síntesis de un alquino

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  • 8/18/2019 Síntesis de un Alquino

    1/31

    ÍNDICE

    ÍNDICE...................................................................................................................1

    1. INTRODUCCIÒN............................................................................................3

    2. OBJETIVOS....................................................................................................4

    3. MARCO TEÓRICO.........................................................................................5

    3.1 DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.....................................................5

    3.2 SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

    6

    3.3 MECANISMO DE LA DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

    SECUNDARIOS O TERCIARIOS......................................................................6

    3.4 MECANISMO DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES EN MEDIO

     ÁCIDO................................................................................................................

    3.5 DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES EN MEDIO BÁSICO...................3.6 PROPIEDADES !ÍSICAS........................................................................"

    3. PROPIEDADES QUÍMICAS...................................................................."

    4. MARCO METODOLÓ#ICO............................................................................$

    4.1 CRISTALERÍA..........................................................................................$

    4.2 REACTIVOS.............................................................................................$

    4.3 AL#ORITMO DEL PROCEDIMIENTO....................................................$

    4.4 DIA#RAMA DE !LUJO DIA#RAMA DE !LUJO...................................1%

    5. MECANISMOS DE REACCIÒN...................................................................11

    5.1 REACCIÓN #LOBAL DE ALQUENO.....................................................11

    5.2 MECANISMO DE REACCIÓN DEL ALQUENO.....................................11

    1

  • 8/18/2019 Síntesis de un Alquino

    2/31

    5.3 RE#LA SEIT&ER TRANSPOSICIÓN....................................................12

    5.4 MECANISMO DE REACCIÓN TRANSPOSICIÓN................................12

    5.5 PRUEBA DE HALO#ENACIÒN '   Br 2   (  H 2O )...........................13

    5.6 MECANISMO DE REACCIÓN DE LA PRUEBA DE HALO#ENACIÒN '

    Br 2   (  H 2O )..........................................................................................14

    5. REACCIÒN DE PRUEBA DE COMBUSTIÒN.......................................14

    5." PRUEBA DE BA*ER..............................................................................15

    5.$ MECANISMO DE REACCIÓN DE LA PRUEBA DE BA*ER.................15

    5.1% ADICIÓN DE HALO#ENUROS DE HIDRÓ#ENO................................16

    5.11 MECANISMO DE REACCIÓN DE LA PRUEBA DE HALO#ENACIÒN '

    Br 2   (  H 2O )..........................................................................................16

    6. RESULTADOS..............................................................................................1

    . INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS.......................................................2%

    ". CONCLUSIONES.........................................................................................22

    $. BIBLIO#RA!ÍA.............................................................................................23

    1%. ANE+OS....................................................................................................24

    1%.1 DATOS CALCULADOS..........................................................................24

    1%.2 !OTO#RA!ÍAS......................................................................................2

    2

  • 8/18/2019 Síntesis de un Alquino

    3/31

    1. INTRODUCCIÒN

    E, 1-P/0/ / , 78 , 9,:/. E, 1-;/0/

    ;8

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    4/31

    2. OBJETIVOS

    1. !/9/098 ,

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    5/31

    3. MARCO TEÓRICO

    L 9,:/ / , 0; =8

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    6/31

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    3. MECANISMO DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES EN MEDIOCIDO

    P8 , /89, ,9 89

  • 8/18/2019 Síntesis de un Alquino

    8/31

    3.5 *RO*IEDADES 6ÍSICAS C

  • 8/18/2019 Síntesis de un Alquino

    9/31

    . MARCO METODOLÓ8ICO

    .1 CRISTALERÍA

    o C//98 o B9,>/

    .2 REACTIVOS

    o  Á 9, 79,>/ 0,9/ 1% L 99 , 5 L

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    10/31

    4. MECANISMOS DE REACCIÒN

    10

     A898 A9 D0,99 H 

    2SO

    4   C 5 H 12O

     AW98 ,9 ;89'00?/ ,9 ;8,9)

