control de plagas, por ejemplo se utilizan feromonas sexuales femeninas para atraer insectos machos para atraparlos y así disminuir la población. La comunicación química no se confina solo al mundo de los insectos; las perras secretan la

sustancia química p-hidroxibenzoato para atraer a los machos. Cuando se examinan la estructura molecular y los grupos funcionales de las feromonas, se encuentra que tienen algo en común. Algunas feromonas tienen estereoisómeros y ciertos insectos pueden distinguirlos. La estructura de las feromonas desempeña un papel fundamental para su actividad. Parte de la estructura es un límite superior de aproximadamente 20 átomos de carbono que impone, probablemente, la ley de Graham. Casi todas las feromonas viajan por el aire, ya que poseen masa molecular baja y suelen ser muy volátiles. Algunos científicos suponen que el movimiento físico de las moléculas de feromonas, el cual también es función de la estructura molecular, desempeña un papel importante en el mecanismo de la comunicación.

Fuente: Química, 8a.edición Kenneth W. Whitten, Raymond E. Davis, M. Larry Peck,

George G. Stanley. Cengage Learning


238

I. Verdadero o falso Identifica las siguientes afirmaciones como

verdaderas, señalándolas con una V o como falsa, señalándolas con una F. Justifica tus respuestas en el caso de las afirmaciones falsas.

1 ___ La isomería óptica se presenta solo cuando existe un triple enlace en la cadena hidrocarbonada.

2 ___ Todos los enantiómeros son estereoisómeros.

3 ___ Es necesario para que una molécula sea ópticamente activa que esta posea un carbono quiral como mínimo.

4 ___ Los enantiómeros tienen todas sus propiedades físicas y químicas idénticas.

5 ___ Si comparamos las moléculas de bromopropano y cloropropano. La primera presenta mayor electronegatividad que la primera.

6 ___ La siguiente reacción: C H 4  +  C l 2  →  C H 3 Cl  +  HCl, corresponde a una reacción de eliminación.

7 ___ Las reacciones de adición son típicas para las moléculas con insaturación.

8 ___ Las reacciones de eliminación son consideradas opuestas a las reacciones de sustitución.

9 ___ La reacción entre el etanal y ácido cianhídrico: H 3 C − CHO  →  C H 3  − CHOH − CN, corresponde a una reacción de adición.

10 ___ Las sustancias homolíticas se caracterizan por formar radicales libres.

11 ___ Las rupturas heterolíticas solo forman aniones.

12 ___ A menor grado de sustitución de los carbocationes menor es su estabilidad.

13 ___ La reacción de combustión del metano ( C H 4  ) , es considerada de óxido-reducción, porque desprende calor.

14 ___ La formación de un alcohol terciario produce la formación de un aladehído.

II. Cuestionario 1 Define los siguientes conceptos.

a. Mecanismo de reacción.b. Electrófilo.c. Nucleófilo.

2 ¿Qué son las reacciones de sustitución y cómo se clasifican?

3 ¿Cuál es la importancia de las reacciones de adición?

4 ¿Qué es el efecto inductivo y cuál es su importancia?

5 Completa la siguiente tabla, refiriéndote a las características más importantes de las reacciones de eliminación.

Características SN1 SN2

Mecanismos

Cinética

Haloalcanos

Alcoholes

6 ¿Por qué se produce el ataque dorsal en la sustitución SN2?

7 ¿Cuál es la diferencia entre la ruptura homolítica y la heterolítica?

8 ¿Qué es un grupo saliente? ¿Cuándo es considerado un buen grupo saliente?

9 ¿Por qué se cree que los alcoholes no son buenos grupos salientes?

10 Explica brevemente qué es una reacción de eliminación.

11 ¿Cuáles son las diferencias fundamentales entre una eliminación de tipo E1 y una del tipo E2?

12 Investiga sobre las reacciones que se producen en la estratosfera con los compuestos clorofluorocarbono y los rayos UV, y caracteriza el tipo de ruptura que se genera e identifica sustrato, reactivo, sustancia nucleofílica y electrofílica. ¿Qué impacto tienen estos rayos en la naturaleza?

239

(CH3)3C – ClCH3

CH3 – C – CH3 (CH3)3C – OH–Cl

Intermedio de reacción

+ OH+

– –f.

+ Nal + NaBrBr

g.

2 Predice cuál es el producto de las siguientes reacciones considerando la información proporcionada.

CrO3

OH

CH3CO2H

Oxidación de un alcohol secundario

a.

OH HBrH2SO4

Reacción de sustitución unimolecular

b.

c. OH

H2SO4

Oxidación de un alcohol

K2Cr2O7

3 Observa atentamente las siguientes ecuaciones e identifica las especies participantes como carbocatión, nucleófilo, electrófilo, grupo saliente; además, identifica si alguna de estas reacciones tiene comportamiento de óxido ‐ reducción.a. H3C - I + OH– H3C - OH + I–

H3C - Cl + OH– H3C - OH + Cl–

b. H2C = CH2 + Br - Br → CH2 - CH2

Br Br

c. (CH3)3C - Br (CH3)3C + Br–+

++(CH3)3C + H2O (CH3)3C - OH2

(CH3)3C - OHH+

(CH3)3C - OH2

+

d. 2 C 8 H 18 ( l ) + 25 O 2 ( g ) → 16 C O 2 ( g ) + 18 H 2 O ( g )

13 Investiga la transformación del ácido salicílico en ácido acetilsalicílico e identifica los grupos funcionales. Determina centros reactivos del ácido salicílico y establece el sustrato y las sustancia nucleofílica.

14 Investiga acerca de la formación del biodiésel y sus usos, además de las reacciones químicas llevadas a cabo en su síntesis, y encierra en un círculo la sustancia que se comporta como sustrato y en un círculo de color diferente los nucleófilos ¿Qué consecuencias en el ambiente puede ocasionar el uso de este combustible? Argumenta.

15 ¿Qué es la adición electrolítica? ¿Cuál es su importancia?

16 ¿Cuál es la importancia de la oxidación de los alcoholes? Fundamenta tu respuesta con al menos dos ejemplos.

III. Ejercicios1 Completa los siguientes mecanismos de

reacción e indica si corresponden a reacciones de sustitución unimolecular o bimolecular, de eliminación unimolecular o bimolecular, de adición o redox.

+ CH3OH + HBrBr

a.

-Br

C CH

OH–b.

c. CH3Cl + OH– → CH3OH + Cl–

d. H3C - Br + NH3 → H3C - NH2 + HBr H3C - Br + OH- → H3C - OH + HBr

OH–

Cl

He.

