tema i. sae y san

Química Orgánica II

Tema 1: S.A.E y S.A.N.

TEMA I

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Compuesto aromático Un compuesto aromático se puede definir como un compuesto cíclico que contiene

dobles enlaces conjugados y una energía de resonancia inusualmente elevada. Un

compuesto es aromático cuando cumple con las siguientes especificaciones:

Que sea un compuesto de cadena cerrada.

Que contiene enlaces “pi”, es decir, enlaces dobles.

Que cumpla con la regla de Huckel, la cual establece que:

−=+ e#n 24 (1)

Donde −e# representa los electrones “pi” (enlaces dobles). Si “n ” resulta un número

entero positivo, efectivamente se está en presencia de un compuesto aromático; caso

contrario, se ha identificado un compuesto no aromático. En la Figura 1, se puede

observar la implementación de estos tres (3) pasos para identificar, como por ejemplo,

si el benceno y el ciclo octatetradieno son compuestos aromáticos.

624 =+n 144==n

824 =+n 23

=n

Benceno

Compuesto cíclico Posee enlaces “pi”

Regla de Huckel: n = ENTERO ---------------------------------------------

COMPUESTO AROMÁTICO

H

H

H

H

H

H

H H

Compuesto cíclico Posee enlaces “pi”

Regla de Huckel: n = FRACCIÓN --------------------------------------------- COMPUESTO NO AROMÁTICO

Ciclo octatetradieno

Enlaces “pi”

Figura 1. Identificación de compuestos orgánicos.



2. Benceno

El benceno es un compuesto aromático formado por un anillo plano de seis átomos de

carbono con hibridación “sp2”, de forma que cada átomo de carbono contiene un orbital

“p” sin hibridar que se solapa con los orbitales “p” vecinos y paralelos, para formar seis

orbitales moleculares con lóbulos por encima y por debajo del plano que forman los

átomos de carbono. En estos orbitales moleculares se alojan y comparten los seis

electrones “pi” del benceno. En otras palabras, el benceno es un hidrocarburo

poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo y puede considerarse una

forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno, cada átomo de carbono ocupa el

vértice de un hexágono regular, dos valencias con los dos átomos de carbonos

adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada

'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de

carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su

electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo

que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad.

El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al

de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente

inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades

humanas.

Algunas industrias, emplean el benceno como punto de partida para manufacturar otros

productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nylón y fibras

sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para

hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y

pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de

benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y

humo de cigarrillo.



3. Reacciones de compuestos aromáticos

Entre algunas de las reacciones que se llevan a cabo en compuestos aromáticos se

encuentra la sustitución aromática electrofílica (S.A.E) y la sustitución aromática

nucleofílica (S.A.N), las cuales se explican a continuación.

3.1. Sustitución aromática electrofílica (S.A.E)

Es la reacción más importante de los compuestos aromáticos, debido a su amplia

aplicación a nivel industrial. La reacción global consiste en la sustitución de un protón

(H+) del anillo aromático por un electrófilo (E+), tal como se ilustra en la Figura 2. Cabe

destacar que el nucleófilo es la especie que reacciona cediendo un par de electrones

libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con

ella.

El primer paso del mecanismo implica la adición del electrófilo para formar el complejo

sigma. La formación del complejo va seguida de la pérdida de un protón para dar el

producto de sustitución. A continuación se ilustra el mecanismo de la S.A.E:

Paso 1: Adición del electrófilo da lugar al complejo sigma.

