FISICOQUIMICA (QUIMICA ORGANICA)

UNIDAD I.- SUSTANCIAS ORGANICAS

*QUIMICA ORGANICA*

CONCEPTO:

Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación a la industria y al desarrollo tecnológico.

Es llamada también Química de los Compuestos del Carbono. El origen o etimología de la palabra orgánico proviene de órganos, relacionada con la vida. Los Químicos antiguos consideraban a las sustancias orgánicas procedentes de fuentes animales o vegetales, mientras que las inorgánicas serian de procedencia mineral.

Por muchos años se considero totalmente divididas o separadas a la Química orgánica de la inorgánica, hasta que a principios del siglo XIX, se logro aislar o sintetizar la urea, una sustancia o producto orgánico, a partir de sustancias totalmente inorgánicas por el Químico Alemán Wohler, lo que contribuyo a que se considere obsoleta la mencionada división o separación en la Química moderna hasta que en 1826 el químico alemán Federich Wholer obtuvo el primer compuesto orgánico artificialmente que fue la úrea a partir de compuestos inorgánicos.

La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicos no fue comprendida hasta 1828 en que este alemán logro la primera preparación de un compuesto orgánico en tubo de ensayo a partir de compuestos inorgánicos, sin la intervención de una célula viva: la síntesis de la úrea, componente de la orina producto del metabolismo animal, Wholer obtuvo esta sustancia a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio.

La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran número de compuestos orgánicos a partir de los compuestos inorgánicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes generales de la Química.

Hasta principios del siglo pasado se creyó que los compuestos orgánicos solo se podían formar en los organismos vivos mediante la fuerza vital considerándose imposible, de ahí el mérito de Friedrich Wholer fue eliminar esta vieja creencia.

*SUSTANCIAS O COMPUESTOS ORGANICOS*

Los Compuestos orgánicos son compuestos o sustancias responsables en particular de las propiedades celulares, esto es “de la vida”.

Todo compuesto orgánico contiene "CARBONO-HIDROGENO".

Los compuestos Orgánicos están formados por:

*Elementos Organógenos: C, H, O, N.

Elementos Secundarios: F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc.

El átomo de carbono siempre forma cuatro enlaces covalentes, generalmente con el hidrogeno, estos compuestos son conocidos como "hidrocarburos", el enlace entre carbono y carbono puede ser simple (alcano), doble (alqueno) o triple (alquino), dentro de los compuestos orgánicos están los esteres, éteres, aminas, amidas, alcoholes, ácidos carboxílicos, cetonas y aldehídos. Que es un grupo funcional unido a una cadena de átomos de carbono.

Los compuestos inorgánicos son compuestos que no poseen enlaces carbono-hidrógeno; pueden ser los óxidos, los hidruros, los hidrácidos, hidróxidos, oxácidos, sales y peróxidos.

Hay muchísimos compuestos y sustancias inorgánicas de gran importancia, tanto comercial como biológica entre ellos:

muchos fertilizantes, como el nitrato amónico, potásico, fosfatos ó sulfatos, sustancias y disolventes cotidianos, como el amoníaco, el agua oxigenada, la lejía. Muchos gases de la atmósfera, como el oxígeno, el nitrógeno, el dióxido de carbono, los óxidos de nitrógeno y de azufre, todos los metales y las aleaciones. los vidrios de ventanas, botellas, televisores, etc. las cerámicas de utensilios domésticos, industriales, o las losetas de las lanzaderas espaciales. El carbonato de calcio de nuestros huesos los chips de silicio semiconductores que hacen posible la microelectrónica y los ordenadores, las pantallas LCD

el cable de fibra óptica muchos catalizadores de interés industrial.

*COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LA MATERIA VIVA*

LOS ELEMENTOS QUE LA CONSTITUYENLa materia que compone el universo está formada

por aproximadamente 92 elementos químicos que son sustancias que no se pueden separar en otras más sencillas por medio de reacciones químicas. A los elementos se les ha asignado por convención un símbolo químico. Estos se combinan formando moléculas de diverso tamaño e importancia. El análisis de la materia viva pone de manifiesto que en su composición sólo algunos de estos elementos se encuentran presentes y ellos se denominan elementos biogénicos o bioelementos. Dependiendo de la cantidad en que se encuentran presentes en la materia viva se los puede clasificar en 3 grupos:

MACROELEMENTOS: Son los constituyentes principales de la mayoría de las moléculas orgánicas e inorgánicas que forman las estructuras de los seres vivos. Se encuentran en una concentración mayor al 96%.

ALGUNAS FUNCIONES IMPORTANTES

Carbono (C)Hidrógeno (H)Oxígeno (O)

Se encuentran formando: Hidratos de carbono,

Nitrógeno (N) proteínas, lípidos, ácidos nucleicos, etc.

MICROELEMENTOS: Se encuentran formando estructuras o moléculas de mucha importancia. Constituyen aproximadamente el 3 % de la materia viva.