Síntesis de la Unidad 4

240

Observa atentamente el siguiente esquema gráfico, que reúne los conceptos fundamentales estudiados en la unidad. Complétalo indicando los conceptos clave en cada recuadro y explica cada uno de ellos.

Compuestos orgánicos

(1)

(2)

(3)

electronegatividad

enlace covalente

presentan

presentacomo

tales como

(4)

Newman

(5)

(7)(6)

eliminación

(14)

(15)

formado por

formado por

(11)

formado (8)

(12) óxido-reducción

nuclaeofílica bimolecular

(13)

reactividad(9)

reactivo

(10)

electrófilo

representaciónestructural

FICHA 1

FOTO

CO

PIA

BLE

241

FICHA 1

FOTO

CO

PIA

BLE

241

NOMBRE:................................................................................

FECHA: / /Camino a...1. La reacción química

C H 2  = CH − C H 3 + HCl  → C H 3  − CHCl − C H 3

se clasifica como:

a. Eliminación.b. Adición.c. Sustitución.d. Óxido ‐ reducción.e. Reordenamiento.

2. Respecto a las moléculas orgánicas, ¿cuál es la

afirmación incorrecta?

a. Pueden estar formadas por átomos de carbono-hidrógeno-oxígeno y nitrógeno.

b. Todas poseen átomo de carbono en su estructura.

c. Son estructuras tridimensionales rígidas.

d. Forman diferentes tipos de enlaces covalentes.

e. Solo forma compuestos con átomos de hidrógeno.

3. ¿Cuál de los siguientes compuestos no es un

compuesto orgánico?

a. Alcohol etílico ( C 3 H 6 O)b. Acetona ( C 3 H 6 O)c. Dióxido de carbono(CO2)d. Glucosa (C3H12O6)e. Acetamida (C2H5NO)

4. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos

puede ser utilizado para obtener una 2-butanona?

a. Ácido butanoico.b. Butanaldehído.c. Propanaldehído.d. 2-metil-2-butanol.e. 2-butanol.

5. La principal característica del átomo de carbono es:

a. Conducir la corriente eléctrica.b. Ser un átomo con una alta electronegatividad.

c. Formar sustancias iónicas.d. Presentarse en estado líquido en la naturaleza.

e. Unirse fácilmente a otros átomos de carbono.

6. La definición “especie que reacciona cediendo un

par de electrones libres a otra especie, combinándose y enlazándose covalentemente

con ella”, corresponde a:

a. Electrófilo.b. Grupo saliente.c. Ruptura heterolítica.d. Nucleófilo.e. Ruptura homolítica.

7. Cuando la especie sustituyente es de mayor

electronegatividad que el carbono al que se une,

es correcto afirmar que:

i. El fenómeno se denomina efecto inductivo.

ii. El fenómeno se llama efecto estérico.iii. El sustituyente presenta alta densidad de

carga negativa.iv. El carbono al que se enlaza presenta alta

densidad de carga positiva. Son correcta(s)

a. Solo i.b. Solo ii.c. Solo i y iii.d. Solo i, ii, y iv.e. i, ii, iii, iv.

8. Durante la ruptura homolítica:

a. Se produce la formación de un nuevo enlace

en una molécula.b. La molécula se divide formando grupos, cada

uno de los cuales arrastra un electrón del enlace.

c. Se produce el desplazamiento de los radicales

a posiciones espaciales distintas.d. Solo uno de los grupos formados en la

descomposición del enlace arrastra electrones.

e. Se forma siempre un carbocatión.

9. El siguiente mecanismo general: R

R

CR X

R

R

CR YY– + X

Corresponde a:

a. Sustitución unimolecular.b. Sustitución bimolecular.c. Eliminación.d. Adición.e. Reordenamiento.

10. El siguiente sustrato: C H 3  − C H 2  − C H 2 − C H 2  − Brpresenta una de las siguientes características:

a. Presenta un elevado efecto estérico.b. El carbono unido al bromo posee una alta

densidad electrónica.c. Puede generar un carbocatión estabilizado.

d. Puede formar radicales libres con facilidad.

e. Puede ser atacado por un nucleófilo.

242

Solucionario Unidad 1

Página 10. Y para comenzar… 1 Cereales con leche: mezcla

Combustión: sustancias puras (C O 2 y H 2 O) Sal de mesa: sustancia pura Óxido: sustancia pura Agua: sustancia pura Jugo: mezcla

Página 24. Desafío1

Soluto Disolvente en ( 100 g de H 2 O )

Valor de la

solubilidad

Solubilidad (disolucióninsaturada, saturada o

sobresaturada)

Justificación

70 gramos

70 SobresaturadaContiene más soluto del que puede haber en una disolución saturada.

9 gramos

9 Insaturada

El soluto y el disolvente no están en la proporción ideal a una temperatura determinada, es decir, el disolvente podría admitirmás soluto y disolverlo.

20 gramos

20 Saturada

El soluto y el disolvente están en la proporción ideal respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada.

Página 32. Desafío1 a.

10 20 30 40 50 60 70 80 90Temperatura (oC)

Solu

bilid

ad

2 0001 9001 8001 7001 6001 5001 4001 3001 2001 1001 000

750700

600

500

400

300

200

100

650

550

450

350

250

150

500

KNO3

NaNO3

KIO3

NaCl

b. Mayor solubilidad a 20 o C es el NaN O 3 y mayor solubilidad a 80 o C es el KN O 3 .

Menor solubilidad a 20 o C es el KI O 3 y menor solubilidad a 80 o C es el KI O 3 .

c. A mayor temperatura mayor solubilidad.d. A mayor temperatura mayor energía cinética de

las moléculas, por lo tanto mayor interacción y mayor solubilidad.

2 a. Mayor probabilidad de ser soluble en CC l 4 .b. Mayor probabilidad de ser soluble en agua.c. Mayor probabilidad de ser soluble en agua.d. Mayor probabilidad de ser soluble en CC l 4 .

3 9,3  ⋅  1 0 −6 mol/L4 a. Presión

b. Interacción soluto- disolvente c. Estado de agregación de los componentes

050

100150200250300

0 20 40 60 80 100 120

masa (g/100gH2O)

T (oC)

5 a.

KCIKNO3

b. Sustancia con mayor solubilidad nitrato de potasio ( KN O 3 ) .

Sustancia con menor solubilidad cloruro de potasio ( KCl ) .

