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Tema 3.- Biomoléculas orgánicas I: glúcidos.
• A.- Introducción: los principales grupos funcionales de las biomoléculas orgánicas.
• B.- Concepto de Glúcido y clasificación.• C.- Los Monosacáridos.• -Descripción de la estructura química: Cetosas y Aldosas. • -Isomería óptica.• -Ciclación.• D.- Los Disacáridos y Oligosacáridos.• -El enlace O-glicosídico.• -Moléculas de importancia biológica.• E.- Los Polisacáridos.• -Homopolisacáridos con función de reserva energética:
Almidón y Glucógeno.• -Homopolisacáridos estructurales: Celulosa.
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INTRODUCCIÓN A LAS BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS:
LOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
• Los bioelementos que forman las biomoléculas
actúan con una única valencia:
• Carbono 4
• Hidrógeno 1
• Oxígeno 2
• Nitrógeno 3
• Fósforo 5
• Azufre 2
Glúcidos
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Hidroxilo(grupo alcohol)
Carbonilo(grupo aldehido)
Carbonilo(grupo cetona)
Carboxilo(grupo ácido)
El Carbono se oxida:Pierde H y gana O
O = C = O
Glúcidos
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El Carbono se reduce:
Pierde O y gana H
Hidroxilo(grupo alcohol)
Carbonilo(grupo aldehido)
Carbonilo(grupo cetona)
Carboxilo(grupo ácido)
Glúcidos
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Además hay otros grupos funcionales…
Metilo
SSulfhidrilo
Glúcidos
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Químicamente son muy homogéneos, y se pueden definir como Polihidroxialdehidos o Polihidroxicetonas
Se Clasifican en:
MONOSACÁRIDOS: entre 3 y 7 átomos de C
OLIGOSACÁRIDOS: de 2 a 10/20 monosacáridos– Disacáridos: 2 unidades monosacarídicas
POLISACÁRIDOS: más de 10/20 monosacáridos– Homopolisacáridos: formados por el mismo
monosacárido– Heteropolisacáridos: diferentes monosacáridos
HETERÓSIDOS: Glúcido + componente no glicídico
Glúcidos
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Fundamento de la reacción de Fehling
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CETOTRIOSA ALDOTRIOSA
Dihidroxiacetona Gliceraldehido
TRIOSAS
Glúcidos
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El gliceraldehido porta un “carbono asimétrico”
Un carbono asimétrico es el que tiene sus cuatro valencias unidas a sustituyentes diferentes
Las moléculas que llevan un C asimétrico pueden presentarse en dos formas diferentes llamadas Estereoisómeros, formas Quirales o también Enantiómeros
Esos isómeros espaciales reciben el nombre de formas D y L
ISOMERÍA ÓPTICA
Glúcidos
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Las formas D y L son imágenes especulares.
Glúcidos
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Representaciones en forma de proyecciones de Fisher y en forma tridimensional del D y el L gliceraldehido
L gliceraldehidoD gliceraldehido
Proyecciones de Fisher
Glúcidos
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Las moléculas con C asimétricos presentan actividad óptica. Es decir, desvían la luz polarizada hacia la izquierda o la derecha
Fuente de luz
La luz vibra en todos las direcciones
Filtro polarizador
Sustancia con actividad óptica
La luz vibra en un solo
planoLa luz es desviada
Ángulo de variación
Glúcidos
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D (+) limoneno
Huele a corteza de limón
EJEMPLOS DE ESTEREOISÓMEROS CON DIFERENTE ACTIVIDAD BIOLÓGICA
L (-) limoneno
Huele a corteza de naranja
Glúcidos
Aspartamo (dulce)
Amargo
TeratogénicaSedante
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TETROSAS
CETOTETROSAALDOTETROSAS
D- Eritrosa D- Treosa D- Eritrulosa
Glúcidos
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Cuando dos estereoisómeros difieren sólo en la configuración alrededor de un átomo de carbono se denominan epímeros
La D-Eritrosa y la D-Treosa son dos formas epímeras
ALDOTETROSAS
D- Eritrosa D- Treosa
Para conocer si se trata de una forma D o L, debemos fijarnos en el carbono asimétrico más alejado del C1
Glúcidos
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PENTOSAS
ALDOPENTOSAS CETOPENTOSAS
D- Ribosa D- Arabinosa D- Xilosa D- Lysosa D- Ribulosa D- Xylulosa
Glúcidos
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HEXOSAS
ALDOHEXOSAS
D- Alosa D- Altrosa D- Glucosa D- Manosa D- Gulosa D- Idosa D- Galactosa D- Talosa
Glúcidos
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CETOHEXOSAS
D- Psicosa D- Fructosa D- Sorbosa D- Tagatosa
HEXOSAS
Glúcidos
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MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN
La reacción entre una cetona y un grupo alcohol da como resultado la formación de un grupo Hemicetal.
La reacción entre un grupo aldehído y un alcohol da como resultado la formación de un Hemiacetal.
Glúcidos
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Se produce un ataque del oxígeno del C5 sobre el C aldehídico
MONOSACÁRIDOS: CICLACIÓN
Glúcidos
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El doble enlace del O se rompe y el H del C5 se une a él
Glúcidos
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El O del C5 forma un enlace intramolecular con el C1
Glúcidos
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La molécula se ha ciclado, y el C1 es ahora un nuevo carbono asimétrico llamado Carbono anomérico.