Paso 2: La pérdida de un protón da lugar a un producto de sustitución

+

Compuesto aromático mono, di o polisustituído

E+ Catalizador E + H+

Figura 2. Reacción general de la S.A.E

Nucleófilo Electrófilo Protón

H



Entre las reacciones características de la S.A.E, se tiene la reacción de halogenación,

nitración, sulfonación, alquilación (Alquilación Friedel – Crafts) y acilación (Acilación de

Friedel – Crafts), las cuales son ilustradas considerando el benceno sin sustituyentes en

el anillo. Seguidamente se presentan las reacciones de reducción y oxidación y

reacción de halogenación de cadenas laterales, es decir, anillo benceno con cadenas

laterales como sustituyentes. Para un mayor entendimiento, estas reacciones son

explicadas a continuación:

3.1.2. Reacción de halogenación

El benceno, es normalmente inerte en presencia de halógenos debido a que éstos no

son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo, los

halógenos pueden activarse mediante ácidos de Lewis como los haluros de hierro, FeX3

o de aluminio, AlX3, para dar electrófilos más potentes y de ésta manera llevar a cabo la

reacción.

Mecanismo de reacción. La bromación sigue el mecanismo general de la sustitución

aromática electrofílica. El bromo, no es suficientemente electrofílico para reaccionar con

el benceno, por lo que es activado por un ácido de Lewis fuerte, como el FeBr3. El

primer paso del mecanismo es la formación de un electrófilo más fuerte. El catalizador

reacciona con el Br2 para formar un electrófilo fuerte. El ataque del benceno en el

electrófilo y la pérdida de protones, da bromobenceno como producto mayoritario. En la

Figura 3, se representa lo explicado con anterioridad.

El diagrama de energía de la bromación del benceno, muestra que el primer paso es

endotérmico y el segundo paso es fuertemente exotérmico. La reacción global es

exotérmica, pero el ataque del electrófilo es el paso limitante de la velocidad, ya que el

anillo pierde su aromaticidad. En la Figura 4, se presenta dicho diagrama de estudio.



+ X2 Catalizador de Lewis X + HX

Reacción general:

Mecanismo de reacción: Paso 1: Formación de un electrófilo más fuerte

Paso 2: Ataque electrofílico y formación del complejo sigma

Paso 3: La pérdida de un protón da lugar a los productos

Figura 3. Reacción general y mecanismo de reacción de la bromación



3.1.3. Reacción de nitración

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de

sustitución electróflica aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en

electrones por parte del ión nitronio.

La reacción general de este fenómeno viene dado como:

+

NO2

Catalizador

Ácido mineralHNO3 H2O

Nitrobenceno

Figura 4. Diagrama de energía de la reacción de bromación



Mecanismo de reacción. El mecanismo es similar a las deshidrataciones catalizadas por

ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del ácido nítrico, haciendo

que se desprenda una molécula de agua y formando un ión nitronio. El ácido nítrico no

es el electrófilo, es un ión nitronio formado por la protonación y la deshidratación de

HNO3 por H2SO4. La especie atacada por el benceno es el ión nitronio. La pérdida de

un protón por parte del complejo sigma produce nitrobenceno. Véase Figura 5.

TIPS 2:

- Si se utiliza el reactivo HNO3 fumante:

−+ ++ 32232 NOOHNOHNO

- Si se utiliza la mezcla nitrante (HNO3 / H2SO4):

+− ++−−+−− 22422422 NOOHHSONOOHSOHNOOH

Base

E+ Base

E+

Formación del ión nitroso

Figura 5. Reacción de nitración



3.1.4. Reacción de Sulfonación

En la sulfonación, el benceno reacciona con una mezcla de trióxido de azufre en

sulfúrico, sustituyendo un hidrógeno por el grupo –SO3H, dando lugar a los ácidos

bencenosulfónicos. La sulfonación es reversible, el grupo del ácido sulfónico puede ser

eliminado de un anillo aromático mediante calentamiento en ácido sulfúrico diluído. En

la práctica, con frecuencia se utiliza vapor de agua, para aprovechar el agua y le calor

necesarios para realizar la desulfonación (reacción irreversible). La reacción general y

el mecanismo de reacción se ilustran en la Figura 6.

3.1.5. Reacción de alquilación (Alquilación de Friedel – Crafts)

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son

haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis (AlCl3, FeBr3, ZnCl2 y BF3), que

Sulfonación

DesulfonaciónReacción general:

Mecanismo de reacción:

Figura 6. Reacción de sulfonación.



interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción. La reacción general se ilustra

en la Figura 7.

