PRESENTA :

Casalez Linares Glenda Gladis

Meneses Prado Silvia

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓMONA DE PUEBLA

Ciencias Químicas

Licenciatura en Farmacia

Química Orgánica III

Seminario “EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA ”

Reacción general

Mecanismo de la reacción

Propiedades físicas y tóxicas de reactivos y producto

Técnica

de la sí

ntesis

c

5 hojas

5 gr de carbonato de calcio

100

mL

de a

gua

400ml

a

bFiltración en caliente d

Se extrae 2 o 3 veces con diclorometano (no agitar vigorosamente)

e

Se reúnen las fases orgánicas, se secan sobre sulfato sódico anhidro

f

gEl residuo se purifica por cristalización de acetona (ó de acetona-éter de petróleo)

hSe seca el producto y se calcula el porcentaje de cafeína en el té negro.

Purificación adicional por sublimación.

B. Procedimiento para aislar la cafeína del té.

C. Procedimiento para aislar la cafeína del refresco de cola.

a

50mL

b

Se determina el pH.

c

d30mL de fase

orgánica.

Fase orgánica.

ef

La disolución acuosa básica, se acidifica con HCl y se extrae con diclorometano.

Se purifica por cristalización de agua.

Se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión.

D. Procedimiento para la separación de los compuestos del Saridon®

a b

20ml

de

La fase orgánica se seca sobre sulfato sódico anhidro y se evapora el disolvente quedando un residuo de cafeína que se

purifica como en la práctica anterior.

Determinar el rendimiento de la cafeína separada.

1.- Grupo de fármacos al que pertenece la cafeína.

2.- ¿Qué es la cafeína?

Es un alcaloide (nitrogenado.,

Xantinas) . Como droga.

Sólido cristalino, blanco.

Sabor amargo.

Sustancia que se encuentra

naturalmente en las hojas, semillas

o las fruta, y bebidas.

3.- ¿Que es un alcaloide?

4.- Metabolitos de la cafeína

5.- Acción de la cafeína en el organismo

Propiedad diurética Estimulante del SNC.

Función cardíaca. La circulación sanguínea.La secreción de

(adrenalina)por las glándulas suprarrenales.

Potencian la contracción muscular, incrementan el

uso de los triglicéridos musculares

Disminuye el sueño Elevadas concentraciones.

Afecta a los riñones, hígado y sistema nervioso.

Ansiedad, insomnio y cambios de humor.

Los síntomas periféricos; taquicardia, hipertensión,

arritmias cardíacas y transtornos

gastrointestinales.

Efectos fisiológicos

6. Acción terapéutica de la cafeína y sus metabolitos

7.- Productos naturales en los que se encuentra la cafeína y sus metabolitos

8.- Características químicas y físicas de las xantinasXantinas Características

Físicas Químicas

Cafeína

• Funde a 237°C Sublima a 176oC.• pH de 6,9 en disolución acuosa al 1%• Soluble en alcohol, agua, acetona y

cloroformo.• Densidad de 1,23 g/ml• Peso específico: aprox. 360 Kg/m3

Nombre sistemático: 1,3,7-trimetilxantina, 1,3,7-trimetil-2,6-dioxopurina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona.

SólidoEstado físico: polvo cristalino blanco inodoro. Amargo Masa molar: 194.19 g/mol.

Teobromina

• Cristaliza como agujas en el sistema monocíclico.

• Funde a 357°C Sublima a 290-295 oC.• Soluble en alcohol y agua• Insoluble en benceno, éter, cloroformo y

tetracloruro de carbono.

3,7- dimetilxantina3,7-dimetil -2,6- dioxopurina. Sólido cristalino blanco inodoro. Amargo

Teofilina

• Cristaliza en el sistema monocíclico.• Sublima a 270-274 oC• Soluble en cloroformo agua y en menor

medida en alcohol.• Densidad relativa: .1.36.• pH: 4.0 - 6.0.

1,3- dimetilxantina1,7-dimetil-2,6- dioxopurina. Sólido cristalino blanco inodoro. Amargo Peso específico: 670 Kg/m3

Masa molar: 180.2

9.- Reactividad de las xantinas

10.- Síntesis general de las xantinas

11.- Formas de extracción de la cafeína y sus metabolitos.

Cafeína

Extracción del disolvente

Destilación por evaporación.

Filtración a vacío.

Metabolitos

ParaxantinaTeobromina

Teofilina

12. Purificación de la cafeína y sus metabolitos

13. Caracterización de la cafeína.