Página 41. Desafío1 a. % m/m = 37,5

b. % m/V = 15c. % V/V = 12,5d. 570 mLe. 2 gf. 70 gg. Que existen 7mL de etanol en 100mL de

disolución (vino).Página 45. Desafío1 a. NaCl = 58 g/mol;MgC l 2 = 94 g/mol;

N a 2 S O 4 = 142 g/mol;CaC l 2 = 110 g/mol; NaHC O 3 = 84 g/mol;NaF = 42 g/molb. 0,41 M c. 10 g d. 0,00059 L

2 1,6 M 3 0,2 m 4 62 g/mol

Página 48. Desafío1 0,052 Fracción molar del soluto = 0,04

Fracción molar del disolvente = 0,95

243

Página 57. Desafío1 0,96 M. Principalmente como desinfectante y

blanqueador de ropa.

2 a. 0,23 Mb. Desincrustante de sarro, regeneración de resinas

de intercambio iónico y en procesos metalúrgicos.

3 a. 16 mL c. 3,9 mLb. 7,8 mL d. 0,078 mL

4 Volumen de la disolución: 60 mL5 Concentración de la disolución: 0,15 mol/litro6 Tomaría 0,5 mL del ácido 6 mol/litro y completaría

con14,5 mL de agua.

7 4 LPágina 60. Desafío1 a. 2,3 g2 0,027 mol3 Ecuación iónica, es aquella que separa los iones en

cationes y aniones. Una ecuación iónica completa, muestra las especies disueltas como iones libres. Ecuación iónica neta, señala las especies que participan de la reacción eliminando iones espectadores.

4 Iones espectadores no participan de la reacción iónica.

5 Ion espectadores N O 3 −

Página 62 y 63. Revisemos lo aprendido. I. C O N C E N T R A C I O N

D S Y M M I Q H E S R B TI B G S O L U T O O Z W CS Z B J L C X P M L I A DO U O E A Ñ T L C U B N IL M K S R U B Q E B A P SV O C F I A K G E I J F OE L Z I D Y S M O L B K LN A A O A H F I D I L Ñ UT L B E D A B O C D U C CE I X T M D V A Y A A H IA D I L U C I O N D V Q OÑ A O W L P X A I G C S NR D B J S A T U R A D A R

II.1 a 3 c 5 c 7 d 9 b

2 c 4 e 6 b 8 a 10 b

III.1 48 g 8 1,2 mol2 15,6 g 9 0,12 m3 % V/V = 21,2 10 240 mL4 3,5 M 11 m  =  159 g de K 2 C r 2 O 7 5 580 g 12 v  =  8,36 mL de disolución6 0,45 M 13 molaridad  =  0,0433 mol/litro7 0,833 M

Página 64. Síntesis de la unidad Conectores 1. Están formadas por2. Poseen 3. Según la cantidad de

soluto en el disolvente, se puede expresar la

4. Se separa de la disolución por

5. Con respecto a la cantidad de soluto pueden ser

6. Depende de7. Según la cantidad de

soluto en la disolución8. Se utiliza para9. Se realiza a través de

Conceptos A. DisolventeB. Concentradas C. CristalizaciónD. Temperatura

E. Saturadas F. Conductividad eléctrica G. Concentración molar H. Fracción molar

I. % m/m;% m/V;% V/V

J. m  =    n A  ___  m B  

K. ppm =   masa de soluto  ________________  masa de disolución   ⋅  1 000 000

Página 65. Camino a…1 a 3 b 5 b 7 a 9 b

2 b 4 a 6 e 8 a 10 d

Unidad 2Página 68. Y para comenzar…1 En el vaso de la izquierda el soluto es el azúcar y el

agua el disolvente. En el vaso de la derecha la sal es el soluto y el agua se comporta como disolvente.

2 La disolución formada por sal y agua, es la que mejor conducirá la corriente eléctrica.

3 X disolucion aguamás azúcar

= 0,020 X disolucion aguamás sal

= 0,015

Página 80. Desafío3 Jugo de limón en agua: conduce parcialmente

Detergente en agua: no conduce Salitre en agua: conduce Agua mineral: conduce Tierra y disolución de jabón: no conduce Disolución de endulzante en té: no conduce

4 3,97%

Página 87. Desafío 3 Xetilenglicol = 0,513 4 2,32 molal es 24,20 mmHg

Página 94. Desafío 1 X glicerol = 0,8182 52,26 mmHg3 T eb de la disolución = 215,135 ∘ C4 m glucosa = 1038,6 g5 0,31 ∘ C/m

244

6 − 14,15 ∘ C7 Punto de congelación de la disolución: − 3,82 ∘ C8 Masa molar: 387,88 g/mol9 14,13 o C

Página 98. Desafío 1 a. Masa de glucosa: 95,76 g

b. Punto de ebullición de la disolución: 100,26 ∘ Cc. Punto de congelación de la disolución: − 0,668 ∘ Cd. Masa molar del tiofeno: 114,7 g/molf. Presión atmosférica: 2,40 atm

Página 101. Desafío • Masamolar:112 g/mol.• Masamolar:5,63 1 0 −4 g/mol• Masamolar:1,228 g/mol• Presiónosmótica:2,116 atm y 1,608 ⋅  1 0 −3 mmHg Masa molar: 85,37 g/mol• Masamolar:4,50  ⋅  1 0 −4 g/mol

Página 104. Desafío • i = 0,020• Presiónosmótica1,04  ⋅  1 0 −4 atm

Páginas 114 y 115. Revisemos lo aprendidoI. 1 F 2 F 3 F 4 V 5 F

II. 1 a 2 e 3 c 4 a 5 d 6 d

III. B.3 −  8,6 o C 4 8,3 m

Página 116. Síntesis de la unidad (1) = Concentracióndelsoluto(2) = Disminuciónpresióndevapor(3) = Elevacióndelpuntodeebullición(4) = P = X disolvente  ⋅  P disolvente puro  ∘  (5) = Δ T f = K f  ⋅  m(6) = π = MRT(7) = Hipertónica(8) = Hipotónica

Página 117. Camino a…1 e 3 b 5 d 7 b 9 d

2 c 4 e 6 c 8 d 10 c

Unidad 3Página 120. Y para comenzar…1 El carbono (C)

Página 141. Desafío 2

a.

H C H

H H σ

σσ

b.

H C C H

H

H

H

H

σσ

c.

H C C C H

H

H

H

H

σ σ σ

π

d.

H C C C C H

H

H

H

H

σ σσ

π

e.

H C C C H

H

H

H

H

H

H

σ

σ

σ

f.

H C C C H

H H

σ

σ

σ

π

g.

H C C H

H

H

σ

σ π

h.

H C C H

σ

σπ

i.