Glúcidos
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La forma cíclica (forma pirano) se representa mediante las llamadas proyecciones de Haworth, en la cual se forma un hexágono con el O y los carbonos 1, 2, 3, 4 y 5; quedando fuera del plano del hexágono el C6.Los OH que estaban a la derecha pasan a estar debajo del plano y viceversa
Glúcidos
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Forma Trans Forma Cis
La aparición del nuevo carbono asimétrico (C anomérico)tiene como consecuencia que se formen dos nuevos isómeros que denominaremos α y β.
Puesto que el grupo CH2OH ( el carbono 6) se suele representar hacia arriba del plano, el anómero α se dibuja con el OH hacia abajo y el β hacia arriba.
Glúcidos
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Glúcidos
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En disolución 2/3 de las moléculas se encuentran en forma β y 1/3 en forma α.
Pero están constantemente oscilando entre los dos isómeros α y β
Glúcidos
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CICLACIÓN POR PASOS DE UN MONOSACÁRIDO
1ª Representamos la molécula en horizontal como si la dejásemos caer 90º a la derecha
Glúcidos
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2º La plegamos de forma hexagonal teniendo en cuenta que en primer término quedan los C2 y C3.
H
OH
3º Giramos los sustituyentes del C5 para enfrentar los grupos que van a reaccionar y dejando al C6 fuera del plano.
Glúcidos
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4º Formamos el nuevo enlace hemiacetálico.
Glúcidos
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Las cetohexosas, como la fructosa representada aquí, y las aldopentosas, forman una estructura cíclica pentagonal llamada ciclo de furano
α D Fructosa
Glúcidos
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Tal y como explicamos anteriormente, también se ciclanlas aldopentosas…
β D ribosa β D 2 dexosirribosa
Glúcidos
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La forma sistemática de nombrar las formas cíclicas es añadiendo el sufijo piranosa o furanosa al monosacárido:
β D glucopiranosaα D glucopiranosa pirano
α D Fructofuranosa β D Fructofuranosa furano
Glúcidos
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Aunque nosotros nunca vamos a utilizar estas representaciones, las moléculas cíclicas no son estructuras planas, sino que se doblan adoptando diversas configuraciones como estas…
Glúcidos
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SUSTANCIAS DERIVADAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
GalactosaminaAc Glucurónico
Ac. Ascórbico
Vitamina C
N Acetil glucosamina Ácido N Acetil murámico
Glúcidos
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Los disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-glicosídico
El enlace O-Glicosídico se forma por la reacción entre dos C carbonílicos, o bien entre uno carbonílico y otro carbono que porte un grupo OH.
– Enlace monocarbonílico: • C carbonílico + C con un grupo OH →→Reductor
– Enlace dicarbonílico:
• C carbonílico + C carbonílico →→No reductor
Glúcidos
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α- D Glucosa β- D Glucosa
FORMACIÓN DE UN ENLACE GLICOSÍDICO
MALTOSA
Enlace monocarbonílico
Reacción de hidrólisis
α D glucopiranosil (1→ 4) D glucopiranosa
Glúcidos
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DISACÁRIDOS
Dicarbonílico
OH
OHH
HLACTOSA
β 1→4 Galactosa-Glucosa
OH
H
H
OH
SACAROSAα 1→ β 2 Glucosa-Fructosa
Monocarbonílico
Reductor
No reductor
Glúcidos
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OTROS DISACÁRIDOS
OH
OHH
H
ISOMALTOSAα 1→6 Glucosa-Glucosa
TREHALOSAα 1→1 Glucosa-Glucosa
CELOBIOSAβ 1→4 Glucosa-Glucosa
Glúcidos
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Ejemplos de oligosacáridos en glicoproteínas
Glúcidos
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ANTÍGENOS “A,B,O”
PARA LOS GRUPOS
SANGUÍNEOS
Antígeno 0 Antígeno BAntígeno A
Glúcidos
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HomopolisacáridosNo ramificados Ramificados
HeteropolisacáridosNo ramificados Ramificados
Glúcidos
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ALMILOPECTINA
Está formado por dos polisacáridos:AMILOSA: Homopolisacárido lineal formado por uniones
α 1→4 Glucosa-Glucosa.
Puede tener entre 50 y 5000 unidades. Representa, aproximadamente, el 20% del peso del almidón.
AMILOPECTINA: Homopolisacárido ramificado. Presenta uniones α 1→4 Glucosa-Glucosa y α 1→6 Glucosa-Glucosa.
El número de ramificaciones varía: cada 24-30 unidades.
Formado por más de 106 moléculas de glucosa
Representa el 80% del peso del almidón.
Enlace glicosídico α 1→6
Enlace glicosídico α 1→4
Glúcidos
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Comparación entre las estructuras de la Amilopectina y el Glucógeno
Amilopectina
Glucógeno
Glúcidos
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CELULOSA
Homopolisacárido lineal formado por uniones
β 1→4 Glucosa-Glucosa.
Glúcidos
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La celulosa es el principal polisacárido estructural. Es la base de las paredes celulares vegetales.
Fibras de celulosa
Microfibrillas de celulosa
Cadenas individuales de celulosa
Glúcidos
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La hemicelulosa son heteropolisacáridos ramificados con diferente composición en monómeros, entre otros: xilosa, arabinosa, glucosa, ácido glucurónico…
Unidos mediante enlaces β glucosídicos
Forma parte de la estructura de la pared vegetal
Glúcidos
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Otros Polisacáridos estructurales son:
– QUITINA: Enlaces β 1→4 N acetil glucosamina
-N acetil glucosamina.
– Forma los esqueletos de los artrópodos y la pared celular de los hongos
Glúcidos
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PEPTIDOGLICANO
Es un heterósido complejo que forma las paredes de las células bacterianas.
Glúcidos