Qumica Orgnica III

Tema 1 Problemas cidos Carboxlicos 1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico

CH3 CH COOH

Cl

CH3CHCOOHCH CH2CH2

CH3

CH

COOH

CH

CH3

CH3

CH3CH

CH3

CH

COOH

CHCH3

CH2

CH3CH

COOH

CHCH3

CH2

C

O

COOHCH2 COOHC

F

F

F

COOH

a) b) c)

d)e)

f)

g)h)

2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico

COOHCH3

COOH

Cl

COOHCOOHHO

Cl

COOH

H2N

Br

CH3-(CH2)7-CH H

H CH-COOH

a) b) c)

d)

e) f)

OH

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3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.

a) cido 3-metilpentanoico b) cido m-toluico c) cido beta-metil caproico

d) cido pivlico e) cido hexanodioico f) acetato de potasio

g) cido tricloroactico h) cido cis-7-bromo-4-heptenoico i) cido alfa-fenil-valrico

4. Escriba las frmulas de los siguientes cidos carboxlicos

a) cido fenilactico b) benzoato de calcio c) cido 2-metil-4-etiloctanoico

d) cido tereftlico e) cido maleico ff) cido mlico

5. Dar el nombre de los siguientes cidos dicarboxlicos:

COOH

COOH

HOOC - CH - COOH

CH3

HOOC COOHCH - CH2 -

Br

HOOC COOH

Br Br

CH - CH -

COOH

COOHe)

a)b)

c)

d)

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6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes. Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir

CH3 C

O

O H + (-)OH H2O+

ion acetato

7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:

CH3CH2COOH

CH3CHBrCOOHCH3CBr2COOH

CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHClCH2CH2CH2COOH

CH3CH(NO2)COOHCH3CH(Cl)COOHCH3CH(CN)COOH

OHCH3CH2OH

CH3COOH

SO3HCH3COOH

ClCH2COOH

COOH

NO2COOH

COOH

O2NHCOOH CH3COOH Cl3CCOOH

a) b) c)

d) e) f)

g)

8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series O

FOH

O

OHF

O

OHFF

O

OHCl

OH

O

O2N

OH

O

CH3

OH

O

F

CH3

a)

b)

9. EL cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO3 Qu reaccin se realiza en cada caso?

COOHCOOH

NaOH NaHCO3

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10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al cido benzoico por oxidacin de un alcohol primario, un aldehdo, una metil cetona y un alquil benceno. 11. Mostrar como podra convertir bromo benceno y ciano benceno en cido benzoico por medio de una carboxilacin o de una hidrlisis

COOH

CH2 - OH

CHOCH3O

CH3

Reacciones de oxidacin para la obtencin de cido benzoico

alcoholprimario

aldehdo

tolueno acetofenona

COOHBr CN

Reacciones de carboxilacin o hidrlisis para la obtencin de cido benzoico

bromo benceno ciano benceno

12. Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes derivados de cido:

O O

N

O

OO

O

Cl

O

CN

O- CH3

NH - CH3

O

O

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

a) b) c)

d)e)

f)

g)

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13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de cido:

a) N,N-diacetilbenzamida b) anhdrido succnico

c) anhdrido ftlico d) isovalerato de etilo

e) acetonitrilo f) cloruro de propionilo

14. Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de etilo.

CH3 OH

O CH3CH2OH

muclefilo+ H+

intermediariotetrahdrico

hidrato de ster

+ H+

cido carboxlicoprotonado

hidrato protonado

+ H+

- H2O

catin estabilizadopor resonancia

prdida del protnproduce el ster

+ H3O+H2O

15. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de cloruro de acetilo y etanol.

CH3

O

ClCH3CH2OH

intermediario tetrahdrico

+ prdidadelcloruro

desprotonacin

+ Cl-

acetato de etilo + HCl

nuclefilo

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16. Completa el esquema aadiendo los productos y reactivos adecuados, 17. Completa el siguiente esquema

O

O

O

Cl

SOCl2

AlCl3

NH2

O

ONa

CH3

a b

c

d

e

amida

cetona

anhdrido

ster

cido carboxlicocloruro de propionilo

OH

O

CH3CH2

CH3CH2Br

O

CH3CH2 O

O

CH2CH3

O

CH3CH2 OCa

2+

2

a)

b)

c)

2 H2O +

18. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir del cido propinico y de cloruro de propionilo

O

HO

CH3 - CH2 - C - Cl

O

CH3

+

CH3 - CH2 - C - O - C - CH2 - CH3

O O

intermediariotetrahdrico

prdida del cloruroy desprotonacin

+ Cl-

anhdrido propinicoHCl +

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19. Complete la sntesis y la obtencin de los derivados a partir de propanoato de etilo

O

O O

N

H

O

Cl

NaOH

CH3CH3

CH3

CH3

a

b

(c)

20. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propionamida a partir del propionato de etilo y anilina

O

O

N

O

H

HOCH2CH3

NH2

CH3CH3

CH3

intermediario tetrahdricoperdida del alcoxiy desprotonacin

+ -OCH2CH3

+

N-fenil-propanamida

21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de bromuro de etilo b) para la conversin del propionitrilo en propanamida y (c) la obtencin de propanoato a partir de propionitrilo

CH3CH2CN

NH2

O

CH3CH2Br

CH3CH2CN CH3

CH3CH2CNO

CH3O

_

+ NH3

(a)

(b)

c)