semana no. 21

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SEMANA No. 21. COMPUESTOS CARBONILOS Aldehídos y Cetonas Licda. Bárbara Jannine Toledo. Aldehídos y Cetonas se caracterizan por tener en común al grupo Carbonilo, el cual consiste en un doble enlace carbono - oxígeno. - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: SEMANA No. 21
Page 2: SEMANA No. 21

Aldehídos y Cetonas se caracterizan por tener en

común al grupo Carbonilo, el cual consiste en un doble enlace

carbono - oxígeno

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El grupo carbonilo es muy importante en la química orgánica, ya que se encuentra en muchos otros tipos de compuestos.

Compuesto Estructura Fórmula

Aldehído RCHO

Cetona RCOR'

Ácidocarboxílico

RCOOH

Éster RCOOR'

Amida RCONR'R"

Enona RCOC(R')=CR"R"'

Cloruro de ácido

RCOCl

Anhídrido (RCO)2O

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En este enlace, el oxigeno es más electronegativo que el carbono por lo tanto se puede decir que este enlace es un enlace POLAR y que las moléculas estarán unidas mediante fuerzas de tipo Dipolo-Dipolo

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Aldehídos y cetonas son menos densos que el agua

Los aldehídos y cetonas poseen puntos de fusión y ebullición más altos que el de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

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Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes

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La mayoría de aldehídos son LÍQUIDOS excepto el formaldehido y acetaldehído que son gases.

Los miembros inferiores tienen olor desagradable.

Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradable como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc

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Piperonal es precursor de drogas como MDMA, Extasis, adan o XTC

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Los miembros inferiores de la serie de cetonas son líquidos, incoloros y de olor suave.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad

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El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, ALcohol

DesHIdrogenaDO.

HH

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La fórmula general de los aldehídos es

 Donde el carbonilo es un grupo

terminal por lo que siempre tendrá unido un Hidrógeno.

El grupo R puede ser alquilo o arilo.

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Se busca la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carbonilo.

El carbono del carbonilo siempre es el carbono 1.

Se nombran los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición.

El nombre final es el del alcano con la terminación “al”

METANO = METANAL

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Se nombran según los nombres comunes de los ácidos carboxílicos agregando la palabra ALDEHIDO

ácido fórmico -------- Formaldehído

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La fórmula general de las cetonas es

Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo y/o arilo.

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Se busca la cadena más larga con el carbonilo, dándole la numeración baja.

La posición del carbonilo se indica con número a partir de 5 C

Nombrar a los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición.

El nombre final es el del alcano con la terminación “ona”

PROPANO = PROPANONA

Page 16: SEMANA No. 21

Se nombran los dos grupos unidos al carbono del carbonilo en orden alfabético y se agrega la palabra CETONA .

DIMETILCETONA O ACETONA

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1. Adición de un mol de 1. Adición de un mol de alcoholalcohol AldehídosHemiacetalCetonas Hemicetal

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Al utilizar un exceso de alcohol y catalizador Al utilizar un exceso de alcohol y catalizador ácido,ácido, los productos inestables o intermediarios forman productos estables.

Aldehídos Acetales

Cetonas Cetales

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2. Condensación con derivados del amoníaco2. Condensación con derivados del amoníacoReacción con 2,4 -dinitrofenilhidracina

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3. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)3. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)Con KMnO4

CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH

4. Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata) Forma espejo de plata

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FIN