     A898 , :;

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    11/31

    4.1 REACCIÓN 8LOBAL DE ALQUENO

    4.2 MECANISMO DE REACCIÓN DEL ALQUENO4

    1ª Etapa:

    2ª Etapa:

    3ª Etapa:

    4ª Etapa:

    5 I//8 Q

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    12/31

    4.3 RE8LA SEIT9ER TRANS*OSICIÓN5

    4. MECANISMO DE REACCIÓN TRANS*OSICIÓN7

    1ª Etapa:

    2ª Etapa:

    3ª Etapa (Migración+¿ H 

    ¿):

    4ª Etapa:

    6 I//8 Q

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    13/31

    5ª Etapa:

    4.4 *RUEBA DE HALO8ENACIÒN :   Br2   ;  H 2O

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    14/31

    3ª Etapa:

    4ª Etapa:

    4.7 REACCIÒN DE *RUEBA DE COMBUSTIÒN1?

    4.= *RUEBA DE BA@ER11

    10 P8@8 ,,9 #98

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    15/31

    4.> MECANISMO DE REACCIÓN DE LA *RUEBA DE BA@ER12

    Método d! ión !ctrón:

    4.1? ADICIÓN DE HALO8ENUROS DE HIDRÓ8ENO13

    12 I//8 Q

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    16/31

    4.11 MECANISMO DE REACCIÓN DE LA *RUEBA DE

    HALO8ENACIÒN :   Br2   ;  H 2O

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    17/31

    !/0 I//8 Q

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    18/31

    1,&'$('$+ :   C 5 H 10

    <

    %.5% L

    !/0 D90 C9,8 , 1-;/0/ '   C 5 H 10 ).

    NOMBRE ESTRUCTURA

    3-M0,-1-70/

    2-M0,-2-70/

    2-M0,-1-70/

    !/0 D M980/ NWG.

    T) IV. E0 ,9 R9

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    19/31

    *RUEBA DE IDENTI6ICACIÒN ESTUDIO

    P879 =9,/9/

    L 9,:/ 89

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    20/31

    E, 70F , /@8 0

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    21/31

    S/ 798 , :

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    22/31

    ".1 E/ ,9

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    23/31

    $.1 C98? !89/

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    1?. ANEOS

    1?.1 DATOS CALCULADOS

    PASAR DE L A #RAMOS LOS REACTIVOS

    5 L  H 2SO4

    1% L C 5 H 12O

    Z [ 1."4 g/cm3

    Z [ %."144 g/cm3

    24

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    g=V ∗ ρ[ Ecuación I ]

    D>/

    [ 89 7

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    26/31

    8.1g C 5 H 

    12O∙(   1molC 5 H 12O88.06 g C 

    5 H 

    12O )∙(

     1mol H 2

    S O4

    1molC 5 H 

    12O )∙(

    98.06 g H 2

    S O4

    1mol H 2

    S O4

    )=9.01 g H 2 S O4

    REACTIVO LIMITANTE Á

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    27/31

    0.6 g H 2

    S O4

    ∙(   1mol H 2 S O498.06g H 2

    S O4)=6.12×10−3mol de H 2 S O4

    0.4 g C 5 H 

    12O ∙(   1molC 5 H 12O88.06g C 

    5 H 

    12O )=4.54×10−3 moldeC 5 H 12 O

    E, 89

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    28/31

    1?.2 6OTO8RA6ÍAS 

    6+(+"!í I.  A89/ E:; D0,9/ !89

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    29/31

    6+(+"!í III. D0/09 09;9 ;8 ,9 : ;9 , A,:/ / @89/.

    !/0 T99 ;8 O98 P8>/. L978908 1 ,9 E

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    30/31

    6+(+"!í IV. L9 3 089

  • 8/18/2019 Síntesis de un Alquino

    31/31

    !/0 T99 ;8 O98 P8>/. L978908 1 ,9 E