El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona con

el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado por el

benceno. En la Figura 8, se presenta un ejemplo ilustrativo de dicho mecanismo

implementando bromuro de aluminio como catalizador.

Figura 8. Mecanismo de reacción de la alquilación del benceno

Alquilo benceno Haluro de

alquilo

Figura 7. Reacción general de alquilación del benceno

+ R-X Catalizador

(Ácido de Lewis)

R

+ H-X



3.1.6. Reacción de acilación (Acilación de Friedel – Crafts)

Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son

haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo

saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno. La reacción

general se ilustra a continuación:

Como ejemplo, se encuentra la reacción general del benceno con cloruro de acilo, es

decir:

El mecanismo de la acilación de Friedel – Crafts se asemeja al mecanismo de

alquilación, excepto en que el grupo carbonilo ayuda a estabilizar al intermediario

catiónico. El haluro de acilo forma un complejo con cloruro de aluminio; la pérdida del

ión tetracloroaluminato (-AlCl4) da lugar a un ión acílico estabilizado por resonancia. El

ión acílico es un electrolito fuerte y reacciona con benceno o con un derivado del

benceno activado, y forma acilbenceno, tal como se ilustra en la Figura 9.



El producto de la acilación es una cetona. El grupo carbonilo de la cetona tiene

electrones no enlazantes que forman un complejo con el ácido de Lewis que se utiliza

como catalizador (AlCl3), por lo que se requiere un equivalente adicional de AlCl3 en la

acilación (2 moles de AlCl3 por mol de sustrato). El producto es el complejo de aluminio

acilbenceno. La adición de agua hidroliza este complejo y da lugar al acilbenceno libre,

es decir:

Figura 9. Mecanismo de reacción de la acilación del benceno



3.1.7. Reducción y oxidación del benceno

En términos generales, la reducción de un compuesto consiste en la adición de una

molécula de hidrógeno y la pérdida de una molécula de oxígeno en su estructura

molecular; mientras que la oxidación se fundamenta en la pérdida de una molécula de

hidrógeno y la adición de una molécula de oxígeno. Basándose en ésta teoría, se tiene

la siguiente información:

HIDROGENACIÓN (REDUCCIÓN)

La hidrogenación es equivalente a un proceso de reducción de la cadena lateral del

anillo aromático, la cual se lleva a cabo en presencia de un catalizador y bajo presión y

temperatura en el sistema controlado. Los catalizadores pueden ser niquel (Ni), platino

(Pt), paladio (Pd), rutenio (Ru), zeolita, entre otros.

La reacción general se presenta a continuación, tomando como ejemplo ilustrativo la

reducción de un radical –CH=CH2, es decir:

Comparación de la alquilación y acilación de Friedel – Crafts

Alquilación Acilación - La alquilación no se puede utilizar con derivados muy desactivados.

- También se cumple que solo son apropiados el benceno, los halobencenos y derivados activados.

- Los carbocationes se pueden reordenar. - Los iones acilo estabilizados por resonancia no son propensos a reordenarse.

- La polialquilación es un problema muy frecuente.

- En la acilación se forma un acilbenceno desactivado, que posteriormente no reacciona.

CH=CH2 + H2 Catalizador ∆P controlado

CH2-CH3



Al trabajar en condiciones de reacción drásticas, es decir, presión y temperatura muy

elevada, no solo se reduciría la cadena lateral, sino también todo el anillo aromático,

obteniendo como resultado lo siguiente:

REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO (NO2)

La reducción del grupo nitro se lleva a cabo en presencia de hidrógeno gaseoso, un

catalizador y condiciones controladas en el sistema en cuanto a presión y temperatura

se refiere. Como ejemplo ilustrativo se tiene el anillo aromático unido al grupo nitro, en

donde al generarse la pérdida de una molécula de oxígeno, se origina una molécula de

anilina empleada en la síntesis de colorantes, es decir:

REDUCCIÓN DE ALQUIL – ARIL – CETONAS

- Reducción de Clemmensen (síntesis de alquilbencenos)

¿Cómo se sintetizan los alquilbencenos que no pueden ser sintetizados mediante la

alquilación de Friedel – Crafts?. Para este propósito se utiliza la acilación de

Friedel – Crafts para obtener un acilbenceno precursor y, a continuación, se reduce el

acilbenceno a alquilbenceno utilizando la reducción de Clemmensen: tratamiento con

HCl(ac) (ácido clorhídrico acuoso) y amalgama de zinc (zinc tratado con sales de

mercurio).

