IntroduccinNOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO:2,4- dietoxicarbonil-3, 5- dimetilpirrolNMERO DE INTENTO:2o IntentoALUMNOS:EQUIPO:PROFESOR:

OBSERVACIONES PREVIAS (Si las hay)PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMAOBJETIVOSHIPTESIS A PROBAR* Respetar las indicaciones de Temperatura. *Mantener agitacin constante durante la adicin de Zinc. * Emplear bao de arana para el reflujo. * Agregar el Zinc muy lentamente.Desconocemos la importancia que tienen las indicaciones de temperatura descritas en la tcnica, as como la funcin (favorable o desfavorable) del zinc.1) Efectuar la preparacin de un sistema heterocclico de cinco miembros con un heterotomo (pirrol), a partir de compuestos acclicos. 2) Ilustrar el concepto de formacin de grupos funcionales in situ durante la Sntesis de pirroles de Knorr. 3) Relizar una condensacin de -aminocetonas con cetonas para dar Pirroles.Si tomamos en cuenta las temperaturas de reaccin de cada paso y adems agregamos el zinc poco a poco con agitacin constante, obtendremos nuestro producto con mayor rendimiento.

Clculos

FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA IV.Acetoacetato de Etilocido ActicoNitrito de Sodio

Punto de Fus (C)-83 C17C271 C135-136 C P.M. (g/mol)88.1060.0569.00239.27R.E. (g/mol)88.1060.0569.00239.27m (g)20.422.21.67V (mL)2.21730.401.001.4619731643d (g/mL)0.9021.052.21.144n (mol)2.27E-026.99E-033.19E-026.99E-03Rx3.25E+001.00E+004.56E+000.9994035714React. Lim.x

FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGNICA IV.

Punto de Fus (C)P.M. (g/mol)R.E. (g/mol)m (g)V (mL)d (g/mL)n (mol)RxReact. Lim.

R. PreviosxIdentificadorResultados globalesDiseo experimentalREACTIVOSControl de procesoEvaluacinSemestreIniciales Carrera QO (1, 2,3 4)Horario Lu a Vi A(8-12), B(12-16) o C(16-20)Fecha ao/mes/da# Intento# Equipo mesa derecha o izquierdaJefePf reportado +/ -Apariencia producto edo fisico, forma cristalina y/o colorPf obtenido +/ -Pf mixto vs std si o no% RendimientoHIPOTESISHiptesis probada si o noDisolvente Mecanismo probable inico o por radicalesReactivos y orden de adicin a) Acetoacetato de Etilo b) cido Actico c) Nitrito de Sodio d) ZincCantidad de reactivo g o mL$ de cada reactivoObservaciones de calidad de reactivoTamao de proceso en moles de reactivo limitanteTemperatura de procesopH de procesotiempos de: a) reflujo, b)ebullicin c) reposo en minDisolvente de CCF y Rf $ Total del procesoTipsCita protocolo (Pag web Secc QO,Ruben S, Avila, otro, (modificacin personal))Imgenes Si o NoPuntaje maxCalificaPIRROL2015-IQQ.O. IVVi B10 / Octubre / 1413CMiriam Griselda Prez Espinosa135-136Polvo Blanco138 +/- 1XXA + B = CSiXInicoEn ese ordena) 0.6g b) 0.12mL c) 0.65g d) 1g0.002089T1: 7C T2: 21 C T3: 100 Cb) 40 min c) 10 minAcetato de etilo* Mantener Agitacin constante durante la adicin de Zinc. * Mantener en hielo despus del reflujo. *Emplear bao de arena durante el reflujo.Penires et.al.PIRROL2015-1QQO IVVi B10 / Octubre / 1413VMara del Carmen Corts Ginez135-136Polvo Blanco135 +/- 1X70%A + B = CSiXInicoEn ese ordena) 0.6g b) 0.12mL c) 0.65g d) 1g0.002089Mantener la T por debajo de los 7C al inicio de la reaccinXX* Respetar las indicaciones de temperatura.Penires et.al.PIRROL2015-1QQO IVVi B24CJess Velzquez Hernndez135-136PIRROL2015-1QQO IVVi B24VLizarely135-136PIRROL2015-1QQO IVVi B35CPIRROL2015-1QQO IVVi B35VPIRROL2015-1QQO IVVi B41CPIRROL2015-1QQO IVVi B41VPIRROL2015-1QQO IVVi B52CPIRROL2015-1QQO IVVi B52V

Mecanismo

MECANISMO DE REACCINPASO DE LA REACCINIMAGENDurante la mezcla en froAl agregar NaNO2Adicin de Zinccido Actico Glacial durante el Reflujo

Diagrama de Flujo

DIAGRAMA DE FLUJOSNTESIS DE 2, 4 - DIETOXICARBONIL - 3, 5 - DIMETILPIRROL

Cuestionario

PreguntaRespuesta1Importancia FarmacolgicaEl pirrol es una sal importante en la industria farmacutica ya que se usa en el tratamiento de esquizofrenia, deficiencias cognitivas asociadas con la esquizofrenia, enfermedad de alzheimer, demencia de tipo alzheimer, deterioro cognitivo, leve depresin.

2pKa del Acetoacetato de Etilo10.68

3Estructura del Ketorolaco

4En la primera parte de la reaccin Qu ocurrira si la temperatura se eleva por arriba de los 7C?El acido nitroso(formado a partir del nitrito de sodio) se descompone en forma de gas.

T. Residuos

ResiduoTipoTratamiento1ZincSlidoRecuperar y Almacenar.2Aguas MadreLquidoNeutralizar y Desechar.

Bibliografa

Autores(ao)Ttulo EdicinEditorialCiudadPasPaginasTema1McMurry(2008)Qumica OrgnicaCengageMxicoMxico2Wade, L.G (2012) Qumica Orgnica7a Prentice-Hall HispanoamericanaMxico3Penires, G. et.al.XManual de Experimentos en Qumica HeterocclicaXUNAMCiudad de MxicoMxico149 pp