H C C C C H

H

H

H

σ σ σ

π H

H

H

3 Disposición de los electrones de valencia GeometríaC TetraédricaC PlanaC Lineal

4 a. s p 3 b. s p 2 c. sp

Página 147. Desafío

Nº átomos de carbono

Fórmula molecular

Fórmula estructural planaFórmula estructural

condensada

1 C H 4 H - C - H

--

H

HC H

4

4 C 4 H 10 H - C - C - C - C - H

- - - -

- - - -

H H H H

H H H HC H

3  − C H

2  − C H

2  − C H

3

9 C 9 H 20 H - C - C - C - C - C - C - C - C - C - H

- - - - - - - - -

- - - - - - - - -

H H H H H H H H H

H H H H H H H H HC H

3  −  ( C H

2 )

7  − C H

3

10 C 10 H 22 H - C - C - C - C - C - C - C - C - C - C - H

- - - - - - - - - -

- - - - - - - - - -

H H H H H H H H H H

H H H H H H H H H HC H

3  −  ( C H

2 )

8  − C H

3

Nº átomos de carbono Fórmula estructural electrónica Nombre

1 H C H

H H

Metano

4 H C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

Butano

9 H C C C C C C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Nonano

10 H C C C C C C C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Decano

245

2 c. 3-etil-2,7,7-trimetiloctanod. 4-etil-2-metil-5-propiloctano

3 a. C5 H12 c. C14 H30

b. C10 H24 d. C14 H27


Fórm

ula

mole

cular

Fórmula estructural plana Fórmula condensada

a C 3 H 6 H - C = C - C - H

- - -H H H

-

HC H 2  = CH − C H 3

b C 4 H 6 H - C ≡ C - C - C - H

- -H H

- -

H HCH≡C − C H 2  − C H 3

c C 8 H 14 H - C - C = C = C - C - C - C - C - H

- - -- - - -H H HH H H H

- -- - -

H HH H HC H 3  − CH = C = CH −  ( C H 2 ) 3  − C H 3

d C 8 H 10 H - C - C - C ≡ C - C - C ≡ C - C - H

- - - -H H H H

-- - -

HH H H

C H 3  − C H 2  − C≡C − C H 2  − C≡C − C H 3

e C 7 H 14 C = C - C - C - C - C - C - H

- - - -- - -H H H HH H H

- - -- - -

H H HH H HC H 2  = CH −  ( C H 2 ) 4  − C H 3

f C 9 H 8 H - C ≡ C - C ≡ C - C - C ≡ C - C - C - H

-- - HH H

- - -

H H H

CH≡C − C≡C − C H 2  − C≡C − C H 2  − C H 3

g C 8 H 14 H - C ≡ C - C - C - C - C - C - C - C - H--- ---- HHH HHHH

---- ---

HHHH HHHCH≡C −  ( C H 2 ) 5  − C H 3

2 a. Penteno b. Heptino c. Hexenod. 2- hexinoe. 4-etil-4-metil-hexenof. 4, 4,8-trimetil-2,6-decedienog. 3, 6,6-trimetil-1, 4,8-nonatriino

3 a. Propenob. 3-metil-2-pentenoc. Eteno

5

a. CH2 - CH = C - CH - CH3

-CH3

-

CH3

b. CH ≡ C - CH - C ≡ CH-

CH2 - CH2 - CH3

c. CH ≡ C - CH2 - CH - CH2 - C ≡ CH-

CH3

7

020406080

100120140

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9N˚ átomos de carbono

Tem

pera

tura

de

ebul

lició

n (o C)

Temperatura v/s N˚ átomos de carbonoa.

8 a. 3,5- dimetilheptanob. 2,4,4-trimetil-1-hexenoc. 3-etil-5-metil-1,4-heptadienod. 5,5- dimetil-3-octino

Página 154. Desafío 1 a. Ciclobutano f. 3-etil-4-propilciclo buteno

b. Ciclohexano g. Ciclopentinoc. 3-metilciclo penteno h. Ciclopropenod. Ciclobutino i. 3,3-dimetil-1,5-ciclohexadienoe. 2,4-ciclopentadiino

a.

b.

c.

d.

e.

f.

2

a. b.

CH2 CH

3

c. d.

3

Página 157. Desafío 1 a. propilbenceno

b. 1,4-dietilbencenoc. 1-etil-2,5-dimetilbencenod. 1-etil-3-fenilbenceno

Página 161. Desafío 1 a. etanol c. 2,3-butanodiol

b. 3-buten-2-ol d. pentilbenceno

2 a. CH2 - CHOH

CH3 CH3

b. H3C - CH2 - CH = C - COH

CH3

c. CH3 - H2C

OH

CH3

Br

d. CH3 - CH2 - H2C

OH

CH3

CH2 - CH3

H3C

246

Página 162. Desafío 1 a. etilmetiléter e. metilsecbutiléter

b. etilbutilpiléter f. ciclopentil-t-butiléterc. etilpropiléter g. etilisopropiléterd. ciclohexilpentiléter

2 a. C H 3 C H 2 C H 2 C H 2  − O − C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 b. C H 3 C H 2  − O − C H 2 ( C H 2 ) 4 C H 3 c. C H 3 ( C H 2 ) 2 C H 2  − O − C H 2 ( C H 2 ) 4 C H 3 d. C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 2  − O − C H 2 ( C H 2 ) 6 C H 3

Página 166. Desafío 1 a. Butanal b. Propanodial

2 a.

CHO

CHOCHO b. CHO

CHO

3 a. Dietilcetona b. Butilmetilcetona

a. H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H- - - -- -- -- -- -=

- - - -

H H H H

H HH HH HH HO

H H H H

b. H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H- - - -- - --- -- -=

- - - -

H H H H

H H HHH HH HO

H H H H

c. C - C - C - C -H- -- - -=

-

H H

H H HO

H

4

Página 168. Desafío 1 a. Ácido propanoico

b. Ácido heptanoicoc. Ácido propanodioicod. Ácido-2,2- dimetilpropanoico

2 a. HCOO − C H 2  − C H 2  − COOHb. C H 3  −  ( C H 2 ) 5  − COOHc. HCOO − C H 2  − COOH

d. H2C - CH - CH - COOH

CH2 - CH3

CH3CH3

Página 169. Desafío 1 a. Propanoato de etilo b. Etanoato de metilo

Página 170. Desafío 1 a. Butanamida c. N,N-dimetiletanamida

b. N-etilpropanamida

Página 172. Desafío 1 a. Propilamina e. etilmetilbutilamina

b. Etilmetilamina f. metilpentilaminac. Dietilamina g. N-etilpropilaminad. Difenilamina h. N-etil-n-metilpropilamina

Página 173. Desafío 1 a. Clorometano

b. Triclorometanoc. 2,4-difluor-1-butenod. 3-cloro-1-butino

Página 177. Desafío 1 a. Ácido-3-oxo-4-hexe-enoico

b. 1- (2-hidroxi-3-ciclohexenil)-2-butanonac. 3-oxopentanoato de etilod. 2-oxopentanodiale. 3-etil-3-buten-2-onaf. 2-ter-butil-2-butenal

2

a.