CH=CH2 + H2 Catalizador ∆P drástico

CH2-CH3

NO2 H2 / Catalizador ∆P controlado NH2



Con esta secuencia de pasos se pueden sintetizar muchos alquilbencenos que son

imposibles de sintetizar por alquilación directa. Por ejemplo, el n-propilbenceno no se

puede sintetizar por alquilación de Friedel – Crafts. El benceno reacciona con cloruro de

n-propilo y AlCl3 para dar lugar a isopropilbenceno y partes de diisopropilbenceno. Sin

embargo, en la acilación el benceno reacciona con cloruro de propanoilo y AlCl3 para

formar etil fenil cetona (propiofenona), la cual es fácil de reducir a n-propilbenceno.

Los ácidos carboxílicos y los anhídridos de ácidos también sirven como agentes acilantes en las reacciones de Friedel – Crafts.

- Reducción de Woff - Kishner

Los compuestos que no se pueden tratar con ácido, en caliente, se pueden desoxigenar

mediante la reducción de Woff – Kishner. La cetona o el aldehído se transforman en su

hidrazona, la cual se calienta con una base fuerte como el KOH (hidróxido de potasio) o

el ter-butóxico de potasio. Se utiliza el etilenglicol, dietilenglicol u otro disolvente de

punto de ebullición alto, ya que en el segundo paso se necesita una temperatura alta.

Como ejemplo ilustrativo se tiene que:

OXIDACIÓN

La oxidación de cadenas laterales unidas al anillo aromático, se lleva a cabo en

presencia de protones (medio ácido), calor y agentes oxidantes tales como el

permanganato de potasio (KMnO4) y el dicromato de potasio (K2Cr2O7). Es importante

CO-CH2-CH3 H2N-NH2 (Hidrazina);

NaOH; CalorCH2-CH2-CH3



resaltar, que el anillo aromático no logra oxidarse en este tipo de reacciones,

obteniéndose como producto un ácido benzóico. A continuación, se ilustra la reacción

general de una reacción de oxidación, es decir:

CH2- CH2- CH3

KMnO4; H+;calor

COOH

+ CO2 + H2O

Carbono adyacente al anillo aromático (carbono bencílico), el cual debe posee al menos un átomo de hidrógeno “H”.

Es importante destacar la presencia de grupos resistentes a la oxidación, representados por la letra “S” (los cuales pueden estar en cualquier posición en el anillo), de la siguiente manera:

Entre los más importantes se tiene: -Cl; -NO2; -COOH y –SO3H. Ejemplo:

S

KMnO4; H+;calor CH3 NO2

COOH NO2

+ CO2 + H2O

CH3



Para el estudio de la S.A.E, es importante tener presente los siguientes aspectos:

Reactividad

Se refiere a la velocidad de reacción respecto al benceno. Para ello, se presentan

sustituyentes activantes (Sa) encargados de acelerar la velocidad de reacción (son los

más reactivos), tales como: -R, -OH, -OR, -NH2; y los sustituyentes desactivantes (Sd)

cuya finalidad se fundamente en retardar la velocidad de reacción (son los menos

reactivos), tales como: -COOH, -SO3H, -NO2, -CN.

Orientación

Se refiere a la posición que ocupa el nuevo sustituyente (S) en el anillo, ya sea posición

“orto”, “meta” o “para”, es decir:

Activante fuerte (Af) y activante débil (Ad)

En la Figura 10 y 11, se ilustra la clasificación de los sustituyentes (S) según su

orientación y reactividad. Como es de observar, los sustituyentes más reactivos son los

activadores de orientación “orto” – “para”, mientras que los menos reactivos son los

desactivadores de orientación “meta”.