ALGUNAS FUNCIONES IMPORTANTES

Sodio (Na)

Potasio (K)

Cloro (Cl)

Calcio (Ca)

Magnesio (Mg)

Fósforo (P)

El catión extracelular más importante (Na+), participa en:- Regulación de la presión

osmótica celular.- Transmisión del impulso

nervioso.- Actividad de algunas

enzimas (cofactor enzimático).

El catión intracelular más importante (K+), participa en:- Transmisión del impulso

nervioso.- Contracción muscular.- Actividad de algunas

enzimas (cofactor enzimático).

El anión extracelular más importante (Cl-), participa en:- Regulación de la presión

osmótica celular.

Azufre (S)

Como catión (Ca 2+) principalmente extracelular participa en:- Constitución de tejido óseo

y dientes.- Coagulación sanguínea. - Contracción muscular.- Actividad enzimática

(cofactor).

Como catión (Mg2+) interviene en:- Actividad de algunas

enzimas (cofactor enzimático).

- Constitución de la molécula de clorofila.

Los aniones (H2PO4-, HPO4

2-, PO4

3) intracelulares más importante intervienen en:- Constitución de tejido óseo

y dientes.- Reacciones de

transferencia de energía.- Constitución de nucleótidos,

fosfolípidos y otras sust.Sus aniones (SO4

2-, S2-) integran: - Diversas moléculas orgánicas (polisacáridos complejos, aminoácidos etc.)

OLIGOELEMENTOS o ELEMENTOS TRAZA: Sólo son necesarios en bajísimas concentraciones, menor del 1% y además de participar en estructuras moleculares están presentes para ayudar a que se lleven a cabo algunas reacciones biológicas.

ALGUNAS FUNCIONES IMPORTANTES

Hierro (Fe)

Cobre (Cu)

Manganeso (Mn)

Zinc (Zn)

Molibdeno (Mo)

Silicio (Si)

Yodo (I)

Sus cationes (Fe2+y Fe3+) actúan como - Cofactor enzimático- Constituyente de la

hemoglobina y mioglobina (transporte y almacenamiento de O2)

Sus cationes (Cu + y Cu2+) actúan como: - Cofactor enzimático- Constituyente de pigmento

respiratorio en algunos animales.

El catión Mn2+ actúa como cofactor enzimático

El catión Zn2+ actúa como cofactor enzimático

El catión Mo2+ actúa como cofactor enzimático

Constituyente de caparazones en protozoarios. También se los encuentra en vegetales.

Constituye la hormona tiroidea.

Los elementos químicos mencionados se encuentran formando distintos compuestos inorgánicos tales como el agua y las sales minerales y compuestos orgánicos como lo son los carbohidratos, las proteínas, los lípidos, los ácidos nucleicos, etc.

Los componentes de los seres vivos.

Los alimentos están compuestos fundamentalmente por proteínas, hidratos de carbono, lípidos, vitaminas, minerales y agua. Estas son las mismas clases de sustancias que forman nuestro cuerpo.Estos componentes pueden ser usados en el cuerpo de un ser vivo para las siguientes funciones:- Constructiva o estructural: Los componentes son aprovechados como materiales para la construcción de nuevas células, para el crecimiento del cuerpo o reemplazo de partes dañadas.

- Energética: Los componentes son utilizados como fuente de energía para llevar a cabo las funciones del organismo.- Reguladora:

Los componentes proporcionan materiales que proporcionan materiales que controlan diferentes funciones del organismo.

Hidratos de carbono.La glucosa, el almidón, la lactosa y la celulosa son hidratos de carbono.Cumplen una función estructural y también son la fuente primordial de energía de todos los seres vivos.La glucosa se puede enlazar entre sí, y con otros glúcidos, y formar polisacáridos (glúcidos grandes). La celulosa es utilizada como material de construcción de una célula. El Glucógeno es una sustancia de reserva (lo fabrica el hígado).

Las proteínas.Las proteínas una parte importante del material de construcción de las células. Para entrar en las células deben ser degradadas por acción de las enzimas.Las enzimas son proteínas que cumplen la función de catalizadores, ósea aceleran las reacciones químicas. Algunas proteínas cumplen la función de hormonas. Hay proteínas, llamadas anticuerpos, que participan en la defensa del organismo contra los agentes externos, y otras, como la hemoglobina, que transporta el oxígeno en los animales.También hay proteínas, como el colágeno, que rodea la célula de la piel y le da elasticidad.

Los lípidos.Los lípidos tienen una función estructural muy importante ya que forma la membrana que rodea todas las células.

También, se almacenan en las células como reserva energética.Los lípidos llamados triglicéridos se forman a partir de una unidad llamada glicerol y tres unidades de ácidos grasos. Todos los lípidos tienen la característica de no ser solubles al agua.

Los ácidos nucleicos.Este material genético es una molécula enorme llamada ADN, que se transmite de una generación a otra. Algunos fragmentos de esta macromolécula, llamados genes, tieneninstrucciones que determinan las características de organismo. Otro tipo de ácidos nucleicos, el ARN. actúa como intermediaste y ayuda a traducir las instrucciones escritas en los genes. El ADN. Esta formado por átomos de C, O, H, N y P.