COOHCl

b.

C - Br

=O

c. CH2 Cl - C - CH - CH2 - CH3-

=

Br

O

3 a. 3-hidroxipentanonitrilob. ácido-5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxílico

c. CH3

CHOOH

O

d.

OH

OO

HO OH OH

O

e. ácido-2-formilpropanoicof. 2-amino-3-hodrpxi-2-metilpropanol

g. CH3

CHOHO

O

h. H3C - NH - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3

OPágina 180. Desafío 1 a. 3-hidroxibutanoico

b. acido-2-hexenoicoc. 3-cetobutanald. 3-oxo-butanol

Página 182 y 183. Revisemos lo aprendido II. 7 a. Ácido carboxílico – Aldehído.

b. Amida y Amina.c. Ácido carboxílico – Éster – Amida – Aldehído –

Cetona. III. 1 b 2 c 3 d 4 e 5 c

IV.

Hidrocarburo Enlace C – C Fórmula Terminación en la nomenclatura

Alqueno Doble C n H 2n -eno

Alcano Simple C n H 2n+2 -ano

Alquino Triple C n H 2n−2 -ino

247

V. 1

a.

σ

σ

b.

σ σ

π π

c.

σ σσ σ

π π

d.

σ σ σ

π π

e. π

π

σ

f. (todos son enlaces σ)

2

a. b. -

CH3

CH3 - CH - CH3

c. --

CH3

CH3

CH3 - C - CH3

d. e. C H 3  − CH = CH − CH = CH − C H 2  − CH = CH − C H 3

f. -

CH2 - CH3

CH ≡ C - CH - C ≡CH

g.

h.

i. --

CH3

CH3

CH3 - C - CHOH - CH2 - CH2 - CH3

j. -F

CH3 - CH - (CH2)3 - CH3

k. C H 3  −  ( C H 2 ) 3  − O −  ( C H 2 ) 2  − C H 3

l.

= =O OH - C - CH = CH - CH2 - CH2 - C - H

m.

=OCH3 - CH2 - C - CH3

n. C H 3  − COOH

3 a. 1,4-dietil-4-metil-2-pentinob. 4,7-dimetil-4-octenoc. 1-etil-3-metil-1,5-ciclohexadienod. 3,4-dimetilciclobutinoe. o-dietilbencenof. Hexanog. 2,3-heptadieno h. 3-cloropentanoi. Tribromometanoj. 3-cloropentenok. 2-butanol

l. Dipentiléterm. Etilpropilétern. Propanalñ. Butanoo. hexanonap. Ácido-1-etil-1-metilbutanoico

Página 184. Síntesis de la unidadConectores 1. Presenta 2. Cuando se agrupa con otros elementos forma los 3. Según la unión de los átomos de carbono se

clasifican en4. Como 5. Hidrocarburos de cadena abierta que se clasifican en6. Hidrocarburos de cadena cerrada que se clasifican en7. Se forman orbitales híbridos como

Conceptos A. Alcano B. Alquino C. CicloalcanoD. CicloalquenoE. 2s p 2

F. 2spG. Éster H. Aldehído I. Amina J. Éter

K. R − COOHL. R − CO − NH2 M. R − CO − R1 N. R − OHÑ. R − X

Página 185. Camino a… 1 c 4 c 7 e 10 c

2 e 5 e 8 c 11 e

3 b 6 e 9 b

Unidad 4Página 188. Y para comenzar…1 Las sustancias de la imagen tienen en común al

átomo de carbono.

2 La tretravalencia

3 Ácido carboxílico: R − COOH Éster: R − COO −  R 1 Amida: R − CO − NH2 Aldehído: R − CO − H Alcohol: R − OH Éter: R − O − R1 Acetona: R − CO − R1

Página 199. Desafío1 Nº Tipo de isomería

1 Estructural2 Posición3 Función4 Función5 Posición6 Posición7 Posición

Presentan carbono quiral las estructuras: 1 y 5

248

2

a.

--

-

COOH

CH3

H - C - OHH - C - OH

--

-

COOH

CH3

OH - C - HOH - C - H

b.

--

-

CH3

CH3

HO - C - HH - C - Br

--

-

CH3

CH3

H - C - HOBr- C - H

5 H

CIC

CH3

CH2 − CH3 R-cloroetilmetilmetano

H

CIC

CH3

H3C − CH2 S-cloroetilmetilmetano

Página 200. ¡Hazlo en tu casa!Procedimiento N°11 Sí, las moléculas de ácido láctico y

3-bromo-2-hidroxibutano, presentan enantiómeros debido a que existen cuatro grupos diferentes unidos al átomo de carbono central en las sustancias mencionadas.

2 Ácido (R)-láctico Ácido (S)-láctico(R)- 3-bromobutano (S) -3-bromobutano

Procedimiento N°21 Sustancia Longitud de enlace ( A∘ )

C − H 1,09C = O 1,22C = C 1,34C − C 1,54C − O 1,45O − H 0,96C C 1,21

2 Zonas de reactividad: •Ácidoláctico:C = O •2-metiletanol: C − O •Propeno:C = C •Propino:C C

Procedimiento N°31 •trans •cis •trans

2 OH

A

OH

B

O

C•

•AB: isomería de posición•AC; BC: isomería de función

Página 204. Desafío• Butano1 • Etano • Buteno

•Pentano

HH

H

H H HH H

HH

CC C C

CC

H H

H

H

•MetilciclohexanoCH3

H

H H H

HH

HH H

H

•3,4-dimetilhexano

H

H

HH

H H HH H

HH

CC C C

CC

H H

CH3

CH3

2


Com

pues

to

Estructura líneas y cuñasEstructura de

caballeteProyección de

NewmanAplicaciones

Etana

l H

H H H

O OH

H HH

OHH

H H

Síntesis de plásticos,

pinturas y lacas.Persevante de

tejidos orgánicos.

Ácido

etan

oico

H

H H OH

O OH

H HOH

OHHO

H H

Apicultura, síntesis de ésteres en medicina.

Metan

ol H

H H

OH

H

HH

OHC No tiene

Anticongelante, disolvente y combustible.