S

Orto (o) Orto (o)

Meta (m)Meta (m)

Para (p)

Orientadores orto-para: Orienta la S.A.E

principalmente en posición “orto” “para”

Orientadores meta: Orienta la S.A.E

principalmente en posición “meta”



Figura 10. Clasificación de los sustituyentes según su orientación y reactividad

Activadores orientación “orto” – “para”

Desactivadores orientadores

“orto” – “para”

Desactivadores orientadores “meta”

Figura 11. Orden de reactividad de los sustituyentes



3.2. Sustitución aromática nucleofílica (S.A.N)

Los nucleófilos pueden desplazar los iones de haluros de arilo, sobre todo si hay grupos

“orto” o “para” respecto al haluro que sean fuertemente sustractores de electrones.

Como un grupo saliente del anillo aromático es sustituido por un nucleófilo (S), a este

tipo de reacciones se les denomina sustitución nucleofílicas aromáticas.

La sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante de los compuestos

aromáticos debido a la gran cantidad de aplicaciones que tiene para la amplia variedad

de compuestos orgánicos, por lo contrario, la sustitución nucleofílica de aromáticos

tiene aplicaciones restringidas.

En la S.A.N, se pueden desarrollar dos tipos de mecanismos: el mecanismo de

adición – eliminación vía carbanión y el mecanismo eliminación – adición vía bencino,

MECANISMO VÍA CARBANIÓN (ADICIÓN - ELIMINACIÓN)

Como ejemplo ilustrativo se tiene la reacción del 2,4-dinitroclorobenceno con hidróxido

de sodio. Cuando el hidróxido (nucleófilo) ataca al carbono que va enlazado al cloro, se

forma un complejo sigma cargado negativamente. La carga negativa esta deslocalizada

entre los carbonos “orto” y “para” del anillo y esta deslocalización puede extenderse

hacia los grupos nitro, sustractores de electrones. La pérdida del cloro del complejo

sigma da lugar al 2,4-dinitrofenol, que se desprotona en esta solución básica. A

continuación se ilustra el mecanismo en estudio:

Paso 1: El ataque del hidróxido da lugar al complejo sigma estabilizado por resonancia (ADICIÓN DEL NUCLEÓFILO).



Las formas de resonancia mostradas, ilustran como los grupos nitro, en posiciones

“orto” y “para” respecto al halógeno, ayudan a estabilizar al intermediario (y al estado de

transición que conduce a él). Sin grupos sustractores de electrones fuertes en éstas

posiciones, la formación del complejo sigma cargado negativamente es muy

improbable.

MECANISMO VÍA BENCINO (ELIMINACIÓN – ADICIÓN)

Dicho mecanismo se produce cuando el halobenceno no está activado respecto a la

sustitución aromática nucleofílica y se fuerzan las condiciones utilizando una base

fuerte. Un segundo paso de eliminación da lugar a un intermediario bencino reactivo. El

ataque nucleofílico, seguido de protonación, da lugar al producto sustituído. Dicho

mecanismo se ilustra en la Figura 12.

REACCIÓN GENERAL:

Paso 2: La pérdida de cloro da lugar al producto (ELIMINACIÓN DEL GRUPO SALIENTE)



MECANISMO

Paso 1: Eliminación de un protón.

Paso 2: Pérdida del grupo saliente.

Paso 3: Adición del nucleófilo y posterior protonación.



4. Colorantes

Los colorantes son sustancias que imparten color, son compuestos que absorben la luz

en la región visible del espectro electromagnético, específicamente entre 400 a 800 nm.

Se presentan los colorantes naturales descubiertos desde el siglo XIX y los artificiales.

