tema 4. aromaticidad
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Universidad Central de VenezuelaFacultad de Farmacia
Química Orgánica ITema 4
Aromaticidad
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Compuestos Aromáticos
Se le denominó así porque
• Bálsamos• Resinas y • Aceites esenciales
Los primeros aislados de plantas, se obtenían de mezclas de olor agradable como:
Aromaticidad
Pero también existen compuestos aromáticos sin olor y con olor desagradable.
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Aromaticidad
Hoy, el término Aromático
Sustancias como el benceno y similares a él en cuanto a:
• Estructura.• Comportamiento químico.
• Son cíclicos.
• Estables.
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Estabilidad del bencenoPara la molécula de etileno:
H
HH
H
ψ1
Ψ2*
E
Ep = 2a + 2b
Para en benceno
Aromaticidad
Debido a los 3 dobles enlaces del benceno, se esperaría que la Ep = (E del etileno) x 3.
Es decir, E p teórica = 3(2a + 2b)
E p teórica = 6a + 6b
E p experimental = 6a + 8b
E p = 2 b Energía de Resonancia
Energía que confiere estabilidad
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AromaticidadResonancia del benceno
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Representación de los OM p del benceno
Aromaticidad
E
CíclicoConjugadoOM enlazantes llenos
1
23
4 5
6
6
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Requerimientos para la aromaticidad
Aromaticidad
Regla HückelUn sistema conjugado cíclico es aromático si:
E ( )n
1) Es plano.
Estrictamente aplicable a compuestos monocíclicos
2) Contienen 4n + 2 e- p, n = 0, 1,2,3,….n
4n + 2 4n
3) OM enlazantes y no enlazantes llenos.4) OM antienlazantes vacíos.
Aromático Antiaromático 7
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Todas las moléculas a continuación:
Aromaticidad
• Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Benceno[18]-Anuleno
Tiofeno
Sólo un par de electrones del azufre ocupa un orbital p que forman parte de la nube electrónica p aromática.
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Todas las moléculas a continuación:
Aromaticidad
• Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos
Un par de electrones del nitrógeno ocupa un orbital sp2 que no forman parte de la nube electrónica p aromática.
Piridina Furano
Sólo un par de electrones del oxígeno ocupa un orbital p que forman parte de la nube electrónica p aromática.
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Todas las moléculas a continuación:
Aromaticidad
• Son Sistemas conjugados cíclicos. y planos
Indol Pirrol Pirimidinas Purina
4 n + 2 = 6 4 n + 2 = 10 4 n + 2 = 6 4 n + 2 = 10
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AromaticidadSistema ciclopropeno
e- p = 2
1. 2 es un número de Hückel.
2. No hay conjugación (resonancia) porque uno de lo tres C es sp3.
4x0+2 = 2Diagrama de energía de OM
No aromático
OM enlazantes lleno
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No existe la posibilidad de movimiento electrónico
X
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Aromaticidad
e- p = 4
1. Hay conjugación (resonancia).2. e- p= (4n)3. OM con e- desapareados.
4n, 4x1 = 4
Diagrama de energía de OM
Antiaromático
OM enlazantes lleno
OM antienlazantes con e- desapareados
Anión Ciclopropenilo
4n
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Aromaticidad
Profa. Gricela Lobo
e- p = 2
1. 2 es un número de Hückel cuando n=0.2. Hay conjugación (resonancia).3. OM enlazante lleno.
4x0 + 2 = 2, donde n = 0
Diagrama de energía de OM
Aromático
OM enlazantes lleno
Catión Ciclopropenilo
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ciclobutadieno
OM no enlazantes con electrones desapareados
Aromaticidad
Antiaromático
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1. Es un sistema 4n.2. Con conjugación (resonancia).3. OMs no enlazantes desapareados.
e- p = 4
4n, 4 x 1 = 4
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AromáticoAntiaromático Antiaromático
Ciclobutadieno
4n
Hay conjugación
benceno
4n + 2
Hay conjugación
Ciclooctatetraeno
4n
Hay conjugación
Aromaticidad
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Aromaticidad
Ciclopropeno
4n+2
No hay conjugación
No-Aromático Antiaromático
Anión Ciclopropenilo
4n
Hay conjugación
Catión Ciclopropenilo
4n + 2
Hay conjugación
Aromático
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Aromaticidad
No-Aromático Antiaromático Aromático
Ciclopentadieno
4n
No hay conjugación
Catión Ciclopropenilo
4n
Hay conjugación
Anión Ciclopropenilo
4n + 2
Hay conjugación
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Aromaticidad
Aromático
Hay conjugación
Aromático
4x1+2 = 64n+2
Hay conjugación
4x2 + 2 = 64n+2