Propa

no

H

H H H H

CH3 CH3 H

H HH H

CH3 H

H

HH

H

Combustible doméstico, síntesis de polímeros sintéticos.

Clorom

etano H

H H

CI

H

HH

CIC No tiene

Propelente, refrigerante, espumas y anestésico.

Ácido

prop

ánoic

o

H

H H H H

COOH COOHH

H HH H

COOHHH

HH H

Antibacterial, antimicótico,

persevante de alimentos y

fabricación de pesticidas.

3 H H

H

H

HH

249

Cl

OHH

CH3

H

H3C

H

ClCl

4

•

•

Cl

BrH3C

OH

HCH2Cl

I

H

H

•

•

Página 214. Desafío1 Bromo

2 • Presentan ángulos iguales, todos los carbonos unidos al átomo de hidrógeno con un ángulo de 12 0 o , de todas las moléculas trabajadas en el punto anterior.

• El ácido acético.• Etanal.• Momentos dipolares

Sustancias Momento dipolar ( D ) Cloruro de metilo 1,86

Etanol 1,69Etanal 2,5

Ácido acético 1,68

3 a. F b. V c. FPágina 222. Desafío 2 a1. Reactivo y nucleofilo = HCl

Sustrato y electrófilo = ( C H 2 ) 3 − C − OH a2. Reactivo y nucleofilo = O − CO − C H 3 Sustrato y electrófilo = H 3 C − C H 2 − C H 2 − Cl

a3. Reactivo y nucleofilo =

Sustrato y electrófilo = ⊕ N O 2 a4. Reactivo y nucleofilo = ⊕ O 2 − CO − C H 2  − C H 3 Reactivo y nucleofilo = H 3 C − C H 2  − C H 2 − Br a5. Reactivo y nucleofilo = OH − C H 2  − C H 2 − C H 3

Reactivo y nucleofilo = − C − OH

OPágina 226 y 227. Desafío 1 • Sustrato= C H 3 I

• Nucleofílico= O H − • Productodelareacción = C H 3 OH• Gruposaliente= I − • Mecanismodereacción= Sustitución S 2 N

3 • S 1 N • S 2 N • S 2 NPágina 230. Desafío 1 Sustitución aromática2 a. S 1 N d. S 1 N;Markownikoff

b. S 1 N e. S 1 N;Markownikoffc. S 1 N

Páginas 238 y 239. Revisemos lo AprendidoI. Verdadero o falso1 F 4 V 7 V 10 V 13 V2 V 5 F 8 F 11 F 14 F3 V 6 F 9 V 12 F

II. Cuestionario5 Características S 1 N S 2 N

Mecanismo Dos pasos Paso únicoHaloalcoholes Reaccionan en la segunda etapa Reacciona directamenteAlcoholes Reaccionan en la segunda etapa No reaccionan directamente

11 Mecanismo E 1 Mecanismo E 2

Desarrollado en dos pasos, con unintermediario denominado carbocatión.

Desarrollo en un único paso, sin intermediarios,pero con un estado de transición.

De primer orden De segundo orden

III. Ejercicios1 a. Adición

b. E 1 c. S 2 N

d. S 1 Ne. E 1

f. E 2

g. S 2 N

2 a. Oxidación de un alcohol secundario b. Reacción de sustitución unimolecular

c. Oxidación de un alcohol

3 a. Reacción 1: Nucleofilo: O H −;Gruposaliente:I − Reacción 2: Nucleofilo: O H −;Gruposaliente:C l − b. Nucleofilo: H 2 C = C H 2 c. Reacción 1: Carbocatión: ( C H 3 ) 3 − C ( + ) ;Gruposaliente:B r −

Reacción 2: Carbocatión: ( C H 3 ) 3 − C ( + ) ; Nucleofilo: H 2 O Reacción 3: Carbocatión: ( C H 3 ) 3 − C ( + ) ; Electrófilo: H +

d. Reacción de oxidación

Página 240. Síntesis de la unidad(1) = Propiedades(2) = Polaridad molecular(3) = Momento dipolar(4) = Cuñas y líneas(5) = Esferas y palillos(6) = Caballete(7) = Fischer(8) = Mecanismo de reacción

(9) = Sustrato(10) = Nucleófilo(11) = Sustitución(12) = Eliminación(13) = Biomolecular(14) = Nucleofílica unimolecular(15) = Electrofílica aromática