Los colorantes artificiales son solubles en agua, debido a la presencia de grupos de

ácido sulfónico, y consecuentemente son fáciles de utilizar, generalmente en forma de

sales sódicas, en líquidos y materiales pastosos. También se pueden utilizar en forma

insoluble, como lacas con hidróxido de aluminio, cuando se añaden a productos sólidos,

para evitar que estos productos “destiñan”. A su vez, los colorantes artificiales son

también, en general, más resistentes a los tratamientos térmicos, pH extremos, luz, etc.,

que los colorantes naturales. Solamente la eritrosina, el índigo y el verde lisamina son

relativamente sensibles a la acción de la luz.

Los colorantes azo forman parte de una familia de substancias orgánicas caracterizadas

por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos.

El número de los colorantes de este grupo autorizados actualmente es pequeño, en

comparación con los existentes, muchos de los cuales se utilizaron antiguamente y

luego se prohibieron por su efecto potencialmente perjudicial para la salud. La

estructura molecular de un colorante azo se puede visualizar en la Figura 13:

Figura 12. Mecanismo de eliminación-adición (vía bencino)



La fabricación de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotación de una

arilamina primaria, obteniéndose la sal de diazonio. Para la diazotación, se emplea

ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódico en agua y posterior adición

de ácido clorhídrico. Esta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto

alcohólico, con objeto de formar el colorante. Esta reacción denominada reacción de

“acoplamiento” o “copulación”, se realiza en medio ácido en el caso de las aminas y en

medio básico en el caso de alcoholes. A continuación, se ilustran las diferentes

reacciones llevadas a cabo para la preparación de este tipo de colorante:

Paso A) Preparación de la sal de diazonio

Figura 13. Estructura química de un colorante azo

NH2 + NaNO2 +2HCl Frío (5-10)ºC N N

+ + NaCl +2H2O

+ N N

Amina aromática primaria

Obtención del ácido nitroso (ión nitroso). Preparación

“in situ”

E+, catión diazonio estabilizado por resonancia



La formación de la sal de diazonio se lleva a cabo preparando “in situ” ácido nitroso, a

través del nitrito de sodio y ácido clorhídrico en un medio frío para evitar su

descomposición. Dicho ácido, origina la formación de un ión nitroso que sufre un ataque

nucleofílico de la amina primaria para dar lugar a la formación de la nitrosamina, la cual

se protona por el medio ácido, sufriendo una tautomerización y originando la sal de

diazonio.

Paso B) Reacción de copulación

El paso B) se lleva a cabo haciendo reaccionar la sal de diazonio, obtenida en el paso

anterior, con el acoplador, el cual es un compuesto dador de densidad electrónica, es

decir:

Sal de diazonio + Acoplador Colorante + Isómero orto

Entonces, se tiene que:

Frío (5-10)ºC

Producto mayoritario

Grupos dadores de densidad electrónica

(Sa)

Sa + Frío (5-10)ºC + Isómero orto

Sa

La presencia de grupos atractores de densidad electrónica tales como: -NO2, -COOH

y -SO3H, en la sal de diazonio, permiten fijar el colorante en la superficie de fibras

polares.

¿Sabías que? Los colorantes son solubles en el medio, se deben aplicar en solución;

mientras que los pigmentos son insolubles en el medio donde se dispersan.



Reacciones de reemplazo:

Si la temperatura de reacción es mayor a 25 ºC, se desarrollaría una reacción de

sustitución o reemplazo, en donde el grupo azo de la sal de diazonio se desprendería

de dicha molécula, en forma de nitrógeno gaseoso, colocándose en ésta posición un

nucleófilo (Nu). Este tipo de reacciones son utilizadas para introducir Nu en un medio,

es decir:

Entonces, dependiendo de las condiciones del medio, se llevan a cabo diversas

reacciones de reemplazo para la obtención varios productos. Algunos de estos

ejemplos, se pueden observar en la Figura 14, es decir:

Información recopilada por la preparadora: Elisa Tromba A. (Material en revisión)

T mayor a 25ºC

N2 + + Nu +

Nu

Figura 13. Reacciones de reemplazo

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