Degradación y síntesis.Dentro del cuerpo de los seres vivos, la mayor parte de las sustancias orgánicas son degradadas y, de ellas, se obtienen se obtienen las unidades que las forman. Estaspequeñas unidades son los nutrientes que entran a las células y se utilizan como fuente de energía y como materia prima para la construcción.

El agua.El agua constituye entre el 60 y el 90% del peso total de un ser vivo. Aunque el agua no se considera un nutriente, es vital para el funcionamiento del organismo. Es el mediode transporte en el que circulan las sustancias a través del organismo. Además, se utiliza en reacciones químicas, llamadas hidrólisis, en las que se degradan glúcidos, proteínas o lípidos.

Los minerales.El calcio, el sodio y el hierro son algunos de los elementos que los seres vivos incorporan en forma de sales minerales. Aunque se necesita una cantidad mínima los minerales son esenciales.Las vitaminas.

Las vitaminas son un conjunto variado de sustancias orgánicas que, en cantidades mínimas, son fundamentales para regular diferentes funciones del organismo. La falta de vitaminas puede producir enfermedades particulares. Pero también el exceso de algunas vitaminas que se acumulan en el cuerpo puede causar problemas.Las calorías son una unidad de energía.

Grasas y aceites naturalesLas grasas y los aceites naturales son mezclas complejas de triglicéridos. Las grasas formadas por ácidos grasos saturados, en los aceites hay mayor proporción de ácidos grasos no saturados.Las grasas y los aceites naturales se extraen por fusión del tejido adiposo donde se encuentran: por acción del calor se rompen las células y las sustancias grasas se escurren.Se pueden extraer por tres métodos:1) Por prensado en frío o en caliente2) Por medio de solventes que permiten extraer casi la totalidad de la materia grasa.3) Por ambos métodos combinados.

PROPIEDADES FÍSICAS:Son blancos amarillentos untuosos al tacto, inodoros manchan el papel dejándolo traslucido.Los glicéridos simples son sólidos (grasas) Los que están constituidos por ácidos grasos no saturados son líquidos (aceite). Todos ellos tienen una densidad inferior al agua.Son insolubles en agua, poco solubles en alcohol, pero muy solubles en solventes orgánicos.

PROPIEDADES QUÍMICAS:Por la acción del calor suave las grasas se funden, pero si la temperatura es elevada los glicéridos se descomponen. Las grasas y los aceites pueden arder con llama luminosa.

SAPONIFICACIÓN: Las grasas reaccionan con Hidróxidos alcalinos, originando glicerol y sales de ácidos grasos (jabones). Es un proceso irreversible. El comportamiento deljabón se debe a que entre las moléculas de aceite y las de agua no existe fuerza de atracción y, entonces se establecen interacciones entre las moléculas de aceite llamadasinteracciones Hidrofóbicas (aversión por el agua).En las moléculas de jabón se pueden observar dos partes, una que tiene afinidad con las grasas y otra con el agua, en consecuencia el jabón tiene la propiedad de emulsificarlos aceites y las grasas. En la actualidad se han desarrollado detergentes sintéticos con una acción similar al jabón, inclusive los nuevos y ecológicos biodegradables.

RANCIDEZ :Sufren, por acción del aire,la luz y el calor y/o bacterias y Hongos, un complejo proceso de descomposición . Él oxigeno ataca los dobles enlaces de los ácidos nosaturados provocando la ruptura de la cadena hidrocarbonatada, dando origen a ácidos, aldehídos y acetonas de olor desagradable

SECATIVIDAD : Los aceites por acción del oxigeno del aire se secan y endurecen, esta propiedad se aprovecha en barnices y pinturas al aceite que forman películas queprotegen diversas superficies.

Las cerasComposición química de los seres vivosLas ceras son productos naturales ampliamente distribuidos en animales y vegetales. En los animales forman películas protectoras contra el agua, en los vegetales recubren partes para evitar transpiración excesiva.

QUIMICA: Son ésteres de alcoholes monohidroxilados superiores, con ácidos grasos superiores. No son grasas ni aceites porque no interviene en su formación el alcohol propanotriol (glicerol).

Propiedades de las proteínasLas proteínas simples son sustancias sólidas e inodoras.Las proteínas fibrosas son insolubles al agua. En general las proteínas son insolubles en solventes orgánicos.Punto isoelectrico: Las proteínas, al estar constituidas por aminoácidos, presentan un determinado punto isoelectrico, que es el valor de PH en el que se comportan como iones bipolares y no manifiestan carga eléctrica.

CLASIFICACION DE LAS PROTEINAS: Proteínas simples o Holoproteinas: están constituidas por alfaaminoacidos.

Proteínas conjugadas o Heteroproteinas: están formadas poruna proteína simple unida a un compuesto de naturaleza no proteica, llamado grupo proteico. Proteínas derivadas: son producto de la Hidrólisis parcial por acción de agentes tales como enzimas, ácidos, el alcohol y el calor.