Página 241. Camino a…1 b 3 c 5 e 7 c 9 b

2 e 4 e 6 e 8 b 10 b

250

Ácido carboxílico 159, 167

Alcano 143, 144

Alcohol 159

Aldehído 159, 163

Alqueno 143, 159

Alquino 143, 159

Amida 159, 169

Amina 159, 171

Benceno 155

Carbono quiral 193

Cetona 159, 163

Cicloalcano 152

Cicloalqueno 153

Cicloalquino 153

Cis 198

Coloide 13, 18

Compuesto 17

Compuestos iónicos 36

Compuestos moleculares 36

Compuestos orgánicos polifuncionales 174

Concentración de una disolución 35

Concentraciones porcentuales 38, 39, 40, 41, 42

Conductividad eléctrica 36

Conformación bote 209

Conformación silla 209

Cristalización 21, 22

Decantación 23

Destilación 22

Destilación fraccionada 132

Dextrógiro 194

Diagrama o estructura caballete 204

Diagrama o estructura de cuñas y líneas 203

Disminución de la presión de vapor 83, 84, 104

Disminución del punto de congelación 83, 94

Disolución 18, 19

Disolución acuosa 19

Disolución concentrada o diluida 35

Disolución hipotónica 98

Disolución insaturada 25, 26

Disolución isotónica 98

Disolución saturada 25, 26

Disolución sobresaturada 25, 26

Disoluciones hipertónicas 98

Disolvente 19

Ecuación iónica completa 61

Ecuación iónica neta 61

Ecuación molecular 61

Efecto estérico 220

Electrófilo 219, 227

Electrólito 36

Electrólito débil 36

Electrólito fuerte 36

Elemento 17

Elevación del punto de ebullición 90

Enantiómeros 195

Energía de enlace 142

Enlace pi 139, 141

Enlace sigma 139, 141

Estabilidad conformacional de compuestos 208

Estado físico de los componentes 24

Éster 159, 168

Estereocentro 195

Estructura de Newman 205

Éter 159, 161

Factores que afectan la solubilidad 27, 28, 32, 33, 34

Filtración 22

Índice temático

251

Fórmula de moléculas orgánicas 145

Fórmulas de proyección de Fischer 200

Fracción molar 48

Fuerza vital 126

Grupo fenilo 157

Grupo funcional 158

Haluro 159, 172

Hibridación 139, 140

Hidratación 21

Hidrocarburo 143

Hidrocarburos aromáticos 154

Hidrocarburos de cadena ramificada 145

Isómero de cadena 192

Isómero de posición 192

Isómero defunción 192

Isómero óptico 193

Isómeros constitucionales 191

IUPAC 144, 146

Levógiro 194

Longitud de enlace 142

Mecanismo concertado 218

Mecanismo de reacción 218

Mecanismo en etapas 218

Método de dilución 57

Mezcla heterogénea 13, 17

Mezcla homogénea 13, 17

Molalidad 43, 45

Molaridad 43

No electrolito 78

Nucleófilo 219

Osmosis 97, 98

Partes por millón 49

Petróleo 130

Petroquímica 133

Plano de simetría 195

Polarímetro 194

Polarizador 194

Preparación de disoluciones 54, 55

Presión osmótica 83, 97

Química orgánica 126

Radicales alquilo 145

Reacción de sustitución 223

Reacciones de adición 229

Reacciones de eliminación 223, 228

Reacciones de óxido‐reducción 231

Reacciones de reordenamiento 231

Reacciones de sustitución bimolecular 223

Reacciones de sustitución electrofílica aromática 227

Reacciones de sustitución unimolecular 225

Regla de Markovnikov 230

Ruptura heterolítica 219

Ruptura homolítica 219

Solubilidad 25

Soluto 19

Solvatación 21

Suspensión 13, 18

Sustancias puras 17

Tensión angular 209

Tensión estérica 209

Tensión torsional 209

Teoría de la disociación electrolítica 79

Tetravalencia del carbono 138, 139

Trans 198

252

GlosarioÁcido carboxílico: Ácido que contiene el grupo carboxilo –COOH.

Alcano: Hidrocarburos que contienen solo carbonos e hidrógenos, sin enlaces dobles o triples.

Alcohol: Compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo –OH.

Aldehído: Compuesto orgánico, de fórmula general R − COH.

Alótropos: Dos o más formas del mismo elemento, que se diferencian en sus propiedades físicas y químicas.

Alqueno: Hidrocarburo que contiene uno o más enlaces dobles carbono-carbono.

Alquino: Hidrocarburo que contiene uno o más triples enlaces carbono-carbono.

Amida: compuesto orgánico de fórmula general R − CO − N H 2 .

Amina: Compuesto orgánico de fórmula general R − N H 2 .

Anión: Ion con carga negativa, es decir, que se forma con la ganancia de uno o más electrones.

Benceno: Hidrocarburo aromático, en forma de anillo, de fórmula molecular ( C 6 H 6  ) . Catión: Ion con carga positiva que se forma cuando un átomo neutro cede uno o más electrones.

Cetona: Compuesto orgánico que posee un grupo funcional carbonilo y de fórmula general R − CO −  R 1 .

Cicloalcano: Hidrocarburos cíclicos que presentan enlaces simples en su estructura.

Cicloalqueno: Hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más enlaces dobles en su estructura.

Cicloalquino: Hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más enlaces triples en su estructura.

Coloide: Difusión de partículas de una sustancia (la fase dispersa, que generalmente es sólida) en un medio dispersante de otra sustancia.

Compuesto iónico: Compuesto formado por cationes y aniones, donde predominan los enlaces iónicos.

Compuesto molecular: Compuesto formado por la combinación de átomos, sin carácter iónico.

Compuesto orgánico polifuncional: Compuestos que tienen más de un grupo funcional.

Compuesto: Sustancia pura que está constituida por dos o más tipos de elementos combinados en diferentes proporciones.

Concentración de una disolución: Cantidad de soluto que se encuentra presente en una cantidad determinada de disolvente.

Conductividad eléctrica: Capacidad para conducir la corriente eléctrica.

Cristalización fraccionada: Separación de una mezcla en sus componentes puros, basada en las diferencias de solubilidades.

Cristalización: Proceso en el que un soluto disuelto se separa de la disolución y forma cristales al evaporarse lentamente el disolvente.

Destilación fraccionada: Procedimiento de separación de los componentes líquidos de una disolución, basándose en sus diferentes puntos de ebullición.

Destilación: Separación de los componentes de una mezcla líquida con base en la diferencia de sus puntos de ebullición.

Dextrógiro: Sustancia con actividad óptica, que hace girar a la derecha el plano de la luz polarizada.

Dilución: Proceso utilizado para reducir la concentración de soluto de una disolución.

Disolución acuosa: Disoluciones químicas en las que el disolvente es agua.

Disolución hipotónica: Disolución de diferente presión osmótica y diferencia de concentraciones.La de menor concentración de soluto se encuentra en el medio externo.

Disolución insaturada: Disolución en la que el soluto y el disolvente no están en la proporción ideal a una temperatura determinada

Disolución isotónica: Disolución de igual concentración e igual presión osmótica.

Disolución saturada: Disolución en que el soluto y el disolvente están en la proporción ideal respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada.

Disolución sobresaturada: Disolución que contiene más soluto del que puede haber en una disolución saturada.

Disolución: Mezcla homogénea de dos o más sustancias.

Disoluciones hipertónicas: Disoluciones de diferente presión osmótica y diferencia de concentraciones.

Disolvente no polar: Disolvente que con un electrólito no forma una solución conductora.

Disolvente polar: Disolvente que con un electrólito forma una disolución conductora.

Disolvente: Componente que se encuentra en mayor proporción en una disolución. Corresponde al medio dispersante.

Ecuación iónica neta: Ecuación que resulta de cancelar los iones espectadores.

Ecuación iónica total: Ecuación que se escribe para indicar la forma predominante de todas las especies en solución acuosa.

Electrólito débil: Sustancia que disuelta en agua es un mal conductor de la electricidad.

Electrólito fuerte: Sustancia que disuelta en agua es un buen conductor de la electricidad.

Electrólito: Sustancia que cuando se disuelve en agua, es capaz de conducir la electricidad.

Elemento: Materia formada por un solo tipo de átomos.

Energía de enlace: Energía que se necesita para romper un mol de enlaces de una sustancias gaseosa para formar productos a la misma temperatura y presión.

Enlace pi: Enlace covalente formado por el traslape lateral de los orbitales. Su densidad electrónica se concentra arriba y abajo del plano de los núcleos de los átomos que están unidos.

253

Enlace sigma: Enlace covalente formado por orbitales que se traslapan por los extremos. Su densidad electrónica está concentrada entre los núcleos de los átomos que se unen.

Equilibrio dinámico: Condición en la que la velocidad de un proceso en una dirección está balanceada por la velocidad del proceso en la dirección opuesta.

Éster: Compuesto orgánico de fórmula general R − COO −  R 1 .

Esteroisómeros: Dos o más compuestos con igual fórmula molecular y los mismos enlaces, pero diferente ordenamiento espacial de los átomos.

Éter: Compuesto orgánico de fórmula general R − O −  R 1 .

Fracción molar: Relación del número de moles de un componente de una mezcla, con el número total de moles de todos los componentes de ella.

Grupo fenilo: Grupo que contiene un anillo bencénico menos un átomo de hidrógeno.

Grupo funcional: Parte de una molécula que se caracteriza por un acomodo especial de los átomos, que es responsable, en gran medida, del comportamiento químico de la molécula base.

Halogenación: Adición de átomos de hidrógeno a un compuesto orgánico.

Haluro: Compuestos que se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que al ser sintetizados sustituyen uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógenos.

Hibridación: Proceso de mezcla de orbitales atómicos de un átomo para formar un conjunto de nuevos orbitales atómicos.

Hidratación: Proceso en que un ion o una molécula es rodeado de moléculas de agua.

Hidrocarburo aromático: Hidrocarburos que forman anillos o ciclos. Los anillos son de seis átomos de carbono, unidos alternadamente a través de enlaces simples y dobles.

Hidrocarburo: Compuesto formado solo por carbono e hidrógeno.

Ion: Átomo o grupos de átomos con carga eléctrica.

Isómero: Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en el ordenamiento de sus átomos, o en su estructura.

Levógiro: Sustancia con actividad óptica, que hace girar el plano de la luz polarizada a la izquierda.

Longitud de enlace: Distancia entre los núcleos de dos átomos que están unidos por un enlace covalente.

Masa molar: Masa en gramos o kilogramos de un mol de átomos, moléculas u otra partícula.

Masa molecular: Suma de las masas atómicas presentes en una molécula. Su unidad de medida es uma (unidad de masa atómica)

Mezcla heterogénea: Mezcla en la que los componentes permanecen físicamente separados y es posible apreciarlos como tales.

Mezcla homogénea: Mezcla en que su composición, después de ser agitada, es la misma en toda la disolución.

Mezcla: Combinación de dos o más sustancias, en las que cada una conserva su identidad.

Mol: Cantidad de sustancia o especie química, equivalente a unidades, las cuales pueden ser átomos, moléculas u otras partículas.

Molalidad: Número de moles de soluto disueltos en un kilogramo de disolvente. Corresponde a una unidad de concentración.

Molaridad: Número de mol de soluto en un litro de disolución. Corresponde a una unidad de concentración.

No electrólito: Sustancia que disuelta en agua produce una disolución que no conduce la electricidad.

Número de Avogadro: Número de partícula en un mol. Su valor es 6,02  ⋅  1 0 23 .

Osmosis: Movimiento neto de las moléculas de un disolvente, a través de una membrana semipermeable, desde el disolvente puro, hacia una disolución más concentrada.

Partes por millón: Unidades de masa de un soluto por cada millón, partes en peso de disolución.

Petróleo: Sustancia natural, formada por una mezcla de hidrocarburos, que se extrae de lechos continentales y marítimos.

Petroquímica: Actividad industrial que elabora productos para la industria de transformación y proporciona las materias primas que tienen su origen en el petróleo o gas natural.

Polímero: Compuesto de gran masa molar, que está formado por muchas unidades que se repiten.

Presión de vapor: Presión del vapor de una sustancia que se encuentra en contacto con su fase líquida o sólida en un recipiente cerrado.

Presión osmótica: Presión ejercida por la osmosis de un sistema en equilibrio.

Propiedad coligativa: Propiedad que depende de la cantidad de soluto en una disolución.

Química orgánica: Estudio de los compuestos del carbono.

Radicales alquilo: Agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de hidrógeno en un alcano.

Reacción de eliminación: Reacción en la que se produce la pérdida de un grupo hidroxilo por ruptura de un enlace C-OH.

Reacción de oxidación: Semirreacción que implica pérdida de electrones.

Reacción de sustitución: Reacción en la que un átomo o grupos de átomos reemplazan a un átomo o grupos de átomos de otras moléculas.

Reacciones de adición: Reacción en la que dos átomos o grupos de átomos se agregan a una molécula, a cada lado de un enlace doble o triple.

Solubilidad: Cantidad de sustancia disuelta en una cantidad específica de disolvente que forma una disolución saturada.

Soluto: Sustancia que se disuelve. Generalmente se presenta en menor cantidad en una disolución. Se le denomina fase dispersa.

Solvatación: Proceso en que un ion o una molécula es rodeado por moléculas del disolvente.

Suspensión: Mezcla heterogénea formada por un sólido en polvo, o pequeñas partículas no solubles, que se dispersan en medio líquido o gaseoso.

Sustancias puras: Sustancias con composición fija, que se clasifican en elementos o compuestos.

Sustituyente: Molécula de un hidrocarburo a la que le falta un átomo de hidrógeno. También se le llama ramificación.

Sustrato: Reactivo en una reacción catalizada por enzimas.

254

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Recursoswebs recomendados

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• http://aportes.educ.ar/quimica/nucleo-teorico/recorrido-historico/siglo-xix-el-siglo-de-las-reacciones-quimicas/desarrollo_de_la_quimica_organ.php?page=1


• http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/FicherosQ/apuntesformulacionOrganica.htm

• http://www.enap.cl/enap_educativo/

• http://www.science.oas.org/RLQ/edmol.html

2014 © Ediciones Cal y CantoQuímica 2º Año MedioN° de inscripción: 233.245ISBN: 978 956 339 157 2

Autora: María Isabel Cabello Bravo Licenciada en Educación. Profesora de Química. Universidad Metropolitana de Ciencias de la Educación. Magíster en Ciencias de la Educación. Universidad Mayor.

Director Editorial: Jorge Muñoz RauEditora a cargo: Paola Meza González, Maricel Rojas RuzDiseño: María Jesús Moreno GuldmanDiagramación digital: Bernardita Jorquera Bustamante Marcia Gutiérrez Pavez Pamela Muñoz MoyaIlustraciones: Andrés Lizama YévenesFotografías: 123RF Stock PhotosCorrector de pruebas y estilo: Alejandro Cisternas UlloaJefe de Producción: Cecilia Muñoz Rau Asistente de Producción: Lorena Briceño González

Impreso en Chile.Se terminó de imprimir 235.700 ejemplares en el mes de enero de 2014.

texto química ii° e m

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